JPH041233A - ホスフエート系化合物の分散方法 - Google Patents
ホスフエート系化合物の分散方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリプロピレン樹脂にホスフェート系化合物
を分散させる方法の改良に関する。
を分散させる方法の改良に関する。
ポリプロピレン樹脂は機械的強度が大きく電気絶縁性が
優れているなどの利点があわ、フィルム、シートを始め
各種成形品の原料樹脂として広く使用されている。しか
しながら、ポリプロピレン樹脂は透明性が悪く、このた
めその用途は制限されたものとなっている。
優れているなどの利点があわ、フィルム、シートを始め
各種成形品の原料樹脂として広く使用されている。しか
しながら、ポリプロピレン樹脂は透明性が悪く、このた
めその用途は制限されたものとなっている。
かかる欠点を解消するため、透明性改良剤としてホスフ
ェート系化合物をポリプロピレン樹脂に用いることが知
られている(%開昭53−105550号公報、特開昭
58−1736号公報)。
ェート系化合物をポリプロピレン樹脂に用いることが知
られている(%開昭53−105550号公報、特開昭
58−1736号公報)。
しかし、これらの化合物はポリプロピレン樹脂の加工温
度下では不融のため、分散性が悪いという欠点を有して
いる。
度下では不融のため、分散性が悪いという欠点を有して
いる。
そのため、例えば射出成形分野では、耐衝撃性、特に面
耐衝撃性が低下するといった問題があった。
耐衝撃性が低下するといった問題があった。
また、押出成形分野では、シートの耐衝撃性の低下、繊
維紡糸時の糸切れ及びフィルムにおけるボイドやフィッ
シュアイの発生等の問題があった。
維紡糸時の糸切れ及びフィルムにおけるボイドやフィッ
シュアイの発生等の問題があった。
本発明の目的は、前記した従来技術の欠点を解消し、ホ
スフェート系化合物のポリプロピレン樹脂に対する分散
性を改善する方法及び該改善された分散下でフィルムの
製造が可能な方法を提供することにある。
スフェート系化合物のポリプロピレン樹脂に対する分散
性を改善する方法及び該改善された分散下でフィルムの
製造が可能な方法を提供することにある。
本発明者は、ホスフェート系化合物を配合したポリプロ
ピレン樹脂組成物が有する問題、特にフィルム成形時に
於けるボイド及びフィッシュアイの発生を改善すべく鋭
意研究した。その結果、ホスフェート系化合物を適当な
溶媒に溶解させたものをポリプロピレン樹脂に配合する
ことにより分散性が改善され、これによシ上述の問題が
解決されることを見いだし本発明を完成するに到った。
ピレン樹脂組成物が有する問題、特にフィルム成形時に
於けるボイド及びフィッシュアイの発生を改善すべく鋭
意研究した。その結果、ホスフェート系化合物を適当な
溶媒に溶解させたものをポリプロピレン樹脂に配合する
ことにより分散性が改善され、これによシ上述の問題が
解決されることを見いだし本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は下記の構成を有する。
(1) 一般式〔I〕
子、炭素数1〜18の同種もしくは異稽のアルキル基ま
たはシクロアルキル基を示す。Mは金属原子を示し、n
は金属原子の原子価を示す。)で表わされるホスフェー
ト系化合物をポリプロピレン樹脂に添加、分散するに際
し、該ホスフェト系化合物を溶媒に溶解させたものを添
加し、ついで溶融混練により分散させることを特徴とす
るポリプロピレン樹脂へのホスフェート系化合物の分散
方法。
たはシクロアルキル基を示す。Mは金属原子を示し、n
は金属原子の原子価を示す。)で表わされるホスフェー
ト系化合物をポリプロピレン樹脂に添加、分散するに際
し、該ホスフェト系化合物を溶媒に溶解させたものを添
加し、ついで溶融混練により分散させることを特徴とす
るポリプロピレン樹脂へのホスフェート系化合物の分散
方法。
(2)上記(1)記載の一般式〔I〕で表わされるホス
フ法。
フ法。
(3) 一般式〔II〕
(〔13式中、R1は直接結合、硫黄原子または炭素数
1〜14のアルキリデン基もしくはシクロアルキリデン
基を示し、島及びR,はそれぞれ水素原(〔II〕式中
、Rは水素原子、炭素数1〜18のアルキル基もしくは
アルコキシ基、シクロアルキル基、フェノキシ基または
一〇〇OR’を示す。R′は炭素数1〜18のアルキル
基を示す。Mは金属原子を示し、nは金属原子の原子価
を示す。
1〜14のアルキリデン基もしくはシクロアルキリデン
基を示し、島及びR,はそれぞれ水素原(〔II〕式中
、Rは水素原子、炭素数1〜18のアルキル基もしくは
アルコキシ基、シクロアルキル基、フェノキシ基または
一〇〇OR’を示す。R′は炭素数1〜18のアルキル
基を示す。Mは金属原子を示し、nは金属原子の原子価
を示す。
)で表わされるホスフェート系化合物をポリプロピレン
樹脂に添加、分散するに際し、該ホスフェート系化合物
を溶媒に溶解させたものを添加し、ついで溶融混線によ
シ分散させることを特徴とするポリプロピレン樹脂への
ホスフェート系化合物の分散方法。
樹脂に添加、分散するに際し、該ホスフェート系化合物
を溶媒に溶解させたものを添加し、ついで溶融混線によ
シ分散させることを特徴とするポリプロピレン樹脂への
ホスフェート系化合物の分散方法。
(4)上記(3)記載の一般式〔II〕で表わされるホ
スフ法。
スフ法。
本発明は、ポリプロピレン樹脂の加工条件下では不融な
ため分散性に問題のあった上記−船蔵CI)または〔I
I〕で表わされるホスフェート系化合物(以下、単にホ
スフェート系化合物と総称することがある)を高分散性
の溶液として添加することを要旨としており、これによ
りポリプロピレン樹脂に対するホスフェート系化合物の
分散性を改善することができる。ポリプロピレン樹脂へ
のホスフェート系化合物溶液の添加は、通常の混合装置
、例えばヘンシェルミキサー(商品名)、スーパーミキ
サー リボンブレンダーもしくはパンバリミキサーなど
を用いて行なうことができる。ついで、通常の単軸押出
機、2軸押出機またはロールなどで溶融混練した後、−
旦ペレット化してもよいし、直接押出成形してフィルム
等を得てもよい。
ため分散性に問題のあった上記−船蔵CI)または〔I
I〕で表わされるホスフェート系化合物(以下、単にホ
スフェート系化合物と総称することがある)を高分散性
の溶液として添加することを要旨としており、これによ
りポリプロピレン樹脂に対するホスフェート系化合物の
分散性を改善することができる。ポリプロピレン樹脂へ
のホスフェート系化合物溶液の添加は、通常の混合装置
、例えばヘンシェルミキサー(商品名)、スーパーミキ
サー リボンブレンダーもしくはパンバリミキサーなど
を用いて行なうことができる。ついで、通常の単軸押出
機、2軸押出機またはロールなどで溶融混練した後、−
旦ペレット化してもよいし、直接押出成形してフィルム
等を得てもよい。
本発明で使用するホスフェート系化合物の溶媒としては
、炭素数01〜C1の低級アルコールまたは炭素数01
〜CSの低級アルコール/水の混合溶媒をあげ−ること
かできる。
、炭素数01〜C1の低級アルコールまたは炭素数01
〜CSの低級アルコール/水の混合溶媒をあげ−ること
かできる。
ホスフェート系化合物の添加蓋は、ポリプロピレン樹脂
100重量部に対して0.005〜5重量部、好ましく
は0.01〜2重量部である。0.005重量部未満で
は、透明性、剛性の改善効果が年子本発明で使用するポ
リプロピレン樹脂としては、結晶性プロピレン単独重合
体、プロピレン成分を70重量係以上含有するプロピレ
ンとエチレン、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−
1、ヘプ・テン−1、オクテン−1、デセン−1などの
α−オレフィンの1種以上との結晶性共重合体などを例
示することができる。
100重量部に対して0.005〜5重量部、好ましく
は0.01〜2重量部である。0.005重量部未満で
は、透明性、剛性の改善効果が年子本発明で使用するポ
リプロピレン樹脂としては、結晶性プロピレン単独重合
体、プロピレン成分を70重量係以上含有するプロピレ
ンとエチレン、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−
1、ヘプ・テン−1、オクテン−1、デセン−1などの
α−オレフィンの1種以上との結晶性共重合体などを例
示することができる。
本発明で使用するホスフェート系化合物の内、−船蔵C
I)で表わされるものとしては、R2で示されるアルキ
リデン基がメチレン、エチリデン、インプロピリデン、
ブチリデン、ヘキシリデン、シクロペンチリデン、オク
チリデン、ノニリデン、シクロオクチリデンであり、R
3及びR1で示されるアルキル基がメチル、エチル、イ
ソプロピル、n−ブチル、イソブチル、S−ブチル、t
−ブチル、n−アミル、t−アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、t−オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル基であシ、シクロ
アルキル基がシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル、1−メチルシクロヘキシル
基であり、Mで示される金属原子がLl、Na1に%B
e、 Mg、 Cas Sr。
I)で表わされるものとしては、R2で示されるアルキ
リデン基がメチレン、エチリデン、インプロピリデン、
ブチリデン、ヘキシリデン、シクロペンチリデン、オク
チリデン、ノニリデン、シクロオクチリデンであり、R
3及びR1で示されるアルキル基がメチル、エチル、イ
ソプロピル、n−ブチル、イソブチル、S−ブチル、t
−ブチル、n−アミル、t−アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、t−オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル基であシ、シクロ
アルキル基がシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル、1−メチルシクロヘキシル
基であり、Mで示される金属原子がLl、Na1に%B
e、 Mg、 Cas Sr。
Ba、 Zn、 Cds A1%Ge、 Sn%Pb%
Ti%Zr%sb。
Ti%Zr%sb。
Cr%Bi、Mo%Mn、 Fe%Co、 Niであっ
て特に好ましくはLi、Na、になどのIa族金属、M
g、Ca、 Sr、 BaなどのIIa族及びAlなど
のllIb族金属であるホスフェート系化合物をあける
ことができる。
て特に好ましくはLi、Na、になどのIa族金属、M
g、Ca、 Sr、 BaなどのIIa族及びAlなど
のllIb族金属であるホスフェート系化合物をあける
ことができる。
また、−船蔵(IDで表わされるホスフェート系化合物
としては、R,R’で示されるアルキル基がメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチ
ル、S−ブチル、t−ブチル、n−アミル、t−アミル
、ヘキシル、ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキ
シル、t−オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル
、ヘプタデシル及びオクタデシル基であシ、Rで表わさ
れるアルコキシ基が上述のアルキル基のアルコキシ基で
あシ、シクロアルキル基がシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル及びシクロオクチル基であり、M
で示される金属原子がLllN a%Ks B elM
gs Ca %S rs B as Z n1Cds
A7 sGe、Sn%Pb、Tix Zr、Sb%Cr
、Bi、Mo、Mn%Fe、Co、Niであって特に好
ましくはLi。
としては、R,R’で示されるアルキル基がメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチ
ル、S−ブチル、t−ブチル、n−アミル、t−アミル
、ヘキシル、ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキ
シル、t−オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル
、ヘプタデシル及びオクタデシル基であシ、Rで表わさ
れるアルコキシ基が上述のアルキル基のアルコキシ基で
あシ、シクロアルキル基がシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル及びシクロオクチル基であり、M
で示される金属原子がLllN a%Ks B elM
gs Ca %S rs B as Z n1Cds
A7 sGe、Sn%Pb、Tix Zr、Sb%Cr
、Bi、Mo、Mn%Fe、Co、Niであって特に好
ましくはLi。
Na%になどのIa族金属、Mg1Ca、Sr、Ba外
どのIIaIa族金属AI!などのmb族金属であるホ
スフェート系化合物をあげることができる。
どのIIaIa族金属AI!などのmb族金属であるホ
スフェート系化合物をあげることができる。
これら−船蔵〔I〕及び〔II〕で表わされるホスフェ
ート系化合物の具体例として、それぞれ第1表および第
2表にあげるものを示すことができる。
ート系化合物の具体例として、それぞれ第1表および第
2表にあげるものを示すことができる。
第
表
本発明はさらにフェノール系、硫黄系、リン系の酸化防
止剤や光安定剤を始め6徨の添加剤を添加することがで
きる。フェノール系酸化防止剤としては、例えば2.6
−ジーt−ブチル−p−クレゾーノペステアリル−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオ
グリコレート、ステアリル−3−(4−ヒドロキシ−3
,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、ジス
テアリル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、2.4.6−1−リス(3グ5′
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオ) −
1゜3.5−)リアジン、ジステアリル(4−ヒドロキ
シ−3−メチル−5−メチル−5−t−ブチル)ベンジ
ルマロネート、2,2−メチレンビス(4−メチル−6
−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(
6−(1−メチルシクロヘキシル)p−クレゾール〕、
ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチル
フェニル)ブチリックアシドコクリコールエステ/L/
、4.4’−ブチリデンビス(6−t−m−クレゾール
)、1,1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3.5−)リ
ス(3ζ5′−ジーを一ブチルー4′−ヒドロキシベン
ジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−3−(3ζ5’−’)−t−フチルー4′
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、1.
3.5−トリス(315′−ジ−t−ブチル−4′−ヒ
ドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3.5−)
リス[(3/ s/−ジー t−フチルー4′−ヒドロ
キシフェニル)プロピオニルオキシエチルコインシアヌ
レート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4′−ヒドロ
千シー3? s/ −ジ−t−ブチル)フェニキシー1
,3.5−)リアジン、4,4′−チオビス(6−t−
ブチル−m−クレゾール)、カルシウムビス(エチル−
3,5−ジ−t−ブチル)−4−ヒドロキシベンジルホ
スホネート、2.2−ビス(4−(2−(3,5−ジー
を一ブチルー4−ヒドロキシヒドロシンナモイロキシ)
〕エトキシフェニル)プロパン、3.9−ビス(1,1
−ジメチル−2−〔β−(3−1−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)プロピオロキシ〕エチル)
−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5:]
ウンデカン、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル
−5′−メチル−2′−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェニルアクリレート、トリス(4−t−ブチル−
2,6−ジメチル−3〜ヒドロキシベンジル)インシア
ヌレ−)、2.2’〜エチリデン−ビス(2,4−ジ−
t−ブチルフェノール)、4.4′−ブチリデン−ビス
(3−メチル−6−1−ブチルフェノール)、2.2’
−チオ−ジエチレン−ビス(3−(3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)〕プロピオネート、4
.4’−チオ−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェ
ノール)、ビス〔2−1−ブチル−4−メチル−6−(
3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル
)フェニル〕テレフタレート、N、N’−ビス(2−C
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)フロピオニルオキシル〕エチル)オキサミド、N、
N’−ビス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニル〕ヒドラジン、N、M−
ヘキサメチレン−ビス(3゜5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシヒドロシンナミド)などのフェノール系酸化
防止剤及び4.4′−ブチリデンビス(3−1−ブチル
−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴエステル(例え
ば重合度2.3.4.5.6.7.8.9.10など)
などの多価フェノールのオリゴエステル類があげられる
。
止剤や光安定剤を始め6徨の添加剤を添加することがで
きる。フェノール系酸化防止剤としては、例えば2.6
−ジーt−ブチル−p−クレゾーノペステアリル−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオ
グリコレート、ステアリル−3−(4−ヒドロキシ−3
,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、ジス
テアリル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、2.4.6−1−リス(3グ5′
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオ) −
1゜3.5−)リアジン、ジステアリル(4−ヒドロキ
シ−3−メチル−5−メチル−5−t−ブチル)ベンジ
ルマロネート、2,2−メチレンビス(4−メチル−6
−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(
6−(1−メチルシクロヘキシル)p−クレゾール〕、
ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチル
フェニル)ブチリックアシドコクリコールエステ/L/
、4.4’−ブチリデンビス(6−t−m−クレゾール
)、1,1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3.5−)リ
ス(3ζ5′−ジーを一ブチルー4′−ヒドロキシベン
ジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−3−(3ζ5’−’)−t−フチルー4′
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、1.
3.5−トリス(315′−ジ−t−ブチル−4′−ヒ
ドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3.5−)
リス[(3/ s/−ジー t−フチルー4′−ヒドロ
キシフェニル)プロピオニルオキシエチルコインシアヌ
レート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4′−ヒドロ
千シー3? s/ −ジ−t−ブチル)フェニキシー1
,3.5−)リアジン、4,4′−チオビス(6−t−
ブチル−m−クレゾール)、カルシウムビス(エチル−
3,5−ジ−t−ブチル)−4−ヒドロキシベンジルホ
スホネート、2.2−ビス(4−(2−(3,5−ジー
を一ブチルー4−ヒドロキシヒドロシンナモイロキシ)
〕エトキシフェニル)プロパン、3.9−ビス(1,1
−ジメチル−2−〔β−(3−1−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)プロピオロキシ〕エチル)
−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5:]
ウンデカン、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル
−5′−メチル−2′−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェニルアクリレート、トリス(4−t−ブチル−
2,6−ジメチル−3〜ヒドロキシベンジル)インシア
ヌレ−)、2.2’〜エチリデン−ビス(2,4−ジ−
t−ブチルフェノール)、4.4′−ブチリデン−ビス
(3−メチル−6−1−ブチルフェノール)、2.2’
−チオ−ジエチレン−ビス(3−(3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)〕プロピオネート、4
.4’−チオ−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェ
ノール)、ビス〔2−1−ブチル−4−メチル−6−(
3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル
)フェニル〕テレフタレート、N、N’−ビス(2−C
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)フロピオニルオキシル〕エチル)オキサミド、N、
N’−ビス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニル〕ヒドラジン、N、M−
ヘキサメチレン−ビス(3゜5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシヒドロシンナミド)などのフェノール系酸化
防止剤及び4.4′−ブチリデンビス(3−1−ブチル
−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴエステル(例え
ば重合度2.3.4.5.6.7.8.9.10など)
などの多価フェノールのオリゴエステル類があげられる
。
また、硫黄系酸化防止剤としては、例えばジラウリル、
シミリスチル、ジステアリルなどのジアルキルチオジプ
ロピオネート及びブチル、オクチル、ラウリル、ステア
リルなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
(例えば、グリセリン、トリメチ榛ロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(例えば
、ペンタエリスリトールテトララウリルチオプロビオネ
ート、3−オクタデシルチオプロピオアミド、ビス〔2
−メチル−4−(3−n−アルキル(C□。
シミリスチル、ジステアリルなどのジアルキルチオジプ
ロピオネート及びブチル、オクチル、ラウリル、ステア
リルなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
(例えば、グリセリン、トリメチ榛ロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(例えば
、ペンタエリスリトールテトララウリルチオプロビオネ
ート、3−オクタデシルチオプロピオアミド、ビス〔2
−メチル−4−(3−n−アルキル(C□。
〜C34)チオプロピオニルオキシ)−5−t−ブチル
フェニル〕スルフィド)がアケラレル。
フェニル〕スルフィド)がアケラレル。
リン系の酸化防止剤としては例えば、トリオクチルホス
ファイト、トリラウリルホスファイト、トリデシルホス
ファイト、オクチル−ジフェニルホスファイト、トリフ
ェニルホスファイト、トリス(ブトキシエチル)ホスフ
ァイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ
(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−5
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホス
ファイト、テトラ(C□〜CtS混合アルキル)−4,
4’−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テト
ラ(トリデシル) −4,4’−ブチリデンビス(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール)ジホスファイト、
トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニ潰ルホスファイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェ
ニル)ホスファイト、水素化−4,4′−イソプロピリ
デンジフェノールポリホスファイト、ビス(オクチルフ
ェニル)・ビス[4,4’−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−t−ブチルフェノール)〕・1.6−ヘキサン
ジオールジホスファイト、フェニル・4.4′−インプ
ロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリス(4,4’−イソプロピリデンビス(
2−t−ブチルフェノール)〕ホスファイト、フェニル
・ジイソデシルホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、トリス(1,3−
ジステアロイルオキシイソプロビル)ホスファイト、4
.4’−インプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノ
ール)・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、ジ(2,
4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジ(2,6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テ
トラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4゜47
−ピフエニレンジホスホナイト、トリラ+7 リ/L/
トリチオホスファイト、2.2′−エチリデンビス(4
゜6−ジーt−ブチルフェニル)フルオロホスファイト
などをあけることができ。
ファイト、トリラウリルホスファイト、トリデシルホス
ファイト、オクチル−ジフェニルホスファイト、トリフ
ェニルホスファイト、トリス(ブトキシエチル)ホスフ
ァイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ
(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−5
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホス
ファイト、テトラ(C□〜CtS混合アルキル)−4,
4’−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テト
ラ(トリデシル) −4,4’−ブチリデンビス(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール)ジホスファイト、
トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニ潰ルホスファイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェ
ニル)ホスファイト、水素化−4,4′−イソプロピリ
デンジフェノールポリホスファイト、ビス(オクチルフ
ェニル)・ビス[4,4’−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−t−ブチルフェノール)〕・1.6−ヘキサン
ジオールジホスファイト、フェニル・4.4′−インプ
ロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリス(4,4’−イソプロピリデンビス(
2−t−ブチルフェノール)〕ホスファイト、フェニル
・ジイソデシルホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、トリス(1,3−
ジステアロイルオキシイソプロビル)ホスファイト、4
.4’−インプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノ
ール)・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、ジ(2,
4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジ(2,6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テ
トラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4゜47
−ピフエニレンジホスホナイト、トリラ+7 リ/L/
トリチオホスファイト、2.2′−エチリデンビス(4
゜6−ジーt−ブチルフェニル)フルオロホスファイト
などをあけることができ。
光安定剤としては例えば、2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−〇−オクトキ
シベンゾフェノン、2.2′−ジヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−〇−ドデシロキシベンゾフ
エノン、2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキ
シ−4−ベンジロキシベンジフェノン、ビス(5−ベン
ゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニルメタン
、2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベン
ゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(2
’−ヒドロキシ−3′−1−ブチル−5′−メチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−3,′5′−ジーt−ブチルフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキ
シ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3r5′−ジ−t−アミルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
5′−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
− [2’−ヒドロキシ−3−5′−ビス(α、α−ジ
メチルベンジル)フェニル〕ベンゾトリアゾール等のベ
ンゾ) IJテアゾール類フエニルサリシレート、2,
4−ジ−t−ブチルフェニル3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類、2.
2’−チオビス(4−1−オクチルフェノール)Ni塩
、[2,2’−チオビス(4−1−オクチルフェノラー
ト))−n−ブチルアミンNi塩、(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホン酸モノエチ
ルエステルNi塩等のニッケル化合物類、α−シアノ−
β(p−メトキシフェニル)アクリル酸メチル等の置換
アクリルニトリル類、ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジニル)セバケート、ビス(N−メチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル
)セバケート、ポリ([6−(1゜1、3.3−テトラ
メチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,
4−ジイル’3 C(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)イミノ〕へキサメチレン[(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕)、
ポリ(〔6−モルホリノ−2,4−ジイル〕(4−(2
,2,6,6−チトラメチルピペリジル)イミノヘキサ
メチレン) [: 4− (2,2,6゜6−チトラメ
チルピペリジル)イミノ〕)、テトラキス(N−メチル
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1
,2,3.4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−
ピペリジンエタノールとコハク酸ジメチルとの縮合物、
N、N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミ
ン−2と4−ビス〔N−ブチル−N −(1,2,6,
6−ベンタメチルー4−ピペリジル)アミノコ−6−ク
ロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、2−(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−
n−ブチルマロン酸ビス(1,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)、1.2.3.4−ブタンテトラ
カルボン酸と1.2.2.6.6−ベンタメチルー4−
ピペリジツールとβ、β、β′、β′−テトラメチル−
3,9−(2,4゜8.10−テトラオキサスピロ(5
,5)ウンデカン)ジェタノールとの組合物、1.2.
3.4−ブタンテトラカルボン酸と2.2.6.6−ベ
ンタメチルー4−ピペリジツールとβ、β、β′、β′
−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラ
オキサス改5.5〕ウンデカン)ジェタノールとの縮合
物などのヒンダードアミン光安定剤をあけることができ
る。
シベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−〇−オクトキ
シベンゾフェノン、2.2′−ジヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−〇−ドデシロキシベンゾフ
エノン、2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキ
シ−4−ベンジロキシベンジフェノン、ビス(5−ベン
ゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニルメタン
、2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベン
ゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(2
’−ヒドロキシ−3′−1−ブチル−5′−メチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−3,′5′−ジーt−ブチルフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキ
シ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3r5′−ジ−t−アミルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
5′−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
− [2’−ヒドロキシ−3−5′−ビス(α、α−ジ
メチルベンジル)フェニル〕ベンゾトリアゾール等のベ
ンゾ) IJテアゾール類フエニルサリシレート、2,
4−ジ−t−ブチルフェニル3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類、2.
2’−チオビス(4−1−オクチルフェノール)Ni塩
、[2,2’−チオビス(4−1−オクチルフェノラー
ト))−n−ブチルアミンNi塩、(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホン酸モノエチ
ルエステルNi塩等のニッケル化合物類、α−シアノ−
β(p−メトキシフェニル)アクリル酸メチル等の置換
アクリルニトリル類、ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジニル)セバケート、ビス(N−メチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル
)セバケート、ポリ([6−(1゜1、3.3−テトラ
メチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,
4−ジイル’3 C(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)イミノ〕へキサメチレン[(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕)、
ポリ(〔6−モルホリノ−2,4−ジイル〕(4−(2
,2,6,6−チトラメチルピペリジル)イミノヘキサ
メチレン) [: 4− (2,2,6゜6−チトラメ
チルピペリジル)イミノ〕)、テトラキス(N−メチル
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1
,2,3.4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−
ピペリジンエタノールとコハク酸ジメチルとの縮合物、
N、N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミ
ン−2と4−ビス〔N−ブチル−N −(1,2,6,
6−ベンタメチルー4−ピペリジル)アミノコ−6−ク
ロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、2−(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−
n−ブチルマロン酸ビス(1,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)、1.2.3.4−ブタンテトラ
カルボン酸と1.2.2.6.6−ベンタメチルー4−
ピペリジツールとβ、β、β′、β′−テトラメチル−
3,9−(2,4゜8.10−テトラオキサスピロ(5
,5)ウンデカン)ジェタノールとの組合物、1.2.
3.4−ブタンテトラカルボン酸と2.2.6.6−ベ
ンタメチルー4−ピペリジツールとβ、β、β′、β′
−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラ
オキサス改5.5〕ウンデカン)ジェタノールとの縮合
物などのヒンダードアミン光安定剤をあけることができ
る。
本発明は必要に応じてさらに重金属不活性化剤、エポキ
シ化合物、顔料、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、
加工助剤等の各種添加剤を配合することができる。
シ化合物、顔料、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、
加工助剤等の各種添加剤を配合することができる。
以下、実施例及び比較例によって本発明を具体的に説明
する。なお、実施例及び比較例で用いた各種測定方法は
次の通りである。
する。なお、実施例及び比較例で用いた各種測定方法は
次の通りである。
ボイド:
ポリプロピレンのペレット状組成物を樹脂温度270℃
で溶融押出ししだ後40℃の冷却ロールで急冷し、厚さ
1.1 mのシートとする。次に、得られたシートをパ
ンダグラフ型延伸機を用い150℃でタテ方向に5.2
倍延伸した後直ちに同温度でヨコ方向に5.2倍延伸し
、厚さ約40μの2軸延伸フイルムとした。得られたフ
ィルムよシ切シ出した1c!rL×1CI!Lの試料フ
ィルムを目視観察し、目視できる有核ボイド(中央部に
核を有するフィルム中の空隙を意味し、その直径は約0
.5 w、m以上とした。)の数をカウントした。
で溶融押出ししだ後40℃の冷却ロールで急冷し、厚さ
1.1 mのシートとする。次に、得られたシートをパ
ンダグラフ型延伸機を用い150℃でタテ方向に5.2
倍延伸した後直ちに同温度でヨコ方向に5.2倍延伸し
、厚さ約40μの2軸延伸フイルムとした。得られたフ
ィルムよシ切シ出した1c!rL×1CI!Lの試料フ
ィルムを目視観察し、目視できる有核ボイド(中央部に
核を有するフィルム中の空隙を意味し、その直径は約0
.5 w、m以上とした。)の数をカウントした。
フィッシュアイ:
ポリプロピレンのペレット状組成物を樹脂温度・270
℃で溶融押出し、厚さ30μのフィルムを作製した。得
られたフィルムよシ切り出した25α×40cIrLの
試料フィルムを目視観察し、目視できるフィッシュアイ
(フィルム中に生じる小さな球状の塊を意味し、その直
径は約0.15m以上とした。)の数をカウントした。
℃で溶融押出し、厚さ30μのフィルムを作製した。得
られたフィルムよシ切り出した25α×40cIrLの
試料フィルムを目視観察し、目視できるフィッシュアイ
(フィルム中に生じる小さな球状の塊を意味し、その直
径は約0.15m以上とした。)の数をカウントした。
メルトフローレート(MFR):
JIS K 6758に準拠
平均粒径:
ホスフェート系化合物の平均粒径は、SKレーザーマイ
クロンサイザー715型(セイシン企業製)によって測
定した。
クロンサイザー715型(セイシン企業製)によって測
定した。
実施例1〜4
ホスフェート系化合物CI)としてナトリウム2゜2′
−メチレンビス(2,4−ジーt−プチルフエニス(4
−t−ブチルフェニル)ホスフェート〔以下、NA−1
0と称す〕をそれぞれメタノールに溶解し、所定の濃度
(第3表)の溶液を調製した。
−メチレンビス(2,4−ジーt−プチルフエニス(4
−t−ブチルフェニル)ホスフェート〔以下、NA−1
0と称す〕をそれぞれメタノールに溶解し、所定の濃度
(第3表)の溶液を調製した。
次に、プロピレン単独重合体粉末(MFR=2 )10
0重量部に対し上記によシ調製された溶液を有効成分換
算で所定量(第3表)となるように、さらにBHTo、
20重量部、テトラキス〔メチレン−3−(3,′5′
−ジーt−ブチルー4′−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネートコメタフ0,10重量部及びステアリン酸カル
シウム0.10重量部を添加し、続いてヘンシェルミキ
サーで室温下3分間混合した。ついでこの混合物を押出
機を用いて200℃で溶融混練し、しかる後冷却、カッ
トしてペレット状組成物を得た。
0重量部に対し上記によシ調製された溶液を有効成分換
算で所定量(第3表)となるように、さらにBHTo、
20重量部、テトラキス〔メチレン−3−(3,′5′
−ジーt−ブチルー4′−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネートコメタフ0,10重量部及びステアリン酸カル
シウム0.10重量部を添加し、続いてヘンシェルミキ
サーで室温下3分間混合した。ついでこの混合物を押出
機を用いて200℃で溶融混練し、しかる後冷却、カッ
トしてペレット状組成物を得た。
このペレット状組成物についてフィッシュアイとボイド
を測定したところ第3表に示す通りの優れた結果が得ら
れ、ホスフェート系化合物の分散性改善が認められた。
を測定したところ第3表に示す通りの優れた結果が得ら
れ、ホスフェート系化合物の分散性改善が認められた。
比較例1〜4
平均粒径1μの粉末状NA−10または平均粒径13μ
の粉末状NA−11をメタノールに溶解することなくそ
のまま用いるか(比較例1〜3)、またはそれらを用い
ない(比較例4)以外は実施例1〜4と同様にして、プ
ロピレン単独重合体粉末への添加、溶融混線、ペレット
状組成物の製造及び該組成物のフィッシュアイとボイド
の測定を行ったところ、第3表に示す結果を得た。
の粉末状NA−11をメタノールに溶解することなくそ
のまま用いるか(比較例1〜3)、またはそれらを用い
ない(比較例4)以外は実施例1〜4と同様にして、プ
ロピレン単独重合体粉末への添加、溶融混線、ペレット
状組成物の製造及び該組成物のフィッシュアイとボイド
の測定を行ったところ、第3表に示す結果を得た。
この結果から、従来技術に相当する比較例1〜3ではフ
ィッシュアイとボイドが対応する実施例のそれと比較し
て著しく悪く、ホスフェート系化合物の分散性不良が明
らかであった。
ィッシュアイとボイドが対応する実施例のそれと比較し
て著しく悪く、ホスフェート系化合物の分散性不良が明
らかであった。
以上説明したように、本発明によれば、ホスフェート系
化合物を適当な溶媒に溶解させたものをポリプロピレン
樹脂に配合することによってホスフェート系化合物の分
散性を改善できるようになり、これによりフィルム、シ
ート、繊維等の押出成形分野、射出成形分野及び中空成
形分野等において、ポリプロピレン樹脂成形品の物性面
と機能面からホスフェート系化合物のミクロな分散が必
要とされる場合にこれが可能となり、該成形品の品質向
上に寄与するところ大なるものがある。
化合物を適当な溶媒に溶解させたものをポリプロピレン
樹脂に配合することによってホスフェート系化合物の分
散性を改善できるようになり、これによりフィルム、シ
ート、繊維等の押出成形分野、射出成形分野及び中空成
形分野等において、ポリプロピレン樹脂成形品の物性面
と機能面からホスフェート系化合物のミクロな分散が必
要とされる場合にこれが可能となり、該成形品の品質向
上に寄与するところ大なるものがある。
以上
Claims (4)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (〔 I 〕式中、R_1は直接結合、硫黄原子または炭
素数1〜14のアルキリデン基もしくはシクロアルキリ
デン基を示し、R_2及びR_3はそれぞれ水素原子、
炭素数1〜18の同種もしくは異種のアルキル基または
シクロアルキル基を示す。Mは金属原子を示し、nは金
属原子の原子価を示す。)で表わされるホスフェート系
化合物をポリプロピレン樹脂に添加、分散するに際し、
該ホスフェート系化合物を溶媒に溶解させたものを添加
し、ついで溶融混練により分散させることを特徴とする
ポリプロピレン樹脂へのホスフェート系化合物の分散方
法。 - (2)請求項(1)記載の一般式〔 I 〕で表わされる
ホスフェート系化合物を溶媒に溶解させたものをポリプ
ロピレン樹脂に添加し、ついで溶融押出しによりフィル
ムを得ることを特徴とするポリプロピレン樹脂へのホス
フェート系化合物の分散方法。 - (3)一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (〔II〕式中、Rは水素原子、炭素数1〜18のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、シクロアルキル基、フェノ
キシ基または−COOR′を示す。R′は炭素数1〜1
8のアルキル基を示す。Mは金属原子を示し、nは金属
原子の原子価を示す。)で表わされるホスフェート系化
合物をポリプロピレン樹脂に添加、分散するに際し、該
ホスフェート系化合物を溶媒に溶解させたものを添加し
、ついで溶融混練により分散させることを特徴とするポ
リプロピレン樹脂へのホスフェート系化合物の分散方法
。 - (4)請求項(3)記載の一般式〔II〕で表わされるホ
スフェート系化合物を溶媒に溶解させたものをポリプロ
ピレン樹脂に添加し、ついで溶融押出しによりフィルム
を得ることを特徴とするポリプロピレン樹脂へのホスフ
ェート系化合物の分散方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2103450A JPH041233A (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ホスフエート系化合物の分散方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2103450A JPH041233A (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ホスフエート系化合物の分散方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH041233A true JPH041233A (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14354363
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2103450A Pending JPH041233A (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ホスフエート系化合物の分散方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH041233A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53105550A (en) * | 1977-02-28 | 1978-09-13 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Polyolefin resin composition with improved transparence |
JPS581736A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリオレフイン系樹脂組成物 |
JPS5880329A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 安息香酸ナトリウムのポリプロピレン樹脂への分散方法 |
-
1990
- 1990-04-19 JP JP2103450A patent/JPH041233A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53105550A (en) * | 1977-02-28 | 1978-09-13 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Polyolefin resin composition with improved transparence |
JPS581736A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリオレフイン系樹脂組成物 |
JPS5880329A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 安息香酸ナトリウムのポリプロピレン樹脂への分散方法 |
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