JPH04110859A - 静電荷像現像剤用トナー - Google Patents
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、電子写真、静電記録、静電印刷などにおける
静電荷像を現像する為のトナーに関するものである。
静電荷像を現像する為のトナーに関するものである。
(従来技術)
一般に静電荷像を現像する方法には、感光体上に形成さ
れた静を潜像と逆極性の摩擦帯電電荷を有する現像剤粒
子(トナー)をクーロン引力により付着させる方法(正
規現像)、又は潜像と同極性の摩擦帯電電荷を有するト
ナーを磁気現像ブラシと感光体面間の電界により付着さ
せる方法(反転現像)がある。感光体はその種類に応じ
て正又は負に一様に帯電され、光情報の露光が行なわれ
て静電荷像が形成され、続いて前述の正規又は反転現像
により現像されるので、使用されるべきトナーの極性は
感光体の帯電極性と正規又は反転現像の組合わせによっ
て決定される。例えばセレン(負帯電)を用いてレーザ
ー光線で露光を行ない、反転現像を行なうレーザービー
ムプリンターでは正帯電トナーを使用する。
れた静を潜像と逆極性の摩擦帯電電荷を有する現像剤粒
子(トナー)をクーロン引力により付着させる方法(正
規現像)、又は潜像と同極性の摩擦帯電電荷を有するト
ナーを磁気現像ブラシと感光体面間の電界により付着さ
せる方法(反転現像)がある。感光体はその種類に応じ
て正又は負に一様に帯電され、光情報の露光が行なわれ
て静電荷像が形成され、続いて前述の正規又は反転現像
により現像されるので、使用されるべきトナーの極性は
感光体の帯電極性と正規又は反転現像の組合わせによっ
て決定される。例えばセレン(負帯電)を用いてレーザ
ー光線で露光を行ない、反転現像を行なうレーザービー
ムプリンターでは正帯電トナーを使用する。
感光体上に付着したトナー像は、紙、0HP(オーハー
ヘンドプロジェクター)用シート等に転写された後、熱
、圧力、溶剤蒸気、電磁波等による定着方式により定着
される。定着方式としては熱と圧力を併用するヒートロ
ーラ方式が熱効率も良く、最近は最も広く採用されてい
る。
ヘンドプロジェクター)用シート等に転写された後、熱
、圧力、溶剤蒸気、電磁波等による定着方式により定着
される。定着方式としては熱と圧力を併用するヒートロ
ーラ方式が熱効率も良く、最近は最も広く採用されてい
る。
一方、近年の情報化社会の急速な発展は電子写真等の分
野において、より記録コピーの高速化画像の鮮明化が求
められており、その為定着性の優れるトナーが求められ
ている。
野において、より記録コピーの高速化画像の鮮明化が求
められており、その為定着性の優れるトナーが求められ
ている。
上記ヒートロール定着方式はヒートローラ表面に直接ト
ナー現像が接触し、加熱・加圧によりトナー現像が溶融
され紙等に定着される為、トナー現像の一部が定着ロー
ラー表面に付着転移し、更にこの転移物が次の紙箋転写
材に再転移する、いわゆるオフセット現象を生じ、紙箋
転写材を汚す結果となる。かかる点より定着性が優れ且
つ耐オフセット性の優れるトナーが望まれている。
ナー現像が接触し、加熱・加圧によりトナー現像が溶融
され紙等に定着される為、トナー現像の一部が定着ロー
ラー表面に付着転移し、更にこの転移物が次の紙箋転写
材に再転移する、いわゆるオフセット現象を生じ、紙箋
転写材を汚す結果となる。かかる点より定着性が優れ且
つ耐オフセット性の優れるトナーが望まれている。
一般にトナーは結着樹脂と着色剤及び種々の添加剤とか
ら成る。結着樹脂としてはポリスチレン、スチレン(メ
タ)アクリル酸エステル共重合体、スチレンブタジェン
共重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂、ブチラール樹
脂、キシレン樹脂、クマロン・インデン樹脂等が用いら
れている。特にポリエステル樹脂は定着性に優れ、広く
使われているが、本質的に負帯電性が強く、又、吸湿性
が大であるため、高温多湿時例えば梅雨時等吸湿により
摩擦帯電性が低下する点及び、耐オフセント性が不充分
である点で問題が多い。かかる点より、特開昭58−1
98049号公報において、ポリエステル樹脂にビニル
単量体をグラフト共重合せしめる方法が提案されている
。
ら成る。結着樹脂としてはポリスチレン、スチレン(メ
タ)アクリル酸エステル共重合体、スチレンブタジェン
共重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂、ブチラール樹
脂、キシレン樹脂、クマロン・インデン樹脂等が用いら
れている。特にポリエステル樹脂は定着性に優れ、広く
使われているが、本質的に負帯電性が強く、又、吸湿性
が大であるため、高温多湿時例えば梅雨時等吸湿により
摩擦帯電性が低下する点及び、耐オフセント性が不充分
である点で問題が多い。かかる点より、特開昭58−1
98049号公報において、ポリエステル樹脂にビニル
単量体をグラフト共重合せしめる方法が提案されている
。
(発明が解決しようとする課題)
しかし、上記ポリエステルグラフト共重合体では、いま
だ定着性、耐オフセント性の点で不充分であり、また本
質的に負帯電性である為、正帯電にするには第4級アン
モニア塩化合物等の添加がなされるが、一部逆極性(負
)トナーが生じて地力プリ現象を起し好ましくない。
だ定着性、耐オフセント性の点で不充分であり、また本
質的に負帯電性である為、正帯電にするには第4級アン
モニア塩化合物等の添加がなされるが、一部逆極性(負
)トナーが生じて地力プリ現象を起し好ましくない。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した結
果、本発明を完成するに至った。
果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明はポリエステル樹脂を構成する酸成分とし
て脂肪族不飽和二塩基酸を0.1〜50モル%含有し、
Tgが45〜90℃2酸価が0.1〜50■・KOH/
g、水酸基価が20〜140■・KOH/ g、数平
均分子量が500〜10,000のポリエステルポリオ
ール(A)とジイソシアネート(B)とを反応させて得
られるウレタン樹脂(C) とビニル重合性単量体(D
) とを共重合して得られるビニル重合性単量体、グラ
フトポリウレタン樹脂(E)を結着樹脂として用いてな
る静電荷像現像剤用トナーである。
て脂肪族不飽和二塩基酸を0.1〜50モル%含有し、
Tgが45〜90℃2酸価が0.1〜50■・KOH/
g、水酸基価が20〜140■・KOH/ g、数平
均分子量が500〜10,000のポリエステルポリオ
ール(A)とジイソシアネート(B)とを反応させて得
られるウレタン樹脂(C) とビニル重合性単量体(D
) とを共重合して得られるビニル重合性単量体、グラ
フトポリウレタン樹脂(E)を結着樹脂として用いてな
る静電荷像現像剤用トナーである。
また、ポリエステルポリオール(A)と第1級アミン及
び/又は第2級アミンのアルキレンオキサイド付加物と
ジイソシアネートとを反応させて得られるウレタン樹脂
とビニル重合性単量体を共重合して得られるビニル重合
性単量体グラフトポリウレタン樹脂を結着樹脂として用
いてなる正帯電型の静電荷像現像剤用トナーである。
び/又は第2級アミンのアルキレンオキサイド付加物と
ジイソシアネートとを反応させて得られるウレタン樹脂
とビニル重合性単量体を共重合して得られるビニル重合
性単量体グラフトポリウレタン樹脂を結着樹脂として用
いてなる正帯電型の静電荷像現像剤用トナーである。
本発明におけるポリエステルポリオール(A)を構成す
る脂肪族不飽和二塩基酸としてはマレイン酸、フマール
酸、イタコン酸、シトラコン酸、或はこれらの酸無水物
等があげられる。他の多塩基酸としてはオルソフタル酸
、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロオルソフ
タール酸、テトラヒドロオルソフタル酸、シクロヘキサ
ンジカルボン酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸、
コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、炭素数4〜18のアルキル又はア
ルケニルコハク酸等の2塩基酸及びこれらの酸無水物及
びこれらの低級アルキルエステル、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸及び/又はこれらの酸無水物等が単独又は
混合使用される。
る脂肪族不飽和二塩基酸としてはマレイン酸、フマール
酸、イタコン酸、シトラコン酸、或はこれらの酸無水物
等があげられる。他の多塩基酸としてはオルソフタル酸
、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロオルソフ
タール酸、テトラヒドロオルソフタル酸、シクロヘキサ
ンジカルボン酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸、
コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、炭素数4〜18のアルキル又はア
ルケニルコハク酸等の2塩基酸及びこれらの酸無水物及
びこれらの低級アルキルエステル、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸及び/又はこれらの酸無水物等が単独又は
混合使用される。
ポリエステルとポリオールを構成する多価アルコール成
分としてはエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1
.3−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール
、1,4−ブタンジオール、■、5−ベンタンジオール
、1゜6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタツ
ール、水添ビスフェノールA、ビスフェノールAアルキ
レンオキサイド付加物等の2価アルコール及びグリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、ペンタエリ
スリトール等の3価以上のアルコール類が単独又は混合
使用される。
分としてはエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1
.3−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール
、1,4−ブタンジオール、■、5−ベンタンジオール
、1゜6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタツ
ール、水添ビスフェノールA、ビスフェノールAアルキ
レンオキサイド付加物等の2価アルコール及びグリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、ペンタエリ
スリトール等の3価以上のアルコール類が単独又は混合
使用される。
本発明におけるジイソシアネート化合物(B)としては
、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート(TDI)、ジフェニルメタン−4,4
′−ジイソシア第一ト、(MDI)、ジシクロへキシル
メタン−44′−ジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート
、イソホロンジイソシアネート等が用いられる。
、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート(TDI)、ジフェニルメタン−4,4
′−ジイソシア第一ト、(MDI)、ジシクロへキシル
メタン−44′−ジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート
、イソホロンジイソシアネート等が用いられる。
本発明におけるアルキレンオキサイドを付加する第1級
アミン化合物としては例えばシクロヘキシルアミン、4
−メチルシクロヘキシルアミン等の(アルキル)シクロ
ヘキシルアミン類、メチルアミン、エチルアミン、n−
ブチルアミン等のアルキルアミン類、アニリン、t−ブ
チルフェニルアミン等の(アルキル)フェニルアミン類
等が使用される。
アミン化合物としては例えばシクロヘキシルアミン、4
−メチルシクロヘキシルアミン等の(アルキル)シクロ
ヘキシルアミン類、メチルアミン、エチルアミン、n−
ブチルアミン等のアルキルアミン類、アニリン、t−ブ
チルフェニルアミン等の(アルキル)フェニルアミン類
等が使用される。
又、第2級アミン化合物としては例えば、NN−ジノル
マルブチルアミン、N、N−ジエチルアミン等のN、N
−ジアルキルアミン類、N、 Nジフェニルアミン、
NN−t−ブチルフェニルアミン等のN、N−ジ(アル
キル)フェニルアミン類、N、N−シクロヘキシルアミ
ン等が使用される。一般に複写機等において連続コピー
を行う場合、マシーンの蓄熱、トナーのキャリヤ或は磁
性粉との摩擦による蓄熱等によりトナーが熱凝集を生ず
る事があり、コピートラブルを生じる。
マルブチルアミン、N、N−ジエチルアミン等のN、N
−ジアルキルアミン類、N、 Nジフェニルアミン、
NN−t−ブチルフェニルアミン等のN、N−ジ(アル
キル)フェニルアミン類、N、N−シクロヘキシルアミ
ン等が使用される。一般に複写機等において連続コピー
を行う場合、マシーンの蓄熱、トナーのキャリヤ或は磁
性粉との摩擦による蓄熱等によりトナーが熱凝集を生ず
る事があり、コピートラブルを生じる。
かかる点より、本発明におけるポリエステルポリオール
を構成する脂肪族不飽和2塩基酸以外の酸成分としては
芳香族2塩基酸が好ましい。又、flJIiアルコール
成分としてはエチレングリコール、1.2−プロピレン
グリコール、シクロヘキサンジメタツール、水添ビスフ
ェノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2
〜3モル付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサ
イド2〜3モル付加物が好ましい。又、上記の点よりジ
イソシアネート成分としては特にTDI、MDIが、又
、第1級アミン、第2級アミン化合物としては特に芳香
族及び/又は脂環式アミン化合物が好ましい。
を構成する脂肪族不飽和2塩基酸以外の酸成分としては
芳香族2塩基酸が好ましい。又、flJIiアルコール
成分としてはエチレングリコール、1.2−プロピレン
グリコール、シクロヘキサンジメタツール、水添ビスフ
ェノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2
〜3モル付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサ
イド2〜3モル付加物が好ましい。又、上記の点よりジ
イソシアネート成分としては特にTDI、MDIが、又
、第1級アミン、第2級アミン化合物としては特に芳香
族及び/又は脂環式アミン化合物が好ましい。
本発明におけるビニル重合性単量体(D)とじては例え
ばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プ
ロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アク
リル酸シクロヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル
酸ステアリル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸フルフ
リル、アクリル酸テトラヒドロフリフリル、アクリル酸
ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシブチル等のア
クリル酸エステル類、メタアクリル酸メチル、メタアク
リル酸エチル、メタアクリル酸プロピル、メタアクリル
酸ブチル、メタアクリル酸オクリル、メタアクリル酸ラ
ウリル、メタアクリル酸ステアリル、メタアクリル酸シ
クロヘキシル、トメタアクリル酸ベンジル、メタアクリ
ル酸フリフリル、メタアクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、メタアクリル酸ヒドロキシエチル、メタアクリル酸
ヒドロキシプロピル、メタアクリル酸ヒドロキシブチル
等のメタアクリル酸エステル類、スチレン、ビニルトル
エン、α・メチルスチレン、クロルスチレン等の芳香族
ビニル単量体、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオク
チル、フマール酸ジブチル、フマール酸ジオクチル等の
不飽和二塩基酸ジアルキルエステル類、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、アクリルニト
リル、メタアクリルニトリル等の含窒素ビニル単量体、
アクリル酸、メタアクリル酸、ケトヒ酸、等の不飽和カ
ルボン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマール酸、
イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸、マレイン酸モノメ
チル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノブチル、
マレイン酸モノオクチル、フマール酸モノメチル、フマ
ール酸モノエチル、フマール酸モノブチル、フマール酸
モノオクチル等の不飽和ジカルボン酸モノエステル類、
ジメチルアミンアクリレート、ジエチルアミノアクリレ
ート、ジメチルアミノメタクリレート、ジエチルアミノ
メタクリレート等のアルキルアミノアクリレート類、メ
タクリレート類、フッ素化アクリレート、メタクリレー
ト類、ビニルシラン類及びジエチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
ビニルベンゼン等のジビニル化合物等が単独又は混合使
用される。
ばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プ
ロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アク
リル酸シクロヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル
酸ステアリル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸フルフ
リル、アクリル酸テトラヒドロフリフリル、アクリル酸
ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシブチル等のア
クリル酸エステル類、メタアクリル酸メチル、メタアク
リル酸エチル、メタアクリル酸プロピル、メタアクリル
酸ブチル、メタアクリル酸オクリル、メタアクリル酸ラ
ウリル、メタアクリル酸ステアリル、メタアクリル酸シ
クロヘキシル、トメタアクリル酸ベンジル、メタアクリ
ル酸フリフリル、メタアクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、メタアクリル酸ヒドロキシエチル、メタアクリル酸
ヒドロキシプロピル、メタアクリル酸ヒドロキシブチル
等のメタアクリル酸エステル類、スチレン、ビニルトル
エン、α・メチルスチレン、クロルスチレン等の芳香族
ビニル単量体、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオク
チル、フマール酸ジブチル、フマール酸ジオクチル等の
不飽和二塩基酸ジアルキルエステル類、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、アクリルニト
リル、メタアクリルニトリル等の含窒素ビニル単量体、
アクリル酸、メタアクリル酸、ケトヒ酸、等の不飽和カ
ルボン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマール酸、
イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸、マレイン酸モノメ
チル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノブチル、
マレイン酸モノオクチル、フマール酸モノメチル、フマ
ール酸モノエチル、フマール酸モノブチル、フマール酸
モノオクチル等の不飽和ジカルボン酸モノエステル類、
ジメチルアミンアクリレート、ジエチルアミノアクリレ
ート、ジメチルアミノメタクリレート、ジエチルアミノ
メタクリレート等のアルキルアミノアクリレート類、メ
タクリレート類、フッ素化アクリレート、メタクリレー
ト類、ビニルシラン類及びジエチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
ビニルベンゼン等のジビニル化合物等が単独又は混合使
用される。
しかしながらトナーの耐熱凝集性、ジビニル化合物と脂
肪族不飽和2塩基酸含有ウレタン樹脂との共重合性の点
でスチレン、α−メチルスチレン等のスチレン系単量体
をビニル単量体の必須成分として用いる事が好ましい。
肪族不飽和2塩基酸含有ウレタン樹脂との共重合性の点
でスチレン、α−メチルスチレン等のスチレン系単量体
をビニル単量体の必須成分として用いる事が好ましい。
本発明における脂肪族不飽和2塩基酸を含有するポリエ
ステルポリオール(A) としてはTgは、45〜95
℃が好ましい。Tgが低すぎると耐熱凝集性の点で又、
あまり高すぎると定着性の点でよくない。又、酸価は5
0 mg −KOH/g以下が好ましい。
ステルポリオール(A) としてはTgは、45〜95
℃が好ましい。Tgが低すぎると耐熱凝集性の点で又、
あまり高すぎると定着性の点でよくない。又、酸価は5
0 mg −KOH/g以下が好ましい。
あまり高すぎると耐湿性の点でよくなく、特に(正)帯
電性のトナーの場合地力ブリ等が生じ不適当である。又
、水酸基価としては20〜140■・KO)I/ gが
好ましい。低すぎると定着性の点で又、高すぎると吸湿
性の点でよくない。又、数平均分子量は500〜100
00が好ましい。低すぎると耐オフセント性が又高すぎ
ると定着性が不充分となりよくない。又、必須成分であ
る脂肪族不飽和2塩基酸の量としては定着性の点で全酸
成分中0.1〜50モル%が好ましく、更に好ましくは
0゜1〜10モル%である。
電性のトナーの場合地力ブリ等が生じ不適当である。又
、水酸基価としては20〜140■・KO)I/ gが
好ましい。低すぎると定着性の点で又、高すぎると吸湿
性の点でよくない。又、数平均分子量は500〜100
00が好ましい。低すぎると耐オフセント性が又高すぎ
ると定着性が不充分となりよくない。又、必須成分であ
る脂肪族不飽和2塩基酸の量としては定着性の点で全酸
成分中0.1〜50モル%が好ましく、更に好ましくは
0゜1〜10モル%である。
脂肪族不飽和2塩基酸含有ポリエステルポリオールの製
造法としては特に制限されるものではなく、例えば熔融
縮重合、溶液縮重合法、エステル交換法等により行われ
る。又この際必要によりエステル化触媒、エステル化触
媒例えばジブチルスズオキサイド、酢酸亜鉛、リサージ
、テトライソプロピルチタネート等が用いられる。
造法としては特に制限されるものではなく、例えば熔融
縮重合、溶液縮重合法、エステル交換法等により行われ
る。又この際必要によりエステル化触媒、エステル化触
媒例えばジブチルスズオキサイド、酢酸亜鉛、リサージ
、テトライソプロピルチタネート等が用いられる。
又、本発明におけるポリエステルポリオール等と、ジイ
ソシアネートとのウレタン化反応としてはポリエステル
ポリオール等を例えば酢酸エチル、等の溶剤に熔解し、
必要によりウレタン化触媒、例えばジブチルスズラウレ
ート等を用い、ジイソシアネートと反応後説溶剤する方
法或は、溶剤を用いずポリエステル等を150″C以上
の温度で溶融、ジイソシアネートと反応する方法等があ
る。
ソシアネートとのウレタン化反応としてはポリエステル
ポリオール等を例えば酢酸エチル、等の溶剤に熔解し、
必要によりウレタン化触媒、例えばジブチルスズラウレ
ート等を用い、ジイソシアネートと反応後説溶剤する方
法或は、溶剤を用いずポリエステル等を150″C以上
の温度で溶融、ジイソシアネートと反応する方法等があ
る。
経済性の点からは次の工程でグラフト重合せしめるビニ
ル単量体にポリエステルポリオール等を溶解し、ウレタ
ン化反応を行うことが好ましい。
ル単量体にポリエステルポリオール等を溶解し、ウレタ
ン化反応を行うことが好ましい。
本発明におけるウレタン樹脂とビニル単1体とのグラフ
ト重合としては、ラジカル重合法、熱重合法、溶液重合
法、懸濁重合法、バルク重合法、乳化重合法等いずれで
も良く、特にその方法により制限されるものではない。
ト重合としては、ラジカル重合法、熱重合法、溶液重合
法、懸濁重合法、バルク重合法、乳化重合法等いずれで
も良く、特にその方法により制限されるものではない。
又、重合に際しての重合開始剤としては例えばアヅビス
イソブチロニトリル、2.2′−アゾビス(2−メチル
ブチロニトリル)等のアゾビス系重合開始剤、t−ブチ
ルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、ペンヅイルパ
ーオキサイド等のパーオキサイド系重合開始剤等が用い
られ、特にその種類により限定されるものではない。又
かかるラジカル重合開始剤を用いて重合せしめる場合、
必要によりn−ドデシルメルカプタン、α−メチルスチ
レンダイマー等に代表される分子量調整の為の連鎖移動
剤を用いる事が出来る。
イソブチロニトリル、2.2′−アゾビス(2−メチル
ブチロニトリル)等のアゾビス系重合開始剤、t−ブチ
ルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、ペンヅイルパ
ーオキサイド等のパーオキサイド系重合開始剤等が用い
られ、特にその種類により限定されるものではない。又
かかるラジカル重合開始剤を用いて重合せしめる場合、
必要によりn−ドデシルメルカプタン、α−メチルスチ
レンダイマー等に代表される分子量調整の為の連鎖移動
剤を用いる事が出来る。
本発明におけるビニル重合性単量体グラフトポリウレタ
ン樹脂(E) としてはTgが50°〜80℃の範囲
が好ましく、50″C以下では耐熱凝集性が又、80’
C以上では定着性が不充分となり好ましくない。又、環
球法軟化点が80〜170’C,熔融粘度が100℃で
5×104ポイズ以上、120℃でlXl0’以下が好
ましく、これらがこの範囲以下では耐オフセット性が、
又この範囲以上では定着性の点で好ましくない。又、本
発明におけるビニル単量体グラフトウレタン樹脂を構成
するウレタン樹脂が5〜70重量%の範囲が好ましく、
この範囲を越えると定着性の点で好ましくない。
ン樹脂(E) としてはTgが50°〜80℃の範囲
が好ましく、50″C以下では耐熱凝集性が又、80’
C以上では定着性が不充分となり好ましくない。又、環
球法軟化点が80〜170’C,熔融粘度が100℃で
5×104ポイズ以上、120℃でlXl0’以下が好
ましく、これらがこの範囲以下では耐オフセット性が、
又この範囲以上では定着性の点で好ましくない。又、本
発明におけるビニル単量体グラフトウレタン樹脂を構成
するウレタン樹脂が5〜70重量%の範囲が好ましく、
この範囲を越えると定着性の点で好ましくない。
本発明におけるビニル重合性単量体グラフトポリウレタ
ン樹脂を用いたトナーの製造法及びトナー配合を記載す
る。
ン樹脂を用いたトナーの製造法及びトナー配合を記載す
る。
先ず本発明にかかわる結着樹脂を粗砕し、着色剤、摩擦
帯電性を調整する為の帯電制御剤、オフセット防止及び
トナー粉末の流動性付与の為の滑剤等を加えプレミック
ス後、押出し機、加圧ニダー等で溶融混練後、粉砕分級
してトナーを得るものである。
帯電性を調整する為の帯電制御剤、オフセット防止及び
トナー粉末の流動性付与の為の滑剤等を加えプレミック
ス後、押出し機、加圧ニダー等で溶融混練後、粉砕分級
してトナーを得るものである。
着色剤としては例えば、黒色顔料としてチャンネルブラ
ック、ファーネスブラック、サーマルブラック等があり
、着色顔料としてはカドミウムイエロー、ハンザイエロ
ーG1ナフトール・イエローS、ピラゾロンレッド、パ
ーマネント・し・ノド4R,モリブデンオレンジ、ファ
ーストハイオレソドB1フタロシアニンブルーB1ファ
ーネスト・スカイブルー、フタロシアニングリーン、マ
ラカイトグリーン、ナフトール・グリーンB等があり、
又、磁性粉をトナーの一成分として用いる一成分トナー
の磁性粉としては例えば、鉄、コノベルト、ニッケルな
どの強磁性金属の粉末もしくはマクネタイト、ヘマタイ
ト、フェライト等の合金や化合物の粉末も着色剤兼磁性
材料として用いられる。
ック、ファーネスブラック、サーマルブラック等があり
、着色顔料としてはカドミウムイエロー、ハンザイエロ
ーG1ナフトール・イエローS、ピラゾロンレッド、パ
ーマネント・し・ノド4R,モリブデンオレンジ、ファ
ーストハイオレソドB1フタロシアニンブルーB1ファ
ーネスト・スカイブルー、フタロシアニングリーン、マ
ラカイトグリーン、ナフトール・グリーンB等があり、
又、磁性粉をトナーの一成分として用いる一成分トナー
の磁性粉としては例えば、鉄、コノベルト、ニッケルな
どの強磁性金属の粉末もしくはマクネタイト、ヘマタイ
ト、フェライト等の合金や化合物の粉末も着色剤兼磁性
材料として用いられる。
又、帯電制御剤としては正帯電を与えるものとしてニグ
ロシン系染料、アルコキシ化アミン、第4級アンモニウ
ム塩、アルキルアミド、リン及びタングステンの単独お
よび化合物、モリブデン酸キレート顔料、弗素系活性剤
、疎水性シリカ等が又、負帯電を与えるものとして、モ
ノアゾ染料の金属錯塩、電子受容性の有機錯体等が用い
られる。
ロシン系染料、アルコキシ化アミン、第4級アンモニウ
ム塩、アルキルアミド、リン及びタングステンの単独お
よび化合物、モリブデン酸キレート顔料、弗素系活性剤
、疎水性シリカ等が又、負帯電を与えるものとして、モ
ノアゾ染料の金属錯塩、電子受容性の有機錯体等が用い
られる。
又、滑剤としてはコロイダルシリカ、シリコーンフェス
、金属セッケン、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリ
プロピレン、カルナバワラスフ等が用いられる。
、金属セッケン、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリ
プロピレン、カルナバワラスフ等が用いられる。
(実施例)
以下に実施例、比較例を記載し、本発明を詳述する。な
お実施例、比較例における部数は重量基準である。
お実施例、比較例における部数は重量基準である。
合成例−1
攪拌機、温度計、N2ガス導入管を有するフラスコにビ
スフェノールAエチレンオキサイド2.2モル付加物4
74部、テレフタル酸83部、ジブチルスズオキサイド
0.6部を仕込み240℃,Nzガス気流下、酸価1■
・KOH/ g以下迄反応後180℃迄冷却し、次にイ
ソフタル酸83部、無水マレイン酸2.5部を加え22
0℃にて酸価1■・KoH/g迄反応冷却して、ポリエ
ステルポリオールを得た。
スフェノールAエチレンオキサイド2.2モル付加物4
74部、テレフタル酸83部、ジブチルスズオキサイド
0.6部を仕込み240℃,Nzガス気流下、酸価1■
・KOH/ g以下迄反応後180℃迄冷却し、次にイ
ソフタル酸83部、無水マレイン酸2.5部を加え22
0℃にて酸価1■・KoH/g迄反応冷却して、ポリエ
ステルポリオールを得た。
得られたポリエステルポリオールの酸価は0.5■・K
OH/ g水酸基価は80mg−KOH/g、数平均分
子量は1400、Tgは48℃であった。
OH/ g水酸基価は80mg−KOH/g、数平均分
子量は1400、Tgは48℃であった。
次に得られたポリエステルポリオール597部を攪拌機
付四ツ目フラスコに入れ160℃に加熱溶解後攪拌しつ
つMDI61部を入れ1時間反応させ、軟化点が100
℃,溶融粘度が100℃で4×104ポイズTgが63
℃のウレタン樹脂を得た。次に得られたウレタン樹脂1
00部、スチレン792部、2−エチルへキシルアクリ
レート108部を仕込み50℃にて溶解後、イオン交換
水2000部、α−メチルスチレンダイマー1.5部、
B P O9,9部、ポリビニルアルコール4部を加え
攪拌、N2ガス気流下82℃にて15時間反応させ、冷
却、洗浄乾燥後バール状のビニル重合性単量体グラフト
ウレタン樹脂を得た。得られた樹脂はTgが61℃1環
球法軟化点が148℃,溶融粘度が130℃で6.7×
104ポイズ、100″Cで4×106以上であった。
付四ツ目フラスコに入れ160℃に加熱溶解後攪拌しつ
つMDI61部を入れ1時間反応させ、軟化点が100
℃,溶融粘度が100℃で4×104ポイズTgが63
℃のウレタン樹脂を得た。次に得られたウレタン樹脂1
00部、スチレン792部、2−エチルへキシルアクリ
レート108部を仕込み50℃にて溶解後、イオン交換
水2000部、α−メチルスチレンダイマー1.5部、
B P O9,9部、ポリビニルアルコール4部を加え
攪拌、N2ガス気流下82℃にて15時間反応させ、冷
却、洗浄乾燥後バール状のビニル重合性単量体グラフト
ウレタン樹脂を得た。得られた樹脂はTgが61℃1環
球法軟化点が148℃,溶融粘度が130℃で6.7×
104ポイズ、100″Cで4×106以上であった。
合成例−2
合成例1で得られたポリウレタン樹脂200部、スチレ
ン656部、メチルメタアクリレート48部、n−ブチ
ルアクリレート96部を仕込み50℃にて熔解後、イオ
ン交換水2000部、α−メチルスチレンダイマー1.
3部、ポリビニルアルコ−ル4部、B P O8,8部
を仕込みN2ガス気流下、85℃にて20時間反応させ
、冷却、洗浄乾燥後、パール状のビニル重合性単量体グ
ラフトウレタン樹脂を得た。得られた樹脂は、Tgが6
3℃1環球法軟化点が130″C,溶融粘度が100℃
で2×106ポイズ、130 ’Cで2×104ポイズ
であった。
ン656部、メチルメタアクリレート48部、n−ブチ
ルアクリレート96部を仕込み50℃にて熔解後、イオ
ン交換水2000部、α−メチルスチレンダイマー1.
3部、ポリビニルアルコ−ル4部、B P O8,8部
を仕込みN2ガス気流下、85℃にて20時間反応させ
、冷却、洗浄乾燥後、パール状のビニル重合性単量体グ
ラフトウレタン樹脂を得た。得られた樹脂は、Tgが6
3℃1環球法軟化点が130″C,溶融粘度が100℃
で2×106ポイズ、130 ’Cで2×104ポイズ
であった。
合成例−3
合成例1で得られたポリエステルポリオール302部、
ミクロヘキシルアミン1モルにエチレンオキサイド2モ
ル付加物30部、酢酸エチル500部を四ツロフラスコ
に入れ加熱溶解後、MD I 58部を徐々に加え60
〜70″Cで3時間反応後減圧蒸留しウレタン樹脂を得
た。次に四ツロフラスコにウレタン樹脂100部、スチ
レン500部、MMA 120部、2−エチルへキシル
アクリレート70部、ジブチルフマレート210部、α
−メチルスチレンダイマー1.5部を加え50℃で加熱
溶解後、イオン交換水2000部、ポリビニルアルコー
ル5部、アゾビスイソブチロニトリル10部を加え75
℃にて20時間N2ガス気流下攪拌重合後水洗、乾燥し
て、ビニル重合性単量体グラフトウレタン樹脂を得た。
ミクロヘキシルアミン1モルにエチレンオキサイド2モ
ル付加物30部、酢酸エチル500部を四ツロフラスコ
に入れ加熱溶解後、MD I 58部を徐々に加え60
〜70″Cで3時間反応後減圧蒸留しウレタン樹脂を得
た。次に四ツロフラスコにウレタン樹脂100部、スチ
レン500部、MMA 120部、2−エチルへキシル
アクリレート70部、ジブチルフマレート210部、α
−メチルスチレンダイマー1.5部を加え50℃で加熱
溶解後、イオン交換水2000部、ポリビニルアルコー
ル5部、アゾビスイソブチロニトリル10部を加え75
℃にて20時間N2ガス気流下攪拌重合後水洗、乾燥し
て、ビニル重合性単量体グラフトウレタン樹脂を得た。
得られた樹脂はTgが64℃1軟化点が128℃溶融粘
度が100℃で1.8X106ポイズ、130″Cで1
.8×104ポイズであった。
度が100℃で1.8X106ポイズ、130″Cで1
.8×104ポイズであった。
比較合成例
攪拌機、N2ガス導入の前付フラスコにスチレン831
.2−エチルへキシルアクリレート170部、イオン交
換水2000部、BPO4部、αメチルスチレンダイマ
ー1.3部、ポリビニルアルコール4部を入れ、攪拌し
、N2ガス気流下82℃にて20時間重合後水洗、乾燥
してスチレンアクリル樹脂を得た。得られた樹脂はTg
が63℃2軟化点が135℃1溶融粘度が100℃で5
X106ボイズ、130℃で4×104ボイズであった
。
.2−エチルへキシルアクリレート170部、イオン交
換水2000部、BPO4部、αメチルスチレンダイマ
ー1.3部、ポリビニルアルコール4部を入れ、攪拌し
、N2ガス気流下82℃にて20時間重合後水洗、乾燥
してスチレンアクリル樹脂を得た。得られた樹脂はTg
が63℃2軟化点が135℃1溶融粘度が100℃で5
X106ボイズ、130℃で4×104ボイズであった
。
実施例−1
合成例1で得られた樹脂100部、カーボンブラック5
部、ボントロン5−34 (オリエント化学製クロム錯
塩系帯電制御剤)2部、ビスコール550P (三洋化
成製低分子量ポリプロピンワックス)4部を混合し加圧
ニーグーで溶融混練後、ジェットミルで粉砕し、粒子径
5〜15μmのものを分級採取し、平均粒径12μmの
トナーを得た。得られたトナー7部、鉄粉キャリア93
部を混合し、現像剤を調整し、市販電子写真複写機にて
画像出しを行い、又、280mm+/秒のスピードのヒ
ートロール定着装置にて定着テストを行った。
部、ボントロン5−34 (オリエント化学製クロム錯
塩系帯電制御剤)2部、ビスコール550P (三洋化
成製低分子量ポリプロピンワックス)4部を混合し加圧
ニーグーで溶融混練後、ジェットミルで粉砕し、粒子径
5〜15μmのものを分級採取し、平均粒径12μmの
トナーを得た。得られたトナー7部、鉄粉キャリア93
部を混合し、現像剤を調整し、市販電子写真複写機にて
画像出しを行い、又、280mm+/秒のスピードのヒ
ートロール定着装置にて定着テストを行った。
得られた画像は地力ブリ等のない良好な画質であり、最
低定着温度は150℃、オフセット発生温度は240℃
以上であった。又連続1万枚コピー時にも良好な画質が
安定して得られ、トナーの熱凝集も発生しなかった。
低定着温度は150℃、オフセット発生温度は240℃
以上であった。又連続1万枚コピー時にも良好な画質が
安定して得られ、トナーの熱凝集も発生しなかった。
実施例−2
合成例2で得られた樹脂を用いる以外は実施例と同様に
してテストしたが画像性、熱凝集性等も良好な結果を得
た。又最低定着温度は140 ’C、オフセント発生は
240℃でも見られなかった。
してテストしたが画像性、熱凝集性等も良好な結果を得
た。又最低定着温度は140 ’C、オフセント発生は
240℃でも見られなかった。
実施例−3
合成例3で得られる樹脂100部、カーボンブラック5
部、4級アンモニウム系正帯電制御剤P−51(日本化
薬製)2部、ビスコール550P 3部を用いる以外は
実施例1と同様にして正帯電型トナーを得た。得られた
トナー7部、コートキャリヤ93部を混合し、現像剤を
調整し、正帯電型トナー用の市販複写機にて実施例1と
同様にテストを実施した。得られた画像は地力プリ系の
無い良好な画質であり、又、トナーの熱凝集も生じなか
った。最低定着温度は140℃、オフセット発生は24
0℃でもみられなかった。
部、4級アンモニウム系正帯電制御剤P−51(日本化
薬製)2部、ビスコール550P 3部を用いる以外は
実施例1と同様にして正帯電型トナーを得た。得られた
トナー7部、コートキャリヤ93部を混合し、現像剤を
調整し、正帯電型トナー用の市販複写機にて実施例1と
同様にテストを実施した。得られた画像は地力プリ系の
無い良好な画質であり、又、トナーの熱凝集も生じなか
った。最低定着温度は140℃、オフセット発生は24
0℃でもみられなかった。
比較実施例−1
比較合成例で得られた樹脂を用いる以外は実施例1と同
様にしてトナー化し、定着テストを行った。最低定着温
度170℃、オフセット発生温度は220℃であり、定
着中の非常にせまいトナーであった。
様にしてトナー化し、定着テストを行った。最低定着温
度170℃、オフセット発生温度は220℃であり、定
着中の非常にせまいトナーであった。
なお、本発明における溶融粘度は品性製作所製7o−テ
スターCFT−500にてφ1mmX1+mn、荷重1
0kg、昇温速度6℃/分にて測定したものである。又
、Tgの測定値はDSC法による接線法の値である。
スターCFT−500にてφ1mmX1+mn、荷重1
0kg、昇温速度6℃/分にて測定したものである。又
、Tgの測定値はDSC法による接線法の値である。
(発明の効果)
本発明のビニル重合性単量体グラフトポリウレタン樹脂
を結着樹脂として用いる事により、定着性、耐オフセッ
ト性に優れたトナーを得る事が出来る。又、第1級アミ
ン及び/又は第2級アミンのアルキレンオキサイド付加
物を用いたビニル重合性単量体グラフトポリウレタン樹
脂を結着樹脂として用いる事により優れた正帯電性を持
つ定着性、耐オフセット性の良いトナーを得る事が出来
る。
を結着樹脂として用いる事により、定着性、耐オフセッ
ト性に優れたトナーを得る事が出来る。又、第1級アミ
ン及び/又は第2級アミンのアルキレンオキサイド付加
物を用いたビニル重合性単量体グラフトポリウレタン樹
脂を結着樹脂として用いる事により優れた正帯電性を持
つ定着性、耐オフセット性の良いトナーを得る事が出来
る。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリエステル樹脂を構成する酸成分として脂肪族不
飽和二塩基酸を0.1〜50モル%含有し、Tgが45
〜90℃、酸価が0.1〜50mg・KOH/g、水酸
基価が20〜140mg・KOH/g、数平均分子量が
500〜10,000のポリエステルポリオール(A)
とジイソシアネート(B)とを反応させて得られるウレ
タン樹脂(C)とビニル重合性単量体(D)とを共重合
して得られるビニル重合性単量体グラフトポリウレタン
重合性(E)を結着樹脂として用いてなる静電荷像現像
剤用トナー。 2、ウレタン樹脂(C)がビニル重合性単量体グラフト
ポリウレタン樹脂(E)に対し、5〜70重量%である
ことを特徴とする請求項1記載の静電荷像現像剤用トナ
ー。 3、ビニル重合性単量体(D)がスチレン系単量体を必
須成分として含有することを特徴とする請求項1又は2
記載の静電荷像現像剤用トナー。 4、ビニル重合性単量体グラフトポリウレタン樹脂(E
)のTgが50〜80℃、環球法軟化点が80〜170
℃、溶融粘度が100℃で5×10^4ポイズ以上、1
30℃で1×10^7ポイズ以上である請求項1〜3の
いずれか1記載の静電荷像現像剤用トナー。5、ウレタ
ン樹脂(C)がポリエステルポリオール(A)と第1級
アミン及び/又は第2級アミンのアルキレンオキサイド
付加物とジイソシアネートとを反応させて得られること
を特徴とする正帯電型の請求項1記載の静電荷像現像剤
用トナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2228308A JPH04110859A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 静電荷像現像剤用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2228308A JPH04110859A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 静電荷像現像剤用トナー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04110859A true JPH04110859A (ja) | 1992-04-13 |
Family
ID=16874407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2228308A Pending JPH04110859A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 静電荷像現像剤用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04110859A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04361272A (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-14 | Sekisui Chem Co Ltd | トナー用樹脂組成物 |
WO1999023534A1 (fr) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Toner et liant pour toner |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP2228308A patent/JPH04110859A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04361272A (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-14 | Sekisui Chem Co Ltd | トナー用樹脂組成物 |
WO1999023534A1 (fr) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Toner et liant pour toner |
US6326115B1 (en) | 1997-10-31 | 2001-12-04 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Toner and toner binder |
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