JPH0393826A - 硬質ウレタンフォームの製造法 - Google Patents
硬質ウレタンフォームの製造法Info
- Publication number
- JPH0393826A JPH0393826A JP1229236A JP22923689A JPH0393826A JP H0393826 A JPH0393826 A JP H0393826A JP 1229236 A JP1229236 A JP 1229236A JP 22923689 A JP22923689 A JP 22923689A JP H0393826 A JPH0393826 A JP H0393826A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- urethane foam
- rigid urethane
- amine
- foam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims abstract description 36
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 10
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 diethyltolylene diamine Chemical class 0.000 description 12
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005883 amine-based polyether polyol Polymers 0.000 description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound CC(F)(F)F UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropyl 2,3-dichloropropyl 3,3-dichloropropyl phosphate Chemical compound ClC(Cl)CCOP(=O)(OC(Cl)C(Cl)C)OCC(Cl)CCl YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPRHFUBGQNDREM-UHFFFAOYSA-N 1-n-(2-aminoethyl)-2-n,2-n-dimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CNCCN XPRHFUBGQNDREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJKFLLIJCGHMO-UHFFFAOYSA-N 2-[diethoxyphosphorylmethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CN(CCO)CCO CCJKFLLIJCGHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMSOLOCRKCJMR-UHFFFAOYSA-N 4-octadecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1CCOCC1 GSMSOLOCRKCJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000004030 azacyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J dodecanoate tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFMIDCCZJUXASS-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,6-triol Chemical compound OCCCCCC(O)O GFMIDCCZJUXASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L naphthalene-2-carboxylate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明は硬質ウレタンフォームの5!造法に関する。
更に詳しくは、発泡剤として1.1−ジクロロー1フル
オロエタンを使用して、低温寸法安定性及び圧縮強度及
び熱伝導率の優れた硬質ウレタンフォームの製造法に関
するものである。
オロエタンを使用して、低温寸法安定性及び圧縮強度及
び熱伝導率の優れた硬質ウレタンフォームの製造法に関
するものである。
〔従来の技術]
硬質ウレタンフォームは断熱特性、低温寸法安定性が優
れているため、冷蔵庫、冷凍倉庫等の断熱材として、広
範囲に用いられている。
れているため、冷蔵庫、冷凍倉庫等の断熱材として、広
範囲に用いられている。
これは、硬質ウレタンフォームを製造する際、発泡剤と
して、断熱特性の優れたトリクロロフルオロメタンを使
用していることが大きな理由である。
して、断熱特性の優れたトリクロロフルオロメタンを使
用していることが大きな理由である。
しかし、近年、地球のオゾン層保護のため、クロロフル
オロカーボン類の規制が考えられ、近い将来実施に移さ
れようとしている。
オロカーボン類の規制が考えられ、近い将来実施に移さ
れようとしている。
この規制対象には、今まで硬質ウレタンフォームの発泡
剤として用いられていた、トリクロロフルオロメタンも
含まれている。
剤として用いられていた、トリクロロフルオロメタンも
含まれている。
そのためトリクロロフルオロメタンに替わる、硬質ウレ
タンフォーム用発泡剤の開発が急務となり、諸物性から
見て、1,1−ジク口ロー1−フルオロエタンが代替物
の候補と考えられている。
タンフォーム用発泡剤の開発が急務となり、諸物性から
見て、1,1−ジク口ロー1−フルオロエタンが代替物
の候補と考えられている。
しかしながら、発泡剤として、1.1−ジクロロ−1フ
ルオロエタンを用いた場合、従来のトリクロロフルオロ
メタンを用い発泡したフォームに比べ、イ)熱伝導率が
上昇し、 口)低温寸法安定性、及び圧縮強度等のフォーム物性が
著しく劣化する等の多くの問題があり、従来の硬質ウレ
タンフォームの製造法では、満足なフォームが得られな
いことを、本発明者らは確認した. 従って、1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを用い
る場合、同一の低温寸法安定性及び圧縮強度等のフォー
ム物性を持たせるためには、密度をかなり高くする必要
が有る。
ルオロエタンを用いた場合、従来のトリクロロフルオロ
メタンを用い発泡したフォームに比べ、イ)熱伝導率が
上昇し、 口)低温寸法安定性、及び圧縮強度等のフォーム物性が
著しく劣化する等の多くの問題があり、従来の硬質ウレ
タンフォームの製造法では、満足なフォームが得られな
いことを、本発明者らは確認した. 従って、1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを用い
る場合、同一の低温寸法安定性及び圧縮強度等のフォー
ム物性を持たせるためには、密度をかなり高くする必要
が有る。
さらに、従来より断熱特性は劣化し、かつコストの上昇
をきたす等、実用的に満足なフォームは得られるもので
はなかった. (課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の問題点を克服するため、鋭意検討
した結果、硬質ウレタンフォーム用発泡剤として、従来
用いられたトリクロロフルオロメタンの代わりに、1.
1−ジクロロー1−フルオロエタンを使用した場合にも
、従来の優れた断熱特性と低温寸法安定性を損なうこと
なく、硬質ウレタンフォームを製造する方法を見出し、
本発明に到達した。
をきたす等、実用的に満足なフォームは得られるもので
はなかった. (課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の問題点を克服するため、鋭意検討
した結果、硬質ウレタンフォーム用発泡剤として、従来
用いられたトリクロロフルオロメタンの代わりに、1.
1−ジクロロー1−フルオロエタンを使用した場合にも
、従来の優れた断熱特性と低温寸法安定性を損なうこと
なく、硬質ウレタンフォームを製造する方法を見出し、
本発明に到達した。
すなわち本発明は、有機ポリイソシアネートと、ポリオ
ール、発泡剤、触媒、界面活性剤及びその他の助剤から
、硬質ウレタンフォームを製造する方法において、発泡
剤として1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを用い
、かつポリオールとして脂肪族アミン及び/又は芳香族
アミンにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリ
エーテルポリオールを、全ポリオール100重量部に対
し、30−100重量部使用することを特徴とする硬質
ウレタンフォームの製造方法に関する。
ール、発泡剤、触媒、界面活性剤及びその他の助剤から
、硬質ウレタンフォームを製造する方法において、発泡
剤として1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを用い
、かつポリオールとして脂肪族アミン及び/又は芳香族
アミンにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリ
エーテルポリオールを、全ポリオール100重量部に対
し、30−100重量部使用することを特徴とする硬質
ウレタンフォームの製造方法に関する。
本発明の方法により、初めて、断熱特性、低温寸法安定
性、及び圧縮強度等の優れた硬質ウレタンフォームが製
造される。
性、及び圧縮強度等の優れた硬質ウレタンフォームが製
造される。
本発明に用いるポリオールとしては、脂肪族アミン及び
/又は芳香族アミンにアルキレンオキサイドを付加して
得られるポリエーテルポリオール(以下アミン系ポリエ
ーテルポリオールと略称する.)であり、その具体的化
合物としては、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン等のアルカノールア短ン類、エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、アンモニア、トリエチレンジアミ
ン、トリメチルジエチレントリアミン、及びポリエーテ
ルトリアミン等の脂肪族アミン化合物の1種又は2種以
上の混合物、及びトリレンジアミン、ジアξノジフェニ
ルメタン、ナフタレンジアミン、ジエチルトリレンジア
ミン、t−ブチルトリレンジアミン等の芳香族ア旦ン化
合物のl種又は2種以上の混合物にアルキレンオキサイ
ドを付加重合して得られる、ヒドロキシル価200〜1
000mgKOII/g1好ましくは350〜800謝
gKOll/gのポリエーテルポリオールが使用できる
. アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、プチレンオキサイド等が使用さ
れる. これらのアミン系ポリエーテルポリオールを、下記の全
ポリオール100重量部に対し、30〜100重量部使
用することで、1.1−ジクロロー1−フルオロエタン
を使用した場合でも、反応性の遅延化が解消され、熱伝
導率、低温寸法安定性、及び圧縮強度等フォーム物性の
優れた硬質ウレタンフォームが製造される. アミン系ポリエーテルポリオールが、全ポリオールl0
0重量部に対し、30重量部以下になると、熱伝導率が
低下し、低温寸法安定性、及び圧縮強度等のフォーム物
性が劣化する。
/又は芳香族アミンにアルキレンオキサイドを付加して
得られるポリエーテルポリオール(以下アミン系ポリエ
ーテルポリオールと略称する.)であり、その具体的化
合物としては、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン等のアルカノールア短ン類、エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、アンモニア、トリエチレンジアミ
ン、トリメチルジエチレントリアミン、及びポリエーテ
ルトリアミン等の脂肪族アミン化合物の1種又は2種以
上の混合物、及びトリレンジアミン、ジアξノジフェニ
ルメタン、ナフタレンジアミン、ジエチルトリレンジア
ミン、t−ブチルトリレンジアミン等の芳香族ア旦ン化
合物のl種又は2種以上の混合物にアルキレンオキサイ
ドを付加重合して得られる、ヒドロキシル価200〜1
000mgKOII/g1好ましくは350〜800謝
gKOll/gのポリエーテルポリオールが使用できる
. アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、プチレンオキサイド等が使用さ
れる. これらのアミン系ポリエーテルポリオールを、下記の全
ポリオール100重量部に対し、30〜100重量部使
用することで、1.1−ジクロロー1−フルオロエタン
を使用した場合でも、反応性の遅延化が解消され、熱伝
導率、低温寸法安定性、及び圧縮強度等フォーム物性の
優れた硬質ウレタンフォームが製造される. アミン系ポリエーテルポリオールが、全ポリオールl0
0重量部に対し、30重量部以下になると、熱伝導率が
低下し、低温寸法安定性、及び圧縮強度等のフォーム物
性が劣化する。
また、アミン系ポリエーテルポリオールが、100重量
部以上になると、反応性が速すぎ、硬質ウレタンフォー
ムの製造に適さない。
部以上になると、反応性が速すぎ、硬質ウレタンフォー
ムの製造に適さない。
本発明に(it用して使用できるポリオールは、例えば
、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
1.3.6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、シュクロース、ビスフェノールA,
ノボラック、ヒドロキンル化1 2−ポリプタジエン、
ヒドロキシル化 1.4−ポリプタジエン等の多価アル
コール類、及び/又はこれらのポリヒドロキシ化合物に
アルキレンオキサイドを付加重合させて得たヒドロキシ
ル価200〜800mgK○H / gのポリエーテル
ポリオールが使用できる。
、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
1.3.6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、シュクロース、ビスフェノールA,
ノボラック、ヒドロキンル化1 2−ポリプタジエン、
ヒドロキシル化 1.4−ポリプタジエン等の多価アル
コール類、及び/又はこれらのポリヒドロキシ化合物に
アルキレンオキサイドを付加重合させて得たヒドロキシ
ル価200〜800mgK○H / gのポリエーテル
ポリオールが使用できる。
以上のほか高級脂肪酸エステルポリオール及びポリカル
ボン酸と低分子量ポリオールとを反応させて得たポリエ
ステルポリオール及びカブロラクトンを重合させて得た
ポリエステルポリオール、ヒマシ油、脱水ヒマシ油等の
OH基含有高級脂肪酸エステルも使用できる。
ボン酸と低分子量ポリオールとを反応させて得たポリエ
ステルポリオール及びカブロラクトンを重合させて得た
ポリエステルポリオール、ヒマシ油、脱水ヒマシ油等の
OH基含有高級脂肪酸エステルも使用できる。
本発明に使用する発泡剤としては、トリクロロフルオロ
メタン、ジクロ口トリフルオロエタン等のフロン類、又
はn−ヘキサン等の炭化水素化合物を併用することがで
きる。
メタン、ジクロ口トリフルオロエタン等のフロン類、又
はn−ヘキサン等の炭化水素化合物を併用することがで
きる。
本発明に於いて使用する有機ポリイソシアナートとして
は、従来公知のもので、特に限定はないく、芳香族、脂
肪族、脂環式ポリイソシアナートおよびそれらの変性物
、例えばジフエニルメタンジイソシアナート、粗ジフェ
ニルメタンジイソシアナート、トリレンジイソシアナー
ト、粗トリレンジイソシアナート、キシリレンジイソシ
アナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロ
ンジイソシアナート、水添ジフェニルメタンジイソシア
ナート、水添トリレンジイソシアナート、トリフエニル
メチレントリイソシアナート、トリレントリイソシアナ
ート、変性(カルボジジイミドetc )ジフエニルメ
タンジイソシアナート等およびそれらの混合物ならびに
これらのポリイソシアナートの過剰量とポリオール(例
えば低分子ポリオール/またはボリマーポリオール)と
を反応して得られるNGO末端ブレボリマー( NCO
含有例えば5〜35%)等が挙げられる。
は、従来公知のもので、特に限定はないく、芳香族、脂
肪族、脂環式ポリイソシアナートおよびそれらの変性物
、例えばジフエニルメタンジイソシアナート、粗ジフェ
ニルメタンジイソシアナート、トリレンジイソシアナー
ト、粗トリレンジイソシアナート、キシリレンジイソシ
アナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロ
ンジイソシアナート、水添ジフェニルメタンジイソシア
ナート、水添トリレンジイソシアナート、トリフエニル
メチレントリイソシアナート、トリレントリイソシアナ
ート、変性(カルボジジイミドetc )ジフエニルメ
タンジイソシアナート等およびそれらの混合物ならびに
これらのポリイソシアナートの過剰量とポリオール(例
えば低分子ポリオール/またはボリマーポリオール)と
を反応して得られるNGO末端ブレボリマー( NCO
含有例えば5〜35%)等が挙げられる。
これらのイソシアネートは単独または2種以上7R合し
て使用する。その使用量は、NCO基とレジンl&中の
活性水素との当量比が0.8〜5.0である。
て使用する。その使用量は、NCO基とレジンl&中の
活性水素との当量比が0.8〜5.0である。
本発明で使用し得る触媒としては、例えばアミン系ウレ
タン化触媒(トリエチルアミン、トリプロビルアミン、
トリイソブロパノールアミン、トリプチルアミン、トリ
オクチルアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、Nエチルモルホリン、N−オクタデシ
ルモルホリン、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノール
アミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、ジエチレ
ントリアミン、N,N,N’ ,N’ −テトラメチ
ルエチレンジアミン、N,N,N’ ,N’−テトラメ
チルプロピレンジアミン、 N, NN’ ,N’−
テトラメチルブタンジアミン、N,N,N″,N゛−テ
トラメチル−1.3−ブタンジアミン、N,N,N′.
N゜ −テトラメチルへキサメチレンジア〔ン、ビス(
2− (N,N−ジメチルアミノ)エチル〕エーテル、
N,N−ジメチルベンジルアミン、N N−ジメチル
シクロヘキシルアミン、N,N,N’ N″,N″−
ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチレンジア
ミン、トリエチレンジアミンのギ酸塩及び他の塩、第一
及び第ニアミンのアミノ基のオキシアルキレン付加物、
N,N−ジアルキルピペラジン類のようなアザ環化合物
、種々のN,N’ ,N”一トリアルキルアミノアルキ
ルヘキサヒドロトリアジン類、(特公昭52−4351
7のβ−アミノカルボニル触媒、 特公昭53−142
79のβ−アミノニトリル触媒等)、有機金属系ウレタ
ン化触媒(酢酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、ラウ
リン酸錫、ジプチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウ
レート、ジブチル錫ジクロライド、オクタン酸鉛、ナフ
テン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸コバルト等
)等がある。
タン化触媒(トリエチルアミン、トリプロビルアミン、
トリイソブロパノールアミン、トリプチルアミン、トリ
オクチルアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、Nエチルモルホリン、N−オクタデシ
ルモルホリン、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノール
アミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、ジエチレ
ントリアミン、N,N,N’ ,N’ −テトラメチ
ルエチレンジアミン、N,N,N’ ,N’−テトラメ
チルプロピレンジアミン、 N, NN’ ,N’−
テトラメチルブタンジアミン、N,N,N″,N゛−テ
トラメチル−1.3−ブタンジアミン、N,N,N′.
N゜ −テトラメチルへキサメチレンジア〔ン、ビス(
2− (N,N−ジメチルアミノ)エチル〕エーテル、
N,N−ジメチルベンジルアミン、N N−ジメチル
シクロヘキシルアミン、N,N,N’ N″,N″−
ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチレンジア
ミン、トリエチレンジアミンのギ酸塩及び他の塩、第一
及び第ニアミンのアミノ基のオキシアルキレン付加物、
N,N−ジアルキルピペラジン類のようなアザ環化合物
、種々のN,N’ ,N”一トリアルキルアミノアルキ
ルヘキサヒドロトリアジン類、(特公昭52−4351
7のβ−アミノカルボニル触媒、 特公昭53−142
79のβ−アミノニトリル触媒等)、有機金属系ウレタ
ン化触媒(酢酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、ラウ
リン酸錫、ジプチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウ
レート、ジブチル錫ジクロライド、オクタン酸鉛、ナフ
テン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸コバルト等
)等がある。
これらの触媒は単独又は混合して用い、その使用量は活
性水素をもつ化合物100部に対して0.0001〜I
O.0部である。
性水素をもつ化合物100部に対して0.0001〜I
O.0部である。
本発明における整泡剤は、従来公知の有機ケイ素界面活
性剤であり、例えば、日本ユニカー社製の、L −50
1 , L −520 、L −532 、L−540
、L −544 、L−3550、L−5302、L−
5305、L一5320、L−5340、L−5410
、L−5420、L−5710、L−5720などであ
り、トーレ・シリコーン社製のSH−190 , SH
−192 、SH−193 、SH194 、SH−1
95 、SH−200 、SRX−253などであり、
信越シリコーン社製のF−114、F−121 、F−
122 、F−220 、F−230 、F−258
、F −260 B, F −305 , F−306
、 F−317 、F−341などであり、東芝シリコ
ーン社製ではT F A−4200、T F A−42
02などである。
性剤であり、例えば、日本ユニカー社製の、L −50
1 , L −520 、L −532 、L−540
、L −544 、L−3550、L−5302、L−
5305、L一5320、L−5340、L−5410
、L−5420、L−5710、L−5720などであ
り、トーレ・シリコーン社製のSH−190 , SH
−192 、SH−193 、SH194 、SH−1
95 、SH−200 、SRX−253などであり、
信越シリコーン社製のF−114、F−121 、F−
122 、F−220 、F−230 、F−258
、F −260 B, F −305 , F−306
、 F−317 、F−341などであり、東芝シリコ
ーン社製ではT F A−4200、T F A−42
02などである。
これら整泡剤の使用量は、活性水素をもつ化合物と有機
ポリイソシアネートの総和100部に対して0.1〜2
0部である。
ポリイソシアネートの総和100部に対して0.1〜2
0部である。
また難燃剤として例えば、トリス(2−クロロエチル)
ホスフエート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフェー
ト、トリス(ジプロモプ口ビル)ホスフエート、大八化
学社!!!CR−505及びCR507、ストーファ一
化学社製Fyrol− 6などを使用することができる
. その他可塑剤、充填剤、安定剤、着色剤等を必要に応し
添加することができる。
ホスフエート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフェー
ト、トリス(ジプロモプ口ビル)ホスフエート、大八化
学社!!!CR−505及びCR507、ストーファ一
化学社製Fyrol− 6などを使用することができる
. その他可塑剤、充填剤、安定剤、着色剤等を必要に応し
添加することができる。
本発明を実施するには、ポリオール、触媒、発泡剤、整
泡剤、及び難燃剤その他の助剤類の所定量を冫昆合して
レジン液とする。
泡剤、及び難燃剤その他の助剤類の所定量を冫昆合して
レジン液とする。
ポリウレタン発泡機を使用し、レジン液とポリイソシア
ネートとを一定の比率で連続的に急速混合する。
ネートとを一定の比率で連続的に急速混合する。
得られた硬質ウレタンフォーム原液を空隙又は型に注入
する。この際、有機ポリイソシアネートと活性水素含有
化合物との当量比が 0.8〜5.0となるようにレジ
ン液とポリイソシアネートとの流量比を#A節する. 注入後、数分間で硬質ウレタンフォームは発泡硬化する
。
する。この際、有機ポリイソシアネートと活性水素含有
化合物との当量比が 0.8〜5.0となるようにレジ
ン液とポリイソシアネートとの流量比を#A節する. 注入後、数分間で硬質ウレタンフォームは発泡硬化する
。
本発明で得られる硬質ウレタンフォームは電気冷蔵庫、
断熱パネル、船舶または車両等の断熱材又は構造材とし
て利用できる。
断熱パネル、船舶または車両等の断熱材又は構造材とし
て利用できる。
以下に実施例を挙げて、6本発明を具体的に説明する。
実施例において、使用した原料は次の通りである。また
部は重量部を示す。
部は重量部を示す。
MD I −CR .三井東圧化学■製の才■ジフエニ
ノレメタンジイソシア ネートNCO%31.0 ポリオールA;ショ糖/グリセリンにプロピレンオキシ
ドを付加した水酸基価400 ■KOH/gのポリエーテルボリ オール ポリオールB;ショI! /水にプロピレンオキシドを
付加した水N1基価400■K O H/gのポリエー
テルポリオール ポリオールCi}リレンジアミン/トリエタノールアミ
ンにプロピレンオキシドを 付加した水酸基価400■KOI{/gのアミン系ポリ
エーテルボリオー ル。
ノレメタンジイソシア ネートNCO%31.0 ポリオールA;ショ糖/グリセリンにプロピレンオキシ
ドを付加した水酸基価400 ■KOH/gのポリエーテルボリ オール ポリオールB;ショI! /水にプロピレンオキシドを
付加した水N1基価400■K O H/gのポリエー
テルポリオール ポリオールCi}リレンジアミン/トリエタノールアミ
ンにプロピレンオキシドを 付加した水酸基価400■KOI{/gのアミン系ポリ
エーテルボリオー ル。
ポリオールD;トリメチルジエチレントリアミンにエチ
レンオキシドを付加した 水酸基価480■KOH/gのア兆 ン系ボリエーテルポリオール ポリオールE;トリエタノールアミンにプロピレンオキ
シドを付加した 水酸基価 560■KOH/gのアごン系ボリ エーテルポリオール 整泡剤; 日本ユニカー側製のL − 5420触
媒; 活材ケミカル■製の MinicoT M
H D (テトラメチルへキサメチレンジア) 発泡剤 F −141b ; 三井デュポンフロロケミカル■
製の1.1−ジクロロ−1−フルオロエ タン。F−14lb(商品名) F−11 ; 三井デュポンフロロケミカル側製の
トリクロロフルオロメタン F−11(商品名) 実施例1〜6及び比較例l〜4 表−1に示す配合のレジン液を作り、これをイソシアネ
ートとして粗ジフェニルメタンジイソシア1.−1−と
をそれぞれ、5000rpmで8秒間急速混合し、寸法
200X200 x200 mrnの縦型木箱に直ちに
注入し自由発泡させた。
レンオキシドを付加した 水酸基価480■KOH/gのア兆 ン系ボリエーテルポリオール ポリオールE;トリエタノールアミンにプロピレンオキ
シドを付加した 水酸基価 560■KOH/gのアごン系ボリ エーテルポリオール 整泡剤; 日本ユニカー側製のL − 5420触
媒; 活材ケミカル■製の MinicoT M
H D (テトラメチルへキサメチレンジア) 発泡剤 F −141b ; 三井デュポンフロロケミカル■
製の1.1−ジクロロ−1−フルオロエ タン。F−14lb(商品名) F−11 ; 三井デュポンフロロケミカル側製の
トリクロロフルオロメタン F−11(商品名) 実施例1〜6及び比較例l〜4 表−1に示す配合のレジン液を作り、これをイソシアネ
ートとして粗ジフェニルメタンジイソシア1.−1−と
をそれぞれ、5000rpmで8秒間急速混合し、寸法
200X200 x200 mrnの縦型木箱に直ちに
注入し自由発泡させた。
注入後数分間で発泡硬化し、硬質ウレタンフォームが得
られる。
られる。
得られたポリウレタンフォームは低温寸法安定性、即ち
−30゜Cで24時間保存した時の寸法変化率、及び圧
縮強度を測定した。
−30゜Cで24時間保存した時の寸法変化率、及び圧
縮強度を測定した。
また、寸法300x300 x摩さ35帥の縦型空隙部
に混合液を注入し発泡させ、発泡1日後、200×20
0 X25mmに切断し熱伝導率をMl+定した。
に混合液を注入し発泡させ、発泡1日後、200×20
0 X25mmに切断し熱伝導率をMl+定した。
表−1から、従来の製造方法(比較例)では発泡剤とし
て1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを用いた場合
(比較例2及び4)は、トリフルオロメタンを用いた場
合(比較例l及び3)に比べ、熱伝導率、寸法変化率、
及び圧縮強度が劣っている。
て1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを用いた場合
(比較例2及び4)は、トリフルオロメタンを用いた場
合(比較例l及び3)に比べ、熱伝導率、寸法変化率、
及び圧縮強度が劣っている。
しかし本発明の方法による実施例1〜6では、従来のト
リフルオロメタンを用いたもの(比較例1及び3)と同
等の熱伝導率、寸法変化率、及び圧縮強度の物性のもの
が得られた.
リフルオロメタンを用いたもの(比較例1及び3)と同
等の熱伝導率、寸法変化率、及び圧縮強度の物性のもの
が得られた.
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、有機ポリイソシアネートと、ポリオール、発泡剤、
触媒、界面活性剤及びその他の助剤から、硬質ウレタン
フォームを製造する方法において、発泡剤として1,1
−ジクロロ−1−フルオロエタンを用い、かつポリオー
ルとして脂肪族アミン及び/又は芳香族アミンにアルキ
レンオキサイドを付加して得られるポリエーテルポリオ
ールを、全ポリオール100重量部に対し、30〜10
0重量部使用することを特徴とする硬質ウレタンフォー
ムの製造法。 2、脂肪族アミンが、炭素数1〜6の1級アミン及び/
又は2級アミン、あるいはアンモニアにアルキレンオキ
サイドが1〜3分子付加した1級、2級又は3級アミン
である請求項1記載の硬質ウレタンフォームの製造法。 3、芳香族アミンがトリレンジアミンである請求項1記
載の硬質ウレタンフォームの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1229236A JPH0393826A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 硬質ウレタンフォームの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1229236A JPH0393826A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 硬質ウレタンフォームの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0393826A true JPH0393826A (ja) | 1991-04-18 |
Family
ID=16888963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1229236A Pending JPH0393826A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 硬質ウレタンフォームの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0393826A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05500985A (ja) * | 1990-02-20 | 1993-02-25 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 低熱伝導率を有する硬質ポリウレタンフォーム |
CN1086710C (zh) * | 1998-04-03 | 2002-06-26 | 陈国民 | 冰箱、冷柜壳体 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5116480B1 (ja) * | 1963-12-30 | 1976-05-24 | ||
JPS5175795A (ja) * | 1974-12-26 | 1976-06-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | |
JPS5485300A (en) * | 1977-11-07 | 1979-07-06 | Mobay Chemical Corp | Polyether polyol |
JPS6392630A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-23 | Asahi Oorin Kk | 連続気泡状のポリウレタンフオ−ムの製造方法およびそれを製造するための組成物 |
JPH01225611A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01234432A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-19 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH02123119A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-10 | Matsushita Refrig Co Ltd | 発泡断熱材 |
JPH02283735A (ja) * | 1989-04-25 | 1990-11-21 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH02284912A (ja) * | 1989-04-27 | 1990-11-22 | Hitachi Ltd | 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法と断熱材並びにそれを用いた冷蔵庫 |
JPH037737A (ja) * | 1989-06-05 | 1991-01-14 | Daikin Ind Ltd | ポリウエレタン用発泡剤組成物 |
JPH0386718A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造方法 |
JPH0386720A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリウレタンフォームの製造法 |
-
1989
- 1989-09-06 JP JP1229236A patent/JPH0393826A/ja active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5116480B1 (ja) * | 1963-12-30 | 1976-05-24 | ||
JPS5175795A (ja) * | 1974-12-26 | 1976-06-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | |
JPS5485300A (en) * | 1977-11-07 | 1979-07-06 | Mobay Chemical Corp | Polyether polyol |
JPS6392630A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-23 | Asahi Oorin Kk | 連続気泡状のポリウレタンフオ−ムの製造方法およびそれを製造するための組成物 |
JPH01225611A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01234432A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-19 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH02123119A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-10 | Matsushita Refrig Co Ltd | 発泡断熱材 |
JPH02283735A (ja) * | 1989-04-25 | 1990-11-21 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH02284912A (ja) * | 1989-04-27 | 1990-11-22 | Hitachi Ltd | 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法と断熱材並びにそれを用いた冷蔵庫 |
JPH037737A (ja) * | 1989-06-05 | 1991-01-14 | Daikin Ind Ltd | ポリウエレタン用発泡剤組成物 |
JPH0386718A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造方法 |
JPH0386720A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリウレタンフォームの製造法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05500985A (ja) * | 1990-02-20 | 1993-02-25 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 低熱伝導率を有する硬質ポリウレタンフォーム |
CN1086710C (zh) * | 1998-04-03 | 2002-06-26 | 陈国民 | 冰箱、冷柜壳体 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008081701A (ja) | ポリイソシアネート組成物および該組成物を用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2008260836A (ja) | 独立気泡を有する硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2003246829A (ja) | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
JP2008239725A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリイソシアネート組成物、及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2735102B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2837165B2 (ja) | 硬質ウレタンフォームを芯材とする断熱材の製造方法 | |
JP2887206B2 (ja) | ポリウレタンフォームの製造法 | |
US6734217B1 (en) | Flame resistant HR cold-moulded foam with a reduced fume density and toxicity | |
JPH0393826A (ja) | 硬質ウレタンフォームの製造法 | |
JPH01259019A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
JP2001106764A (ja) | 変性ポリイソシアネート組成物、並びにこれを用いた硬質ポリウレタンフォーム又はイソシアヌレート変性ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP3031700B2 (ja) | ポリオール組成物およびその利用 | |
JP2845972B2 (ja) | 断熱材の製造法 | |
JP3181575B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
JP3325318B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム | |
JPH01287148A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH0236214A (ja) | 硬質ウレタンスラブストックフォームの製造法 | |
JP3081217B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
JPH07207051A (ja) | 半硬質ウレタンフォームの製造法 | |
JP3313196B2 (ja) | ポリイソシアナート組成物及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH01287125A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
JP2018165292A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム用ポリイソシアネート組成物 | |
JP3031699B2 (ja) | ポリオール組成物およびその利用 | |
JPH01278540A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH01259020A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 |