JPH0393812A - 光学活性マレイミド化合物及びその重合体 - Google Patents
光学活性マレイミド化合物及びその重合体Info
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- JPH0393812A JPH0393812A JP23042889A JP23042889A JPH0393812A JP H0393812 A JPH0393812 A JP H0393812A JP 23042889 A JP23042889 A JP 23042889A JP 23042889 A JP23042889 A JP 23042889A JP H0393812 A JPH0393812 A JP H0393812A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規な光学活性マレイミド化合物及びその重合
体に関し、更に詳しくは、Ｌ−メンチルグリシニルマレ
イミド及びその重合体に関する。
体に関し、更に詳しくは、Ｌ−メンチルグリシニルマレ
イミド及びその重合体に関する。
〈従来の技術〉
従来，光学活性なマレイミド化合物としては、α−メチ
ルベンジルマレイミドが知られている（大石ら，ジャー
ナル・ポリマー・サイエンス，ポリマー・ケミストリー
・エディション第２２巻，２７８９頁，１９８４年）． く発明が解決しようとする課題〉 しかしながら前述の光学活性マレイミド化合物は、比旋
光度は高いものの、該化合物を用いて光学活性の重合体
を製造する場合、通常のラジカル重合法では、高い比旋
光度を有する重合体が得られないという欠点がある。
ルベンジルマレイミドが知られている（大石ら，ジャー
ナル・ポリマー・サイエンス，ポリマー・ケミストリー
・エディション第２２巻，２７８９頁，１９８４年）． く発明が解決しようとする課題〉 しかしながら前述の光学活性マレイミド化合物は、比旋
光度は高いものの、該化合物を用いて光学活性の重合体
を製造する場合、通常のラジカル重合法では、高い比旋
光度を有する重合体が得られないという欠点がある。
従って本発明の目的は、通常のア二オン重合法、ラジカ
ル重合法等により重合することにより光学活性な重合体
が得られる新規な光学活性マレイミド化合物を提供する
ことにある。
ル重合法等により重合することにより光学活性な重合体
が得られる新規な光学活性マレイミド化合物を提供する
ことにある。
また本発明の別の目的は、光学活性マレイミド化合物の
重合体を提供することにある。
重合体を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記構造式
で表わされるＬ−メンチルグリシニルマレイミドが提供
される． また本発明によれば，Ｌ−メンチルグリシニルマレイミ
ドを重合して得られる下記構造単位し１１３ を有する光学活性マレイミド化合物の重合体が提供され
る。
される． また本発明によれば，Ｌ−メンチルグリシニルマレイミ
ドを重合して得られる下記構造単位し１１３ を有する光学活性マレイミド化合物の重合体が提供され
る。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の光学活性マレイミド化合物は、Ｌ−メンチルグ
リシニルマレイミドであって，該化合物を製造するには
、通常の無水マレイン酸と，一級アミンとを脱水環化す
ることにより得ることができる。具体的には，例えば無
水マレイン酸と，グリシンとを、好ましくは室温程度で
反応させて、グリシニルマレアミン酸を調製し、次いで
該グリシニルマレアミン酸からグリシニルマレイミドを
調製した後，そのカルボキシル基と，メントールとをエ
ステル化反応させることにより得ることができる。得ら
れた化合物の構造はＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル
及び元素分析等により確認することができる。
リシニルマレイミドであって，該化合物を製造するには
、通常の無水マレイン酸と，一級アミンとを脱水環化す
ることにより得ることができる。具体的には，例えば無
水マレイン酸と，グリシンとを、好ましくは室温程度で
反応させて、グリシニルマレアミン酸を調製し、次いで
該グリシニルマレアミン酸からグリシニルマレイミドを
調製した後，そのカルボキシル基と，メントールとをエ
ステル化反応させることにより得ることができる。得ら
れた化合物の構造はＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル
及び元素分析等により確認することができる。
本発明の光学活性マレイミド化合物の重合体は、前記Ｌ
−メンチルグリシニルマレイミドを重合させて得られる
下記構造単位を有する重合体である。
−メンチルグリシニルマレイミドを重合させて得られる
下記構造単位を有する重合体である。
該重合体を製造するには、Ｌ−メンチルグリシニルマレ
イミドを通常のア二オン重合又はラジカル重合等によっ
て合成することができる。アンオン重合法により重合す
る場合には、例えばトルエン、テトラヒド口フラン等の
溶媒中、ｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブトキシカリウム、
ｔ−ブトキシリチウム，トリエチルアルミニウム等の一
般的なアニオン重合用の触媒の存在下，好ましくは−７
８〜Ｏ℃の温度範囲で２〜３０時間反応させることによ
り得ることができる。またラジカル重合法を用いる場合
には、塊状重合により得ることができる。即ち例えばア
ゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系ラジカル重合開始
剤、ペンゾイルペルオキシド、ｔ−プチルペルオキシピ
パレート等の有機過酸化物等，一般的なラジカル重合開
始剤の存在下、好ましくは３０〜８０℃で２〜２０時間
重合反応を行なうことにより得ることができる。
イミドを通常のア二オン重合又はラジカル重合等によっ
て合成することができる。アンオン重合法により重合す
る場合には、例えばトルエン、テトラヒド口フラン等の
溶媒中、ｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブトキシカリウム、
ｔ−ブトキシリチウム，トリエチルアルミニウム等の一
般的なアニオン重合用の触媒の存在下，好ましくは−７
８〜Ｏ℃の温度範囲で２〜３０時間反応させることによ
り得ることができる。またラジカル重合法を用いる場合
には、塊状重合により得ることができる。即ち例えばア
ゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系ラジカル重合開始
剤、ペンゾイルペルオキシド、ｔ−プチルペルオキシピ
パレート等の有機過酸化物等，一般的なラジカル重合開
始剤の存在下、好ましくは３０〜８０℃で２〜２０時間
重合反応を行なうことにより得ることができる。
得られる重合体の構造は、ＮＭＲスペクトル、■Ｒスペ
クトルで、また分子量はゲルパーミエーションク口マト
グラフィーで、更に比旋光度は旋光分散計で測定するこ
とができる。本発明の重合体の分子量は、通常、数平均
分子量で２０００〜１０００００の範囲であり、また比
旋光度は、４０″〜−６０″である． く発明の効果〉 本発明の新規な光学活性マレイミド化合物は、比旋光度
が高く、通常のラジカル重合又はアニオン重合等により
、光学活性な重合体を得ることができる．得られる本発
明の重合体は、比旋光度が高く、例えばラセミ体の光学
分割に利用でき、医薬の精製、分離等にも有用である。
クトルで、また分子量はゲルパーミエーションク口マト
グラフィーで、更に比旋光度は旋光分散計で測定するこ
とができる。本発明の重合体の分子量は、通常、数平均
分子量で２０００〜１０００００の範囲であり、また比
旋光度は、４０″〜−６０″である． く発明の効果〉 本発明の新規な光学活性マレイミド化合物は、比旋光度
が高く、通常のラジカル重合又はアニオン重合等により
、光学活性な重合体を得ることができる．得られる本発
明の重合体は、比旋光度が高く、例えばラセミ体の光学
分割に利用でき、医薬の精製、分離等にも有用である。
く実施例〉
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実−１ば
無水マレイン酸１４７．０９ｇ （１．５モル）と、グ
リシン１１２．６ｇ （１．５モル）とを酢酸１６００
ｍＱに入れ、室温下で５時間撹拌した。
リシン１１２．６ｇ （１．５モル）とを酢酸１６００
ｍＱに入れ、室温下で５時間撹拌した。
得られた沈澱物を濾過し，褐色の固体グリシニルマレア
ミン酸を得た。得られた固体の融点は１９４℃であった
。
ミン酸を得た。得られた固体の融点は１９４℃であった
。
次に、前記グリシニルマレアミン酸１２５．１ｇを、ト
ルエン３．５党及びトリエチルアミン１５２．９ｇ （
１．５１モル）に溶解させ、トルエン還流下で１時間反
応させたところ、２８＋ｎＱの水が留出した。室温に放
置した後、静置し、二層に分解させて上層（トルエン層
）を取り出し、エバポレーターでトルエンを留去してグ
リシニルマレイミドトリエチルアンモニウム塩を得た。
ルエン３．５党及びトリエチルアミン１５２．９ｇ （
１．５１モル）に溶解させ、トルエン還流下で１時間反
応させたところ、２８＋ｎＱの水が留出した。室温に放
置した後、静置し、二層に分解させて上層（トルエン層
）を取り出し、エバポレーターでトルエンを留去してグ
リシニルマレイミドトリエチルアンモニウム塩を得た。
次に該塩をｐ１１１の塩酸水に混合し、水溶液とした後
、酢酸エチルを添加して抽出した。次いで該酢酸エチル
溶液を、硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバボレータ
ーで酢酸エチルを留去し、融点１１８℃の結晶（グリシ
ニルマレイミド）を得た．次にグリシニルマレイミド１
００ｇにベンゼン３００ｍＱを添加溶解させ、浴温を８
０℃に保ちながら塩化チオニル５００ｍＱを、３０分間
で添加し、その後２時間還流させた。次にアスピレータ
ーで塩化チオニルと、ベンゼンとを留去した後、冷圧蒸
留して、グリシニルマレイミドの酸クロライドを得た。
、酢酸エチルを添加して抽出した。次いで該酢酸エチル
溶液を、硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバボレータ
ーで酢酸エチルを留去し、融点１１８℃の結晶（グリシ
ニルマレイミド）を得た．次にグリシニルマレイミド１
００ｇにベンゼン３００ｍＱを添加溶解させ、浴温を８
０℃に保ちながら塩化チオニル５００ｍＱを、３０分間
で添加し、その後２時間還流させた。次にアスピレータ
ーで塩化チオニルと、ベンゼンとを留去した後、冷圧蒸
留して、グリシニルマレイミドの酸クロライドを得た。
得られた酸クロライド３１．３ ｇ （０．１８モル）
と、Ｌ−メントール２８．１ｇ （０．１８モル）とを
ベンゼン１５０ｍＱ中に溶解し、８０℃で３時間還流さ
せた。次に反応液を減圧蒸留してＬ−メンチルグリシニ
ルマレイミド（以後ＭＧＭＩと略す）１１０．０ｇを得
た。
と、Ｌ−メントール２８．１ｇ （０．１８モル）とを
ベンゼン１５０ｍＱ中に溶解し、８０℃で３時間還流さ
せた。次に反応液を減圧蒸留してＬ−メンチルグリシニ
ルマレイミド（以後ＭＧＭＩと略す）１１０．０ｇを得
た。
得られたＬ−メンチルグリシニルマレイミドの沸点は、
８ ． ５ Ｘ Ｉ Ｏ−”ｌＩｍＨｇにおいて１５４
〜１５５℃であった。プロトンＮＭＲスペクトル及びＩ
Ｒスペクトルを測定した結果を夫々第１図及び第２図に
示す。また比旋光度を日本分光工業株式会社製ＪＡＳＣ
Ｏ ＤＩＰ−１４０型で測定したところ〔α）ｏ＝−
４８．１度であった。
８ ． ５ Ｘ Ｉ Ｏ−”ｌＩｍＨｇにおいて１５４
〜１５５℃であった。プロトンＮＭＲスペクトル及びＩ
Ｒスペクトルを測定した結果を夫々第１図及び第２図に
示す。また比旋光度を日本分光工業株式会社製ＪＡＳＣ
Ｏ ＤＩＰ−１４０型で測定したところ〔α）ｏ＝−
４８．１度であった。
去』Ｕ生え
実施例ｌで合威したＭＧＭＩを０．９４ｇアンプル重合
管に取り，次いでトルエン４ｍＱを加えて溶解した後，
液体窒素によって凝固させた。その後、減圧し、窒素置
換し，Ｏ℃で注射針を用いて開始剤であるｎ−ブチルリ
チウムＱ．００８ｇを注入し重合を開始させた。２４時
間後、２００ｍＱのメタノール中に投入したところ白色
の固体が沈澱した。得られた固体を濾別し、真空乾燥し
て、ＭＧＭＩの重合体０．６６ｇを得た。得られた重合
体の数平均分子量を測定したところ３２０００であった
。また比旋光度は、−４１．１４度であった。得られた
重合体のＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを夫々第
３図及び第４図に示す。発史髭鮭１二互 実施例２における溶媒と重合温度とをそれぞれ表１に示
すとおり代えた他は，実施例２と同様な方法でＭＧＭＩ
の重合を行なった。次いで得られた重合体について、実
施例２と同様な測定を行な表一一よ ランを添加して溶解させた後、２００ｍＱのメタノール
中に投じ、重合体を析出させた。得られた重合体を濾過
し，真空乾燥したところ、重合体の収量は０．３６ｇ、
数平均分子量は２５０００であった。また比旋光度は−
５７．０２度であった。
管に取り，次いでトルエン４ｍＱを加えて溶解した後，
液体窒素によって凝固させた。その後、減圧し、窒素置
換し，Ｏ℃で注射針を用いて開始剤であるｎ−ブチルリ
チウムＱ．００８ｇを注入し重合を開始させた。２４時
間後、２００ｍＱのメタノール中に投入したところ白色
の固体が沈澱した。得られた固体を濾別し、真空乾燥し
て、ＭＧＭＩの重合体０．６６ｇを得た。得られた重合
体の数平均分子量を測定したところ３２０００であった
。また比旋光度は、−４１．１４度であった。得られた
重合体のＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを夫々第
３図及び第４図に示す。発史髭鮭１二互 実施例２における溶媒と重合温度とをそれぞれ表１に示
すとおり代えた他は，実施例２と同様な方法でＭＧＭＩ
の重合を行なった。次いで得られた重合体について、実
施例２と同様な測定を行な表一一よ ランを添加して溶解させた後、２００ｍＱのメタノール
中に投じ、重合体を析出させた。得られた重合体を濾過
し，真空乾燥したところ、重合体の収量は０．３６ｇ、
数平均分子量は２５０００であった。また比旋光度は−
５７．０２度であった。
第１図は実施例１で得られたＭＧＭＩのプロトンＮＭＲ
スペクトルを示すチャート、第２図は同じ＜ＩＲスペク
トルを示すチャート、第３図は実施例２で得られたＭＧ
ＭＩの重合体のプロトンＮＭＲスペクトルを示すチャー
ト、第４図は同じくＩＲスペクトルを示すチャートであ
る。
スペクトルを示すチャート、第２図は同じ＜ＩＲスペク
トルを示すチャート、第３図は実施例２で得られたＭＧ
ＭＩの重合体のプロトンＮＭＲスペクトルを示すチャー
ト、第４図は同じくＩＲスペクトルを示すチャートであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＬ−メンチルグリシニルマレイミド。 ２）Ｌ−メンチルグリシニルマレイミドを重合して得ら
れる下記構造単位 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する光学活性マレイミド化合物の重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23042889A JPH0393812A (ja) | 1989-09-07 | 1989-09-07 | 光学活性マレイミド化合物及びその重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23042889A JPH0393812A (ja) | 1989-09-07 | 1989-09-07 | 光学活性マレイミド化合物及びその重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0393812A true JPH0393812A (ja) | 1991-04-18 |
Family
ID=16907744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23042889A Pending JPH0393812A (ja) | 1989-09-07 | 1989-09-07 | 光学活性マレイミド化合物及びその重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0393812A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5161005A (en) * | 1989-04-20 | 1992-11-03 | Sony Corporation | Hue control for color video systems |
| JP2002097227A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-02 | Tosoh Corp | 光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法 |
| JP2010529187A (ja) * | 2007-06-11 | 2010-08-26 | ハンミ ファーム． シーオー．， エルティーディー． | ベポタスチンの製造方法及びそれに用いられる中間体 |
-
1989
- 1989-09-07 JP JP23042889A patent/JPH0393812A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5161005A (en) * | 1989-04-20 | 1992-11-03 | Sony Corporation | Hue control for color video systems |
| JP2002097227A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-02 | Tosoh Corp | 光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法 |
| JP4534329B2 (ja) * | 2000-09-25 | 2010-09-01 | 東ソー株式会社 | 光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法 |
| JP2010529187A (ja) * | 2007-06-11 | 2010-08-26 | ハンミ ファーム． シーオー．， エルティーディー． | ベポタスチンの製造方法及びそれに用いられる中間体 |
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