JPH09176243A - 新規なアセチレン誘導体の重合体 - Google Patents
新規なアセチレン誘導体の重合体Info
- Publication number
- JPH09176243A JPH09176243A JP27204696A JP27204696A JPH09176243A JP H09176243 A JPH09176243 A JP H09176243A JP 27204696 A JP27204696 A JP 27204696A JP 27204696 A JP27204696 A JP 27204696A JP H09176243 A JPH09176243 A JP H09176243A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ユニークな光学的機能を持つ新規な高分子物
質の提供。 【解決手段】 下記の式（Ｉ）で表される構成単位を主
体とし、重合度が５以上である新規なアセチレン誘導体
の重合体。 【化１】 アリール基又はヘテロアリール基、Xは-NH2, -CH2NH2,
-N(CH3)2, -CH2N(CH3)2,-C(=O)H, -SH, -CONH2, -OH,
-COOH, -SO3H等の遊離可能な水素原子又は３級アミノ基
を有する分子量 100以下の置換基を示す。）
質の提供。 【解決手段】 下記の式（Ｉ）で表される構成単位を主
体とし、重合度が５以上である新規なアセチレン誘導体
の重合体。 【化１】 アリール基又はヘテロアリール基、Xは-NH2, -CH2NH2,
-N(CH3)2, -CH2N(CH3)2,-C(=O)H, -SH, -CONH2, -OH,
-COOH, -SO3H等の遊離可能な水素原子又は３級アミノ基
を有する分子量 100以下の置換基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアセチレン
誘導体の重合体に関するものである。本発明のアセチレ
ン誘導体の重合体は、立体規則性を有し、光学活性化合
物存在下円偏光二色性を示すという独特な性質があり、
キラルセンサー、光学分割剤等の機能材料としての利用
が期待される。
誘導体の重合体に関するものである。本発明のアセチレ
ン誘導体の重合体は、立体規則性を有し、光学活性化合
物存在下円偏光二色性を示すという独特な性質があり、
キラルセンサー、光学分割剤等の機能材料としての利用
が期待される。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学分
割剤、液晶、非線形光学材料等の機能材料として利用さ
れている高分子物質は、従来から多く知られている。例
えば、特開昭５６−１０６９０７号公報には光学活性な
メタクリル酸トリフェニルメチルの重合体が開示され、
この物質はらせん構造を有しており、高い旋光性を示
し、光学分割剤として有用であることが記載されてい
る。また、特開昭５６−１６７７０８号公報には光学活
性なアクリル酸アミドの重合体が開示され、この物質は
その分子不斉に基づいて大きな旋光性を示し、光学分割
剤として有用であることが記載されている。更に特開昭
６３−１４４６号公報には光学活性なポリ（メタ）アク
リルアミド化合物が開示され、この物質は側鎖に光学活
性基を有しており、ラセミ体混合物をそれらの光学対掌
体に分離するための吸着剤として有用なことが記載され
ている。そして、特開平１−７９２３０号公報には光学
活性な高分子化合物を用いた液晶組成物が開示されてい
る。
割剤、液晶、非線形光学材料等の機能材料として利用さ
れている高分子物質は、従来から多く知られている。例
えば、特開昭５６−１０６９０７号公報には光学活性な
メタクリル酸トリフェニルメチルの重合体が開示され、
この物質はらせん構造を有しており、高い旋光性を示
し、光学分割剤として有用であることが記載されてい
る。また、特開昭５６−１６７７０８号公報には光学活
性なアクリル酸アミドの重合体が開示され、この物質は
その分子不斉に基づいて大きな旋光性を示し、光学分割
剤として有用であることが記載されている。更に特開昭
６３−１４４６号公報には光学活性なポリ（メタ）アク
リルアミド化合物が開示され、この物質は側鎖に光学活
性基を有しており、ラセミ体混合物をそれらの光学対掌
体に分離するための吸着剤として有用なことが記載され
ている。そして、特開平１−７９２３０号公報には光学
活性な高分子化合物を用いた液晶組成物が開示されてい
る。
【０００３】このように、各種の高分子物質が光学的な
独特の機能を有しており、いろいろな用途に応用されて
いる。そして、現在、ますます社会的ニーズが多様化し
て、研究が盛んになってきている。本発明の目的は、こ
のような背景の下に、ユニークな光学的機能を持つ新規
な高分子物質を提供することにある。
独特の機能を有しており、いろいろな用途に応用されて
いる。そして、現在、ますます社会的ニーズが多様化し
て、研究が盛んになってきている。本発明の目的は、こ
のような背景の下に、ユニークな光学的機能を持つ新規
な高分子物質を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完
成するに至った。即ち、本発明は、下記の式（Ｉ）で表
される構成単位を主体とし、重合度が５以上である新規
なアセチレン誘導体の重合体を提供するものである。
題を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完
成するに至った。即ち、本発明は、下記の式（Ｉ）で表
される構成単位を主体とし、重合度が５以上である新規
なアセチレン誘導体の重合体を提供するものである。
【０００５】
【化５】
【０００６】アリール基又はヘテロアリール基を示し、
Xは遊離可能な水素原子又は３級アミノ基を有する分子
量 100以下の置換基を示す。）
Xは遊離可能な水素原子又は３級アミノ基を有する分子
量 100以下の置換基を示す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。式（Ｉ）において、式
て詳細に説明する。式（Ｉ）において、式
【０００８】
【化６】
【０００９】で表される基は、炭素数５〜14のアリール
基又はヘテロアリール基を示すが、具体的には下記の式
で表される基等が挙げられる。
基又はヘテロアリール基を示すが、具体的には下記の式
で表される基等が挙げられる。
【００１０】
【化７】
【００１１】また式（Ｉ）において、 Xは遊離可能な水
素原子又は３級アミノ基を有する分子量100以下の置換
基を示すが、具体的には、式-NH2, -CH2NH2, -N(CH3)2,
-CH2N(CH3)2, -C(=O)H, -SH, -CONH2, -OH, -COOH,
-SO3Hで表される基等が挙げられる。上記の式（Ｉ）で
表される構成単位を主体とするアセチレン誘導体の重合
体の中でも、
素原子又は３級アミノ基を有する分子量100以下の置換
基を示すが、具体的には、式-NH2, -CH2NH2, -N(CH3)2,
-CH2N(CH3)2, -C(=O)H, -SH, -CONH2, -OH, -COOH,
-SO3Hで表される基等が挙げられる。上記の式（Ｉ）で
表される構成単位を主体とするアセチレン誘導体の重合
体の中でも、
【００１２】
【化８】
【００１３】であり、 Xが -COOHであるものが特に好ま
しい。本発明のアセチレン誘導体の重合体の重合度は５
以上であるが、好ましくは100 以上である。
しい。本発明のアセチレン誘導体の重合体の重合度は５
以上であるが、好ましくは100 以上である。
【００１４】本発明のアセチレン誘導体の重合体は、下
記の式（II）で表されるアセチレン誘導体モノマーを重
合することにより得られる。
記の式（II）で表されるアセチレン誘導体モノマーを重
合することにより得られる。
【００１５】
【化９】
【００１６】前記と同じ意味を示す。） 上記の式（II）で表されるアセチレン誘導体モノマーを
重合する際に用いられる重合触媒としては、Ｗ、Ｍｏ、
Ｒｕ、Ｒｈ等の遷移金属の化合物が適当であるが、好ま
しくは、〔ＲｈＣｌ（ＮＢＤ）〕2 のような遷移金属錯
体触媒である。なお、ここで、ＮＢＤはノルボルナジエ
ンを示す。
重合する際に用いられる重合触媒としては、Ｗ、Ｍｏ、
Ｒｕ、Ｒｈ等の遷移金属の化合物が適当であるが、好ま
しくは、〔ＲｈＣｌ（ＮＢＤ）〕2 のような遷移金属錯
体触媒である。なお、ここで、ＮＢＤはノルボルナジエ
ンを示す。
【００１７】重合反応における溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチルエーテル、ピリジン、テトラヒ
ドロピラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等の一般的な溶媒が使用可能であるが、反応原料の
モノマー、得られる重合体及び上記の触媒との反応性が
あるものについては適当でない。重合反応温度は−98℃
〜＋120 ℃が好ましく、−78℃〜＋80℃が更に好まし
い。重合反応時間は１〜50時間が好ましい。
ン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチルエーテル、ピリジン、テトラヒ
ドロピラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等の一般的な溶媒が使用可能であるが、反応原料の
モノマー、得られる重合体及び上記の触媒との反応性が
あるものについては適当でない。重合反応温度は−98℃
〜＋120 ℃が好ましく、−78℃〜＋80℃が更に好まし
い。重合反応時間は１〜50時間が好ましい。
【００１８】本発明によるアセチレン誘導体の重合体の
好ましい例は、実施例１に示すように、カルボキシル基
を有するポリフェニルアセチレンである。この重合体
は、光学活性なアミンに対して、分裂型の誘起円偏光二
色性（ＩＣＤ）を示す。この独特な性質により、特にキ
ラルセンサーとして利用できる。また、光学活性なアミ
ンの存在下、シリカゲルに担持することにより、ＨＰＬ
Ｃ用キラル固定相としても利用できる。他の官能基を有
するポリフェニルアセチレンも同様の応用が可能であ
る。例えば、アミノ基を有するポリフェニルアセチレ
ン、ポリピリジルアセチレン等は、光学活性なカルボン
酸に対してＩＣＤを示す。また、水酸基、チオール基、
アミド基、スルホン酸基等を有するポリフェニルアセチ
レンも同様の応用が可能である。
好ましい例は、実施例１に示すように、カルボキシル基
を有するポリフェニルアセチレンである。この重合体
は、光学活性なアミンに対して、分裂型の誘起円偏光二
色性（ＩＣＤ）を示す。この独特な性質により、特にキ
ラルセンサーとして利用できる。また、光学活性なアミ
ンの存在下、シリカゲルに担持することにより、ＨＰＬ
Ｃ用キラル固定相としても利用できる。他の官能基を有
するポリフェニルアセチレンも同様の応用が可能であ
る。例えば、アミノ基を有するポリフェニルアセチレ
ン、ポリピリジルアセチレン等は、光学活性なカルボン
酸に対してＩＣＤを示す。また、水酸基、チオール基、
アミド基、スルホン酸基等を有するポリフェニルアセチ
レンも同様の応用が可能である。
【００１９】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものでな
いことは言うまでもない。
するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものでな
いことは言うまでもない。
【００２０】実施例１：カルボキシル基を有するポリフ
ェニルアセチレンの合成 合成のスキームは次の通りである。
ェニルアセチレンの合成 合成のスキームは次の通りである。
【００２１】
【化１０】
【００２２】(1) （４−トリフェニルメチルオキシカル
ボニルフェニル）アセチレン（１）の合成 ４−ブロモ安息香酸エチル 6.5ml(43.7mmol)を、パラジ
ウム触媒存在下に、トリエチルアミン 150ml中、90℃、
７時間、トリメチルシリルアセチレン15.4ml(110mmol)
と反応させて、生成物をシリカゲルによるカラムクロマ
トグラフィー（溶離液は、酢酸エチル：ヘキサン＝２：
１）で分離した。これをエタノール40ml中、１Ｎ−Ｎａ
ＯＨ 60mlで加水分解して、得られた安息香酸誘導体
4.3ｇ(30mmol)をトルエン30ml−トリエチルアミン15ml
混合溶媒中、50℃で６時間、トリフェニルメチルクロリ
ド 9.8ｇ(35mmol)と反応させ、目的物を得た。精製はベ
ンゼン−ヘキサン（３：１）で再結晶することにより行
った。収量16.2ｇ（収率47％）、融点 159.0〜160.5 ℃
であった。図１に得られた（４−トリフェニルメチルオ
キシカルボニルフェニル）アセチレンの 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
ボニルフェニル）アセチレン（１）の合成 ４−ブロモ安息香酸エチル 6.5ml(43.7mmol)を、パラジ
ウム触媒存在下に、トリエチルアミン 150ml中、90℃、
７時間、トリメチルシリルアセチレン15.4ml(110mmol)
と反応させて、生成物をシリカゲルによるカラムクロマ
トグラフィー（溶離液は、酢酸エチル：ヘキサン＝２：
１）で分離した。これをエタノール40ml中、１Ｎ−Ｎａ
ＯＨ 60mlで加水分解して、得られた安息香酸誘導体
4.3ｇ(30mmol)をトルエン30ml−トリエチルアミン15ml
混合溶媒中、50℃で６時間、トリフェニルメチルクロリ
ド 9.8ｇ(35mmol)と反応させ、目的物を得た。精製はベ
ンゼン−ヘキサン（３：１）で再結晶することにより行
った。収量16.2ｇ（収率47％）、融点 159.0〜160.5 ℃
であった。図１に得られた（４−トリフェニルメチルオ
キシカルボニルフェニル）アセチレンの 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
【００２３】(2) 重合 （４−トリフェニルメチルオキシカルボニルフェニル）
アセチレン（１）の1.0ｇ(2.6mmol) を、触媒として
〔ＲｈＣｌ（ＮＢＤ）〕2 （ＮＢＤ＝ノルボルナジエ
ン） 5.9mgを用いて、テトラヒドロフラン 5.1ml中、30
℃で３時間重合させ、（４−トリフェニルメチルオキシ
カルボニルフェニル）アセチレン（１）のポリマー（以
下ポリマー１と略記）を得た。収量0.70ｇ（収率70％）
であった。これを少量の塩酸を含むメタノール３０ml中
で、ポリマーが完全に溶けるまで攪拌した後、溶媒を濃
縮し、エーテルでよく洗浄してから、乾燥させて、ポリ
（４−ヒドロキシカルボニルフェニルアセチレン）（以
下ポリマー２と略記）を定量的に得た。ポリマー２の数
平均分子量は1,000,000であった。ポリマー２につい
て、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ、立体規
則性はほぼ 100％シス−トランソイドであった。図２に
ポリマー２の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
アセチレン（１）の1.0ｇ(2.6mmol) を、触媒として
〔ＲｈＣｌ（ＮＢＤ）〕2 （ＮＢＤ＝ノルボルナジエ
ン） 5.9mgを用いて、テトラヒドロフラン 5.1ml中、30
℃で３時間重合させ、（４−トリフェニルメチルオキシ
カルボニルフェニル）アセチレン（１）のポリマー（以
下ポリマー１と略記）を得た。収量0.70ｇ（収率70％）
であった。これを少量の塩酸を含むメタノール３０ml中
で、ポリマーが完全に溶けるまで攪拌した後、溶媒を濃
縮し、エーテルでよく洗浄してから、乾燥させて、ポリ
（４−ヒドロキシカルボニルフェニルアセチレン）（以
下ポリマー２と略記）を定量的に得た。ポリマー２の数
平均分子量は1,000,000であった。ポリマー２につい
て、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ、立体規
則性はほぼ 100％シス−トランソイドであった。図２に
ポリマー２の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【００２４】(3) 不斉識別能 ポリマー２は赤黄色の固体で、紫外−可視領域に吸収を
有し、下記式で表される光学活性なアミンである（Ｒ）
−又は（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン
（３）存在下、この領域に分裂型の誘起円偏光二色性
（ＩＣＤ）ピークを示した。光学活性なアミンがポリマ
ー２のカルボン酸と塩を形成し、そのため、主鎖が左右
どちらか一方向にねじれたらせん構造を形成したため、
ＩＣＤが現れたものと考えられる。
有し、下記式で表される光学活性なアミンである（Ｒ）
−又は（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン
（３）存在下、この領域に分裂型の誘起円偏光二色性
（ＩＣＤ）ピークを示した。光学活性なアミンがポリマ
ー２のカルボン酸と塩を形成し、そのため、主鎖が左右
どちらか一方向にねじれたらせん構造を形成したため、
ＩＣＤが現れたものと考えられる。
【００２５】
【化１１】
【００２６】図３に下記条件で行った、（Ｒ）−又は
（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３）存在
下のポリマー２の吸収スペクトル及びＣＤスペクトルを
示す。尚、図３中、ａはポリマー２−（Ｓ）−３のＣＤ
スペクトル、ｂはポリマー２−（Ｒ）−３のＣＤスペク
トル、ｃはポリマー２−（Ｓ）−３の吸収スペクトルで
ある。
（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３）存在
下のポリマー２の吸収スペクトル及びＣＤスペクトルを
示す。尚、図３中、ａはポリマー２−（Ｓ）−３のＣＤ
スペクトル、ｂはポリマー２−（Ｒ）−３のＣＤスペク
トル、ｃはポリマー２−（Ｓ）−３の吸収スペクトルで
ある。
【００２７】＜測定条件＞ ポリマー２：1.0mg/ml (6.8mmol モノマー単位） （Ｒ）−又は（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミ
ン（３）：34mmol（（３）／ポリマー２＝50mol/mol) 溶媒：ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） セル長：0.05cm 吸収スペクトル：日本分光（株）JASCO Ubest-55 ＣＤスペクトル：日本分光（株）JASCO J-720L。
ン（３）：34mmol（（３）／ポリマー２＝50mol/mol) 溶媒：ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） セル長：0.05cm 吸収スペクトル：日本分光（株）JASCO Ubest-55 ＣＤスペクトル：日本分光（株）JASCO J-720L。
【００２８】ポリマー２は下記式で表される他の光学活
性アミン４〜13の存在下でも同様にＩＣＤを示したが、
ＩＣＤの分裂のパターンと強度は、用いるアミンの絶対
配置と形状等によって変化し、一級アミンの場合は、７
のアミンを除き、いずれも絶対配置が同じであれば、同
符号のＩＣＤを示すことがわかった。この性質を利用す
ると、様々な一級光学活性アミンの絶対配置を予想する
手段として、ポリマー２のＩＣＤを利用することが可能
である。一方、他の二級及び三級アミンも同様のＩＣＤ
を示した。これらアミンの嵩高さが大きいほどＩＣＤも
強くなる傾向が見られた。
性アミン４〜13の存在下でも同様にＩＣＤを示したが、
ＩＣＤの分裂のパターンと強度は、用いるアミンの絶対
配置と形状等によって変化し、一級アミンの場合は、７
のアミンを除き、いずれも絶対配置が同じであれば、同
符号のＩＣＤを示すことがわかった。この性質を利用す
ると、様々な一級光学活性アミンの絶対配置を予想する
手段として、ポリマー２のＩＣＤを利用することが可能
である。一方、他の二級及び三級アミンも同様のＩＣＤ
を示した。これらアミンの嵩高さが大きいほどＩＣＤも
強くなる傾向が見られた。
【００２９】
【化１２】
【００３０】表１にＩＣＤの結果をまとめて示した。ポ
リマー２は、膜状態でもＩＣＤを示した。ポリマー２の
１mgと、（Ｒ）−３の6.8mmol を、ＤＭＳＯ 1mlに溶か
し、石英板にキャストし、乾燥後ＩＣＤを測定した結果
（表１の４段目）、同じ条件下で溶液中で測定したもの
より３倍程度強いＩＣＤを示した。
リマー２は、膜状態でもＩＣＤを示した。ポリマー２の
１mgと、（Ｒ）−３の6.8mmol を、ＤＭＳＯ 1mlに溶か
し、石英板にキャストし、乾燥後ＩＣＤを測定した結果
（表１の４段目）、同じ条件下で溶液中で測定したもの
より３倍程度強いＩＣＤを示した。
【００３１】尚、表１中のＩＣＤの測定条件は以下の通
りである。 ＜測定条件＞ ａ： ポリマー２の濃度；1.0mg/ml 溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） キラルアミン／ポリマー２（モル比）；50 [θ] ；単位（degree cm2 dmol-1） λ；単位（nm) ｂ：キラルアミン／ポリマー２（モル比）＝10以外はａ
と同じ ｃ：膜状態で測定した。
りである。 ＜測定条件＞ ａ： ポリマー２の濃度；1.0mg/ml 溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） キラルアミン／ポリマー２（モル比）；50 [θ] ；単位（degree cm2 dmol-1） λ；単位（nm) ｂ：キラルアミン／ポリマー２（モル比）＝10以外はａ
と同じ ｃ：膜状態で測定した。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【発明の効果】本発明による新規なアセチレン誘導体の
重合体は、光学活性な低分子化合物との相互作用で、ポ
リマーの不斉が規則的に誘起されることを利用した一種
のキラルセンサーとして用いることができる。また、光
学分割剤としても有用である。
重合体は、光学活性な低分子化合物との相互作用で、ポ
リマーの不斉が規則的に誘起されることを利用した一種
のキラルセンサーとして用いることができる。また、光
学分割剤としても有用である。
【図１】 実施例１で得られた（４−トリフェニルメチ
ルオキシカルボニルフェニル）アセチレンの 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。
ルオキシカルボニルフェニル）アセチレンの 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。
【図２】 実施例１で得られたポリ（４−ヒドロキシカ
ルボニルフェニルアセチレン）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルである。
ルボニルフェニルアセチレン）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルである。
【図３】 （Ｒ）−又は（Ｓ）−１−（１−ナフチル）
エチルアミン存在下のポリ（４−ヒドロキシカルボニル
フェニルアセチレン）の吸収スペクトル及びＣＤスペク
トルである。
エチルアミン存在下のポリ（４−ヒドロキシカルボニル
フェニルアセチレン）の吸収スペクトル及びＣＤスペク
トルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）で表される構成単位を主
体とし、重合度が５以上である新規なアセチレン誘導体
の重合体。 【化１】 アリール基又はヘテロアリール基を示し、 Xは遊離可能
な水素原子又は３級アミノ基を有する分子量 100以下の
置換基を示す。） - 【請求項２】 式 【化２】 で表される基が下記の式で表されるいずれかの基より選
ばれる請求項１記載の新規なアセチレン誘導体の重合
体。 【化３】 - 【請求項３】 X が式 -NH2, -CH2NH2, -N(CH3)2, -CH2
N(CH3)2, -C(=O)H,-SH, -CONH2, -OH, -COOH 又は -SO3
Hで表されるいずれかの基より選ばれる請求項１又は２
記載の新規なアセチレン誘導体の重合体。 - 【請求項４】 【化４】 であり、 Xが -COOHである請求項１記載の新規なアセチ
レン誘導体の重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27204696A JPH09176243A (ja) | 1995-10-25 | 1996-10-15 | 新規なアセチレン誘導体の重合体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27750495 | 1995-10-25 | ||
| JP7-277504 | 1995-10-25 | ||
| JP27204696A JPH09176243A (ja) | 1995-10-25 | 1996-10-15 | 新規なアセチレン誘導体の重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176243A true JPH09176243A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=26550008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27204696A Pending JPH09176243A (ja) | 1995-10-25 | 1996-10-15 | 新規なアセチレン誘導体の重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176243A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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