JPH0391536A - 酸で改質したポリアリーレンスルフイド類 - Google Patents
酸で改質したポリアリーレンスルフイド類Info
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- JPH0391536A JPH0391536A JP2215107A JP21510790A JPH0391536A JP H0391536 A JPH0391536 A JP H0391536A JP 2215107 A JP2215107 A JP 2215107A JP 21510790 A JP21510790 A JP 21510790A JP H0391536 A JPH0391536 A JP H0391536A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0286—Chemical after-treatment
- C08G75/029—Modification with organic compounds
-
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- C08G75/0213—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring containing elements other than carbon, hydrogen or sulfur
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルボキシル基もしくはジカルボン酸無水物
基で改質されたポリアリーレンスルフィドｗＩ（ＰＡＳ
）、好適にはポリフェニレンスルフィド類（ｐｐｓ）、
に関する。
基で改質されたポリアリーレンスルフィドｗＩ（ＰＡＳ
）、好適にはポリフェニレンスルフィド類（ｐｐｓ）、
に関する。
官能基を有するポリアリーレンスルフィド類は公知であ
る［例えば、ＵＳ−Ａ３ ３５４ １２９、Ｉ ｎｔｅ
ｒｎ、 Ｊ 、 Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒ、
ｌ １ （８７）２６３］。カルボキシル、ニトリル
、など（テレキレート類）のような末端官能基を有する
フェニレンスルフィドのポリマー類およびオリゴマー類
も公知である［例えば、Ｐ ｏｌｙ＋ｎｅｒ Ｂ ｕｌ
ｌｅｔｉｎ ４（８１）４５９、フランス特許第２４
７０ ７８０、西ドイツ特許公開第３４ ２１ ６０
８、同３４ ２１ ６１０１゜ 官能基で改質された公知のポリアリーレンスルフィドの
いくつかは、製造するのが困難である、何故ならば、ポ
リマーの合皮のため、官能基を有する七ツマー単位を直
接使用することが必要とされるからである。このような
コモノマー類は、合成方法をより困難にする傾向があり
、反応中望ましくない副反応を生じるか、或いは、ポリ
マー鎖中に完全に組み入れることが困難であるため、製
造工程の循環および流出液にコンタミが生じる傾向があ
る。従って、ポリマーを本質的に改質し得る方法には興
味が持たれている。
る［例えば、ＵＳ−Ａ３ ３５４ １２９、Ｉ ｎｔｅ
ｒｎ、 Ｊ 、 Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒ、
ｌ １ （８７）２６３］。カルボキシル、ニトリル
、など（テレキレート類）のような末端官能基を有する
フェニレンスルフィドのポリマー類およびオリゴマー類
も公知である［例えば、Ｐ ｏｌｙ＋ｎｅｒ Ｂ ｕｌ
ｌｅｔｉｎ ４（８１）４５９、フランス特許第２４
７０ ７８０、西ドイツ特許公開第３４ ２１ ６０
８、同３４ ２１ ６１０１゜ 官能基で改質された公知のポリアリーレンスルフィドの
いくつかは、製造するのが困難である、何故ならば、ポ
リマーの合皮のため、官能基を有する七ツマー単位を直
接使用することが必要とされるからである。このような
コモノマー類は、合成方法をより困難にする傾向があり
、反応中望ましくない副反応を生じるか、或いは、ポリ
マー鎖中に完全に組み入れることが困難であるため、製
造工程の循環および流出液にコンタミが生じる傾向があ
る。従って、ポリマーを本質的に改質し得る方法には興
味が持たれている。
本発明は、
ａ）式（Ｉ）、
（ＩＩ）
および／または
（Ｉ［）
（１）、
（ＩＩ）、
＜ｍ＞、
［式中、
Ｈａｌは、弗素、塩素または臭素、好適には塩素、を表
わす］ に相当する１種以上のジハロゲン化された芳香族化合物
類と、 ｂ）ａ）のジハロゲン化された芳香族化合物の総量を基
準にして０〜５モル％の、式（ＩＶ）Ａｒ”Ｈａｌｍ
（ＩＶ） Ｅ式中、 Ａｒ’は、Ｃ６〜Ｃ０の芳香族基を表わし、そして、 Ｈａｌは、弗素、塩素または臭素、好適には塩素、を表
わす］ に相当するトリーもしくはテトラ−ハロゲン化された芳
香族化合物と、そして Ｃ）式（Ｖ） Ｍ、Ｓ （Ｖ） ［式中、 Ｍは、ナトリウム或いはカリウムを表わし、そして、 （ａ＋ｂ）：ｃの比が０．７５： ｌ−１，１５：１の
範囲にある］ に相当する１種以上の硫黄供与体とを、ｄ）有機溶媒、
好適にはＮ−メチルピロリドンまたはＮ−メチル力グロ
ラクタム、中で、任意に、触媒、好適にはカプロラクタ
ム、アルカリ金属のカルボン酸塩および／または６−ア
ミノ−または６−メチル−アミノ−カプロン酸のアルカ
リ金属塩類（ｃ ： ｄのモル比が１：２〜ｌ：１．５
である）を添加して、 式（ＶＩ）、（■）、（■）または（■）、好適には式 ％式％） ［式中、 Ｒは、ハロゲン原子、ｃ１〜ｃ１□のアルキル基、Ｃ＊
”’ ＣＩ ４ （’） ７リール基、またハＣｔ〜
Ｃｌｚのアラルキル基を表わし、 Ａｒ”は、Ｃ８〜Ｃ１゜の芳香族基を表わし、ｐは１．
２または３、好適にはｌ、を表わし、ｑは、１．２また
は３、好適には１または２を表わし、そして、 Ｘは、ニトロ基またはスルホン酸基またはアルカリ金属
のスルホン酸塩基を表わす］ に相当する、カルボキシル基を有するかジカルボン酸無
水物基を有する芳香族化合物類の０．１〜２０重量％、
好適には０．７〜５重量％、と共に、反応を好適には、
ポリアリーレンスルフィドの融点から４５０°Ｃの温度
のせん断条件下で反応させることによって得られたポリ
アリーレンスルフィト、好適にはポリフェニレンスルフ
ィド［９９゜９〜８０重量％、好適には９９．３〜９５
重量％、混合することによって製造される反応生成物、
に関する。
わす］ に相当する１種以上のジハロゲン化された芳香族化合物
類と、 ｂ）ａ）のジハロゲン化された芳香族化合物の総量を基
準にして０〜５モル％の、式（ＩＶ）Ａｒ”Ｈａｌｍ
（ＩＶ） Ｅ式中、 Ａｒ’は、Ｃ６〜Ｃ０の芳香族基を表わし、そして、 Ｈａｌは、弗素、塩素または臭素、好適には塩素、を表
わす］ に相当するトリーもしくはテトラ−ハロゲン化された芳
香族化合物と、そして Ｃ）式（Ｖ） Ｍ、Ｓ （Ｖ） ［式中、 Ｍは、ナトリウム或いはカリウムを表わし、そして、 （ａ＋ｂ）：ｃの比が０．７５： ｌ−１，１５：１の
範囲にある］ に相当する１種以上の硫黄供与体とを、ｄ）有機溶媒、
好適にはＮ−メチルピロリドンまたはＮ−メチル力グロ
ラクタム、中で、任意に、触媒、好適にはカプロラクタ
ム、アルカリ金属のカルボン酸塩および／または６−ア
ミノ−または６−メチル−アミノ−カプロン酸のアルカ
リ金属塩類（ｃ ： ｄのモル比が１：２〜ｌ：１．５
である）を添加して、 式（ＶＩ）、（■）、（■）または（■）、好適には式 ％式％） ［式中、 Ｒは、ハロゲン原子、ｃ１〜ｃ１□のアルキル基、Ｃ＊
”’ ＣＩ ４ （’） ７リール基、またハＣｔ〜
Ｃｌｚのアラルキル基を表わし、 Ａｒ”は、Ｃ８〜Ｃ１゜の芳香族基を表わし、ｐは１．
２または３、好適にはｌ、を表わし、ｑは、１．２また
は３、好適には１または２を表わし、そして、 Ｘは、ニトロ基またはスルホン酸基またはアルカリ金属
のスルホン酸塩基を表わす］ に相当する、カルボキシル基を有するかジカルボン酸無
水物基を有する芳香族化合物類の０．１〜２０重量％、
好適には０．７〜５重量％、と共に、反応を好適には、
ポリアリーレンスルフィドの融点から４５０°Ｃの温度
のせん断条件下で反応させることによって得られたポリ
アリーレンスルフィト、好適にはポリフェニレンスルフ
ィド［９９゜９〜８０重量％、好適には９９．３〜９５
重量％、混合することによって製造される反応生成物、
に関する。
この反応は（プロペラ軸）押出し機もしくはニーダ−中
で行なってもよい。
で行なってもよい。
本発明に従う式（Ｖｌ）の化合物の例を以下に示す：２
−３−および４−ニトロ安息香酸、５−ニトロ−イソフ
タル酸、２−３−および４−スルホ安息香酸、３，５−
ジニトロ安息香酸、並びに、５−スルホイソフタル酸。
−３−および４−ニトロ安息香酸、５−ニトロ−イソフ
タル酸、２−３−および４−スルホ安息香酸、３，５−
ジニトロ安息香酸、並びに、５−スルホイソフタル酸。
以下は式（■）の例である：３−および４−スルホフタ
ル酸無水物、３−および４−ニトロフタル酸無水物、４
−スルホナフタレン−１，８−ジカルボン酸無水物並び
に４−二トロナ７タレン一１．８−ジカルボン酸無水物
。
ル酸無水物、３−および４−ニトロフタル酸無水物、４
−スルホナフタレン−１，８−ジカルボン酸無水物並び
に４−二トロナ７タレン一１．８−ジカルボン酸無水物
。
成分ａ）用のポリアリーレンスルフィド類は公知であり
、（例えば、米国特許３ ３５４ １２９およびヨーロ
ッパ特許 １７１ ０２１）そして、商業的に入手可能
である、例えば、Ｒｙｔｏｎ ”＋およびＴ ｅｄｕｒ
劃Ｊ 本側明に従って改質されたポリアリーレンスルフィド類
を含有する熱可塑材混合物は、成形品の製造に用いるこ
とができる。
、（例えば、米国特許３ ３５４ １２９およびヨーロ
ッパ特許 １７１ ０２１）そして、商業的に入手可能
である、例えば、Ｒｙｔｏｎ ”＋およびＴ ｅｄｕｒ
劃Ｊ 本側明に従って改質されたポリアリーレンスルフィド類
を含有する熱可塑材混合物は、成形品の製造に用いるこ
とができる。
本発明に従う反応生成物は、ＣａＯ１ＣａＣＯ３、Ｍｇ
Ｃ０，、ＬｉＣＯ３，Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ、Ｃｏ３まＩ；
は白雲石のような塩基性充填剤を少なくとも２重量％含
有してもよいポリアリーレンスルフィド混合物用として
特に適している。これらは、他の熱可塑材および他のポ
リアリーレンスルフィド類、好適にはポリフェニレンス
ルフィド、用の混合成分としての使用に適する。
Ｃ０，、ＬｉＣＯ３，Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ、Ｃｏ３まＩ；
は白雲石のような塩基性充填剤を少なくとも２重量％含
有してもよいポリアリーレンスルフィド混合物用として
特に適している。これらは、他の熱可塑材および他のポ
リアリーレンスルフィド類、好適にはポリフェニレンス
ルフィド、用の混合成分としての使用に適する。
実施例
実施例 １
４０Ｐａｓの溶融粘度（３０６℃、１００ＯＱ／Ｓ）を
有するポリパラフェニレンスルフィドＰＰ５９９重量％
と３−スルホ安息香酸１重量％の混合物を、３２０℃で
Ｗｅｒｎｅｒ ａｎｄ Ｐ ｆｌｅｉｄｅｒｅｒＺＳＫ
３２二軸押出し機で押出す。
有するポリパラフェニレンスルフィドＰＰ５９９重量％
と３−スルホ安息香酸１重量％の混合物を、３２０℃で
Ｗｅｒｎｅｒ ａｎｄ Ｐ ｆｌｅｉｄｅｒｅｒＺＳＫ
３２二軸押出し機で押出す。
実施例 ２
ＰＰ５９５重量％と３−スルホ安息香酸５重量％の混合
物を、３２０℃でＷｅｒｎｅｒ Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ
ＺＳＫ３２二軸押出機で押出す。
物を、３２０℃でＷｅｒｎｅｒ Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ
ＺＳＫ３２二軸押出機で押出す。
実施例 ３
ＰＰ５９８重量％を、４−スルホ７タル酸２重量％と一
緒に押出す。
緒に押出す。
実施例 ４
ＰＰ３９８重量％を、４−ニトロナフタレン−１，８−
ジカルボキシル酸無水物と一緒に押出す。
ジカルボキシル酸無水物と一緒に押出す。
実施例 ５
ＰＰ３９８重量％を、４−ニトロナフタレン−１，８−
ジカルボン酸無水物２重量％と一緒に押出す。
ジカルボン酸無水物２重量％と一緒に押出す。
使用した酸もしくは酸無水物の量の、多くて５重量％が
、実施例１〜５の反応物から、ジオキサンによって、抽
出される。
、実施例１〜５の反応物から、ジオキサンによって、抽
出される。
本発明の主たる特徴及び態様は以下のとうりである。
１、ａ）式（１）、（ＩＩ）および／または（ＩＩＩ）
（１）、 （Ｉｆ）、 （ＩＩＩ）、 １式中、 ）（ａｌは、弗素、塩素または臭素を表わす］に相当す
る１種以上のジハロゲン化された芳香族化合物類と、 ｂ）ａ）のジハロゲン化された芳香族化合物の総量を基
準にして０〜５モル％の、式ＣＮ）Ａｒ’Ｈａｌ、
（ｆＶ） １式中、 Ａｒ’は、Ｃ６〜Ｃ０の芳香族基を表わし、そして、 Ｈａｌは、弗素、塩素または臭素を表わすＪに相当する
トリーもしくはテトラ−ハロゲン化された芳香族化合物
と、そして Ｃ）式（Ｖ） Ｍ、Ｓ （Ｖ） ［式中、 Ｍは、ナトリウム或いはカリウムを表わし、そして、 （ａ十ｂ）：ｃの比が０．７５： ｌ−１，１５＝１で
ある］ に相当する１種以上の硫黄供与体とを、ｄ）有機溶媒中
、任意に、触媒、アルカリ金属のカルボン酸塩および／
または６−アミノ−または６−メチル−アミノ−カプロ
ン酸のアルカリ金属塩類（ｃｏｄのモル比がｌ：２〜ｌ
：１．５である）を添加して、 式（Ｖｌ）、（■）、（■）または（Ｉり、ＸｐＡｒ”
（−Ｃ−ＯＲ）ｑ ＸｐＡｒ−’（−Ｃ−ＮＲ＊
）Ｑ（Ｖｌ） （■） （■）、 ＣＩり 、 〔式中、 Ｒは、ハロゲン原子、ＣＩ−ＣＬｚのアルキル基、Ｃ６
〜Ｃ０のアリール基、またはＣ２〜Ｃ１゜のアラルキル
基を表わし、 Ａｒ”は、Ｃ，〜Ｃ８゜の芳香族基を表わし、ｐは、１
．２または３を表わし、 ｑは、１，２または３を表わし、 Ｘは、ニトロ基またはスルホン酸基またはアルカリ金属
のスルホン酸塩基を表わす］ に相当する、ガルボキシ基もしくはジカルボン酸無水物
基を有する芳香族化合物類の０１１〜２０重量％と共に
、ポリアリーレンスルフィドの融点から４５０℃の温度
で、反応させることによって製造されたポリアリーレン
スルフィドを９９．９〜８０重量％混合することによっ
て得られる反応生成物。
（１）、 （Ｉｆ）、 （ＩＩＩ）、 １式中、 ）（ａｌは、弗素、塩素または臭素を表わす］に相当す
る１種以上のジハロゲン化された芳香族化合物類と、 ｂ）ａ）のジハロゲン化された芳香族化合物の総量を基
準にして０〜５モル％の、式ＣＮ）Ａｒ’Ｈａｌ、
（ｆＶ） １式中、 Ａｒ’は、Ｃ６〜Ｃ０の芳香族基を表わし、そして、 Ｈａｌは、弗素、塩素または臭素を表わすＪに相当する
トリーもしくはテトラ−ハロゲン化された芳香族化合物
と、そして Ｃ）式（Ｖ） Ｍ、Ｓ （Ｖ） ［式中、 Ｍは、ナトリウム或いはカリウムを表わし、そして、 （ａ十ｂ）：ｃの比が０．７５： ｌ−１，１５＝１で
ある］ に相当する１種以上の硫黄供与体とを、ｄ）有機溶媒中
、任意に、触媒、アルカリ金属のカルボン酸塩および／
または６−アミノ−または６−メチル−アミノ−カプロ
ン酸のアルカリ金属塩類（ｃｏｄのモル比がｌ：２〜ｌ
：１．５である）を添加して、 式（Ｖｌ）、（■）、（■）または（Ｉり、ＸｐＡｒ”
（−Ｃ−ＯＲ）ｑ ＸｐＡｒ−’（−Ｃ−ＮＲ＊
）Ｑ（Ｖｌ） （■） （■）、 ＣＩり 、 〔式中、 Ｒは、ハロゲン原子、ＣＩ−ＣＬｚのアルキル基、Ｃ６
〜Ｃ０のアリール基、またはＣ２〜Ｃ１゜のアラルキル
基を表わし、 Ａｒ”は、Ｃ，〜Ｃ８゜の芳香族基を表わし、ｐは、１
．２または３を表わし、 ｑは、１，２または３を表わし、 Ｘは、ニトロ基またはスルホン酸基またはアルカリ金属
のスルホン酸塩基を表わす］ に相当する、ガルボキシ基もしくはジカルボン酸無水物
基を有する芳香族化合物類の０１１〜２０重量％と共に
、ポリアリーレンスルフィドの融点から４５０℃の温度
で、反応させることによって製造されたポリアリーレン
スルフィドを９９．９〜８０重量％混合することによっ
て得られる反応生成物。
２、使用する式（Ｖｌ）および／または（■）の化合物
類が、Ｘがスルホン酸基である化合物類、であることを
特徴とする第１項記載の反応生成物。
類が、Ｘがスルホン酸基である化合物類、であることを
特徴とする第１項記載の反応生成物。
３、使用する式ＣＶＩ ）および／または（■）の化合
物類が、Ｘがニトロ基である化合物類、であることを特
徴とする第１項記載の反応生成物。
物類が、Ｘがニトロ基である化合物類、であることを特
徴とする第１項記載の反応生成物。
４、ポリアリーレンスルフィド混合物製造のための第１
項記載の生成物の使用。
項記載の生成物の使用。
５、 ｆＲ形品製造のための第１項記載の生成物の使用
。
。
６、少なくとも２重量％の充填剤が、塩基性充填剤Ｃａ
Ｏｓ Ｃａ ＣＯ３、ＭｇＣ０！、Ｌｊ、ＧＯ，、Ｎ
ａ２Ｃｏ、、Ｋ２ＣＯ３および白雲石の群に属すること
を特徴とする、第１項記載の反応生成物と通常の補強材
料および充填剤との混合物。
Ｏｓ Ｃａ ＣＯ３、ＭｇＣ０！、Ｌｊ、ＧＯ，、Ｎ
ａ２Ｃｏ、、Ｋ２ＣＯ３および白雲石の群に属すること
を特徴とする、第１項記載の反応生成物と通常の補強材
料および充填剤との混合物。
７、他の熱可塑材用混合成分としての第１項記載の反応
生成物の使用。
生成物の使用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ａ）式（ I ）、（II）および／または（III）▲数
式、化学式、表等があります▼（ I ）、▲数式、化学
式、表等があります▼（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 ［式中、 Ｈａｌは、弗素、塩素または臭素を表わす］に相当する
１種以上のジハロゲン化された芳香族化合物類と、 ｂ）ａ）のジハロゲン化された芳香族化合物の総量を基
準にして０〜５モル％の、式（IV） Ａｒ＾１Ｈａｌ＿ａ（IV） ［式中、 Ａｒ＾１は、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４の芳香族基を表わし、
そして、 Ｈａｌは、弗素、塩素または臭素を表わす］に相当する
トリ−もしくはテトラ−ハロゲン化された芳香族化合物
と、そして ｃ）式（Ｖ） Ｍ＿２Ｓ（Ｖ） ［式中、 Ｍは、ナトリウム或いはカリウムを表わし、そして、 （ａ＋ｂ）：ｃの比が０．７５：１〜１．１５：１であ
る］ に相当する１種以上の硫黄供与体とを、 ｄ）有機溶媒中、任意に、触媒、アルカリ金属のカルボ
ン酸塩および／または６−アミノ−または６−メチル−
アミノ−カプロン酸のアルカリ金属塩類（ｃ：ｄのモル
比が１：２〜１：１．５である）を添加して、 式（VI）、（VII）、（VIII）または（IX）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）、▲数式、化
学式、表等があります▼（VII）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）、▲数式、
化学式、表等があります▼（IX）、 ［式中、 Ｒは、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルキル基
、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４のアリール基、またはＣ＿７〜Ｃ
＿１＿２のアラルキル基を表わし、 Ａｒ＾２は、Ｃ＿６〜Ｃ＿２＿０の芳香族基を表わし、
ｐは１、２または３を表わし、 ｑは、１、２または３を表わし、そして Ｘは、ニトロ基またはスルホン酸基またはアルカリ金属
のスルホン酸塩基を表わす］ に相当する、カルボキシル基もしくはジカルボン酸無水
物基を有する芳香族化合物類の０．１〜２０重量％と共
に、ポリアリーレンスルフィドの融点から４５０℃の温
度で、反応させることによって製造されたポリアリーレ
ンスルフィドを９９．９〜８０重量％混合することによ
って得られる反応生成物。 ２、ポリアリーレンスルフィド混合物製造のための特許
請求の範囲第１項記載の生成物の使用。 ３、成形品製造のための特許請求の範囲第１項記載の生
成物の使用。 ４、少なくとも２重量％の充填剤が、塩基性充填剤Ｃａ
Ｏ、ＣａＣＯ＿３、ＭｇＣＯ＿３、Ｌｉ＿２ＣＯ＿３、
Ｎａ＿２ＣＯ＿３、Ｋ＿２ＣＯ＿３および白雲石の群に
属することを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の
反応生成物と通常の補強材料および充填剤との混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3927658A DE3927658A1 (de) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | Saeuremodifizierte polyarylensulfide |
| DE3927658.9 | 1989-08-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0391536A true JPH0391536A (ja) | 1991-04-17 |
Family
ID=6387599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2215107A Pending JPH0391536A (ja) | 1989-08-22 | 1990-08-16 | 酸で改質したポリアリーレンスルフイド類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0414055B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0391536A (ja) |
| DE (2) | DE3927658A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4041519A1 (de) * | 1990-12-22 | 1992-06-25 | Bayer Ag | Thermoplastische formmassen |
| DE4113692A1 (de) * | 1991-04-26 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Mischungen aus pas, polyolefinen und nitroverbindungen |
| US5380819A (en) * | 1992-03-27 | 1995-01-10 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Resin composition including poly(arylene thioether) and polyamide |
| US6001934A (en) * | 1997-09-03 | 1999-12-14 | Tonen Chemical Co. | Process for the preparation of a functional group-containing polyarylene sulfide resin |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5790018A (en) * | 1980-11-27 | 1982-06-04 | Toray Ind Inc | Stabilized polyphenylene sulfide and its production |
| DE3421610A1 (de) * | 1984-06-09 | 1985-12-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfiden mit funktionellen endgruppen |
| DE3421608A1 (de) * | 1984-06-09 | 1985-12-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfiden mit funktionellen endgruppen |
| JPS61204267A (ja) * | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 易結晶性アリ−レンスルフイド樹脂組成物の製造法 |
| DE3819478A1 (de) * | 1988-06-08 | 1989-12-14 | Bayer Ag | Hochmolekulare arylensulfidpolymere |
| DE3826657A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Hochmolekulare polyarylensulfide und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1989
- 1989-08-22 DE DE3927658A patent/DE3927658A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-09 DE DE59009765T patent/DE59009765D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-09 EP EP90115294A patent/EP0414055B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-16 JP JP2215107A patent/JPH0391536A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3927658A1 (de) | 1991-02-28 |
| EP0414055B1 (de) | 1995-10-11 |
| DE59009765D1 (de) | 1995-11-16 |
| EP0414055A1 (de) | 1991-02-27 |
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