JPH0384030A - ポリフェニレンスルフィドケトン系強磁性体 - Google Patents

ポリフェニレンスルフィドケトン系強磁性体

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JPH0384030A
JPH0384030A JP1218538A JP21853889A JPH0384030A JP H0384030 A JPH0384030 A JP H0384030A JP 1218538 A JP1218538 A JP 1218538A JP 21853889 A JP21853889 A JP 21853889A JP H0384030 A JPH0384030 A JP H0384030A
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polyphenylene sulfide
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Takayuki Otsu
大津　隆行
Fumiichiro Yamada
文一郎 山田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 以上の整数）を主な構成単位として成り、スピン濃度が
ｌＸｌ０”／ｇ以上であるポリフェニレンスルフィドケ
トン系強磁性体に関するものである。
強磁性体はその磁気特性を生かして、主に磁気記録材料
として幅広く用いられている。
〈従来の技術〉 強磁性体は従来、鉄、コバルト、ニッケル等の第４周期
の遷移金属とこれらの合金や酸化物が主体であった。一
方有機化合物については、ＭＣＣｏｎｎｅ　１１により
「有機磁性」発現の概念的提案がジャーナル　オフ　ケ
ミカル　フィジックス（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｐｈｙｓ、）３
９　１９１０（１９６３）でなされている。また、伊藤
、又賀により「有機強磁性」　「有機高分子強磁性体」
の最初の概念的提案がケミカル　フィジックス　レター
ズ（Ｃｈｅｍ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、）１゜２３５　（
１９６７）で発表されている。さらに、最近になって有
機化合物であっても強磁性体となり得る化合物が報告さ
れている。例えばポリ（１゜４−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−オキシ−４−ピペリジイル−１−
オキシル）−ブタジイン）が強磁性体であるとの報告が
０ｖｃｈｉｎｎｉｋｏｖらによって、ネイチャー（Ｎａ
ｔｕｒｅ）３２６，３７０　（１９８７）になされてい
る。しかしながら、このポリマーの磁性は極めて弱く、
追試結果も再現性が確認されていない等問題を有してい
る。また、ピレンと芳香族アルデヒドとの酸触媒反応に
よって得られるＣ０ＰＮＡ（縮合多環多核芳香族）樹脂
が強磁性を示すことが、大谷らによって日本化学会第５
７秋期年会、３Ｄ４１１　（１９８８）で報告されてい
る。しかし、このＣ０ＰＮＡ樹脂についても飽和磁化、
保磁力が弱く、実用上問題である。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、スピン濃度がｌＸｌ０１７／ｇ以上であるポ
リフェニレンスルフィドケトン（以下ＰＰ５Ｋと略す）
が強磁性体になり得ることを見い出だし、本発明を完成
させた。
く課題を解決するための手段〉 以上の整数）を主な構成単位として成り、スピン濃度が
１ｘｌＯ”、／ｇ以上であるＰＰ５Ｋ系強磁性体に関す
るものであり、以下にその詳細について説明する。
本発明のＰＰ５Ｋ系強磁性体は、主な構成単位として−
ｅ＠４−＠７ｓす　　から成るものである。
ここで主な構成単位とは少なくとも７０モル％以るもの
であり、 残りの構成単位としては、 共重合 可能な単位であればよく、例えばＰ−フェニレンスルフ
ィド単位←（Ｄ←８４やｍ−フエニレンス（〇−位また
はｍ−位）、フェニレンスルフィトンスルワイド単位お
よびそれらの混合物等が挙げられる。さらに本発明のＰ
Ｐ５Ｋ系強磁性体は酸素共存下に加熱処理するこにより
酸化架橋したものであってもよい。
本発明のＰＰ５Ｋ系強磁性体の重合度ｎは少なくとも１
０以上、さらに好ましくは２０以上１０００以下が好ま
しい。また高化式フローテスター（ダイス：穴径０．５
ｍｍ、六員２．０ｍｍ）により３６５℃、１０ｋｇ荷重
で測定した溶融粘度は１０〜５００００ボイズの範囲内
にあることが好ましい。さらに本発明のＰＰ５Ｋ系強磁
性体を１１１るためには、ＰＰ５Ｋ中のスピン濃度が重
要であり、少なくともｌＸｌ０”／ｇ、さらに好ましく
は１×１０１８／ｇ以上のスピン濃度を有するＰＰ５Ｋ
が強磁性体となり得る。ここで言うスピン濃度とはＰＰ
ＳＫｌｇ当りのラジカルの数を指すものであり、ラジカ
ル量についてはＥＳＲ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ　　５ｐｉｎ
　　Ｒｅ５ｏｎａｎｃｅ）を用いてｉ’１ｌｌｌ定する
ことができる。詳細な強磁性の発現機構については、不
明な点が多いが、ラジカル量が多いほど磁性が強くなる
傾向が見られた。
次に本発明のＰＰ５Ｋ系強磁性体の製造方性について説
明する。
本発明のＰＰ５Ｋ系強磁性体は、−殻間な公知の重合法
により得られる。具体的には、インディアン　ジャーナ
ル　オブ　ケミストリイー（Ｉｎｄｉａｎ　　　Ｊ、　
　Ｃｈｅｍ）　　２１Ａ　　　５０１　　（１９８２）
や特開昭６０−５８４３５号に開示されている方法例え
ば非プロトン極性溶媒中でアルカリ金属硫化物とジハロ
ベンゾフェノンとを加熱し反応させる方法である。
本発明で使用されるジハロベンゾフェノンとしては、例
えば、４，４°　−ジフルオロベンゾフェノン、４，４
″−ジクロロベンゾフェノン、４゜４゛−ジブロモベン
ゾフェノン、４．４’　　−ショートベンゾフェノン等
が挙げられる。
また、３０モル％未満、好ましくは１０モル％未満の範
囲であれば、２，４゛　−ジフルオロベンゾフェノン、
３．３°　−ジフルオロベンゾフェノン、３．４’−ジ
フルオロベンゾフェノン、２゜４°−ジフルオロベンゾ
フェノン、２，４″　−ジクロロベンゾフェノン、３，
３°　−ジクロロベンゾフェノン、３．４’　　−ジク
ロロベンゾフェノン、２．４′−ジブロモベンゾフェノ
ン、３．３’ジブロモベンゾフエノン、３，４″　−ジ
ブロモベンゾフェノン等を共重合させることができる。
さらに３０モル％未満、好ましくは１０モル％未満の範
囲であれば、ジハロベンゾフェノン以外のポリハライド
、例えばｐ−ジハロベンゼン、ｍ−ジハロベンゼン、０
−ジハロベンゼン、４．４゜−ジハロジフェニルエーテ
ル、４．４’　−’）ハロジフェニルスルホン、４，４
°　−ジハロビフェニル、置換ジハロベンゼン　　　　
　　　　　（ここでＸはハロゲン、Ｒはアルキル基、ニ
トロ基、フェニル基、アルコキシ基、アミノ基、カルボ
ン酸基、またはカルボン酸の金属塩を示す）、トリハロ
ベンゼン、テトラハロベンゼン等を共重合させてもよい
。
本発明で使用される溶媒としては、非プロトン極性溶媒
が好ましく、特に高温でアルカリに対して安定な溶媒が
好ましい。例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）　、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、ヘキサメチル
ホスホルトリアミド（ＨＭＰＡ）　、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ
）　、１゜３−ジメチルイミダゾリジノン等およびこれ
らの混合物が挙げられる。
また、その使用する量は、生成するＰＰ５Ｋが３〜６０
ｉｉ量％、好ましくは７〜４０重量％の濃度となる範囲
である。
本発明で使用されるアルカリ金属硫化物としては、例え
ば硫化リチウム、硫化ナトリウム、硫化カリウム、硫化
セシウムおよびこれらの混合物を挙げることができる。
これらのアルカリ金属硫化物は無水物の形で使用しても
、水和物（０，５〜１０モル等量）の形で使用してもよ
い。
これらのアルカリ金属硫化物の中では硫化ナトリウムが
最も安価であって工業的には好ましい。
゛またこれらのアルカリ金属硫化物はジハロベンゾフェ
ノンの重合系内への添加に先立って系内でその場で３１
ｖ！されても、系外で調整されたものを添加してもさし
つかえない。
重合時には、相間移動触媒として知られているクラウン
エーテル化合物や、リン塩、アンモニウム塩化物の使用
や、アルカリ金属カルボキシレート等の助剤を使用する
と得られるポリマーの分子量向上に有効な場合もある。
また、本発明で必要に応じて使用することのできるアル
カリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムおよびこれらの混合物が挙げ
られる。また、これらのアルカリ金属水酸化物は、固体
または水溶液として使用可能である。
本発明における反応は、通常８０〜３４５℃、好ましく
は、１００〜２８０℃の温度範囲で０．５〜２４時間攪
拌下に行われる。反応温度が８０℃よりも低いと反応速
度が遅くなるので好ましくない。また、３４５℃より高
い温度で反応を行うと、ポリマーの分解がみられ好まし
くない。
得られたポリマーは公知の回収法を用いることができ、
例えば減圧蒸溜、フラッシュ法や水あるいは有機溶剤に
よる再沈澱により単離され、水や有機溶媒により洗浄後
乾燥する。
本発明におけるＰＰ５Ｋは酸素雰囲気下または酸素不存
在下で加熱することにより鎖伸長や架橋、分岐などを生
じさせることができる。
熱処理の具体的条件は融点より２０〜８０℃低い温度範
囲において１〜２４時間、好ましくは１〜１２時間で行
うのが良い。
酸素雰囲気下の具体的例としては酸素単独、酸素含有気
体又は空気等を挙げることができる。酸素不存在下雰囲
気下の具体例としては、非酸化性の不活性ガスが挙げら
れ、ヘリウム、アルゴン、窒素、二酸化炭素、水蒸気等
を挙げることができる。
以上のようにして得られた強磁性を示すＰＰ５Ｋは必要
に応じてガラス繊維、炭素繊維、アルミナ繊維等のセラ
ミック繊維、アラミド繊維、全芳香族ポリエステル繊維
、金属繊維、チタン酸カリウムウィスカー等の補強用充
填剤や炭酸カルシウム、マイカ、タルク、シリカ、硫酸
バリウム、硫酸カルシウム、カオリン、クレー、パイロ
フェライト、ベントナイト、セリサイト、ゼオライト、
ネフエリンシナイト、アタパルジャイト、ウオラストナ
イト、フェライト、ケイ酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、ドロマイト、二酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化チ
タン、酸化マグネシウム、酸化鉄、二硫化モリブデン、
黒鉛、石膏、ガラスピーズ、ガラスパウダー、ガラスバ
ルーン、石英ガラス等の無機充填剤や有機、無機顔料を
配合することもできる。
また、芳香族ヒドロキシ誘導体などの離型剤、シラン系
、チタネート系のカップリング剤、滑剤、耐熱安定剤、
耐候性安定剤、結晶核剤、発泡剤、防錆剤、イオントラ
ップ剤、難燃剤、難燃助剤等を必要に応じて添加しても
よい。
さらに必要に応じて、ポリエチレン、ポリブタジェン、
ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ポリスチレン、ポ
リブテン、ポリα−メチルスチレン、ポリ酢酸ビニル、
ポリ塩化ビニル、ポリアクリル酸エステル、ポリメタク
リル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ナイロン６、
ナイロン６６、ナイロン６１０、ナイロン１２、ナイロ
ン１１、ナイロン４６等のポリアミド、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ボリアリ
レート等のポリエステル、ポリウレタン、ポリアセター
ル、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキシド、ポリ
フェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドスル
ホン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリ
ルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリイミド、ポリアミドイミド、シリコーン
樹脂、フェノキシ樹脂、フッ素樹脂などの単独重合体、
ランダムまたはブロック、グラフト共重合体の一種以上
を混合して使用することもできる。
〈実施例〉 以下、本発明を実施例により本発明の実施について更に
詳しく説明するがそれらは本発明の範囲をなんら制限す
るものではない。
溶融粘度は農法製作所製高化式フロテスター（ダイス：
φ−０．５ｍｍ、Ｌ−２ｍｍ、荷重；１０ｋｇ）を用い
て３６５℃で測定した値である。
また、スピン濃度はＥＳＲを用い、下記の測定条件にて
測定した値である。
マイクロ波周波数：約９．３８ＧＨ２ （Ｘ−Ｂａｎｄ） マイクロ液出カニ２０ｍＷ 掃　　引　　時　　間：　４分 測　定　温　度：室温 モジュレーション：　１００ＫＨｚ　０．４ｍＴ掃　　
引　　磁　　場　：　３３８±　１０ｍＴレスポンス：
０．３秒 さらに得られたポリマーの磁性に関する評価は、水の入
ったシャーレ上にポリマー粉末を浮かべ、そのシャーレ
の下に永久磁石を置くことにより、ポリマー粉末が磁場
に応答し動くか否かで判断した。（以下水面凝集法と略
す） 実施例１ 攪拌機を装備する内容積２ｐのオートクレーブにＮ−メ
チル−２−ピロリドン１０００ｍ！Ｉ、硫化ナトリウム
（Ｎａ２Ｓ、６０．４ｗｔ％）９６．９ｇ　（０，７５
モル）を入れ攪拌下２００℃まで昇温した。この際、２
２．２ｇの水とＮａ２　Ｓの分解により生じた硫化水素
０．０２２５モルが留出した。系を８０℃まで冷却した
後、４．４’　　−ジクロロベンゾフェノン１７３．９
ｇ　（０，６９３モル）を添加し、２５０℃にて３時間
重合した。反応終了後、室温まで冷却し、スラリーを濾
過、水洗することによりポリマーを単離し、続いて１０
０℃で１晩乾燥させた。得られたポリマーは１３９．６
ｇ、収率９５％であり、溶融粘度は２００ボイズ、ＥＳ
Ｒにより求めたスピン濃度は１．７Ｘ１０”７ｇであっ
た。
得られたポリマーは磁石に対して応答し、磁束密度の高
い部分に移動することが前述の水面凝集法にて確認され
た。
実施例２ Ｎａ２Ｓの脱水を省略し、水酸化ナトリウムを１．５ｇ
　（０，０３７５モル）、４，４°　−ジクロロベンゾ
フェノンを１７９．３ｇ　（０，７１４モル）添加し、
１５０℃で３時間、２６０℃で１時間重合を行ったこと
を除いて実施例１と同様の操作を行った。得られたポリ
マーは１４５．３ｇ。
収率９６％であり、溶融粘度は２６０ｐｏＬｓｅｓスピ
ン濃度は１．５ｘｌＯ”／ｇであった。さらに水面凝集
法にてこのポリマーが磁場への応答を有することが確認
された。
〈発明の効果〉 以上の説明から明らかなように本発明によれば、ＰＰ５
Ｋ系強磁性体が簡便に得られ、さらにこのポリマーは、
−殻間な溶融成形法、たとえば射出成形や押出成形によ
り容易に成形可能であるため、様々な用途で幅広く使用
することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）▲数式、化学式、表等があります▼（ｎは１０以
    上の整数） を主な構成単位として成り、スピン濃度が１×１０＾１
    ＾７／ｇ以上であるポリフェニレンスルフィドケトン系
    強磁性体。
JP1218538A 1989-08-28 1989-08-28 ポリフェニレンスルフィドケトン系強磁性体 Pending JPH0384030A (ja)

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CA002023781A CA2023781A1 (en) 1989-08-28 1990-08-22 Poly(phenylene sulfide ketone) ferromagnetic substance
EP19900309343 EP0415678A3 (en) 1989-08-28 1990-08-24 Poly(phenylene sulfide ketone) ferromagnetic substance
KR1019900013206A KR910005332A (ko) 1989-08-28 1990-08-27 폴리(페닐렌 술피드 케톤)강자성 물질

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CA2023781A1 (en) 1991-03-01
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