JPH0377231B2 - - Google Patents
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- JPH0377231B2 JPH0377231B2 JP59501169A JP50116984A JPH0377231B2 JP H0377231 B2 JPH0377231 B2 JP H0377231B2 JP 59501169 A JP59501169 A JP 59501169A JP 50116984 A JP50116984 A JP 50116984A JP H0377231 B2 JPH0377231 B2 JP H0377231B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
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Description
請求の範囲
1 1乃至3個の−SO2CH2CH2OSO3H基を有
する水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の
混合物5乃至45重量%、水溶性の不活性無機塩0
乃至10重量%および水45乃至95重量%から実質的
になり、約2.5乃至約4.5のPHを有し且つ、緩衝剤
を実質的に含有せぬ分解に対して安定な水性液状
の繊維反応性染料組成物。 2 前記の不活性な無機塩をアルカリ金属または
アンモニウムの塩化物または硫酸塩またはそれら
の混合物から選択する請求の範囲第1項に記載の
組成物。 3 不活性な無機塩を0乃至6%含有する請求の
範囲第2項に記載の組成物。 4 前記の水溶性の繊維反応性染料が遊離酸形態
で化学式(HO3S)n−F−(SO2CH2CH2OSO3H)
oを有する請求の範囲第3項に記載の組成物、但
し前化学式中、Fはモノアゾ、ジスアゾ、アント
ラキノンまたはフタロシアニン染料あるいはその
銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体であ
り、mは1乃至4の整数、nは1乃至3の整数で
ある。 5 mが1でnが1である請求の範囲第4項に記
載の組成物。 6 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第1項に記載の組成物。 但し式中 Aは
する水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の
混合物5乃至45重量%、水溶性の不活性無機塩0
乃至10重量%および水45乃至95重量%から実質的
になり、約2.5乃至約4.5のPHを有し且つ、緩衝剤
を実質的に含有せぬ分解に対して安定な水性液状
の繊維反応性染料組成物。 2 前記の不活性な無機塩をアルカリ金属または
アンモニウムの塩化物または硫酸塩またはそれら
の混合物から選択する請求の範囲第1項に記載の
組成物。 3 不活性な無機塩を0乃至6%含有する請求の
範囲第2項に記載の組成物。 4 前記の水溶性の繊維反応性染料が遊離酸形態
で化学式(HO3S)n−F−(SO2CH2CH2OSO3H)
oを有する請求の範囲第3項に記載の組成物、但
し前化学式中、Fはモノアゾ、ジスアゾ、アント
ラキノンまたはフタロシアニン染料あるいはその
銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体であ
り、mは1乃至4の整数、nは1乃至3の整数で
ある。 5 mが1でnが1である請求の範囲第4項に記
載の組成物。 6 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第1項に記載の組成物。 但し式中 Aは
【式】または
【式】
Bは
【式】または
【式】
Dは
【式】または
【式】
および
但し式中
Arは
【式】または
【式】
Rfは SO2CH2CH2OSO3H;
Rは低級アルキル、低級アルコキシ、臭素、塩
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カルボキシ及びスルホから独立に選択さ
れる。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、
臭素、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アルキ
ルまたは低級アルコキシにて置換されるベンゾイ
ルアミノから独立に選択される。 R2はRおよびR1から独立に選択される。 R3はH,−NHCH2CH2OH,−N
(CH2CH2OH)2,
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カルボキシ及びスルホから独立に選択さ
れる。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、
臭素、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アルキ
ルまたは低級アルコキシにて置換されるベンゾイ
ルアミノから独立に選択される。 R2はRおよびR1から独立に選択される。 R3はH,−NHCH2CH2OH,−N
(CH2CH2OH)2,
【式】
【式】−
NHCH2CH2OSO3H,−N(CH2CH2OSO3H)2,−
NHCH2CH2CN,または−N(CH2CH2CN)2; R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコ
キシカルボニルまたはカルバモイル; R5はHまたはOH; MeはCu,Ni,Co,またはCr; mは独立に0,1または2; nは独立に0,1または2; pは独立に0または1; qは独立に0または1、但し所与構造中の少く
とも1個のqは1であり、且つ xおよびyは独立に1または2、zは0,1ま
たは2、但し x+1+z=3または4。 7 MeがCuである請求の範囲第6項に記載の組
成物。 8 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第1項に記載の組成物。 Me=Cu y=z z=0 Me=Ni y=z z=0 Me=Cu y=1 z=1 9 前記の染料を10乃至20%、前記の不活性な無
機塩の0乃至6%および水を75乃至90%を含有す
る請求の範囲第8項に記載の組成物。 10 前記の染料を30乃至40%、前記の不活性な
無機塩を0乃至6%および水を55乃至70%含有す
る請求の範囲第8項に記載の組成物。 11 染料組成物が1乃至3個の−
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応性染料を5乃至45%含有し、前記の染料組成物
約2.5乃至約4.5のPHに調整し且つ約0゜乃至50℃に
維持することからなる、水性液状の繊維反応性染
料を貯蔵時の分解に対して安定化させる方法。 12 染料組成物が1乃至3個の
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応染料を5乃至45%含有し、前記の染料組成物を
約2.5乃至4.5のPHに調整し且つ前記の組成物を0゜
乃至50℃で貯蔵することからなる、水性液状の繊
維反応性染料組成物を30日以上の期間にわたり貯
蔵する方法。 明細書 本発明は、水性液状の繊維反応性で分解に対し
安定な染料組成物に関する。 液状反応性染料の調製につき記載する特許は幾
つか存在する。最も注目すべきものは、米国特許
第4072463号、米国特許第4078884号、米国特許
4118184号および米国特許第4149850号であり、本
質的には化学式(HO3S)n−F−Zn(但しFは発
色基でZは繊維反応性の基である)の反応性染料
5乃至35%(45%の1例もあり)、緩衝物質1乃
至5%(または6%)を含有し且つPHが3乃至7
である水性調製物につき記載している。液状調製
物の好適PHは各特許とも5.5乃至6.8であると述べ
ており、大部分の実施例は該範囲のPHを有する緩
衝液状調製物につき説明している。 米国特許第4349349号には、染料10乃至50部、
ホルムアルデヒド/ナフタレンスルホン酸縮合生
成物1乃至40部および非イオン性界面活性剤0.1
乃至10部を含有するシー・アイ反応性青色(C.I.
Reactive Blue)19の液状調製物が開示されてい
る。実施例は全てPH5.5に調整された染料組成物
につき説明しており、実施例1の組成物は酢酸ナ
トリウム緩衝剤を含有している。 出願人は、繊維反応性基のβ−スルフアトエチ
ルスルホニル(Sulfatoethyl sulfonyl、−
SO2CH2CH2OSO3H)を含有する反応性染料の
液状調製物が、前記諸特許の好適条件に従つた調
製では、長期にわたる貯蔵の間に分解作用を受け
ることを見出した。すなわち、前記染料のβ−ス
ルフアトエチルスルホニル基は分解してビニルス
ルホニル形態(−SO2CH=CH2)になるであろ
う。ビニルスルホニル形態の染料は活性な染料形
態で繊維と反応するであろうが、出願人は実際の
染色操作の前にこの形の染料が顕著に存在するこ
とが不利になることを見出した。 ビニルスルホニル形態はβ−スルフアトエチル
スルホニル形態よりもはるかに不溶性であるか
ら、ビニルスルホニル形態への分解が進行するに
つれて染料が液状濃縮物から沈澱し、それ故、染
料強度(着色力)が減少する。のことは、関連す
る染料がモノスルホン酸である場合、あるいは高
濃度の染料溶液が所望される場合に特に問題であ
る。いずれの場合にも液状組成物は飽和点に非常
に近く、より不溶性の染料形態への遷移は許容さ
れない。 出願人は、分解によりかなりの部分のビニルス
ルホニル形態の染料を含むに至つた液状調製物
が、次の染色操作に望ましくないことも知見し
た。斯かる調製物は、活性なビニルスルホニル形
態が繊維上に過早に固定するので、不均一な染色
又は皮相な表面染色を与える。また、過剰のアル
カリは、加水分解される硫酸エステルが期待より
も少くなるので、染色溶液内に消費されぬまゝ留
るであろう。この過剰アルカリは、染料−繊維結
合の加水分解により染色過程を逆転させることが
ある。 発明の概要 出願人は、分解に対して安定な水性、液状の繊
維反応性染料組成物を発見した。出願人の組成物
は、実質的に1乃至3個のβ−スルフアトエチル
スルホニル(−SO2CH2CH2OSO3H)基を有す
る水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の混
合物5乃至45重量%、水溶性不活性無機塩0乃至
10重量%および水45乃至95重量%からなる。前記
の液状染料組成物は、約2.5乃至4.5のPHを有さね
ばならず、且つ、実質的に緩衝物質を含まぬもの
でなければならない。出願人の液状染料組成物は
0゜乃至50℃で長期間、例えば30日以上貯蔵でき、
ビニルスルホニル染料形態への分解は実質的に減
少される。 好適実施態様の説明 本発明の組成物に使用される反応性染料は、1
乃至3個のβ−スルフアトエチルスルホニル基を
有するならば、当技術分野で知られているいずれ
のものでもよい。斯かる染料は周知であり、例え
ば米国特許第4072463号、同第4078884号、同第
4088441号、同第4118184号、同第4149850号およ
び同第42471072号に記載されており、これらの開
示を引用する。 更に好適な繊維反応性染料は、その遊離酸形態
が化学式(HO3S)n−F−(SO2CH2CH2OSO3H)
oに相当するものである。但し前式中、Fはモノ
アゾ、デイスアゾ、アントラキノン染料またはそ
の銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体の
発色基であり、mは1乃至4の整数、且つnは1
乃至3の整数である。勿論、これらの染料の水溶
性金属塩のいずれも使用可能であり、特にそのリ
チウム、ナトリウムおよびカリウム塩は好適であ
る。 本発明の組成物に特に有用であると判明した繊
維反応性染料は、下式に相当るものである。(遊
離酸形態にて表示) 但し式中 Aは
NHCH2CH2CN,または−N(CH2CH2CN)2; R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコ
キシカルボニルまたはカルバモイル; R5はHまたはOH; MeはCu,Ni,Co,またはCr; mは独立に0,1または2; nは独立に0,1または2; pは独立に0または1; qは独立に0または1、但し所与構造中の少く
とも1個のqは1であり、且つ xおよびyは独立に1または2、zは0,1ま
たは2、但し x+1+z=3または4。 7 MeがCuである請求の範囲第6項に記載の組
成物。 8 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第1項に記載の組成物。 Me=Cu y=z z=0 Me=Ni y=z z=0 Me=Cu y=1 z=1 9 前記の染料を10乃至20%、前記の不活性な無
機塩の0乃至6%および水を75乃至90%を含有す
る請求の範囲第8項に記載の組成物。 10 前記の染料を30乃至40%、前記の不活性な
無機塩を0乃至6%および水を55乃至70%含有す
る請求の範囲第8項に記載の組成物。 11 染料組成物が1乃至3個の−
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応性染料を5乃至45%含有し、前記の染料組成物
約2.5乃至約4.5のPHに調整し且つ約0゜乃至50℃に
維持することからなる、水性液状の繊維反応性染
料を貯蔵時の分解に対して安定化させる方法。 12 染料組成物が1乃至3個の
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応染料を5乃至45%含有し、前記の染料組成物を
約2.5乃至4.5のPHに調整し且つ前記の組成物を0゜
乃至50℃で貯蔵することからなる、水性液状の繊
維反応性染料組成物を30日以上の期間にわたり貯
蔵する方法。 明細書 本発明は、水性液状の繊維反応性で分解に対し
安定な染料組成物に関する。 液状反応性染料の調製につき記載する特許は幾
つか存在する。最も注目すべきものは、米国特許
第4072463号、米国特許第4078884号、米国特許
4118184号および米国特許第4149850号であり、本
質的には化学式(HO3S)n−F−Zn(但しFは発
色基でZは繊維反応性の基である)の反応性染料
5乃至35%(45%の1例もあり)、緩衝物質1乃
至5%(または6%)を含有し且つPHが3乃至7
である水性調製物につき記載している。液状調製
物の好適PHは各特許とも5.5乃至6.8であると述べ
ており、大部分の実施例は該範囲のPHを有する緩
衝液状調製物につき説明している。 米国特許第4349349号には、染料10乃至50部、
ホルムアルデヒド/ナフタレンスルホン酸縮合生
成物1乃至40部および非イオン性界面活性剤0.1
乃至10部を含有するシー・アイ反応性青色(C.I.
Reactive Blue)19の液状調製物が開示されてい
る。実施例は全てPH5.5に調整された染料組成物
につき説明しており、実施例1の組成物は酢酸ナ
トリウム緩衝剤を含有している。 出願人は、繊維反応性基のβ−スルフアトエチ
ルスルホニル(Sulfatoethyl sulfonyl、−
SO2CH2CH2OSO3H)を含有する反応性染料の
液状調製物が、前記諸特許の好適条件に従つた調
製では、長期にわたる貯蔵の間に分解作用を受け
ることを見出した。すなわち、前記染料のβ−ス
ルフアトエチルスルホニル基は分解してビニルス
ルホニル形態(−SO2CH=CH2)になるであろ
う。ビニルスルホニル形態の染料は活性な染料形
態で繊維と反応するであろうが、出願人は実際の
染色操作の前にこの形の染料が顕著に存在するこ
とが不利になることを見出した。 ビニルスルホニル形態はβ−スルフアトエチル
スルホニル形態よりもはるかに不溶性であるか
ら、ビニルスルホニル形態への分解が進行するに
つれて染料が液状濃縮物から沈澱し、それ故、染
料強度(着色力)が減少する。のことは、関連す
る染料がモノスルホン酸である場合、あるいは高
濃度の染料溶液が所望される場合に特に問題であ
る。いずれの場合にも液状組成物は飽和点に非常
に近く、より不溶性の染料形態への遷移は許容さ
れない。 出願人は、分解によりかなりの部分のビニルス
ルホニル形態の染料を含むに至つた液状調製物
が、次の染色操作に望ましくないことも知見し
た。斯かる調製物は、活性なビニルスルホニル形
態が繊維上に過早に固定するので、不均一な染色
又は皮相な表面染色を与える。また、過剰のアル
カリは、加水分解される硫酸エステルが期待より
も少くなるので、染色溶液内に消費されぬまゝ留
るであろう。この過剰アルカリは、染料−繊維結
合の加水分解により染色過程を逆転させることが
ある。 発明の概要 出願人は、分解に対して安定な水性、液状の繊
維反応性染料組成物を発見した。出願人の組成物
は、実質的に1乃至3個のβ−スルフアトエチル
スルホニル(−SO2CH2CH2OSO3H)基を有す
る水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の混
合物5乃至45重量%、水溶性不活性無機塩0乃至
10重量%および水45乃至95重量%からなる。前記
の液状染料組成物は、約2.5乃至4.5のPHを有さね
ばならず、且つ、実質的に緩衝物質を含まぬもの
でなければならない。出願人の液状染料組成物は
0゜乃至50℃で長期間、例えば30日以上貯蔵でき、
ビニルスルホニル染料形態への分解は実質的に減
少される。 好適実施態様の説明 本発明の組成物に使用される反応性染料は、1
乃至3個のβ−スルフアトエチルスルホニル基を
有するならば、当技術分野で知られているいずれ
のものでもよい。斯かる染料は周知であり、例え
ば米国特許第4072463号、同第4078884号、同第
4088441号、同第4118184号、同第4149850号およ
び同第42471072号に記載されており、これらの開
示を引用する。 更に好適な繊維反応性染料は、その遊離酸形態
が化学式(HO3S)n−F−(SO2CH2CH2OSO3H)
oに相当するものである。但し前式中、Fはモノ
アゾ、デイスアゾ、アントラキノン染料またはそ
の銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体の
発色基であり、mは1乃至4の整数、且つnは1
乃至3の整数である。勿論、これらの染料の水溶
性金属塩のいずれも使用可能であり、特にそのリ
チウム、ナトリウムおよびカリウム塩は好適であ
る。 本発明の組成物に特に有用であると判明した繊
維反応性染料は、下式に相当るものである。(遊
離酸形態にて表示) 但し式中 Aは
【式】または
【式】
Bは
【式】または
【式】
Dは
【式】または
但し式中
Arは
【式】または
【式】
Rfは−SO2CH2CH2OSO3H;
Rは低級アルキル、低級アルコキシ、臭素、塩
基、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カイボキシおよびスルホから独立に選択
される。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、臭
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
または低級アルコキシにて置換されたベンゾイル
アミノから独立に選択される。 R2はRおよびR1から独立に選択される。 R3はH,−NHCH2CH2OH,−N(CH2CH2OH)2,
基、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カイボキシおよびスルホから独立に選択
される。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、臭
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
または低級アルコキシにて置換されたベンゾイル
アミノから独立に選択される。 R2はRおよびR1から独立に選択される。 R3はH,−NHCH2CH2OH,−N(CH2CH2OH)2,
【式】
【式】−
NHCH2CH2OSO3H,−N(CH2CH2OSO3H)2,−
NHCH2CH2CN,or−N(CH2CH2CN)2; R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコキ
シカルボニルまたはカルバモイル; R5はHまたはCH; MeはCu,Ni,Co,またはCr; mは独立に0,1または2; nは独立に0,1または2; pは独立に0または1; qは独立に0または1、但し所与式中で少くとも
1個のqは1であり、且つ xおよびyは独立に1または2でzは0.1または
2である。 但しx+y+z=3または4 本発明での使用に量も好適な染料は遊離酸形態
で以下の式を有するものである。 R=H R=OCH3 Me=Cu y=z z=0 Me=Ni y=z z=0 Me=Cu y=1 z=1 本発明の組成物は、モノスルホン酸である繊維
反応性染料すなわち化学式(HC3S)n−F−(SO2
−CH2−CH2−CH2OSO3H)o(式中、Fは前に
定義した通りであつてmは1)の染料の液状調製
物が特に有利であり、nは1である場合が最も有
利である。斯かるモノスルホン酸の溶解度は許容
すれすれであり、より保溶性のビニルスルホニル
形態に部分的に分解すると染料が沈澱するであろ
う。出願人の組成物は、斯かる染料の分解を回避
乃至実質的に減少させるものであり、該試料は長
期間にわたり溶液状態で保持される。 本発明の組成物は、高濃度の液状調製物が所望
される場合にも特に有利である。例えば、30乃至
40重量%の染料を含有する液状調製物は飽和点に
近い。斯かる場合には、より不溶性のビニルスル
ホニル形態へ部分分解すると染料の沈澱を惹起す
るであろう。出願人の組成物は斯かる分解に対し
より安定であり、従つて長期間にわたつて安全に
貯蔵できるものである。 本発明の組成物は、水溶性の不活性無機塩を0
乃至10%含有してもよい。斯かる塩の含有は6%
以下が好ましいであろう。斯かる塩の代表例は、
アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウ
ム)またはアンモニウムの塩化物あるいは硫酸塩
またはそれらの混合物である。 本発明の組成物は、場合により、染料の溶解助
剤または次工程で通常使用される薬剤を含有して
もよい。これらの代表例には、カプロラクタム、
界面活性剤、ナフタレンスルホン酸/ホルムアル
デヒド縮合生成物、アントラキノン−2−スルホ
ン酸等が包含される。 本発明を以下の実施例にて更に説明する。部及
び百分率は重量基準である。 実施例 1 水性液状染料組成物の安定性試験を以下のよう
に行なつた。 前に乃至として同定した構造式を有する染料
の水溶液をカバーガラス容器内に配し、表に示し
た初期PHに調整し、オーブン内40℃で貯蔵した。
これら水性染料溶液を25%標準染料強度にし、染
料約14−18%、無機塩0乃至6%および場合によ
り(表に示すように)2または3%の緩衝剤(リ
ン酸塩)を含有した。各水性染料試料中のビニル
スルホン含量を、貯蔵試験前ならびにその後時ど
きに分析した。各貯蔵期のビニルスルホン含量の
正味増加量を表に示す。表から判るように、PHが
4.5以下に維持され緩衝剤を含有せぬ液状染料組
成物は、高PHに維持されあるいは緩衝剤を含有す
る対応組成物よりも貯蔵中のビニルスルホン形成
が劇的に少いことを示した。
NHCH2CH2CN,or−N(CH2CH2CN)2; R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコキ
シカルボニルまたはカルバモイル; R5はHまたはCH; MeはCu,Ni,Co,またはCr; mは独立に0,1または2; nは独立に0,1または2; pは独立に0または1; qは独立に0または1、但し所与式中で少くとも
1個のqは1であり、且つ xおよびyは独立に1または2でzは0.1または
2である。 但しx+y+z=3または4 本発明での使用に量も好適な染料は遊離酸形態
で以下の式を有するものである。 R=H R=OCH3 Me=Cu y=z z=0 Me=Ni y=z z=0 Me=Cu y=1 z=1 本発明の組成物は、モノスルホン酸である繊維
反応性染料すなわち化学式(HC3S)n−F−(SO2
−CH2−CH2−CH2OSO3H)o(式中、Fは前に
定義した通りであつてmは1)の染料の液状調製
物が特に有利であり、nは1である場合が最も有
利である。斯かるモノスルホン酸の溶解度は許容
すれすれであり、より保溶性のビニルスルホニル
形態に部分的に分解すると染料が沈澱するであろ
う。出願人の組成物は、斯かる染料の分解を回避
乃至実質的に減少させるものであり、該試料は長
期間にわたり溶液状態で保持される。 本発明の組成物は、高濃度の液状調製物が所望
される場合にも特に有利である。例えば、30乃至
40重量%の染料を含有する液状調製物は飽和点に
近い。斯かる場合には、より不溶性のビニルスル
ホニル形態へ部分分解すると染料の沈澱を惹起す
るであろう。出願人の組成物は斯かる分解に対し
より安定であり、従つて長期間にわたつて安全に
貯蔵できるものである。 本発明の組成物は、水溶性の不活性無機塩を0
乃至10%含有してもよい。斯かる塩の含有は6%
以下が好ましいであろう。斯かる塩の代表例は、
アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウ
ム)またはアンモニウムの塩化物あるいは硫酸塩
またはそれらの混合物である。 本発明の組成物は、場合により、染料の溶解助
剤または次工程で通常使用される薬剤を含有して
もよい。これらの代表例には、カプロラクタム、
界面活性剤、ナフタレンスルホン酸/ホルムアル
デヒド縮合生成物、アントラキノン−2−スルホ
ン酸等が包含される。 本発明を以下の実施例にて更に説明する。部及
び百分率は重量基準である。 実施例 1 水性液状染料組成物の安定性試験を以下のよう
に行なつた。 前に乃至として同定した構造式を有する染料
の水溶液をカバーガラス容器内に配し、表に示し
た初期PHに調整し、オーブン内40℃で貯蔵した。
これら水性染料溶液を25%標準染料強度にし、染
料約14−18%、無機塩0乃至6%および場合によ
り(表に示すように)2または3%の緩衝剤(リ
ン酸塩)を含有した。各水性染料試料中のビニル
スルホン含量を、貯蔵試験前ならびにその後時ど
きに分析した。各貯蔵期のビニルスルホン含量の
正味増加量を表に示す。表から判るように、PHが
4.5以下に維持され緩衝剤を含有せぬ液状染料組
成物は、高PHに維持されあるいは緩衝剤を含有す
る対応組成物よりも貯蔵中のビニルスルホン形成
が劇的に少いことを示した。
【表】
実施例 2
本発明の液状反応性染料と、前述の米国特許第
4072463号に記載されている従来の液状反応性染
料との安定性における比較試験を実施した。 下記に示す化合物の染料(300部)を水(700
部)に溶解させた。得られた溶液を1時間撹拌
し、PH4.5で清澄化した。この原液を使用して次
のようにして試験溶液を調製した。 試料:原液150部を50℃の貯蔵用に、そして別
の150部を20℃の貯蔵用に供した。 試料:原液(300部)を、モノ及びジゾジウム
ホスフエート(全部で9部)を添加すること
によりPH5.5に緩衝化させた。得られた溶液
150部を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の
貯蔵用に供した。 試料:原液300部を、モノ及びジソジウムホス
フエート(全部で3部)を添加することによ
りPH6.2に緩衝化させた。得られた溶液150部
を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の貯蔵
用に供した。 次に結果を示すが、そこで使用する記号又は略
号は下記の通りである。 試料:緩衝剤を含有せず。 試料:緩衝剤を3%含有する。 試料:緩衝剤を1%含有する。 App.:外観 Soln.:溶液状 PPT:沈澱 Paste:ゲル形成 Gel:ゲル状を意味する。
4072463号に記載されている従来の液状反応性染
料との安定性における比較試験を実施した。 下記に示す化合物の染料(300部)を水(700
部)に溶解させた。得られた溶液を1時間撹拌
し、PH4.5で清澄化した。この原液を使用して次
のようにして試験溶液を調製した。 試料:原液150部を50℃の貯蔵用に、そして別
の150部を20℃の貯蔵用に供した。 試料:原液(300部)を、モノ及びジゾジウム
ホスフエート(全部で9部)を添加すること
によりPH5.5に緩衝化させた。得られた溶液
150部を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の
貯蔵用に供した。 試料:原液300部を、モノ及びジソジウムホス
フエート(全部で3部)を添加することによ
りPH6.2に緩衝化させた。得られた溶液150部
を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の貯蔵
用に供した。 次に結果を示すが、そこで使用する記号又は略
号は下記の通りである。 試料:緩衝剤を含有せず。 試料:緩衝剤を3%含有する。 試料:緩衝剤を1%含有する。 App.:外観 Soln.:溶液状 PPT:沈澱 Paste:ゲル形成 Gel:ゲル状を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
上記の結果から、緩衝剤を添加してPHを5.5又
は6.2に調整した液状反応性染料緩衝剤は、溶液
安定性を減少させ、且つビニルスルホニル体の含
量を増加させることがわかる。それと比較して、
4.5のPHを有する本発明の範囲内の液状反応性染
料が、顕著に安定な溶液であることがわかる。
は6.2に調整した液状反応性染料緩衝剤は、溶液
安定性を減少させ、且つビニルスルホニル体の含
量を増加させることがわかる。それと比較して、
4.5のPHを有する本発明の範囲内の液状反応性染
料が、顕著に安定な溶液であることがわかる。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US06/468,513 US4448583A (en) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Stable aqueous liquid composition of reactive dyes containing β-sulfatoethylsulfonyl groups |
US468513 | 1983-02-22 |
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JPS60500720A JPS60500720A (ja) | 1985-05-16 |
JPH0377231B2 true JPH0377231B2 (ja) | 1991-12-09 |
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JP (1) | JPS60500720A (ja) |
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WO (1) | WO1984003312A1 (ja) |
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JPH0676561B2 (ja) | 1985-07-16 | 1994-09-28 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
JP2517220B2 (ja) * | 1985-07-17 | 1996-07-24 | 住友化学工業株式会社 | 水性液状反応染料組成物 |
JPH0745635B2 (ja) * | 1987-03-26 | 1995-05-17 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
GB2239871B (en) * | 1989-12-11 | 1993-03-10 | Sumitomo Chemical Co | Fiber reactive red dye composition |
DE4023475A1 (de) * | 1990-07-24 | 1992-01-30 | Hoechst Ag | Monoazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DE4409903A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Basf Ag | N-Vinyleinheiten enthaltende Pfropfpolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5772699A (en) * | 1995-03-13 | 1998-06-30 | Crompton & Knowles Corporation | Stable aqueous reactive dye composition and method for stabilizing an aqueous reactive dye composition |
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