JPH0377231B2 - - Google Patents
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- JPH0377231B2 JPH0377231B2 JP59501169A JP50116984A JPH0377231B2 JP H0377231 B2 JPH0377231 B2 JP H0377231B2 JP 59501169 A JP59501169 A JP 59501169A JP 50116984 A JP50116984 A JP 50116984A JP H0377231 B2 JPH0377231 B2 JP H0377231B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
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Description
請求の範囲
１ １乃至３個の−SO2CH2CH2OSO3H基を有
する水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の
混合物５乃至45重量％、水溶性の不活性無機塩０
乃至10重量％および水45乃至95重量％から実質的
になり、約2.5乃至約4.5のPHを有し且つ、緩衝剤
を実質的に含有せぬ分解に対して安定な水性液状
の繊維反応性染料組成物。 ２ 前記の不活性な無機塩をアルカリ金属または
アンモニウムの塩化物または硫酸塩またはそれら
の混合物から選択する請求の範囲第１項に記載の
組成物。 ３ 不活性な無機塩を０乃至６％含有する請求の
範囲第２項に記載の組成物。 ４ 前記の水溶性の繊維反応性染料が遊離酸形態
で化学式（HO3S）n−Ｆ−（SO2CH2CH2OSO3H）
oを有する請求の範囲第３項に記載の組成物、但
し前化学式中、Ｆはモノアゾ、ジスアゾ、アント
ラキノンまたはフタロシアニン染料あるいはその
銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体であ
り、ｍは１乃至４の整数、ｎは１乃至３の整数で
ある。 ５ ｍが１でｎが１である請求の範囲第４項に記
載の組成物。 ６ 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第１項に記載の組成物。 但し式中 Ａは
する水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の
混合物５乃至45重量％、水溶性の不活性無機塩０
乃至10重量％および水45乃至95重量％から実質的
になり、約2.5乃至約4.5のPHを有し且つ、緩衝剤
を実質的に含有せぬ分解に対して安定な水性液状
の繊維反応性染料組成物。 ２ 前記の不活性な無機塩をアルカリ金属または
アンモニウムの塩化物または硫酸塩またはそれら
の混合物から選択する請求の範囲第１項に記載の
組成物。 ３ 不活性な無機塩を０乃至６％含有する請求の
範囲第２項に記載の組成物。 ４ 前記の水溶性の繊維反応性染料が遊離酸形態
で化学式（HO3S）n−Ｆ−（SO2CH2CH2OSO3H）
oを有する請求の範囲第３項に記載の組成物、但
し前化学式中、Ｆはモノアゾ、ジスアゾ、アント
ラキノンまたはフタロシアニン染料あるいはその
銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体であ
り、ｍは１乃至４の整数、ｎは１乃至３の整数で
ある。 ５ ｍが１でｎが１である請求の範囲第４項に記
載の組成物。 ６ 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第１項に記載の組成物。 但し式中 Ａは
【式】または
【式】
Ｂは
【式】または
【式】
Ｄは
【式】または
【式】
および
但し式中
Arは
【式】または
【式】
Rfは SO2CH2CH2OSO3H；
Ｒは低級アルキル、低級アルコキシ、臭素、塩
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カルボキシ及びスルホから独立に選択さ
れる。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、
臭素、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アルキ
ルまたは低級アルコキシにて置換されるベンゾイ
ルアミノから独立に選択される。 R2はＲおよびR1から独立に選択される。 R3はＨ，−NHCH2CH2OH，−Ｎ
（CH2CH2OH）2，
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カルボキシ及びスルホから独立に選択さ
れる。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、
臭素、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アルキ
ルまたは低級アルコキシにて置換されるベンゾイ
ルアミノから独立に選択される。 R2はＲおよびR1から独立に選択される。 R3はＨ，−NHCH2CH2OH，−Ｎ
（CH2CH2OH）2，
【式】
【式】−
NHCH2CH2OSO3H，−Ｎ（CH2CH2OSO3H）2，−
NHCH2CH2CN，または−Ｎ（CH2CH2CN）2； R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコ
キシカルボニルまたはカルバモイル； R5はＨまたはOH； MeはCu，Ni，Co，またはCr； ｍは独立に０，１または２； ｎは独立に０，１または２； ｐは独立に０または１； ｑは独立に０または１、但し所与構造中の少く
とも１個のｑは１であり、且つ ｘおよびｙは独立に１または２、ｚは０，１ま
たは２、但し ｘ＋１＋ｚ＝３または４。 ７ MeがCuである請求の範囲第６項に記載の組
成物。 ８ 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第１項に記載の組成物。 Me＝Cu ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Ni ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Cu ｙ＝１ ｚ＝１ ９ 前記の染料を10乃至20％、前記の不活性な無
機塩の０乃至６％および水を75乃至90％を含有す
る請求の範囲第８項に記載の組成物。 １０ 前記の染料を30乃至40％、前記の不活性な
無機塩を０乃至６％および水を55乃至70％含有す
る請求の範囲第８項に記載の組成物。 １１ 染料組成物が１乃至３個の−
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応性染料を５乃至45％含有し、前記の染料組成物
約2.5乃至約4.5のPHに調整し且つ約0゜乃至50℃に
維持することからなる、水性液状の繊維反応性染
料を貯蔵時の分解に対して安定化させる方法。 １２ 染料組成物が１乃至３個の
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応染料を５乃至45％含有し、前記の染料組成物を
約2.5乃至4.5のPHに調整し且つ前記の組成物を0゜
乃至50℃で貯蔵することからなる、水性液状の繊
維反応性染料組成物を30日以上の期間にわたり貯
蔵する方法。 明細書 本発明は、水性液状の繊維反応性で分解に対し
安定な染料組成物に関する。 液状反応性染料の調製につき記載する特許は幾
つか存在する。最も注目すべきものは、米国特許
第4072463号、米国特許第4078884号、米国特許
4118184号および米国特許第4149850号であり、本
質的には化学式（HO3S）n−Ｆ−Zn（但しＦは発
色基でＺは繊維反応性の基である）の反応性染料
５乃至35％（45％の１例もあり）、緩衝物質１乃
至５％（または６％）を含有し且つPHが３乃至７
である水性調製物につき記載している。液状調製
物の好適PHは各特許とも5.5乃至6.8であると述べ
ており、大部分の実施例は該範囲のPHを有する緩
衝液状調製物につき説明している。 米国特許第4349349号には、染料10乃至50部、
ホルムアルデヒド／ナフタレンスルホン酸縮合生
成物１乃至40部および非イオン性界面活性剤0.1
乃至10部を含有するシー・アイ反応性青色（C.I.
Reactive Blue）19の液状調製物が開示されてい
る。実施例は全てPH5.5に調整された染料組成物
につき説明しており、実施例１の組成物は酢酸ナ
トリウム緩衝剤を含有している。 出願人は、繊維反応性基のβ−スルフアトエチ
ルスルホニル（Sulfatoethyl sulfonyl、−
SO2CH2CH2OSO3H）を含有する反応性染料の
液状調製物が、前記諸特許の好適条件に従つた調
製では、長期にわたる貯蔵の間に分解作用を受け
ることを見出した。すなわち、前記染料のβ−ス
ルフアトエチルスルホニル基は分解してビニルス
ルホニル形態（−SO2CH＝CH2）になるであろ
う。ビニルスルホニル形態の染料は活性な染料形
態で繊維と反応するであろうが、出願人は実際の
染色操作の前にこの形の染料が顕著に存在するこ
とが不利になることを見出した。 ビニルスルホニル形態はβ−スルフアトエチル
スルホニル形態よりもはるかに不溶性であるか
ら、ビニルスルホニル形態への分解が進行するに
つれて染料が液状濃縮物から沈澱し、それ故、染
料強度（着色力）が減少する。のことは、関連す
る染料がモノスルホン酸である場合、あるいは高
濃度の染料溶液が所望される場合に特に問題であ
る。いずれの場合にも液状組成物は飽和点に非常
に近く、より不溶性の染料形態への遷移は許容さ
れない。 出願人は、分解によりかなりの部分のビニルス
ルホニル形態の染料を含むに至つた液状調製物
が、次の染色操作に望ましくないことも知見し
た。斯かる調製物は、活性なビニルスルホニル形
態が繊維上に過早に固定するので、不均一な染色
又は皮相な表面染色を与える。また、過剰のアル
カリは、加水分解される硫酸エステルが期待より
も少くなるので、染色溶液内に消費されぬまゝ留
るであろう。この過剰アルカリは、染料−繊維結
合の加水分解により染色過程を逆転させることが
ある。 発明の概要 出願人は、分解に対して安定な水性、液状の繊
維反応性染料組成物を発見した。出願人の組成物
は、実質的に１乃至３個のβ−スルフアトエチル
スルホニル（−SO2CH2CH2OSO3H）基を有す
る水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の混
合物５乃至45重量％、水溶性不活性無機塩０乃至
10重量％および水45乃至95重量％からなる。前記
の液状染料組成物は、約2.5乃至4.5のPHを有さね
ばならず、且つ、実質的に緩衝物質を含まぬもの
でなければならない。出願人の液状染料組成物は
0゜乃至50℃で長期間、例えば30日以上貯蔵でき、
ビニルスルホニル染料形態への分解は実質的に減
少される。 好適実施態様の説明 本発明の組成物に使用される反応性染料は、１
乃至３個のβ−スルフアトエチルスルホニル基を
有するならば、当技術分野で知られているいずれ
のものでもよい。斯かる染料は周知であり、例え
ば米国特許第4072463号、同第4078884号、同第
4088441号、同第4118184号、同第4149850号およ
び同第42471072号に記載されており、これらの開
示を引用する。 更に好適な繊維反応性染料は、その遊離酸形態
が化学式（HO3S）n−Ｆ−（SO2CH2CH2OSO3H）
oに相当するものである。但し前式中、Ｆはモノ
アゾ、デイスアゾ、アントラキノン染料またはそ
の銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体の
発色基であり、ｍは１乃至４の整数、且つｎは１
乃至３の整数である。勿論、これらの染料の水溶
性金属塩のいずれも使用可能であり、特にそのリ
チウム、ナトリウムおよびカリウム塩は好適であ
る。 本発明の組成物に特に有用であると判明した繊
維反応性染料は、下式に相当るものである。（遊
離酸形態にて表示） 但し式中 Ａは
NHCH2CH2CN，または−Ｎ（CH2CH2CN）2； R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコ
キシカルボニルまたはカルバモイル； R5はＨまたはOH； MeはCu，Ni，Co，またはCr； ｍは独立に０，１または２； ｎは独立に０，１または２； ｐは独立に０または１； ｑは独立に０または１、但し所与構造中の少く
とも１個のｑは１であり、且つ ｘおよびｙは独立に１または２、ｚは０，１ま
たは２、但し ｘ＋１＋ｚ＝３または４。 ７ MeがCuである請求の範囲第６項に記載の組
成物。 ８ 前記の染料が、その遊離酸形態で下記のもの
からなる群から選択される化学式を有する請求の
範囲第１項に記載の組成物。 Me＝Cu ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Ni ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Cu ｙ＝１ ｚ＝１ ９ 前記の染料を10乃至20％、前記の不活性な無
機塩の０乃至６％および水を75乃至90％を含有す
る請求の範囲第８項に記載の組成物。 １０ 前記の染料を30乃至40％、前記の不活性な
無機塩を０乃至６％および水を55乃至70％含有す
る請求の範囲第８項に記載の組成物。 １１ 染料組成物が１乃至３個の−
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応性染料を５乃至45％含有し、前記の染料組成物
約2.5乃至約4.5のPHに調整し且つ約0゜乃至50℃に
維持することからなる、水性液状の繊維反応性染
料を貯蔵時の分解に対して安定化させる方法。 １２ 染料組成物が１乃至３個の
SO2CH2CH2OSO3H基を有する水溶性の繊維反
応染料を５乃至45％含有し、前記の染料組成物を
約2.5乃至4.5のPHに調整し且つ前記の組成物を0゜
乃至50℃で貯蔵することからなる、水性液状の繊
維反応性染料組成物を30日以上の期間にわたり貯
蔵する方法。 明細書 本発明は、水性液状の繊維反応性で分解に対し
安定な染料組成物に関する。 液状反応性染料の調製につき記載する特許は幾
つか存在する。最も注目すべきものは、米国特許
第4072463号、米国特許第4078884号、米国特許
4118184号および米国特許第4149850号であり、本
質的には化学式（HO3S）n−Ｆ−Zn（但しＦは発
色基でＺは繊維反応性の基である）の反応性染料
５乃至35％（45％の１例もあり）、緩衝物質１乃
至５％（または６％）を含有し且つPHが３乃至７
である水性調製物につき記載している。液状調製
物の好適PHは各特許とも5.5乃至6.8であると述べ
ており、大部分の実施例は該範囲のPHを有する緩
衝液状調製物につき説明している。 米国特許第4349349号には、染料10乃至50部、
ホルムアルデヒド／ナフタレンスルホン酸縮合生
成物１乃至40部および非イオン性界面活性剤0.1
乃至10部を含有するシー・アイ反応性青色（C.I.
Reactive Blue）19の液状調製物が開示されてい
る。実施例は全てPH5.5に調整された染料組成物
につき説明しており、実施例１の組成物は酢酸ナ
トリウム緩衝剤を含有している。 出願人は、繊維反応性基のβ−スルフアトエチ
ルスルホニル（Sulfatoethyl sulfonyl、−
SO2CH2CH2OSO3H）を含有する反応性染料の
液状調製物が、前記諸特許の好適条件に従つた調
製では、長期にわたる貯蔵の間に分解作用を受け
ることを見出した。すなわち、前記染料のβ−ス
ルフアトエチルスルホニル基は分解してビニルス
ルホニル形態（−SO2CH＝CH2）になるであろ
う。ビニルスルホニル形態の染料は活性な染料形
態で繊維と反応するであろうが、出願人は実際の
染色操作の前にこの形の染料が顕著に存在するこ
とが不利になることを見出した。 ビニルスルホニル形態はβ−スルフアトエチル
スルホニル形態よりもはるかに不溶性であるか
ら、ビニルスルホニル形態への分解が進行するに
つれて染料が液状濃縮物から沈澱し、それ故、染
料強度（着色力）が減少する。のことは、関連す
る染料がモノスルホン酸である場合、あるいは高
濃度の染料溶液が所望される場合に特に問題であ
る。いずれの場合にも液状組成物は飽和点に非常
に近く、より不溶性の染料形態への遷移は許容さ
れない。 出願人は、分解によりかなりの部分のビニルス
ルホニル形態の染料を含むに至つた液状調製物
が、次の染色操作に望ましくないことも知見し
た。斯かる調製物は、活性なビニルスルホニル形
態が繊維上に過早に固定するので、不均一な染色
又は皮相な表面染色を与える。また、過剰のアル
カリは、加水分解される硫酸エステルが期待より
も少くなるので、染色溶液内に消費されぬまゝ留
るであろう。この過剰アルカリは、染料−繊維結
合の加水分解により染色過程を逆転させることが
ある。 発明の概要 出願人は、分解に対して安定な水性、液状の繊
維反応性染料組成物を発見した。出願人の組成物
は、実質的に１乃至３個のβ−スルフアトエチル
スルホニル（−SO2CH2CH2OSO3H）基を有す
る水溶性の繊維反応性染料または斯かる染料の混
合物５乃至45重量％、水溶性不活性無機塩０乃至
10重量％および水45乃至95重量％からなる。前記
の液状染料組成物は、約2.5乃至4.5のPHを有さね
ばならず、且つ、実質的に緩衝物質を含まぬもの
でなければならない。出願人の液状染料組成物は
0゜乃至50℃で長期間、例えば30日以上貯蔵でき、
ビニルスルホニル染料形態への分解は実質的に減
少される。 好適実施態様の説明 本発明の組成物に使用される反応性染料は、１
乃至３個のβ−スルフアトエチルスルホニル基を
有するならば、当技術分野で知られているいずれ
のものでもよい。斯かる染料は周知であり、例え
ば米国特許第4072463号、同第4078884号、同第
4088441号、同第4118184号、同第4149850号およ
び同第42471072号に記載されており、これらの開
示を引用する。 更に好適な繊維反応性染料は、その遊離酸形態
が化学式（HO3S）n−Ｆ−（SO2CH2CH2OSO3H）
oに相当するものである。但し前式中、Ｆはモノ
アゾ、デイスアゾ、アントラキノン染料またはそ
の銅、ニツケル、クロム又はコバルト金属錯体の
発色基であり、ｍは１乃至４の整数、且つｎは１
乃至３の整数である。勿論、これらの染料の水溶
性金属塩のいずれも使用可能であり、特にそのリ
チウム、ナトリウムおよびカリウム塩は好適であ
る。 本発明の組成物に特に有用であると判明した繊
維反応性染料は、下式に相当るものである。（遊
離酸形態にて表示） 但し式中 Ａは
【式】または
【式】
Ｂは
【式】または
【式】
Ｄは
【式】または
但し式中
Arは
【式】または
【式】
Rfは−SO2CH2CH2OSO3H；
Ｒは低級アルキル、低級アルコキシ、臭素、塩
基、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カイボキシおよびスルホから独立に選択
される。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、臭
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
または低級アルコキシにて置換されたベンゾイル
アミノから独立に選択される。 R2はＲおよびR1から独立に選択される。 R3はＨ，−NHCH2CH2OH，−Ｎ（CH2CH2OH）2，
基、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
アミノ、カイボキシおよびスルホから独立に選択
される。 R1はアミノ、低級アルキルアミノ、低級アルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノおよび塩素、臭
素、ニトロ、トリフルオルメチル、低級アルキル
または低級アルコキシにて置換されたベンゾイル
アミノから独立に選択される。 R2はＲおよびR1から独立に選択される。 R3はＨ，−NHCH2CH2OH，−Ｎ（CH2CH2OH）2，
【式】
【式】−
NHCH2CH2OSO3H，−Ｎ（CH2CH2OSO3H）2，−
NHCH2CH2CN，or−Ｎ（CH2CH2CN）2； R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコキ
シカルボニルまたはカルバモイル； R5はＨまたはCH； MeはCu，Ni，Co，またはCr； ｍは独立に０，１または２； ｎは独立に０，１または２； ｐは独立に０または１； ｑは独立に０または１、但し所与式中で少くとも
１個のｑは１であり、且つ ｘおよびｙは独立に１または２でｚは0.1または
２である。 但しｘ＋ｙ＋ｚ＝３または４ 本発明での使用に量も好適な染料は遊離酸形態
で以下の式を有するものである。 Ｒ＝Ｈ Ｒ＝OCH3 Me＝Cu ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Ni ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Cu ｙ＝１ ｚ＝１ 本発明の組成物は、モノスルホン酸である繊維
反応性染料すなわち化学式（HC3S）n−Ｆ−（SO2
−CH2−CH2−CH2OSO3H）o（式中、Ｆは前に
定義した通りであつてｍは１）の染料の液状調製
物が特に有利であり、ｎは１である場合が最も有
利である。斯かるモノスルホン酸の溶解度は許容
すれすれであり、より保溶性のビニルスルホニル
形態に部分的に分解すると染料が沈澱するであろ
う。出願人の組成物は、斯かる染料の分解を回避
乃至実質的に減少させるものであり、該試料は長
期間にわたり溶液状態で保持される。 本発明の組成物は、高濃度の液状調製物が所望
される場合にも特に有利である。例えば、30乃至
40重量％の染料を含有する液状調製物は飽和点に
近い。斯かる場合には、より不溶性のビニルスル
ホニル形態へ部分分解すると染料の沈澱を惹起す
るであろう。出願人の組成物は斯かる分解に対し
より安定であり、従つて長期間にわたつて安全に
貯蔵できるものである。 本発明の組成物は、水溶性の不活性無機塩を０
乃至10％含有してもよい。斯かる塩の含有は６％
以下が好ましいであろう。斯かる塩の代表例は、
アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウ
ム）またはアンモニウムの塩化物あるいは硫酸塩
またはそれらの混合物である。 本発明の組成物は、場合により、染料の溶解助
剤または次工程で通常使用される薬剤を含有して
もよい。これらの代表例には、カプロラクタム、
界面活性剤、ナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合生成物、アントラキノン−２−スルホ
ン酸等が包含される。 本発明を以下の実施例にて更に説明する。部及
び百分率は重量基準である。 実施例 １ 水性液状染料組成物の安定性試験を以下のよう
に行なつた。 前に乃至として同定した構造式を有する染料
の水溶液をカバーガラス容器内に配し、表に示し
た初期PHに調整し、オーブン内40℃で貯蔵した。
これら水性染料溶液を25％標準染料強度にし、染
料約14−18％、無機塩０乃至６％および場合によ
り（表に示すように）２または３％の緩衝剤（リ
ン酸塩）を含有した。各水性染料試料中のビニル
スルホン含量を、貯蔵試験前ならびにその後時ど
きに分析した。各貯蔵期のビニルスルホン含量の
正味増加量を表に示す。表から判るように、PHが
4.5以下に維持され緩衝剤を含有せぬ液状染料組
成物は、高PHに維持されあるいは緩衝剤を含有す
る対応組成物よりも貯蔵中のビニルスルホン形成
が劇的に少いことを示した。
NHCH2CH2CN，or−Ｎ（CH2CH2CN）2； R4は低級アルキル、カルボキシ、低級アルコキ
シカルボニルまたはカルバモイル； R5はＨまたはCH； MeはCu，Ni，Co，またはCr； ｍは独立に０，１または２； ｎは独立に０，１または２； ｐは独立に０または１； ｑは独立に０または１、但し所与式中で少くとも
１個のｑは１であり、且つ ｘおよびｙは独立に１または２でｚは0.1または
２である。 但しｘ＋ｙ＋ｚ＝３または４ 本発明での使用に量も好適な染料は遊離酸形態
で以下の式を有するものである。 Ｒ＝Ｈ Ｒ＝OCH3 Me＝Cu ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Ni ｙ＝ｚ ｚ＝０ Me＝Cu ｙ＝１ ｚ＝１ 本発明の組成物は、モノスルホン酸である繊維
反応性染料すなわち化学式（HC3S）n−Ｆ−（SO2
−CH2−CH2−CH2OSO3H）o（式中、Ｆは前に
定義した通りであつてｍは１）の染料の液状調製
物が特に有利であり、ｎは１である場合が最も有
利である。斯かるモノスルホン酸の溶解度は許容
すれすれであり、より保溶性のビニルスルホニル
形態に部分的に分解すると染料が沈澱するであろ
う。出願人の組成物は、斯かる染料の分解を回避
乃至実質的に減少させるものであり、該試料は長
期間にわたり溶液状態で保持される。 本発明の組成物は、高濃度の液状調製物が所望
される場合にも特に有利である。例えば、30乃至
40重量％の染料を含有する液状調製物は飽和点に
近い。斯かる場合には、より不溶性のビニルスル
ホニル形態へ部分分解すると染料の沈澱を惹起す
るであろう。出願人の組成物は斯かる分解に対し
より安定であり、従つて長期間にわたつて安全に
貯蔵できるものである。 本発明の組成物は、水溶性の不活性無機塩を０
乃至10％含有してもよい。斯かる塩の含有は６％
以下が好ましいであろう。斯かる塩の代表例は、
アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウ
ム）またはアンモニウムの塩化物あるいは硫酸塩
またはそれらの混合物である。 本発明の組成物は、場合により、染料の溶解助
剤または次工程で通常使用される薬剤を含有して
もよい。これらの代表例には、カプロラクタム、
界面活性剤、ナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合生成物、アントラキノン−２−スルホ
ン酸等が包含される。 本発明を以下の実施例にて更に説明する。部及
び百分率は重量基準である。 実施例 １ 水性液状染料組成物の安定性試験を以下のよう
に行なつた。 前に乃至として同定した構造式を有する染料
の水溶液をカバーガラス容器内に配し、表に示し
た初期PHに調整し、オーブン内40℃で貯蔵した。
これら水性染料溶液を25％標準染料強度にし、染
料約14−18％、無機塩０乃至６％および場合によ
り（表に示すように）２または３％の緩衝剤（リ
ン酸塩）を含有した。各水性染料試料中のビニル
スルホン含量を、貯蔵試験前ならびにその後時ど
きに分析した。各貯蔵期のビニルスルホン含量の
正味増加量を表に示す。表から判るように、PHが
4.5以下に維持され緩衝剤を含有せぬ液状染料組
成物は、高PHに維持されあるいは緩衝剤を含有す
る対応組成物よりも貯蔵中のビニルスルホン形成
が劇的に少いことを示した。
【表】
実施例 ２
本発明の液状反応性染料と、前述の米国特許第
4072463号に記載されている従来の液状反応性染
料との安定性における比較試験を実施した。 下記に示す化合物の染料（300部）を水（700
部）に溶解させた。得られた溶液を１時間撹拌
し、PH4.5で清澄化した。この原液を使用して次
のようにして試験溶液を調製した。 試料：原液150部を50℃の貯蔵用に、そして別
の150部を20℃の貯蔵用に供した。 試料：原液（300部）を、モノ及びジゾジウム
ホスフエート（全部で９部）を添加すること
によりPH5.5に緩衝化させた。得られた溶液
150部を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の
貯蔵用に供した。 試料：原液300部を、モノ及びジソジウムホス
フエート（全部で３部）を添加することによ
りPH6.2に緩衝化させた。得られた溶液150部
を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の貯蔵
用に供した。 次に結果を示すが、そこで使用する記号又は略
号は下記の通りである。 試料：緩衝剤を含有せず。 試料：緩衝剤を３％含有する。 試料：緩衝剤を１％含有する。 App.：外観 Soln.：溶液状 PPT：沈澱 Paste：ゲル形成 Gel：ゲル状を意味する。
4072463号に記載されている従来の液状反応性染
料との安定性における比較試験を実施した。 下記に示す化合物の染料（300部）を水（700
部）に溶解させた。得られた溶液を１時間撹拌
し、PH4.5で清澄化した。この原液を使用して次
のようにして試験溶液を調製した。 試料：原液150部を50℃の貯蔵用に、そして別
の150部を20℃の貯蔵用に供した。 試料：原液（300部）を、モノ及びジゾジウム
ホスフエート（全部で９部）を添加すること
によりPH5.5に緩衝化させた。得られた溶液
150部を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の
貯蔵用に供した。 試料：原液300部を、モノ及びジソジウムホス
フエート（全部で３部）を添加することによ
りPH6.2に緩衝化させた。得られた溶液150部
を50℃の貯蔵用に、別の150部を20℃の貯蔵
用に供した。 次に結果を示すが、そこで使用する記号又は略
号は下記の通りである。 試料：緩衝剤を含有せず。 試料：緩衝剤を３％含有する。 試料：緩衝剤を１％含有する。 App.：外観 Soln.：溶液状 PPT：沈澱 Paste：ゲル形成 Gel：ゲル状を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
上記の結果から、緩衝剤を添加してPHを5.5又
は6.2に調整した液状反応性染料緩衝剤は、溶液
安定性を減少させ、且つビニルスルホニル体の含
量を増加させることがわかる。それと比較して、
4.5のPHを有する本発明の範囲内の液状反応性染
料が、顕著に安定な溶液であることがわかる。
は6.2に調整した液状反応性染料緩衝剤は、溶液
安定性を減少させ、且つビニルスルホニル体の含
量を増加させることがわかる。それと比較して、
4.5のPHを有する本発明の範囲内の液状反応性染
料が、顕著に安定な溶液であることがわかる。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US468513 | 1983-02-22 | ||
| US06/468,513 US4448583A (en) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Stable aqueous liquid composition of reactive dyes containing β-sulfatoethylsulfonyl groups |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60500720A JPS60500720A (ja) | 1985-05-16 |
| JPH0377231B2 true JPH0377231B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=23860102
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59501169A Granted JPS60500720A (ja) | 1983-02-22 | 1984-02-21 | β−スルファトエチルスルホニル基を含有する反応性染料の安定な水性液状組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4448583A (ja) |
| EP (1) | EP0116958B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60500720A (ja) |
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| MX (1) | MX156546A (ja) |
| WO (1) | WO1984003312A1 (ja) |
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| JPH0676561B2 (ja) | 1985-07-16 | 1994-09-28 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
| JP2517220B2 (ja) * | 1985-07-17 | 1996-07-24 | 住友化学工業株式会社 | 水性液状反応染料組成物 |
| JPH0745635B2 (ja) * | 1987-03-26 | 1995-05-17 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
| GB2239871B (en) * | 1989-12-11 | 1993-03-10 | Sumitomo Chemical Co | Fiber reactive red dye composition |
| DE4023475A1 (de) * | 1990-07-24 | 1992-01-30 | Hoechst Ag | Monoazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE4409903A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Basf Ag | N-Vinyleinheiten enthaltende Pfropfpolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US5772699A (en) * | 1995-03-13 | 1998-06-30 | Crompton & Knowles Corporation | Stable aqueous reactive dye composition and method for stabilizing an aqueous reactive dye composition |
| US6203581B1 (en) * | 1999-11-12 | 2001-03-20 | Everlight Usa, Inc. | Yellow reactive dye composition |
| US6464734B1 (en) * | 2000-03-13 | 2002-10-15 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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