JPH0376740A - 塩化ビニル系ペースト組成物及び架橋塩化ビニル系樹脂の製造方法 - Google Patents
塩化ビニル系ペースト組成物及び架橋塩化ビニル系樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH0376740A JPH0376740A JP21290089A JP21290089A JPH0376740A JP H0376740 A JPH0376740 A JP H0376740A JP 21290089 A JP21290089 A JP 21290089A JP 21290089 A JP21290089 A JP 21290089A JP H0376740 A JPH0376740 A JP H0376740A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl chloride
- plasticizer
- weight
- pvc
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 49
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 25
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title abstract 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 title abstract 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 30
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 abstract description 30
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 abstract description 16
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 pipes Substances 0.000 description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 10
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 9
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 8
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000156978 Erebia Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008037 PVC plasticizer Substances 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(OC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLWOBKGNZVEPY-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C(OC(=O)O)OC(C)(C)C Chemical compound CCCCC(CC)C(OC(=O)O)OC(C)(C)C XGLWOBKGNZVEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- JYIBXUUINYLWLR-UHFFFAOYSA-N aluminum;calcium;potassium;silicon;sodium;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Na].[Al].[Si].[K].[Ca] JYIBXUUINYLWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M butyl carbonate Chemical compound CCCCOC([O-])=O DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910001603 clinoptilolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052675 erionite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- VEQHTYHLJYNSTG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 9-tert-butylperoxy-9-oxononanoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)CCCCCCCC(=O)OC(C)(C)C VEQHTYHLJYNSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は塩化ビニル重合体(以下PVCと略す。)又は
塩化ビニル共重合体に重合性可塑剤を配合した塩化ビニ
ル系ペースト組成物に、有機過酸化物をあらかじめゼオ
ライト類に吸着させた配合物を配合することにより、耐
熱性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を与える組成物及び
その組載物による耐熱性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂
の製造方法に関する。
塩化ビニル共重合体に重合性可塑剤を配合した塩化ビニ
ル系ペースト組成物に、有機過酸化物をあらかじめゼオ
ライト類に吸着させた配合物を配合することにより、耐
熱性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を与える組成物及び
その組載物による耐熱性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂
の製造方法に関する。
塩化ビニル系樹脂は安価なプラスチックの一つとしてフ
ィルム、シート、レザー、電線被覆、ビニルクロス、パ
イプ、繊維、家庭用雑貨等広く利用されている。中でも
PvCペースト及び軟質PVCは、硬質PvCと異なり
、常温で成形、塗布、鋳込み等所望の形に成形すること
が可能である。その加工性の容易さ、製品の柔軟な振触
からレザー、家具類、履物、衣料、アクセサリ−等に使
用されて来た。又最近は、その特性を生かし、床、壁材
等の高級インテリア製品等にも使用されるようになって
きた。PVCペースト及び軟質PVCは、耐寒性、耐オ
ゾン性、耐候性に優れているが、前記の新規用途には、
束に耐熱性、耐シガレット性、耐クリープ性等の諸特性
が要求される。これらの諸特性を満足するためには、例
えばPvCを架橋させる方法がある。
ィルム、シート、レザー、電線被覆、ビニルクロス、パ
イプ、繊維、家庭用雑貨等広く利用されている。中でも
PvCペースト及び軟質PVCは、硬質PvCと異なり
、常温で成形、塗布、鋳込み等所望の形に成形すること
が可能である。その加工性の容易さ、製品の柔軟な振触
からレザー、家具類、履物、衣料、アクセサリ−等に使
用されて来た。又最近は、その特性を生かし、床、壁材
等の高級インテリア製品等にも使用されるようになって
きた。PVCペースト及び軟質PVCは、耐寒性、耐オ
ゾン性、耐候性に優れているが、前記の新規用途には、
束に耐熱性、耐シガレット性、耐クリープ性等の諸特性
が要求される。これらの諸特性を満足するためには、例
えばPvCを架橋させる方法がある。
しかし、PVCペーストや軟質PVCのように可塑剤が
多量に配合されるものでは、その架橋速度が著しく遅く
、必要な架橋度を得るためには、高温で長時間加熱しな
げればならず、その結果着−色が著しく実用に供するこ
とはできない。従って、既知の架橋剤をPVCペースト
や軟質PVCの加工方法にそのまま適用することは困難
であった。このような欠点を解決するために例えばPV
Cペーストに重合性可塑剤を多量配合し、有機過酸化物
等のラジカル重合開始剤の存在下に加熱し、重合性可塑
剤を架橋させてPVCを結束し、硬度や強度を増す方法
(例えば特開昭55−21474号公報)、架橋剤とし
てジチオール−8−)リアジン誘導体を用いる方法(例
えば特公昭51−23553号公報)、ジチオール−8
−)リアジン誘導体と有機スルホン酸アミド又は有機カ
ルボン酸アミドを併用して架橋させる方法(例えば特公
昭56−34177号公報)等が提案されてきた。
多量に配合されるものでは、その架橋速度が著しく遅く
、必要な架橋度を得るためには、高温で長時間加熱しな
げればならず、その結果着−色が著しく実用に供するこ
とはできない。従って、既知の架橋剤をPVCペースト
や軟質PVCの加工方法にそのまま適用することは困難
であった。このような欠点を解決するために例えばPV
Cペーストに重合性可塑剤を多量配合し、有機過酸化物
等のラジカル重合開始剤の存在下に加熱し、重合性可塑
剤を架橋させてPVCを結束し、硬度や強度を増す方法
(例えば特開昭55−21474号公報)、架橋剤とし
てジチオール−8−)リアジン誘導体を用いる方法(例
えば特公昭51−23553号公報)、ジチオール−8
−)リアジン誘導体と有機スルホン酸アミド又は有機カ
ルボン酸アミドを併用して架橋させる方法(例えば特公
昭56−34177号公報)等が提案されてきた。
化物等のラジカル重合開始剤の存在下に加熱すると重合
性可塑剤が重合して網目構造を作りPvCを結束し、結
果としてPVCの強度及び硬度の増大をもたら・す。し
かし、この方法においてはPVC自身は架橋していない
ため耐熱性、特に耐シガレット性には著しく劣っており
、この方法によってPVCの強度、硬度等の物性は改良
されるが、耐熱性、耐シガレット性等の耐熱老化性は改
良されていない。一方、架橋剤としてジチオール−8−
)リアジン誘導体を用いると、PVCが架橋し耐熱性は
改良される。しかし、ジチオール−8−)リアジン誘導
体はそれ自身、淡黄色で高融点のため溶剤にも溶は難く
、従って分散性が悪い。そのため、可塑剤を含んだPv
Cペーストや軟質PVCの加工に用いることは困難であ
った。又、該誘導体は熱分解を受は易いため、PVCの
耐熱性は改良されても、熱老化時の着色性に劣る。改良
法として、ジチオール−8−)リアジン誘導体に有機ス
ルホン酸アミド又は有機カルボン酸アミドな併用するこ
とが提案され、加工時のPVCの粘度を比較的低くして
加工性を改良し、かつ耐熱性、耐シガレット性に優れた
架橋PVCを得ることができるようになったものの、ま
だその加工性及び架橋PVCの着色性が十分に改良され
ていない。即ち、ジチオール−8−)’)アジン誘導体
は粉体であるため可塑剤や重合性可塑剤を多量配合して
も分散性が悪く、又、該誘導体は高価でかつ適切な架W
4PVCを得るためには、PVC100重量部に対し、
少なくとも2〜3部を必要とする。更に、ジチオール−
8−)リアジン誘導体と有機スルホン酸アミド又は有機
カルボン酸アミドを併用する場合、安定剤の他に酸化マ
グネシウム、酸化亜鉛、炭酸バリウム等の受酸剤を添加
しなげればなら々い。かかる受酸剤は、PVCペースト
の加工時に少々からす影響を与えるのみならず多量配合
すると架!aPVCの透明性を損うという欠点がある。
性可塑剤が重合して網目構造を作りPvCを結束し、結
果としてPVCの強度及び硬度の増大をもたら・す。し
かし、この方法においてはPVC自身は架橋していない
ため耐熱性、特に耐シガレット性には著しく劣っており
、この方法によってPVCの強度、硬度等の物性は改良
されるが、耐熱性、耐シガレット性等の耐熱老化性は改
良されていない。一方、架橋剤としてジチオール−8−
)リアジン誘導体を用いると、PVCが架橋し耐熱性は
改良される。しかし、ジチオール−8−)リアジン誘導
体はそれ自身、淡黄色で高融点のため溶剤にも溶は難く
、従って分散性が悪い。そのため、可塑剤を含んだPv
Cペーストや軟質PVCの加工に用いることは困難であ
った。又、該誘導体は熱分解を受は易いため、PVCの
耐熱性は改良されても、熱老化時の着色性に劣る。改良
法として、ジチオール−8−)リアジン誘導体に有機ス
ルホン酸アミド又は有機カルボン酸アミドな併用するこ
とが提案され、加工時のPVCの粘度を比較的低くして
加工性を改良し、かつ耐熱性、耐シガレット性に優れた
架橋PVCを得ることができるようになったものの、ま
だその加工性及び架橋PVCの着色性が十分に改良され
ていない。即ち、ジチオール−8−)’)アジン誘導体
は粉体であるため可塑剤や重合性可塑剤を多量配合して
も分散性が悪く、又、該誘導体は高価でかつ適切な架W
4PVCを得るためには、PVC100重量部に対し、
少なくとも2〜3部を必要とする。更に、ジチオール−
8−)リアジン誘導体と有機スルホン酸アミド又は有機
カルボン酸アミドを併用する場合、安定剤の他に酸化マ
グネシウム、酸化亜鉛、炭酸バリウム等の受酸剤を添加
しなげればなら々い。かかる受酸剤は、PVCペースト
の加工時に少々からす影響を与えるのみならず多量配合
すると架!aPVCの透明性を損うという欠点がある。
配合が簡単かつ容易で加工がしやすく、しかも耐熱性、
特に耐シガレット性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を製
造する方法は現在までのところ見出されていたい。
特に耐シガレット性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を製
造する方法は現在までのところ見出されていたい。
本発明者らはPVC又は塩化ビニル系共重合体の架橋に
よる着色及び熱老化による着色を防ぎかつPVC又は塩
化ビニル共重合体を重合性可塑剤と共に架橋させること
を鋭意検討した結果、PvC又は塩化ビニル共重合体1
00重量部に対して塩化ビニル用可塑剤5〜80重量部
、重合性可塑剤1〜20重量部を含む配合物に、有機過
酸化物1あらかじめゼオライト類に吸着させた配合物(
以下PO/ゼオライト配合物と略す)0、1〜40重量
部を配合した組成物が、架橋及び熱老化による着色がな
く、かつ耐熱性特に耐シガレット性が著しく改善された
架橋塩化ビニル系樹脂を与える効果があることを見出し
本発明に到った。本発明による塩化ビニ゛ル系ペースト
組成物は、従来の重合性可塑剤と有機過酸化物等のラジ
カル重合開始剤を含んだ組成物と異々り重合性可塑剤を
多量に必要としない。従来の重合性可塑剤と有機過酸化
物等のラジカル重合開始剤を含んだ組成物はPVC又は
塩化ビニル共重合体自身を架橋させるのではむく、重合
性可塑剤の架橋によって硬度、強度を増大させるため重
合性可塑剤をより多く配合する方が架橋物の硬度、強度
等の物性において、より優れた結果を与えた。しかし本
発明による塩化ビニル系ペースト組成物ではPVC又は
塩化ビニル共重合体がそれ自身、あるいはPVC又は塩
化ビニル共重合体と重合性可塑剤との架橋反応によって
架橋するためPVC又は塩化ビニル共重合体100重量
部に対して1〜20重量部という従来にない少量の重合
性可塑剤をPO/ゼオライト配合物、PvC用可塑剤と
配合することにより、硬度を上げることなく耐熱性に優
れた架橋塩化ビニル系樹脂を得ることが初めて可能とな
った。即ち、本発明は多量配合した重合性可塑剤が有機
過酸化物等のラジカル重合開始剤によって架橋し、強度
、硬度の増大をもたらすという公知の事実とは異なり、
PvC又は塩化ビニル共重合体100重量部に対し1〜
20重量部の重合性可塑剤なPO/ゼオライト配合物、
PVC用可塑剤と配合したことにより塩化ビニル系ペー
スト組成物が耐熱性、特に耐シガレット性に優れた架橋
塩化ビニル系樹脂を与えるという全く新しい事実の発見
に基くものである。故に本発明において20重量部より
多くの重合性可塑剤を配合することは、架橋物の耐熱性
を逆に低下させるので好ましくない。
よる着色及び熱老化による着色を防ぎかつPVC又は塩
化ビニル共重合体を重合性可塑剤と共に架橋させること
を鋭意検討した結果、PvC又は塩化ビニル共重合体1
00重量部に対して塩化ビニル用可塑剤5〜80重量部
、重合性可塑剤1〜20重量部を含む配合物に、有機過
酸化物1あらかじめゼオライト類に吸着させた配合物(
以下PO/ゼオライト配合物と略す)0、1〜40重量
部を配合した組成物が、架橋及び熱老化による着色がな
く、かつ耐熱性特に耐シガレット性が著しく改善された
架橋塩化ビニル系樹脂を与える効果があることを見出し
本発明に到った。本発明による塩化ビニ゛ル系ペースト
組成物は、従来の重合性可塑剤と有機過酸化物等のラジ
カル重合開始剤を含んだ組成物と異々り重合性可塑剤を
多量に必要としない。従来の重合性可塑剤と有機過酸化
物等のラジカル重合開始剤を含んだ組成物はPVC又は
塩化ビニル共重合体自身を架橋させるのではむく、重合
性可塑剤の架橋によって硬度、強度を増大させるため重
合性可塑剤をより多く配合する方が架橋物の硬度、強度
等の物性において、より優れた結果を与えた。しかし本
発明による塩化ビニル系ペースト組成物ではPVC又は
塩化ビニル共重合体がそれ自身、あるいはPVC又は塩
化ビニル共重合体と重合性可塑剤との架橋反応によって
架橋するためPVC又は塩化ビニル共重合体100重量
部に対して1〜20重量部という従来にない少量の重合
性可塑剤をPO/ゼオライト配合物、PvC用可塑剤と
配合することにより、硬度を上げることなく耐熱性に優
れた架橋塩化ビニル系樹脂を得ることが初めて可能とな
った。即ち、本発明は多量配合した重合性可塑剤が有機
過酸化物等のラジカル重合開始剤によって架橋し、強度
、硬度の増大をもたらすという公知の事実とは異なり、
PvC又は塩化ビニル共重合体100重量部に対し1〜
20重量部の重合性可塑剤なPO/ゼオライト配合物、
PVC用可塑剤と配合したことにより塩化ビニル系ペー
スト組成物が耐熱性、特に耐シガレット性に優れた架橋
塩化ビニル系樹脂を与えるという全く新しい事実の発見
に基くものである。故に本発明において20重量部より
多くの重合性可塑剤を配合することは、架橋物の耐熱性
を逆に低下させるので好ましくない。
又、従来行なわれているジチオール−8−)リアジン誘
導体と有機スルホン酸アミド又は有機カルボン酸アミド
な併用する方法では、受酸剤を添加しなげれば架橋時に
著しい着色が起こる。
導体と有機スルホン酸アミド又は有機カルボン酸アミド
な併用する方法では、受酸剤を添加しなげれば架橋時に
著しい着色が起こる。
しかし、本発明による塩化ビニル系ペースト組成物では
受酸剤を加える必要がない。本発明者らは、PO/ゼオ
ライト配合物がPvC又は塩化ビニル共重合体の架橋温
度で有機過酸化物を放出し、PvC又は塩化ビニル共重
合体自身、あるいはPvC又は塩化ビニル共重合体と重
合性可塑剤との相互作用により架橋反応が進むと同時に
、有機過酸化物を放出したゼオライト類が受酸剤並びに
安定剤として働き、架橋時の着色を防ぐのに著しい効果
をもたらし、更に、とのゼオライト類は架橋物の熱老化
において優れた熱安定作用をもたらすことを見出し、本
発明に至ったのである。
受酸剤を加える必要がない。本発明者らは、PO/ゼオ
ライト配合物がPvC又は塩化ビニル共重合体の架橋温
度で有機過酸化物を放出し、PvC又は塩化ビニル共重
合体自身、あるいはPvC又は塩化ビニル共重合体と重
合性可塑剤との相互作用により架橋反応が進むと同時に
、有機過酸化物を放出したゼオライト類が受酸剤並びに
安定剤として働き、架橋時の着色を防ぐのに著しい効果
をもたらし、更に、とのゼオライト類は架橋物の熱老化
において優れた熱安定作用をもたらすことを見出し、本
発明に至ったのである。
本発明における塩化ビニル重合体(PVC)とは塩化ビ
ニルの単独重合体をいい、塩化ビニル共重合体とは、共
重合体における共重合モノマーカ、例えば酢酸ビニル、
ビニルグロピオネート、メタクリル酸メチル、エチレン
、プロピレン、スチレン、ブタジェン、ジエチルマレエ
ート等のものをいう。PVCや塩化ビニル共重合体は成
形製品の物理的性質向上のため通常700〜4000程
度の重合度のものが好ましく、その粒子径は通常0.2
〜5μm程度の塩化ビニルペースト用として製造された
ものが適している。
ニルの単独重合体をいい、塩化ビニル共重合体とは、共
重合体における共重合モノマーカ、例えば酢酸ビニル、
ビニルグロピオネート、メタクリル酸メチル、エチレン
、プロピレン、スチレン、ブタジェン、ジエチルマレエ
ート等のものをいう。PVCや塩化ビニル共重合体は成
形製品の物理的性質向上のため通常700〜4000程
度の重合度のものが好ましく、その粒子径は通常0.2
〜5μm程度の塩化ビニルペースト用として製造された
ものが適している。
しかし、低粘度のペースト組成物を得るために粒子径が
10〜100μm程度の粗粒PVC又は塩化ビニル共重
合体を併用することもできる。
10〜100μm程度の粗粒PVC又は塩化ビニル共重
合体を併用することもできる。
本発明に使用する塩化ビニル用可塑剤は、−般にPvC
等に使用されるものは全て有用で、例えばジエチルフタ
レート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、
ジステアリルフタレート等のフタル酸エステル、ジオク
チルアジペースフェート、トリフェニルホスフェート等
のリン酸エステル等のエステル系可塑剤があげられる。
等に使用されるものは全て有用で、例えばジエチルフタ
レート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、
ジステアリルフタレート等のフタル酸エステル、ジオク
チルアジペースフェート、トリフェニルホスフェート等
のリン酸エステル等のエステル系可塑剤があげられる。
又、これらの混合物も使用できる。これらの可塑剤は通
常PVC又は塩化ビニル共重合体100重量部に対して
5〜80重量部、好ましくは10〜70重量部の範囲で
用いられる。
常PVC又は塩化ビニル共重合体100重量部に対して
5〜80重量部、好ましくは10〜70重量部の範囲で
用いられる。
本発明に使用する重合性可塑剤としては、−般式
(ここでAは分子中の末端に少なくとも2個以上のヒド
ロキシル基を有する化合物又は分子中に少fx くとも
1個以上のエステル結合もしくはエーテル結合を有し、
しかも末端に少なくとも2個以上のヒドロキシル基を有
する化合物の残、基であり、Xは水素、ハロゲンあるい
はメチル基、エチル基等の低級アルキル基を示し、かつ
n及びmは1〜3の整数を示す。)で示される化合物の
1種もしくは2種以上から選ばれたもので具体的には、
例えばジメタクリレート(ビスジエチレングリコール)
フタレート、ジメタクリレー・ト(ビスジエチレングリ
コール)マレエート、ホリエチレングリコールジメタク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート
、トリメチロールプロパントリアクリレート、グリセリ
ントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールへキサ
アクリレート等のジペンタエリスリトールの低級脂肪酸
及びアクリル酸のエステル類、ジペンタエリスリトール
のカプロラクトン付加物アクリレート類等があげられる
。これらの重合性可塑剤はPVC又は塩化ビニル共重合
体100重量部に対して1〜20重量部、好ましくは3
〜18重量部の範囲で用いられる。
ロキシル基を有する化合物又は分子中に少fx くとも
1個以上のエステル結合もしくはエーテル結合を有し、
しかも末端に少なくとも2個以上のヒドロキシル基を有
する化合物の残、基であり、Xは水素、ハロゲンあるい
はメチル基、エチル基等の低級アルキル基を示し、かつ
n及びmは1〜3の整数を示す。)で示される化合物の
1種もしくは2種以上から選ばれたもので具体的には、
例えばジメタクリレート(ビスジエチレングリコール)
フタレート、ジメタクリレー・ト(ビスジエチレングリ
コール)マレエート、ホリエチレングリコールジメタク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート
、トリメチロールプロパントリアクリレート、グリセリ
ントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールへキサ
アクリレート等のジペンタエリスリトールの低級脂肪酸
及びアクリル酸のエステル類、ジペンタエリスリトール
のカプロラクトン付加物アクリレート類等があげられる
。これらの重合性可塑剤はPVC又は塩化ビニル共重合
体100重量部に対して1〜20重量部、好ましくは3
〜18重量部の範囲で用いられる。
本発明に使用するPO/ゼオライト配合物は、ゼオライ
ト類としてモルデナイト、エリオナイト、セピオライト
、クリノプチロライト、ソジウムモンモリロナイト、キ
ック石ホージャサイト等の天然物、A型ゼオライト、X
型ゼオライト、Y型ゼオライト、Y型ゼオライト、Y型
ゼオライト、モレキエラーシープ、モルデナイト、ハイ
シリカゼオライト等の合成ゼオライトを使用し、有機過
酸化物としてt−ブチルハイドロパーオキサイド、クメ
ンハイドロパーオキサイド、2,4.4−)リメチルペ
ンチルハイドロバーオキサイド等のハイドロパーオキサ
イド類、ジー1−ブチルパーオキサイド、ジクミルパー
オキサイド、2.5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチ
ルパーオキシヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイ
ド、2.5−ジメチル−2,5−ジーを一ブチルパーオ
キシヘキシンー3.1.3−ビス(1−ブチルパーオキ
シイソプロビル)ベンゼン等のジアルキルパーオキサイ
ド類、1.1−ジーt−ブチルパーオキシ−3,3,5
−)リメチルシクロヘキサン、1.1−ジ−t−ブチル
パーオキシシクロヘキサン、 2.2−C−) −t
−7”チルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール
類、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパ
ーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシ−3,5,
5−)リメチルヘキサノエート、ジ−t−ブチルパーオ
キシアゼレート、t−ブチルパーオキシイソブチレート
、t−プfkパーオキシー2−エチルヘキサノエート等
のフルキルパーエステル類、ベンゾイルパーオキサイド
、2.4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、p−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、0−メチルベンゾイル
パーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類、メチル
エチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトン
パーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等の
ケトンパーオキサイド類、t−プチルパーオキシイソグ
ロビルカーボネート、t−プチルパーオキシ−5ec−
ブチルカーボネート、t−プチルノく一オキシー2−エ
チルへキシルカーボネート、ビス(4−t−7”fルシ
クロヘキシル)バーオキシジカーボネート等のパーカー
ボネート類等を使用し、室温で液体の有機過酸化物の場
合はゼオライト類との混合を室温で、室温で固体の有機
過酸化物の場合は、その混合を有機過酸化物の融点以上
で行なうか、溶剤に溶解、混合した後溶剤を除去する方
法で有機過酸化物をゼオライト類に混合、吸着させたも
のである。有機過酸化物なゼオライト類に混合、吸着さ
せるには、リボンプレンダー パドルミキサー ミック
スマスター ボニーミキサー、ナウタミキサーコンクリ
ートミキサー、オムニミキサー ■型混合機、二重円錐
形混合機等を使用することができる。PO/ゼオライト
配合物における有機過酸化物の含有量は、1%から50
%、好ましくは3%から40%である。本発明における
PO/ゼオライト配合物は、PvC又は塩化ビニル共重
合体100重量部に対して0.1〜40重量部、好まし
くは1〜20重量部の範囲で用いられる。
ト類としてモルデナイト、エリオナイト、セピオライト
、クリノプチロライト、ソジウムモンモリロナイト、キ
ック石ホージャサイト等の天然物、A型ゼオライト、X
型ゼオライト、Y型ゼオライト、Y型ゼオライト、Y型
ゼオライト、モレキエラーシープ、モルデナイト、ハイ
シリカゼオライト等の合成ゼオライトを使用し、有機過
酸化物としてt−ブチルハイドロパーオキサイド、クメ
ンハイドロパーオキサイド、2,4.4−)リメチルペ
ンチルハイドロバーオキサイド等のハイドロパーオキサ
イド類、ジー1−ブチルパーオキサイド、ジクミルパー
オキサイド、2.5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチ
ルパーオキシヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイ
ド、2.5−ジメチル−2,5−ジーを一ブチルパーオ
キシヘキシンー3.1.3−ビス(1−ブチルパーオキ
シイソプロビル)ベンゼン等のジアルキルパーオキサイ
ド類、1.1−ジーt−ブチルパーオキシ−3,3,5
−)リメチルシクロヘキサン、1.1−ジ−t−ブチル
パーオキシシクロヘキサン、 2.2−C−) −t
−7”チルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール
類、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパ
ーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシ−3,5,
5−)リメチルヘキサノエート、ジ−t−ブチルパーオ
キシアゼレート、t−ブチルパーオキシイソブチレート
、t−プfkパーオキシー2−エチルヘキサノエート等
のフルキルパーエステル類、ベンゾイルパーオキサイド
、2.4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、p−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、0−メチルベンゾイル
パーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類、メチル
エチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトン
パーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等の
ケトンパーオキサイド類、t−プチルパーオキシイソグ
ロビルカーボネート、t−プチルパーオキシ−5ec−
ブチルカーボネート、t−プチルノく一オキシー2−エ
チルへキシルカーボネート、ビス(4−t−7”fルシ
クロヘキシル)バーオキシジカーボネート等のパーカー
ボネート類等を使用し、室温で液体の有機過酸化物の場
合はゼオライト類との混合を室温で、室温で固体の有機
過酸化物の場合は、その混合を有機過酸化物の融点以上
で行なうか、溶剤に溶解、混合した後溶剤を除去する方
法で有機過酸化物をゼオライト類に混合、吸着させたも
のである。有機過酸化物なゼオライト類に混合、吸着さ
せるには、リボンプレンダー パドルミキサー ミック
スマスター ボニーミキサー、ナウタミキサーコンクリ
ートミキサー、オムニミキサー ■型混合機、二重円錐
形混合機等を使用することができる。PO/ゼオライト
配合物における有機過酸化物の含有量は、1%から50
%、好ましくは3%から40%である。本発明における
PO/ゼオライト配合物は、PvC又は塩化ビニル共重
合体100重量部に対して0.1〜40重量部、好まし
くは1〜20重量部の範囲で用いられる。
尚、有機過酸化物はあらかじめゼオライト類に吸着した
場合にのみ本発明の効果が得られるので2あって、有機
過酸化物とゼオライト類それぞれを同時に添加したとし
ても架橋時に着色し、目的とする耐熱性に優れた架橋塩
化ビニル系樹脂を得ることはできない。
場合にのみ本発明の効果が得られるので2あって、有機
過酸化物とゼオライト類それぞれを同時に添加したとし
ても架橋時に着色し、目的とする耐熱性に優れた架橋塩
化ビニル系樹脂を得ることはできない。
本発明の塩化ビニル系ペースト組成物には、必要に応じ
て公知の安定剤、着色剤、充てん剤、滑剤等を添加する
ことができる。安定剤としては、例えば、ステアリン酸
、ラウリン酸、オクチル酸等の金属塩である金属せつげ
ん、二塩基性亜リン酸塩、二塩基硫酸塩等の無機酸塩類
、ジアルキルすずラウレート、ジアルキルススマレート
等の有機金属化合物等を例示でき、通常PVC又は塩化
ビニル共重合体100重量部に対して0.1〜5重量部
程度使用される。着色剤としては例えば、酸化チタン、
カーボンブラック、ベンガラ、フタロシアニンブルー等
を、充てん剤としては例えば炭酸カルシウム、けい酸マ
グネシウム、けい酸カルシウム、ケイそう土、カオリン
、タルク、セルロース粉末、粉末ゴム等を、滑剤として
はブチルステアレート、オクチルステアレート、カルナ
バワックス、ポリエチレンオキサイド、ホワイトミネラ
ルオイル、ステアリルビスアマイド等を例示することが
できる。
て公知の安定剤、着色剤、充てん剤、滑剤等を添加する
ことができる。安定剤としては、例えば、ステアリン酸
、ラウリン酸、オクチル酸等の金属塩である金属せつげ
ん、二塩基性亜リン酸塩、二塩基硫酸塩等の無機酸塩類
、ジアルキルすずラウレート、ジアルキルススマレート
等の有機金属化合物等を例示でき、通常PVC又は塩化
ビニル共重合体100重量部に対して0.1〜5重量部
程度使用される。着色剤としては例えば、酸化チタン、
カーボンブラック、ベンガラ、フタロシアニンブルー等
を、充てん剤としては例えば炭酸カルシウム、けい酸マ
グネシウム、けい酸カルシウム、ケイそう土、カオリン
、タルク、セルロース粉末、粉末ゴム等を、滑剤として
はブチルステアレート、オクチルステアレート、カルナ
バワックス、ポリエチレンオキサイド、ホワイトミネラ
ルオイル、ステアリルビスアマイド等を例示することが
できる。
本発明の塩化ビニル系ペースト組成物は通常のプラスチ
ゾルを製造する方法(例えば、日本ゼオン株式会社発行
、技術資料「プラスチゾルの配合技術」記載の方法)で
混線、脱泡して製造することができるが、有機過酸化物
は必ずゼオライト類に吸着したPO/ゼオライト配合物
として配合しなげれば本発明の効果を得ることはでき々
い。例えば塩化ビニル樹脂、可塑剤、重合性可塑剤、安
定剤に有機過酸化物とゼオライト類をそれぞれ加え、混
合すればペースト状組成物(プラスチゾル)を得ること
ができるが、このプラスチゾルを加熱しても耐熱性に優
れた架橋塩化ビニル樹脂は得られたい。
ゾルを製造する方法(例えば、日本ゼオン株式会社発行
、技術資料「プラスチゾルの配合技術」記載の方法)で
混線、脱泡して製造することができるが、有機過酸化物
は必ずゼオライト類に吸着したPO/ゼオライト配合物
として配合しなげれば本発明の効果を得ることはでき々
い。例えば塩化ビニル樹脂、可塑剤、重合性可塑剤、安
定剤に有機過酸化物とゼオライト類をそれぞれ加え、混
合すればペースト状組成物(プラスチゾル)を得ること
ができるが、このプラスチゾルを加熱しても耐熱性に優
れた架橋塩化ビニル樹脂は得られたい。
本発明の塩化ビニル系ペースト組成物を製造する場合、
有機過酸化物をあらかじめゼオライト類に吸着したPO
/ゼオライト類としておけば塩化ビニル樹脂、可塑剤、
重合性可塑剤、安定剤、その他添加剤等を任意の順序で
配合してもよい。
有機過酸化物をあらかじめゼオライト類に吸着したPO
/ゼオライト類としておけば塩化ビニル樹脂、可塑剤、
重合性可塑剤、安定剤、その他添加剤等を任意の順序で
配合してもよい。
架橋装置は、既存のプラスチゾルの架橋を行々う装置、
例えばエアーオーブン、加熱プレス等を使用できる。本
発明の耐熱性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を得るには
PO/ゼオライト配合物を架橋温度で塩化ビニル系樹脂
に作用させることが重要で架橋温度はPO/ゼオライト
配合物に使用した有機過酸化物の分解温度にもよるが1
50℃〜230℃、好ましくは170’c〜220℃で
ある。150℃以下の温度ではPO/ゼオライト配合物
の塩化ビニル系樹脂への作用が架橋時間内に有効に行な
われず、又、230℃以上の温度では、PO/ゼオライ
ト配合物中の有機過酸化物が瞬時に分解して架橋に有効
に働かなくなる一方、塩化ビニル系樹脂の熱による劣化
が起こる。架橋時間は0.5〜60分間で、60分間以
上の加熱処理は、成型品の物性劣化及び着色の原因と々
るので好ましくない。
例えばエアーオーブン、加熱プレス等を使用できる。本
発明の耐熱性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を得るには
PO/ゼオライト配合物を架橋温度で塩化ビニル系樹脂
に作用させることが重要で架橋温度はPO/ゼオライト
配合物に使用した有機過酸化物の分解温度にもよるが1
50℃〜230℃、好ましくは170’c〜220℃で
ある。150℃以下の温度ではPO/ゼオライト配合物
の塩化ビニル系樹脂への作用が架橋時間内に有効に行な
われず、又、230℃以上の温度では、PO/ゼオライ
ト配合物中の有機過酸化物が瞬時に分解して架橋に有効
に働かなくなる一方、塩化ビニル系樹脂の熱による劣化
が起こる。架橋時間は0.5〜60分間で、60分間以
上の加熱処理は、成型品の物性劣化及び着色の原因と々
るので好ましくない。
〔実施例〕
以上、本発明を実施例、比較例により具体的に説明する
が、これらは本発明を限定するものではない。
が、これらは本発明を限定するものではない。
有機過酸化物とゼオライト類を用いてPO/ゼオライト
配合物を表−1の通り作成した。
配合物を表−1の通り作成した。
実施例1〜14.比較例1〜8゜
ペースト用塩化ビニル樹脂(ゼオン121.日本ゼオン
■製) 100 phr (phrは重量部を表わす。
■製) 100 phr (phrは重量部を表わす。
以下同じ。)、ジオクチルフタレート60 phr。
塩化ビニル用安定剤(MARK AC−113、アデカ
・アーガス■製)3phr、)リメチロールプロパント
リメタクリレート(重合性可塑剤、パーカリンク400
、化薬アクゾ■製) 15 phrにPO/ゼオライト
配合物を表−2に示した割合で加え、常温で混合撹拌し
た。更に減圧下で脱泡処理を行ない、塩化ビニルプラス
チゾルな作った。鉄板上にプラスチゾルを厚さ約2 m
mに々るよ5に均一に広げ、エアーオーブン中に表−2
に示した温度で所定時間入れて架橋を行々った。得られ
た架橋物は耐シガレツトテスト及び耐熱性試験を行なっ
た。
・アーガス■製)3phr、)リメチロールプロパント
リメタクリレート(重合性可塑剤、パーカリンク400
、化薬アクゾ■製) 15 phrにPO/ゼオライト
配合物を表−2に示した割合で加え、常温で混合撹拌し
た。更に減圧下で脱泡処理を行ない、塩化ビニルプラス
チゾルな作った。鉄板上にプラスチゾルを厚さ約2 m
mに々るよ5に均一に広げ、エアーオーブン中に表−2
に示した温度で所定時間入れて架橋を行々った。得られ
た架橋物は耐シガレツトテスト及び耐熱性試験を行なっ
た。
耐シガレツトテストは、架橋シートの上に火のついた煙
草を載せ、更にその上に5kgのおもりを載せてから試
料の表面を目視により観察し、溶融せず灰のつかないも
のを○、溶融して灰がつくものを×で示した。耐熱性試
験は、架橋シートを200℃のオープン中に30分間入
れて着色度を目視により観察した。比較例には、PO/
ゼオライト配合物のかわりに有機過酸化物単独又は有機
過酸化物とゼオライト類を同時に添加した場合について
、同様の操作を行なった。結果を表−2にまとめた。
草を載せ、更にその上に5kgのおもりを載せてから試
料の表面を目視により観察し、溶融せず灰のつかないも
のを○、溶融して灰がつくものを×で示した。耐熱性試
験は、架橋シートを200℃のオープン中に30分間入
れて着色度を目視により観察した。比較例には、PO/
ゼオライト配合物のかわりに有機過酸化物単独又は有機
過酸化物とゼオライト類を同時に添加した場合について
、同様の操作を行なった。結果を表−2にまとめた。
実施例15〜22.比較例9〜l 2゜ペースト用塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂(PCM−12,鐘淵
化学工業■製)loophr、ジオクチルフタレー)
50 phr、 塩化ビニル用安定剤(MARK A
C−113、アデカ・アーガス■製)3phr )リメ
チロールプロパントリアクリレート(重合性可塑剤、K
AYARAD TMPTA、日本化薬■製)10 ph
rにPO/ゼオライト配合物を表−3に示した割合で加
え、常温で混合、撹拌した。更に減圧下で脱泡処理を行
ない、プラスチゾルを作った。
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂(PCM−12,鐘淵
化学工業■製)loophr、ジオクチルフタレー)
50 phr、 塩化ビニル用安定剤(MARK A
C−113、アデカ・アーガス■製)3phr )リメ
チロールプロパントリアクリレート(重合性可塑剤、K
AYARAD TMPTA、日本化薬■製)10 ph
rにPO/ゼオライト配合物を表−3に示した割合で加
え、常温で混合、撹拌した。更に減圧下で脱泡処理を行
ない、プラスチゾルを作った。
そして実施例1−14と同様の操作により架橋を行なっ
た。比較銀としてPO/ゼオライト配合物のかわりに有
機過酸化物単独又は有機過酸化物とゼオライト類を同時
に添加した場合について同様の操作を行なった。結果を
表−3にまとめた。
た。比較銀としてPO/ゼオライト配合物のかわりに有
機過酸化物単独又は有機過酸化物とゼオライト類を同時
に添加した場合について同様の操作を行なった。結果を
表−3にまとめた。
表−3
(つづき)
化薬アクゾ■製) 10 phr ItCPO/ゼオラ
イト配合物を表−4に示した割合で加え、常温で混合撹
拌した。更に減圧下で脱泡処理を行ない、塩化ビニルプ
ラスチゾルを作った。そして実施例1〜14と同様の操
作により架橋を行なった。比較としてPO/ゼオライト
配合物のかわりに2−ジブチルアミノ−4,6−シチオ
ールーS−)リアジン(以下B−TST、と略す)及び
表−4に示した酸アミド、受酸剤を使用した場合につい
て、同様の操作を行なった。結果を表−4にまとめた。
イト配合物を表−4に示した割合で加え、常温で混合撹
拌した。更に減圧下で脱泡処理を行ない、塩化ビニルプ
ラスチゾルを作った。そして実施例1〜14と同様の操
作により架橋を行なった。比較としてPO/ゼオライト
配合物のかわりに2−ジブチルアミノ−4,6−シチオ
ールーS−)リアジン(以下B−TST、と略す)及び
表−4に示した酸アミド、受酸剤を使用した場合につい
て、同様の操作を行なった。結果を表−4にまとめた。
実施例23〜30.比較例13〜I 7゜ペースト用塩
化ビニル樹脂(ゼオン121、日本ゼオン■製) 10
0 phr 1ジオクチルフタレー)60phr、
塩化ビニル用安定剤(KR−66D−1゜共同薬品■製
)3phr、 エチレングリコールジメタクリレート
(重合性可塑剤、バーカリン7401、表−4 (つづき) 実施例31〜35.比較例18〜22゜ペースト用塩化
ビニル樹脂(ゼオン121、日本ゼオン■製) 100
phr 、ジブチルフタレート60 phr 、塩化
ビニル用安定剤(KR−66D−1、共同薬品■製)
3 phrにPO/ゼオライト配合物及びトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート(重合性可塑剤、パーカ
リンク400、化薬アクゾ■製)を表−5に示した割合
で常温で混合撹拌した。更に減圧下で脱泡処理を行ない
、塩化ビニルプラスチゾルな作った。そして、実施例1
〜14と同様の操作により、架橋を行なった。結果を表
−5にまとめた。
化ビニル樹脂(ゼオン121、日本ゼオン■製) 10
0 phr 1ジオクチルフタレー)60phr、
塩化ビニル用安定剤(KR−66D−1゜共同薬品■製
)3phr、 エチレングリコールジメタクリレート
(重合性可塑剤、バーカリン7401、表−4 (つづき) 実施例31〜35.比較例18〜22゜ペースト用塩化
ビニル樹脂(ゼオン121、日本ゼオン■製) 100
phr 、ジブチルフタレート60 phr 、塩化
ビニル用安定剤(KR−66D−1、共同薬品■製)
3 phrにPO/ゼオライト配合物及びトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート(重合性可塑剤、パーカ
リンク400、化薬アクゾ■製)を表−5に示した割合
で常温で混合撹拌した。更に減圧下で脱泡処理を行ない
、塩化ビニルプラスチゾルな作った。そして、実施例1
〜14と同様の操作により、架橋を行なった。結果を表
−5にまとめた。
表−5
表−1〜表−5の結果より、本発明の塩化ビニルペース
ト組成物は架橋時に着色がむく、耐熱性、特に耐シガレ
ット性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を与えることは明
らかである。一方、有機過酸化物を単独で添加した場合
又は有機過酸化物とゼオライト類を同時に添加した場合
は架橋物の耐熱性、特に耐シガレット性が悪く、熱老化
による着色も著しい。また、従来提案されて来たB−T
STと酸アミド類を併用する系では、受酸剤を加えるこ
とにより耐シガレット性は改善されているが、架橋時及
び熱老化時の着色は改善されていない。更に、重合性可
塑剤を20重量部より多く配合した場合は架橋時の着色
、耐シガレット性は改善されるものの、熱老化による着
色はかえって著しくなっている。
ト組成物は架橋時に着色がむく、耐熱性、特に耐シガレ
ット性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を与えることは明
らかである。一方、有機過酸化物を単独で添加した場合
又は有機過酸化物とゼオライト類を同時に添加した場合
は架橋物の耐熱性、特に耐シガレット性が悪く、熱老化
による着色も著しい。また、従来提案されて来たB−T
STと酸アミド類を併用する系では、受酸剤を加えるこ
とにより耐シガレット性は改善されているが、架橋時及
び熱老化時の着色は改善されていない。更に、重合性可
塑剤を20重量部より多く配合した場合は架橋時の着色
、耐シガレット性は改善されるものの、熱老化による着
色はかえって著しくなっている。
本発明により、架橋時に着色せず、かつ耐熱性、耐シガ
レット性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を得ることが初
めて可能とたった。これにより塩化ビニル系樹脂の第一
の欠点である耐熱性を著しく改善できた。故に本発明は
塩化ビニル系樹脂の用途を更に広げるものであり、工業
的価値は極めて大きい。
レット性に優れた架橋塩化ビニル系樹脂を得ることが初
めて可能とたった。これにより塩化ビニル系樹脂の第一
の欠点である耐熱性を著しく改善できた。故に本発明は
塩化ビニル系樹脂の用途を更に広げるものであり、工業
的価値は極めて大きい。
Claims (2)
- (1)塩化ビニル重合体又は塩化ビニル共重合体100
重量部、塩化ビニル用可塑剤5〜80重量部、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでAは分子中の末端に少なくとも2 個以上のヒドロキシル基を有する化合物又は分子中に少
なくとも1個以上のエステル結合もしくはエーテル結合
を有し、しかも末端に少なくとも2個以上のヒドロキシ
ル基を有する化合物の残基であり、Xは水素、ハロゲン
あるいは低級アルキル基を示し、かつn及びmは1〜3
の整数を示す。)で示される化合物の1種もしくは2種
以上から選ばれた重合性可塑剤1〜20重量部、有機過
酸化物をあらかじめゼオライト類に吸着させた配合物 0.1〜40重量部からなることを特徴とする塩化ビニ
ル系ペースト組成物。 - (2)請求項(1)に記載の塩化ビニル系ペースト組成
物において、有機過酸化物をあらかじめゼオライト類に
吸着させた配合物を架橋温度で塩化ビニル重合体又は塩
化ビニル共重合体に作用させ、塩化ビニル重合体又は塩
化ビニル共重合体を架橋させることを特徴とする耐熱性
に優れた架橋塩化ビニル系樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21290089A JPH0376740A (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | 塩化ビニル系ペースト組成物及び架橋塩化ビニル系樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21290089A JPH0376740A (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | 塩化ビニル系ペースト組成物及び架橋塩化ビニル系樹脂の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0376740A true JPH0376740A (ja) | 1991-04-02 |
Family
ID=16630137
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21290089A Pending JPH0376740A (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | 塩化ビニル系ペースト組成物及び架橋塩化ビニル系樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0376740A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07164577A (ja) * | 1993-12-15 | 1995-06-27 | Achilles Corp | 多層よりなるスラッシュ成形靴およびその製造法 |
JPH07171913A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-07-11 | Achilles Corp | 多層よりなるスラッシュ成形靴およびその製造法 |
US6096820A (en) * | 1999-07-29 | 2000-08-01 | Pq Corporation | Aluminosilicate stabilized halogenated polymers |
US6414071B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-07-02 | Pq Corporation | Aluminosilicate stabilized halogenated polymers |
-
1989
- 1989-08-21 JP JP21290089A patent/JPH0376740A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07164577A (ja) * | 1993-12-15 | 1995-06-27 | Achilles Corp | 多層よりなるスラッシュ成形靴およびその製造法 |
JPH07171913A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-07-11 | Achilles Corp | 多層よりなるスラッシュ成形靴およびその製造法 |
US6096820A (en) * | 1999-07-29 | 2000-08-01 | Pq Corporation | Aluminosilicate stabilized halogenated polymers |
US6414071B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-07-02 | Pq Corporation | Aluminosilicate stabilized halogenated polymers |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH06322037A (ja) | ゴム状重合体 | |
EP0354330A2 (en) | Weather resistant impact modifiers for thermoplastic resins and blends containing the same | |
JPH0482021B2 (ja) | ||
JP2019502804A5 (ja) | ||
JPH0376740A (ja) | 塩化ビニル系ペースト組成物及び架橋塩化ビニル系樹脂の製造方法 | |
JPS63101438A (ja) | 付加重合型プラスチツクの製造方法 | |
US2500891A (en) | Plasticized vinyl resin compositions | |
JPS6092345A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
US3544661A (en) | Cross-linkable internally plasticized vinyl chloride compositions | |
JP3361094B2 (ja) | 自由流動性の粉末ポリ塩化ビニル組成物 | |
JPS61278534A (ja) | 食品包装フィルム・シ−ト | |
JPS6047305B2 (ja) | 艶消し性熱可塑性樹脂組成物 | |
DE2418705A1 (de) | Oelbestaendige und alterungsbestaendige elastomere | |
US4581414A (en) | Transparent, impact-resistant molding compositions based on polyvinyl chloride | |
JPS6249902B2 (ja) | ||
JP2527752B2 (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
JP2824265B2 (ja) | スチレン系樹脂組成物 | |
JPH02182741A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
US4999406A (en) | Reactive polyvinyl chloride and polymer products made therefrom | |
JPH10176087A (ja) | プラスチゾル組成物 | |
JPH0415244A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
JPS6116949A (ja) | 塩化ビニル樹脂組成物 | |
JPH08295773A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
JPS59140248A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
JPH03237148A (ja) | 樹脂組成物 |