JPH037672B2 - - Google Patents
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- JPH037672B2 JPH037672B2 JP5831683A JP5831683A JPH037672B2 JP H037672 B2 JPH037672 B2 JP H037672B2 JP 5831683 A JP5831683 A JP 5831683A JP 5831683 A JP5831683 A JP 5831683A JP H037672 B2 JPH037672 B2 JP H037672B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- C07D263/18—Oxygen atoms
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- C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、医薬品の合成原料として有用な新規
5−アシロキシメチル−2−オキサゾリジノン誘
導体及びそれらの製造方法に関する。更に詳しく
は、一般式 (式中、R1はアルキル基、R2はアルキル基、
アリル(Ary)基又はアラルキル基を示す。)
で表わされる新規5−アシロキシメチル−2−オ
キサゾリジノン誘導体及びそれらの製造方法に関
する。 化合物の置換基R1は、アルキル基、即ち炭
素数C1〜C6の脂肪族炭化水素基、好ましくはt
−ブチル基或いはイソプロピル基あり、置換基
R2は、アルキル基、アリル(Ary)基又はアラ
ルキル基であり、例えばアルキル基として炭素数
C1〜C17の脂肪族炭化水素基:アリル(Ary)
基としてはフエニル基或いは置換フエニル基であ
るp−クロロフエニル基、、p−ヒドロキシフエ
ニル基;アラルキル基としてはベンジル基等が挙
げられ、化合物は、これら置換基R1,R2を組
み合せた化合物であり、例えば
5−アシロキシメチル−2−オキサゾリジノン誘
導体及びそれらの製造方法に関する。更に詳しく
は、一般式 (式中、R1はアルキル基、R2はアルキル基、
アリル(Ary)基又はアラルキル基を示す。)
で表わされる新規5−アシロキシメチル−2−オ
キサゾリジノン誘導体及びそれらの製造方法に関
する。 化合物の置換基R1は、アルキル基、即ち炭
素数C1〜C6の脂肪族炭化水素基、好ましくはt
−ブチル基或いはイソプロピル基あり、置換基
R2は、アルキル基、アリル(Ary)基又はアラ
ルキル基であり、例えばアルキル基として炭素数
C1〜C17の脂肪族炭化水素基:アリル(Ary)
基としてはフエニル基或いは置換フエニル基であ
るp−クロロフエニル基、、p−ヒドロキシフエ
ニル基;アラルキル基としてはベンジル基等が挙
げられ、化合物は、これら置換基R1,R2を組
み合せた化合物であり、例えば
等を挙げることができる。これら化合物は文献
未記載の新規化合物であり、医薬の合成原料とし
て重要なものである。例えば化合物の置換基
R1がt−ブチル基或いはイソプロピル基であり、
置換基R2が炭素数C1−C17のアルキル基、、フエ
ニル基の如きアリル(Ary)基又はベンジル基
の如きアラルキル基である化合物に微生物菌体、
微生物由来の酵素、或いは動物臓器由来の酵素等
を作用させ、化合物の5位にあるエステル結合
の不斉水解を行い、更に分離精製を行うことによ
り最終的に (式中、R1はt−ブチル基又はイソプロピル
基を示す。)で表わされる光学活性な(S)−(+)
−3−アルキル置換−5−ヒドロキシメチル−2
−オキザゾリジノンが得られる(特願昭57−
141574,特願昭57−141575,特願昭57−190585)。 これら化合物は、下記に示す反応経路を経て
種々の光学活性なβ−受容体遮断薬に容易に誘導
できることが知られている。 又は、 このような本発明の化合物
未記載の新規化合物であり、医薬の合成原料とし
て重要なものである。例えば化合物の置換基
R1がt−ブチル基或いはイソプロピル基であり、
置換基R2が炭素数C1−C17のアルキル基、、フエ
ニル基の如きアリル(Ary)基又はベンジル基
の如きアラルキル基である化合物に微生物菌体、
微生物由来の酵素、或いは動物臓器由来の酵素等
を作用させ、化合物の5位にあるエステル結合
の不斉水解を行い、更に分離精製を行うことによ
り最終的に (式中、R1はt−ブチル基又はイソプロピル
基を示す。)で表わされる光学活性な(S)−(+)
−3−アルキル置換−5−ヒドロキシメチル−2
−オキザゾリジノンが得られる(特願昭57−
141574,特願昭57−141575,特願昭57−190585)。 これら化合物は、下記に示す反応経路を経て
種々の光学活性なβ−受容体遮断薬に容易に誘導
できることが知られている。 又は、 このような本発明の化合物
【式】
は、光学活性なβ−受容体遮断薬を製造する際、
光学分割を行う新しい方法の出発物質として重要
な産業上の利用の期待される化合物である。 本発明化合物を製造する方法としては次の4
つの方法がある。 第1の方法は、一般式
光学分割を行う新しい方法の出発物質として重要
な産業上の利用の期待される化合物である。 本発明化合物を製造する方法としては次の4
つの方法がある。 第1の方法は、一般式
【式】
(式中、R1はアルキル基、Xはハロゲン原子
を示す。)と、 一般式 R2COOM (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)
基又はアラルキル基;Mはアルカリ金属原子又は
NH+ 4を示す。)とを不活性溶媒中で反応させて化
合物を得る方法である。 この場合、化合物の置換基R1はアルキル基
即ち炭素数C1−C6の脂肪族炭化水素基、好まし
くはt−ブチル基或いはイソプロピル基であり、
置換基Xはハロゲン原子であり、例えば塩素或い
は臭素が挙げられる。化合物の置換基R2はア
ルキル基、アリル(Ary)基又はアラルキル基
であり、例えばアルキル基としては炭素数C1〜
C17の脂肪族炭化水素基、アリル(Ary)基と
してはフエニル基或いは置換フエニル基であるp
−クロロフエニル基、p−ヒドロキシフエニル
基、アラルキル基としてはベンジル基等が挙げら
れる。 Mはアルカリ金属原子又はNH+ 4であり、アルカ
リ金属原子としては例えばナトリウム原子又はカ
リウム原子等が挙げられる。 化合物と、化合物を反応させる際のモル比
は、化合物に対し化合物が1.0倍モル以上あ
れば良いが、通常1.05〜1.5倍モルが用いられる。
不活性溶媒としては、、例えばジメチルスルホキ
シド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド又はアセトニトリル等が用
いられる。また溶媒によつては不均一反応となる
ので撹拌を充分にするのが望ましい。 反応温度は50℃から使用する不活性溶媒の沸点温
度までの範囲で行えるが、反応時間を短縮させる
には還流させながら行うことが望ましい。反応は
1〜24時間で完了する。 又、上記反応は触媒を用いることなく円滑に進
行するが、例えば15−クラウン(Crown)−5の
如きクラウンエ−テル触媒又はベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライドの如き相間移動触媒を
用いることにより更に幅広い不活性溶媒が選択で
き、かつ短時間のうちに反応を進めることも可能
である。 反応液は一旦冷却し、反応液中の不溶物を炉去
し、炉液を減圧濃縮する。この濃縮液に有機溶媒
例えば酢酸エチル、ヘキサン等を加え、水或いは
重炭酸ソ−ダ水にて1〜3回洗浄を繰返し、有機
層を脱水乾燥後、濃縮すると目的物である化合物
が得られる。更にシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイ−を行い精製することにより、純粋な化合
物が得られる。第2の方法は、一般式 (式中、R1はアルキル基;Xはハロゲン原子
を示す。)で表わされる化合物と、、 一般式 R2COOH … (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)基
又はアラルキル基を示す。)で表わされる化合物
と、 一般式 M2CO3 … (式中、Mはアルカリ金属原子又はNH+ 4を示
す。)で表わされる化合物とを不活性溶媒中で反
応させて化合物を得る方法である。 この場合、置換基R1,X,R2,Mは第1の製
造方法で説明した置換基と全く同じである。 化合物,化合物,化合物を反応させる際
のモル比は化合物に対し、化合物1.0−1.5倍
モル量、化合物0.5−1.2倍モル量用いれば良
い。反応溶媒としては、ジメチルスルホキシド、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド又はアセトニトリル等が用いられ
る。また溶媒によつては不均一反応となるので撹
拌を充分にするのが望ましい。反応温度は50℃か
ら使用する不活性溶媒の沸点温度までの範囲で行
えるが、反応時間を短縮させるには還流させなが
ら行なうのが望ましい。反応は1〜24時間で完了
する。以下、第1の製造方法と同じ精製操作を行
うことにより目的物である化合物が得られる。 第3の方法は、一般式 R1NCO…(式中は
R1はアルキル基)で表わされる化合物と、 一般式 (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)基
又はアラルキル基を示す。)で表わされる化合物
とを触媒存在下で反応し、化合物を得る方法で
ある。 この場合は、置換基R1,R2は第1の製造方法
で説明した置換基と同じである。化合物と化合
物とは、、当モル用いれば良い。反応溶媒は使
用しても、、しなくても反応は進行するが、用い
る場合は、例えばベンゼン,トルエン,N,N−
ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル等が用
いられる。触媒としては、ハロゲン化リチウムが
有効であり、例えば塩化リチウム或いは臭化リチ
ウム等が用いられる。反応温度は50℃かれ使用す
る不活性溶媒の沸点温度までの範囲で行えるが、
反応時間を短縮させるには還流させながら行うこ
とが望ましい。反応は3〜48時間で完了する。 以下、第1の製造方法と同じ精製操作を行うこと
により目的化合物が得られる。 第4の方法は、一般式
を示す。)と、 一般式 R2COOM (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)
基又はアラルキル基;Mはアルカリ金属原子又は
NH+ 4を示す。)とを不活性溶媒中で反応させて化
合物を得る方法である。 この場合、化合物の置換基R1はアルキル基
即ち炭素数C1−C6の脂肪族炭化水素基、好まし
くはt−ブチル基或いはイソプロピル基であり、
置換基Xはハロゲン原子であり、例えば塩素或い
は臭素が挙げられる。化合物の置換基R2はア
ルキル基、アリル(Ary)基又はアラルキル基
であり、例えばアルキル基としては炭素数C1〜
C17の脂肪族炭化水素基、アリル(Ary)基と
してはフエニル基或いは置換フエニル基であるp
−クロロフエニル基、p−ヒドロキシフエニル
基、アラルキル基としてはベンジル基等が挙げら
れる。 Mはアルカリ金属原子又はNH+ 4であり、アルカ
リ金属原子としては例えばナトリウム原子又はカ
リウム原子等が挙げられる。 化合物と、化合物を反応させる際のモル比
は、化合物に対し化合物が1.0倍モル以上あ
れば良いが、通常1.05〜1.5倍モルが用いられる。
不活性溶媒としては、、例えばジメチルスルホキ
シド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド又はアセトニトリル等が用
いられる。また溶媒によつては不均一反応となる
ので撹拌を充分にするのが望ましい。 反応温度は50℃から使用する不活性溶媒の沸点温
度までの範囲で行えるが、反応時間を短縮させる
には還流させながら行うことが望ましい。反応は
1〜24時間で完了する。 又、上記反応は触媒を用いることなく円滑に進
行するが、例えば15−クラウン(Crown)−5の
如きクラウンエ−テル触媒又はベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライドの如き相間移動触媒を
用いることにより更に幅広い不活性溶媒が選択で
き、かつ短時間のうちに反応を進めることも可能
である。 反応液は一旦冷却し、反応液中の不溶物を炉去
し、炉液を減圧濃縮する。この濃縮液に有機溶媒
例えば酢酸エチル、ヘキサン等を加え、水或いは
重炭酸ソ−ダ水にて1〜3回洗浄を繰返し、有機
層を脱水乾燥後、濃縮すると目的物である化合物
が得られる。更にシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイ−を行い精製することにより、純粋な化合
物が得られる。第2の方法は、一般式 (式中、R1はアルキル基;Xはハロゲン原子
を示す。)で表わされる化合物と、、 一般式 R2COOH … (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)基
又はアラルキル基を示す。)で表わされる化合物
と、 一般式 M2CO3 … (式中、Mはアルカリ金属原子又はNH+ 4を示
す。)で表わされる化合物とを不活性溶媒中で反
応させて化合物を得る方法である。 この場合、置換基R1,X,R2,Mは第1の製
造方法で説明した置換基と全く同じである。 化合物,化合物,化合物を反応させる際
のモル比は化合物に対し、化合物1.0−1.5倍
モル量、化合物0.5−1.2倍モル量用いれば良
い。反応溶媒としては、ジメチルスルホキシド、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド又はアセトニトリル等が用いられ
る。また溶媒によつては不均一反応となるので撹
拌を充分にするのが望ましい。反応温度は50℃か
ら使用する不活性溶媒の沸点温度までの範囲で行
えるが、反応時間を短縮させるには還流させなが
ら行なうのが望ましい。反応は1〜24時間で完了
する。以下、第1の製造方法と同じ精製操作を行
うことにより目的物である化合物が得られる。 第3の方法は、一般式 R1NCO…(式中は
R1はアルキル基)で表わされる化合物と、 一般式 (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)基
又はアラルキル基を示す。)で表わされる化合物
とを触媒存在下で反応し、化合物を得る方法で
ある。 この場合は、置換基R1,R2は第1の製造方法
で説明した置換基と同じである。化合物と化合
物とは、、当モル用いれば良い。反応溶媒は使
用しても、、しなくても反応は進行するが、用い
る場合は、例えばベンゼン,トルエン,N,N−
ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル等が用
いられる。触媒としては、ハロゲン化リチウムが
有効であり、例えば塩化リチウム或いは臭化リチ
ウム等が用いられる。反応温度は50℃かれ使用す
る不活性溶媒の沸点温度までの範囲で行えるが、
反応時間を短縮させるには還流させながら行うこ
とが望ましい。反応は3〜48時間で完了する。 以下、第1の製造方法と同じ精製操作を行うこと
により目的化合物が得られる。 第4の方法は、一般式
【式】
(式中、R1はアルキル基を示す。)で表わされ
る化合物と、 一般式 R2COC … (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)
基又はアラルキル基を示す。)とを塩基性化合物
存在下、不活性有機溶媒中で反応させ、化合物
を得る方法である。 この場合、置換基R1,R2は第1の製造方法で
説明した置換基と同じである。化合物と化合物
を反応させる際のモル比は、、化合物に対し
化合物が1.0倍モル以上あれば良いが、通常
1.05−1.3倍モルが用いられる。 塩基性化合物としては、例えばピリジン、トリエ
チルアミン等の3級アミン、又は炭酸ナトリウム
等が用いられる。不活性溶媒としては、例えば酢
酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、トルエ
ン又はベンゼン等が用いられる。発熱反応なの
で、冷却しつつ室温〜40℃に保ちながら徐々に化
合物を添加するのが望ましい。また化合物の
代わりに、例えばアセチルクロリドやブチリルク
ロリド等の代りに酸無水物である無水酢酸や無水
酷酸等を用いて反応することもできる。以下、第
1の製造方法と精製操作を行うことにより目的化
合物が得られる。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 1 3−t−ブチル−5−アセトキシメチル−2−
オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−クロロメチル−2−オキ
サゾリジノン1.92g(10ミリモル)、酢酸カリウム
1.47g(15ミリモル)をN,N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)20mlに添加し、撹拌しながら加熱
還流させると約2時間で反応は完了した。冷却
後、反応液中の不溶物を去し、液を減圧濃縮
した。この濃縮液に酢酸エチル約50mlを加え、当
量の水で2回水洗を行つた。 次いで酢酸エチル層を乾燥後、減圧濃縮し、無色
のシロツプ2.02g(純度96%,収率90%を得た。更
にシリカゲルカラムクロマトグラフイ−(カラム、
シリカゲルワコ−C−100,1×20cm;展開溶媒
ヘキサン:アセトン=2:1)を行い。標記化合
物1.83g(収率85%)を得た。ガスクロマトグラフ
分析(カラム,シリコンOV−17,0.3×100cm;
温度200℃)及び薄層クロマトグラフ分析(展開
溶媒、ヘキサン:アセトン=1:1:検出I2)を
行つた結果、不純物は認められなかつた。1H
NMR分析及び元素分析の結果は以下の通りであ
る。なおNMR(核磁気共鳴スペクトル)は図1
の通りである。 形状シロツプ 1H NMR(CDC390MHz) δppm:1.4(9H,s,(CH3)3C−)2.2(3H,
s,CH3CO−)3.35−3.85(2H,m,−
CH2N−)4.1−4,25(2H,m,−CH2O
−)4.45−4.75(1H,m,−CH2CH(O)
CH2−) 元素分析 C10H17NO4 C H N 計算値(%) 55.80 7.96 6.51 分析値(%) 55.72 8.02 6.49 実施例 2−11 反応原料、反応試剤を種々かえたものについて
実施例1と同様の操作を行い、表1の結果を得
た。
る化合物と、 一般式 R2COC … (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)
基又はアラルキル基を示す。)とを塩基性化合物
存在下、不活性有機溶媒中で反応させ、化合物
を得る方法である。 この場合、置換基R1,R2は第1の製造方法で
説明した置換基と同じである。化合物と化合物
を反応させる際のモル比は、、化合物に対し
化合物が1.0倍モル以上あれば良いが、通常
1.05−1.3倍モルが用いられる。 塩基性化合物としては、例えばピリジン、トリエ
チルアミン等の3級アミン、又は炭酸ナトリウム
等が用いられる。不活性溶媒としては、例えば酢
酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、トルエ
ン又はベンゼン等が用いられる。発熱反応なの
で、冷却しつつ室温〜40℃に保ちながら徐々に化
合物を添加するのが望ましい。また化合物の
代わりに、例えばアセチルクロリドやブチリルク
ロリド等の代りに酸無水物である無水酢酸や無水
酷酸等を用いて反応することもできる。以下、第
1の製造方法と精製操作を行うことにより目的化
合物が得られる。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 1 3−t−ブチル−5−アセトキシメチル−2−
オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−クロロメチル−2−オキ
サゾリジノン1.92g(10ミリモル)、酢酸カリウム
1.47g(15ミリモル)をN,N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)20mlに添加し、撹拌しながら加熱
還流させると約2時間で反応は完了した。冷却
後、反応液中の不溶物を去し、液を減圧濃縮
した。この濃縮液に酢酸エチル約50mlを加え、当
量の水で2回水洗を行つた。 次いで酢酸エチル層を乾燥後、減圧濃縮し、無色
のシロツプ2.02g(純度96%,収率90%を得た。更
にシリカゲルカラムクロマトグラフイ−(カラム、
シリカゲルワコ−C−100,1×20cm;展開溶媒
ヘキサン:アセトン=2:1)を行い。標記化合
物1.83g(収率85%)を得た。ガスクロマトグラフ
分析(カラム,シリコンOV−17,0.3×100cm;
温度200℃)及び薄層クロマトグラフ分析(展開
溶媒、ヘキサン:アセトン=1:1:検出I2)を
行つた結果、不純物は認められなかつた。1H
NMR分析及び元素分析の結果は以下の通りであ
る。なおNMR(核磁気共鳴スペクトル)は図1
の通りである。 形状シロツプ 1H NMR(CDC390MHz) δppm:1.4(9H,s,(CH3)3C−)2.2(3H,
s,CH3CO−)3.35−3.85(2H,m,−
CH2N−)4.1−4,25(2H,m,−CH2O
−)4.45−4.75(1H,m,−CH2CH(O)
CH2−) 元素分析 C10H17NO4 C H N 計算値(%) 55.80 7.96 6.51 分析値(%) 55.72 8.02 6.49 実施例 2−11 反応原料、反応試剤を種々かえたものについて
実施例1と同様の操作を行い、表1の結果を得
た。
【表】
【表】
【表】
実施例 13
3−t−ブチル−5−アセトキシメチル−2−
オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−クロロメチル−2−オキ
サゾリジノン1.92g(10ミリモル)酢酸0.72g(12ミ
リモル)炭酸ソ−ダ1.05g(10ミリモル)をN,N
−ジメチルホルムアミド20mlに添加し、撹拌しな
がら加熱還流すると約2時間で反応は完了した。
冷却後、反応液中の不溶物を去し、液を圧濃
縮した。この濃縮液に酢酸エチル約50mlを加え、
当量の重炭酸ソ−ダ水容液で2回水洗を行つた。
次いで酢酸エチル層を乾燥後、濃縮し、無色のシ
ロツプ2.04g(純度93%,収率88%)を得た。ガス
クロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラフ分析
を行つたところ、保持時間、Rf値とも実施例1
で得た標記化合物と一致した。 実施例 14−24 反応原料、反応試剤を種々変えたものについ
て、実施例13と同様の操作を行つた。その結果を
表2に示す。 ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラ
フ分析を行い。実施例1〜12で得た標品と保持時
間及びRf値が一致していることを確認した。
オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−クロロメチル−2−オキ
サゾリジノン1.92g(10ミリモル)酢酸0.72g(12ミ
リモル)炭酸ソ−ダ1.05g(10ミリモル)をN,N
−ジメチルホルムアミド20mlに添加し、撹拌しな
がら加熱還流すると約2時間で反応は完了した。
冷却後、反応液中の不溶物を去し、液を圧濃
縮した。この濃縮液に酢酸エチル約50mlを加え、
当量の重炭酸ソ−ダ水容液で2回水洗を行つた。
次いで酢酸エチル層を乾燥後、濃縮し、無色のシ
ロツプ2.04g(純度93%,収率88%)を得た。ガス
クロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラフ分析
を行つたところ、保持時間、Rf値とも実施例1
で得た標記化合物と一致した。 実施例 14−24 反応原料、反応試剤を種々変えたものについ
て、実施例13と同様の操作を行つた。その結果を
表2に示す。 ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラ
フ分析を行い。実施例1〜12で得た標品と保持時
間及びRf値が一致していることを確認した。
【表】
実施例 25
3−t−ブチル−5−アセトキシメチル−2−
オキサゾリジノンの製造 t−ブチルイソシアナ−ト2.97g(30ミリモル)、
アセトキシメチルオキシラン3.48g(30ミリモル)。
塩化リチウム0.10g及びトルエン50mlを混合し、
窒素ガス雰囲気下、24時間還流を行つた。冷却
後、塩化リチウムを去した後濃縮した。ガスク
ロマトグラフ分析を行つたところ、副生物が認め
られたのでシリカゲルカラムクロマトグラフイ−
(カラム,シリカゲルワコーC−100,2.5×20
cm;展開溶媒ヘキサン:アセトン=2:1)で精
製して標記化合物4.13g(収率64%)を得た。ガス
クロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラフ分析
を行つたところ、保持時間、、Rf値とも実施例1
で得た標記化合物と一致した。 実施例 26 3−t−ブチル−5−ベンゾイロキシメチル−
2−オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−ヒドロキシメチル−2−
オキサゾリジノン1.78g(10ミリモル),ピリジン
1.00g(12.6ミリモル)をクロロホルム20mlに添加
し、塩化ベンゾイル1.55g(11ミリモル)を5分か
けて徐々に滴下し、室温下、24時間反応を行つ
た。反応液を当量の水で2回水洗後、クロロホル
ム層を濃縮し、粗結晶物を得た。これをヘキサン
で晶析し、無色の結晶物2.45g(収率88%)を得
た。ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグ
ラフ分析を行つたところ、保持時間、Rf値とも
実施例6で得た標記化合物と一致した。 実施例 27−35 反応原料、反応試剤を種々変えたものについて
実施例26と同様の操作を行つた。その結果を表3
に示す。 ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラ
フ分析を行つたところ、実施例1〜12で得た標品
と保持時間及びRf値において一致していた。
オキサゾリジノンの製造 t−ブチルイソシアナ−ト2.97g(30ミリモル)、
アセトキシメチルオキシラン3.48g(30ミリモル)。
塩化リチウム0.10g及びトルエン50mlを混合し、
窒素ガス雰囲気下、24時間還流を行つた。冷却
後、塩化リチウムを去した後濃縮した。ガスク
ロマトグラフ分析を行つたところ、副生物が認め
られたのでシリカゲルカラムクロマトグラフイ−
(カラム,シリカゲルワコーC−100,2.5×20
cm;展開溶媒ヘキサン:アセトン=2:1)で精
製して標記化合物4.13g(収率64%)を得た。ガス
クロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラフ分析
を行つたところ、保持時間、、Rf値とも実施例1
で得た標記化合物と一致した。 実施例 26 3−t−ブチル−5−ベンゾイロキシメチル−
2−オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−ヒドロキシメチル−2−
オキサゾリジノン1.78g(10ミリモル),ピリジン
1.00g(12.6ミリモル)をクロロホルム20mlに添加
し、塩化ベンゾイル1.55g(11ミリモル)を5分か
けて徐々に滴下し、室温下、24時間反応を行つ
た。反応液を当量の水で2回水洗後、クロロホル
ム層を濃縮し、粗結晶物を得た。これをヘキサン
で晶析し、無色の結晶物2.45g(収率88%)を得
た。ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグ
ラフ分析を行つたところ、保持時間、Rf値とも
実施例6で得た標記化合物と一致した。 実施例 27−35 反応原料、反応試剤を種々変えたものについて
実施例26と同様の操作を行つた。その結果を表3
に示す。 ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラ
フ分析を行つたところ、実施例1〜12で得た標品
と保持時間及びRf値において一致していた。
【表】
【表】
実施例 36
3−t−ブチル−5−アセトキシメチル−2−
オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−ヒドロキシメチル−2−
オキサゾリジノン1.78g(10ミリモル),ピリジン
1.00g(12.6ミリモル)及び無水酢酸1.20g(12ミリ
モル)を酢酸エチル20mlに添加し、50℃加温下、
4時間反応を行つた。 反応液を当量の水で2回水洗し、酢酸エチル層
を乾燥後、濃縮し、無色のシロツプ1.85g(純度94
%,収率81%)を得た。 ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラ
フ分析を行つたところ、保持時間、Rf値とも実
施例1で得た標記化合物と一致した。 実施例 37 酸無水物として無水コハク酸を用いて、以下実
施例36と同様の操作を行い、表4の結果を得た。
オキサゾリジノンの製造 3−t−ブチル−5−ヒドロキシメチル−2−
オキサゾリジノン1.78g(10ミリモル),ピリジン
1.00g(12.6ミリモル)及び無水酢酸1.20g(12ミリ
モル)を酢酸エチル20mlに添加し、50℃加温下、
4時間反応を行つた。 反応液を当量の水で2回水洗し、酢酸エチル層
を乾燥後、濃縮し、無色のシロツプ1.85g(純度94
%,収率81%)を得た。 ガスクロマトグラフ分析及び薄層クロマトグラ
フ分析を行つたところ、保持時間、Rf値とも実
施例1で得た標記化合物と一致した。 実施例 37 酸無水物として無水コハク酸を用いて、以下実
施例36と同様の操作を行い、表4の結果を得た。
図1は、実施例1で得られた本発明化合物の核
磁気共鳴スペクトルである。
磁気共鳴スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1はアルキル基;R2はアルキル基、
アリル(Ary)基又はアラルキル基を示す。) で表わされる5−アシロキシメチル−2−オキザ
ゾリジノン誘導体化合物。 2 R1のアルキル基が、炭素数C1−C6の脂肪族
炭化水素基である特許請求の範囲第1項記載の化
合物。 3 R1がt−ブチル基又はイソプロピル基であ
る特許請求の範囲第1項又は第2項記載の化合
物。 4 R2のアルキル基が、炭素数C1−C17の脂肪族
炭化水素基である特許請求の範囲第1項記載の化
合物。 5 R2のアリル(Ary)基が、未置換又は置換
フエニル基である特許請求の範囲第1項記載の化
合物。 6 一般式 (式中、R1はアルキル基、Xはハロゲン原子
を示す。)で表わされる化合物と、 一般式R2COOM …〔〕 (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)基
又はアラルキル基;Mはアルカリ金属原子又は
NH+ 4を示す。)で表わされる化合物とを不活性溶
媒中で反応させることを特徴とする、 一般式 (式中、R1,R2は前記と同じ。)で表わされる
る5−アシロキシメチル−2−オキサゾリジノン
誘導体の製造方法。 7 R1のアルキル基が、、炭素数C1−C6の脂肪族
炭化水素基である特許請求の範囲第6項記載の製
造方法。 8 R1がt−ブチル基又はイソプロピル基でか
る特許請求の範囲第6項又は第7項記載の製造方
法。 9 Xのハロゲン原子が、塩素原子又は臭素原子
である特許請求の範囲第6項記載の製造方法。 10 R2のアルキル基が、炭素数C1−C17の脂肪
族炭化水素基である特許請求の範囲第6項記載の
製造方法。 11 R2のアリル(Ary)基が、未置換又は置
換フエニル基である特許請求の範囲第6項記載の
製造方法。 12 Mのアルカリ金属原子が、、ナトリウム原
子又はカリウム原子である特許請求の範囲第6項
記載の製造方法 13 一般式 (式中、R1はアルキル基;Xはハロゲン原子
を示す。)で表わされる化合物と、 一般式 R2COOH … (式中、R2はアルキル基、、アリル(Ary)
基又はアラルキル基を示す。)で表わされる化合
物と、 一般式 M2CO3 … (式中、Mはアルカリ金属原子又はNH+ 4を示
す。)で表わされる化合物とを不活性溶媒中で反
応させることを特徴とする一般式 (式中、R1,R2は前記と同じ。)で表わされる
5−アシロキシメチル−2−オキザゾリジノン誘
導体の製造方法。 14 R1のアルキル基が、、炭素数C1−C6の脂肪
族炭化水素基であるる特許請求の範囲第13項記
載の製造方法。 15 R1がt−ブチル基又はイソプロピル基で
ある特許請求の範囲第13項又は第14項記載の
製造方法。 16 Xのハロゲン原子が、塩素原子又は臭素原
子である特許請求の範囲第13項記載の製造方
法。 17 R2のアルキル基が、、炭素数C1−C17の脂
肪族炭化水素基である特許請求の範囲第13項記
載の製造方法。 18 R2のアリル(Ary)基が、未置換又は置
換フエニル基である特許請求の範囲第13項記載
の製造方法。 19 Mのアルカリ金属原子が、ナトリウム原子
又はカリウム原子である特許請求の範囲第13項
記載の製造方法。 20 一般式 R1NCO … (式中、R1はアルキル基を示す。)で表わされ
る化合物と、 一般式 (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)基
又はアラルキル基を示す。)で表わされる化合物
とを触媒の存在下に反応させることを特徴とする
一般式 (式中、R1,R2は前記と同じ。)で表わされる
5−アシロキシメチル−2−オキサゾリジノン誘
導体の製造方法。 21 R1のアルキル基が、、炭素数C1−C6の脂肪
族炭化水素基である特許請求の範囲第20項記載
の製造方法。 22 R1がt−ブチル基又はイソプロピル基で
ある特許請求の範囲第20項又は第21項記載の
製造方法。 23 R2のアルキル基が、炭素数C1−C17の脂肪
族炭化水素基である特許請求の範囲第20項記載
の製造法方。 24 R2のアリル(Ary)基が、未置換又は置
換フエニル基である特許請求の範囲第20項記載
の製造方法。 25 触媒がハロゲン化リチウムである特許請求
の範囲第20項記載の製造方法。 26 一般式 (式中、R1はアルキル基を示す。)で表わされ
る化合物と 一般式 R2COC … (式中、R2はアルキル基、アリル(Ary)基
又はアラルキル基を示す。)とを塩基性化合物存
在下、不活性溶媒中で反応させることを特徴とす
る一般式 (式中、R1,R2は前記と同じ。)で表わされる
5−アシロキシメチル−2−オキザゾリジノン誘
導体の製造方法。 27 R1のアルキル基が、炭素数C1−C6の脂肪
族炭化水素基である特許請求の範囲第26項記載
の製造方法。 28 R1がt−ブチル基又はイソプロピル基で
ある特許請求の範囲第26項又は第27項記載の
製造方法。 29 R2のアルキル基が、炭素数C1−C17の脂肪
族炭化水素基である特許請求の範囲第26項記載
の製造方法。 30 R2のアリル(Ary)基が、未置換又は置
換フエニル基である特許請求の範囲第26項記載
の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5831683A JPS59184169A (ja) | 1983-04-02 | 1983-04-02 | 5−アシロキシメチル−2−オキサゾリジノン誘導体及びその製造方法 |
EP83107961A EP0123719B1 (en) | 1983-04-02 | 1983-08-11 | Processes for preparing 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one-derivatives |
DE8383107961T DE3380957D1 (de) | 1983-04-02 | 1983-08-11 | Verfahren zur herstellung von 5-acyloxymethyl-oxazolidin-2-on-derivaten. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5831683A JPS59184169A (ja) | 1983-04-02 | 1983-04-02 | 5−アシロキシメチル−2−オキサゾリジノン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59184169A JPS59184169A (ja) | 1984-10-19 |
JPH037672B2 true JPH037672B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=13080853
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5831683A Granted JPS59184169A (ja) | 1983-04-02 | 1983-04-02 | 5−アシロキシメチル−2−オキサゾリジノン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (3)
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JP (1) | JPS59184169A (ja) |
DE (1) | DE3380957D1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2121442A1 (en) * | 1971-01-14 | 1972-08-25 | Delalande Sa | 5-hydroxymethyl-3-phenyl-oxazolidone-2-esters - - antidepressants, anticonvulsants, tranquillisers and analgesics |
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-
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- 1983-04-02 JP JP5831683A patent/JPS59184169A/ja active Granted
- 1983-08-11 EP EP83107961A patent/EP0123719B1/en not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE3380957D1 (de) | 1990-01-18 |
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EP0123719B1 (en) | 1989-12-13 |
JPS59184169A (ja) | 1984-10-19 |
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