JPH0373960A

JPH0373960A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH0373960A
Application number: JP20954589A
Authority: JP
Inventors: Yasuyuki Yamada; 康之山田; Tsuyoshi Enomoto; 榎本　堅; Naoto Ito; 伊藤　尚登; Isao Nishizawa; 西沢　功; Teruhiro Yamaguchi; 彰宏山口
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1989-08-15
Filing date: 1989-08-15
Publication date: 1991-03-28
Anticipated expiration: 2012-04-30
Also published as: JP2604858B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、電子写真用感光体に関するものである。さら
に詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷発生＠！Ｊ
質として新規なテトラキスアゾ化合物を含有させてなる
電子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使用
されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用いた
感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電子
写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもので
はなかった０例えば、セレン系材料を用いた感光体は優
れた感度を有するが、熱または、汚れの付着などにより
結晶化し、感光体の特性が劣化しやすい。また、真空蒸
着により製造するのでコストが高く、可撓性がないため
ベルト状に加工するのが難しいなどの多くの欠点も同時
に有している。硫化カド果つム系材料を用いた感光体で
は、耐湿性及び耐久性、また酸化亜鉛を用いた感光体で
は耐久性に問題があった。

これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を克服する
ために、有機系感光材料を使用した感光体が種々検討さ
れてきた。

例えば、一部実用化された有機系感光材料として２，４
．７−　）ジニトロ−９−フルオレノンとポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールを組み合わせて使用したものが知られ
ている。しかし、これを用いた感光体は感度が低く、ま
た耐久性においても満足できるものではなかった。

近年、上記のような欠点を改良するために開発された感
光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物質
に分担させた機能分離型感光体が注目されている。この
機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有する
物質を広い範囲のものから選択し、組合せることができ
るので、高感度、高耐久性の感光体を作製することが可
能である。このような機能分離型の感光体に使用する電
荷発生物質として、多くの物質が提案されている。

中でも、有機染料や有機顔料を電荷発生物質として用い
た感光体が近年特に注目されている０例えば、スチリル
スチルベン骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（
特開昭５３−１３３４４５号）、カルバゾール骨格を有
するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭５３−９５０
３３号）、トリフェニルアミン骨格を有するトリスアゾ
顔料を用いた感光体（特開昭５３−１３２３４７号）、
ジスチリルカルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料を用
いた感光体（特開昭５４１４９６７号）、ビススチルベ
ン骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭５
４−１７７３３号）などが報告されている。しかし、こ
れらの電子写真用感光体はかならずしも要求性能を十分
に満足するものではなく、さらに優れた感光体の開発が
望まれていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の課題は、十分な感度を有し、かつ耐久性良好な
電子写真用感光体を提供することであり、これに用いる
新規な有機電荷発生物質を提供することである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し、
その結果、一般式（Ｉ）（式中、Ａはカップラー残基を示す、）で表される新規
なテトラキスアゾ化合物が、既存のアゾ化合物に比し、
高感度および高耐久性等の優れた特性を有する電子写真
用感光体を与えることを見い出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層に一般式
（Ｉ）（式中、Ａはカップラー残基を示す。）で表されるトリ
スアゾ化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とす
る電子写真用感光体である。

一般式（Ｉ）において、Ａはカップラー残基を示すが、
この残基としては、下記ａ）〜ｄ）のものを挙げること
ができる。

ａ）一般式（ＩＩ）のカップラー残基゛・−・Ｘ・・、− （式中、Ｘは置換されていてもよい炭化水素環、置換さ
れていてもよい複素環を、またＹはＲ１Ｒ４ここでＲ１は置換されていてもよい炭化水素環基、置換
されていてもよい複素環基、Ｒ２は水素、置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいフヱニル基
、Ｒ１は置換されていてもよい炭化水素環基、置換され
ていてもよい複素環基あるいは置換されていてもよいス
チリル基、Ｒ４は水素、アルキル基、置換されていても
よいフェニル基を示し、Ｒ１とＲ４はそれらに結合する
炭素原子と共に環を形成してもよい、）一般式（ＩＩ）のＸとして、具体的には水酸基とＹとが
結合しているベンゼン環と縮合したナフタレン環、アン
トラセン環などの炭化水素環、またはインドール環、カ
ルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン
環などの複素環が例示できる。

またＸが置換基を有する場合、置換基として塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子または水酸基を例示できる
。

Ｒ，またはＲ１の環基としては、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基
、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などの複素環基が例示でき、Ｒ１とＲ４とが結合し
て形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。

Ｒ＋またはＲ１が置換基を有する環基の場合、置換基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのへロ
メチル基、ジエチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステルなどが例示できる。

Ｒ２が１換されていてもよいフェニル基のときには、そ
の置換基として塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子
が例示できる。

ｂ）一般式（■）または（ＩＶ）のカップラー残基ｎ（ＩＩＩ）（ＩＶ）（両式中、Ｒ２は置換もしくは無置換の炭化水素基を示
す、）ＲＳとしては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル基、あるいは
メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシア
ルキル基などが例示される。

Ｃ）一般式（Ｖ）のカップラー残基Ｒり（式中、Ｒ１はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはそのエステル基を示し、Ｒ６は置換されて
いてもよい炭化水素環基を示す、）Ｒ１としては、具体
的にはフェニル基、ナフチル基などの炭化水素環基が例
示でき、これらの基が置換基を有する場合、置換基とし
て、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基など
が例示できる。

ｄ）一般式（Ｖｌ）又は（■）のカップラー残基ｎ（Ｖｌ）（■）（両式中、Ｚは置換されていてもよい炭化水素環の２価
基、置換されていてもよい複素環の２価基を示す、）Ｚとしては、具体的には、０−フェニレン基などの単環
式芳香族炭化水素の２価基、Ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒ
＋−ナフチレン基、１，２−アントラキノニレン基、９
．１０−フエナントリレン基などの縮合多環式芳香族炭
化水素の２価基、または３．４−ピラゾールジイル基、
２．３−ピリジンジイル基、４．５−ピリミジンジイル
基、６．７−イミダゾールジイル基、５．６−ベンズイ
ミダゾールジイル基、６．７−キノリンジイル基等の複
素環の２価基などが例示できる。これらの環基が置換基
を有する場合、置換基として、たとえば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの
アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのジアルキルアミノ基、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基などが例示できる。

上記の例示したカップラー残基の中で、光感度が高く、
中間体原料を容易に入手でき、低コストで製造できるこ
となどから前記一般式（ｎ）で表わされるカップラー残
基が最も好ましい。

本発明に用いるテトラキスアゾ化合物を、さらに具体的
に例示すると、次の構造式で示されるものが挙げられる
。

尚、構造式は一般式ＣＩ）におけるカップラー残基部分
のみで示した。

ＣＲ３Ｂｒ−？Ｎ　（ＣＨ３）　２本発明の化合物は次の方法を用いて製造できる。

弐（■）で表されるアミン化合物をジアゾ化し、ついでジアゾ化された化合物をそのまま
あるいはホウフッ化塩として単離した後、前記カップラ
ー化合物とカップリングすることにより容易に製造でき
る。

本発明の電子写真用感光体は一般式（Ｉ）で表されるテ
トラキスアゾ化合物の少なくとも１つを電荷発生物質と
して導電性支持体上の感光層に含有させてなるものであ
る。このような感光体の代表的構成は第３図や第４図を
示す。第３図に示したのは導電性支持体１上に電荷発生
物質２と電荷輸送物質３をバインダー中に分散させた分
散タイプの感光Ｎ４を設けた感光体であり、第４図に示
したのは導電性支持体１上に電荷発生物質をバインダー
中に分散した電荷発生層６と、電荷輸送物質をバインダ
ー中に分散した電荷輸送Ｎ５からなる積層タイプの感光
Ｎ４を設けた感光体である。

その他、電荷発生層と電荷輸送層を逆にしたもの、感光
層と導電性支持体との間に中間層を設けたものなどがあ
る。

第４図の感光体において、像露光された光が電荷輸送層
を透過し、電荷発生層において、電荷発生物質が電荷を
発生する。生成した電荷は電荷輸送層に注入され、電荷
輸送物質が電荷の輸送を行。

う。

本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ）のテトラキ
スアゾ化合物の外、導電性支持体、バインダー、電荷輸
送物質などを含有して構成され、感光体の他の構成要素
は、感光体の構成要素としての機能を奏するものであれ
ばとくに服定されない。

すなわち、本発明の感光体において使用される導電性支
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム、Ｓｎｕｇ等の導電材料を蒸着
したもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が使用され
る。

バインダーとしては、ポリスチレン、ポリアクリルアミ
ド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのようなビニル重合
体やボリア主ド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂
、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂などの縮合樹
脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に対する密着性
のある樹脂はいずれも使用できる。

電荷輸送物質は、一般に正孔輸送物質と電子輸送物質の
二種類に分類されるが本発明の感光体には両者とも使用
することができる。正孔輸送物質としては、トリニトロ
フルオレノンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの
電子を輸送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールに代表されるるような複素環化合物
を含有する重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、
ボリアリールアルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導
体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、ト
リアリ−ルア旦ン誘導体、カルバゾール誘導体、スチル
ベン誘導体等の正孔を輸送し易い電子供与性物質があげ
られる。

たとえば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−
１−メチル−ｌ−フェニルヒドラゾン、９−エチルカル
バゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−フェニルヒ
ドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−
１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノス
チレン−β−アルデヒド−１−メチル−ｌ−フェニルヒ
ドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−
１−ベンジル−フェニルヒドラゾン、４−メトキシベン
ズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、
２．４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−
フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベ
ンズアルデヒド−１−ベンジル−１−（４−メトキシ）
フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアル
デヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−
ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニ
ルヒドラゾン、１．１−ビス（４−ジベンジルアミノフ
ェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）メタン、２，２゛−ジメチル−４，４”−ビス（ジ
エチルアミノ）−トリフェニルメタン、９−（４−ジエ
チルアミノスチリル〉アントラセン、９−ブロム−１０
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−
（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−
（９−フルオレノンデン）−９−エチルカルバゾール、
１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン
、１．２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼ
ン、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３（４−
メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾール、４−ジ
フェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチ
ルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジ
フェニルアミノスチリル）ナフタレン、■−（４−ジエ
チルアミノスチリル）ナフタレン、４゛−ジフェニルア
稟ノーα−フェニルスチルベン、４′−メチルフェニル
アミノ−α−フェニルスチルベン、１−フェニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４
−ジメチルアミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）ピラゾリンなどがある。

この他の正札輸送物質としては、たとえば、２．５−ビ
ス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、２，５−ビス〔４−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）フェニル〕＝１．３．４−オキサジアゾー
ル、２−（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）　−１，３，４−オキ
サゾール、２−ビニル−４−（２−クロルフェニル）−
５−（４−ジエチルアミノフェニル）オキサゾール、２
（４−ジエチルアもノフェニル）−４−フェニルオキサ
ゾール、９−　（３−（４−ジエチルアミノフェニル）
−２−プロペニリデン）−９Ｈ−キｔンテン、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。

電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２．４．７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２，４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレン、２，
４．５．７−テトラニトロキサントン、２．４．８−　
）リニトロチオキサントン、２，６．８−トリニトロ−
４Ｈ−インデノ（Ｉ，２−ｂ）チオフェン−４−オン、
１，３．７−　）ジニトロジベンゾチオフェン−５，５
−ジオキサイドなどがある。

これらの電荷輸送物質は単独又は２種以上混合して用い
られる。

感光層と導電性支持体との間に必要に応じて中間層を設
けることができるが、材料としては、ボリアミド、ニト
ロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが
適当で、膜厚は１μｍ以下が好ましい。

感光体の作製には、従来より知られた方法を用いること
ができる。たとえば積層型感光体ではアゾ化合物の微粒
子をバインダーを溶解した溶液中に分散し、導電性支持
体上に塗布、乾燥して電荷発生層が得られ、次いで、電
荷輸送物質とバインダーを溶解した溶液を塗布、乾燥す
ることで電荷輸送層を作製できる。電荷発生層の作製に
は他の方法も使用できる。たとえば、アゾ顔料を真空蒸
着する方法、あるいは、アゾ顔料の溶液を塗布、乾燥す
る方法があるが、前者ではコスト高、後者では一般に取
り扱い不便な有機アくンたとえばエチレンジアミン、ｎ
−ブチルアミンなどを使用するなど作製上の欠点もある
ためアゾ化合物の微粒子分散液の塗布法が好適である。

塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクターブレード、
ディッピング、ワイヤーバーなどで行う一０感光層の厚
さは、感光体の種類によりそれぞれ最適範囲は異なる。

例えば、第３図に示したような感光体では、好ましくは
３〜５０μｍ、さらに好ましくは５〜３０μｍである。

また、第４図に示したような感光体では、電荷発生Ｎ６
の厚みは好ましくは０．０１〜５μｍ、さらに好ましく
は０．０５〜２μｍである。この厚さが０．０１μｍ未
満では電荷の発生は十分でなく、また５μｍを越えると
残留電位が高く実用的には好ましくない。また、電荷輸
送層５の厚みは好ましくは３〜５０μｍ、さらに好まし
くは５〜３０ｕｍであり、この厚さが３μｍ未満では帯
を量が不十分であり、５０μｍを越えると残留電位が高
（実用的には好ましくない。

一般式（Ｉ）で表されるテトラキスアゾ化合物の感光層
中の含有量は、感光体の種類により異なるが、第３図に
示すような感光体では、感光層４中に好ましくは５０重
量％以下、さらに好ましくは２０重量％以下である。ま
たこの層の電荷輸送物質を好ましくは１０〜９５重量％
、さらに好ましくは３０〜９０重量％の割合で含有させ
る。また、第４図に示すような感光体では電荷発生層６
中のテトラキスアゾ化合物の割合は好ましくは３０重量
％、さらに好ましくは５０重量％以上である。また、電
荷輸送層中５には電荷輸送物質を１０〜９５重量％、好
ましくは３０〜９０重量％含有させる。尚、この層で電
荷輸送物質が１０重量％未満であると、電荷の輸送がほ
とんど行われず、９５重量％を越えると感光体の機械的
強度が悪く実用的に好ましくない。

〔作用及び効果〕

本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ）で表わされ
るテトラキスアゾ化合物を電荷発生物質として使用する
ことにより製造容易で、高感度でかつ反復使用に対して
、性能劣化しない優れた性能を有する。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。

製造例１前記、式（■）で表されるアミン化合物５．０ｇを３５
％塩酸１８Ｗ１及び水２５０−からなる溶液に分散し、
室温で２時間攪拌した。０°Ｃに冷却した後、亜硝酸ナ
トリウム４．２ｇを水３０ｄに溶解した溶液を滴下し、
同温度で１時間攪拌した。若干の不溶物を除去した後、
４２％ホウフッ化水素酸５０ｄを加え、生じた沈澱を濾
取、乾燥し、オクタゾニウムホウフッ化塩８．３ｇを得
た。

Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００−に下記構造式で表されるカップラー化合物５．９ｇを溶解し、０〜５
°Ｃに冷却後、前記オクタゾニウムホウフッ化塩４．０
ｇを加え溶解した０次いで酢酸ナトリウム３．０ｇを水
４０Ｍ１に溶解した溶液を０〜５°Ｃで加え、同温度で
３０分攪拌した後、室温で５時間攪拌した。

析出した沈澱濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３
００ｄ中で沈澱をほぐした後（スラッヂ操作）、濾過し
た。このスラッヂ操作を３回繰り返した後、水洗、乾燥
して前記例示化合物Ａ−９６．１ｇ（収率７８％）を得
た。得られた粉体はこげ茶色を呈し、２９０℃以下では
融解しなかった。

元素分析及び赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）より目
的物であることが確認された。

元素分析値：　　　ＣＨＮ　　　Ｃ１実測値（％’）　　７０．６９　３．４０　９．５５　
７．８３計算値（％）　　７１．００　３．６０　９．
７４　８．２４赤外線吸収スペクトル；＞Ｃ＝Ｏに基づ
く吸収１６７０ｃ＋ａ−’ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図に示す。

製造例２下記構造式で表されるカップラー化合物１ｏｇをＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアξド７００成に熱溶解した。酢酸ナトリウム３
．０ｇを水４０ｄに溶解した溶液を９０’Ｃで滴下し、
０〜５°Ｃに冷却した。これに、製造例１で製造したオ
クタゾニウムホウフッ化塩４．０ｇを加え、０〜５℃で
１時間攪拌した後、室温で４時間攪拌して反応を終了し
た。製造例１ど同様に取り出し、例示化合物Ａ−１５３
７，６ｇ　（収率７５％）を得た。

得られた粉体は黒色を呈し、２９０°Ｃ以下では融解し
なかった。

元素分析値：　　　ＣＨＮ　　　Ｃ１実測値（％）　　６７．１０　３．０５　１２．１４　
６．２２計算値（％）　　６６．９０　３．１０　１２
．３９　６．２８赤外線吸収スペクトル；＞Ｃ＝Ｏに基
づく吸収１６６５Ｃ１１−’ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第２図に示す。

実施例１ポリエステル樹脂（商品名「バイロン２００　Ｊ東洋紡
製）０．５部、例示化合物Ａ−９を０．５部及びテトラ
ヒドロフラン５０部をボールミルで粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて塗布
、８０”Ｃで２０分乾燥して約１μｍの電荷発生層を形
成した。この電荷発生層上に下記構造式で表わされるヒドラゾン化合物１部、ポリカーボネート
樹脂（商品名「パンライ）Ｋ−１３００Ｊ帝人化戒製）
１部をクロロホルム１０部に熔解した溶液をワイヤーバ
ーを用いて塗布、８０″Ｃで３０分乾燥して、厚さ約１
８μｍの電荷輸送層を形成し、第４図に示した積層型感
光体を作製した。

静電複写紙試験装置（■川口電機製作所製モデル［１Ｐ
Ａ−８１００）を用イテ感光体を印加電圧−６ＫＶのコ
ロナ放電により帯電させ、その時の表面電位ｖｏを測定
し、次いで２秒間暗所に放置してその時の表面電位ｖｔ
＠測定し、さらに感光体の表面照度が５１ｕｘとなる状
態でハロゲンランプ（色温度２８５６°Ｋ）よりの光を
照射して表面電位がｖ２の１／２になる時間を測定して
、半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ−ｓｅｃ　）を計算した
。また光照射１０秒後の表面電位ｖ１□、即ち残留電位
を測定した。

実施例２〜１０電荷発生物質として本発明の化合物を、電荷輸送物質と
して、下記構造式で表わされる化合物をそれぞれ使用し
、実施例１と同様に感光体を作製し、Ｅ１／２を求めた。

使用した電荷発生物質、電荷輸送物質およびＥ１／２を
実施例１と共に第１表に示した。

（ＣＴ−２）第１表比較例１特公昭５５−４２３８０号公報に記載されている下記構
造式で表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として用いた
ほかは実施例１と同様に感光体を作製した。

Ｅ１／２は１２．０　（Ｉｕｘ−ｓｅｅ　）であった。

実施例１１実施例７で作製した感光体を市販の電子写真複写装置に
装着して複写したが、１万枚目においても原画に忠実な
かぶりのない鮮明な画像が得られた。

以上のように本発明のテトラキスアゾ化合物を用いた電
子写真感光体は高感度でかつ繰り返し使用に安定した性
能が得られ、耐久性においても優れたものであることが
いえる。

本発明の感光体は電子写真複写機に利用できるばかりで
なく電子写真複写原理を応用した各種プリンター、電子
写真製版システムなどに広く利用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図はそれぞれ例示化合物Ａ−９、Ａ−１５
３の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す図である
。第３図、第４図は電子写真用感光体の構成例を示した断
面図である。なお、第３図、第４図において各符合は次の通りである
。１・・・導電性支持体　４・・・感光層２・・・電荷発
生物質　５・・・電荷輸送層３・・・電荷輸送物質　６
・・・電荷発生層を示す。透過率（％）透過率（％）

Claims

【特許請求の範囲】１）導電性支持体上の感光層に一般式（ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ａはカップ
ラー残基を示す。）で表されるテトラキスアゾ化合物を少なくとも一つ含有
することを特徴とする電子写真用感光体。