JPH0368668A - プライマー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産呈主食並亙介互 本発明は、シリコーンゴム成形体上に塗料、コーティン
グ剤などの塗工材料、特にフッ素ゴム系塗料を接着させ
るための下塗り剤として有用なプライマー組成物に関す
る。

の　　　　び　　　が　　　しよ　　と　　る周知のよ
うに、シリコーンゴムは低エネルギーの表面を有するた
めに本質的に接着が困難な材料であり、その表面上に塗
料、コーティング剤などを塗布する際、良好な接着性が
得られ難いという欠点を有する。

そこで、このようなシリコーンゴムの接着性を改善する
手段として、シリコーンゴムに塗料、コーティング剤な
どを塗布する前の下塗り剤とじて各種のプライマー組成
物が提案されており１例えばフッ素ゴム系塗料の接着改
良を目的として、特開昭６０−６７５４１号公報にはア
クリル樹脂を主成分とする下塗り剤が、また、特開昭６
０−６７５４２号公報にはエポキシ変性シリコーン樹脂
を主成分とする下塗り剤が提案されている。

しかしながら、これら下塗り剤は、接着が困難であった
フッ素ゴム系塗料のシリコーンゴム表面上へのコーティ
ングに対しである程度の効果を発揮するものの、その効
果は十分とは言い難く、繰り返し疲労後の接着性に劣る
上、特に低硬度のシリコーンゴムに対しては下塗り剤と
して全く効果を発揮しないという問題がある。

従って、下塗り剤としてより効果的なプライマー組成物
の開発が望まれる。

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シリコーン
ゴム成形体の表面上に塗料、コーティング剤などの塗工
材料、特にフッ素ゴム系塗料を密着性よく良好に接着さ
せることができ、下塗り剤として好適なプライマー組成
物を提供することを目的とする。

を　　　るための　　　び 本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果。

（Ａ）下記一般式（Ｉ） ％式％（【） （但し、式中Ｒ１は炭素数１〜１２の１価炭化水素基、
Ｘは水素原子又はメチル基である。）で示されるアクリ
レート及びメタクリレートから選ばれる１種又は２種以
上の成分４０〜９５重量％と、下記一般式（ＩＩ）及び
（ＩＩＩ）又はＮＨ基である。また％ｎは１．２又は３
である。） で示される化合物から選ばれる１種又は２種以上の成分
５〜４０重量％と、上記両成分と共重合可能なビニル性
不飽和結合を有する化合物０〜３０重量％とをラジカル
共重合させたラジカル共重合体を組成物１００重量部中
３〜４０重量部と、（Ｂ）下記一般式（ＩＶ） （但し、式中Ｒ４は炭素数１〜１０の１価炭化水（但し
、式中Ｒ２は中途でエーテル結合を含む場合のある炭素
数１〜１１の２価炭化水素基　Ｒ３は炭素数１〜４の１
価炭化水素基であり、Ｘは水素原子又はメチル基、Ｙは
酸素原子、硫黄原子の意味を有する）であり、ｍは１．
２又は３である。） で示されるオルガノプロペノキシシラン及びアミノアル
キルアルコキシシランから選ばれるオルガノシラン化合
物を組成物１００重量部中１〜２０重量部の割合で併用
し、これら（Ａ）、（Ｂ）ａ分を溶媒に溶解してシリコ
ーンゴム成形体にプライマー塗布し、この上に塗料、コ
ーティング剤などの塗工材料層を形成した場合、これら
塗工材料層がシリコーンゴム成形体に対し密着性よく形
成され、特にシリコーンゴム成形体に対する密着性の悪
いフッ素ゴム系塗料を使用した場合においても優れた接
着性を有し、またシリコーンゴム成形体が低硬度であっ
ても良好な接着性を与える上。

繰り返し疲労後の接着レベルにも優れていることを知見
し、本発明をなすに至った。

従って、本発明は、上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び
溶媒を含有してなるプライマー組成物を提供する。

以下、本発明につき更に詳述する。

本発明の第１必須成分〔（Ａ）成分〕 のラジカル共重合体は。

（Ａ）下記一般式（Ｉ） ＣＨ，＝ＣＣＯＯＲ１・・・（Ｉ） （但し、式中Ｒ１は炭素数１〜１２の１価炭化水素基、
Ｘは水素原子又はメチル基である。）で示されるアクリ
レート及びメタクリレートから選ばれる１種又は２種以
上の成分４０〜９５重量％と、下記一般式（ＩＩ）及び
（ｍ） （但し、式中Ｒ２は中途でエーテル結合を含む場合のあ
る炭素数１〜１１の２価炭化水素基　Ｒ３は炭素数１〜
４の１価炭化水素基であり、Ｘは水素原子又はメチル基
、Ｙは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基である。また、ｎ
は１，２又は３である６） で示される化合物から選ばれる１種又は２種以上の成分
５〜４０重量％と、上記両成分と共重合可能なビニル性
不飽和結合を有する化合物０〜３０重量％とをラジカル
共重合させたものである。

ここで、（！〉式中のＲ’は上述したように炭素数１〜
１２の１価炭化水素基であり１例えばメチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基などが挙げられる９ 上記（Ｉ）式で示されるメタクリレート及びアクリレー
トとして具体的には、メチルメタクリレート、エチルメ
タクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタク
リレート、ｎ−へキシルメタクリレート、２−エチルへ
キシルメタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、
デシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、ｎ−へキシルア
クリレート、シクロヘキシルアクリレート。

２−エチルへキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリ
レート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレートな
どが例示される。

また、（Ｉ）式のメタクリレート又はアクリレートは、
本発明組成物が形成する被膜の造膜性、乾燥性を良好に
保つために、必須のものであり、このメタクリレート又
はアクリレートの使用量は。

ラジカル共重合体の全組成１００％（重量％、以下同様
）に対して４０〜９５％であることが必要であるが、特
に４５〜９０％であることが好ましい。４０％に満たな
いと被膜の造膜性、乾燥性が悪くなり、上塗りのフッ素
ゴム塗膜にシワが発生するなどの外観不良が生じ、９５
％を超えると必然的に接着性に寄与する他の七ノマー成
分の組成率が減少するので、接着性が低下する。

次に、上記（ＩＩ）、（ＩＩＩ）式で示される化合物に
おいて、置換基Ｒ２は炭素数１〜１１の２価炭化水素基
で、途中でエーテル結合を有する。即ち酸素原子で中断
されていてもよいものであり、例えば −ＣＭ、−，−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−、−ＣＨ，ＣＨ，
ＣＨ，ＣＨ，−。

−ＣＨｚ　ＣＨｚ　ＣＨ２ＣＨｚ　ＣＨｚ　ＣＲ２Ｃ：
　Ｈｚ　ＣＨｚ　ＣＲ２ＣＨ−ＣＨｚ−１−ＣＨ，ＣＨ
，ＣＨ２−０−ＣＨ，ＣＨ２−。

−ＣＨ，ＣＨＩＣＨ，０−ＣＨ，ＣＨよＯＣＨ，ＣＨ，
＋。

などの基が挙げられる。また、Ｒ３は炭素数１〜４の１
価炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基などである。

このような（■）、（ＩＩＩ）式の化合物としては、具
体的に下記化合物を挙げることができる。

す υ 印−蕉窺島（７）に也開２ａ２軸印２軸佃２（７）２佃
、Ｓｉ（■０．。

１ ０゜ ＣＨ，＝ＣＨＣ０ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）Ｉ、０１．ＣＪ＋、
ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｑ（、ＣＨ，Ｓｉ　（ＱＣ，
Ｈ，）、　。

１（ ＣＨｚ−ＣＨＣｏＣ）１２Ｃ）＋２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
，Ｓｉ　（ＱＣ，Ｈ，）、　。

１ 鮒。

Ｃ）１．＝ｃｃＯＱ（、ＸＣ１（，００１，０＋、ＱＣ
）１．Ｃ）１，０１□５ｉ（ＯＣＨ，）ａ　。

１ （７）。

ＣＨ２和に■鳥聞２α」、聞２α１□％開、ＳＬ（幅Ｈ
２）２１ 被膜の接着性向上や被膜に架橋性を付与するのに必須な
ものであり、その使用量はラジカル共重合体の全組成１
００％に対して５〜４０％であることが必要であるが、
特に５〜３０％であることが好ましい。配合量が５％に
満たないと接着性に劣り、４０％を越えるともはやそれ
以上接着性は改善せず、逆に造膜性が低下する。

更に、ラジカル共重合体のモノマー成分としては、上記
２成分以外に（Ｉ）式のメタクリレート又はアクリレー
ト及び（ＩＩ）　、　　（ＩＩＩ）式の化合物と共重合
可能なビニル性不飽和結合を有する化合物の１種又は２
種以上を使用し、共重合することができる。このビニル
性不飽和結合を有する化合物としては１例えばスチレン
、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタク
リレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート。

アクリロニトリル、ブタジェンなどが挙げられる。

なお、ビニル性不飽和結合金有化合物の使用量また、 （ＩＩ） （ＩＩＩ） 式の化合物は、 組成物の は、ラジカル共重合体の全組成１００％に対して０〜３
０％である。

本発明の第１必須戊分のラジカル共重合体は。

上記モノマー成分をラジカル共重合させることで容易に
得ることができる。

この場合、重合方法としてはバルク重合、乳化重合、ｌ
！ｌ濁重合、溶液重合などのいずれの方法も適用可能で
あるが、最終組成物が溶媒希釈物であるので、溶媒希釈
物をそのまま得ることができる溶液重合法が有利である
。なお、溶液重合法で用いる溶媒としては１例えばベン
ゼン、トルエン。

キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブ
タン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、ジブチルケトン等のケトン類、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール類など
が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用すること
ができる。

また１重合開始剤としては、例えば２，２′−アゾビス
イソブチロニトリル、２．２’−アゾビスイソバレロニ
トリル、ベンゾイルパーオキシド、パーブチルベンゾエ
ート、ジクミルパーオキシド。

ｔ−ブチルハイドロパーオキシドなどが使用される。な
お１重合開始剤の使用量は、ラジカル共重合体の全組成
に対して０．０５〜５％の範囲が好ましい。

上記第１必須成分〔（Ａ）成分〕の配合量は、組成物１
００部（重量部、以下同様）中３〜４０部であることが
必要である。（Ａ）成分が３部より少ないと皮膜形成性
が劣ったものとなり、その結果接着強度が小さいものと
なり、また、４０部より多いと皮膜形成性はよくなるも
のの、（Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の量が相対的に大
きなものとなるために接着強度が小さいものとなってし
まう。

本発明組成物の第２の必須成分は〔（Ｂ）成分〕は、下
記−数式（ＩＶ） （但し、式中Ｒ４は炭素数１〜１０の飽和又は不飽和１
価炭化水素基であり、ｍは１．２又は３である。） で示されるオルガノプロペノキシシラン及びアミノアル
キルアルコキシシランら選ばれるオルガノシラン化合物
である。

ここで、（ＩＶ）式中のＲ４は炭素数１〜１０の（但し
、Ｒ”、Ｘは前記と同様である。）から選択される基で
ある。

（ＩＶ）式で示されるオルガノプロペノキシシランとし
て具体的には、 などが例示される。

また、アミノアルキルアルコキシシランとしては、１分
子中に少なくとも１個の１級又は２ｉのアミノ基をもつ
アルコキシシランであれば特に制限されないが、例えば
下記のような化合物が挙げられる。

０゜ Ｈ，ＮＯ％ＣＨ２Ｇ％Ｓｉ（ＯＣＨ３）、、　　Ｈ，Ｎ
Ｃ１４２Ｃ）１．Ｃ）ｌ□５ｉ（ＯＣＩ（、）２゜０゜ Ｈ，ｆｆ１Ｃ）１．ｃ）ｔ、５ｉ（ＯＣ，Ｈ，）、、　
　Ｈ，ＮＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，５ｉ（ＯＣ，Ｈ，）、。

Ｃ）Ｉ□ Ｈ，Ｎ０１２Ｇ（、ＮＨＣＨ，ＣＨｚＱ％、５ｉ（００
１，）ａｔ　　ＨｚＥＨｚＣ８２ＮＨＣＨ２ＣＪ（ｚｏ
（ｚｓｉ（ＯＣＨｘ）ｚ＋（ＣＩ（□Ｏ）、５ｉＣ）Ｉ
、側２ω２■耐２０□ＣＨ，ＳＬ（幀０．。

（Ｃ２Ｈ，Ｏ）、５ｉ（７）、ａ（、ｃｏ□聞０□０□
ＣＨ，ＳＬ（鳴Ｈｓ）ａ。

（Ｃ）１，０）、５ｉＣＨ，Ｃ）１．ＣＨ，ＮＨＣ）１
．Ｃ）１．Ｎ１［）１．Ｑ（、Ｃ）１．５ｉ（ＱＣ）１
．）ａ　。

υ Ｑ（。

し く四〇）ｊＳｉ偽帆汎■孔帆酬為ａω汎０．偽気（珂、
）３゜１ 上記オルガノシラン化合物は、プライマー組成物の接着
性に関与するものであり、上述した（ＩＶ）式のオルガ
ノプロペノキシシラン及びアミノアルキルアルコキシシ
ランの１種又は２種以上を使用するものであるが、その
配合量は組成物の全組成１００部に対して１〜２０部と
することが必要であるが、特に２〜１０部とする二とが
好ましい。

配合量が１部に満たないと組成物の接着性が不十分にな
り、２０部を越えるともはやそれ以上接着性は改善せず
、造膜性の低下が起こる。

本発明組成物の第３の必須成分である溶媒としては、第
１必須成分のラジカル共重合体及び第２必須成分のオル
ガノシラン化合物を溶解し得る上。

化学変化を起こさせず、かつ適度の揮発性を有するもの
であれば特に制限はなく、種々の溶媒を用いることがで
きる。溶媒としては、具体的にベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブ
タン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等
のアルコール類などの１種又は２種以上が好、適に使用
される。

なお、溶媒の使用量は組成物の全組成１００部に対して
４０〜９６部が好ましい。

更に、本発明では、上記第１〜３必須成分以外に必要に
応じて任意成分を添加することができ。

例えば染料、顔料、フィラー、帯電防止剤、硬化触媒、
熱安定剤などを添加することができる。

本発明のプライマー組成物は、上記第１，２の必須成分
、更には任意成分を第３必須成分の溶媒に溶解すること
で製造し得、これをシリコーンゴム成形体の表面上に塗
布し、溶媒を揮散させることにより使用するもので、こ
れにより成形体表面上が塗料、コーティング剤等の接着
性、ぬれ性に適したものになり、シリコーンゴム成形体
上に塗料、コーティング剤等の塗工材料、特にフッ素ゴ
ム系塗料を良好に接着させることができる。

ここで、プライマー組成物のシリコーンゴム成形体表面
への塗布は、スプレー塗布、へヶ塗り、流し塗り、浸漬
塗りなどのいずれの方法でも可能である。また、塗布後
は室温に放置して溶媒を揮散させるだけでもよいが、６
０〜１５０℃の温度範囲内で５分〜２時間にわたり加熱
処理することにより溶媒の揮発及び被膜の架橋が促進さ
れ、接着性をより向上させることができる。

更に、本発明のプライマー組成物の被着体となるシリコ
ーンゴムの種類に特に制限はなく、例えばパーオキサイ
ド架橋による熱硬化型シリコーンゴム付加反応や縮合反
応による常温又は加熱硬化型シリコーンゴム、紫外線又
は電子線硬化型シリコーンゴムなどのいずれのタイプの
シリコーンゴムでも適用可能である。

また、本発明のプライマー組成物を塗布したシリコーン
ゴム成形体の表面上に塗工する材料としては、例えばフ
ッ素ゴム塗料、フッ素樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹
脂などの樹脂をベースとする塗料、各種コーティング剤
などが挙げられ、これら以外にも種々の塗工材料に対し
て本発明組成物は優れた効果を発揮するが、中でもフッ
素ゴム塗料に対しては非常に効果的である。

充１Ｕυ１果 以上説明したように、本発明のプライマー組成物は、シ
リコーンゴム成形体の表面上へ塗料、コ−ティング剤等
蚕接着させる効果ｉＪ１高く、繰り返しの疲労後の接着
レベルも優れ、従って特にフッ素ゴム系塗料の接着性改
善に効果的であり、低硬度のシリコーンゴム成形体に対
しても有効である。

それ故１本発明組成物は、シリコーンゴム成形体上に塗
料、コーティング剤などを接着させる下塗り剤として有
用であり、特に本発明のプライマー組成物を塗布したシ
リコーンゴムロール上にフッ素ゴム゛系塗料を塗工させ
たコーティングロールは。

電子写真のトナー非融着性ロールとして有用である。

次に、参考例としてラジカル共重合体の合成例を示す。

〔参考例１〕 撹拌機、還流冷却機、温度計、滴下ロート、窒素ガス導
入管を備えたガラス製反応器中にトルエン１８０ｇ、酢
酸ｉ−ブチル１８０ｇを仕込み、窒素ガス通気し、撹拌
下に油浴にて加熱し、９０℃に昇温した。この中にメチ
ルメタクリレート１２６ｇ、ブチルメタクリレート１０
８ｇ、グリシジルメタクリレート３６ｇ、３−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン５４ｇ、酢酸ビニル
３６ｇ、ベンゾイルパーオキシド１．４ｇの混合溶解物
を滴下ロートを通じて１時間かけて滴下し、更に窒素通
気下、温度９０〜１００℃で２時間熟成した０次に、ベ
ンゾイルパーオキシド１．４ｇを添加し、温度９０〜１
００℃で３時間熟成した。熟成終了後、酢酸ｉ−ブチル
１６８０ｇを添加混合し、有効成分１５重量％のラジカ
ル共重合体の溶液を得た。

得られたラジカル共重合体溶液の粘度は２５℃で１２．
５ｃｓであり、ポリマーのゲル浸透クロマトグラフィー
（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は１
６０００であった。

〔参考例２〕 撹拌機、還流冷却機、温度計、滴下ロート、窒素ガス導
入管を備えたガラス製反応器中に酢酸ｉ−ブチル１５０
ｇ、イソプロパノール１５０ｇを仕込み、窒素ガス通気
し、撹拌下に油浴にて２９０℃に昇温した。この中にエ
チルアクリレート１２０ｇ、２−エチルへキシルアクリ
レート４５ｇ、ブチルメタクリレート４５ｇ、グリシジ
ルメタクリレート：３０ｇ、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート６Ｑｇ、ベンゾイルパーオキシド１．２ｇの
混合物を滴下ロートを通じて１時間にわたって滴下し、
更に窒素ガス通気下に温度９０〜１００℃で２時間熟成
した６次に、ベンゾイルパーオキシド１．２ｇを添加し
、温度９０〜１００℃で３時間熟成した。熟成終了後、
酢酸ｉ−ブチル１４００ｇを添加混合し、有効成分１５
％のラジカル共重合体溶液を得た。

得られたラジカル共重合体溶液の粘度は２５℃で４３．
５ｃｓであり、ポリマーのＧＰＣによるポリスチレン換
算重量平均分子量は１１０００であった。

〔参考例３〕 撹拌機、還流冷却機、温度計、滴下ロート、窒素ガス導
入管を備えたガラス製反応器中に酢酸ｉ−ブチル４５０
ｇ、イソプロパノール１５０ｇを仕込み、窒素ガス通気
し、撹拌下に油浴にて９０℃に昇温した。この中にメチ
ルメタクリレート１４０ｇ、エチルアクリレート１２０
ｇ、グリシジルメタクリレート４０ｇ、３−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン６０ｇ、酢酸ビニル２
０ｇ、ベンゾイルパーオキシド１．６ｇの混合物を滴下
ロートを通じて１時間かけて滴下し、更に窒素ガス通気
下に温度９０〜１００℃で２時間熟成した０次に、ベン
ゾイルパーオキシド１．６ｇを添加し、温度９０〜１０
０℃で３時間熟成した。熟成終了後、酢酸ｉ−ブチル１
５５０ｇを添加混合し、有効成分１５％のラジカル共重
合体溶液を得た。

得られたラジカル共重合体溶液の粘度は２５℃で１６．
４ｃｓであり、ポリマーのＧＰＣによるポリスチレン換
算重量平均分子量は１２０００であった。

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明
するが１本発明は下記実施例に制限されるものではない
。

〔実施例１〜９、比較例１〜４〕 参考例１〜３で得たラジカル共重合体をベースにし、オ
ルガノシラン化合物を配合して第１表に示す組成のプラ
イマー組成物を調製した。

次に、アルミ芯材の周囲に３０−の肉厚で成型された第
２表に示す２種類のベースシリコーンゴムのロールの表
面を研磨し、続いて溶剤脱脂洗浄した後、第１表に示す
組成のプライマー組成物をスプレー塗布し、室温にて１
時間風乾させた０次に、フッ素ゴム塗料（ダイキン工業
■製、ダイエルラテックスＧＬＳ−２１３Ａ／Ｂ）をプ
ライマー塗膜上にスプレー塗装し、室温で１時間風乾さ
せ、更に１５０℃の熱風循環式乾燥機中に３０分間保持
した後、最終的に乾燥機内温度を１５０℃から２８０℃
に１時間にわたって昇温させ、フッ素ゴム塗料が表面に
コーティングされたシリコーンゴムロールを得た。

得られたシリコーンゴムロール材について、シリコーン
ゴムとフッ素ゴム塗膜間の剥離強度を引張り試験機（島
津製作所社製、オートグラフＤＳｃ−５００）で測定し
、かつ、塗膜の外観及び電子写真定着ロールに組み込み
、１万回印刷を行なった後の外観をｌ！察した。

結果を第２表に併記する。

第２表の結果より、本発明のプライマー組成物はベース
シリコーンゴムとフッ素ゴム塗料との接着性を改善する
効果に優れ、しかも電子写真のトナー非融着性ロールと
して有効であることが確認された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （但し、式中Ｒ＾１は炭素数１〜１２の１価炭化水素基
   、Ｘは水素原子又はメチル基である。）で示されるアク
   リレート及びメタクリレートから選ばれる１種又は２種
   以上の成分４０〜９５重量％と、下記一般式（II）及び
   （III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （但し、式中Ｒ＾２は中途でエーテル結合を含む場合の
   ある炭素数１〜１１の２価炭化水素基、Ｒ＾３は炭素数
   １〜４の１価炭化水素基であり、Ｘは水素原子又はメチ
   ル基、Ｙは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基である。また
   、ｎは１、２又は３である。） で示される化合物から選ばれる１種又は２種以上の成分
   ５〜４０重量％と、上記両成分と共重合可能なビニル性
   不飽和結合を有する化合物０〜３０重量％とをラジカル
   共重合させたラジカル共重合体を組成物１００重量部中
   ３〜４０重量部と、（Ｂ）下記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV） （但し、式中Ｒ＾４は炭素数１〜１０の１価炭化水素基
   、又は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼ もしくは▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２及
   びＸは上記と同様の意味を有する）であり、ｍは１、２
   又は３である。） で示されるオルガノプロペノキシシラン及びアミノアル
   キルアルコキシシランから選ばれるオルガノシラン化合
   物を組成物１００重量部中１〜２０重量部、及び （Ｃ）溶媒 を含有してなることを特徴とするプライマー組成物。