JPH02182764A - プライマー組成物とその用法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はプライマー組成物、特にはポリカーボネートの
ような熱可塑性プラスチック成形品の表面に接着性、耐
久性のすぐれたシリコーン系耐摩耗性被膜を成形させる
ためのプライマー組成物およびその用法に関するもので
ある。
ような熱可塑性プラスチック成形品の表面に接着性、耐
久性のすぐれたシリコーン系耐摩耗性被膜を成形させる
ためのプライマー組成物およびその用法に関するもので
ある。
(従来の技術)
熱可塑性プラスチック、特にポリカーボネート樹脂は透
明性にすぐれており、軽量で耐衝撃性にもすぐれている
ことからガラスに代る構造材料として広く使用されてい
るが、このものは耐摩耗性、耐溶剤性、耐候性が乏しい
ために表面に傷がつき易いし、有機溶剤に侵され易く、
シかも経時変化によって着色、劣化するという欠点があ
る。
明性にすぐれており、軽量で耐衝撃性にもすぐれている
ことからガラスに代る構造材料として広く使用されてい
るが、このものは耐摩耗性、耐溶剤性、耐候性が乏しい
ために表面に傷がつき易いし、有機溶剤に侵され易く、
シかも経時変化によって着色、劣化するという欠点があ
る。
そのため、この成形品についてはその表面を熱硬化性樹
脂で被覆することが提案されており、これらの中ではオ
ルガノポリシロキサンで被覆したものが耐摩耗性、耐溶
剤性のすぐれたものになるということからオルガノポリ
シロキサンが有用なものとされているが、このオルガノ
ポリシロキサン系塗膜による被覆はポリカーボネート樹
脂などの熱可塑性プラスチック表面への均一な接着性、
表面での耐候耐久性が不充分であるために、これには他
の樹脂と併用することが試みられており、この樹脂につ
いてはl)熱可塑性アクリル系プライマー(特開昭52
−138565号公報参照)、2)アミノ基などの官能
基を有するアクリル樹脂系プライマー(特開昭53−1
38476号公報参照)、3)アミノ基またはヒドロキ
シ基などの官能基を有するアルコキシシランと環状酸無
水物との反応物よりなるシリコーン系プライマー(特開
昭53−81533号公報参照)、4)エポキシシラン
の加水分解物とアミノシランとの混合物よりなるシリコ
ーン系プライマー(時開l1a54−63176号公報
参照)、5)官能基含有熱可塑性アクリル樹脂と紫外線
吸収剤よりなるアクリル系プライマー(特表昭55−5
00809号公報参照)、6)熱硬化性アクリル・エマ
ルジョンと紫外線遮蔽化合物とよりなるアクリル系プラ
イマー(特開昭55−160033号公報参照)、7)
アミノシラン。
脂で被覆することが提案されており、これらの中ではオ
ルガノポリシロキサンで被覆したものが耐摩耗性、耐溶
剤性のすぐれたものになるということからオルガノポリ
シロキサンが有用なものとされているが、このオルガノ
ポリシロキサン系塗膜による被覆はポリカーボネート樹
脂などの熱可塑性プラスチック表面への均一な接着性、
表面での耐候耐久性が不充分であるために、これには他
の樹脂と併用することが試みられており、この樹脂につ
いてはl)熱可塑性アクリル系プライマー(特開昭52
−138565号公報参照)、2)アミノ基などの官能
基を有するアクリル樹脂系プライマー(特開昭53−1
38476号公報参照)、3)アミノ基またはヒドロキ
シ基などの官能基を有するアルコキシシランと環状酸無
水物との反応物よりなるシリコーン系プライマー(特開
昭53−81533号公報参照)、4)エポキシシラン
の加水分解物とアミノシランとの混合物よりなるシリコ
ーン系プライマー(時開l1a54−63176号公報
参照)、5)官能基含有熱可塑性アクリル樹脂と紫外線
吸収剤よりなるアクリル系プライマー(特表昭55−5
00809号公報参照)、6)熱硬化性アクリル・エマ
ルジョンと紫外線遮蔽化合物とよりなるアクリル系プラ
イマー(特開昭55−160033号公報参照)、7)
アミノシラン。
エポキシシランおよび酸無水物の反応物よりなるシリコ
ーン系プライマー(特開昭56−16573号公報参照
)、8)アクリル系モノマーとエポキシメタクリレート
およびヒドロキシ・ベンゾフェノン系紫外線吸収剤との
反応物よりなる熱可塑性アクリル系プライマー(特開昭
57−23661号公報参照)、9)アルコキシシリル
官能性芳香族系紫外線吸収剤を含むコロイダルシリカ含
有オルガノポリシロキサン系被覆剤が知られている。
ーン系プライマー(特開昭56−16573号公報参照
)、8)アクリル系モノマーとエポキシメタクリレート
およびヒドロキシ・ベンゾフェノン系紫外線吸収剤との
反応物よりなる熱可塑性アクリル系プライマー(特開昭
57−23661号公報参照)、9)アルコキシシリル
官能性芳香族系紫外線吸収剤を含むコロイダルシリカ含
有オルガノポリシロキサン系被覆剤が知られている。
しかし、これら樹脂との併用も必ずしも満足すべき効果
を与えず1例えば上記l)、2)の場合には基材への接
着性はかなり改善されるものの、アミノ基などのような
活性水素基を含有するものが存在するとその部分から吸
湿するために耐水接着性が悪くなり、耐候性も殆んど改
善されないという不利があり、 3)、 4)について
は基材への接着性はかなり改善されるが活性水素基が残
存していると耐水接着性が不充分となり、アミノ基を含
有しているために黄変し易く、耐候性はむしろ悪くなる
場合もあり、さらにOH基、−COOH基を含んでいる
ことから容易にアルコキシ基と反応するためにプライマ
ー液が経時変化によって増粘して塗布しにくくなり、重
合度の上昇で接着性が低下するという欠点がある。また
、この5)については耐候性はかなり改善されるが長期
の耐候性にはなお不充分で、耐候性をよくするために厚
塗りすると耐摩耗性のポリオルガノポリシロキサン塗膜
が軟らかくなって耐摩耗性が低下し、紫外線吸収剤を増
量していくと被覆が白化したり、接着不良になるという
不利があり、6)についてはエマルジョンであるために
水に対する溶解性の点から紫外線吸収剤の種類が限定さ
れ、したがって有効な紫外線吸収剤を選択することがで
きず、耐候性改善も満足すべきレベルに達せず、さらに
はアクリル樹脂が熱硬化性であるために接着性が劣るも
のになるという傾向がある。なお、この7)には上記し
た3)、4)と同様な不利があり、8)については紫外
線吸収剤が一種のラジカル安定剤となるためにこれを多
量に含有したアクリル系ポリマーは作りにくく、したが
って耐、候性、接着性の改善が不充分になるという欠点
があり、この9)についても耐候性は改善されるが接着
性がよくないという不利がある。
を与えず1例えば上記l)、2)の場合には基材への接
着性はかなり改善されるものの、アミノ基などのような
活性水素基を含有するものが存在するとその部分から吸
湿するために耐水接着性が悪くなり、耐候性も殆んど改
善されないという不利があり、 3)、 4)について
は基材への接着性はかなり改善されるが活性水素基が残
存していると耐水接着性が不充分となり、アミノ基を含
有しているために黄変し易く、耐候性はむしろ悪くなる
場合もあり、さらにOH基、−COOH基を含んでいる
ことから容易にアルコキシ基と反応するためにプライマ
ー液が経時変化によって増粘して塗布しにくくなり、重
合度の上昇で接着性が低下するという欠点がある。また
、この5)については耐候性はかなり改善されるが長期
の耐候性にはなお不充分で、耐候性をよくするために厚
塗りすると耐摩耗性のポリオルガノポリシロキサン塗膜
が軟らかくなって耐摩耗性が低下し、紫外線吸収剤を増
量していくと被覆が白化したり、接着不良になるという
不利があり、6)についてはエマルジョンであるために
水に対する溶解性の点から紫外線吸収剤の種類が限定さ
れ、したがって有効な紫外線吸収剤を選択することがで
きず、耐候性改善も満足すべきレベルに達せず、さらに
はアクリル樹脂が熱硬化性であるために接着性が劣るも
のになるという傾向がある。なお、この7)には上記し
た3)、4)と同様な不利があり、8)については紫外
線吸収剤が一種のラジカル安定剤となるためにこれを多
量に含有したアクリル系ポリマーは作りにくく、したが
って耐、候性、接着性の改善が不充分になるという欠点
があり、この9)についても耐候性は改善されるが接着
性がよくないという不利がある。
また、特に耐候性を改善するためには多量の紫外線吸収
剤をプライマーに含有させる必要があるが、今までのプ
ライマーでは多量の紫外線吸収剤を含有させると透明性
が悪くなるという欠点があった。そのため、本発明者ら
はさきにシリコーン系プライマー組成物に2−(2’−
ヒドロキシ−3′5′−ジ−t−アミルフェニル)ベン
ゾトリアゾールを紫外線吸収剤として含有させることに
よって耐候性を改善することを提案した(特願昭62−
308374号明細書参照)が、この紫外線吸収剤は、
シリコーン系プライマー組成物に30重量%以上添加し
て長期間保存するとこの紫外線吸収剤が析出するという
不利がある。
剤をプライマーに含有させる必要があるが、今までのプ
ライマーでは多量の紫外線吸収剤を含有させると透明性
が悪くなるという欠点があった。そのため、本発明者ら
はさきにシリコーン系プライマー組成物に2−(2’−
ヒドロキシ−3′5′−ジ−t−アミルフェニル)ベン
ゾトリアゾールを紫外線吸収剤として含有させることに
よって耐候性を改善することを提案した(特願昭62−
308374号明細書参照)が、この紫外線吸収剤は、
シリコーン系プライマー組成物に30重量%以上添加し
て長期間保存するとこの紫外線吸収剤が析出するという
不利がある。
(発明の構成)
本発明はこのような不利を解決したプライマー組成物お
よびその用法に関するものであり、この組成物はシリコ
ーン系プライマーとその15〜35重量%の2− (2
’ −ヒドロキシ−51t−ブチルフェニル)ベンゾト
リアゾールとからなることを特徴とするものであり、そ
の用法はプラスチック基体をこの組成物で処理後、コロ
イダルシノ力含有オルガノポリシロキサン組成物を塗布
し。
よびその用法に関するものであり、この組成物はシリコ
ーン系プライマーとその15〜35重量%の2− (2
’ −ヒドロキシ−51t−ブチルフェニル)ベンゾト
リアゾールとからなることを特徴とするものであり、そ
の用法はプラスチック基体をこの組成物で処理後、コロ
イダルシノ力含有オルガノポリシロキサン組成物を塗布
し。
この塗膜を硬化させることを特徴とするものである。
すなわち1本発明者らはポリカーボネートなどの熱可塑
性樹脂成形品のオルガノポリシロキサン系塗膜被覆時に
おける接着性、耐候性を向上させるプライマー組成物の
改良について種々検討した結果、このプライマー組成物
をシリコーン系プライマー組成物に2−(2’ −ヒド
ロキシ−5′し一ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール
を添加したものとすると、このものは経時変化がなく接
着性、耐候性の改善効果のすぐれたものとなるので、こ
のものをプラスチック成形品に塗布し硬化させたのち、
コロイダルシリカを含有するオルガノポリシロキサン系
耐摩耗性被覆を施すと、このプラスチック成形品は耐候
性、接着性にすぐれたものとなり、黄変することもなく
なるということを見出し、このプライマー組成物におけ
る各成分の種類1組成比などについての研究を進めて本
発明を完成させた。
性樹脂成形品のオルガノポリシロキサン系塗膜被覆時に
おける接着性、耐候性を向上させるプライマー組成物の
改良について種々検討した結果、このプライマー組成物
をシリコーン系プライマー組成物に2−(2’ −ヒド
ロキシ−5′し一ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール
を添加したものとすると、このものは経時変化がなく接
着性、耐候性の改善効果のすぐれたものとなるので、こ
のものをプラスチック成形品に塗布し硬化させたのち、
コロイダルシリカを含有するオルガノポリシロキサン系
耐摩耗性被覆を施すと、このプラスチック成形品は耐候
性、接着性にすぐれたものとなり、黄変することもなく
なるということを見出し、このプライマー組成物におけ
る各成分の種類1組成比などについての研究を進めて本
発明を完成させた。
本発明のプライマー組成物を構成するシリコーン系プラ
イマー組成物は公知のものでよく、シたがってこれには
分子中に、!!機機材材料化学結合する反応基として1
例えばメトキシ基、エトキシ基、シラノール基などと、
有機質材料と化学結合する反応基として、例えばビニル
基、エポキシ基。
イマー組成物は公知のものでよく、シたがってこれには
分子中に、!!機機材材料化学結合する反応基として1
例えばメトキシ基、エトキシ基、シラノール基などと、
有機質材料と化学結合する反応基として、例えばビニル
基、エポキシ基。
メタクリル基、アミノ基、メルカプト基などを含有する
シランカップリング剤が例としてあげられる。このシラ
ンカップリング剤としては、ビニルトリエトキシシラン
、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノ
エチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシランなと、
またはこれらをメチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レート、2−エチルヘキシルメタクリレートなどのアル
キルメタクリレート類、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ブチルアクリレートなどのアルキルアクリ
レート類、グリシジルメタクリレート、酢酸ビニル、エ
チルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシル
ビニルエーテルなどのビニルエーテル類、スチレン、エ
チレングリコール・ジメタクリレートなどで変性したも
のなどが例示されるが、これらの中ではアルコキシシリ
ル基を含有するアクリル系および/またはビニル系単量
体とこれら単量体と共重合可能な上記したような他の単
量体との有機共重合体を主成分とするものが好ましい。
シランカップリング剤が例としてあげられる。このシラ
ンカップリング剤としては、ビニルトリエトキシシラン
、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノ
エチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシランなと、
またはこれらをメチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レート、2−エチルヘキシルメタクリレートなどのアル
キルメタクリレート類、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ブチルアクリレートなどのアルキルアクリ
レート類、グリシジルメタクリレート、酢酸ビニル、エ
チルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシル
ビニルエーテルなどのビニルエーテル類、スチレン、エ
チレングリコール・ジメタクリレートなどで変性したも
のなどが例示されるが、これらの中ではアルコキシシリ
ル基を含有するアクリル系および/またはビニル系単量
体とこれら単量体と共重合可能な上記したような他の単
量体との有機共重合体を主成分とするものが好ましい。
なお、この有機共重合体については本発明のプライマー
組成物が特にポリカーボネートのような熱可塑性プラス
チックの成形品にシリコーン系の耐摩耗性皮膜を形成さ
せるものであるということから、この有機共重合体をア
ルコキシシリル基含有単量体を2〜50重量%含有する
ものをA)成分とし、これにB)成分として下記のアク
リル系重合体およびC)成分としてアミノ官能性アルコ
キシシランとエポキシ官能性アルコキシシランおよびシ
リル化剤との反応生成物をアミド化したものを配合した
ものとすることがよい。
組成物が特にポリカーボネートのような熱可塑性プラス
チックの成形品にシリコーン系の耐摩耗性皮膜を形成さ
せるものであるということから、この有機共重合体をア
ルコキシシリル基含有単量体を2〜50重量%含有する
ものをA)成分とし、これにB)成分として下記のアク
リル系重合体およびC)成分としてアミノ官能性アルコ
キシシランとエポキシ官能性アルコキシシランおよびシ
リル化剤との反応生成物をアミド化したものを配合した
ものとすることがよい。
この有機共重合体はアルコキシシリル基を含有するアク
リル系および/またはビニル系単量体とこれらの単量体
と共重合可能な他の単量体との共重合体とされるが、こ
のアルコキシシリル基を含有するアクリル系単量体は一
般式 で示され、R1は水素原子またはメチル基、R2はメチ
ル基、プロピル基などのアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基などのアリール基か
ら選択される炭素数1〜6の1価炭素水素基、aは1〜
3、bはOまたはlであるが、これには3−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシ
プロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロ
ピルトリブトキシシラン、3−メタクリロキシプロピル
トリイソプロペノキシシラン、メタクリロキシメチルト
リメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエトキシ
シラン、メタクリロキシメチルトリブトキシシラン、3
−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アク
リロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキ
シプロピルトリブトキシシラン、アクリロキシメチルト
リメトキシシラン、アクリロキシメチルトリエトキシシ
ラン、アクリロキシメチルトリブトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルメチルジェトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルメチルジブトキシシラン、メタク
リロキシメチルメチルジメトキシシラン、メタクリロキ
シメチルメチルジェトキシシラン、メタクリロキシメチ
ルメチルジブトキシシラン、3−アクリロキシプロピル
メチルジメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルメ
チルジェトキシシラン、3−アクリロキシプロピルメチ
ルジブトキシラン、アクリロキシメチルメチルジメトキ
シシラン、アクリロキシメチルメチルジェトキシシラン
、アクリロキシメチルメチルジブトキシシランなどが例
示され、これらの中では取い扱いやすさ、架橋密度、反
応性などから3−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シランが好ましい。
リル系および/またはビニル系単量体とこれらの単量体
と共重合可能な他の単量体との共重合体とされるが、こ
のアルコキシシリル基を含有するアクリル系単量体は一
般式 で示され、R1は水素原子またはメチル基、R2はメチ
ル基、プロピル基などのアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基などのアリール基か
ら選択される炭素数1〜6の1価炭素水素基、aは1〜
3、bはOまたはlであるが、これには3−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシ
プロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロ
ピルトリブトキシシラン、3−メタクリロキシプロピル
トリイソプロペノキシシラン、メタクリロキシメチルト
リメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエトキシ
シラン、メタクリロキシメチルトリブトキシシラン、3
−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アク
リロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキ
シプロピルトリブトキシシラン、アクリロキシメチルト
リメトキシシラン、アクリロキシメチルトリエトキシシ
ラン、アクリロキシメチルトリブトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルメチルジェトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルメチルジブトキシシラン、メタク
リロキシメチルメチルジメトキシシラン、メタクリロキ
シメチルメチルジェトキシシラン、メタクリロキシメチ
ルメチルジブトキシシラン、3−アクリロキシプロピル
メチルジメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルメ
チルジェトキシシラン、3−アクリロキシプロピルメチ
ルジブトキシラン、アクリロキシメチルメチルジメトキ
シシラン、アクリロキシメチルメチルジェトキシシラン
、アクリロキシメチルメチルジブトキシシランなどが例
示され、これらの中では取い扱いやすさ、架橋密度、反
応性などから3−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シランが好ましい。
また、このアルコキシシリル基を含有するビニル系単量
体は一般式 で示され a3は前記R2と同じ種類の炭素数1〜6の
1価炭化水素基またはアルキロキシアルキル基、CはO
または1であるビニル官能性アルコキシシラン、または
一般式 で示され、L<3は上記と同じ、dはOまたは1である
ビニル官能性アルコキシシランである。これにはビニル
1−リメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリブトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシ
エトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビ
ニルメチルジェトキシシラン、ビニルメチルジブトキシ
シラン、ビニルメチルビス(2−メトキシエトキシ)シ
ラン。
体は一般式 で示され a3は前記R2と同じ種類の炭素数1〜6の
1価炭化水素基またはアルキロキシアルキル基、CはO
または1であるビニル官能性アルコキシシラン、または
一般式 で示され、L<3は上記と同じ、dはOまたは1である
ビニル官能性アルコキシシランである。これにはビニル
1−リメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリブトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシ
エトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビ
ニルメチルジェトキシシラン、ビニルメチルジブトキシ
シラン、ビニルメチルビス(2−メトキシエトキシ)シ
ラン。
3−ビニロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ビニ
ロキシプロピルトリエトキシシラン、3−ビニロキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、3−ビニロキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、3−ビニロキシプロピルメ
チルジブトキシシランなどが例示されるが,これらの中
では取り扱いやすさ,反応性からビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、3−ビニロキシプロ
ピルトリエトキシシランが好ましい。
ロキシプロピルトリエトキシシラン、3−ビニロキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、3−ビニロキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、3−ビニロキシプロピルメ
チルジブトキシシランなどが例示されるが,これらの中
では取り扱いやすさ,反応性からビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、3−ビニロキシプロ
ピルトリエトキシシランが好ましい。
つぎにこれらのアルコキシシランと共重合可能な他の単
量体としては前記したメチルメタクリレート、ブチルメ
タクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレートなど
のアルキルメタクリレ−1−類,メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ブチルアクリレートなどのアルキ
ルアクリレート類、グリシジルメタクリレート、、アク
リルアミド、アクリロニトリル、酢酸ビニル、エチルビ
ニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニル
エーテルなどのビニルエーテル類,スチレン、エチレン
グリコール・ジメタクリレートなどが例示されるが、ア
ルコキシシリル基と反応し得る、例えば、2−とドロキ
シエチルメタクリレートなどはこれから作られるプライ
マー組成物が増粘,ゲル化などの経時変化を起すので好
ましくない。
量体としては前記したメチルメタクリレート、ブチルメ
タクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレートなど
のアルキルメタクリレ−1−類,メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ブチルアクリレートなどのアルキ
ルアクリレート類、グリシジルメタクリレート、、アク
リルアミド、アクリロニトリル、酢酸ビニル、エチルビ
ニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニル
エーテルなどのビニルエーテル類,スチレン、エチレン
グリコール・ジメタクリレートなどが例示されるが、ア
ルコキシシリル基と反応し得る、例えば、2−とドロキ
シエチルメタクリレートなどはこれから作られるプライ
マー組成物が増粘,ゲル化などの経時変化を起すので好
ましくない。
この有機共重合体は,上記したアルキコシシリル基を含
有する単量体とこれと共重合し得る他の単量体との共重
合体であり、この共重合はこれらの単層体を含有する溶
液にジクミルパーオキサイト、ベンゾイルパーオキサイ
ドなどのパーオキサイド類またはアゾビスイソブチロニ
トリルなどのアゾ化合物などから選択されるラジカル重
合用触媒を加え、加熱下に反応させることによって容易
に得ることができるが、この有機共重合体はアルコキシ
シリル基を含有する単量体の含有景が2重量%以下では
生成する膜が熱硬化性とならないので多量の光安定剤を
固定化することができず、またこれを50重量%以上含
有すると生成するプライマー層が硬くなりすぎて接着力
が大巾に低下するので、アルコキシ基を含有する単量体
を2〜50重景%重量するものとすることが必要である
。
有する単量体とこれと共重合し得る他の単量体との共重
合体であり、この共重合はこれらの単層体を含有する溶
液にジクミルパーオキサイト、ベンゾイルパーオキサイ
ドなどのパーオキサイド類またはアゾビスイソブチロニ
トリルなどのアゾ化合物などから選択されるラジカル重
合用触媒を加え、加熱下に反応させることによって容易
に得ることができるが、この有機共重合体はアルコキシ
シリル基を含有する単量体の含有景が2重量%以下では
生成する膜が熱硬化性とならないので多量の光安定剤を
固定化することができず、またこれを50重量%以上含
有すると生成するプライマー層が硬くなりすぎて接着力
が大巾に低下するので、アルコキシ基を含有する単量体
を2〜50重景%重量するものとすることが必要である
。
なお、この有機共重合体のプライマー組成物における重
量百分率はこれがプライマー組成物中の10重量%以下
では熱可塑性となって耐熱性が低下し、80重量%以上
とすると接着性が不良となるので10〜80重量%とす
る必要があるが、この好ましい範囲は20〜80重量%
とすればよい。
量百分率はこれがプライマー組成物中の10重量%以下
では熱可塑性となって耐熱性が低下し、80重量%以上
とすると接着性が不良となるので10〜80重量%とす
る必要があるが、この好ましい範囲は20〜80重量%
とすればよい。
また、この有機共重合体に添加されるB)成分としての
アクリル系重合体にはポリ(メチルメタクリレート)、
ポリ(ブチルメタクリレート)、ポリ(ブチルアクリレ
ート)などのポリ(アルキルメタクリレート)、ポリ(
アルキルアクリレート)あるいはこれらの共重合体が例
示されるが、これらは接着性を低下させることなくプラ
イマー溶液を増粘させるものであり、これを添加すれば
このものがプライマー溶液中で接着性のある増粘剤とし
て作用するので、プライマー溶液の粘度が低すぎてこれ
を塗工したときの塗膜が薄くなりすぎて多量の光安定剤
を含有させることができなくなるということが防止され
る。なお、この添加は任意であり、これは上記したA)
成分としての有機共重合体が十分粘度の高いものであれ
ば添加する必要はないが、しかしこれを添加する場合で
もこれを30重量%以上添加するとこの組成物の熱硬化
性がわるくなるので、この添加は30重重景以下とする
必要がある。
アクリル系重合体にはポリ(メチルメタクリレート)、
ポリ(ブチルメタクリレート)、ポリ(ブチルアクリレ
ート)などのポリ(アルキルメタクリレート)、ポリ(
アルキルアクリレート)あるいはこれらの共重合体が例
示されるが、これらは接着性を低下させることなくプラ
イマー溶液を増粘させるものであり、これを添加すれば
このものがプライマー溶液中で接着性のある増粘剤とし
て作用するので、プライマー溶液の粘度が低すぎてこれ
を塗工したときの塗膜が薄くなりすぎて多量の光安定剤
を含有させることができなくなるということが防止され
る。なお、この添加は任意であり、これは上記したA)
成分としての有機共重合体が十分粘度の高いものであれ
ば添加する必要はないが、しかしこれを添加する場合で
もこれを30重量%以上添加するとこの組成物の熱硬化
性がわるくなるので、この添加は30重重景以下とする
必要がある。
また、この有機共重合体に添加されるC)成分としての
アミノ官能性アルコキシシランとエポキシ官能性アルコ
キシシランおよびシリル化剤との反応生成物をアミド化
して得られたものはプライマー組成物に耐水性良好な接
着性を付与すると共にこのアルコキシシリル基によって
上記A)成分と架橋して後記するD)成分としての2−
(2″−ヒドロキシ−51t−ブチルフェニル)ベンゾ
トリアゾールを膜中に固定化させるものである。
アミノ官能性アルコキシシランとエポキシ官能性アルコ
キシシランおよびシリル化剤との反応生成物をアミド化
して得られたものはプライマー組成物に耐水性良好な接
着性を付与すると共にこのアルコキシシリル基によって
上記A)成分と架橋して後記するD)成分としての2−
(2″−ヒドロキシ−51t−ブチルフェニル)ベンゾ
トリアゾールを膜中に固定化させるものである。
ここに使用されるアミノ官能性アルコキシシランとして
はN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル1−
リメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエ
チル)−3−アミノプロピルメチルジェトキシシラン、
3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、N−(4−アミノブチ
ル)−3−7ミノプロビルトリメトキシシラン、N−(
4−アミノブチル)−3−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、N−(6−アミノヘキシ
ル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N
−(2−アミノエチル)アミノメチルスチリルトリメト
キシシラン、N −(2−7ミノエチル)−アミノメチ
ルスチリルメチルジメトキシシランなどが例示されるが
、これらの中では接着性、操作性の点からN−(2−7
ミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン
、N−(2−アミノエチル)−3−7ミノプロビルメチ
ルジメトキシシランが好ましい。
はN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル1−
リメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエ
チル)−3−アミノプロピルメチルジェトキシシラン、
3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、N−(4−アミノブチ
ル)−3−7ミノプロビルトリメトキシシラン、N−(
4−アミノブチル)−3−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、N−(6−アミノヘキシ
ル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N
−(2−アミノエチル)アミノメチルスチリルトリメト
キシシラン、N −(2−7ミノエチル)−アミノメチ
ルスチリルメチルジメトキシシランなどが例示されるが
、これらの中では接着性、操作性の点からN−(2−7
ミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン
、N−(2−アミノエチル)−3−7ミノプロビルメチ
ルジメトキシシランが好ましい。
また、ここに使用されるエポシキ官能性アルコキシシラ
としては3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グ
リシドキシプロピルメチルジェトキシシラン、2− (
3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシ
シラン。
としては3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グ
リシドキシプロピルメチルジェトキシシラン、2− (
3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシ
シラン。
5.6−エポキシへキシルトリメトキシシラン、5.6
−ニポキシヘキシルメチルジメトキシシラン、7,8−
エポキシオクチルトリメトキシシラン、9.10−エポ
キシデシルトリメトキシシランなどが例示されるが、こ
れらの中では反応性、操作性の点から3−グリシドキシ
プ口ピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、2− (3,4−エポキシ
シクロヘキシル)エチルジメトキシシランとすることが
好ましい。
−ニポキシヘキシルメチルジメトキシシラン、7,8−
エポキシオクチルトリメトキシシラン、9.10−エポ
キシデシルトリメトキシシランなどが例示されるが、こ
れらの中では反応性、操作性の点から3−グリシドキシ
プ口ピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、2− (3,4−エポキシ
シクロヘキシル)エチルジメトキシシランとすることが
好ましい。
なお、ここに使用されるシリル化剤としてはへキサメチ
ルジシラザン、N、N−ビス(トリメチルシリル)ホル
ムアミド、N、N’−ビス(トリメチルシリル)ウレア
などが例示されるが、このものはアミノ官能性アルコキ
シシランとエポキシ官能性アルコキシシリル基との反応
により、生成するOH基を保護しOH基とアルコキシシ
リル基との反応を防止してこの反応生成物の経時変化を
防止するものである。
ルジシラザン、N、N−ビス(トリメチルシリル)ホル
ムアミド、N、N’−ビス(トリメチルシリル)ウレア
などが例示されるが、このものはアミノ官能性アルコキ
シシランとエポキシ官能性アルコキシシリル基との反応
により、生成するOH基を保護しOH基とアルコキシシ
リル基との反応を防止してこの反応生成物の経時変化を
防止するものである。
このアミノ官能性アルコキシシランとエポキシ官能性ア
ルコキシシランおよびシリル化剤の反応はアミノ官能性
アルコキシシランとシリル化剤との混合物にエポキシ官
能性アルコキシシランを滴下し、加熱反応させればよい
が、これはアミノ官能性アルコキシシランとエポキシ官
能性アルコキシシランとを反応させ、この反応生成物に
シリル化剤を添加して反応させるようにしてもよい。な
お、この反応におけるアミノ官能性アルコキシシランと
エポキシ官能性アルコキシシランの配合比はエポキシ基
/アミノ基のモル比が0.3以下では1分子中の架橋に
関与するアルコキシ基の数が少なすぎて硬化性が弱くな
るし、分子全体の広がりがなくなり面接着性が弱くなっ
て接着性が劣るようになり、これが1.2以上になると
後述するアミド化においてアミド化し得る= N −H
基が殆どなくなって耐水接着性がねろくなるので、0゜
3〜1.2の範囲とするが好ましい。
ルコキシシランおよびシリル化剤の反応はアミノ官能性
アルコキシシランとシリル化剤との混合物にエポキシ官
能性アルコキシシランを滴下し、加熱反応させればよい
が、これはアミノ官能性アルコキシシランとエポキシ官
能性アルコキシシランとを反応させ、この反応生成物に
シリル化剤を添加して反応させるようにしてもよい。な
お、この反応におけるアミノ官能性アルコキシシランと
エポキシ官能性アルコキシシランの配合比はエポキシ基
/アミノ基のモル比が0.3以下では1分子中の架橋に
関与するアルコキシ基の数が少なすぎて硬化性が弱くな
るし、分子全体の広がりがなくなり面接着性が弱くなっ
て接着性が劣るようになり、これが1.2以上になると
後述するアミド化においてアミド化し得る= N −H
基が殆どなくなって耐水接着性がねろくなるので、0゜
3〜1.2の範囲とするが好ましい。
なお、この反応生成物はついでアミド化したものとされ
るが、このアミド化は酢酸クロリド、酢酸プロミド、プ
ロピオン酸クロリド、酢酸クロリド、無水酢酸、酢酸イ
ンプロペニルなどで例示されるカルボン酸の酸ハロゲン
化物、酸無水物、酸インプロペニルエステル化合物と反
応させればよく、このようにして得られた反応物の有機
共重合体に対する添加量は5重量%以下では基材に対す
る接着性が不充分となり、30重量%以上とするとプラ
イマー層における架橋密度が高くなりすぎて得られる被
膜の硬度が高(なって逆に接着性が不良となるので、5
〜30重檄%の範囲とすることが必要とされる。
るが、このアミド化は酢酸クロリド、酢酸プロミド、プ
ロピオン酸クロリド、酢酸クロリド、無水酢酸、酢酸イ
ンプロペニルなどで例示されるカルボン酸の酸ハロゲン
化物、酸無水物、酸インプロペニルエステル化合物と反
応させればよく、このようにして得られた反応物の有機
共重合体に対する添加量は5重量%以下では基材に対す
る接着性が不充分となり、30重量%以上とするとプラ
イマー層における架橋密度が高くなりすぎて得られる被
膜の硬度が高(なって逆に接着性が不良となるので、5
〜30重檄%の範囲とすることが必要とされる。
つぎに上記したシリコーン系プライマー組成物に添加さ
れる2−(2’ −ヒドロキシ−5′−し−ブチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾールはプラスチック基板およびこ
れに塗布されるプライマー層を光から保護するための光
安定剤の1種であり、この種の用途に汎用されている公
知の光安定剤、例えばフェニルサルシレートなどのサル
チル酸系紫外線吸収剤、ヒドロキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンなどのベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤、2−(2’ −ヒドロキシ
−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’ −ヒドロキシ−3’ 、5’ジー乞−プチルフ
ェニルフベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤、2−メチルへキシル−2−シアノ−3
,3′−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シアン
−3,3′−ジフェニルアクリレートのようなシアノア
クリレート系紫外線吸収剤では夕景添加することができ
ても大量に添加すると析出してしまう。ところが、この
光安定剤として上記した2−(2’ −ヒドロキシ−5
′−し−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾールを特に選
択使用すると大量に添加できる。これは、光安定化効果
が大きいという本発明者らの確認にもとづくものである
。
れる2−(2’ −ヒドロキシ−5′−し−ブチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾールはプラスチック基板およびこ
れに塗布されるプライマー層を光から保護するための光
安定剤の1種であり、この種の用途に汎用されている公
知の光安定剤、例えばフェニルサルシレートなどのサル
チル酸系紫外線吸収剤、ヒドロキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンなどのベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤、2−(2’ −ヒドロキシ
−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’ −ヒドロキシ−3’ 、5’ジー乞−プチルフ
ェニルフベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤、2−メチルへキシル−2−シアノ−3
,3′−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シアン
−3,3′−ジフェニルアクリレートのようなシアノア
クリレート系紫外線吸収剤では夕景添加することができ
ても大量に添加すると析出してしまう。ところが、この
光安定剤として上記した2−(2’ −ヒドロキシ−5
′−し−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾールを特に選
択使用すると大量に添加できる。これは、光安定化効果
が大きいという本発明者らの確認にもとづくものである
。
なお1本発明のプライマー組成物中におけるこのものの
添加量は15重重量以下では目的とするプラスチック成
形品に良好な耐候性が与えられず。
添加量は15重重量以下では目的とするプラスチック成
形品に良好な耐候性が与えられず。
30重量%以上とするとこれがプライマー皮膜中に閉じ
込められる量以上となるために白化などの外観不良を起
したり、接着不良となるので15〜30重景%の重量と
することが必要である。
込められる量以上となるために白化などの外観不良を起
したり、接着不良となるので15〜30重景%の重量と
することが必要である。
本発明のプライマー組成物は、上記したシリコーン系プ
ライマー組成物に上記した2−(2’ヒドロキシ−5′
−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾールの所定量を
混合することによって得ることができるが、このプライ
マー組成物によるプラスチック基材の処理は予め清浄化
したプラスチックフィルム、基板などの表面にこのプラ
イマー組成物の有機溶剤希釈液、例えばこのプライマー
組成物をメタノール、エタノール、イソブタノール、エ
トキシエタノール、ジアセトンアルコールなどアルコー
ル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類、酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエス
テル類、トルエンなどの芳香族化合物類など、またこれ
らの混合溶剤で希釈した液を塗布し、この有機溶剤を室
温はまたは加熱下で蒸発させて厚さ1〜10趣、好まし
くは2〜5μ謡の塗膜を形成させるようにすればよい。
ライマー組成物に上記した2−(2’ヒドロキシ−5′
−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾールの所定量を
混合することによって得ることができるが、このプライ
マー組成物によるプラスチック基材の処理は予め清浄化
したプラスチックフィルム、基板などの表面にこのプラ
イマー組成物の有機溶剤希釈液、例えばこのプライマー
組成物をメタノール、エタノール、イソブタノール、エ
トキシエタノール、ジアセトンアルコールなどアルコー
ル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類、酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエス
テル類、トルエンなどの芳香族化合物類など、またこれ
らの混合溶剤で希釈した液を塗布し、この有機溶剤を室
温はまたは加熱下で蒸発させて厚さ1〜10趣、好まし
くは2〜5μ謡の塗膜を形成させるようにすればよい。
なお、この有機溶剤希釈液は粘度が5cS以下では塗膜
を厚くすることができず、30cS以上とすると取扱い
や塗布方法が難しくなるので5〜30cSの範囲のもの
とすることがよいが、これに塗膜の平滑化のためにフッ
素系あるいはシリコーン系の界面活性剤を添加すること
は任意であり、さらにこの塗膜の硬化を促進させるため
にこれにアルコキシシリル基を含有する架橋硬化触媒を
添加することも任意である。
を厚くすることができず、30cS以上とすると取扱い
や塗布方法が難しくなるので5〜30cSの範囲のもの
とすることがよいが、これに塗膜の平滑化のためにフッ
素系あるいはシリコーン系の界面活性剤を添加すること
は任意であり、さらにこの塗膜の硬化を促進させるため
にこれにアルコキシシリル基を含有する架橋硬化触媒を
添加することも任意である。
このようにして得られる本発明のプライマー組成物によ
る硬化被膜を設けたプラスチックフィルム、基板などの
プラスチック成形品は初期接着性、耐熱性、耐温水性、
耐候性のすぐれたものとされるが、このものはこのプラ
イマー被膜の上に公知のコロイダルシリカ含有オルガノ
ポリシロキサン組成物1例えば一般式 %式%) で示され、R’は炭素数1〜6の1価炭化水素基または
アルキロキシアルキル基1mは0,1または2であるア
ルコキシシラン、例えばメチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、
メチルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、エチル
トリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン
。
る硬化被膜を設けたプラスチックフィルム、基板などの
プラスチック成形品は初期接着性、耐熱性、耐温水性、
耐候性のすぐれたものとされるが、このものはこのプラ
イマー被膜の上に公知のコロイダルシリカ含有オルガノ
ポリシロキサン組成物1例えば一般式 %式%) で示され、R’は炭素数1〜6の1価炭化水素基または
アルキロキシアルキル基1mは0,1または2であるア
ルコキシシラン、例えばメチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、
メチルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、エチル
トリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン
。
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジェトキシシラン
、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジェトキシ
シラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン
、テトラブトキシシラン、テトラキス(2−メトキシエ
トキシ)シランなどの加水分解物または共加水分解物に
、1〜100mμのシリカ微粒子を水またはメタノール
、エタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール
などのアルコールに分散させたコロイダルシリカを10
〜80重量%添加したものを塗布し、50〜140℃に
加熱硬化させると、このプラスック成形品はその表面に
本発明のプライマー組成物が塗布されていることから、
このプライマー被膜とオルガノポリシロキサンとの相乗
作用によって接着性、耐久性および耐摩耗性にすぐれた
ものになるという有利性が与えられる。
、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジェトキシ
シラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン
、テトラブトキシシラン、テトラキス(2−メトキシエ
トキシ)シランなどの加水分解物または共加水分解物に
、1〜100mμのシリカ微粒子を水またはメタノール
、エタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール
などのアルコールに分散させたコロイダルシリカを10
〜80重量%添加したものを塗布し、50〜140℃に
加熱硬化させると、このプラスック成形品はその表面に
本発明のプライマー組成物が塗布されていることから、
このプライマー被膜とオルガノポリシロキサンとの相乗
作用によって接着性、耐久性および耐摩耗性にすぐれた
ものになるという有利性が与えられる。
つぎに本発明の実施例をあげるが1例中の部。
%は重量部、重量%を示したものであり、この例で得ら
れた塗膜の性能評価は以下の方法による測定結果を示し
たものである。
れた塗膜の性能評価は以下の方法による測定結果を示し
たものである。
テーパー型摩耗試験機を用いて、500g荷重。
研摩紙C8−10で100回転したのち、ヘイズ・メー
ターで曇度(%)を測定し、5%以下を良好とした。
ターで曇度(%)を測定し、5%以下を良好とした。
JIS K5,400第6.14項に準じて鉛筆硬度
テストを実施した。
テストを実施した。
基盤目(IOXIO)テープ剥離テストを実施し、完全
接着している状態を100/100で表わした。
接着している状態を100/100で表わした。
100℃で100時間加熱したのち、外観、硬度、接着
性を測定し、全て変化のなかったものを′“異常なし″
と判定した。
性を測定し、全て変化のなかったものを′“異常なし″
と判定した。
75℃の温水に100時間浸漬したのち、外観。
硬度、接着性を測定し、全て変化のなかったものを゛″
異常し″と判定した。
異常し″と判定した。
サンシャイン・ウエザオメーターおよびUvCON(米
国、アトラス社製)で塗膜が剥離、硬度低下するまでの
時間を測定した。
国、アトラス社製)で塗膜が剥離、硬度低下するまでの
時間を測定した。
合成例1〜4、比較合成例1〔A〕酸成分合成〕γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン・KBM50
3 (信越化学工業■製部品名〕またはビニルトリメト
キシシラン・KBM1003〔同社製商品名〕に、これ
と共重合可能な単量体としてのメチルメタクリレート、
エチルアクリレート、酢酸ビニル、グリシジルメタクリ
レートとエチレングリコール・ジメタクリレートおよび
重合触媒としてのアゾビスイソブチロニトリル(以下A
I BNと略記する)、ならびに溶剤としてのジアセト
ンアルコールを第1表に示した量で配合し、これをジム
ロート型コンデンサー付き500ttrQセパラブルフ
ラスコに仕込み、窒素気流下に80〜90℃で5時間加
熱攪拌したところ、第1表に併記したとおりの粘度およ
びアルコキシシリル基を含有する単量体含有斌をもつ有
機共重合体(NαI〜■)が得られた。
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン・KBM50
3 (信越化学工業■製部品名〕またはビニルトリメト
キシシラン・KBM1003〔同社製商品名〕に、これ
と共重合可能な単量体としてのメチルメタクリレート、
エチルアクリレート、酢酸ビニル、グリシジルメタクリ
レートとエチレングリコール・ジメタクリレートおよび
重合触媒としてのアゾビスイソブチロニトリル(以下A
I BNと略記する)、ならびに溶剤としてのジアセト
ンアルコールを第1表に示した量で配合し、これをジム
ロート型コンデンサー付き500ttrQセパラブルフ
ラスコに仕込み、窒素気流下に80〜90℃で5時間加
熱攪拌したところ、第1表に併記したとおりの粘度およ
びアルコキシシリル基を含有する単量体含有斌をもつ有
機共重合体(NαI〜■)が得られた。
第1表
合成例5(C)成分の合成〕
ジムロート型コンデンサー付きの2Qセパラブルフラス
コにN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン・KBM603(信越化学工業(株)製
部品名3222gと、シリル化剤としてのへキサメチル
ジシラザン242gを仕込んで窒素気流下に120℃に
加熱し、これにγ−グリシドキシプロビルメチルジェト
キシシラン・KBE402 [信越化学工業(株)製部
品名)496gを滴下して反応させ、120℃で5時間
加熱攪拌したのち、低沸魚介を減圧下lOO℃で除去し
たところ、粘度1.387cS、屈折率1.4618、
比重1.048の粘稠な化合物862gが得られた。
コにN−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン・KBM603(信越化学工業(株)製
部品名3222gと、シリル化剤としてのへキサメチル
ジシラザン242gを仕込んで窒素気流下に120℃に
加熱し、これにγ−グリシドキシプロビルメチルジェト
キシシラン・KBE402 [信越化学工業(株)製部
品名)496gを滴下して反応させ、120℃で5時間
加熱攪拌したのち、低沸魚介を減圧下lOO℃で除去し
たところ、粘度1.387cS、屈折率1.4618、
比重1.048の粘稠な化合物862gが得られた。
ついでこの反応生成物862gとトルエン862gをジ
ムロート型コンデンサー付きの2Qセパラブルフラスコ
に仕込み、窒素気流下に室温でこれに無水酢酸141g
を滴下して反応させ、110℃で2時間加熱攪拌させた
のち、50℃でメタノール141gを滴下し、50℃で
1時間加熱攪拌し、ついで減圧下に100℃で低沸分を
除去したところ、極めて粘稠な化合物が得られた。
ムロート型コンデンサー付きの2Qセパラブルフラスコ
に仕込み、窒素気流下に室温でこれに無水酢酸141g
を滴下して反応させ、110℃で2時間加熱攪拌させた
のち、50℃でメタノール141gを滴下し、50℃で
1時間加熱攪拌し、ついで減圧下に100℃で低沸分を
除去したところ、極めて粘稠な化合物が得られた。
この反応生成物はその赤外吸収スペクトルを測定したと
ころ、3,0OOca−1以上の領域にOH基あるいは
NH基に起因する吸収は認められず、1.650■−1
にアミド基に起因する強い吸収が認められたが、これを
エチルセロソルブで25%に稀釈したものは粘度6.4
cS、比重0.964のものとなり(以下これをサンプ
ルNα■と略記する)、このものは1ケ月後も粘度が6
.5cSでほとんど粘度変化することがなかった。
ころ、3,0OOca−1以上の領域にOH基あるいは
NH基に起因する吸収は認められず、1.650■−1
にアミド基に起因する強い吸収が認められたが、これを
エチルセロソルブで25%に稀釈したものは粘度6.4
cS、比重0.964のものとなり(以下これをサンプ
ルNα■と略記する)、このものは1ケ月後も粘度が6
.5cSでほとんど粘度変化することがなかった。
他方、上記における反応をシリル化剤としてのへキサメ
チルシラザンを使用しないほかは上記と同様に処理した
ところ、粘度7.8cS、比重0゜965のサンプルN
α■が得られたが、この反応ではアミド化する前の反応
生成物は粘度が16,300cSと著しく高く、これは
アミノ基とエポキシ基の開環反応で生成したOH基が他
のアルコキシ基と分子内あるいは分子間で反応すること
で高分子量化しているものと推定される。
チルシラザンを使用しないほかは上記と同様に処理した
ところ、粘度7.8cS、比重0゜965のサンプルN
α■が得られたが、この反応ではアミド化する前の反応
生成物は粘度が16,300cSと著しく高く、これは
アミノ基とエポキシ基の開環反応で生成したOH基が他
のアルコキシ基と分子内あるいは分子間で反応すること
で高分子量化しているものと推定される。
また、上記における反応をヘキサメチルジシラザンを使
用せず、さらにKBM603とKBE402を無水酢酸
と共に100℃で反応させたほかは上記と同様に処理し
てサンプルNα■を作ったところ、このものは赤外吸収
スペクトル分析で3゜300〜3 、40 QC!m−
’にNH基に起因する吸収が認められ、エポキシの開環
反応と7ミノ基のアミド化反応が競争反応となるために
直接アミド化されてしまうアミノ基がかなり存在するこ
とを意味するものと解される。
用せず、さらにKBM603とKBE402を無水酢酸
と共に100℃で反応させたほかは上記と同様に処理し
てサンプルNα■を作ったところ、このものは赤外吸収
スペクトル分析で3゜300〜3 、40 QC!m−
’にNH基に起因する吸収が認められ、エポキシの開環
反応と7ミノ基のアミド化反応が競争反応となるために
直接アミド化されてしまうアミノ基がかなり存在するこ
とを意味するものと解される。
なお、上記においてKBM603とKBM402だけを
上記と同様に反応させてサンプルNα■を作ったところ
、このものは初期粘度が6.0C8であったが、1ケ月
後に14.6cSにまで増粘していた。
上記と同様に反応させてサンプルNα■を作ったところ
、このものは初期粘度が6.0C8であったが、1ケ月
後に14.6cSにまで増粘していた。
合成例6〜7
〔コロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物
の製造〕 IQのセパラブルフラスコにメチルトリエトキシラン・
KBE−13(信越化学工業(株)製部品名)164g
、イソブタノール46gを仕込み、水冷下に攪拌しなが
ら5℃以下に維持し、ニーに5℃以下としたコロイダル
シリカ・スノーテックス−0〔8産化学(株)製部品名
、Si0□20%含有)138gを添加して水冷下で2
時間、さらに20〜25℃で8時間攪拌したのち、エチ
ルセロソルブ36g、2.4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン1.8g、ポリエーテル変性シリコーン・KP−3
41[信越化学工業(株)製部品名]0゜1gを添加し
、ついで10%プロピオン酸カリウム水溶液1.5gを
加え、酢酸でpHを6〜7に調整して上塗り用のコロイ
ダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物−!を作
った。
の製造〕 IQのセパラブルフラスコにメチルトリエトキシラン・
KBE−13(信越化学工業(株)製部品名)164g
、イソブタノール46gを仕込み、水冷下に攪拌しなが
ら5℃以下に維持し、ニーに5℃以下としたコロイダル
シリカ・スノーテックス−0〔8産化学(株)製部品名
、Si0□20%含有)138gを添加して水冷下で2
時間、さらに20〜25℃で8時間攪拌したのち、エチ
ルセロソルブ36g、2.4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン1.8g、ポリエーテル変性シリコーン・KP−3
41[信越化学工業(株)製部品名]0゜1gを添加し
、ついで10%プロピオン酸カリウム水溶液1.5gを
加え、酢酸でpHを6〜7に調整して上塗り用のコロイ
ダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物−!を作
った。
また、上記においてプロピオン酸カリウム水溶液の代り
に10%テトラメチルアンモニウムベンゾエート水溶液
3.0gを使用したほかは上記と同様に処理して上塗り
用のコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成
物−■を作った。
に10%テトラメチルアンモニウムベンゾエート水溶液
3.0gを使用したほかは上記と同様に処理して上塗り
用のコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成
物−■を作った。
実施例1〜6、比較例1〜5
前記した合成例1〜4、比較合成例1で作った有機共重
合体(サンプルl〜V)12.0g、平均分子量が15
万であるポリメチルメタクリレート2.0g、合成例5
で作った反応生成物(サンプルVl)5.0g、2−(
2’ −ヒドロキシ−51−t−ブチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール・チヌビンーps、2−(2’−ヒドロ
キシ−3′、5′−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾト
リアゾール・チヌビン−328、〔いずれもチバガイギ
ー社製商品名〕または2.4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン1.0〜3.1g、MIBK22.5g、酢酸イソ
ブチル20.0g、エチルセロソルブ16゜0gおよび
イソプロパツール18.og、ジアセトンアルコール4
.0gを第2表に示したように混合してプライマー組成
物を調製した。
合体(サンプルl〜V)12.0g、平均分子量が15
万であるポリメチルメタクリレート2.0g、合成例5
で作った反応生成物(サンプルVl)5.0g、2−(
2’ −ヒドロキシ−51−t−ブチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール・チヌビンーps、2−(2’−ヒドロ
キシ−3′、5′−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾト
リアゾール・チヌビン−328、〔いずれもチバガイギ
ー社製商品名〕または2.4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン1.0〜3.1g、MIBK22.5g、酢酸イソ
ブチル20.0g、エチルセロソルブ16゜0gおよび
イソプロパツール18.og、ジアセトンアルコール4
.0gを第2表に示したように混合してプライマー組成
物を調製した。
ついで、このプライマー組成物に表面を清浄化したポリ
カーボネート板を浸漬し引上げて風乾し、80℃で10
分間加熱処理したところ1表面に2゜5μmの厚さでプ
ライマー組成物の硬化皮膜をもつポリカーボネート板が
得られたので、この表面に合成例6〜7で得られたコロ
イダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物1〜■
を浸漬法で塗布し、風乾後120℃で2時間加熱処理し
たところ、オルガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜が
3岬の厚さで被覆されたポリカーボネート板が得られた
ので、この塗膜の性能評価をしたところ。
カーボネート板を浸漬し引上げて風乾し、80℃で10
分間加熱処理したところ1表面に2゜5μmの厚さでプ
ライマー組成物の硬化皮膜をもつポリカーボネート板が
得られたので、この表面に合成例6〜7で得られたコロ
イダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物1〜■
を浸漬法で塗布し、風乾後120℃で2時間加熱処理し
たところ、オルガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜が
3岬の厚さで被覆されたポリカーボネート板が得られた
ので、この塗膜の性能評価をしたところ。
第3表に示したとおりの結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、シリコーン系プライマー組成物とその15〜35重
量%の2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾールとからなることを特徴とする
プライマー組成物。 2、i)シリコーン系プライマー組成物とその15〜3
5重量%の2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチル
フェニル)ベンゾトリアゾールとからなるプライマー組
成物の有機溶剤溶液をプラスチック基体に塗布し、 ii)溶剤を蒸発して被膜を硬化させ、 iii)ついでこの被膜上に一般式 R^4_mSi(OR^5)_4_−_m(こゝR^4
は炭素数1〜6の1価炭素水素基、R^5は炭素数1〜
6の1価炭化水素基またはアルキロキシアルキル基、m
は0、1または2)で示されるアルコキシシランの加水
分解物または共加水分解物にコロイダルシリカを添加し
てなるコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組
成物を塗布し、 iv)50〜140℃の温度でこの塗布膜を硬化させる
ことを特徴とするプラスチック基体を耐摩耗性被膜で被
覆する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1003289A JP2599452B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | プライマー組成物とその用法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1003289A JP2599452B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | プライマー組成物とその用法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02182764A true JPH02182764A (ja) | 1990-07-17 |
JP2599452B2 JP2599452B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=11553238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1003289A Expired - Lifetime JP2599452B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | プライマー組成物とその用法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2599452B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0673329A (ja) * | 1991-03-22 | 1994-03-15 | Toshiba Silicone Co Ltd | 無機質硬化体及びプラスチック用シリコーンハードコート剤並びにシリコーンハードコートされた物品 |
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JP2000319512A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Shigeki Iida | 常温硬化性組成物、これを用いた紫外線遮蔽膜形成用塗布液および紫外線遮蔽膜 |
JP2015526275A (ja) * | 2012-06-11 | 2015-09-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 増強された耐久性を備えるナノシリカコーティング組立体 |
JP2020094258A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日本パーカライジング株式会社 | 表面処理剤及びその利用 |
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JPS5742737A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Daicel Chem Ind Ltd | Surface treatment of polycarbonate resin molded article |
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JPS6151036A (ja) * | 1984-08-17 | 1986-03-13 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 表面高硬度化プラスチツク製品の製造方法 |
-
1989
- 1989-01-10 JP JP1003289A patent/JP2599452B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JP2018030129A (ja) * | 2012-06-11 | 2018-03-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 増強された耐久性を備えるナノシリカコーティング組立体 |
JP2020094258A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日本パーカライジング株式会社 | 表面処理剤及びその利用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2599452B2 (ja) | 1997-04-09 |
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