JPH11217519A - プライマー組成物及びそれを用いて得られる物品 - Google Patents
プライマー組成物及びそれを用いて得られる物品Info
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- JPH11217519A JPH11217519A JP10038112A JP3811298A JPH11217519A JP H11217519 A JPH11217519 A JP H11217519A JP 10038112 A JP10038112 A JP 10038112A JP 3811298 A JP3811298 A JP 3811298A JP H11217519 A JPH11217519 A JP H11217519A
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- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
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- F21—LIGHTING
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- F21V3/04—Globes; Bowls; Cover glasses characterised by materials, surface treatments or coatings
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- C08J2369/00—Characterised by the use of polycarbonates; Derivatives of polycarbonates
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】基材との良好な密着性を維持しながら、耐候性
に優れたプライマーコートを形成し得るプライマー組成
物、基材表面に上記プライマーコートを備えた物品、及
び透明プラスチック基材表面に上記プライマーコートと
その上に耐擦傷性に優れた保護被膜とを備えた物品を提
供する。 【解決手段】（Ａ）アクリル系樹脂、（Ｂ）１５０℃で
１時間保持した時の加熱減量が１重量％以下であるベン
ゾトリアゾール系誘導体、（Ｃ）有機溶剤を含有してな
るシリコーン系プライマー組成物、基材上に前記組成物
のプライマーコートを設けた物品、及び透明プラスチッ
ク基材表面に、上記プライマーコートとその上に、縮合
硬化性シリコーン樹脂からなる保護被膜を設けた物品。
に優れたプライマーコートを形成し得るプライマー組成
物、基材表面に上記プライマーコートを備えた物品、及
び透明プラスチック基材表面に上記プライマーコートと
その上に耐擦傷性に優れた保護被膜とを備えた物品を提
供する。 【解決手段】（Ａ）アクリル系樹脂、（Ｂ）１５０℃で
１時間保持した時の加熱減量が１重量％以下であるベン
ゾトリアゾール系誘導体、（Ｃ）有機溶剤を含有してな
るシリコーン系プライマー組成物、基材上に前記組成物
のプライマーコートを設けた物品、及び透明プラスチッ
ク基材表面に、上記プライマーコートとその上に、縮合
硬化性シリコーン樹脂からなる保護被膜を設けた物品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種基材、特に透
明プラスチック基材にシリコーン系ハードコートを強固
に接着させるために使用されるプライマー組成物及びそ
れを用いて得られるプライマーコートを備えた物品に関
する。特に本発明は、高温加工時の耐揮散性及びプライ
マーコート薄膜での保留性に優れた紫外線吸収剤とし
て、加熱減量の少ないベンゾトリアゾール系誘導体を含
有するプライマー組成物に関する。
明プラスチック基材にシリコーン系ハードコートを強固
に接着させるために使用されるプライマー組成物及びそ
れを用いて得られるプライマーコートを備えた物品に関
する。特に本発明は、高温加工時の耐揮散性及びプライ
マーコート薄膜での保留性に優れた紫外線吸収剤とし
て、加熱減量の少ないベンゾトリアゾール系誘導体を含
有するプライマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種基材の中でも軽量で簡易加工
性、耐衝撃性、透明性に優れるプラスチック基材はガラ
スの代替品として広く用いられているが、表面硬度が低
く傷が付きやすいため、すぐに透明性が損なわれる上、
耐候性に乏しいため、屋外ではすぐに黄変してしまうな
どの欠点がある。金属、セラミック、木材加工品等の他
の基材においても、多かれ少なかれ同様な欠点を持って
いる。そこで、これらの基材を用いた製品の耐候性や耐
擦傷性（又は耐摩耗性）を改良するため、各種の方法が
提案されている。
性、耐衝撃性、透明性に優れるプラスチック基材はガラ
スの代替品として広く用いられているが、表面硬度が低
く傷が付きやすいため、すぐに透明性が損なわれる上、
耐候性に乏しいため、屋外ではすぐに黄変してしまうな
どの欠点がある。金属、セラミック、木材加工品等の他
の基材においても、多かれ少なかれ同様な欠点を持って
いる。そこで、これらの基材を用いた製品の耐候性や耐
擦傷性（又は耐摩耗性）を改良するため、各種の方法が
提案されている。
【０００３】耐擦傷性を改善するために、基材表面を例
えば加水分解性シラン及び／又はその部分加水分解縮合
物を主成分とするシリコーン系ハードコート剤で処理し
て高硬度の保護被膜で被覆する試みがなされている。こ
の方法では、直接ハードコート剤で処理すると、密着性
に乏しいため、基材に保護被膜を形成する前に、予め各
種プライマーコートを設けている。これらのプライマー
コート中には、基材の耐候性を向上させるために、各種
紫外線吸収剤が含まれている場合が多い。
えば加水分解性シラン及び／又はその部分加水分解縮合
物を主成分とするシリコーン系ハードコート剤で処理し
て高硬度の保護被膜で被覆する試みがなされている。こ
の方法では、直接ハードコート剤で処理すると、密着性
に乏しいため、基材に保護被膜を形成する前に、予め各
種プライマーコートを設けている。これらのプライマー
コート中には、基材の耐候性を向上させるために、各種
紫外線吸収剤が含まれている場合が多い。
【０００４】紫外線吸収剤としてこの種の用途に汎用さ
れている公知のものとしては、フェニルサリチレートな
どのサリチル酸系紫外線吸収剤；ヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノンなどのベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２−（２’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤；２−メチルヘキシル−２−シ
アノ−３，３’−ジフェニルアクリレート、エチル−２
−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレートなどのシ
アノアクリレート系紫外線吸収剤などがある。中でも各
種の溶剤や樹脂に対する溶解性の良さからプライマーや
各種のコーティング剤に添加され広く汎用されているの
は、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾールや２,４−ジヒドロキシベン
ゾフェノンである。しかし、これらはプライマーやコー
ティング剤を加加熱硬化させる時に分解したり、揮散し
てしまうために、最終的な被膜の中に十分な量の紫外線
吸収剤として含有されず、十分な耐候性が得られ難い。
れている公知のものとしては、フェニルサリチレートな
どのサリチル酸系紫外線吸収剤；ヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノンなどのベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２−（２’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤；２−メチルヘキシル−２−シ
アノ−３，３’−ジフェニルアクリレート、エチル−２
−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレートなどのシ
アノアクリレート系紫外線吸収剤などがある。中でも各
種の溶剤や樹脂に対する溶解性の良さからプライマーや
各種のコーティング剤に添加され広く汎用されているの
は、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾールや２,４−ジヒドロキシベン
ゾフェノンである。しかし、これらはプライマーやコー
ティング剤を加加熱硬化させる時に分解したり、揮散し
てしまうために、最終的な被膜の中に十分な量の紫外線
吸収剤として含有されず、十分な耐候性が得られ難い。
【０００５】実際に紫外線吸収剤としては、例えば特開
昭５５−１６００３３号ではベンジリデンマロネート系
化合物及び／又はシアノアクリレート系化合物、特開昭
５８−１７９２３７ではベンゾフェノン系化合物及び／
又はトリアジン系化合物、特開平１−１４９８７９や特
開平２−１８２７６４ではベンゾトリアゾール系を用い
ている。しかし、いずれの紫外線吸収剤も分子量が比較
的低く、プライマーコートや保護被膜を設ける際の加熱
硬化時に一部分解したり、揮散するため、紫外線遮蔽効
果が不十分となり、耐候性について満足し得るレベルに
至っていない。
昭５５−１６００３３号ではベンジリデンマロネート系
化合物及び／又はシアノアクリレート系化合物、特開昭
５８−１７９２３７ではベンゾフェノン系化合物及び／
又はトリアジン系化合物、特開平１−１４９８７９や特
開平２−１８２７６４ではベンゾトリアゾール系を用い
ている。しかし、いずれの紫外線吸収剤も分子量が比較
的低く、プライマーコートや保護被膜を設ける際の加熱
硬化時に一部分解したり、揮散するため、紫外線遮蔽効
果が不十分となり、耐候性について満足し得るレベルに
至っていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、前記従来技術の欠点を改良し、高温でも揮散したり
分解せず、加熱減量の少ない紫外線吸収剤を用いること
により、基材との良好な密着性を維持しながら、長期間
の過酷な条件での耐久性を満足する耐候性を有するプラ
イマーコートを形成し得るプライマー組成物、基材表面
に耐候性に優れたプライマーコートを備えた物品、及び
透明プラスチック基材表面に上記プライマーコートとそ
の上に耐擦傷性に優れた保護被膜とを備えた物品を提供
することにある。
は、前記従来技術の欠点を改良し、高温でも揮散したり
分解せず、加熱減量の少ない紫外線吸収剤を用いること
により、基材との良好な密着性を維持しながら、長期間
の過酷な条件での耐久性を満足する耐候性を有するプラ
イマーコートを形成し得るプライマー組成物、基材表面
に耐候性に優れたプライマーコートを備えた物品、及び
透明プラスチック基材表面に上記プライマーコートとそ
の上に耐擦傷性に優れた保護被膜とを備えた物品を提供
することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は（Ａ）アクリル系樹脂、（Ｂ）１５０℃で
１時間保持した時の加熱減量が１重量％以下であるベン
ゾトリアゾール系誘導体、及び（Ｃ）有機溶剤を含有し
てなるプライマー組成物を提供する。
め、本発明は（Ａ）アクリル系樹脂、（Ｂ）１５０℃で
１時間保持した時の加熱減量が１重量％以下であるベン
ゾトリアゾール系誘導体、及び（Ｃ）有機溶剤を含有し
てなるプライマー組成物を提供する。
【０００８】また本発明は、基材の表面に上記プライマ
ー組成物を塗布し、硬化させてプライマーコートを形成
することにより得られる、基材表面にプライマーコート
を備えた物品を提供する。更に本発明は、透明なプラス
チック基材の表面に上記と同様にしてプライマーコート
を形成し、その上に、アルコキシシラン及びその部分加
水分解縮合物から選ばれるシロキサン化合物の少なくと
も１種を含むシリコーン系ハードコート液を塗布し、硬
化させて保護被膜を形成することにより得られる、基材
表面にプライマーコートとその上に保護被膜とを備えた
物品を提供する。
ー組成物を塗布し、硬化させてプライマーコートを形成
することにより得られる、基材表面にプライマーコート
を備えた物品を提供する。更に本発明は、透明なプラス
チック基材の表面に上記と同様にしてプライマーコート
を形成し、その上に、アルコキシシラン及びその部分加
水分解縮合物から選ばれるシロキサン化合物の少なくと
も１種を含むシリコーン系ハードコート液を塗布し、硬
化させて保護被膜を形成することにより得られる、基材
表面にプライマーコートとその上に保護被膜とを備えた
物品を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明につき更に詳しく説
明する。 ＜プライマー組成物＞本発明のプライマー組成物はハー
ドコート用として用いられるもので、下記（Ａ）〜
（Ｃ）成分を必須成分として含有する。（Ａ）アクリル系樹脂 （Ａ）成分のアクリル系樹脂としては有機溶剤可溶のア
クリル系樹脂であれば特に制限されず、従来公知の熱硬
化性アクリル樹脂、湿気硬化性アクリル樹脂、熱可塑性
アクリル樹脂、これらをシランやシロキサンで変性した
アクリル樹脂等を使用することができる。本発明では、
透明プラスチック（成形体）基材の表面にプライマーコ
ートとその上に保護被膜（縮合型シリコーン樹脂からな
る）とを備えた物品を製造する場合の前記保護被膜との
密着性を考慮すると、アルコキシシリル基を含有するア
クリル系単量体及び／又はアルコキシシリル基を含有す
るビニル系単量体（以下、これらの単量体を「アルコキ
シシリル基を含有する単量体」という）とこれらの単量
体と共重合可能な他の単量体との共重合体が好ましい。
このアルコキシシリル基を含有するアクリル系単量体は
一般式（１）：
明する。 ＜プライマー組成物＞本発明のプライマー組成物はハー
ドコート用として用いられるもので、下記（Ａ）〜
（Ｃ）成分を必須成分として含有する。（Ａ）アクリル系樹脂 （Ａ）成分のアクリル系樹脂としては有機溶剤可溶のア
クリル系樹脂であれば特に制限されず、従来公知の熱硬
化性アクリル樹脂、湿気硬化性アクリル樹脂、熱可塑性
アクリル樹脂、これらをシランやシロキサンで変性した
アクリル樹脂等を使用することができる。本発明では、
透明プラスチック（成形体）基材の表面にプライマーコ
ートとその上に保護被膜（縮合型シリコーン樹脂からな
る）とを備えた物品を製造する場合の前記保護被膜との
密着性を考慮すると、アルコキシシリル基を含有するア
クリル系単量体及び／又はアルコキシシリル基を含有す
るビニル系単量体（以下、これらの単量体を「アルコキ
シシリル基を含有する単量体」という）とこれらの単量
体と共重合可能な他の単量体との共重合体が好ましい。
このアルコキシシリル基を含有するアクリル系単量体は
一般式（１）：
【００１０】
【化１】
【００１１】（但し、Ｒ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2
はメチル基、プロピル基などのアルキル基；ビニル基、
アリル基などのアルケニル基；及びフェニル基などのア
リール基から選択される炭素数１〜６の１価炭化水素基
であり、ａは１〜３，ｂは０又は１である。）で示され
る化合物である。その具体例としては、γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシ
プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリブトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリイソプロペノキシシラン、メタクリロキシメチルト
リメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエトキシ
シラン、メタクリロキシメチルトリブトキシシラン、γ
−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アク
リロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキ
シプロピルトリブトキシシラン、アクリロキシメチルト
リメトキシシラン、アクリロキシメチルトリエトキシシ
ラン、アクリロキシメチルトリブトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジブトキシシラン、メタク
リロキシメチルメチルジメトキシシラン、メタクリロキ
シメチルメチルジエトキシシラン、メタクリロキシメチ
ルメチルジブトキシシラン、γ−アグリロキシプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメ
チルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチ
ルジブトキシシラン、アクリロキシメチルメチルジメト
キシシラン、アクリロキシメチルメチルジエトキシシラ
ン、アクリロキシメチルメチルジブトキシシランなどが
挙げられる。これらの中では架橋密度、反応性などの点
からγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシランが好まし
い。
はメチル基、プロピル基などのアルキル基；ビニル基、
アリル基などのアルケニル基；及びフェニル基などのア
リール基から選択される炭素数１〜６の１価炭化水素基
であり、ａは１〜３，ｂは０又は１である。）で示され
る化合物である。その具体例としては、γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシ
プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリブトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリイソプロペノキシシラン、メタクリロキシメチルト
リメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエトキシ
シラン、メタクリロキシメチルトリブトキシシラン、γ
−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アク
リロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキ
シプロピルトリブトキシシラン、アクリロキシメチルト
リメトキシシラン、アクリロキシメチルトリエトキシシ
ラン、アクリロキシメチルトリブトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジブトキシシラン、メタク
リロキシメチルメチルジメトキシシラン、メタクリロキ
シメチルメチルジエトキシシラン、メタクリロキシメチ
ルメチルジブトキシシラン、γ−アグリロキシプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメ
チルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチ
ルジブトキシシラン、アクリロキシメチルメチルジメト
キシシラン、アクリロキシメチルメチルジエトキシシラ
ン、アクリロキシメチルメチルジブトキシシランなどが
挙げられる。これらの中では架橋密度、反応性などの点
からγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシランが好まし
い。
【００１２】また、アルコキシシリル基を含有するビニ
ル系単量体は一般式（２）：
ル系単量体は一般式（２）：
【００１３】
【化２】 （但し、Ｒ3は前記Ｒ2と同様な炭素数１〜６の１価炭化
水素基又はアルキロキシアルキル基であり、ｃは０又は
１である。）で示されるビニル官能性アルコキシシラン
か、或いは、一般式（３）又は（４）：
水素基又はアルキロキシアルキル基であり、ｃは０又は
１である。）で示されるビニル官能性アルコキシシラン
か、或いは、一般式（３）又は（４）：
【００１４】
【化３】 （但し、Ｒ3は一般式（２）で定義したとおりであり、
ｄ，ｅは０又は１、である。）
ｄ，ｅは０又は１、である。）
【００１５】で示されるビニル官能性アルコキシシラン
又はスチリル官能性アルコキシシランである。その具体
例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルトリ
ス（２−メトキシエトキシ）シラン、ビニルメチルジエ
トキシシラン、ビニルメチルジブトキシシラン、ビニル
メチルビス（２−メトキシエトキシ）シラン、γ−ビニ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−ビニロキシプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−ビニロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−ビニロキシプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−ビニロキシプロピルメチルジブ
トキシシラン、スチリルトリメトキシシランなどが挙げ
られる。これらの中では取り扱いやすさ、反応性の点か
らビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、γ−ビニロキシプロピルトリメトキシシラン、スチ
リルトリメトキシシランが好ましい。
又はスチリル官能性アルコキシシランである。その具体
例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルトリ
ス（２−メトキシエトキシ）シラン、ビニルメチルジエ
トキシシラン、ビニルメチルジブトキシシラン、ビニル
メチルビス（２−メトキシエトキシ）シラン、γ−ビニ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−ビニロキシプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−ビニロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−ビニロキシプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−ビニロキシプロピルメチルジブ
トキシシラン、スチリルトリメトキシシランなどが挙げ
られる。これらの中では取り扱いやすさ、反応性の点か
らビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、γ−ビニロキシプロピルトリメトキシシラン、スチ
リルトリメトキシシランが好ましい。
【００１６】次にアルコキシシリル基を含有する単量体
と共重合可能な他の単量体としてはメチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタク
リレートなどのアルキルメタクリレート類、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレートな
どのアルキルアクリレート類；グリシジルメタアクリレ
ート、アクリルアミド、アクリロニトリル、酢酸ビニ
ル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘ
キシルビニルエーテルなどのビニルエーテル類；スチレ
ン；エチレングリコールジメタクリレートオリゴマー；
パーフルオロブチル（メタ）アクリレート；パーフルオ
ロアルキル（メタ）アクリレート；ポリ（オキシエチレ
ン）（メタ）アクリレート；ポリ（オキシアルキレン）
（メタ）アクリレートなどが例示される。
と共重合可能な他の単量体としてはメチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタク
リレートなどのアルキルメタクリレート類、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレートな
どのアルキルアクリレート類；グリシジルメタアクリレ
ート、アクリルアミド、アクリロニトリル、酢酸ビニ
ル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘ
キシルビニルエーテルなどのビニルエーテル類；スチレ
ン；エチレングリコールジメタクリレートオリゴマー；
パーフルオロブチル（メタ）アクリレート；パーフルオ
ロアルキル（メタ）アクリレート；ポリ（オキシエチレ
ン）（メタ）アクリレート；ポリ（オキシアルキレン）
（メタ）アクリレートなどが例示される。
【００１７】上記アクリル樹脂、即ちアルコキシシリル
基を含有する単量体とこれと共重合し得る他の単量体と
の共重合体は、これらの単量体を含有する溶液にジクミ
ルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイドなどのパ
ーオキサイド類又はアゾビスイスブチルニトリルなどの
アゾ化合物などから選択されるラジカル重合用触媒を加
え、加熱下に反応させることによって容易に得ることが
できる。なお、該アクリル樹脂中のアルコキシシリル基
の含有量は、１〜３０重量％、特に１〜２０重量％が好
ましい。この含有量が１重量％未満では、得られるプラ
イマーコートが十分に湿気硬化性を有しないことがあ
り、多量の紫外線吸収剤をプライマーコートの薄膜中に
固定化できないことがあり、また３０重量％を超える
と、プライマーコートが硬くなりすぎて接着力が低下す
ることがある。
基を含有する単量体とこれと共重合し得る他の単量体と
の共重合体は、これらの単量体を含有する溶液にジクミ
ルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイドなどのパ
ーオキサイド類又はアゾビスイスブチルニトリルなどの
アゾ化合物などから選択されるラジカル重合用触媒を加
え、加熱下に反応させることによって容易に得ることが
できる。なお、該アクリル樹脂中のアルコキシシリル基
の含有量は、１〜３０重量％、特に１〜２０重量％が好
ましい。この含有量が１重量％未満では、得られるプラ
イマーコートが十分に湿気硬化性を有しないことがあ
り、多量の紫外線吸収剤をプライマーコートの薄膜中に
固定化できないことがあり、また３０重量％を超える
と、プライマーコートが硬くなりすぎて接着力が低下す
ることがある。
【００１８】一方、熱可塑性アクリル樹脂としては、メ
チル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレー
トなどのホモポリマー〔ポリアルキル（メタ）アクリレ
ート〕及びそれらのコポリマーが例示される。
チル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレー
トなどのホモポリマー〔ポリアルキル（メタ）アクリレ
ート〕及びそれらのコポリマーが例示される。
【００１９】（Ａ）成分のアクリル系樹脂としては、熱
硬化性アクリル樹脂及び湿気硬化性アクリル樹脂単独又
は熱可塑性アクリル樹脂単独で使用してもよいが、被膜
に可撓性を付与する場合は、熱硬化性アクリル樹脂と熱
可塑性アクリル樹脂とを併用するのが好ましい。この場
合、熱可塑性アクリル樹脂の含有量は（Ａ）成分のアク
リル系樹脂全量に対し３０重量％以下が好ましい。この
含有量が３０重量％を超えると、この組成物と上層との
密着性が悪くなることがある。
硬化性アクリル樹脂及び湿気硬化性アクリル樹脂単独又
は熱可塑性アクリル樹脂単独で使用してもよいが、被膜
に可撓性を付与する場合は、熱硬化性アクリル樹脂と熱
可塑性アクリル樹脂とを併用するのが好ましい。この場
合、熱可塑性アクリル樹脂の含有量は（Ａ）成分のアク
リル系樹脂全量に対し３０重量％以下が好ましい。この
含有量が３０重量％を超えると、この組成物と上層との
密着性が悪くなることがある。
【００２０】また本発明のプライマー組成物には、
（Ｄ）下記アミド化合物を併用することが好ましい。こ
のアミド化合物は、アミノ官能性アルコキシシランとエ
ポキシ官能性アルコキシシランとシリル化剤との反応生
成物をアミド化して得られるもので、プライマー組成物
に耐水性良好な接着性を付与すると共に、分子中のアル
コキシシリル基が（Ａ）成分のアクリル系樹脂と架橋し
て、（Ｂ）成分のベンゾトリアゾール系誘導体を、得ら
れるプライマーコートの薄膜中に固定化させるものであ
る。
（Ｄ）下記アミド化合物を併用することが好ましい。こ
のアミド化合物は、アミノ官能性アルコキシシランとエ
ポキシ官能性アルコキシシランとシリル化剤との反応生
成物をアミド化して得られるもので、プライマー組成物
に耐水性良好な接着性を付与すると共に、分子中のアル
コキシシリル基が（Ａ）成分のアクリル系樹脂と架橋し
て、（Ｂ）成分のベンゾトリアゾール系誘導体を、得ら
れるプライマーコートの薄膜中に固定化させるものであ
る。
【００２１】ここに使用されるアミノ官能性アルコキシ
シランとしては、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、 Ｎ−（２−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、 Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、 Ｎ
−（４−アミノブチル）−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、 Ｎ−（４−アミノブチル）−３−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、 Ｎ−（６−アミノ
ヘキシル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、 Ｎ−（２−アミノエチル）−
アミノメチルスチリルトリメトキシシラン、 Ｎ−（２
−アミノエチル）−アミノメチルスチリルメチルジメト
キシシランなどが例示されるが、これらの中では接着
性、操作性の点からＮ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、 Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
が好ましい。
シランとしては、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、 Ｎ−（２−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、 Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、 Ｎ
−（４−アミノブチル）−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、 Ｎ−（４−アミノブチル）−３−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、 Ｎ−（６−アミノ
ヘキシル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、 Ｎ−（２−アミノエチル）−
アミノメチルスチリルトリメトキシシラン、 Ｎ−（２
−アミノエチル）−アミノメチルスチリルメチルジメト
キシシランなどが例示されるが、これらの中では接着
性、操作性の点からＮ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、 Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
が好ましい。
【００２２】またここに使用されるエポキシ官能性アル
コキシシランとしては、３−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエキシシラ
ン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジ
メトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、５，６−エポキシヘキ
シルトリメトキシシラン、５，６−エポキシヘキシルメ
チルジメトキシシラン、７，８−エポキシオクチルトリ
メトキシシラン、９，１０−エポキシデシルトリメトキ
シシランなどが例示されるが、これらの中では反応性、
操作性の点から３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシランが好ましい。
コキシシランとしては、３−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエキシシラ
ン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジ
メトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、５，６−エポキシヘキ
シルトリメトキシシラン、５，６−エポキシヘキシルメ
チルジメトキシシラン、７，８−エポキシオクチルトリ
メトキシシラン、９，１０−エポキシデシルトリメトキ
シシランなどが例示されるが、これらの中では反応性、
操作性の点から３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシランが好ましい。
【００２３】なお、ここに使用されるシリル化剤として
は、ヘキサメチルシラザン、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチル
シリル）ホルムアミド、 Ｎ，Ｎ'−ビス（トリメチルシ
リル）ウレアなどが例示されるが、このものはアミノ官
能性アルコキシシランとエポキシ官能性アルコキシシリ
ル基との反応により、生成するＯＨ基を保護してＯＨ基
とアルコキシシリル基との反応を防止し、これによりこ
の反応生成物の経時変化を防止するものである。
は、ヘキサメチルシラザン、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチル
シリル）ホルムアミド、 Ｎ，Ｎ'−ビス（トリメチルシ
リル）ウレアなどが例示されるが、このものはアミノ官
能性アルコキシシランとエポキシ官能性アルコキシシリ
ル基との反応により、生成するＯＨ基を保護してＯＨ基
とアルコキシシリル基との反応を防止し、これによりこ
の反応生成物の経時変化を防止するものである。
【００２４】このアミノ官能性アルコキシシランとエポ
キシ官能性アルコキシシランとシリル化剤との反応は、
アミノ官能性アルコキシシランとシリル化剤との混合物
にエポキシ官能性アルコキシシランを滴下し、加熱反応
させればよいが、これはアミノ官能性アルコキシシラン
とエポキシ官能性アルコキシシランとを反応させ、この
反応生成物にシリル化剤を添加して反応させるようにし
てもよい。なお、この反応におけるアミノ官能性アルコ
キシシランとエポキシ官能性アルコキシシランとの配合
比は、エポキシ基／アミノ基のモル比で０．３〜１．２
の範囲が好ましい。このモル比が０．３未満では１分子
中の架橋に関与するアルコキシ基の数が少なすぎて硬化
性が弱くなるし、分子全体の広がりがなくなり、面接着
性が弱くなって接着性が低下することがあり、一方１．
２を超えると、後述するアミド化においてアミド化し得
る＝Ｎ−Ｈ基が殆どなくなって耐水接着性が悪くなるこ
とがある。
キシ官能性アルコキシシランとシリル化剤との反応は、
アミノ官能性アルコキシシランとシリル化剤との混合物
にエポキシ官能性アルコキシシランを滴下し、加熱反応
させればよいが、これはアミノ官能性アルコキシシラン
とエポキシ官能性アルコキシシランとを反応させ、この
反応生成物にシリル化剤を添加して反応させるようにし
てもよい。なお、この反応におけるアミノ官能性アルコ
キシシランとエポキシ官能性アルコキシシランとの配合
比は、エポキシ基／アミノ基のモル比で０．３〜１．２
の範囲が好ましい。このモル比が０．３未満では１分子
中の架橋に関与するアルコキシ基の数が少なすぎて硬化
性が弱くなるし、分子全体の広がりがなくなり、面接着
性が弱くなって接着性が低下することがあり、一方１．
２を超えると、後述するアミド化においてアミド化し得
る＝Ｎ−Ｈ基が殆どなくなって耐水接着性が悪くなるこ
とがある。
【００２５】次に、この反応生成物はアミド化してアミ
ド化物とするが、このアミド化は酢酸クロリド、酢酸ブ
ロミド、プロピオン酸クロリド、無水酢酸、酢酸イソプ
ロペニルなどで例示されるカルボン酸の酸ハロゲン化
物、酸イソプロペニルエステル化合物と反応させればよ
い。このようにして得られた反応物の（Ａ）成分のアク
リル系樹脂に対する添加量は、１〜１０重量％の範囲が
好ましい。１重量％未満では基材に対する接着性が不十
分となることがあり、一方１０重量％を超えると、プラ
イマー層における架橋密度が高くなりすぎて、得られる
被膜の硬度が高くなり、逆に接着性が不良となることが
ある。
ド化物とするが、このアミド化は酢酸クロリド、酢酸ブ
ロミド、プロピオン酸クロリド、無水酢酸、酢酸イソプ
ロペニルなどで例示されるカルボン酸の酸ハロゲン化
物、酸イソプロペニルエステル化合物と反応させればよ
い。このようにして得られた反応物の（Ａ）成分のアク
リル系樹脂に対する添加量は、１〜１０重量％の範囲が
好ましい。１重量％未満では基材に対する接着性が不十
分となることがあり、一方１０重量％を超えると、プラ
イマー層における架橋密度が高くなりすぎて、得られる
被膜の硬度が高くなり、逆に接着性が不良となることが
ある。
【００２６】（Ｂ）ベンゾトリアゾール系誘導体 （Ｂ）成分のベンゾトリアゾール系誘導体は、１５０℃
で１時間保持した時の加熱減量が１重量％以下のもの
で、紫外線吸収剤としての役割を有する。このようなベ
ンゾトリアゾール系誘導体は、プライマー組成物やハー
ドコート塗膜の加熱硬化温度（通常８０〜１５０℃）に
加熱しても、或いは本発明のプライマー組成物の硬化物
層を有する物品を高温にさらしても、殆ど揮散せずにプ
ライマーコート被膜中に残存し、優れた紫外線遮蔽能を
持続することができる。
で１時間保持した時の加熱減量が１重量％以下のもの
で、紫外線吸収剤としての役割を有する。このようなベ
ンゾトリアゾール系誘導体は、プライマー組成物やハー
ドコート塗膜の加熱硬化温度（通常８０〜１５０℃）に
加熱しても、或いは本発明のプライマー組成物の硬化物
層を有する物品を高温にさらしても、殆ど揮散せずにプ
ライマーコート被膜中に残存し、優れた紫外線遮蔽能を
持続することができる。
【００２７】上記加熱減量条件に適合するベンゾトリア
ゾール系誘導体の具体例としては、６−（２−ベンゾト
リアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６’−ｔ−ブチル−
４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール、２
−［２’−ヒドロキシ−３’,５’−ビス（α、α−ジ
メチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾールなどが
挙げられる。中でも６−（２−ベンゾトリアゾリル）−
４−ｔ−オクチル−６’−ｔ−ブチル−４’−メチル−
２，２’−メチレンビスフェノール及び２−［２’−ヒ
ドロキシ−３’,５’−ビス（α、α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］ベンゾトリアゾールが好ましい。このベ
ンゾトリアゾール誘導体の含有量は、プライマー組成物
の有機溶剤以外の全成分に対してＯ．１〜３０重量％、
特に１〜２０重量％が好ましい。Ｏ．１重量％未満で
は、紫外線吸収（又は遮蔽）効果が得られ難いため、基
材の黄変を防止できないことがあり、また３０重量％を
超えると、プライマー組成物が白濁して透明なプライマ
ーコート被膜が得られ難いことがある。
ゾール系誘導体の具体例としては、６−（２−ベンゾト
リアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６’−ｔ−ブチル−
４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール、２
−［２’−ヒドロキシ−３’,５’−ビス（α、α−ジ
メチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾールなどが
挙げられる。中でも６−（２−ベンゾトリアゾリル）−
４−ｔ−オクチル−６’−ｔ−ブチル−４’−メチル−
２，２’−メチレンビスフェノール及び２−［２’−ヒ
ドロキシ−３’,５’−ビス（α、α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］ベンゾトリアゾールが好ましい。このベ
ンゾトリアゾール誘導体の含有量は、プライマー組成物
の有機溶剤以外の全成分に対してＯ．１〜３０重量％、
特に１〜２０重量％が好ましい。Ｏ．１重量％未満で
は、紫外線吸収（又は遮蔽）効果が得られ難いため、基
材の黄変を防止できないことがあり、また３０重量％を
超えると、プライマー組成物が白濁して透明なプライマ
ーコート被膜が得られ難いことがある。
【００２８】（Ｃ）有機溶剤 （Ｃ）成分の有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノール、エトキシエタノ
ール、ジアセトンアルコールなどのアルコール類；メチ
ルイソブチルケトン、メチルエチルケトンなどのケトン
類；酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類；プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの工ーテル類；トルエ
ン、キシレンなどの芳香族系溶剤、及びそれらの混合物
などが例示できる。有機溶剤の含有量は、プライマー組
成物中の固形分濃度が好ましくは１〜３０重量％、特に
好ましくは５〜１５重量％となるような量である。
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノール、エトキシエタノ
ール、ジアセトンアルコールなどのアルコール類；メチ
ルイソブチルケトン、メチルエチルケトンなどのケトン
類；酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類；プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの工ーテル類；トルエ
ン、キシレンなどの芳香族系溶剤、及びそれらの混合物
などが例示できる。有機溶剤の含有量は、プライマー組
成物中の固形分濃度が好ましくは１〜３０重量％、特に
好ましくは５〜１５重量％となるような量である。
【００２９】基材表面にプライマーコートを備えた物
品、及び基材表面にプライマーコートとその上に保護被
膜とを備えた物品 基材表面にプライマーコートを備えた物品は、基材の表
面に上記プライマー組成物を塗布し、風乾又は加熱によ
り有機溶剤を揮発させ、及び／又は加熱することにより
硬化させてプライマーコートを形成することにより得ら
れる。基材としてはプラスチック、金属、セラミック、
木材加工品、ガラス及びそれらの複合体等が使用され
る。プライマー組成物を加熱処理する場合の温度は、通
常８０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１５０℃であ
る。プライマーコートの厚さは、製品の使用目的により
選択されるが、一般に０．１〜１０μｍ程度である。本
発明のプライマー組成物は、基材とシリコーン系ハード
コート剤のプライマーとして特に有用である。中でも、
光学物品への適用が好ましいため、基材としては透明プ
ラスチックが好ましい。
品、及び基材表面にプライマーコートとその上に保護被
膜とを備えた物品 基材表面にプライマーコートを備えた物品は、基材の表
面に上記プライマー組成物を塗布し、風乾又は加熱によ
り有機溶剤を揮発させ、及び／又は加熱することにより
硬化させてプライマーコートを形成することにより得ら
れる。基材としてはプラスチック、金属、セラミック、
木材加工品、ガラス及びそれらの複合体等が使用され
る。プライマー組成物を加熱処理する場合の温度は、通
常８０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１５０℃であ
る。プライマーコートの厚さは、製品の使用目的により
選択されるが、一般に０．１〜１０μｍ程度である。本
発明のプライマー組成物は、基材とシリコーン系ハード
コート剤のプライマーとして特に有用である。中でも、
光学物品への適用が好ましいため、基材としては透明プ
ラスチックが好ましい。
【００３０】この基材表面にプライマーコートとその上
に保護被膜とを備えた物品は、透明なプラスチック成形
体を基材とし、その表面に上記のようにしてプライマー
コートを形成した後、その上に、更にアルコキシシラン
及びその部分加水分解縮合物から選ばれるシロキサン化
合物の少なくとも１種を含むシリコーン系ハードコート
液を塗布し、硬化させて保護被膜を形成することにより
得られる。ハードコート塗膜は加熱硬化させることが好
ましく、この温度は、プライマー組成物の場合と同様、
通常８０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１５０℃であ
る。プライマーコートの厚さは前述のとおりであり、ま
た保護被膜の厚さは、製品の使用目的により選択される
が、一般に０．１〜１０μｍ程度である。以上のように
して得られる物品のプライマーコートは、耐候性（特に
紫外線劣化からの保護）、密着性共に優れ、また保護被
膜は高い硬度を有するので、耐擦傷性に優れている。
に保護被膜とを備えた物品は、透明なプラスチック成形
体を基材とし、その表面に上記のようにしてプライマー
コートを形成した後、その上に、更にアルコキシシラン
及びその部分加水分解縮合物から選ばれるシロキサン化
合物の少なくとも１種を含むシリコーン系ハードコート
液を塗布し、硬化させて保護被膜を形成することにより
得られる。ハードコート塗膜は加熱硬化させることが好
ましく、この温度は、プライマー組成物の場合と同様、
通常８０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１５０℃であ
る。プライマーコートの厚さは前述のとおりであり、ま
た保護被膜の厚さは、製品の使用目的により選択される
が、一般に０．１〜１０μｍ程度である。以上のように
して得られる物品のプライマーコートは、耐候性（特に
紫外線劣化からの保護）、密着性共に優れ、また保護被
膜は高い硬度を有するので、耐擦傷性に優れている。
【００３１】保護被膜用のシリコーン系ハードコート液
の有効成分（ハードコート剤）として用いられるアルコ
キシシランは、一般式： Ｒ4 mＳｉ（ＯＲ5）4-m （ここでＲ4は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ5は炭
素数１〜６の１価炭化水素基又はアルキロキシアルキル
基、ｍは０、１又は２である。）で表されるシロキサン
化合物である。その具体例としては、テトラメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラ
ン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシ
シラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリエトキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルト
リエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン等が挙げ
られる。この中で特にテトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン及びメチルト
リエトキシシランが好ましい。これらのアルコキシシラ
ンは一種単独で用いても、二種以上を混合して用いても
よい。シリコーン系ハードコート剤としては、アルコキ
シシランの部分加水分解縮合物（シロキサンプレポリマ
ー）も使用できる。その他、アルコキシシランとその部
分加水分解縮合物との混合物も使用できる。シリコーン
系ハードコート液は、好ましくはメタノール、エタノー
ル、イソブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコ
ール系溶剤により硬化後の固形分濃度で好ましくは５〜
６０重量％、特に１０〜４０重量％程度になるように調
整される。
の有効成分（ハードコート剤）として用いられるアルコ
キシシランは、一般式： Ｒ4 mＳｉ（ＯＲ5）4-m （ここでＲ4は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ5は炭
素数１〜６の１価炭化水素基又はアルキロキシアルキル
基、ｍは０、１又は２である。）で表されるシロキサン
化合物である。その具体例としては、テトラメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラ
ン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシ
シラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリエトキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルト
リエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン等が挙げ
られる。この中で特にテトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン及びメチルト
リエトキシシランが好ましい。これらのアルコキシシラ
ンは一種単独で用いても、二種以上を混合して用いても
よい。シリコーン系ハードコート剤としては、アルコキ
シシランの部分加水分解縮合物（シロキサンプレポリマ
ー）も使用できる。その他、アルコキシシランとその部
分加水分解縮合物との混合物も使用できる。シリコーン
系ハードコート液は、好ましくはメタノール、エタノー
ル、イソブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコ
ール系溶剤により硬化後の固形分濃度で好ましくは５〜
６０重量％、特に１０〜４０重量％程度になるように調
整される。
【００３２】このシリコーン系ハードコート液には、保
護被膜の耐擦傷性を更に向上するために、充填剤又は補
強剤として金属酸化物ゾルを添加することが好ましい。
なお、ハードコート剤としてアルコキシシランを用いた
場合、必要により塩酸等の鉱酸；酢酸、蓚酸等の有機酸
等の触媒の存在下に０〜３０℃で加水分解させることに
より、アルコキシシランの部分加水分解縮合物が生成す
る。金属酸化物ゾルは加水分解の前に添加しても後に添
加してもよい。この金属酸化物ゾルとしては、Ｓｉ，Ａ
ｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔｉ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｃｅな
どから選ばれる一種又は、二種以上の金属の酸化物から
なる無機酸化物微粒子又はそれらの混合物；或いはそれ
らの複合体（複合酸化物）微粒子を用いることができ
る。
護被膜の耐擦傷性を更に向上するために、充填剤又は補
強剤として金属酸化物ゾルを添加することが好ましい。
なお、ハードコート剤としてアルコキシシランを用いた
場合、必要により塩酸等の鉱酸；酢酸、蓚酸等の有機酸
等の触媒の存在下に０〜３０℃で加水分解させることに
より、アルコキシシランの部分加水分解縮合物が生成す
る。金属酸化物ゾルは加水分解の前に添加しても後に添
加してもよい。この金属酸化物ゾルとしては、Ｓｉ，Ａ
ｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔｉ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｃｅな
どから選ばれる一種又は、二種以上の金属の酸化物から
なる無機酸化物微粒子又はそれらの混合物；或いはそれ
らの複合体（複合酸化物）微粒子を用いることができ
る。
【００３３】無機酸化物微粒子としては、例えばケイ素
酸化物微粒子の場合は、水分散系として水分散コロイダ
ルシリカが、また有機溶媒系としてメタノール、イソブ
タノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド等
の有機溶媒に分散されたシリカゾルなどが挙げられる。
他のＡｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔｉ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｃｅの酸化物微粒子についても同様な水分散系及び有機
溶媒系の微粒子が挙げられる。また無機酸化物微粒子の
混合物としては、酸化鉄、酸化チタン、酸化セリウム、
酸化ジルコニウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化ス
ズ、酸化アルミニウムの少なくとも二種の混合微粒子、
及びこれら酸化物の少なくとも一種と他の酸化物との混
合微粒子が挙げられる。また、複合酸化物微粒子として
は、上記例示した酸化鉄等の少なくとも二種の複合体の
微粒子が挙げられる。無機酸化物微粒子はアルコキシシ
ラン及び／又はその部分加水分解縮合物に対して１０〜
８０重量％含有させることが好ましい。
酸化物微粒子の場合は、水分散系として水分散コロイダ
ルシリカが、また有機溶媒系としてメタノール、イソブ
タノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド等
の有機溶媒に分散されたシリカゾルなどが挙げられる。
他のＡｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔｉ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｃｅの酸化物微粒子についても同様な水分散系及び有機
溶媒系の微粒子が挙げられる。また無機酸化物微粒子の
混合物としては、酸化鉄、酸化チタン、酸化セリウム、
酸化ジルコニウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化ス
ズ、酸化アルミニウムの少なくとも二種の混合微粒子、
及びこれら酸化物の少なくとも一種と他の酸化物との混
合微粒子が挙げられる。また、複合酸化物微粒子として
は、上記例示した酸化鉄等の少なくとも二種の複合体の
微粒子が挙げられる。無機酸化物微粒子はアルコキシシ
ラン及び／又はその部分加水分解縮合物に対して１０〜
８０重量％含有させることが好ましい。
【００３４】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例になんら制限されるもの
ではない。実施例１ 熱硬化性アクリル樹脂の合成 １０Ｌセパラブルフラスコに酢酸イソブチル１２６０重
量部及びイソプロピルアルコール１２６０重量部を仕込
み、８０〜９０℃に保持する。次に重合開始剤として過
酸化ベンゾイルを２０重量部加えた後、メタクリル酸メ
チルモノマー１６４０重量部、γ一メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン５００重量部、グリシジルメタ
アクリレート１８０重量部、アクリル酸エチル１３０重
量部及び酢酸ビニルモノマー１３０重量部の混合溶液を
滴下する。滴下終了後８０〜９０℃に保持したまま５時
間熟成を行った後、室温に冷却し、希釈溶剤としてジア
セトンアルコール３６７０重量部を加えて熱硬化性アク
リル樹脂溶液を得た。この溶液の濃度（有効成分量）は
４０％であった。
るが、本発明はこれらの実施例になんら制限されるもの
ではない。実施例１ 熱硬化性アクリル樹脂の合成 １０Ｌセパラブルフラスコに酢酸イソブチル１２６０重
量部及びイソプロピルアルコール１２６０重量部を仕込
み、８０〜９０℃に保持する。次に重合開始剤として過
酸化ベンゾイルを２０重量部加えた後、メタクリル酸メ
チルモノマー１６４０重量部、γ一メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン５００重量部、グリシジルメタ
アクリレート１８０重量部、アクリル酸エチル１３０重
量部及び酢酸ビニルモノマー１３０重量部の混合溶液を
滴下する。滴下終了後８０〜９０℃に保持したまま５時
間熟成を行った後、室温に冷却し、希釈溶剤としてジア
セトンアルコール３６７０重量部を加えて熱硬化性アク
リル樹脂溶液を得た。この溶液の濃度（有効成分量）は
４０％であった。
【００３５】熱可塑性アクリル樹脂の合成 １０Ｌセパラブルフラスコにメチルイソブチルケトン２
４６７重量部、酢酸イソブチル２０００重量部、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル２５３３重量部及び
ポリメチルメタクリレート（ ＰＭＭＡ）樹脂３８４重
量部を仕込み６０〜８０℃で２時間加熱し、ＰＭＭＡペ
レットが均一に溶解したのを確認した後、室温まで冷却
する。次にイソプロピルアルコール１０６７重量部及び
ジアセトンアルコール７２０重量部を加え熱可塑性アク
リル樹脂溶液を調製した。この溶液の濃度は４％であっ
た。
４６７重量部、酢酸イソブチル２０００重量部、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル２５３３重量部及び
ポリメチルメタクリレート（ ＰＭＭＡ）樹脂３８４重
量部を仕込み６０〜８０℃で２時間加熱し、ＰＭＭＡペ
レットが均一に溶解したのを確認した後、室温まで冷却
する。次にイソプロピルアルコール１０６７重量部及び
ジアセトンアルコール７２０重量部を加え熱可塑性アク
リル樹脂溶液を調製した。この溶液の濃度は４％であっ
た。
【００３６】アミド化合物の合成 ５ＬセパラブルフラスコにＮ−β（アミノエチル）γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン９００重量部及びヘ
キサメチルジシラザン８００重量部を仕込み１００〜１
１０℃に保持した後、γ一グリシドキシプロピルメチル
ジメトキシシラン２０００重量部を滴下する。次に減圧
下でストリップを行い、未反応物を取り除いた後、トル
エン５００重量部及び無水酢酸５００重量部を加え、ア
ミド化合物溶液を得た。これにメタノール５００重量部
を加え、５０〜６０℃で５時間熟成する。次にこの溶液
に対し減圧下でストリップを行って溶剤を除去した後、
プロピレングリコールモノメチルエーテルで濃度（有効
成分量）を２５％に調整した。
アミノプロピルトリメトキシシラン９００重量部及びヘ
キサメチルジシラザン８００重量部を仕込み１００〜１
１０℃に保持した後、γ一グリシドキシプロピルメチル
ジメトキシシラン２０００重量部を滴下する。次に減圧
下でストリップを行い、未反応物を取り除いた後、トル
エン５００重量部及び無水酢酸５００重量部を加え、ア
ミド化合物溶液を得た。これにメタノール５００重量部
を加え、５０〜６０℃で５時間熟成する。次にこの溶液
に対し減圧下でストリップを行って溶剤を除去した後、
プロピレングリコールモノメチルエーテルで濃度（有効
成分量）を２５％に調整した。
【００３７】次に、 上記熱硬化性アクリル樹脂溶液 １００重量部 上記熱可塑性アクリル樹脂溶液 １００重量部 上記アミド化合物溶液 １０重量部 ６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６’−ｔ− ブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール （１５０℃／１時間の加熱減量：０．２重量％） ２重量部 を混合して紫外線吸収剤含有アクリル系プライマー組成
物とし、これをガラス板に塗布し、８０℃、１２０℃、
１５０℃の各温度で１時間加熱硬化して厚さ３μｍのプ
ライマーコートを形成し、ガラス板表面にプライマーコ
ートを備えた物品を製造した。これを試料１ａとする。
試料１ａについて、可変分光光度計を用いて３００〜４
００ｎｍ付近での紫外〜可視領域での遮蔽効果を測定し
た結果、どの温度でも分解したり、揮散することなく、
十分な遮蔽効果を示した。
物とし、これをガラス板に塗布し、８０℃、１２０℃、
１５０℃の各温度で１時間加熱硬化して厚さ３μｍのプ
ライマーコートを形成し、ガラス板表面にプライマーコ
ートを備えた物品を製造した。これを試料１ａとする。
試料１ａについて、可変分光光度計を用いて３００〜４
００ｎｍ付近での紫外〜可視領域での遮蔽効果を測定し
た結果、どの温度でも分解したり、揮散することなく、
十分な遮蔽効果を示した。
【００３８】また、上記プライマー組成物をポリカーボ
ネート板に塗布し、１２０℃で１時間加熱硬化して厚さ
３μｍのプライマーコートを形成し、その上に、メチル
トリエトキシシラン１６４０重量部及び水分散性コロイ
ダルシリカ（シリカ固形分２０重量％）１３８０重量部
とをイソブタノール４６０重量部に溶解又は分散し、塩
酸触媒の存在下に５〜１０℃で加水分解して得られたシ
リコーン系ハードコート液を塗布し、１時間加熱硬化さ
せて厚さ３μｍの保護被膜を形成し、ポリカーボネート
板表面にプライマーコートとその上に保護被膜とを備え
た物品を製造した。これを試料１ｂとする。試料１ｂに
ついて、サンシャインカーボンウェザーメーターを用い
て耐候性試験を行った結果、５０００時間後も黄変もな
く、外観、密着性に異常が認められなかった。
ネート板に塗布し、１２０℃で１時間加熱硬化して厚さ
３μｍのプライマーコートを形成し、その上に、メチル
トリエトキシシラン１６４０重量部及び水分散性コロイ
ダルシリカ（シリカ固形分２０重量％）１３８０重量部
とをイソブタノール４６０重量部に溶解又は分散し、塩
酸触媒の存在下に５〜１０℃で加水分解して得られたシ
リコーン系ハードコート液を塗布し、１時間加熱硬化さ
せて厚さ３μｍの保護被膜を形成し、ポリカーボネート
板表面にプライマーコートとその上に保護被膜とを備え
た物品を製造した。これを試料１ｂとする。試料１ｂに
ついて、サンシャインカーボンウェザーメーターを用い
て耐候性試験を行った結果、５０００時間後も黄変もな
く、外観、密着性に異常が認められなかった。
【００３９】実施例２ 実施例１の紫外線吸収剤を２−［２’−ヒドロキシ−
３’,５’−ビス（α、α−ジメチルベンジル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール（１５０℃／１時間の加熱減
量：０．２重量％）に変えた以外は、実施例１と同様な
方法で紫外線吸収剤含有アクリル系プライマー組成物を
調製し、以下この組成物を用い、実施例１と同様にし
て、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μｍ
のプライマーコートを備えた物品（試料２ａ）を製造し
た。この試料２ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実施
例１に記載した方法により測定した結果、どの温度でも
分解したり、揮散することなく、十分な遮蔽効果を示し
た。更に実施例１と同様にして、上記プライマー組成物
及び実施例１と同じハードコート液を用いてポリカーボ
ネート板表面に厚さ３μｍのプライマーコートとその上
に厚さ３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料２ｂ）を
製造し、この試料２ｂについて、実施例１に記載した方
法により耐候性試験を行ったが、５０００時間後も外
観、密着性に異常が認められなかった。
３’,５’−ビス（α、α−ジメチルベンジル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール（１５０℃／１時間の加熱減
量：０．２重量％）に変えた以外は、実施例１と同様な
方法で紫外線吸収剤含有アクリル系プライマー組成物を
調製し、以下この組成物を用い、実施例１と同様にし
て、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μｍ
のプライマーコートを備えた物品（試料２ａ）を製造し
た。この試料２ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実施
例１に記載した方法により測定した結果、どの温度でも
分解したり、揮散することなく、十分な遮蔽効果を示し
た。更に実施例１と同様にして、上記プライマー組成物
及び実施例１と同じハードコート液を用いてポリカーボ
ネート板表面に厚さ３μｍのプライマーコートとその上
に厚さ３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料２ｂ）を
製造し、この試料２ｂについて、実施例１に記載した方
法により耐候性試験を行ったが、５０００時間後も外
観、密着性に異常が認められなかった。
【００４０】実施例３ 熱硬化性アクリル樹脂の合成 １０Ｌセパラブルフラスコにジアセトンアルコール１２
６０重量部を仕込み、８０〜９０℃に保持し、これに
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）２０
重量部加える。次に、この中にメタクリル酸メチルモノ
マー１１４０重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン１０００重量部、グリシジルメタアクリ
レート１８０重量部、アクリル酸エチル１３０重量部、
酢酸ビニルモノマー１３０重量部の混合溶液を少量ずつ
滴下する。滴下終了後、８０〜９０℃に保持して５時間
熟成を行い、室温に冷却後、希釈溶剤としてジアセトン
アルコール３６７０重量部を加えて濃度４０％のアクリ
ル樹脂溶液を得た。
６０重量部を仕込み、８０〜９０℃に保持し、これに
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）２０
重量部加える。次に、この中にメタクリル酸メチルモノ
マー１１４０重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン１０００重量部、グリシジルメタアクリ
レート１８０重量部、アクリル酸エチル１３０重量部、
酢酸ビニルモノマー１３０重量部の混合溶液を少量ずつ
滴下する。滴下終了後、８０〜９０℃に保持して５時間
熟成を行い、室温に冷却後、希釈溶剤としてジアセトン
アルコール３６７０重量部を加えて濃度４０％のアクリ
ル樹脂溶液を得た。
【００４１】次に 上記熱硬化性アクリル樹脂 １００重量部 上記熱可塑性アクリル樹脂 １００重量部 実施例１で合成したアミド化合物 １０重量部 ６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６’− ｔ−ブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール ２重量部 を混合して紫外線吸収剤含有アクリル系プライマー組成
物とし、以下この組成物を用い、実施例１と同様にし
て、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μｍ
のプライマーコートを備えた物品（試料３ａ）を製造し
た。この試料３ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実施
例１に記載した方法により測定した結果、どの温度でも
分解したり、揮散することなく、十分な遮蔽効果を示し
た。更に実施例１と同様にして、上記プライマー組成物
及び実施例１と同じハードコート液を用いてポリカーボ
ネート板表面に厚さ３μｍのプライマーコートとその上
に厚さ３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料３ｂ）を
製造し、この試料３ｂについて、実施例１に記載した方
法により耐候性試験を行ったが、５０００時間後も外
観、密着性に異常が認められなかった。
物とし、以下この組成物を用い、実施例１と同様にし
て、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μｍ
のプライマーコートを備えた物品（試料３ａ）を製造し
た。この試料３ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実施
例１に記載した方法により測定した結果、どの温度でも
分解したり、揮散することなく、十分な遮蔽効果を示し
た。更に実施例１と同様にして、上記プライマー組成物
及び実施例１と同じハードコート液を用いてポリカーボ
ネート板表面に厚さ３μｍのプライマーコートとその上
に厚さ３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料３ｂ）を
製造し、この試料３ｂについて、実施例１に記載した方
法により耐候性試験を行ったが、５０００時間後も外
観、密着性に異常が認められなかった。
【００４２】実施例４ 実施例１で合成した熱硬化性アクリル樹脂 １００重量部 実施例１で合成したアミド化合物 １０重量部 ６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６− ｔ− ブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール １０重量部 を混合して紫外線吸収剤含有アクリル系プライマー組成
物を調製し、以下この組成物を用い、実施例１と同様に
して、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μ
ｍのプライマーコートを備えた物品（試料４ａ）を製造
した。この試料４ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実
施例１に記載した方法により測定した結果、どの温度で
も分解したり、揮散することなく、十分な遮蔽効果を示
した。
物を調製し、以下この組成物を用い、実施例１と同様に
して、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μ
ｍのプライマーコートを備えた物品（試料４ａ）を製造
した。この試料４ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実
施例１に記載した方法により測定した結果、どの温度で
も分解したり、揮散することなく、十分な遮蔽効果を示
した。
【００４３】更に実施例１と同様にして、上記プライマ
ー組成物及び実施例１と同じハードコート液を用いてポ
リカーボネート板表面に厚さ３μｍのプライマーコート
とその上に厚さ３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料
４ｂ）を製造し、この試料４ｂについて、実施例１に記
載した方法により耐候性試験を行ったが、５０００時間
後も外観、密着性に異常が認められなかった。
ー組成物及び実施例１と同じハードコート液を用いてポ
リカーボネート板表面に厚さ３μｍのプライマーコート
とその上に厚さ３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料
４ｂ）を製造し、この試料４ｂについて、実施例１に記
載した方法により耐候性試験を行ったが、５０００時間
後も外観、密着性に異常が認められなかった。
【００４４】比較例１ 実施例１の紫外線吸収剤を２−（２’−ヒドロキシ−
５’−ｔ−ブチルフェニル）−ベンゾトリアゾール（１
５０℃／１時間の加熱減量：５０重量％以上）（日本チ
バガイギー社製商品名チヌビン−ＰＳ）に変えた以外は
実施例１と同様な方法で紫外線吸収剤含有アクリル系プ
ライマー組成物を調製し、以下この組成物を用い、実施
例１と同様にして、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表
面に厚さ３μｍのプライマーコートを備えた物品（試料
１’ａ）を製造した。この試料１’ａの紫外〜可視領域
での遮蔽効果を実施例１に記載した方法により測定した
結果、８０℃では遮蔽効果が見られたが、１２０℃以上
では遮蔽効果が全く得られていないことが判明した。更
に実施例１と同様にして、上記プライマー組成物及び実
施例１と同じハードコート液を用いてポリカーボネート
板表面に厚さ３μｍのプライマーコートとその上に厚さ
３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料１’ｂ）を製造
し、この比較試料１’ｂについて、実施例１に記載した
方法により耐候性試験を行ったところ、１０００時間
後、試料全体が黄変し、また保護被膜の剥離が見られ
た。
５’−ｔ−ブチルフェニル）−ベンゾトリアゾール（１
５０℃／１時間の加熱減量：５０重量％以上）（日本チ
バガイギー社製商品名チヌビン−ＰＳ）に変えた以外は
実施例１と同様な方法で紫外線吸収剤含有アクリル系プ
ライマー組成物を調製し、以下この組成物を用い、実施
例１と同様にして、各温度で加熱硬化させ、ガラス板表
面に厚さ３μｍのプライマーコートを備えた物品（試料
１’ａ）を製造した。この試料１’ａの紫外〜可視領域
での遮蔽効果を実施例１に記載した方法により測定した
結果、８０℃では遮蔽効果が見られたが、１２０℃以上
では遮蔽効果が全く得られていないことが判明した。更
に実施例１と同様にして、上記プライマー組成物及び実
施例１と同じハードコート液を用いてポリカーボネート
板表面に厚さ３μｍのプライマーコートとその上に厚さ
３μｍの保護被膜とを備えた物品（試料１’ｂ）を製造
し、この比較試料１’ｂについて、実施例１に記載した
方法により耐候性試験を行ったところ、１０００時間
後、試料全体が黄変し、また保護被膜の剥離が見られ
た。
【００４５】比較例２ 比較例１の紫外線吸収剤を２,−４−ジヒドロキシ−ベ
ンゾフェノン（１５０℃／１時間の加熱減量：５０重量
％以上）に変えた以外は比較例１と同様な方法で紫外線
吸収剤含有アクリル系プライマー組成物を調製し、以下
この組成物を用い、実施例１と同様にして、各温度で加
熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μｍのプライマーコ
ートを備えた物品（試料２’ａ）を製造した。この試料
２’ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実施例１に記載
した方法により測定した結果、８０℃では遮蔽効果が見
られたが、１２０℃では遮蔽効果が半減し、更に１５０
℃では遮蔽効果が全くないことが判明した。更に実施例
１と同様にして、上記プライマー組成物及び実施例１と
同じハードコート液を用いてポリカーボネート板表面に
厚さ３μｍのプライマーコートとその上に厚さ３μｍの
保護被膜とを備えた物品（試料２’ｂ）を製造し、この
試料２’ｂについて、実施例１に記載した方法により耐
候性試験を行ったところ、２０００時間の後、黄変が生
じ、また保護被膜の一部も剥離していた。以上のように
して得られた実施例１〜４及び比較例１〜２の紫外線遮
蔽効果及び耐候性試験結果をそれぞれ表１、表２にまと
めて示す。
ンゾフェノン（１５０℃／１時間の加熱減量：５０重量
％以上）に変えた以外は比較例１と同様な方法で紫外線
吸収剤含有アクリル系プライマー組成物を調製し、以下
この組成物を用い、実施例１と同様にして、各温度で加
熱硬化させ、ガラス板表面に厚さ３μｍのプライマーコ
ートを備えた物品（試料２’ａ）を製造した。この試料
２’ａの紫外〜可視領域での遮蔽効果を実施例１に記載
した方法により測定した結果、８０℃では遮蔽効果が見
られたが、１２０℃では遮蔽効果が半減し、更に１５０
℃では遮蔽効果が全くないことが判明した。更に実施例
１と同様にして、上記プライマー組成物及び実施例１と
同じハードコート液を用いてポリカーボネート板表面に
厚さ３μｍのプライマーコートとその上に厚さ３μｍの
保護被膜とを備えた物品（試料２’ｂ）を製造し、この
試料２’ｂについて、実施例１に記載した方法により耐
候性試験を行ったところ、２０００時間の後、黄変が生
じ、また保護被膜の一部も剥離していた。以上のように
して得られた実施例１〜４及び比較例１〜２の紫外線遮
蔽効果及び耐候性試験結果をそれぞれ表１、表２にまと
めて示す。
【００４６】
【表１】 紫外線遮蔽効果： ◎印＝十分な量の紫外線吸収剤を含有するため、十分な
遮蔽効果あり。 ○印＝紫外線吸収剤を一部含有するため、未だ遮蔽効果
あり。 △印＝遮蔽効果が半減している。 ×印＝遮蔽効果全くなし。 耐候性試験結果：
遮蔽効果あり。 ○印＝紫外線吸収剤を一部含有するため、未だ遮蔽効果
あり。 △印＝遮蔽効果が半減している。 ×印＝遮蔽効果全くなし。 耐候性試験結果：
【００４７】
【表２】 （注）100/100は密着性良好（100％密着）を意味し、ま
た0/100は密着性なし（全く密着しない）を意味する。
た0/100は密着性なし（全く密着しない）を意味する。
【００４８】上記表１からも明らかなように、比較例１
で用いた紫外線吸収剤は、１２０℃の加熱で分解、揮散
する結果、紫外線遮蔽効果がなくなっているのに対し、
実施例１で用いたベンゾトリアゾール誘導体は１５０℃
の加熱でも分解、揮散せず、十分な遮蔽効果を示すもの
である。また、表２からも明らかなように、プライマー
組成物及びハードコート塗膜の各々の加熱硬化後の耐候
性試験でも、実施例１〜４の紫外線吸収剤としてのベン
ゾトリアゾール誘導体は分解、揮散することなく、プラ
イマーコート中に十分な量で含有できるため、長期の耐
侯性試験にも耐え得るものである。
で用いた紫外線吸収剤は、１２０℃の加熱で分解、揮散
する結果、紫外線遮蔽効果がなくなっているのに対し、
実施例１で用いたベンゾトリアゾール誘導体は１５０℃
の加熱でも分解、揮散せず、十分な遮蔽効果を示すもの
である。また、表２からも明らかなように、プライマー
組成物及びハードコート塗膜の各々の加熱硬化後の耐候
性試験でも、実施例１〜４の紫外線吸収剤としてのベン
ゾトリアゾール誘導体は分解、揮散することなく、プラ
イマーコート中に十分な量で含有できるため、長期の耐
侯性試験にも耐え得るものである。
【００４９】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、加熱減量
の少ないベンゾトリアゾール誘導体を紫外線吸収剤とし
て用いたので、高温でも紫外線吸収剤が揮散したり分解
することなく、硬化後のプライマーコート薄膜中に十分
な量含有でき、このため基材に対し良好な密着性を維持
しながら、長期間の過酷な条件での耐久性を満足する耐
候性（特に紫外線劣化からの保護）を有するプライマー
コートを形成することができる。更に、透明プラスチッ
ク成形体基材表面にこのプライマーコートとその上にシ
リコーン系ハードコート剤からなる高硬度の保護被膜を
形成することにより、耐候性、耐擦傷性共に優れた透明
プラスチック成形体を提供することができる。
の少ないベンゾトリアゾール誘導体を紫外線吸収剤とし
て用いたので、高温でも紫外線吸収剤が揮散したり分解
することなく、硬化後のプライマーコート薄膜中に十分
な量含有でき、このため基材に対し良好な密着性を維持
しながら、長期間の過酷な条件での耐久性を満足する耐
候性（特に紫外線劣化からの保護）を有するプライマー
コートを形成することができる。更に、透明プラスチッ
ク成形体基材表面にこのプライマーコートとその上にシ
リコーン系ハードコート剤からなる高硬度の保護被膜を
形成することにより、耐候性、耐擦傷性共に優れた透明
プラスチック成形体を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 143/04 Ｃ０９Ｄ 143/04 183/07 183/07
Claims (7)
- 【請求項１】（Ａ）アクリル系樹脂、（Ｂ）１５０℃で
１時間保持した時の加熱減量が１重量％以下であるベン
ゾトリアゾール系誘導体、及び（Ｃ）有機溶剤を含有し
てなるプライマー組成物。 - 【請求項２】更に（Ｄ）アミノ官能性アルコキシシラン
とエポキシ官能性アルコキシシランとシリル化剤との反
応生成物をカルボン酸の、酸ハロゲン化物、酸無水物又
は酸イソプロペニルエステルと反応させて得られた化合
物を含有することを特徴とする請求項１に記載のプライ
マー組成物。 - 【請求項３】アクリル系樹脂がアルコキシシリル基を含
有することを特徴とする請求項１又は２に記載のプライ
マー組成物。 - 【請求項４】ベンゾトリアゾール系誘導体が、６-（２-
ベンゾトリアゾリル）-４-t-オクチル-６’-t-ブチル-
４’-メチル-２,２’-メチレンビスフェノール及び２-
[２’-ヒドロキシ-３’,５’-ビス（α,α-ジメチルベ
ンジル）フェニル]ベンゾトリアゾールよりなる群から
選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項
１〜３のいずれかに記載のプライマー組成物。 - 【請求項５】ベンゾトリアゾール系誘導体の含有量が、
プライマー組成物から有機溶剤を除いた全成分に対し
０．１〜３０重量％であることを特徴とする請求項１〜
４のいずれかに記載のプライマー組成物。 - 【請求項６】基材の表面に請求項１〜５のいずれかに記
載のプライマー組成物を塗布し、硬化させてプライマー
コートを形成することにより得られる、基材表面にプラ
イマーコートを備えた物品。 - 【請求項７】透明プラスチック基材の表面に、請求項１
〜５のいずれかに記載のプライマー組成物を塗布し、硬
化させてプライマーコートを形成し、その上に、アルコ
キシシラン及びその部分加水分解縮合物から選ばれるシ
ロキサン化合物の少なくとも１種を含むシリコーン系ハ
ードコート液を塗布し、硬化させて保護被膜を形成する
ことにより得られる、基材表面にプライマーコートとそ
の上に保護被膜とを備えた請求項６に記載の物品。
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| JP10038112A JPH11217519A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | プライマー組成物及びそれを用いて得られる物品 |
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| JP10038112A JPH11217519A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | プライマー組成物及びそれを用いて得られる物品 |
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