JPH0365815B2 - - Google Patents
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- JPH0365815B2 JPH0365815B2 JP23969283A JP23969283A JPH0365815B2 JP H0365815 B2 JPH0365815 B2 JP H0365815B2 JP 23969283 A JP23969283 A JP 23969283A JP 23969283 A JP23969283 A JP 23969283A JP H0365815 B2 JPH0365815 B2 JP H0365815B2
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- polyesterimide
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
〔発明の技術分野〕
本発明はポリエステルイミドの製造方法に関
し、更に詳しくは耐熱性に優れるポリエステルイ
ミドを容易にかつ低生産コスト下で製造する方法
に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 ジヤーナル・オブ・ポリマー・サイエンス，パ
ートＡ−１，４巻，1531〜1541頁，1966年
｛Journal of Polymer Science Part Ａ−１，
vol4，1531〜1541（1966）｝には、次式： （式中、Ar，Ar′は芳香族基を表わす）で示され
る繰返し単位を有するポリエステルイミドが記載
されている。これは、各種の物理的特性、とりわ
けその耐熱特性が優れていて有用なポリマーであ
るが、しかし、その製造工程は煩雑であり、した
がつて生産コストが高くなるという難点がある。 また、このポリエステルイミドを製造する別法
としては、例えば、ビス（トリメリツトイミド酸
クロライド）のような酸クロライドと２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンのような
二価フエノールを出発原料とする方法が知られて
いるが、この方法においては、酸クロライドの安
定性が悪くそのため反応時の取扱いが困難となり
結局は生産コストを高めていまうという問題があ
る。 したがつて、製造が容易でそれゆえ生産コスト
を低下できるようなポリエステルイミドの製造方
法の開発は強く望まれている。 〔発明の目的〕 本発明は、製造工程が簡便であり、したがつて
生産コストを低減化することのできるポリエステ
ルイミドの新規な製造方法の提供を目的とする。 〔発明の概要〕 本発明方法は、次式： （式中、Arは、
し、更に詳しくは耐熱性に優れるポリエステルイ
ミドを容易にかつ低生産コスト下で製造する方法
に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 ジヤーナル・オブ・ポリマー・サイエンス，パ
ートＡ−１，４巻，1531〜1541頁，1966年
｛Journal of Polymer Science Part Ａ−１，
vol4，1531〜1541（1966）｝には、次式： （式中、Ar，Ar′は芳香族基を表わす）で示され
る繰返し単位を有するポリエステルイミドが記載
されている。これは、各種の物理的特性、とりわ
けその耐熱特性が優れていて有用なポリマーであ
るが、しかし、その製造工程は煩雑であり、した
がつて生産コストが高くなるという難点がある。 また、このポリエステルイミドを製造する別法
としては、例えば、ビス（トリメリツトイミド酸
クロライド）のような酸クロライドと２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンのような
二価フエノールを出発原料とする方法が知られて
いるが、この方法においては、酸クロライドの安
定性が悪くそのため反応時の取扱いが困難となり
結局は生産コストを高めていまうという問題があ
る。 したがつて、製造が容易でそれゆえ生産コスト
を低下できるようなポリエステルイミドの製造方
法の開発は強く望まれている。 〔発明の目的〕 本発明は、製造工程が簡便であり、したがつて
生産コストを低減化することのできるポリエステ
ルイミドの新規な製造方法の提供を目的とする。 〔発明の概要〕 本発明方法は、次式： （式中、Arは、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
のいるれか１つを表わす）
で示されるイミド環含有ジカルボン酸と、
次式：
HO−Ar′−OH ……（）
（式中、Ar′は上記のArと同じ意味を有し、
Ar′はArと同じであつても異なつていてもよい） で示される二価フエノールとを、 溶媒及び 次式： Ｒ−SO2−Cl ……（） （式中、Ｒは
Ar′はArと同じであつても異なつていてもよい） で示される二価フエノールとを、 溶媒及び 次式： Ｒ−SO2−Cl ……（） （式中、Ｒは
【式】
【式】
実施例 １
内容積0.5の反応容器に、溶媒としてピリジ
ン100mlを用い、ここに縮合剤としてトシルクロ
ライド24.78ｇ（0.13モル）、添加剤として塩化リ
チウム10.5ｇ（0.25モル）を入れて撹拌し溶解し
た。この溶液をＡ液とした。 つぎに、内容積0.2の容器に、ピリジン100
ml、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ブ
ロパン11.41ｇ（0.05モル）を入れて全体を撹拌
した。得られた溶液をＢ液とした。 Ａ液に、ピリジン100mlとビス〔（４−カルボキ
シ）フタルイミド〕−４，4′−ジフエニルメタン
27.32ｇ（0.05モル）を10分間かけて添加し、30
分後に120℃に昇温して20分間熟成した。ついで、
温度を120℃に保持して、ここにＢ液を20分かけ
て滴下したのち３時間反応させた。 反応終了後、反応液全体をメタノール３中に
注加してポリマーを回収した。更にこのポリマー
を塩化メチレンにより再沈精製して目的とするポ
リエステルイミドのフレークを得た。収率99％。 得られたポリエステルイミドを赤外吸収スペク
トル（IR）分析にかけたところ、1780cm-1〜
1720cm-1の位置にイミド結合及びエステル結合に
よる吸収、1590cm-1及び1500cm-1の位置にベンゼ
ン環による吸収、1200cm-1の位置にエーテル結合
による吸収、720cm-1の位置にイミド特性吸収が
それぞれ認められた。 得られたポリエステルイミドの重合度は、フエ
ノールと１，１，２，２−テトラクロルエタン容
積混合比６：：４の混合溶媒を用いた30℃におけ
る還元粘度（ηsp／ｃ：単位dl／ｇ）として測定
した。また、ガラス転移温度、熱分解開始温度を
測定した。 つぎに縮合剤の再生は以下の手順で行なつた。
ポリエステルイミド回収後のメタノール溶液を濃
縮して得た固体をアセトン−メタノール混合液に
より再結晶してｐ−トルエンスルホン酸リチウム
ピリジン塩を得た。この塩12.57ｇ（0.05モル）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlとともに
0.2の容器に入れて撹拌溶解させ、ついでこれ
にホスケンガスを室温で10分間吹き込み反応を行
なつた。つぎに、反応液を水0.5中に注入して
トシルクロライドを析出回収した。回収率は85％
であつた。 実施例 ２ 実施例１でカルボン酸として用いたビス〔（４
−カルボキシ）フタルイミド〕−４，4′−ジフエ
ルメタンに代えて、ビス〔（４−カルボキシ）フ
タルイミド〕−４，4′−ジフエニルエーテル27.42
ｇ（0.05モル）を用いたことを除いては実施例１
と同様にしてポリエステルイミドを製造した。
IR分析の結果は実施例１の場合と同じであつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたビス〔（４−カルボキシ）フ
タルイミド〕−４，4′−ジフエニルメタンに代え
て、ビス〔（４−カルボキシ）フタルイミド〕−
３，3′−ジフエニルスルホン29.83ｇ（0.05モル）
を用いたほかは、実施例１と同様にしてポリエス
テルイミドを製造した。IR分析の結果は実施例
１と同じであつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたビス〔（４−カルボキシ）フ
タルイミド〕−４，4′−ジフエニルメタンに代え
て、ビス〔（４−カルボキシ）フタルイミド〕−ｍ
−フエニレン22.81ｇ（0.05モル）を用いたほか
は実施例１と同様にしてポリエステルイミドを製
造した。IR分析の結果は実施例１と同じであつ
た。 実施例 ５ 実施例１で二価フエノールとして用いた２，２
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンに代
えて、ビフエノール9.31ｇ（0.05モル）を用いた
ほかは実施例１と同様にしてポリエステルイミド
を製造した。IR分析の結果は実施例１と同じで
あつた。 実施例 ６ 実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパンに代えて、４，4′−ジヒド
ロキシジフエニルスルホン12.51ｇ（0.05モル）
を用いたほかは実施例１と同様にしてポリエステ
ルイミドを製造した。IR分析の結果は実施例１
と同じ。 実施例 ７ 実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパンに代えて、３，3′−ジメチ
ル−４，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン
13.2ｇ（0.05モル）を用いたほかは実施例１と同
様にしてポリエステルイミドを製造した。IR分
析の結果は実施例１と同じ。 以上７種類のポリエステルイミドの収率、還元
粘度（ηsp／ｃ）、ガラス転移温度、熱分解開始
温度を一括して表に示した。
ン100mlを用い、ここに縮合剤としてトシルクロ
ライド24.78ｇ（0.13モル）、添加剤として塩化リ
チウム10.5ｇ（0.25モル）を入れて撹拌し溶解し
た。この溶液をＡ液とした。 つぎに、内容積0.2の容器に、ピリジン100
ml、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ブ
ロパン11.41ｇ（0.05モル）を入れて全体を撹拌
した。得られた溶液をＢ液とした。 Ａ液に、ピリジン100mlとビス〔（４−カルボキ
シ）フタルイミド〕−４，4′−ジフエニルメタン
27.32ｇ（0.05モル）を10分間かけて添加し、30
分後に120℃に昇温して20分間熟成した。ついで、
温度を120℃に保持して、ここにＢ液を20分かけ
て滴下したのち３時間反応させた。 反応終了後、反応液全体をメタノール３中に
注加してポリマーを回収した。更にこのポリマー
を塩化メチレンにより再沈精製して目的とするポ
リエステルイミドのフレークを得た。収率99％。 得られたポリエステルイミドを赤外吸収スペク
トル（IR）分析にかけたところ、1780cm-1〜
1720cm-1の位置にイミド結合及びエステル結合に
よる吸収、1590cm-1及び1500cm-1の位置にベンゼ
ン環による吸収、1200cm-1の位置にエーテル結合
による吸収、720cm-1の位置にイミド特性吸収が
それぞれ認められた。 得られたポリエステルイミドの重合度は、フエ
ノールと１，１，２，２−テトラクロルエタン容
積混合比６：：４の混合溶媒を用いた30℃におけ
る還元粘度（ηsp／ｃ：単位dl／ｇ）として測定
した。また、ガラス転移温度、熱分解開始温度を
測定した。 つぎに縮合剤の再生は以下の手順で行なつた。
ポリエステルイミド回収後のメタノール溶液を濃
縮して得た固体をアセトン−メタノール混合液に
より再結晶してｐ−トルエンスルホン酸リチウム
ピリジン塩を得た。この塩12.57ｇ（0.05モル）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlとともに
0.2の容器に入れて撹拌溶解させ、ついでこれ
にホスケンガスを室温で10分間吹き込み反応を行
なつた。つぎに、反応液を水0.5中に注入して
トシルクロライドを析出回収した。回収率は85％
であつた。 実施例 ２ 実施例１でカルボン酸として用いたビス〔（４
−カルボキシ）フタルイミド〕−４，4′−ジフエ
ルメタンに代えて、ビス〔（４−カルボキシ）フ
タルイミド〕−４，4′−ジフエニルエーテル27.42
ｇ（0.05モル）を用いたことを除いては実施例１
と同様にしてポリエステルイミドを製造した。
IR分析の結果は実施例１の場合と同じであつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたビス〔（４−カルボキシ）フ
タルイミド〕−４，4′−ジフエニルメタンに代え
て、ビス〔（４−カルボキシ）フタルイミド〕−
３，3′−ジフエニルスルホン29.83ｇ（0.05モル）
を用いたほかは、実施例１と同様にしてポリエス
テルイミドを製造した。IR分析の結果は実施例
１と同じであつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたビス〔（４−カルボキシ）フ
タルイミド〕−４，4′−ジフエニルメタンに代え
て、ビス〔（４−カルボキシ）フタルイミド〕−ｍ
−フエニレン22.81ｇ（0.05モル）を用いたほか
は実施例１と同様にしてポリエステルイミドを製
造した。IR分析の結果は実施例１と同じであつ
た。 実施例 ５ 実施例１で二価フエノールとして用いた２，２
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンに代
えて、ビフエノール9.31ｇ（0.05モル）を用いた
ほかは実施例１と同様にしてポリエステルイミド
を製造した。IR分析の結果は実施例１と同じで
あつた。 実施例 ６ 実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパンに代えて、４，4′−ジヒド
ロキシジフエニルスルホン12.51ｇ（0.05モル）
を用いたほかは実施例１と同様にしてポリエステ
ルイミドを製造した。IR分析の結果は実施例１
と同じ。 実施例 ７ 実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパンに代えて、３，3′−ジメチ
ル−４，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン
13.2ｇ（0.05モル）を用いたほかは実施例１と同
様にしてポリエステルイミドを製造した。IR分
析の結果は実施例１と同じ。 以上７種類のポリエステルイミドの収率、還元
粘度（ηsp／ｃ）、ガラス転移温度、熱分解開始
温度を一括して表に示した。
【表】
＊１：測定不能 ＊２：検出不能
〔発明の効果〕 以上の説明で明らかなように、本発明方法は、
製造工程が簡単である、用いた縮合剤を再生
して再利用することができる。したがつて、生
産コストを低減化することができる、などの効果
を奏し有用である。また、得られたポリエステル
イミドは、耐熱特性に優れ、電気・電子機器用の
素材としての用途が期待される。
〔発明の効果〕 以上の説明で明らかなように、本発明方法は、
製造工程が簡単である、用いた縮合剤を再生
して再利用することができる。したがつて、生
産コストを低減化することができる、などの効果
を奏し有用である。また、得られたポリエステル
イミドは、耐熱特性に優れ、電気・電子機器用の
素材としての用途が期待される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、Arは【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】のいずれか１つを表 わす） で示されるイミド環含有ジカルボン酸と、 次式： HO−Ar′−OH ……（） （式中、Ar′は上記のArと同じ意味を有し、
Ar′はArと同じであつても異なつていてもよい） で示される二価フエノールとを、 溶媒及び 次式： Ｒ−SO2−Cl ……（） （式中、Ｒは【式】 【式】【式】 【式】のいずれか１つを表わす） で示されるアリールスルホニルクロライドの存在
下で重縮合反応させることを特徴とするポリエス
テルイミドの製造方法。 ２ 該溶媒が、ピリジン又はピリジンとジメチル
ホルムアミドの混合溶媒である特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23969283A JPS60133024A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | ポリエステルイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23969283A JPS60133024A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | ポリエステルイミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60133024A JPS60133024A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH0365815B2 true JPH0365815B2 (ja) | 1991-10-15 |
Family
ID=17048492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23969283A Granted JPS60133024A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | ポリエステルイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60133024A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0213362B1 (en) * | 1985-07-25 | 1989-09-27 | Teijin Limited | Crystalline polyester-imides, process for production thereof, and use thereof |
| DE3542797A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide, deren herstellung sowie verwendung |
| DE3542798A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
-
1983
- 1983-12-21 JP JP23969283A patent/JPS60133024A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60133024A (ja) | 1985-07-16 |
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