JPH0344579B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0344579B2 JPH0344579B2 JP58155381A JP15538183A JPH0344579B2 JP H0344579 B2 JPH0344579 B2 JP H0344579B2 JP 58155381 A JP58155381 A JP 58155381A JP 15538183 A JP15538183 A JP 15538183A JP H0344579 B2 JPH0344579 B2 JP H0344579B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- pigment
- peroxide
- rubber composition
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 claims description 8
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 17
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 8
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- -1 t- Butyl peroxy Chemical group 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 3
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N lead oxide Chemical compound [O-2].[Pb+2] HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLBJAOHLJABDAU-UHFFFAOYSA-N (3-methylbenzoyl) 3-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 NLBJAOHLJABDAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDNSSUJNMOQQKI-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-ynylperoxyprop-1-yne Chemical compound CC#COOC#CC DDNSSUJNMOQQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethoxycarbonyloxy 2-ethoxyethyl carbonate Chemical compound CCOCCOC(=O)OOC(=O)OCCOCC VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCIOLYNVGKQGO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-2-yl 2-methoxypropan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)(OC)OC(=O)OOC(C)(C)OC STCIOLYNVGKQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylperoxy)propane Chemical compound CC(C)COOCC(C)C TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHLYVSBGDNZKPC-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diphenyl)methyl]benzene Chemical compound C1CCCCC1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JHLYVSBGDNZKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIOAEVPMYCHKX-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;zinc Chemical compound [Zn].OC(O)=O ONIOAEVPMYCHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XNTUJOTWIMFEQS-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl octadecaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC XNTUJOTWIMFEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXXXUIKPSVVSAW-UHFFFAOYSA-K pyranine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=C2C(O)=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=C3)C2=C2C3=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 KXXXUIKPSVVSAW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 102220033034 rs61755775 Human genes 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-tert-butylperoxycarbonylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC(C)(C)C)=C1 JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は着色加硫ゴムの製造方法に関する。
従来黒以外の赤色、青色等に着色したゴムは、
未加硫ゴムに単んに顔料等を混合して、その後加
硫して製造されている。この場合加硫ゴム中にお
いて、顔料とゴム分子とが混合物の形をなしてい
る。しかしこのような顔料とゴム成分との混合物
が外的条件にさらされた時、水分で顔料が流れ出
たり、日光等の直射によつて顔料自体が分解した
り、ゴム分子自体の崩壊により、顔料自体の流出
が生じた。このような顔料の流出は、ゴム製品の
退色を意味する。又顔料の分解は変色を意味す
る。したがつて従来において、黒以外の着色ゴム
の用途は主として室内に限られていた。又そのよ
うな着色ゴムは屋外に使用されたとしても、1〜
6ケ月で交換しなけらばならないか、又は退色し
たまま放置して使用しているのが現状であつた。 本発明者は、退色又は変色しないゴムについて
幅広い研究を行なつた結果、退色又は変色しない
ゴムの開発に成功し本発明に至つた。 すなわち本発明は硫黄及び有機過酸化物からな
る群から選ばれた加硫剤、求電子試薬、有機顔料
あるいは染料、無機顔料又はそれの混合物からな
る選ばれた着色剤を含む未加硫ゴム組成物を加熱
することからなる着色した加硫ゴム組成物の製造
方法に関する。 本発明において着色されるべきゴムとしては天
然ゴム(NR)および合成ゴムのようなすべての
ゴムが使用可能である。例えばスチレンブタジエ
ンゴム(SBR)、アクリロニトリルブタジエンゴ
ム(NBR)、ブチルゴム(IIR)、ポリイソプレン
ゴム(IR)、ポリブタジエンゴム(BR)、エチレ
ン−プロピレンゴム(EPR)、およびエチレン−
プロピレン−ジエン三元重合体ゴム(EPDM)
等の合成ゴムが使用できる。 求電子試薬はキノン類、四塩化スズ、塩化アル
ミニウム、塩化マグネシウム、酸化マグネシウム
およびZnO,PbO等の両性金属酸化物とその金属
の弱酸塩との混合物である。特に四塩化スズ、
ZnOとZnCO3との混合物、キノン類、AlCl3が好
ましい。この求電子試薬は未加硫ゴム組成物100
部に対し、0.2−20重量部、好ましくは1−12重
量部である。加硫ゴム組成物の性質を害せず又は
加硫中に分解するものであればこれらの求電子試
薬をもつと多く使用できる。 有機顔料又は染料としては公知のものがすべて
使用できる。特にベンゼン核上にNH2,NO2,
OCH3,CO2H5,CONH2,Cl,CF3が存在する
顔料又は染料が好ましい。 又は無機顔料はほとんどすべて金属原子を有す
るので本発明において使用できる。例えば亜鉛
華、アルミナ白、酸化チタン、ベンガラ、リサー
ジ、鉛丹、黄鉛、鉛白、亜鉛黄、モリブデン赤、
カドミウム黄等である。 顔料又は染料の使用量は使用される加硫ゴム組
成物の用途による。 無機過酸化物の例は、アセチルシクロヘキシル
スルホニルパーオキシド、イソ−ブチルパーオキ
シド、ジ−イソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネー
ト、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカー
ボネート、ジ(メトキシイソプロピル)パーオキ
シカーボネート、ジ(2−エチルヘキシル)パー
オキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネ
オデカノネート、2,4−ジクロロベンゾイルパ
ーオキシド、t−ブチルパーオキシピバレート、
3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキシ
ド、オクタノイルパーオキシド、デタノイルパー
オキシド、ラウロイルパーオキシド、ステアロイ
ルパーオキシド、プロピニルパーオキシド、コハ
ク酸パーオキシド、アセチルパーオキシド、t−
ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノエート)、
m−トルオイルパーオキシド、ベンゾイルパーオ
キシド、t−ブチルパーオキシイソブチレート、
1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,5,
5−トリチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t
−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、t−ブチ
ルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシ
ラウレート、t−ブチルパーオキシ3,5,5−
トリメチルヘキサノエート、シクロヘキサノニパ
ーオキシド、t−ブチルパーオキシイソプロピル
カーボネート、2,5−シメチル−2,5−ジ
(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチル
パーオキシアセテート、2,2−ビス(t−ブチ
ルパーオキシ)ブタン、t−ブチルパーオキシベ
ンゾエート、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブ
チルパーオキシ)バレレート、ジ−t−ブチルパ
ーオキシイソフタレート、メチルエチルケトンパ
ーオキシド、α,α′−ビス(t−ブチルパーオキ
シイソプロピル)ベンゼン、ジクミルパーオキシ
ド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオ
キシド、ジ−イソプロピルベンゼンヒドロパーオ
キシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、p−メン
タンヒドロパーオキシド、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−
3,1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロ
パーオキシド、2,5−ジメチルヘキサン−2,
5−ジヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオ
キシドおよびt−ブチルヒドロパーオキシドであ
る。このような過酸化物の使用量は未加硫ゴム組
成物100重量部に対し0.5〜5部程度である。 未加硫ゴムには通常のゴム成分に添加される公
知のその他の加硫剤、加硫助剤、加工助剤、補強
剤、軟化剤、着色剤、増量剤、老化防止剤および
紫外線吸収剤等が添加されていても良い。 本発明では加硫前に求電子試薬および特定な顔
料又は染料をゴム組成物に加えるので通常条件の
加硫工程中に変色又は退色しない着色した加硫ゴ
ム組成物が形成されると考えられる。 実施例1〜17および比較例1〜4 以下の第1表及び第2表に示した組成を有する
未加硫ゴム組成物を加硫した。実施例1〜11及び
比較例1〜2の組成物の加硫圧力は150Kg/cm2で
あり、加硫温度及び時間は表1に示す。実施例12
〜17及び比較例3〜4の組成物の加硫条件は150
Kg/cm2、160℃、10分間であつた。その加硫ゴム
の性質は第1表及び第2表に示す。 *1顔料の略号内訳:P.Y83=Pigment
yellow83 P.R170=Pigment Red170、 P.G7 =Pigment Green7、 P.B15 =Pigment Blue15、 P.R38 =Pigment Red38、 V.B4 =Vat.Blue4、 P.G8 =Pigment Green8 P.O38 =Pigment Orange38 (夫々Color Index Nameで表示) *2加硫助剤の略号内訳:TMP=トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、D.P=ジア
リルフタレート、MBI=メタフエニレンビ
スマレイミド *3有機過酸化物の略号内訳:25B=2,5ジメ
チル2,5ジ(ターシヤルブチル−ペルオキ
シ)ヘキサン、3M=1,1−ジターシヤル
ブチルペルオキシ3,3,5トリメチルシク
ロヘキサン *4退色性記号の内訳:A:全く変化なし、B:
わずかに変色有り、C:かなり変色又は退
色、D:著しく変色又は退色 *5エチレンチオウレア
未加硫ゴムに単んに顔料等を混合して、その後加
硫して製造されている。この場合加硫ゴム中にお
いて、顔料とゴム分子とが混合物の形をなしてい
る。しかしこのような顔料とゴム成分との混合物
が外的条件にさらされた時、水分で顔料が流れ出
たり、日光等の直射によつて顔料自体が分解した
り、ゴム分子自体の崩壊により、顔料自体の流出
が生じた。このような顔料の流出は、ゴム製品の
退色を意味する。又顔料の分解は変色を意味す
る。したがつて従来において、黒以外の着色ゴム
の用途は主として室内に限られていた。又そのよ
うな着色ゴムは屋外に使用されたとしても、1〜
6ケ月で交換しなけらばならないか、又は退色し
たまま放置して使用しているのが現状であつた。 本発明者は、退色又は変色しないゴムについて
幅広い研究を行なつた結果、退色又は変色しない
ゴムの開発に成功し本発明に至つた。 すなわち本発明は硫黄及び有機過酸化物からな
る群から選ばれた加硫剤、求電子試薬、有機顔料
あるいは染料、無機顔料又はそれの混合物からな
る選ばれた着色剤を含む未加硫ゴム組成物を加熱
することからなる着色した加硫ゴム組成物の製造
方法に関する。 本発明において着色されるべきゴムとしては天
然ゴム(NR)および合成ゴムのようなすべての
ゴムが使用可能である。例えばスチレンブタジエ
ンゴム(SBR)、アクリロニトリルブタジエンゴ
ム(NBR)、ブチルゴム(IIR)、ポリイソプレン
ゴム(IR)、ポリブタジエンゴム(BR)、エチレ
ン−プロピレンゴム(EPR)、およびエチレン−
プロピレン−ジエン三元重合体ゴム(EPDM)
等の合成ゴムが使用できる。 求電子試薬はキノン類、四塩化スズ、塩化アル
ミニウム、塩化マグネシウム、酸化マグネシウム
およびZnO,PbO等の両性金属酸化物とその金属
の弱酸塩との混合物である。特に四塩化スズ、
ZnOとZnCO3との混合物、キノン類、AlCl3が好
ましい。この求電子試薬は未加硫ゴム組成物100
部に対し、0.2−20重量部、好ましくは1−12重
量部である。加硫ゴム組成物の性質を害せず又は
加硫中に分解するものであればこれらの求電子試
薬をもつと多く使用できる。 有機顔料又は染料としては公知のものがすべて
使用できる。特にベンゼン核上にNH2,NO2,
OCH3,CO2H5,CONH2,Cl,CF3が存在する
顔料又は染料が好ましい。 又は無機顔料はほとんどすべて金属原子を有す
るので本発明において使用できる。例えば亜鉛
華、アルミナ白、酸化チタン、ベンガラ、リサー
ジ、鉛丹、黄鉛、鉛白、亜鉛黄、モリブデン赤、
カドミウム黄等である。 顔料又は染料の使用量は使用される加硫ゴム組
成物の用途による。 無機過酸化物の例は、アセチルシクロヘキシル
スルホニルパーオキシド、イソ−ブチルパーオキ
シド、ジ−イソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネー
ト、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカー
ボネート、ジ(メトキシイソプロピル)パーオキ
シカーボネート、ジ(2−エチルヘキシル)パー
オキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネ
オデカノネート、2,4−ジクロロベンゾイルパ
ーオキシド、t−ブチルパーオキシピバレート、
3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキシ
ド、オクタノイルパーオキシド、デタノイルパー
オキシド、ラウロイルパーオキシド、ステアロイ
ルパーオキシド、プロピニルパーオキシド、コハ
ク酸パーオキシド、アセチルパーオキシド、t−
ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノエート)、
m−トルオイルパーオキシド、ベンゾイルパーオ
キシド、t−ブチルパーオキシイソブチレート、
1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,5,
5−トリチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t
−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、t−ブチ
ルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシ
ラウレート、t−ブチルパーオキシ3,5,5−
トリメチルヘキサノエート、シクロヘキサノニパ
ーオキシド、t−ブチルパーオキシイソプロピル
カーボネート、2,5−シメチル−2,5−ジ
(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチル
パーオキシアセテート、2,2−ビス(t−ブチ
ルパーオキシ)ブタン、t−ブチルパーオキシベ
ンゾエート、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブ
チルパーオキシ)バレレート、ジ−t−ブチルパ
ーオキシイソフタレート、メチルエチルケトンパ
ーオキシド、α,α′−ビス(t−ブチルパーオキ
シイソプロピル)ベンゼン、ジクミルパーオキシ
ド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオ
キシド、ジ−イソプロピルベンゼンヒドロパーオ
キシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、p−メン
タンヒドロパーオキシド、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−
3,1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロ
パーオキシド、2,5−ジメチルヘキサン−2,
5−ジヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオ
キシドおよびt−ブチルヒドロパーオキシドであ
る。このような過酸化物の使用量は未加硫ゴム組
成物100重量部に対し0.5〜5部程度である。 未加硫ゴムには通常のゴム成分に添加される公
知のその他の加硫剤、加硫助剤、加工助剤、補強
剤、軟化剤、着色剤、増量剤、老化防止剤および
紫外線吸収剤等が添加されていても良い。 本発明では加硫前に求電子試薬および特定な顔
料又は染料をゴム組成物に加えるので通常条件の
加硫工程中に変色又は退色しない着色した加硫ゴ
ム組成物が形成されると考えられる。 実施例1〜17および比較例1〜4 以下の第1表及び第2表に示した組成を有する
未加硫ゴム組成物を加硫した。実施例1〜11及び
比較例1〜2の組成物の加硫圧力は150Kg/cm2で
あり、加硫温度及び時間は表1に示す。実施例12
〜17及び比較例3〜4の組成物の加硫条件は150
Kg/cm2、160℃、10分間であつた。その加硫ゴム
の性質は第1表及び第2表に示す。 *1顔料の略号内訳:P.Y83=Pigment
yellow83 P.R170=Pigment Red170、 P.G7 =Pigment Green7、 P.B15 =Pigment Blue15、 P.R38 =Pigment Red38、 V.B4 =Vat.Blue4、 P.G8 =Pigment Green8 P.O38 =Pigment Orange38 (夫々Color Index Nameで表示) *2加硫助剤の略号内訳:TMP=トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、D.P=ジア
リルフタレート、MBI=メタフエニレンビ
スマレイミド *3有機過酸化物の略号内訳:25B=2,5ジメ
チル2,5ジ(ターシヤルブチル−ペルオキ
シ)ヘキサン、3M=1,1−ジターシヤル
ブチルペルオキシ3,3,5トリメチルシク
ロヘキサン *4退色性記号の内訳:A:全く変化なし、B:
わずかに変色有り、C:かなり変色又は退
色、D:著しく変色又は退色 *5エチレンチオウレア
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 18〜21
表3に示された未加硫ゴム組成物を表3に示さ
れたように加硫したその結果を表3に示す。
れたように加硫したその結果を表3に示す。
【表】
Claims (1)
- 1 硫黄、および有機過酸化物からなる群から選
ばれた加硫剤、求電子試薬、有機顔料あるいは染
料、無機顔料又はそれの混合物からなる選ばれた
着色剤を含む未加硫ゴム組成物を加熱するとから
なる着色した加硫ゴム組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15538183A JPS6047042A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | 着色ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15538183A JPS6047042A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | 着色ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6047042A JPS6047042A (ja) | 1985-03-14 |
JPH0344579B2 true JPH0344579B2 (ja) | 1991-07-08 |
Family
ID=15604700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15538183A Granted JPS6047042A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | 着色ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6047042A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0643521B2 (ja) * | 1983-08-26 | 1994-06-08 | 横浜ゴム株式会社 | 被鉛加硫されるホース用ゴム組成物 |
JPH0737761Y2 (ja) * | 1988-03-10 | 1995-08-30 | 株式会社ツガミ | 材料切れ検知可能な主軸装置 |
JP2007031507A (ja) * | 2005-07-25 | 2007-02-08 | Nof Corp | 架橋ゴムの製造方法 |
JP5210801B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2013-06-12 | 東洋ゴム工業株式会社 | 防振ゴム用ゴム組成物及び防振ゴム |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6028441A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Toa Gomme Kogyo Kk | 有機過酸化物加硫により着色ゴム組成物を形成するための未加硫ゴム組成物 |
JPS6031542A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Toa Gomme Kogyo Kk | 加硫により着色ゴム組成物を形成するための未加硫ゴム組成物 |
JPS6056740A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-02 | Canon Inc | 手差し給送装置 |
-
1983
- 1983-08-25 JP JP15538183A patent/JPS6047042A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6028441A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Toa Gomme Kogyo Kk | 有機過酸化物加硫により着色ゴム組成物を形成するための未加硫ゴム組成物 |
JPS6031542A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Toa Gomme Kogyo Kk | 加硫により着色ゴム組成物を形成するための未加硫ゴム組成物 |
JPS6056740A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-02 | Canon Inc | 手差し給送装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6047042A (ja) | 1985-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4310443A (en) | Process for vulcanizing halogen containing rubber composition at a low temperature | |
JPH0344579B2 (ja) | ||
GB592018A (en) | Improvements in and relating to dimethyl silicone elastomers | |
US6699924B1 (en) | Colored rubber composition for a tire | |
US4844741A (en) | Thermostable rutile mixed phase pigments | |
US2822353A (en) | Vulcanizable rubber composition and process | |
US3669828A (en) | Method for preparing colored rubber laminates | |
JPH0244331B2 (ja) | ||
US6800683B1 (en) | Colored rubber composition for a tire | |
JPS6049659B2 (ja) | 着色ゴム組成物の製造方法 | |
DD252610A5 (de) | Herstellung von mischungen auf der basis von mit peroxiden vernetzbaren mit silikatischen fuellstoffen verstaerkten kautschuken und kunststoffen | |
CN106543498A (zh) | 一种汽车车门密封圈 | |
JPS6136345A (ja) | エチレン・プロピレン系加硫ゴム組成物 | |
JPS6031542A (ja) | 加硫により着色ゴム組成物を形成するための未加硫ゴム組成物 | |
US3036049A (en) | Light-colored elastomer and method of making the same | |
NO163622B (no) | Fremgangsmaate for aa forbedre bearbeidbarheten ved reduksjon av viskositeten av blandinger paa basis av uvulkanisert naturgummi. | |
JPH04296339A (ja) | 加硫用ゴム組成物 | |
JPH0244332B2 (ja) | ||
US4166892A (en) | Process for vulcanizing rubber at a low temperature | |
KR100548146B1 (ko) | 감광성 색소를 포함한 타이어 사이드월 고무조성물 및 그제조방법 | |
JP2018119125A (ja) | 色の識別を可能とするハロゲンおよび亜鉛フリーなブチルゴム組成物。 | |
US1312144A (en) | Island | |
JPH01287154A (ja) | ゴム組成物 | |
US1320166A (en) | Process for vulcanizing rubber and products obtained thereby | |
JP2019203110A (ja) | 高弾性、且つ着色および変色の少ない過酸化物架橋ゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |