JPH033666B2 - - Google Patents
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- JPH033666B2 JPH033666B2 JP57143565A JP14356582A JPH033666B2 JP H033666 B2 JPH033666 B2 JP H033666B2 JP 57143565 A JP57143565 A JP 57143565A JP 14356582 A JP14356582 A JP 14356582A JP H033666 B2 JPH033666 B2 JP H033666B2
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- methyl
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- imidazole
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイミダゾール誘導体、特に下記〔〕
式で示されるＮ−シアノ−N′−メチル−N′−（４
−メチル−５−イミダゾリルメチル）−Ｓ−メチ
ル−イソチオウレアおよびその製造法に関する。
式で示されるＮ−シアノ−N′−メチル−N′−（４
−メチル−５−イミダゾリルメチル）−Ｓ−メチ
ル−イソチオウレアおよびその製造法に関する。
イミダゾールは薬理学的に非常に重要な分野を
占める化合物であり、本発明に係る上記イミダゾ
ール誘導体〔〕は、例えばシメチジン
（Cimetidine）と称される強力な胃酸分泌抑制作
用をもつグアニジン誘導体の合成原料化合物とし
て有用である。
占める化合物であり、本発明に係る上記イミダゾ
ール誘導体〔〕は、例えばシメチジン
（Cimetidine）と称される強力な胃酸分泌抑制作
用をもつグアニジン誘導体の合成原料化合物とし
て有用である。
本発明によれば、上記化合物〔〕は、
式〔〕：
で示される４−メチル−５−メチルアミノメチル
−イミダゾールと、 式〔〕： で示されるジメチルシアノジチオイミドカーボネ
ートとを反応させることにより得られる。
−イミダゾールと、 式〔〕： で示されるジメチルシアノジチオイミドカーボネ
ートとを反応させることにより得られる。
上記反応は、好ましくは、エタノール、メタノ
ール、ジエチレングリコール、ジオキサンなどの
有機極性溶媒中、トリエチルアミンなどのような
有機塩基の存在下で行なわれる。反応温度は室温
で十分であり、約12時間を要して反応の完結をみ
る。
ール、ジエチレングリコール、ジオキサンなどの
有機極性溶媒中、トリエチルアミンなどのような
有機塩基の存在下で行なわれる。反応温度は室温
で十分であり、約12時間を要して反応の完結をみ
る。
なお、原料の仕込量はすべて化学量論的量であ
るのが好ましい。
るのが好ましい。
実施例
４−メチル−５−メチルアミノメチル−イミダ
ゾール・２塩酸塩（化合物〔〕198mg（1.0×
10-3モル）、ジメチルシアノジチオイミドカーボ
ネート（化合物〔〕146mg（1.0×10-3モル）お
よびトリエチルアミン202mg（2.0×10-3モル）
を、エタノール20mlに加え撹拌する。一夜反応さ
せたのち、溶媒を留去し、1N−HClと酢酸エチ
ルで振とうする。水相を分取し、炭酸カリウムで
アルカリ性に調節したのち、酢酸エチルで振とう
する。酢酸エチル層を分取し、乾燥したのち酢酸
エチルを留去すると、粘稠な油状物として目的と
するＮ−シアノ−N′−メチル−N′−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチル）−Ｓ−メチル−イソ
チオウレア（化合物〔〕）を得る。収量169mg
（81％）。このものは、薄層クロマトグラフイーに
おいて単一スポツトであり、精製することなく次
の反応に供することができる。赤外吸収スペクト
ルは下記のように特徴的な波数を示す。
ゾール・２塩酸塩（化合物〔〕198mg（1.0×
10-3モル）、ジメチルシアノジチオイミドカーボ
ネート（化合物〔〕146mg（1.0×10-3モル）お
よびトリエチルアミン202mg（2.0×10-3モル）
を、エタノール20mlに加え撹拌する。一夜反応さ
せたのち、溶媒を留去し、1N−HClと酢酸エチ
ルで振とうする。水相を分取し、炭酸カリウムで
アルカリ性に調節したのち、酢酸エチルで振とう
する。酢酸エチル層を分取し、乾燥したのち酢酸
エチルを留去すると、粘稠な油状物として目的と
するＮ−シアノ−N′−メチル−N′−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチル）−Ｓ−メチル−イソ
チオウレア（化合物〔〕）を得る。収量169mg
（81％）。このものは、薄層クロマトグラフイーに
おいて単一スポツトであり、精製することなく次
の反応に供することができる。赤外吸収スペクト
ルは下記のように特徴的な波数を示す。
IR.νneat naxcm-1：2180、1550、1440、1403付近に
吸収を示す。
吸収を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： で示されるイミダゾール誘導体。 ２ 式： で示される化合物と 式： で示される化合物を反応させることを特徴とする 式： で示されるイミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143565A JPS5933266A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143565A JPS5933266A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933266A JPS5933266A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH033666B2 true JPH033666B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15341701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143565A Granted JPS5933266A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933266A (ja) |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP57143565A patent/JPS5933266A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5933266A (ja) | 1984-02-23 |
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