JPH0335062A - ビスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPH0335062A JPH0335062A JP17051689A JP17051689A JPH0335062A JP H0335062 A JPH0335062 A JP H0335062A JP 17051689 A JP17051689 A JP 17051689A JP 17051689 A JP17051689 A JP 17051689A JP H0335062 A JPH0335062 A JP H0335062A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用〕
本発明はアゾ化合物およびその製造方法に関し。
更に詳しくは有機光導電体として有用なアゾ化合物およ
びその製造方法に関する。
びその製造方法に関する。
〔従来の技術]
従来から、ある種のアゾ化合物が、電子写真用感光体の
一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられ
る電荷発生層材料として、有効であることが知られてい
る。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光
によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔
料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料に微細粒子を分散した分散液の塗
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層(通常こ
の電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着樹脂からなる。)
を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光体に
使用されるアゾ化合物として1例えば、特開昭47−3
7543号公報。
一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられ
る電荷発生層材料として、有効であることが知られてい
る。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光
によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔
料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料に微細粒子を分散した分散液の塗
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層(通常こ
の電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着樹脂からなる。)
を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光体に
使用されるアゾ化合物として1例えば、特開昭47−3
7543号公報。
及び、特開昭52−55643号公報などに記載されて
いるベンジジン系ビスアゾ化合物あるいは特開昭52−
8832号公報に記載されているスチルベン系ビスアゾ
化合物などが知られている。
いるベンジジン系ビスアゾ化合物あるいは特開昭52−
8832号公報に記載されているスチルベン系ビスアゾ
化合物などが知られている。
しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積層型の感光
体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体として
は不充分である。一方、近年レーザープリンター用感光
体の要求も高まっており、特に半導体レーザーに対応可
能な感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこ
の目的に対し、感度が低く、実用に供しえないのが実状
である。
体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体として
は不充分である。一方、近年レーザープリンター用感光
体の要求も高まっており、特に半導体レーザーに対応可
能な感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこ
の目的に対し、感度が低く、実用に供しえないのが実状
である。
本発明の目的は、電子写真感光体およびレーザープリン
ター用感光体において有効な、特に先に述べた積層型の
感光体に於いて有用なアゾ化合物およびその製造方法を
提供することにある。
ター用感光体において有効な、特に先に述べた積層型の
感光体に於いて有用なアゾ化合物およびその製造方法を
提供することにある。
〔課題を解決するための手段]
本発明によれば、第1発明として、下記一般式〔夏〕で
表わされるアゾ化合物が提供され、また第2発明として
、下記一般式〔■〕で表わされる2−ヒドロキシ−3−
カルバモイルベンゾ(a)カルバゾール誘導体と下記一
般式(III)で表わされるジアゾニウム塩化合物を反
応させて下記一般式〔I〕で表わされるアゾ化合物の製
造方法が提供される。
表わされるアゾ化合物が提供され、また第2発明として
、下記一般式〔■〕で表わされる2−ヒドロキシ−3−
カルバモイルベンゾ(a)カルバゾール誘導体と下記一
般式(III)で表わされるジアゾニウム塩化合物を反
応させて下記一般式〔I〕で表わされるアゾ化合物の製
造方法が提供される。
(式中、R1およびR3は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換また無置換の7リール基、複素環残基を
表わす、またR1およびR2は共同で環を形成していて
も良いe R1は水素、置換または無置換のアルキル基
、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換
のアルキルスルホニル基、置換または無置換のフルキル
メルカプト基、ハロゲン原子、置換または無置換のアリ
ール基を表わし、nは1〜4の整数を表わす、nが2〜
4の場合、R3は同一または異なったもののいずれでも
よい、) (式中、R3およびR3は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換または無置換のアリール基。
ルキル基、置換また無置換の7リール基、複素環残基を
表わす、またR1およびR2は共同で環を形成していて
も良いe R1は水素、置換または無置換のアルキル基
、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換
のアルキルスルホニル基、置換または無置換のフルキル
メルカプト基、ハロゲン原子、置換または無置換のアリ
ール基を表わし、nは1〜4の整数を表わす、nが2〜
4の場合、R3は同一または異なったもののいずれでも
よい、) (式中、R3およびR3は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換または無置換のアリール基。
複素環残基を表わす、またR3およびR8は共同で環を
形成していても良い、R3は水素、置換または無置換の
アルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換ま
たは無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換
のアルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換または無
置換のアリール基で表わし、nは1〜4の整数を表わす
、nが2〜4の場合、R1は同一または異なったものま
いずれでもよい、) ■ (式中、Xはアニオン官能基を表わす、)次に、本発明
のビスアゾ化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの
具体例によって制限されるものではない。
形成していても良い、R3は水素、置換または無置換の
アルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換ま
たは無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換
のアルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換または無
置換のアリール基で表わし、nは1〜4の整数を表わす
、nが2〜4の場合、R1は同一または異なったものま
いずれでもよい、) ■ (式中、Xはアニオン官能基を表わす、)次に、本発明
のビスアゾ化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの
具体例によって制限されるものではない。
本発明の一般式〔I〕で表わされるビスアゾ化合物は、
一般式〔II〕で表わされる2−ヒドロキシ−3−カル
バモイルベンゾ(a)カルバゾール誘導体に、一般式(
III)で表わされるジアゾニウム塩化合物とをカップ
リング反応させることによって得ることが出来る。実際
には、この反応は1例えばN、N−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)や、ジメチルスルホキシド(DMSO)な
どの有機溶媒にジアゾニウム塩化合物およびカップラー
を混合溶解しておき、これを約−10℃ないし40℃に
て酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下す
ることにより行なわれる。この反応はおよそ5分ないし
3時間で完結する0反応終了後、析出している結晶を濾
取し適切な方法により精11(例えば、水あるいは/お
よび有機溶剤による洗浄、再結晶法など)することによ
り上記ビスアゾ化合物の製造は完了する。
一般式〔II〕で表わされる2−ヒドロキシ−3−カル
バモイルベンゾ(a)カルバゾール誘導体に、一般式(
III)で表わされるジアゾニウム塩化合物とをカップ
リング反応させることによって得ることが出来る。実際
には、この反応は1例えばN、N−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)や、ジメチルスルホキシド(DMSO)な
どの有機溶媒にジアゾニウム塩化合物およびカップラー
を混合溶解しておき、これを約−10℃ないし40℃に
て酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下す
ることにより行なわれる。この反応はおよそ5分ないし
3時間で完結する0反応終了後、析出している結晶を濾
取し適切な方法により精11(例えば、水あるいは/お
よび有機溶剤による洗浄、再結晶法など)することによ
り上記ビスアゾ化合物の製造は完了する。
本発明のビスアゾ化合物は常温において有色の結晶であ
る。
る。
本発明のビスアゾ化合物は、上記の様に容易に製造する
ことが出来、また電子写真およびレーザープリンター用
感光体において有効な材料であることを明らかにするた
めに、以下に実施例および応用例を示すが本発明はもと
よりこれに限定されるものではない。
ことが出来、また電子写真およびレーザープリンター用
感光体において有効な材料であることを明らかにするた
めに、以下に実施例および応用例を示すが本発明はもと
よりこれに限定されるものではない。
実施例1
カルバゾール3,6−ビス(ジアゾニウム)ビス(テト
ラフルオロボレート)0.49g(0,00125モル
)及び2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルベン
ゾ(a)カルバゾール0.88g(0,0025モル)
を冷却したN、N−ジメチルホルムアミド(DMF)7
5dに溶解し、これに酢酸ナトリウム0.41gを水3
.5mに溶解した溶液を5〜lO℃の温度で約5分間に
わたり滴下した0滴下終了後、冷却をやめ、更に室温で
約2時間撹拌し、生成した沈殿を濾取し、80℃に加熱
したD阿F100−で3回洗浄し1次に水100mで2
回洗浄した。
ラフルオロボレート)0.49g(0,00125モル
)及び2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルベン
ゾ(a)カルバゾール0.88g(0,0025モル)
を冷却したN、N−ジメチルホルムアミド(DMF)7
5dに溶解し、これに酢酸ナトリウム0.41gを水3
.5mに溶解した溶液を5〜lO℃の温度で約5分間に
わたり滴下した0滴下終了後、冷却をやめ、更に室温で
約2時間撹拌し、生成した沈殿を濾取し、80℃に加熱
したD阿F100−で3回洗浄し1次に水100mで2
回洗浄した。
80℃で2mgzHgの減圧下に乾燥して、化合物Na
lのビスアゾ顔料を得た。収率及び分析結果を表1に示
した。
lのビスアゾ顔料を得た。収率及び分析結果を表1に示
した。
実施例2〜30
実施例1で用いたカップリング成分である2−ヒドロキ
シ−3−フェニルカルバモイルベンゾ[a)カルバゾー
ルのかわりに、表1に示した化合物馳のビスアゾ顔料に
対応するカップリング成分を用いた以外は実施例1と全
く同様にして、表1に示したビスアゾ顔料を得た。
シ−3−フェニルカルバモイルベンゾ[a)カルバゾー
ルのかわりに、表1に示した化合物馳のビスアゾ顔料に
対応するカップリング成分を用いた以外は実施例1と全
く同様にして、表1に示したビスアゾ顔料を得た。
表1−1
農1−2
表1−4
応用例
実施例17で得られた化合物&81のビスアゾ顔料76
重量部、 ポリエステル樹脂 (東洋紡績社製パイ ロン200)のテトラヒドロフラン溶液(固形分濃度2
%) 1260重量部、及びテトラヒドロフラン370
0重量部をアルミニウム蒸着したポリエステルベース(
導電性支持体)のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μの電荷発生
層を形成した。
重量部、 ポリエステル樹脂 (東洋紡績社製パイ ロン200)のテトラヒドロフラン溶液(固形分濃度2
%) 1260重量部、及びテトラヒドロフラン370
0重量部をアルミニウム蒸着したポリエステルベース(
導電性支持体)のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μの電荷発生
層を形成した。
この電荷発生層に、電荷搬送物質としてα−フェニル−
4’−N、N−ジフェニルアミノスチルベン2重量部、
ポリカーボネート樹脂(金入社製パンライトに−130
0) 2重量部及びテトラヒドロフラン16重量部を混
合溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布し、8
0℃で2分間、ついで105℃で5分間乾燥して厚さ約
20−の電荷搬送層を形成して積層型の感光体を作成し
た。
4’−N、N−ジフェニルアミノスチルベン2重量部、
ポリカーボネート樹脂(金入社製パンライトに−130
0) 2重量部及びテトラヒドロフラン16重量部を混
合溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布し、8
0℃で2分間、ついで105℃で5分間乾燥して厚さ約
20−の電荷搬送層を形成して積層型の感光体を作成し
た。
この感光体について、次に示す手順により、その700
nmにおける感度を測定した。
nmにおける感度を測定した。
まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位を
−600ボルト以上に帯電し、その表面電位を一600
ボルトになるまで暗減衰させ、表面電位が一600ボル
トになったときにモノクロメータ−を用いて分光した感
光体面での強度がlμV/aJの70on鵬の単色光を
感光体に照射し、その表面電位が一300Vに減衰する
までの時間(秒)を求め、半減露光量(μll’sac
/aJ)を算出したところ0.14uJ/liと高感度
であった。
−600ボルト以上に帯電し、その表面電位を一600
ボルトになるまで暗減衰させ、表面電位が一600ボル
トになったときにモノクロメータ−を用いて分光した感
光体面での強度がlμV/aJの70on鵬の単色光を
感光体に照射し、その表面電位が一300Vに減衰する
までの時間(秒)を求め、半減露光量(μll’sac
/aJ)を算出したところ0.14uJ/liと高感度
であった。
このことから明らかなように、本発明のビスアゾ化合物
を含む電子写真感光体は、きわめて高感度であることが
判る。
を含む電子写真感光体は、きわめて高感度であることが
判る。
以上の説明から判るように本発明のビスアゾ顔料は容易
に製造できる上、応用例からも明らかなように高度複写
機用、レーザープリンター用等として実用的な高感度な
電子写真感光体用の電荷発生顔料としてきわめて有用で
ある。
に製造できる上、応用例からも明らかなように高度複写
機用、レーザープリンター用等として実用的な高感度な
電子写真感光体用の電荷発生顔料としてきわめて有用で
ある。
第1−30図は夫々実施例1−30で作成した本発明に
係るビスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルである。
係るビスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (2)
- (1)一般式( I )で表わされるビスアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1およびR_2は水素、置換または無置換
のアルキル基、置換また無置換のアリール基、複素環残
基を表わす、またR_1およびR_2は共同で環を形成
していても良い。R_3は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換また
は無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換の
アルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換または無置
換のアリール基を表わし、nは1〜4の整数を表わす。 nが2〜4の場合、R_3は同一または異なったものの
いずれでもよい。) - (2)一般式〔II〕で表わされる2−ヒドロキシ−3−
カルバモイルベンゾ〔a〕カルバゾール誘導体と一般式
〔III〕で表わされるジアゾニウム塩化合物とを反応さ
せることを特徴とする前記一般式〔 I 〕で表わされる
ビスアゾ化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_1およびR_2は水素、置換または無置換
のアルキル基、置換または無置換のアリール基、複素環
残基を表わす。またR_1およびR_2は共同で環を形
成していても良い。R_3は水素、置換または無置換の
アルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換ま
たは無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換
のアルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換または無
置換のアリール基で表わし、nは1〜4の整数を表わす
。nが2〜4の場合、R_3は同一または異なったもの
まいずれでもよい。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (式中、Xはアニオン官能基を表わす。)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1170516A JP2883933B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ビスアゾ化合物およびその製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0335062A true JPH0335062A (ja) | 1991-02-15 |
JP2883933B2 JP2883933B2 (ja) | 1999-04-19 |
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JP1170516A Expired - Fee Related JP2883933B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ビスアゾ化合物およびその製造方法 |
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JP (1) | JP2883933B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100715590B1 (ko) * | 2006-07-05 | 2007-05-10 | 이철승 | 터널사고용 진입차단장치 |
KR100847153B1 (ko) * | 2008-03-19 | 2008-07-18 | (주) 경화엔지니어링 | 도로 등 토목용터널 진입차단장치 |
US7727045B2 (en) | 2003-09-12 | 2010-06-01 | Butterfly. Stroke. Inc. | Paper doll |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5395033A (en) * | 1977-01-31 | 1978-08-19 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for xerography |
-
1989
- 1989-07-01 JP JP1170516A patent/JP2883933B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5395033A (en) * | 1977-01-31 | 1978-08-19 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for xerography |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7727045B2 (en) | 2003-09-12 | 2010-06-01 | Butterfly. Stroke. Inc. | Paper doll |
KR100715590B1 (ko) * | 2006-07-05 | 2007-05-10 | 이철승 | 터널사고용 진입차단장치 |
KR100847153B1 (ko) * | 2008-03-19 | 2008-07-18 | (주) 경화엔지니어링 | 도로 등 토목용터널 진입차단장치 |
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JP2883933B2 (ja) | 1999-04-19 |
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