JPH0335061A - ビスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPH0335061A JPH0335061A JP17051489A JP17051489A JPH0335061A JP H0335061 A JPH0335061 A JP H0335061A JP 17051489 A JP17051489 A JP 17051489A JP 17051489 A JP17051489 A JP 17051489A JP H0335061 A JPH0335061 A JP H0335061A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用〕
本発明はアゾ化合物およびその製造方法に関し、更に詳
しくは有機光導電体として有用なアゾ化合物およびその
製造方法に関する。
しくは有機光導電体として有用なアゾ化合物およびその
製造方法に関する。
従来から、ある種のアゾ化合物が、電子写真用感光体の
一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられ
る電荷発生層材料として、有効であることが知られてい
る。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光
によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔
料を、適切な方法１例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料に微細粒子を分散した分散液の塗
布などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ。
一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられ
る電荷発生層材料として、有効であることが知られてい
る。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光
によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔
料を、適切な方法１例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料に微細粒子を分散した分散液の塗
布などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ。
その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入
され得て、シかもその移動を行うところの電荷搬送層（
通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着樹脂からな
る。）を形成せしめた感光体である。従来、この種の感
光体に使用されるアゾ化合物として、例えば、特開昭４
７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２−５５６４３
号公報などに記載されているベンジジン系ビスアゾ化合
物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記載されてい
るスチルベン系ビスアゾ化合物などが知られている。
され得て、シかもその移動を行うところの電荷搬送層（
通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着樹脂からな
る。）を形成せしめた感光体である。従来、この種の感
光体に使用されるアゾ化合物として、例えば、特開昭４
７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２−５５６４３
号公報などに記載されているベンジジン系ビスアゾ化合
物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記載されてい
るスチルベン系ビスアゾ化合物などが知られている。
しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積層型の感光
体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体として
は不充分である。一方、近年レーザープリンター用感光
体の要求も高まっており、特に半導体レーザーに対応可
能な感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこ
の目的に対し。
体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体として
は不充分である。一方、近年レーザープリンター用感光
体の要求も高まっており、特に半導体レーザーに対応可
能な感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこ
の目的に対し。
感度が低く、実用に供しえないのが実状である。
本発明の目的は、電子写真感光体およびレーザープリン
ター用感光体において有効な、特に先に述べた積層型の
感光体に於いて有用なアゾ化合物およびその製造方法を
提供することにある。
ター用感光体において有効な、特に先に述べた積層型の
感光体に於いて有用なアゾ化合物およびその製造方法を
提供することにある。
本発明によれば、第１発明として、下記一般式（１）で
表わされるアゾ化合物が提供され、また第、２発明とし
て、下記一般式〔ＩＩ〕で表わされる２−ヒドロキシ−
３−カルバモイルベンゾ（ａ）カルバゾール誘導体と下
記一般式（ｍ）で表わされるジアゾニウム塩化合物を反
応させて下記一般式（ｆ）で表わされるアゾ化合物の製
造方法が提供される。
表わされるアゾ化合物が提供され、また第、２発明とし
て、下記一般式〔ＩＩ〕で表わされる２−ヒドロキシ−
３−カルバモイルベンゾ（ａ）カルバゾール誘導体と下
記一般式（ｍ）で表わされるジアゾニウム塩化合物を反
応させて下記一般式（ｆ）で表わされるアゾ化合物の製
造方法が提供される。
（式中、Ｒ８およびＲ３は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換また無置換のアリール基、複素環残基を
表わす、またＲ１およびＲ２は共同で環を形成していて
も良いａＲ３は水素、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換の
フルキルスルホニル基、置換または無置換のアルキルメ
ルカプト基、ハロゲン原子、Ｗ換または無置換のアリー
ル基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす、ｎが２〜４
の場合、Ｒ１は同一または異なったもののいずれでもよ
い、） （式中、Ｒ１およびＲ２は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換または無置換のアリール基、複素環残基
を表わす、またＲ１およびＲ３は共同で環を形成してい
ても良い、Ｒ３は水素、置換または無置換のアルキル基
、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換
のアルキルスルホニル基、置換または無置換のフルキル
メルカプト基、ハロゲン原子、置換または無置換のアリ
ール基で表わし、ｎは１〜４の整数を表わす、ｎが２−
４の場合、Ｒ３は同一または異なったものまいずれでも
よい、） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす、）次に１本発明
のビスアゾ化合物の具体例を示すが１本発明はこれらの
具体例によって制限されるものではない。
ルキル基、置換また無置換のアリール基、複素環残基を
表わす、またＲ１およびＲ２は共同で環を形成していて
も良いａＲ３は水素、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換の
フルキルスルホニル基、置換または無置換のアルキルメ
ルカプト基、ハロゲン原子、Ｗ換または無置換のアリー
ル基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす、ｎが２〜４
の場合、Ｒ１は同一または異なったもののいずれでもよ
い、） （式中、Ｒ１およびＲ２は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換または無置換のアリール基、複素環残基
を表わす、またＲ１およびＲ３は共同で環を形成してい
ても良い、Ｒ３は水素、置換または無置換のアルキル基
、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換
のアルキルスルホニル基、置換または無置換のフルキル
メルカプト基、ハロゲン原子、置換または無置換のアリ
ール基で表わし、ｎは１〜４の整数を表わす、ｎが２−
４の場合、Ｒ３は同一または異なったものまいずれでも
よい、） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす、）次に１本発明
のビスアゾ化合物の具体例を示すが１本発明はこれらの
具体例によって制限されるものではない。
本発明の一般式（１）で表わされるビスアゾ化合物は、
一般式（ｎ）で表わされる２−ヒドロキシ−３−カルバ
モイルベンゾ（ａ）カルバゾール誘導体に。
一般式（ｎ）で表わされる２−ヒドロキシ−３−カルバ
モイルベンゾ（ａ）カルバゾール誘導体に。
一般式（Ｉ［［）で表わされるジアゾニウム塩化合物と
をカップリング反応させることによって得ることが出来
る。実際には、この反応は１例えばＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（口ＭＦ）や、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）などの有機溶媒にジアゾニウム塩化合物およびカ
ップラーを混合溶解しておき、これを約−１Ｏ℃ないし
４０℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液
を滴下することにより行なわれる。この反応はおよそ５
分ないし３時間で完結する０反応終了後、析出している
結晶を濾取し適切な方法により精製（例えば、水あるい
は／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など）するこ
とにより上記ビスアゾ化合物の製造は完了する。
をカップリング反応させることによって得ることが出来
る。実際には、この反応は１例えばＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（口ＭＦ）や、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）などの有機溶媒にジアゾニウム塩化合物およびカ
ップラーを混合溶解しておき、これを約−１Ｏ℃ないし
４０℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液
を滴下することにより行なわれる。この反応はおよそ５
分ないし３時間で完結する０反応終了後、析出している
結晶を濾取し適切な方法により精製（例えば、水あるい
は／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など）するこ
とにより上記ビスアゾ化合物の製造は完了する。
本発明のビスアゾ化合物は常温において有色の結晶であ
る。
る。
本発明のビスアゾ化合物は、上記の様に容易に製造する
ことが出来、また電子写真およびレーザープリンター用
感光体において有効な材料であることを明らかにするた
めに、以下に実施例および応用例を示すが本発明はもと
よりこれに限定されるものではない。
ことが出来、また電子写真およびレーザープリンター用
感光体において有効な材料であることを明らかにするた
めに、以下に実施例および応用例を示すが本発明はもと
よりこれに限定されるものではない。
実施例１
９．１０−フェナントレンキノン−２，７−ビス（ジア
ゾニウム）ビス（テトラブルオロボレート） ０．５４
ｇ（０，００１２５モル）及び２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルカルバモイル−８−クロロベンゾ（ａ）カルバゾ
ール０．９７ｇ（０，００２５モル）を冷却したＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ７５ｄに溶解し、
これに酢酸ナトリウム０．４１ｇを水３．５ｍに溶解し
た溶液を５−１０℃の温度で約５分間にわたり滴下した
０滴下終了後、冷却をやめ、更に室温で約２時間撹拌し
、生成した沈殿を濾取し、８０℃に加熱したＤＭＦｌｏ
ｏ−で３回洗浄し、次に水１００１ＩＱで２回洗浄した
。 ８０℃で２ｍｍＨｇの減圧下に乾燥して、化合物＆
４１のビスアゾ顔料を得た。
ゾニウム）ビス（テトラブルオロボレート） ０．５４
ｇ（０，００１２５モル）及び２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルカルバモイル−８−クロロベンゾ（ａ）カルバゾ
ール０．９７ｇ（０，００２５モル）を冷却したＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ７５ｄに溶解し、
これに酢酸ナトリウム０．４１ｇを水３．５ｍに溶解し
た溶液を５−１０℃の温度で約５分間にわたり滴下した
０滴下終了後、冷却をやめ、更に室温で約２時間撹拌し
、生成した沈殿を濾取し、８０℃に加熱したＤＭＦｌｏ
ｏ−で３回洗浄し、次に水１００１ＩＱで２回洗浄した
。 ８０℃で２ｍｍＨｇの減圧下に乾燥して、化合物＆
４１のビスアゾ顔料を得た。
収率及び分析結果を表１に示した。
実施例２〜１６
実施例１で用いたカップリング成分である２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイル−８−クロロベンゾ（ａ
）カルバゾールのかわりに１表１に示した化合物血のビ
スアゾ顔料に対応するカップリング成分を用いた以外は
実施例１と全く同様にして１表１に示したビスアゾ顔料
を得た。
シ−３−フェニルカルバモイル−８−クロロベンゾ（ａ
）カルバゾールのかわりに１表１に示した化合物血のビ
スアゾ顔料に対応するカップリング成分を用いた以外は
実施例１と全く同様にして１表１に示したビスアゾ顔料
を得た。
表１−１
応用例
実施例１で得られた化合物＆４１のビスアゾ顔料７６重
量部、ポリエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００
）のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％） １２
６０重量部、及びテトラヒドロフラン３７００重量部を
アルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持
体）のアルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥して、厚さ約１−の電荷発生層を形成し
た。
量部、ポリエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００
）のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％） １２
６０重量部、及びテトラヒドロフラン３７００重量部を
アルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持
体）のアルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥して、厚さ約１−の電荷発生層を形成し
た。
この電荷発生層に、電荷搬送物質としてα−フェニル−
４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン２重量部、
ポリカーボネート樹脂（音大社製パンライトに−１３０
０）２重量部及びテトラヒドロフラン１６重量部を混合
溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布し、８０
℃で２分間、ついで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約ｚ
ｏ４の電荷搬送層を形成して積層型の感光体を作成した
。
４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン２重量部、
ポリカーボネート樹脂（音大社製パンライトに−１３０
０）２重量部及びテトラヒドロフラン１６重量部を混合
溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布し、８０
℃で２分間、ついで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約ｚ
ｏ４の電荷搬送層を形成して積層型の感光体を作成した
。
この感光体について１次に示す手順により、その７００
ｎｍにおける感度を測定した。
ｎｍにおける感度を測定した。
まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位を
−６００ボルト以上に帯電し、その表面電位を一６００
ボルトになるまで暗減衰させ１表面電位が一６００ボル
トになったときにモノグロメーターを用いて分光した感
光体面での強度がｌμｆｉｌ／ｃｓｌの７００ｎｍの単
色光を感光体に照射し、その表面電位が一３００Ｖに減
衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量（μＷ−ｓ
ｅｃ／ａＪ）を算出したところ０．２５ｕＪ／ａＪと高
感度であった。
−６００ボルト以上に帯電し、その表面電位を一６００
ボルトになるまで暗減衰させ１表面電位が一６００ボル
トになったときにモノグロメーターを用いて分光した感
光体面での強度がｌμｆｉｌ／ｃｓｌの７００ｎｍの単
色光を感光体に照射し、その表面電位が一３００Ｖに減
衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量（μＷ−ｓ
ｅｃ／ａＪ）を算出したところ０．２５ｕＪ／ａＪと高
感度であった。
このことから明らかなように１本発明のビスアゾ化合物
を含む電子写真感光体は、きわめて高感度であることが
判る。
を含む電子写真感光体は、きわめて高感度であることが
判る。
以上の説明から判るように本発明のビスアゾ顔料は容易
に製造できる上、応用例からも明らかなように高度複写
機用、レーザープリンター用等として実用的な高感度な
電子写真感光体用の電荷発生顔料としてきわめて有用で
ある。
に製造できる上、応用例からも明らかなように高度複写
機用、レーザープリンター用等として実用的な高感度な
電子写真感光体用の電荷発生顔料としてきわめて有用で
ある。
第１〜１６図は夫々実施例１−１６で作成した本発明に
係るビスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルである。
係るビスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）で表わされるビスアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素、置換または無置換
のアルキル基、置換また無置換のアリール基、複素環残
基を表わす、またＲ＿１およびＲ＿２は共同で環を形成
していても良い。Ｒ＿３は水素、置換または無置換のア
ルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換また
は無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換の
アルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換または無置
換のアリール基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。 ｎが２〜４の場合、Ｒ＿３は同一または異なったものの
いずれでもよい。） - （２）一般式〔II〕で表わされる２−ヒドロキシ−３−
カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体と一般式
〔III〕で表わされるジアゾニウム塩化合物とを反応さ
せることを特徴とする前記一般式〔 I 〕で表わされる
ビスアゾ化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素、置換または無置換
のアルキル基、置換または無置換のアリール基、複素環
残基を表わす。またＲ＿１およびＲ＿２は共同で環を形
成していても良い。Ｒ＿３は水素、置換または無置換の
アルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換ま
たは無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換
のアルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換または無
置換のアリール基で表わし、ｎは１〜４の整数を表わす
。ｎが２〜４の場合、Ｒ＿３は同一または異なったもの
まいずれでもよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1170514A JP2847195B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ビスアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1170514A JP2847195B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ビスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0335061A true JPH0335061A (ja) | 1991-02-15 |
| JP2847195B2 JP2847195B2 (ja) | 1999-01-13 |
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ID=15906359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1170514A Expired - Fee Related JP2847195B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ビスアゾ化合物およびその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2847195B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63301054A (ja) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1989
- 1989-07-01 JP JP1170514A patent/JP2847195B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63301054A (ja) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2847195B2 (ja) | 1999-01-13 |
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