JPH03274185A - 感熱記録体 - Google Patents
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、近赤外領域に読取り波長域を持つ光学文字(
又はマーク)読取り装置に対して優れた特性を有し、特
に記録像の保存性に極めて優れた感熱記録体に関するも
のである。
又はマーク)読取り装置に対して優れた特性を有し、特
に記録像の保存性に極めて優れた感熱記録体に関するも
のである。
「従来の技術」
従来から、無色ないし淡色の塩基性染料と有機ないし無
機の電子受容性物質との呈色反応を利用し、熱エネルギ
ーの媒介によって伝達される情報を記録する感熱記録体
はよく知られている。
機の電子受容性物質との呈色反応を利用し、熱エネルギ
ーの媒介によって伝達される情報を記録する感熱記録体
はよく知られている。
一方、事務処理の合理化と相俟って近年、記録体の記録
像を光学文字読取り装置(マーク読取りを含む)によっ
て読取り処理するケースが著しく増加しており、特に近
赤外領域に読取り波長をもつ光学文字読取り装置を用い
るケースが多くなっている。例えば、流通業界において
は、消費者のニーズにいち早く対応する為に、POSシ
ステムが有力なツールとして注目されており、OCR文
字やバーコード等を印刷した値札を、レジ精算と同時に
コンピューター処理して経営効率の向上が図られている
が、この読取り装置には、小型で安価な近赤外領域に読
取り波長をもつ装置が使用されている。
像を光学文字読取り装置(マーク読取りを含む)によっ
て読取り処理するケースが著しく増加しており、特に近
赤外領域に読取り波長をもつ光学文字読取り装置を用い
るケースが多くなっている。例えば、流通業界において
は、消費者のニーズにいち早く対応する為に、POSシ
ステムが有力なツールとして注目されており、OCR文
字やバーコード等を印刷した値札を、レジ精算と同時に
コンピューター処理して経営効率の向上が図られている
が、この読取り装置には、小型で安価な近赤外領域に読
取り波長をもつ装置が使用されている。
ところが、一般の感熱記録体で得られる記録像(黒発色
像、青発色像、赤発色像、緑発色像など)は可視領域(
400〜700nm)に読取り波長域を持つ光学文字読
取り装置に対しては、リードカラーとして読み取りでき
るものの、近赤外領域(700〜900 nm)に読取
り波長域を持つ光学文字読取り装置に対しては、発色色
調に関係なく全てドロップアウトカラーとして機能して
しまうため適用できなかった。この為、近赤外部の光を
利用した光学文字読取り装置に適した塩基性染料として
特定のジビニル基を有するフタリド誘導体の使用(特開
昭58−157779号公報、特開昭62−24365
2号公報)、更にはその記録像の保存性、特に耐光性を
改善する目的で芳香族カルボン酸の金属塩等の併用(特
開昭63−257680号公報)が提案されている。
像、青発色像、赤発色像、緑発色像など)は可視領域(
400〜700nm)に読取り波長域を持つ光学文字読
取り装置に対しては、リードカラーとして読み取りでき
るものの、近赤外領域(700〜900 nm)に読取
り波長域を持つ光学文字読取り装置に対しては、発色色
調に関係なく全てドロップアウトカラーとして機能して
しまうため適用できなかった。この為、近赤外部の光を
利用した光学文字読取り装置に適した塩基性染料として
特定のジビニル基を有するフタリド誘導体の使用(特開
昭58−157779号公報、特開昭62−24365
2号公報)、更にはその記録像の保存性、特に耐光性を
改善する目的で芳香族カルボン酸の金属塩等の併用(特
開昭63−257680号公報)が提案されている。
しかしながら、これらのフタリド誘導体を用いた感熱記
録体は、一般に、溶剤等の影響でカブリを生したり、記
録像が変褪色を起こしてしまう等の欠点を有している。
録体は、一般に、溶剤等の影響でカブリを生したり、記
録像が変褪色を起こしてしまう等の欠点を有している。
そのため、水性インキペン、油性インキペン、ケイ光ペ
ン、朱肉、接着剤、のり、ジアゾ現像液等の文具及び事
務用品、あるいは、ハンドクリーム、ヘアートニック、
乳液等の化粧品、あるいは、塩化ビニルフィルム等の包
装材に触れると、白紙部が発色したり、発色部が変褪色
をおこしたりして、結果的に光学文字読み取り装置での
処理が困難となり、商品価値を著しく損ねてしまうため
、かかる欠点の改良が強く要望されていのが現状である
。
ン、朱肉、接着剤、のり、ジアゾ現像液等の文具及び事
務用品、あるいは、ハンドクリーム、ヘアートニック、
乳液等の化粧品、あるいは、塩化ビニルフィルム等の包
装材に触れると、白紙部が発色したり、発色部が変褪色
をおこしたりして、結果的に光学文字読み取り装置での
処理が困難となり、商品価値を著しく損ねてしまうため
、かかる欠点の改良が強く要望されていのが現状である
。
「発明が解決しようとする課題」
本発明は、近赤外領域に読取り波長域を持つ光学文字読
取り装置によって、読取りが可能であり、しかも、記録
像の保存性、特に耐溶剤性に優れた感熱記録体を得るこ
とを目的とする。
取り装置によって、読取りが可能であり、しかも、記録
像の保存性、特に耐溶剤性に優れた感熱記録体を得るこ
とを目的とする。
「課題を解決するための手段」
本発明者等は、支持体上に、無色ないしは淡色の塩基性
染料と、該塩基性染料と接触して呈色し得る呈色剤を含
有する記録層を設けた感熱記録体において、該記録層中
に塩基性染料として、−数式(1)で表されるフタリド
誘導体の少なくとも一種を含有し、且つ、呈色剤として
下記−数式〔■〕で表されるサリチル酸誘導体あるいは
その多価金属塩の少なくとも一種を含有せしめることに
より、かかる目的が極めて効率良く達成できることを見
出し本発明を完成するに到った。
染料と、該塩基性染料と接触して呈色し得る呈色剤を含
有する記録層を設けた感熱記録体において、該記録層中
に塩基性染料として、−数式(1)で表されるフタリド
誘導体の少なくとも一種を含有し、且つ、呈色剤として
下記−数式〔■〕で表されるサリチル酸誘導体あるいは
その多価金属塩の少なくとも一種を含有せしめることに
より、かかる目的が極めて効率良く達成できることを見
出し本発明を完成するに到った。
〔式中、R8−R8°は各々水素原子;ハロゲン原子;
ニトロ基;置換されてもよい飽和又は不飽和のアルキル
基;置換されてもよいシクロアルキル基;置換されても
よいアルコキシル基;置換されてもよいアシロキシ基;
置換されてもよいアリール基:置換されてもよいアラル
キル基;置換されてもよいフェノキシ基;置換されても
よR12+ RI3は各々水素原子:置換されてもよ
い飽和又は不飽和のアルキル基;置換されてもよいシク
ロアルキル基;置換されてもよいアリール基;置換され
てもよいアラルキル基;テトラヒドロフルフリル基又は
置換されてもよいアシル基を示すが、お互いに又は隣接
するベンゼン環とへテロ環を形成することができる。)
を示し、R8は水素原子又は低級アルキル基を示す。但
し、R3とR6は同時にアミノ基を示すことはない。ま
た、a。
ニトロ基;置換されてもよい飽和又は不飽和のアルキル
基;置換されてもよいシクロアルキル基;置換されても
よいアルコキシル基;置換されてもよいアシロキシ基;
置換されてもよいアリール基:置換されてもよいアラル
キル基;置換されてもよいフェノキシ基;置換されても
よR12+ RI3は各々水素原子:置換されてもよ
い飽和又は不飽和のアルキル基;置換されてもよいシク
ロアルキル基;置換されてもよいアリール基;置換され
てもよいアラルキル基;テトラヒドロフルフリル基又は
置換されてもよいアシル基を示すが、お互いに又は隣接
するベンゼン環とへテロ環を形成することができる。)
を示し、R8は水素原子又は低級アルキル基を示す。但
し、R3とR6は同時にアミノ基を示すことはない。ま
た、a。
b、c、dは炭素原子を示すが、そのうちl〜2個は窒
素原子であってもよい。炭素原子には置換基として水素
原子;ハロゲン原子;アルキル基;アルコキシル基;置
換されてもよいアミノ基;又はニトロ基が結合してもよ
く、a−b、b−c又はc−d結合が他の芳香環を形成
してもよい。〕〔式中、Arは置換基を有してもよいフ
ェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換
基を有してもよい複素芳香環基を示し、Yはエーテル結
合を有してもよいアルキレン基を示す。
素原子であってもよい。炭素原子には置換基として水素
原子;ハロゲン原子;アルキル基;アルコキシル基;置
換されてもよいアミノ基;又はニトロ基が結合してもよ
く、a−b、b−c又はc−d結合が他の芳香環を形成
してもよい。〕〔式中、Arは置換基を有してもよいフ
ェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換
基を有してもよい複素芳香環基を示し、Yはエーテル結
合を有してもよいアルキレン基を示す。
また、Xは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
ル基、アリールオキシ基、ニトロ基、又はハロゲン原子
を示し、mは1〜3の整数を示す。〕 「作用」 本発明の感熱記録体は、塩基性染料として上記−数式〔
I〕で表されるフタリド誘導体の少なくとも一種と、呈
色剤として、−数式(II)で表されるサリチル酸誘導
体あるいはその多価金属塩を使用したところに重大な特
徴を有するものである。
アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
ル基、アリールオキシ基、ニトロ基、又はハロゲン原子
を示し、mは1〜3の整数を示す。〕 「作用」 本発明の感熱記録体は、塩基性染料として上記−数式〔
I〕で表されるフタリド誘導体の少なくとも一種と、呈
色剤として、−数式(II)で表されるサリチル酸誘導
体あるいはその多価金属塩を使用したところに重大な特
徴を有するものである。
かかる記録体は、発色濃度が充分で、しかも発色した画
像は極めて安定であり、長時間日光に曝されたり、高温
あるいは高温環境下に保存されても記録像が、殆ど変褪
色を起こさないため、記録の長期保存という観点ですこ
ぶる有利である。
像は極めて安定であり、長時間日光に曝されたり、高温
あるいは高温環境下に保存されても記録像が、殆ど変褪
色を起こさないため、記録の長期保存という観点ですこ
ぶる有利である。
特に、かかる組み合わせで発色層を構成した場合、溶剤
等により、白紙部が発色したり、記録像が変褪色すると
いった欠点が解消され、極めて優れた特性を有する近赤
外領域で読取りが可能な感熱記録体が得られるものであ
る。
等により、白紙部が発色したり、記録像が変褪色すると
いった欠点が解消され、極めて優れた特性を有する近赤
外領域で読取りが可能な感熱記録体が得られるものであ
る。
本発明の感熱記録層に使用する一般式〔■〕で表される
ジビニルフタリド誘導体において、R3又はR8で表さ
れる置換基のどちらか一方が、ア紀12 ミノ基ニーN二F21うであることが好ましい。なかで
もRI2.RI3が置換されていてもよい飽和又は不飽
和のアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基、置換されていてもよい了り一ル基、置換されていて
もよいアラルキル基、お互いに又は隣接するベンゼン環
とへテロ環を形成した置換基であることが発色性、画像
の安定性においてより好ましい。
ジビニルフタリド誘導体において、R3又はR8で表さ
れる置換基のどちらか一方が、ア紀12 ミノ基ニーN二F21うであることが好ましい。なかで
もRI2.RI3が置換されていてもよい飽和又は不飽
和のアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基、置換されていてもよい了り一ル基、置換されていて
もよいアラルキル基、お互いに又は隣接するベンゼン環
とへテロ環を形成した置換基であることが発色性、画像
の安定性においてより好ましい。
上述の如き一般式〔■〕で表されるジビニルフタリド誘
導体としては、具体的には下記の化合物が例示される。
導体としては、具体的には下記の化合物が例示される。
3.3−ビス(1−(4−エチルフェニル)−1(4−
ジメチルアミノフェニル)エチレン−2イル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−
(4−メチルフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニ
ル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7−チトラク
ロロフタリド、3,3−ビス[1−フェニル−1−(4
−ジベンジルアミノフェニル)エチレン−2−イル]4
.5.6.7−チトラクロロフタリド、3゜3−ビス(
1,1−ビス(4−エトキシフェニル)エチレン−2−
イル)−4,5,6,7−チトラブロモフタリド、3,
3−ビス(1−(4−エトキシフェニル)−1−(4−
メトキシフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6
,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス(1−(4
−シクロへキシルフェニル)−1−(4−ピロリジノフ
ェニル)エチレン−2−イルゴー4.5,6.フチトラ
クロロフタリド、3,3−ビス〔1−(4−シクロヘキ
シルフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エチ
レン−2−イル)−4,5゜6.7−チトラクロロフタ
リド、3.3−ビス〔1−(4−アリルフェニル)−1
−(4−ジエチルアミノフェニル)エチレン−2−イル
)−4゜5.6.7−チトラクロロフタリド、3,3−
ビス(1−(4−エトキシフェニル)−1−(2ジメチ
ルアミノフエニル)エチレン−2−イル)4.5,6.
7−チトラプロモフタリド、3゜3−ビス(1−(4−
N−テトラヒドロフルフリル−N−メチルアミノフェニ
ル)−1−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)エチ
レン−2−イルゴー6−クロロー4.5.7−ドリフロ
モフタリド、3,3−ビス(1−(4−フェノキシエチ
ルフェニル)−1−(4−N−メチル−N−エチルアミ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−5ニトロフタリド
、3,3−ビス(1−(4−クロロフェノキシエチルフ
ェニル)−1−(4−Nメチル−N−エチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イルゴ−6−ニトロフタリド、3
.3−ビス(1−(4−N−p−クロロフェニル−N−
エチルアミノフェニル)−1−(3,4−ジメチルフェ
ニル)エチレン−2−イルゴ−5−エトキシフタリド、
3,3−ビス(1−(4−メトキシフェニル)−1−(
4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル)フタリ
ド、3,3−ビス〔1−(3−ニトロフェニル)−1−
(3−プロパギルフェニル)エチレン−2−イル)−4
,5,6,7テトラフルオロフタリド、3,3−ビス(
1−〔4−(β−ジメチルアミノエチルアミノ)フェニ
ル)−1−(3−アセチルフェニル)エチレン2−イル
)フタリド、3.3−ビス(1−(4(γ−ジエチルア
ミノプロピルアミノ)フェニル)−1−(3−(p−エ
チルベンゾイル)フェニル]エチレンー2−イルl−4
,5,6,7テトラクロロフタリド、3,3−ビス(1
−(4(p−クロロフェニル)フェニル:l−1−(4
−フェネチルフェニル)エチレン−2−イル)フタリド
、3.3−ビスC1(2,6−ジメチル4−tert−
ブチルフェニル)−1−(4−アミノフェニル)エチレ
ン−2−イル)−4,5,6゜7−チトラブロモフタリ
ド、3,3−ビス(1−(4−ブトキシフェニル)−1
−(4−(N−シクロへキシル−N−メチルア旦〕)フ
ェニル〕エチレンー2−イルl−4,5,6,7−チト
ラブロモフタリド、3,3−ビス(1−(2−メチル4
−(2−メチルメルカプトエチル)フェニル)1−(4
−ジアリルアミノフェニル)エチレン2−イル)−5,
6−ジクロロ−4,7−ジブロモフタリド、3,3−ビ
ス(1−(4−(3゜3.5−1−リメチルシクロヘキ
シル)フェニル)1−(4−(N−p−メチルフェニル
−N−エチルアミノ)フェニル]エチレンー2−イル)
=456フ−チトラブロモフタリド ビス(1−(2−メチル−4−クロロエトキシプロピル
フェニル)−1−(2,6−ジエチル−4−ブチルフェ
ニル)エチレン−2−イルゴー5クロロー4.6.7−
ドリブロモフタリド、3。
ジメチルアミノフェニル)エチレン−2イル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−
(4−メチルフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニ
ル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7−チトラク
ロロフタリド、3,3−ビス[1−フェニル−1−(4
−ジベンジルアミノフェニル)エチレン−2−イル]4
.5.6.7−チトラクロロフタリド、3゜3−ビス(
1,1−ビス(4−エトキシフェニル)エチレン−2−
イル)−4,5,6,7−チトラブロモフタリド、3,
3−ビス(1−(4−エトキシフェニル)−1−(4−
メトキシフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6
,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス(1−(4
−シクロへキシルフェニル)−1−(4−ピロリジノフ
ェニル)エチレン−2−イルゴー4.5,6.フチトラ
クロロフタリド、3,3−ビス〔1−(4−シクロヘキ
シルフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エチ
レン−2−イル)−4,5゜6.7−チトラクロロフタ
リド、3.3−ビス〔1−(4−アリルフェニル)−1
−(4−ジエチルアミノフェニル)エチレン−2−イル
)−4゜5.6.7−チトラクロロフタリド、3,3−
ビス(1−(4−エトキシフェニル)−1−(2ジメチ
ルアミノフエニル)エチレン−2−イル)4.5,6.
7−チトラプロモフタリド、3゜3−ビス(1−(4−
N−テトラヒドロフルフリル−N−メチルアミノフェニ
ル)−1−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)エチ
レン−2−イルゴー6−クロロー4.5.7−ドリフロ
モフタリド、3,3−ビス(1−(4−フェノキシエチ
ルフェニル)−1−(4−N−メチル−N−エチルアミ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−5ニトロフタリド
、3,3−ビス(1−(4−クロロフェノキシエチルフ
ェニル)−1−(4−Nメチル−N−エチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イルゴ−6−ニトロフタリド、3
.3−ビス(1−(4−N−p−クロロフェニル−N−
エチルアミノフェニル)−1−(3,4−ジメチルフェ
ニル)エチレン−2−イルゴ−5−エトキシフタリド、
3,3−ビス(1−(4−メトキシフェニル)−1−(
4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル)フタリ
ド、3,3−ビス〔1−(3−ニトロフェニル)−1−
(3−プロパギルフェニル)エチレン−2−イル)−4
,5,6,7テトラフルオロフタリド、3,3−ビス(
1−〔4−(β−ジメチルアミノエチルアミノ)フェニ
ル)−1−(3−アセチルフェニル)エチレン2−イル
)フタリド、3.3−ビス(1−(4(γ−ジエチルア
ミノプロピルアミノ)フェニル)−1−(3−(p−エ
チルベンゾイル)フェニル]エチレンー2−イルl−4
,5,6,7テトラクロロフタリド、3,3−ビス(1
−(4(p−クロロフェニル)フェニル:l−1−(4
−フェネチルフェニル)エチレン−2−イル)フタリド
、3.3−ビスC1(2,6−ジメチル4−tert−
ブチルフェニル)−1−(4−アミノフェニル)エチレ
ン−2−イル)−4,5,6゜7−チトラブロモフタリ
ド、3,3−ビス(1−(4−ブトキシフェニル)−1
−(4−(N−シクロへキシル−N−メチルア旦〕)フ
ェニル〕エチレンー2−イルl−4,5,6,7−チト
ラブロモフタリド、3,3−ビス(1−(2−メチル4
−(2−メチルメルカプトエチル)フェニル)1−(4
−ジアリルアミノフェニル)エチレン2−イル)−5,
6−ジクロロ−4,7−ジブロモフタリド、3,3−ビ
ス(1−(4−(3゜3.5−1−リメチルシクロヘキ
シル)フェニル)1−(4−(N−p−メチルフェニル
−N−エチルアミノ)フェニル]エチレンー2−イル)
=456フ−チトラブロモフタリド ビス(1−(2−メチル−4−クロロエトキシプロピル
フェニル)−1−(2,6−ジエチル−4−ブチルフェ
ニル)エチレン−2−イルゴー5クロロー4.6.7−
ドリブロモフタリド、3。
3−ビス(1−(4−(p−メチルベンゾイルオキシ)
フェニル)−1−(3,5−ジメチルフェニル)エチレ
ン−2−イル)−4,5,6−)ジクロロフタリド、3
,3−ビス(1−(4−メチルメルカプトエチル)−1
−(4−(N−p−トルオイルフェニル−N−2−ブテ
ニルアミノ)フェニル]エチレンー2−イル)−4,5
,6トリプロモフタリド、3,3−ビス(1−(2メチ
ル−4−ピロリジノフェニル)−1−(3−クロロ−4
−メチルフェニル)−1−プロペン2−イル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−
(4−(o−メチルフェニルプロピル)フェニル)−1
−(3−メチル4−ジメチルアミノフェニル)−1−ブ
テン2−イル)−4,5,6,7−チトラクロロフタリ
ド、3.3−ビス(1−[3−アリル−4−(P−エチ
ルフェノキシエチル)フェニル]−1(4−(N−エト
キシプロピル−N−エチルアミノ)フェニル〕エチレン
ー2−イル)−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、3,3−ビス(1−(2−メトキシ−4−シク
ロへキシルフェニル) −1−(2−エチル−4−(2
−クロロエチル−2−メルカプトエチル)フェニル〕エ
チレンー2−イル)フタリド、3,3−ビス(1−(4
−シクロヘキシルエチルフェニル)−1C4−CN−テ
トラヒドロフルフリル−N−メタリルアミノ)フェニル
〕エチレンー2−イル)4.5,6.7−チトラクロロ
フタリド、3,3−ビス(1−(4−(3,3−ジメト
キシプロピル)フェニル) −1−(4−(N−p−ク
ロロフェニル−N−イソプロピルアミノ)フェニル]エ
チレンー2−イル)−5−エチルフタリド、3゜3−ビ
ス(1−(3,5−ジクロロ−4−ジメチルアミノフェ
ニル)−1−フェニルエチレン−2イル)−4,5,6
,7−チトラブロモフタリド、3,3−ビス(1−(2
−プロピオニル−4=ピロリジノフエニル)−1−(2
−クロロ−4エトキシフェニル−5−メチルフェニル)
エチレン−2−イル〕−5−ブトキシフタリド、3゜3
−ビス(1−(4−イソアミルフェニル)−1−フェニ
ルエチレン−2−イル)−4−ニトロフタリド、3,3
−ビス(1−(4−α−ナフチルフェニル)−1−(4
−(N−3’−メチルシクロヘキシル−N−アセチルア
ミノ)フェニル]エチレンー2−イル)−4−ニトロフ
タリド、3゜3−ビス(1−(4−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フェニル)−1−(4−モルホリノフェニ
ル)エチレン−2−イル)−5−ジアリルアミノフタリ
ド、3.3−ビス(1−(4−イソプロポキシフェニル
)−1−(4−ピペリジノフェニル)エチレン−2−イ
ル)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド、3,3
−ビス(1−(4−ブロモフェニル)−1−(1−メチ
ル−1,2,34−テトラヒドロキノリン−6−イル)
エチレン2−イル)−4,5,6,7−チトラクロロフ
タリド、33−ビス[:1−(4−イソプロポキシフェ
ニル)−1−(2,2,4−)ジメチル1.2−’;ヒ
ドロキノリン−6−イル)エチレン−2−イル)−4,
5,6,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス[1
−(2−アセチルアミノ−4−ピペリジノフェニル)−
1−(2−アセトキシ−4−(3,5−ジメチルフェノ
キシ)フェニル]エチレンー2−イル)フタリド、3.
3−ビス(1−フェニル−1−(4−ジメチルアミノフ
ェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6゜7−チト
ラクロロフタリド、3.3−ビス〔1フェニル−1−(
4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル)−4,
5,6,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス(1
−(4−メトキシフェニル)−1−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7−
チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−(4−エト
キシフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)
エチレン−2−イル)−4,5,6,7テトラクロロフ
タリド、3.3−ビス(1−(4メトキシフエニル)−
1−(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル)
−4,5,6,7テトラクロロフタリド、33−ビス〔
1−(4−フェノキシフェニル)−1−(4−ピロリジ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6゜7−
チトラクロロフタリド、3,3−ビス〔1(4−エトキ
シフェニル)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)エ
チレン−2−イル)−4,5゜6.7−チトラクロロフ
タリド、3.3−ビス〔1−(4−ブトキシフェニル)
−1−(4−ピペリジンフェニル)エチレン−2−イル
)−4,5゜6.7−チトラクロロフタリド、3.3−
ビス〔1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−1
(4−ジエチルアミノフェニル)エチレン−2イル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス
(1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−1−(
4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イルツー4.
5,6.フーチトラクロロフタリド、3.3−ビス[1
−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)−1−(4−
アミノフェニル)エチレン−2−イル]−4,5,6゜
7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス(1(4−メ
トキシフェニル)−1−(2−メチル4−ピロリジノフ
ェニル)エチレン−2−イル)4.5,6.7−チトラ
クロロフタリド、3゜3−ビス(1−(4−エトキシフ
ェニル)−1(3−エトキシ−4−ジエチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7−チトラ
クロロフタリド、3,3−ビス(1−(3−メチルフェ
ニル)−1−(4−(N−メチル−N−ベンジルアミノ
)フェニル〕エチレンー2−イル)−4,5,6,7−
チトラクロロフタリド、3゜3−ビスl:1− (3,
5−ジクロロフェニル)−1−(4−ヘキサメチレンイ
ミノフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7
−チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−(4−エ
トキシフェニル)−1−(4−ピペリジノフェニル)エ
チレン−2−イル)−5,6−ベンゾフタリド、3.3
−ビス(1−(4−メチルフェニル)−1(ジュロリジ
ン−9−イル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7
−チトラクロロフタリド、3.3−ビス[1−(4−プ
ロポキシフェニル)−1−(3−メチル−4−ピロリジ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−4,7−ジアザフ
タリド、3.3−ビス(1−(4−n−ブチルフェニル
)1−(4−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−
イル)−5,6−ベンゾ−4,7−ジアザフタリド、3
,3−ビス(1−(3−エチル−4−エトキシフェニル
)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)エチレン−2
−イルツー4−アザフタリド、3,3−ビスC1−(4
−エトキシフェニル)−1−(4−ピペリジノフェニル
)エチレン−2−イルツー5−ジ−n−ブチルアミノフ
タリド、3.3−ビスCI−(4−エトキシフェニル)
−1−(4−ピペリジノフェニル)エチレン2−イルゴ
ー6−ジエチルアミノフェニル、3゜3−ビスC1−(
4−メトキシフェニル)−1(4−ジメチルアミノフェ
ニル)エチレン−2イル〕−6−ピロリジノフタリド、
3.3−ビス(1−C4−(N−メチル−N−β−ジメ
チルアミノエチル)アミノフェニル)−1−(4−フル
オロフェニル)エチレン−2−イル)−4−アザフタリ
ド、3,3−ビス(1−C4−(N−エチル−N−β−
クロロエチルアミノ)フェニル〕1−(4−シクロヘキ
シルオキシフェニル)エチレン−2−イル)−4−アザ
フタリド、3,3ビス〔1,l−ビス(4−n−ブチル
フェニル)エチレン−2−イル) −4,5,6,7−
チトラクロロフタリド等。
フェニル)−1−(3,5−ジメチルフェニル)エチレ
ン−2−イル)−4,5,6−)ジクロロフタリド、3
,3−ビス(1−(4−メチルメルカプトエチル)−1
−(4−(N−p−トルオイルフェニル−N−2−ブテ
ニルアミノ)フェニル]エチレンー2−イル)−4,5
,6トリプロモフタリド、3,3−ビス(1−(2メチ
ル−4−ピロリジノフェニル)−1−(3−クロロ−4
−メチルフェニル)−1−プロペン2−イル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−
(4−(o−メチルフェニルプロピル)フェニル)−1
−(3−メチル4−ジメチルアミノフェニル)−1−ブ
テン2−イル)−4,5,6,7−チトラクロロフタリ
ド、3.3−ビス(1−[3−アリル−4−(P−エチ
ルフェノキシエチル)フェニル]−1(4−(N−エト
キシプロピル−N−エチルアミノ)フェニル〕エチレン
ー2−イル)−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、3,3−ビス(1−(2−メトキシ−4−シク
ロへキシルフェニル) −1−(2−エチル−4−(2
−クロロエチル−2−メルカプトエチル)フェニル〕エ
チレンー2−イル)フタリド、3,3−ビス(1−(4
−シクロヘキシルエチルフェニル)−1C4−CN−テ
トラヒドロフルフリル−N−メタリルアミノ)フェニル
〕エチレンー2−イル)4.5,6.7−チトラクロロ
フタリド、3,3−ビス(1−(4−(3,3−ジメト
キシプロピル)フェニル) −1−(4−(N−p−ク
ロロフェニル−N−イソプロピルアミノ)フェニル]エ
チレンー2−イル)−5−エチルフタリド、3゜3−ビ
ス(1−(3,5−ジクロロ−4−ジメチルアミノフェ
ニル)−1−フェニルエチレン−2イル)−4,5,6
,7−チトラブロモフタリド、3,3−ビス(1−(2
−プロピオニル−4=ピロリジノフエニル)−1−(2
−クロロ−4エトキシフェニル−5−メチルフェニル)
エチレン−2−イル〕−5−ブトキシフタリド、3゜3
−ビス(1−(4−イソアミルフェニル)−1−フェニ
ルエチレン−2−イル)−4−ニトロフタリド、3,3
−ビス(1−(4−α−ナフチルフェニル)−1−(4
−(N−3’−メチルシクロヘキシル−N−アセチルア
ミノ)フェニル]エチレンー2−イル)−4−ニトロフ
タリド、3゜3−ビス(1−(4−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フェニル)−1−(4−モルホリノフェニ
ル)エチレン−2−イル)−5−ジアリルアミノフタリ
ド、3.3−ビス(1−(4−イソプロポキシフェニル
)−1−(4−ピペリジノフェニル)エチレン−2−イ
ル)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド、3,3
−ビス(1−(4−ブロモフェニル)−1−(1−メチ
ル−1,2,34−テトラヒドロキノリン−6−イル)
エチレン2−イル)−4,5,6,7−チトラクロロフ
タリド、33−ビス[:1−(4−イソプロポキシフェ
ニル)−1−(2,2,4−)ジメチル1.2−’;ヒ
ドロキノリン−6−イル)エチレン−2−イル)−4,
5,6,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス[1
−(2−アセチルアミノ−4−ピペリジノフェニル)−
1−(2−アセトキシ−4−(3,5−ジメチルフェノ
キシ)フェニル]エチレンー2−イル)フタリド、3.
3−ビス(1−フェニル−1−(4−ジメチルアミノフ
ェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6゜7−チト
ラクロロフタリド、3.3−ビス〔1フェニル−1−(
4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル)−4,
5,6,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス(1
−(4−メトキシフェニル)−1−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7−
チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−(4−エト
キシフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)
エチレン−2−イル)−4,5,6,7テトラクロロフ
タリド、3.3−ビス(1−(4メトキシフエニル)−
1−(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル)
−4,5,6,7テトラクロロフタリド、33−ビス〔
1−(4−フェノキシフェニル)−1−(4−ピロリジ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6゜7−
チトラクロロフタリド、3,3−ビス〔1(4−エトキ
シフェニル)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)エ
チレン−2−イル)−4,5゜6.7−チトラクロロフ
タリド、3.3−ビス〔1−(4−ブトキシフェニル)
−1−(4−ピペリジンフェニル)エチレン−2−イル
)−4,5゜6.7−チトラクロロフタリド、3.3−
ビス〔1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−1
(4−ジエチルアミノフェニル)エチレン−2イル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス
(1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−1−(
4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イルツー4.
5,6.フーチトラクロロフタリド、3.3−ビス[1
−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)−1−(4−
アミノフェニル)エチレン−2−イル]−4,5,6゜
7−チトラクロロフタリド、3.3−ビス(1(4−メ
トキシフェニル)−1−(2−メチル4−ピロリジノフ
ェニル)エチレン−2−イル)4.5,6.7−チトラ
クロロフタリド、3゜3−ビス(1−(4−エトキシフ
ェニル)−1(3−エトキシ−4−ジエチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7−チトラ
クロロフタリド、3,3−ビス(1−(3−メチルフェ
ニル)−1−(4−(N−メチル−N−ベンジルアミノ
)フェニル〕エチレンー2−イル)−4,5,6,7−
チトラクロロフタリド、3゜3−ビスl:1− (3,
5−ジクロロフェニル)−1−(4−ヘキサメチレンイ
ミノフェニル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7
−チトラクロロフタリド、3,3−ビス(1−(4−エ
トキシフェニル)−1−(4−ピペリジノフェニル)エ
チレン−2−イル)−5,6−ベンゾフタリド、3.3
−ビス(1−(4−メチルフェニル)−1(ジュロリジ
ン−9−イル)エチレン−2−イル)−4,5,6,7
−チトラクロロフタリド、3.3−ビス[1−(4−プ
ロポキシフェニル)−1−(3−メチル−4−ピロリジ
ノフェニル)エチレン−2−イル)−4,7−ジアザフ
タリド、3.3−ビス(1−(4−n−ブチルフェニル
)1−(4−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−
イル)−5,6−ベンゾ−4,7−ジアザフタリド、3
,3−ビス(1−(3−エチル−4−エトキシフェニル
)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)エチレン−2
−イルツー4−アザフタリド、3,3−ビスC1−(4
−エトキシフェニル)−1−(4−ピペリジノフェニル
)エチレン−2−イルツー5−ジ−n−ブチルアミノフ
タリド、3.3−ビスCI−(4−エトキシフェニル)
−1−(4−ピペリジノフェニル)エチレン2−イルゴ
ー6−ジエチルアミノフェニル、3゜3−ビスC1−(
4−メトキシフェニル)−1(4−ジメチルアミノフェ
ニル)エチレン−2イル〕−6−ピロリジノフタリド、
3.3−ビス(1−C4−(N−メチル−N−β−ジメ
チルアミノエチル)アミノフェニル)−1−(4−フル
オロフェニル)エチレン−2−イル)−4−アザフタリ
ド、3,3−ビス(1−C4−(N−エチル−N−β−
クロロエチルアミノ)フェニル〕1−(4−シクロヘキ
シルオキシフェニル)エチレン−2−イル)−4−アザ
フタリド、3,3ビス〔1,l−ビス(4−n−ブチル
フェニル)エチレン−2−イル) −4,5,6,7−
チトラクロロフタリド等。
勿論、これらの化合物に限定するものではなく、また必
要に応して二種類以上の化合物を併用することも可能で
ある。
要に応して二種類以上の化合物を併用することも可能で
ある。
また、−数式(I[)で表されるサリチル酸誘導体にお
いて、Arは置換基を有してもよいフェニル基、置換基
を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよい
複素芳香環基を示すが、これらのうちでも特に置換基を
有してもよいフェニル基が好ましい。このフェニル基の
置換基としては、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アラ
ルキルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はハ
ロゲン原子などが好ましく、これらの中でも特に、水素
原子、01〜6のアルキル基、C1〜6のアルコキシル
基、C1〜1°のアラルキル基、07〜1°のアラルキ
ルオキシ基、塩素原子、臭素原子、及び弗素原子がより
好ましい。
いて、Arは置換基を有してもよいフェニル基、置換基
を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよい
複素芳香環基を示すが、これらのうちでも特に置換基を
有してもよいフェニル基が好ましい。このフェニル基の
置換基としては、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アラ
ルキルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はハ
ロゲン原子などが好ましく、これらの中でも特に、水素
原子、01〜6のアルキル基、C1〜6のアルコキシル
基、C1〜1°のアラルキル基、07〜1°のアラルキ
ルオキシ基、塩素原子、臭素原子、及び弗素原子がより
好ましい。
また、一般式〔II〕で表されるサリチル酸誘導体にお
いて、Yはエーテル結合を有してもよいアルキレン基を
示すが、特に、炭素数1〜12のアルキレン基が好まし
い。
いて、Yはエーテル結合を有してもよいアルキレン基を
示すが、特に、炭素数1〜12のアルキレン基が好まし
い。
さらに、−数式〔■〕において、Xは水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基、アルコキシル基、アリールオキシ基、ニ
トロ基、又はハロゲン原子を示すが、これらのうちでも
水素原子、CI〜2oのアルキル基、C6〜7のシクロ
アルキル基、02〜6のアルケニル基、07〜.。のア
ラルキル基、C1〜2°のアルコキシル基、フェニル基
、ナフチル基、フェノキシ基、ニトロ基、又はハロゲン
原子が好ましく、特に水素原子、C8〜6のアルキル基
、C7〜1゜のアラルキル基、C1〜、アルコキシル基
、フェニル基、フェノキシ基、塩素原子、臭素原子、及
び弗素原子がより好ましい。
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基、アルコキシル基、アリールオキシ基、ニ
トロ基、又はハロゲン原子を示すが、これらのうちでも
水素原子、CI〜2oのアルキル基、C6〜7のシクロ
アルキル基、02〜6のアルケニル基、07〜.。のア
ラルキル基、C1〜2°のアルコキシル基、フェニル基
、ナフチル基、フェノキシ基、ニトロ基、又はハロゲン
原子が好ましく、特に水素原子、C8〜6のアルキル基
、C7〜1゜のアラルキル基、C1〜、アルコキシル基
、フェニル基、フェノキシ基、塩素原子、臭素原子、及
び弗素原子がより好ましい。
一般式(II)で表されるサリチル酸誘導体と塩を形成
する多価金属は、2価、3価又は4価の金属が好ましく
、特に亜鉛、カルシウム、アルミニウム、マグネシウム
、スズ、鉄がより好ましい。
する多価金属は、2価、3価又は4価の金属が好ましく
、特に亜鉛、カルシウム、アルミニウム、マグネシウム
、スズ、鉄がより好ましい。
上記一般式〔II〕で表されるサリチルM誘導体の具体
例としては例えば下記が挙げられる。
例としては例えば下記が挙げられる。
4−(2−フェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(4
−フェノキシブトキシ)サリチル酸、4−(6−フエツ
キシヘキシルオキシ)サリチル酸、4−(5−フェノキ
シアミルオキシ)サリチル酸、4−(8−フェノキシオ
クチルオキシ)サリチル酸、4−(10−フェノキシデ
シルオキシ)サリチル酸、4−(2−P−)リルオキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−m−トリルオキシエ
トキシ)サリチル酸、4−(2−p−エチルフェノキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−p−イソプロピルフ
ェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ter
t−ブチルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−p−シクロへキシルフェノキシエトキシ)サリチル酸
、4−(2−p −tertオクチルフェノキシエトキ
シ)サリチル酸、4(2−P−ノニルフェノキシエトキ
シ)サリチル酸、4− (2−p−ドデシルフェノキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ベンジルフェノ
キシエトキシ)サリチル酸、4−(2−p−α−フェネ
チルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2−P−
メトキシフェノキシエトキシ)サリチル酸、4− (2
−p−クミルオキシエトキシ)サリチル酸、4− (2
−(2,4−ジメチルフェノキシ)エトキシ〕サリチル
酸、4− (1−(3,4−ジメチルフェノキシ)エト
キシ]サリチル酸、4− C2−(3,5−ジメチルフ
ェノキシ)エトキシ]サリチル酸、4− C2−(2,
4−ビスα−フェネチルフェノキシ)エトキシ]サリチ
ル酸、4−(2−p−メトキシフェノキシエトキシ)サ
リチル酸、4−(2−p−エトキシフェノキシエトキシ
)サリチル酸、4−(2−p−ベンジルオキシフェノキ
シエトキシ)サリチル酸、4−(2−P−ドデシルオキ
シフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ク
ロルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4− (2−p
−フェニルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−p−シクロペンチルフェノキシエトキシ)サリチル酸
、4−(2−p−ベンジルオキシカルボニルフェノキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ドデシルオキシ
カルボニルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−β−ナフチルオキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−p−ペンチルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−
(2−フェノキシエトキシ)−6−メチルサリチル酸、
4−(2−フェノキシエトキシ)−6−クロロサリチル
酸、4(3−フェノキシイソプロピルオキシ)サリチル
酸、4− (5−p−メトキシフェノキシ−3=オキサ
−ペンチルオキシ)サリチル酸等。
−フェノキシブトキシ)サリチル酸、4−(6−フエツ
キシヘキシルオキシ)サリチル酸、4−(5−フェノキ
シアミルオキシ)サリチル酸、4−(8−フェノキシオ
クチルオキシ)サリチル酸、4−(10−フェノキシデ
シルオキシ)サリチル酸、4−(2−P−)リルオキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−m−トリルオキシエ
トキシ)サリチル酸、4−(2−p−エチルフェノキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−p−イソプロピルフ
ェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ter
t−ブチルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−p−シクロへキシルフェノキシエトキシ)サリチル酸
、4−(2−p −tertオクチルフェノキシエトキ
シ)サリチル酸、4(2−P−ノニルフェノキシエトキ
シ)サリチル酸、4− (2−p−ドデシルフェノキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ベンジルフェノ
キシエトキシ)サリチル酸、4−(2−p−α−フェネ
チルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2−P−
メトキシフェノキシエトキシ)サリチル酸、4− (2
−p−クミルオキシエトキシ)サリチル酸、4− (2
−(2,4−ジメチルフェノキシ)エトキシ〕サリチル
酸、4− (1−(3,4−ジメチルフェノキシ)エト
キシ]サリチル酸、4− C2−(3,5−ジメチルフ
ェノキシ)エトキシ]サリチル酸、4− C2−(2,
4−ビスα−フェネチルフェノキシ)エトキシ]サリチ
ル酸、4−(2−p−メトキシフェノキシエトキシ)サ
リチル酸、4−(2−p−エトキシフェノキシエトキシ
)サリチル酸、4−(2−p−ベンジルオキシフェノキ
シエトキシ)サリチル酸、4−(2−P−ドデシルオキ
シフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ク
ロルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4− (2−p
−フェニルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−p−シクロペンチルフェノキシエトキシ)サリチル酸
、4−(2−p−ベンジルオキシカルボニルフェノキシ
エトキシ)サリチル酸、4−(2−p−ドデシルオキシ
カルボニルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−β−ナフチルオキシエトキシ)サリチル酸、4−(2
−p−ペンチルフェノキシエトキシ)サリチル酸、4−
(2−フェノキシエトキシ)−6−メチルサリチル酸、
4−(2−フェノキシエトキシ)−6−クロロサリチル
酸、4(3−フェノキシイソプロピルオキシ)サリチル
酸、4− (5−p−メトキシフェノキシ−3=オキサ
−ペンチルオキシ)サリチル酸等。
勿論、これらのサリチル酸誘導体及び/又はその多価金
属塩に限定するものではなく、また必要に応して二種類
以上の化合物を併用することもできる。
属塩に限定するものではなく、また必要に応して二種類
以上の化合物を併用することもできる。
本発明において、一般式〔I〕で表されるジビニルフタ
リド誘導体と一般式(II)で表されるサリチル酸誘導
体及び/又はその多価金属塩の使用量については特に限
定されるものではないが、−般にジビニルフタリド誘導
体100重量部に対してすIJチル酸誘導体及び/又は
その多価金属塩を50〜700重量部、好ましくは10
0〜500重量部程度の範囲で配合する。
リド誘導体と一般式(II)で表されるサリチル酸誘導
体及び/又はその多価金属塩の使用量については特に限
定されるものではないが、−般にジビニルフタリド誘導
体100重量部に対してすIJチル酸誘導体及び/又は
その多価金属塩を50〜700重量部、好ましくは10
0〜500重量部程度の範囲で配合する。
本発明では、呈色剤として一般式(n)で表されるサリ
チルfI!誘導体及び/又はその多価金属塩を用いるこ
とで、発色性や、特に記録像の保存性に優れた感熱記録
体を得ているものであるが、さらに、別に金属化合物を
併用することでこれらの特性を一層向上させることがで
きる。
チルfI!誘導体及び/又はその多価金属塩を用いるこ
とで、発色性や、特に記録像の保存性に優れた感熱記録
体を得ているものであるが、さらに、別に金属化合物を
併用することでこれらの特性を一層向上させることがで
きる。
かかる金属化合物としては、2価、3価、又は4価の金
属、例えば亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム
、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケル、コバルト、
マンガン、鉄等から選ばれる金属の酸化物、水酸化物、
硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、
硫酸塩、硝酸塩又はハロゲン錯塩等が例示できるが、こ
れらのうちでも特に亜鉛化合物が好ましい。
属、例えば亜鉛、マグネシウム、バリウム、カルシウム
、アルミニウム、スズ、チタン、ニッケル、コバルト、
マンガン、鉄等から選ばれる金属の酸化物、水酸化物、
硫化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、
硫酸塩、硝酸塩又はハロゲン錯塩等が例示できるが、こ
れらのうちでも特に亜鉛化合物が好ましい。
金属化合物の具体例としては、例えば酸化亜鉛、水酸化
亜鉛、アル≧ン酸亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜
鉛、ケイ酸亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム
、酸化チタン、水酸化アルミニウム、ケイ酸アル〔ニウ
ム、リン酸アルミニウム、アルミン酸マグネシウム、水
酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、リン酸マグネシ
ウム等が挙げられる。勿論、これら金属化合物は二種以
上を併用することもできる。
亜鉛、アル≧ン酸亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜
鉛、ケイ酸亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム
、酸化チタン、水酸化アルミニウム、ケイ酸アル〔ニウ
ム、リン酸アルミニウム、アルミン酸マグネシウム、水
酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、リン酸マグネシ
ウム等が挙げられる。勿論、これら金属化合物は二種以
上を併用することもできる。
上記金属化合物の使用量については必ずしも限定するも
のではないが、通常−数式(II)で表されるサリチル
酸誘導体及び/又はその多価金属塩の100重量部に対
して1〜500重量部、好ましくは5〜300重量部程
度の範囲で調節するのが望ましい。
のではないが、通常−数式(II)で表されるサリチル
酸誘導体及び/又はその多価金属塩の100重量部に対
して1〜500重量部、好ましくは5〜300重量部程
度の範囲で調節するのが望ましい。
本発明の感熱記録体においては、上記の如き特定のジビ
ニルフタリド誘導体と特定のサリチル酸誘導体を呈色剤
として組み合わせて使用するものであるが、必要に応じ
て、各種公知の無色ないしは淡色の塩基性染料を併用す
ることができる。かかる塩基性染料の具体例としては、
例えば下記が例示される。
ニルフタリド誘導体と特定のサリチル酸誘導体を呈色剤
として組み合わせて使用するものであるが、必要に応じ
て、各種公知の無色ないしは淡色の塩基性染料を併用す
ることができる。かかる塩基性染料の具体例としては、
例えば下記が例示される。
3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジ
メチルアミノフタリド、3.3−ビス(pジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、3−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドー
ル−3イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタ
リド、3.3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3
−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス
(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメ
チルアミノフタリド、3.3−ビス(9−エチルカルバ
ゾール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3
,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−6
ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチルアミノフ
ェニル)−3−(1〜メチルピロール−3−イル)−6
−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジベンジルアミ
ノフェニル)−3−(1,2=ジメチルインドール−3
−イル)−7−アザフタリド、3−(4−ジエチルアξ
)−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−
メチルインドール−3−イル)−7−アザフタリド、3
゜3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール3−イ
ル)フタリド、N−ブチル−3−(ビス〔4−(N−メ
チルアニリノ)フェニル]メチル)カルバゾール等のト
リアリールメタン系染料、4゜4′−ビス(ジメチルア
ミノ)ヘンズヒドリルベンジルエーテル、N−ハロフェ
ニル−ロイコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロ
フェニルロイコオーラミン、4.4′−ビス(ジメチル
アミノ)ベンズヒドリル−P−トルエンスルフィン酸エ
ステル等のジフェニルメタン系染料、3,7ビス(ジエ
チルアミノ)−10−ヘンジイルフェノオキサジン、ペ
ンヅイルロイコメチレンブルーp−二トロベンゾイル口
イコメチレンブルー等のチアジン系染料、3−メチルス
ピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピラン
、3−フェニルスピロジナフトピラン、3−ベンジルス
ピロジナフトピラン、3−メチルナフト(6′−メトキ
シベンゾ)スピロピラン、3−プロピルスピロジベンゾ
ピラン、ジ−β−ナフトスピロピラン、3−メチル−ジ
−β−ナフトスピロピラン等のスピロ系染料、ローダミ
ン−B−アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロア
ニリノ)ラクタム、ローダミン(0−クロロアニリノ)
ラクタム等のラクタム系染料、3−ジエチルアくノー6
−メチルフルオラン、3−ジメチルアミノ−7−メトキ
シフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシフル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−メトキシフルオラン
、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−6−メチル−7クロロフルオラン、3−
ジエチルアごノー6゜7−シメチルフルオラン、3−(
N−エチル−Pトルイジノ)−7−メチルフルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(N−アセチル−N−メチル
アミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノー7N−メチ
ルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベ
ンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(
N−メチル−N−ベンジルアミノ)フルオラン、3−ジ
エチルアミノ−7(N−β−クロロエチル−N−メチル
アミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジエチ
ルアミノフルオラン、4−ベンジルアミノ−8−ジエチ
ルアミノベンゾ(a)フルオラン、3−(4−(4=ジ
メチルアミノアニリノ)アニリノ〕−7−クロロ−6−
メチルフルオラン、8− (4−(4−ジメチルアミノ
アニリノ)アニリノラクタム(a)フルオラン、3−(
N−エチル−p−)ルイジノ)−6−メチル−7−フェ
ニルアミノフルオラン、3−(N−エチル−p−トルイ
ジノ)−6−メチル−7−(p−トルイジノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−フェニルア
ミノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7
−フェニルアミノフルオラン、3−ジペンチルアミノ−
6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−(2−カルボメトキシ−フェニルアミ
ノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−イソアミルア
ミノ)−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、
3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−
メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−ピロリジ
ノ−6−メチル−7−フエニルアくノフルオラン、3−
ピペリジノ−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6メチルー7−キシリジノフ
ルオラン、3−ジエチルアくノー7−(o−クロロフェ
ニルアミノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(
o−クロロフェニルアミノ)フルオラン、3−(N−エ
チル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)−6メチル
ー7−フエニルアミノフルオラン、3(N−メチル−N
−プロピルアミノ)−6−メチル−7−フェニルアミノ
フルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−p−ブ
チルフェニルアミノフルオラン、3−(N−エチル−N
−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−フェニルアミ
ノフルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−Pn
−ブチルフェニルアミノフルオラン、3−(N−メチル
−N−n−へキシルアミノ)−6−メチル−7−フェニ
ルアミノフルオラン、3−(Nエチル−N−n−へキシ
ルアミノ)−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラ
ン、3−(Nエチル−N−シクロペンチルアミノ)−6
−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−(N−
(3−エトキシプロピル)−N−メチルアミノコ6−メ
チル−7−フェニルアミノフルオラン、3−〔N−エチ
ル−N−(3−エトキシプロピル)アミノコ−6−メチ
ルーフ−フェニルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−(m−Dリフルオロメチル)フェニルアミノフ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(0−フルオロフ
ェニルアミノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7(
0−フルオロフェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−6−クロロ−7−フェニルアミノフルオラン
、3−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)−7−メ
チルフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロ
フルフリルアミノ)6−メチル−7−アニリツフルオラ
ン、3−(N−シクロペンチル−N−エチルアミノ)−
6メチルー7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル
−N−p−)リルアミノ)−6−メチルー7−アニリノ
フルオラン等のフルオラン系染料、3゜6−ビス(ジメ
チルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’ −(6’
−ジメチルアく))フタリド、3−ジエチルアミノ−6
−(N−アリル−N−メチルアミノフルオレン−9−ス
ピロ−3′〜(6′−ジメチルアミノ)フタリド、3.
6−ビス(ジメチルアミノ)−スピロ〔フルオレン−9
,6′−6′H−クロメノ (4,3−b)インドール
〕、3.6−ビス(ジメチルアミノ)−3′−メチルス
ピロ〔フルオレン−9,6’ −6’ H−クロメノ(
4,3−b)インドールL3,6−ビス(ジエチルアミ
ノ)−3′−メチル−スピロ〔フルオレン−9,6’
−6’ H−クロメノ (4,3b)インドール〕等の
フルオレン系染料等が挙げられる。勿論これらの染料に
限定されるものではなく、さらに二種以上の染料の併用
も可能である。
メチルアミノフタリド、3.3−ビス(pジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、3−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドー
ル−3イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタ
リド、3.3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3
−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス
(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメ
チルアミノフタリド、3.3−ビス(9−エチルカルバ
ゾール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3
,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−6
ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチルアミノフ
ェニル)−3−(1〜メチルピロール−3−イル)−6
−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジベンジルアミ
ノフェニル)−3−(1,2=ジメチルインドール−3
−イル)−7−アザフタリド、3−(4−ジエチルアξ
)−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−
メチルインドール−3−イル)−7−アザフタリド、3
゜3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール3−イ
ル)フタリド、N−ブチル−3−(ビス〔4−(N−メ
チルアニリノ)フェニル]メチル)カルバゾール等のト
リアリールメタン系染料、4゜4′−ビス(ジメチルア
ミノ)ヘンズヒドリルベンジルエーテル、N−ハロフェ
ニル−ロイコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロ
フェニルロイコオーラミン、4.4′−ビス(ジメチル
アミノ)ベンズヒドリル−P−トルエンスルフィン酸エ
ステル等のジフェニルメタン系染料、3,7ビス(ジエ
チルアミノ)−10−ヘンジイルフェノオキサジン、ペ
ンヅイルロイコメチレンブルーp−二トロベンゾイル口
イコメチレンブルー等のチアジン系染料、3−メチルス
ピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピラン
、3−フェニルスピロジナフトピラン、3−ベンジルス
ピロジナフトピラン、3−メチルナフト(6′−メトキ
シベンゾ)スピロピラン、3−プロピルスピロジベンゾ
ピラン、ジ−β−ナフトスピロピラン、3−メチル−ジ
−β−ナフトスピロピラン等のスピロ系染料、ローダミ
ン−B−アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロア
ニリノ)ラクタム、ローダミン(0−クロロアニリノ)
ラクタム等のラクタム系染料、3−ジエチルアくノー6
−メチルフルオラン、3−ジメチルアミノ−7−メトキ
シフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシフル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−メトキシフルオラン
、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−6−メチル−7クロロフルオラン、3−
ジエチルアごノー6゜7−シメチルフルオラン、3−(
N−エチル−Pトルイジノ)−7−メチルフルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(N−アセチル−N−メチル
アミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノー7N−メチ
ルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベ
ンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(
N−メチル−N−ベンジルアミノ)フルオラン、3−ジ
エチルアミノ−7(N−β−クロロエチル−N−メチル
アミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジエチ
ルアミノフルオラン、4−ベンジルアミノ−8−ジエチ
ルアミノベンゾ(a)フルオラン、3−(4−(4=ジ
メチルアミノアニリノ)アニリノ〕−7−クロロ−6−
メチルフルオラン、8− (4−(4−ジメチルアミノ
アニリノ)アニリノラクタム(a)フルオラン、3−(
N−エチル−p−)ルイジノ)−6−メチル−7−フェ
ニルアミノフルオラン、3−(N−エチル−p−トルイ
ジノ)−6−メチル−7−(p−トルイジノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−フェニルア
ミノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7
−フェニルアミノフルオラン、3−ジペンチルアミノ−
6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−(2−カルボメトキシ−フェニルアミ
ノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−イソアミルア
ミノ)−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、
3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−
メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−ピロリジ
ノ−6−メチル−7−フエニルアくノフルオラン、3−
ピペリジノ−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6メチルー7−キシリジノフ
ルオラン、3−ジエチルアくノー7−(o−クロロフェ
ニルアミノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(
o−クロロフェニルアミノ)フルオラン、3−(N−エ
チル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)−6メチル
ー7−フエニルアミノフルオラン、3(N−メチル−N
−プロピルアミノ)−6−メチル−7−フェニルアミノ
フルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−p−ブ
チルフェニルアミノフルオラン、3−(N−エチル−N
−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−フェニルアミ
ノフルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−Pn
−ブチルフェニルアミノフルオラン、3−(N−メチル
−N−n−へキシルアミノ)−6−メチル−7−フェニ
ルアミノフルオラン、3−(Nエチル−N−n−へキシ
ルアミノ)−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラ
ン、3−(Nエチル−N−シクロペンチルアミノ)−6
−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−(N−
(3−エトキシプロピル)−N−メチルアミノコ6−メ
チル−7−フェニルアミノフルオラン、3−〔N−エチ
ル−N−(3−エトキシプロピル)アミノコ−6−メチ
ルーフ−フェニルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−(m−Dリフルオロメチル)フェニルアミノフ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(0−フルオロフ
ェニルアミノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7(
0−フルオロフェニルアミノ)フルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−6−クロロ−7−フェニルアミノフルオラン
、3−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)−7−メ
チルフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロ
フルフリルアミノ)6−メチル−7−アニリツフルオラ
ン、3−(N−シクロペンチル−N−エチルアミノ)−
6メチルー7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル
−N−p−)リルアミノ)−6−メチルー7−アニリノ
フルオラン等のフルオラン系染料、3゜6−ビス(ジメ
チルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’ −(6’
−ジメチルアく))フタリド、3−ジエチルアミノ−6
−(N−アリル−N−メチルアミノフルオレン−9−ス
ピロ−3′〜(6′−ジメチルアミノ)フタリド、3.
6−ビス(ジメチルアミノ)−スピロ〔フルオレン−9
,6′−6′H−クロメノ (4,3−b)インドール
〕、3.6−ビス(ジメチルアミノ)−3′−メチルス
ピロ〔フルオレン−9,6’ −6’ H−クロメノ(
4,3−b)インドールL3,6−ビス(ジエチルアミ
ノ)−3′−メチル−スピロ〔フルオレン−9,6’
−6’ H−クロメノ (4,3b)インドール〕等の
フルオレン系染料等が挙げられる。勿論これらの染料に
限定されるものではなく、さらに二種以上の染料の併用
も可能である。
尚、これらの塩基性染料を前記−数式(I)で表される
ジビニルフタリド誘導体に併用する場合には、ジビニル
フタリド誘導体1重量部に対して、上記一般の塩基性染
料を0.2〜20重量部重量部側合で配合するのが望ま
しい。
ジビニルフタリド誘導体に併用する場合には、ジビニル
フタリド誘導体1重量部に対して、上記一般の塩基性染
料を0.2〜20重量部重量部側合で配合するのが望ま
しい。
また、本発明の感熱記録体においては、所望の効果を阻
害しない範囲で、各種公知の呈色剤を併用することがで
きる。かかる公知の呈色剤の具体例としては、例えば下
記が例示される。
害しない範囲で、各種公知の呈色剤を併用することがで
きる。かかる公知の呈色剤の具体例としては、例えば下
記が例示される。
安息香酸、4−tert−ブチル安息香酸、4−クロル
安息香酸、4−ニトロ安息香酸、フタル酸、没食子酸、
サリチル酸、3−イソプロピルサリチル酸、3−フェニ
ルサリチル酸、3−シクロへキシルサリチル酸、3,5
−ジーtert−ブチルサリチル酸、3−メチル−5−
ベンジルサリチル酸、3−フェニル−5−(α、α−ジ
メチルヘンシル)サリチル酸、3.5−ジー(α−メチ
ルベンジル)サリチル酸、2−ヒドロキシ−1−ベンジ
ル−3−ナフトエ酸等の芳香族カルボン酸、4.4’イ
ソプロピリデンジフエノール(ビスフェノールA)、4
.4’−イソプロピリデンビス(2−クロロフェノール
)、4.4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジクロ
ロフェノール)、4.4’−イソプロピリデンビス(2
,6−ジブロモフェノール)、4.4’−イソプロピリ
デンビス(2メチルフエノール)、4.4’−イソプロ
ピリデンビス(2,6−シメチルフエノール)、4゜4
′−イソプロピリデンビス(2−tert−ブチルフェ
ノール) 、4.4’−5ec−ブチリデンジフェノー
ル、2,2′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−
メチルペンタン、4.4’−シクロへキシリデンビスフ
ェノール、4.4’ −シクロへキシリデンビス(2−
メチルフェノール)、4ter t−ブチルフェノール
、4−フェニルフェノール、4−ヒドロキシジフェノキ
シド、α−ナフトール、β−ナフトール、メチル−4−
ヒドロキシベンゾエート、ベンジル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート、2,2′−チオビス(4,6−ジクロロフ
ェノール) 、4−tert−オクチルカテコール、2
.2′−メチレンビス(4−クロロフェノール)、2.
21−メチレンビス(4−メチル−5−tert−ブチ
ルフェノール)、2.2’ −ジヒドロキシジフェニー
ル、メチル−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセテー
ト、エチル−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセテー
ト、ベンジル−ビス(4ヒドロキシフエニル)アセテー
ト、4.4’(p−フェニレンジイソプロピリデン)ジ
フェノール、4.4’−(m−フェニレンジイソプロピ
リデン)ジフェノール、4−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4
−ヒドロキシ−4′−メチル−ジフェニルスルホン、4
−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ3’、4’ −テトラメチレンジフ
ェニルスルホン、2.2′−ジアリル−44′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン等のフェノール性化合物;p
フェニルフェノール−ホルマリン樹脂、p−ブチルフェ
ノール−アセチレン樹脂等のフェノール樹脂の如き有機
呈色剤の一種以上;さらにはこれら有機呈色剤と例えば
亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタ
ン、マンガン、スズ、ニッケル等の多価金属との塩;チ
オシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体の如き金属錯化合物
等。
安息香酸、4−ニトロ安息香酸、フタル酸、没食子酸、
サリチル酸、3−イソプロピルサリチル酸、3−フェニ
ルサリチル酸、3−シクロへキシルサリチル酸、3,5
−ジーtert−ブチルサリチル酸、3−メチル−5−
ベンジルサリチル酸、3−フェニル−5−(α、α−ジ
メチルヘンシル)サリチル酸、3.5−ジー(α−メチ
ルベンジル)サリチル酸、2−ヒドロキシ−1−ベンジ
ル−3−ナフトエ酸等の芳香族カルボン酸、4.4’イ
ソプロピリデンジフエノール(ビスフェノールA)、4
.4’−イソプロピリデンビス(2−クロロフェノール
)、4.4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジクロ
ロフェノール)、4.4’−イソプロピリデンビス(2
,6−ジブロモフェノール)、4.4’−イソプロピリ
デンビス(2メチルフエノール)、4.4’−イソプロ
ピリデンビス(2,6−シメチルフエノール)、4゜4
′−イソプロピリデンビス(2−tert−ブチルフェ
ノール) 、4.4’−5ec−ブチリデンジフェノー
ル、2,2′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−
メチルペンタン、4.4’−シクロへキシリデンビスフ
ェノール、4.4’ −シクロへキシリデンビス(2−
メチルフェノール)、4ter t−ブチルフェノール
、4−フェニルフェノール、4−ヒドロキシジフェノキ
シド、α−ナフトール、β−ナフトール、メチル−4−
ヒドロキシベンゾエート、ベンジル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート、2,2′−チオビス(4,6−ジクロロフ
ェノール) 、4−tert−オクチルカテコール、2
.2′−メチレンビス(4−クロロフェノール)、2.
21−メチレンビス(4−メチル−5−tert−ブチ
ルフェノール)、2.2’ −ジヒドロキシジフェニー
ル、メチル−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセテー
ト、エチル−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセテー
ト、ベンジル−ビス(4ヒドロキシフエニル)アセテー
ト、4.4’(p−フェニレンジイソプロピリデン)ジ
フェノール、4.4’−(m−フェニレンジイソプロピ
リデン)ジフェノール、4−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4
−ヒドロキシ−4′−メチル−ジフェニルスルホン、4
−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ3’、4’ −テトラメチレンジフ
ェニルスルホン、2.2′−ジアリル−44′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン等のフェノール性化合物;p
フェニルフェノール−ホルマリン樹脂、p−ブチルフェ
ノール−アセチレン樹脂等のフェノール樹脂の如き有機
呈色剤の一種以上;さらにはこれら有機呈色剤と例えば
亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタ
ン、マンガン、スズ、ニッケル等の多価金属との塩;チ
オシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体の如き金属錯化合物
等。
また、本発明の感熱記録体において、高速記録性を得る
ために、記録感度向上剤として各種の熱可融性物質を使
用することができる。かかる熱可融性物質としては、例
えばカプロン酸アミド、カプリン酸アミド、バルミチン
酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エ
ルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノール酸アミド
、N−メチルステアリン酸アミド、ステアリン酸アニリ
ド、N−メチルオレイン酸ア旦ド、ベンズアニリド、リ
ノール酸アニリド、N−エチルカプリン酸アミド、N−
ブチルラウリン酸アミド、N−オクタデシルアセトアミ
ド、N−オレインアセトアミド、N−オレイルベンズア
ミド、N−ステアリルシクロへキシルアミド、ポリエチ
レングリコール、1−ベンジルオキシナフタレン、2−
ベンジルオキシナフタレン、■−ヒドロキシナフトエ酸
フェニルエステル、1,2−ジフェノキシエタン、l。
ために、記録感度向上剤として各種の熱可融性物質を使
用することができる。かかる熱可融性物質としては、例
えばカプロン酸アミド、カプリン酸アミド、バルミチン
酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エ
ルシン酸アミド、リノール酸アミド、リノール酸アミド
、N−メチルステアリン酸アミド、ステアリン酸アニリ
ド、N−メチルオレイン酸ア旦ド、ベンズアニリド、リ
ノール酸アニリド、N−エチルカプリン酸アミド、N−
ブチルラウリン酸アミド、N−オクタデシルアセトアミ
ド、N−オレインアセトアミド、N−オレイルベンズア
ミド、N−ステアリルシクロへキシルアミド、ポリエチ
レングリコール、1−ベンジルオキシナフタレン、2−
ベンジルオキシナフタレン、■−ヒドロキシナフトエ酸
フェニルエステル、1,2−ジフェノキシエタン、l。
4−ジフェノキシブタン、1,2−ビス(3−メチルフ
ェノキシ)エタン、1.2−ビス(4−メトキシフェノ
キシ)エタン、1−フェノキシ−2−(4−クロロフェ
ノキシ)エタン、■−フェノキシー2−(4−メトキシ
フェノキシ)エタン、1−(2−メチルフェノキシ)−
2−(4−メトキシフェノキシ)エタン、テレフタル酸
ジベンジルエステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シ
ュウM’;−p−メチルベンジルエステル、p−ベンジ
ルオキシ安息香酸ベンジルエステル、p−ベンジルビフ
ェニル、1.5−ビス(p−メトキシフェノキシ)−3
−オキサ−ペンクン、1,4−ビス(2−ビニルオキシ
エトキシ)ベンゼン、Pビフェニルp−トリルエーテル
、ベンジル−p −メチルチオフェニルエーテル等の化
合物が例示される。
ェノキシ)エタン、1.2−ビス(4−メトキシフェノ
キシ)エタン、1−フェノキシ−2−(4−クロロフェ
ノキシ)エタン、■−フェノキシー2−(4−メトキシ
フェノキシ)エタン、1−(2−メチルフェノキシ)−
2−(4−メトキシフェノキシ)エタン、テレフタル酸
ジベンジルエステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シ
ュウM’;−p−メチルベンジルエステル、p−ベンジ
ルオキシ安息香酸ベンジルエステル、p−ベンジルビフ
ェニル、1.5−ビス(p−メトキシフェノキシ)−3
−オキサ−ペンクン、1,4−ビス(2−ビニルオキシ
エトキシ)ベンゼン、Pビフェニルp−トリルエーテル
、ベンジル−p −メチルチオフェニルエーテル等の化
合物が例示される。
これらを含む塗液の調製は、一般に水を分散媒体とし、
ボールミル、アトライター、縦または横型サンドミル、
コロイドミル等の撹拌・粉砕機により、染料、呈色剤及
び熱可融性物質を一緒に又は別々に分散するなどして調
製される。
ボールミル、アトライター、縦または横型サンドミル、
コロイドミル等の撹拌・粉砕機により、染料、呈色剤及
び熱可融性物質を一緒に又は別々に分散するなどして調
製される。
かかる塗液中には、通常バインダーとしてデンプン類、
ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、アラビ
アガム、ポリビニルアルコール、スチレン・無水マレイ
ン酸共重合体塩、スチレン・アクリル酸共重合体塩、ス
チレン・ブタジェン共重合体エマルジョン等が全固形分
の10〜40重量%、好ましくは15〜30重量%程度
配合される。
ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、アラビ
アガム、ポリビニルアルコール、スチレン・無水マレイ
ン酸共重合体塩、スチレン・アクリル酸共重合体塩、ス
チレン・ブタジェン共重合体エマルジョン等が全固形分
の10〜40重量%、好ましくは15〜30重量%程度
配合される。
さらに、塗液中には各種の助剤を添加することができ、
例えばジオクチルスルフォコハク酸ナトリウム塩、ドデ
シルベンゼンスルフオン酸ナトリウム塩、ラウリルアル
コール硫酸エステル・ナトリウム塩、脂肪酸金属塩等の
分散剤、トリアゾール系等の紫外線吸収剤、その地酒泡
剤、螢光染料、着色染料等が挙げられる。
例えばジオクチルスルフォコハク酸ナトリウム塩、ドデ
シルベンゼンスルフオン酸ナトリウム塩、ラウリルアル
コール硫酸エステル・ナトリウム塩、脂肪酸金属塩等の
分散剤、トリアゾール系等の紫外線吸収剤、その地酒泡
剤、螢光染料、着色染料等が挙げられる。
また、感熱記録体が記録機器や記録ヘッドとの接触によ
ってスティッキングを生じないようにステアリン酸エス
テルワックス、ポリエチレンワックス、カルナバロウワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変
成パラフィンワックス、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸カルシウム等の分散液やエマルジョン等を添加するこ
ともできる。
ってスティッキングを生じないようにステアリン酸エス
テルワックス、ポリエチレンワックス、カルナバロウワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変
成パラフィンワックス、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸カルシウム等の分散液やエマルジョン等を添加するこ
ともできる。
加えて、記録ヘンドへのカス付着を改善するためにカオ
リン、クレー、タルク、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、焼成りレー、酸化チタン、珪藻土、微粒子状無水
シリカ、活性白土等の無機顔料、スチレンマイクロボー
ル、ナイロンパウダーポリエチレンパウダー、尿素・ホ
ルマリン樹脂フィラー、生澱粉粒等の有機顔料を添加す
ることもできる。
リン、クレー、タルク、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、焼成りレー、酸化チタン、珪藻土、微粒子状無水
シリカ、活性白土等の無機顔料、スチレンマイクロボー
ル、ナイロンパウダーポリエチレンパウダー、尿素・ホ
ルマリン樹脂フィラー、生澱粉粒等の有機顔料を添加す
ることもできる。
支持体としては、紙、プラスチックフィルム、合成紙さ
らには織布シート、成形駒等の適当な支持体上に塗布す
ことによって製造される。また記録層を形成する塗液の
支持体への塗布量は特に限定されず、通常、乾燥重量で
2〜12 g/rr?、好ましくは3〜Log/rrr
程度の範囲で調節される。
らには織布シート、成形駒等の適当な支持体上に塗布す
ことによって製造される。また記録層を形成する塗液の
支持体への塗布量は特に限定されず、通常、乾燥重量で
2〜12 g/rr?、好ましくは3〜Log/rrr
程度の範囲で調節される。
なお、記録層上には記録層を保護したり、筆記適性を付
与する等の目的でオーバーコート層を設けることも可能
であり、支持体の裏面に保護層を設けたり、支持体に下
塗り層を設けることも勿論可能であり、さらに支持体裏
面に粘着剤加工を施すなどの感熱記録体製造分野におけ
る各種の公知技術が付加し得るものである。
与する等の目的でオーバーコート層を設けることも可能
であり、支持体の裏面に保護層を設けたり、支持体に下
塗り層を設けることも勿論可能であり、さらに支持体裏
面に粘着剤加工を施すなどの感熱記録体製造分野におけ
る各種の公知技術が付加し得るものである。
「実施例」
以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが
、勿論これらに限定されるものではない。
、勿論これらに限定されるものではない。
また特に断らない限り例中の部および%はそれぞれ重量
部および重量%を示す。
部および重量%を示す。
実施例1
■ A液調製
3.3−ビス(1−(4−メトキシフェニル)l−(4
−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イルツー4
.5,6.フーチトラクロロフタリド
io部部子チルセルロース5%水溶液
5部水
40部この組成物をサンドミルで平均粒子径3
μmまで粉砕した。
−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イルツー4
.5,6.フーチトラクロロフタリド
io部部子チルセルロース5%水溶液
5部水
40部この組成物をサンドミルで平均粒子径3
μmまで粉砕した。
■ B液調製
4−(2−p−メトキシフェノキシエトキシ)サリチル
酸 20部酸化亜鉛
20部メチルセルロース 5%水
溶液 5部水
55部この組成物をサンドミルで平均
粒子径3μmまで粉砕した。
酸 20部酸化亜鉛
20部メチルセルロース 5%水
溶液 5部水
55部この組成物をサンドミルで平均
粒子径3μmまで粉砕した。
■ cl調製
1.2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン20部
メチルセルロース 5%水溶液 5部水
55部この
組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで粉砕した。
55部この
組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで粉砕した。
■ 記録層の形成
A液55部、B液100部、C液80部、酸化珪素顔料
(吸油量180m1/100g) 15部、20%酸
化澱粉水溶液50部を混合、撹拌して感熱記録層用塗液
を得た。得られた塗液を50g/]T?の原紙上に乾燥
重量が6g/m”となるように塗布、乾燥して感熱記録
紙を得た。
(吸油量180m1/100g) 15部、20%酸
化澱粉水溶液50部を混合、撹拌して感熱記録層用塗液
を得た。得られた塗液を50g/]T?の原紙上に乾燥
重量が6g/m”となるように塗布、乾燥して感熱記録
紙を得た。
実施例2
実施例10B液調製において、4−(2−pメトキシフ
ェノキシエトキシ)サリチル酸20部と酸化亜鉛20部
の代わりに、4−(2−p−メトキシフェノキシエトキ
シ)サリチル酸の亜鉛塩20部と水20部を用いた以外
は、実施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
ェノキシエトキシ)サリチル酸20部と酸化亜鉛20部
の代わりに、4−(2−p−メトキシフェノキシエトキ
シ)サリチル酸の亜鉛塩20部と水20部を用いた以外
は、実施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
実施例3
実施例1のA液調製において、3.3−ビス〔1−(4
−メトキシフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イル)−4゜5.6.7−チトラ
クロロフタリドの代わりに3゜3−ビス(1−(4−メ
トキシフェニル)−1(1−ピロリジノフェニル)エチ
レン−2−イル〕4.5,6.7−チトラクロロフタリ
ドを用いた以外は、実施例1と同様にして感熱記録紙を
得た。
−メトキシフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イル)−4゜5.6.7−チトラ
クロロフタリドの代わりに3゜3−ビス(1−(4−メ
トキシフェニル)−1(1−ピロリジノフェニル)エチ
レン−2−イル〕4.5,6.7−チトラクロロフタリ
ドを用いた以外は、実施例1と同様にして感熱記録紙を
得た。
実施例4
■ D液調製
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−フエニルアごノ
フルオラン 10部メチルセルロース
5%水溶液 5部水
40部この組成物をサンドミ
ルで平均粒子径3μmまで粉砕した。
フルオラン 10部メチルセルロース
5%水溶液 5部水
40部この組成物をサンドミ
ルで平均粒子径3μmまで粉砕した。
■ 記録層の形成
A液22部、B液80部、C液80部、D液55部、酸
化珪素顔料(吸油量180m1/100g) 15部
、20%酸化澱粉水溶液50部、水10部を屋舎、撹拌
して感熱記録層用塗液を得た。得られた塗液を50 g
/rrrの原紙上に乾燥重量が6 g/m2となるよう
に塗布、乾燥して感熱記録紙を得た。
化珪素顔料(吸油量180m1/100g) 15部
、20%酸化澱粉水溶液50部、水10部を屋舎、撹拌
して感熱記録層用塗液を得た。得られた塗液を50 g
/rrrの原紙上に乾燥重量が6 g/m2となるよう
に塗布、乾燥して感熱記録紙を得た。
実施例5
実施例4のB@調製において、4−(2−pメトキシフ
ェノキシエトキシ)サリチル酸の代わりに、4−(2−
フェノキシエトキシ)サリチル酸を用いた以外は、実施
例4と同様にして感熱記録紙を得た。
ェノキシエトキシ)サリチル酸の代わりに、4−(2−
フェノキシエトキシ)サリチル酸を用いた以外は、実施
例4と同様にして感熱記録紙を得た。
実施例6
実施例4のB液調製において、4−(2−p−メトキシ
フェノキシエトキシ)サリチル酸20部、酸化亜鉛20
部の代わりに、4−(2−p−メトキシフェノキシエト
キシ)サリチル酸の亜鉛塩20部と水20部を用いた以
外は、実施例4と同様にして感熱記録紙を得た。
フェノキシエトキシ)サリチル酸20部、酸化亜鉛20
部の代わりに、4−(2−p−メトキシフェノキシエト
キシ)サリチル酸の亜鉛塩20部と水20部を用いた以
外は、実施例4と同様にして感熱記録紙を得た。
実施例7
実施例6のA液調製において、3.3−ビス〔1−(4
−メトキシフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イル)−4゜5.6.7−チトラ
クロロフタリドの代わりに3゜3−ビス(1−(4−メ
トキシフェニル)−1(4−ピロリジノフェニル)エチ
レン−2−イル]4.5.6.7−チトラクロロフタリ
ドを用いた以外は、実施例6と同様にして感熱記録紙を
得た。
−メトキシフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)エチレン−2−イル)−4゜5.6.7−チトラ
クロロフタリドの代わりに3゜3−ビス(1−(4−メ
トキシフェニル)−1(4−ピロリジノフェニル)エチ
レン−2−イル]4.5.6.7−チトラクロロフタリ
ドを用いた以外は、実施例6と同様にして感熱記録紙を
得た。
比較例1〜2
実施例1のB液調製において、4−(2−pメトキシフ
ェノキシエトキシ)サリチル酸20部と酸化亜鉛20部
の代わりに、下記化合物20部と水20部を用いた以外
は、実施例1と同様にして2種類の感熱記録紙を得た。
ェノキシエトキシ)サリチル酸20部と酸化亜鉛20部
の代わりに、下記化合物20部と水20部を用いた以外
は、実施例1と同様にして2種類の感熱記録紙を得た。
比較例1;4,4’−イソプロピリデンジフェノール
比較例2;p−ニトロ安息香酸の亜鉛塩かくして得られ
た9種類の感熱記録紙について、以下の品質試験を行い
、その結果を第1表に記載した。
た9種類の感熱記録紙について、以下の品質試験を行い
、その結果を第1表に記載した。
感熱ミニファックス試験機CNTT社製、MF用連続印
字試験装置〕で印字し、得られた記録像と地肌部の反射
率(%)を波長830.、で分光光度計で測定し、pc
s値を算出した。
字試験装置〕で印字し、得られた記録像と地肌部の反射
率(%)を波長830.、で分光光度計で測定し、pc
s値を算出した。
尚、記録像の記録濃度を示す指標の一つとして、上記の
如< pcs値を記載したが、このpcs値は下記の式
で算出される。
如< pcs値を記載したが、このpcs値は下記の式
で算出される。
因みに、記録像に要求されるpcs値は、使用される光
学文字読み取り装置の種類によって異なる為、−概には
決められないが、読み取り波長において概ね0.7〜1
.0の範囲、好ましくは0.75〜1.0の範囲である
。
学文字読み取り装置の種類によって異なる為、−概には
決められないが、読み取り波長において概ね0.7〜1
.0の範囲、好ましくは0.75〜1.0の範囲である
。
発色性試験で得られた記録紙を、日光に56時間曝した
後のpcs値を、上記と同様の方法で測定・算出して、
結果を第1表に記載した。
後のpcs値を、上記と同様の方法で測定・算出して、
結果を第1表に記載した。
発色性試験で得られた記録紙を、塩化ビニルフィルムに
重ね、室温で20時間放置した後、pcs値を上記と同
様の方法で測定・算出して、結果を第1表に記載した。
重ね、室温で20時間放置した後、pcs値を上記と同
様の方法で測定・算出して、結果を第1表に記載した。
発色性試験で得られた記録紙の発色面に、エタノール及
び綿実油を塗り、pcs値を上記と同様の方法で測定・
算出して、結果を第1表に記載した。
び綿実油を塗り、pcs値を上記と同様の方法で測定・
算出して、結果を第1表に記載した。
「結果」
第1表の結果から明らかな如く、本発明の感熱記録体は
、いずれも近赤外領域における光学読取り適性を有する
優れた記録体であり、しかも得られた記録像は、耐光性
、耐可塑剤性、耐薬品性に極めて優れており、商品価値
の高い感熱記録体であった。
、いずれも近赤外領域における光学読取り適性を有する
優れた記録体であり、しかも得られた記録像は、耐光性
、耐可塑剤性、耐薬品性に極めて優れており、商品価値
の高い感熱記録体であった。
Claims (2)
- (1)支持体上に、無色ないしは淡色の塩基性染料と、
該塩基性染料と接触して呈色し得る呈色剤を含有する記
録層を設けた感熱記録体において、該記録層中に塩基性
染料として、一般式〔 I 〕で表されるフタリド誘導体
の少なくとも一種を含有し、且つ、呈色剤として下記一
般式〔II〕で表されるサリチル酸誘導体あるいはその多
価金属塩の少なくとも一種を含有したことを特徴とする
感熱記録体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1〜R_1_0は各々水素原子;ハロゲン
原子;ニトロ基;置換されてもよい飽和又は不飽和のア
ルキル基;置換されてもよいシクロアルキル基;置換さ
れてもよいアルコキシル基;置換されてもよいアシロキ
シ基;置換されてもよいアリール基;置換されてもよい
アラルキル基;置換されてもよいフェノキシ基;置換さ
れてもよいチオアルコキシル基;またはアミノ基…▲数
式、化学式、表等があります▼、R_1_3は各々水素
原子;置換されてもよい飽和又は不飽和のアルキル基;
置換されてもよいシクロアルキル基;置換されてもよい
アリール基;置換されてもよいアラルキル基;テトラヒ
ドロフルフリル基又は置換されてもよいアシル基を示す
が、お互いに又は隣接するベンゼン環とヘテロ環を形成
することができる。)を示し、R_1_1は水素原子又
は低級アルキル基を示す。但し、R_3とR_8は同時
にアミノ基を示すことはない。又、a、b、c、dは炭
素原子を示すが、そのうち1〜2個は窒素原子であって
もよい。炭素原子には置換基として水素原子;ハロゲン
原子;アルキル基;アルコキシル基;置換されてもよい
アミノ基;又はニトロ基が結合してもよく、a−b、b
−c又はc−d結合が他の芳香環を形成してもよい。〕
▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、Arは置換基を有してもよいフェニル基、置換
基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよ
い複素芳香環基を示し、Yはエーテル結合を有してもよ
いアルキレン基を示す。また、Xは水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
アリール基、アルコキシル基、アリールオキシ基、ニト
ロ基、又はハロゲン原子を示し、mは1〜3の整数を示
す。〕 - (2)呈色剤として、上記一般式〔II〕で表されるサリ
チル酸誘導体あるいはその多価金属塩の少なくとも一種
と金属化合物を併用した請求項(1)記載の感熱記録体
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2074324A JPH03274185A (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | 感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2074324A JPH03274185A (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | 感熱記録体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03274185A true JPH03274185A (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=13543821
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2074324A Pending JPH03274185A (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | 感熱記録体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03274185A (ja) |
-
1990
- 1990-03-23 JP JP2074324A patent/JPH03274185A/ja active Pending
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