JPH03258827A - シリコーン変性エポキシ樹脂組成物およびそれからの導電性接着剤 - Google Patents

シリコーン変性エポキシ樹脂組成物およびそれからの導電性接着剤

Info

Publication number
JPH03258827A
JPH03258827A JP5615290A JP5615290A JPH03258827A JP H03258827 A JPH03258827 A JP H03258827A JP 5615290 A JP5615290 A JP 5615290A JP 5615290 A JP5615290 A JP 5615290A JP H03258827 A JPH03258827 A JP H03258827A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
epoxy resin
silicone
modified epoxy
resin composition
curing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5615290A
Other languages
English (en)
Inventor
Akio Oura
大浦 昭雄
Tetsuya Watanabe
哲也 渡辺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP5615290A priority Critical patent/JPH03258827A/ja
Publication of JPH03258827A publication Critical patent/JPH03258827A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はエポキシ樹脂や硬化剤との相互溶解性に優れ、
さらに速い硬化性を有するとともに、硬化物とした時に
可視性、耐湿性、耐熱性のすべてをバランスよく満足さ
せることができるシリコーン変性エポキシ樹脂組成物に
関するものである。また、かかるシリコーン変性エポキ
シ樹脂組成物を用いた低応力の導電性接着剤に関するも
のである。
〈従来の技術〉 電気・電子部品分野においては、電気特性、力学特性お
よび接着特性が優れていることからエポキシ樹脂が広範
囲に用いられている。
近年、この分野においては製品の多機能化や高性能化に
伴って樹脂に対してさらに高度の特性、たとえば、可視
性を付与したり、熱収縮によって生じる応力を低減させ
ることが望まれている。
具体例として、ICやLSIの製造工程におけるシリコ
ンチップのリードフレームへの装着が挙げられる。この
分野では導電性接着剤を用いることが通例となっている
。最近ICやLSIの大容量化に伴いシリコンチップが
大型化される傾向にあり、また、チップを装着するリー
ドフレームも従来の4270イから熱伝導性が良好で低
コストの銅製に変わりつつある。
従来の導電性接着剤を用いて大型のシリコンチップを銅
製のリードフレームに装着させる場合、シリコンチップ
と銅のリードフレームとの熱膨脹率の差から生じる応力
のため、チップに歪みがおこり、時としてチップにクラ
ックが生じる。結果として、組立工程でのトラブルがお
こるばかりでなく、ICの信頼性が低下するという問題
点があった。
この対策として、シリコンチップとリードフレームとの
間で生じる応力を吸収できるような柔軟な導電性接着剤
が求められている。
エポキシ樹脂に可撓性を付与する方法として、反応性の
あるゴム成分を添加する方法が一般的である(「熱硬化
性樹脂」、第8巻、第3号、26〜45頁、1987年
発行)。
ゴム成分の例として、両末端にカルボキシル基を有する
ブタジェン−アクリロニトリルオリゴマを用いる場合、
通常、塩素含量か高いこと(製造工程で混入)、粘度が
高いことおよび硬化物とした時に吸水率が高いことなど
の理由から、耐腐食性を要求される電子部品分野には使
いづらいという問題点を有している。
また、次式で示される両末端にエポキシ基を有する変性
ジメチルポリシロキサン化合物を添加する方法が提案さ
れている。
(nは、たとえば1〜19) (「熱硬化性S脂」、第8巻、第3号、34〜35頁、
1987年発行)。
〈発明が解決しようとする課題〉 この変性ジメチルポリシロキサン化合物は前記のブタジ
ェン−アクリロニトリルゴムに比較して粘度が低いこと
や塩素を含まないことなどの長所を有するが、エポキシ
樹脂との相互溶解性か小さい上に、両末端のエポキシ基
の反応性も低い、そのため、可視性を増す目的で、エポ
キシ樹脂中への添加量をふやそうとしてもおのずから限
界があった。
他の例として、上式のような両末端にエポキシ基を有す
るシリコーン化合物にフェノール性水酸基を2個以上有
するフェノール類を反応させて1度目の変性物を得て、
引続き、エポキシ基を2個以上有する エポキシ樹脂と
反応させて得たシリコーン変性エポキシ樹脂が提案され
ている(特開平1−153713号公報)、このように
変性反応を2回行わせたシリコーン変性エポキシ樹脂は
粘度が高くなり、エポキシ樹脂への添加量をふやそうと
すれば低粘度希釈剤の併用が必須となり、加熱硬化時の
ボイドの発生や、接着力などの低下をきたすという欠点
があった。
く課題を解決するための手段〉 そこで、本発明者らは、作業性(低粘度)、相互溶解性
および可視性と他の特性とを同時に満足させることがで
きる樹脂組成物を提供するために鋭意検討した結果、特
定のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物を用いることに
よって、低粘度で作業性がよく、相互溶解性に優れ、速
い硬化性を有し、さらに可視性、耐湿性および耐熱性に
優れた硬化物を与えることが可能となることを見出し本
発明に至った。
また、該シリコーン変性エポキシ樹脂組成物を用いるこ
とにより、可撓性に優れた導電性接着剤も提供可能とな
った。
すなわち、本発明は下記一般式〇で表わされるジメチル
ポリシロキサンと1分子中に2個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂との反応で得られるシリコーン変性エ
ポキシ樹脂および硬化剤からなるシリコーン変性エポキ
シ樹脂組成物および該シリコーン変性エポキシ樹脂組成
物に導電フィラーを添加した導電性接着剤である。
(式中、R1およびR4は水素原子またはメトキシ基を
表わし、それぞれ同一であっても異なっていてもよい、
R2およびR3は炭素数1〜20の2価の有機基を示し
、それぞれ同一であっても異なっていてもよい、nは1
〜500の数を示す、) 本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物では、前記
−絞入(Dで表わされる両末端にフェノール性ヒドロキ
シル基を有するジメチルポリシロキサン(以下ジメチル
シロキサン■と称する)と1分子内に2個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂との反応で得られるシリコー
ン変性エポキシ樹脂(以下シリコーン変性エポキシ樹脂
と称する)を用いる。
ジメチルシロキサンq)において、nは1〜500の数
を示すがnが2以上の場合は、通常nが異なるジメチル
シロキサンオリゴマーの混合物の形態で用いられる。n
は好ましくは1〜100である。R2とR3は炭素数1
〜20の2価の有機基であり、たとえば非置換もしくは
置換アルキレン基を示す。
R2およびR3の具体例としては、エチレン基、トリメ
チレン基、デカメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノ
ナメチレン基、デカメチレン基−ウンデカメチレン基、
フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、シクロへキ
シリデン基などが挙げられる。
本発明で使用するジメチルシロキサン■の具体例として
は、たとえば次式で示されるものが挙げられる。
本発明で使用するジメチルシロキサン■の製遺法はたと
えば、触媒として塩化白金酸や塩化白金酸のオレフィン
錯体の存在下、アリルフェノールまたはオイゲノールと
ケイ素に結合した水素を有するシロキサン化合物をビト
ロシリル化させる方法により得られる。
シリコーン変性エポキシ樹脂のもう一方の原料となるエ
ポキシ樹脂としては、1分子内に2個以上のエポキシ基
を有するものであれば特に制限がなく、たとえばビスフ
ェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジ
グリシジルエーテル、3.3′−ジアリルビスフェノー
ルAジグリシジルエーテル、フェノールノボラックポリ
グリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシ
ジルエーテル、フロログルシノールトリグリシジルエー
テル、レゾルシンジグリシジルエーテル、テトラグリシ
ジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルメタア
ミノフェノール、1.5−ナフタレンジオールジグリシ
ジルエーテル、1.6−ナフタレンジオールジグリシジ
ルエーテル、3.3’、5.5’−テトラメチル−4,
4′−とフェノールジグリシジルエーテル、4.4′−
とフェノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリ
コールジグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジル
エステル、0−7タル酸ジグリシジルエステル、トリス
(4−ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエー
テル、1.3−ビス(3−(0−ヒドロキシフェニル)
プロピル)1,1.3.3−テトラメチルジシロキサン
ジグリシジルエーテル、1.3−ビスく3−ヒドロキシ
10ピル>1.1.3.3−テトラメチルジシロキサン
ジグリシジルエーテルなどが挙げられる。これらの中で
特に好ましく用いられるものは、室温で液状物または軟
化点が100℃以下のエポキシ樹脂である。
シリコーン変性エポキシ樹脂を得る反応においてジメチ
ルシロキサン■とエポキシ樹脂の配合割合は、ジメチル
シロキサン■の1しドロキシ当量に対してエポキシ樹脂
をエポキシ当量の1.5〜3.0倍になるようにするの
が好ましいが、特に好ましくは、1.8〜2.5倍であ
る。なお、本発明において、シリコーン変性エポキシ樹
脂はすべて反応したものに限らず、未反応原料を一部に
含有しているものも用いることができる。
この反応は、−船釣にはジメチルシロキサン■とエポキ
シ樹脂を加熱下に混合しておき、触媒を添加する方法が
とられる。
反応のための触媒としては、たとえば、2,4゜6−ド
リスジメチルアミノメチルフエノール、2−メチルイミ
ダゾール、トリフェニルホスフィン、1,8−ジアザビ
シクロ(5,4,0)ウンデセン−7などが用いられる
。好ましい添加量は0.1〜1,0wt%である。
反応温度は通常、120〜220℃であるが、好ましく
は130〜180℃である9本反応の進行の目安として
は、触媒の添加時の発熱の程度により推定でき、また、
反応の終点は発熱がおさまることで推定ができる。
このようにして得られるシリコーン変性エポキシ樹脂は
室温で液体または固体であり、本発明の組成物として用
いる際には一般のエポキシ樹脂と同様に取扱うことがで
きる。
本発明で使用するシリコーン変性エポキシ樹脂は他のエ
ポキシ樹脂との相互溶解性が優れているため、必要に応
じて他のエポキシ樹脂と混合して用いることもできる。
他のエポキシ樹脂としては1分子あたり1個以上のエポ
キシ基を有する化合物であれば特に制限はなく、たとえ
ば、先にシリコーン変性エポキシ樹脂を得るための原料
の具体例ととして記した1分子あたり2個以上のエポキ
シ基を有する化合物の他にフェニルグリシジルエーテル
、クレジルグリシジルエーテル、p−(t−ブチル)フ
ェニルグリシジルエーテルなどが挙げられる。
本発明に用いる硬化剤としては、通常のエポキシ樹脂の
硬化剤であれは特に制限がなく、たとえば、ビスフェノ
ールA、ビスフェノールF、4.4′−ジヒドロキシビ
フェニル、3,3′−ジアリルビスフェノールA、ハイ
ドロキノン、フロロクルシノール、1.2.4−トリし
ドロキシベンゼン、サリチル酸、フェノールノボラック
樹脂、クレゾールノボラック樹脂のごときフェノール化
合物、4.4′−ジアミノジフェニルスルフォン、4.
4′−メチレンビス(2−エチルアニリン)、4.4′
−ジアミノジフェニルメタン、ジアミノマレオニトリル
およびその誘導体、アミンイミド化合物などのアミン化
合物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無
水ピロメリット酸などの欣然水物、アジピン酸ジヒドラ
ジド、イソフタル酸ジヒドラジド、エイコサンニ酸ジヒ
ドラジド、7.11−オクタデカジエン−1,18−ジ
カルボヒドラジド、1゜3−ビス(ヒドラジノカルボエ
チル)−5−イソプロピルヒダントインなどのヒドラジ
ド化合物、ジシアンジアミド、エポキシとイミダゾール
からなる付加反応物などが挙げられる。
また、本発明においては、従来公知の硬化促進剤のうち
硬化剤としての作用を有するものも本発明の硬化剤とし
て包含する。それらの具体例としては、たとえば2−メ
チルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェ
ニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール
などのイミダゾール化合物またはこれらのヒドロキシ安
息香酸またはジヒドロキシ安息香酸などの酸付加塩、N
、N’−ジメチルピペラジン、2,4.6−トリス(ジ
メチルアミノメチル)フェノール、1,8−ジアザビシ
クロ(5,4゜O)ウンデセン−7,4−ジメチルアミ
ノピリジンなどのアミン化合物またはこれらのヒドロキ
シ安息香酸またはジヒドロキシ安息香酸などの酸付加塩
などが挙げられる。
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物に添加され
る硬化剤の量は、通常、シリコーン変性エポキシ樹脂1
00重量部に対して0.1〜200重量部である。
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物には必要に
応じて他の一般に用いられる公知の硬化促進剤を添加し
てもよい。
硬化促進剤の例としては先に述べた硬化剤として包含す
る。ことができる化合物の他に、トリフェニルホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニル
ホスフィノ)メタン、トリス(2,6−シメトキシフエ
ニル)ホスフィンなどのホスフィン化合物、アルミニウ
ムアセチルアセトナート、コバルトアセチルアセトナー
トなどの金属アセチルアセトナート類が挙げられる。
上記の硬化促進剤を本発明のシリコーン変性エポキシ樹
脂組成物に添加する場合は、通常、シリコーン変性エポ
キシ樹脂100重量部に対して0.1〜200重量部添
加される。
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物を導電性接
着剤として用いる場合に、シリコーン変性エポキシ樹脂
組成物に添加する導電性フィラーとしては、銀、金、銅
、ニッケルなどの導電性金属、アルミナ、ガラスなどの
無機絶縁体またはポリエチレンやポリスチレンなどの有
機高分子化合物などの表面を導電性物質でコートしたも
の、カーボン、グラファイトなどが挙げられる。これら
の導電性フィラーの形状は任意であり、必要に応じて、
たとえば粉状、球状、フレーク状、繊維状などから選ん
で用いる。
導電性接着剤に添加する導電性フィラーは通常、本発明
のシリコーンエポキシ樹脂100重量部に対して、50
〜1.500重量部の範囲で用いることが好ましい。
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物には必要に
応じて充填剤、ゴム成分、希釈剤、着色剤、顔料および
難燃剤などが添加される。
充填剤の例としてたとえば、前記導電性接着剤として用
いる場合に添加する導電性のフィラーの他に、酸化アル
ミニウム1、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、シリカ、石英、カ
オリン、マイカ、アスベスト、三酸化アンチモンなどが
挙げられる。
ゴム成分の例としては、特に制限がなくたとえば、シリ
コーンゴム、カルボキシル基含有ブタジェンニトリルゴ
ム、スチレン−ブタジェンブロック共重合体、スチレン
−イソプレンブロック共重合体、天然ゴムなどが挙げら
れる。
希釈剤の例としては、前記の1分子中にエポキシ基を1
個有する低粘度の反応性化合物の他に、   セロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、
   カルピトール、ブチルカルピトール、   カル
ピトールアセテート、γ−ブチロラクトン、4−バレロ
ラクトン、炭酸プロピレン、キシレン、トルエン、酢酸
エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、テルピネオール、ジアセl〜ンアルコール、ベンジル
アルコールなどが挙げられる。
着色剤や顔料および難燃剤の例としては、二酸化チタン
、黄鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、
カドミウム黄、トリフェニルポスファイト、デカブロモ
ジフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼンなどが挙げ
られる。
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物の混合方法
としては、必要に応じて高温で溶融させる方法あるいは
、室温〜150℃程度の温度でバンバリーミキサ−、ニ
ーダ−、ロール、1軸もしくは2軸の押出機などを用い
て混練する方法が適用される。また、本発明のシリコー
ン変性エポキシ樹脂組成物を含有する導電性接着剤を調
製する場合には、シリコーン変性エポキシ樹脂、硬化剤
、硬化促進剤、希釈剤およびその他の添加剤を所定量計
量後混合して、次に所定量の導電性フィラーを混合し、
3本ロールやニーダなとで混練する方法が用いられる。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、これ
らの実施例は本発明を限定するものではない。
参考例1(シリコーン変性エポキシ樹脂の調製)撹拌機
、温度計、冷却器を備えた5 000114ツロフラス
コに、両末端にフェノール性しドロキシル基を有するジ
メチルシロキサンオリゴマー(OH当量683)100
srとビスフェノールAのジグリシジルエーテル(エポ
キシ当J1187)55gを仕込み、撹拌しながら14
0℃に加熱した。
次に、触媒としてトリフェニルホスフィン0゜78gを
添加した。触媒の添加直後に発熱が始まり、約10数分
後発熱が収まった。さらに、1時間加熱を続けた後、冷
却してシリコーン変性エポキシ樹脂Aを得た。
以下、同様の操作でシリコーン変性エポキシ樹脂B〜E
を!11!il!シた。原料として用いた両末端にフェ
ノール性ヒドロキシル基を有するジメチルシロキサンオ
リゴマーとエポキシ樹脂の種類と量を表1に示す。
実施例1〜8、比較例1〜4 参考例1で合成したシリコーン変性エポキシ樹脂A〜E
に硬化剤として、4.4′−ジアミノジフェニルメタン
(DDM)、4−メチルシクロヘキサン1.2−ジカル
ボン酸無水物(Me −HHPA) 、エイコサンニ酸
ジヒドラジド(LDH)、2−エチル−4−メチルイミ
ダゾール(2E4MZ>、2−フェニル−4−メチルイ
ミダゾールの2.5−ジヒドロキシ安息香酸付加jfi
(2P4MZ酸付加塩)、1.2.4−トリヒドロキシ
ベンゼン(THBZ)をそれぞれ表2の割合で配合して
シリコーン変性エポキシ樹脂組成物を得た。ただし、実
施例2と8においては硬化促−進剤としてトリフェニル
ホスフィン(TPP)を併用した。
比較のエポキシ樹脂として、ビスフェノールF型エポキ
シ樹脂(11エピクロン” 830− S、大日本イン
キ化学工業■製)、エポキシ変性シリコーンオイル(下
式■、BX16−855、エポキシ当量750、n=1
6−東し・ダウコニング・シリコーン■製)、 およびビス(3−クリシトキシプロピル)テトラメチル
ジシロキサン(下式■、B2405、チッソ■製)を用
い、それぞれについて表2の割合で配合して、エポキシ
およびシリコーンエポキシ樹脂組成物を得た。
H3 次にそれぞれの樹脂組成物を100〜180℃の加熱浴
で溶解させた後、真空脱気して鋳型に注ぎ、180℃で
2時間硬化させて成形板を得た。これらの硬化前の組成
物または硬化後の成形板について以下に述べる方法で各
種物性を測定しな、結果を表2に示す。
表2に示したように、本発明のシリコーン変性エポキシ
樹脂組成物は各種硬化剤との相互溶解性がよく、硬化物
とした時に可撓性を有し、しかも耐熱性や耐湿性に優れ
ている。
相互溶解性:表2の各組成物を100〜180℃で溶解
させた時のシリコーンエ ポキシ樹脂と他のエポキシ樹脂あ るいは硬化剤との相互溶解性を示 す0判定は目視によるもので、○ は溶解時に分離していないことを 表し、×は2層に分離しているこ とを表わす。
吸 水 率:成形板(3Im X 20 cm X 6
0圓)をプレッシャー・クツカー・テス ト装置(PCT)を用いて121 ℃、関係湿度100%、20時間、 吸水させた後の増量を測定して吸 水率を算出した。
ショア硬度:ASTM  D2240にしたがって硬化
物の硬さ(ショアDまたは ショアA)を測定した。
加熱減量:硬化物を示差熱重量同時測定装置(セイコー
電子工業#製、TG/ DTA200型)を用いて、30 ℃から300℃まで10’C/minで昇温した時の減
量を測定して加熱 減量とした。
実施例9、比較例4 参考例1で得たシリコーン変性エポキシ樹脂Cの硬化特
性をゲルタイムの測定により調べた。
比較として、ビス(3−グリシドキシプロピル)テトラ
メチルジシロキサン(B2405、前記比較例3と同じ
化合物)を用いた。配合組成およびゲルタイムの測定結
果を表3に示す、なお、ゲルタイムの測定は熱板法(J
 I S  5909 )に準じた。
表  3 実施例10〜14、比較例5〜6 参考例1で得られたシリコーン変性エポキシ樹脂A、B
、C,D、Eの各々に硬化剤として、2−エチル−4−
メチルイミダゾール(2E4MZ)および2−フェニル
−4−メチルイミダゾールの2.5−ジヒドOキシ安息
香酸付加塩<2P4MZvi付加塩)を、希釈剤として
カルピトールアセテート(CA)を表4に示すとおり配
合した0次に、上記組成物の各々に厚さ0.1〜0.6
μ、大きさ0.5〜15μの鱗片状の銀粉末を表4の割
合で加え、3本ロールミルで混練して導電性接着剤を調
製した。
比較のエポキシ樹脂として、ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂(11エピコート” 828、エポキシ当量18
7、油化シェル■製)、エポキシ変性シリコーンオイル
(BX16−855、前記比較例2と同じ化合物)を用
い、他は表4に示すとおりの組成で配合して、実施例1
0〜14と同様にして導電性接着剤を調製した。
接着剤の濡れ面積、接着強度、体積抵抗値、チップの反
り、硬化物の力学的特性(引張特性)を以下の方法で測
定した。結果を表4に示す。
なお、硬化は強風循環型オーブンを用い、硬化条件を1
50℃、1時間とした。
接着剤の濡れ面積:銀メツキした銅のリードフレーム(
10闘角、厚さ0.25酎) 上に導電性接着剤211[rを精秤し、その上にシリコ
ンチップ(10m 角、厚さ0.5 rm )をのせて、荷重LOOtで2
秒間押えた(室温で 操作した)。
チップをはがしてリードフレー ム上の接着剤の広がり面積を測定 した。
銀粉と樹脂部が分離している時 は銀粉存在部分の面積としな。
接着強度:銀メツキした銅製のリードフレームに、厚さ
0.51ff+の2關角シリコンチツプを*T!rb性
接着剤性用着剤装着して所定時間硬化させた。接 着強度はプ・yシュプルゲージを用 いて室温で測定した。
10nm(幅)X50面(長さ)X Ollaw(厚さ)のS体の抵 抗値を測定し、体積抵抗値を算出 体積抵抗値: しな。
チップの反り=10騙角シリコンチップ(厚さ0、5 
ram )に導電性接着剤を塗布して、銅のリードフレ
ーム(厚さ0゜ 25關)に装着した後、所定時間 硬化した。室温まで冷却後それ ぞれの熱膨脹率の差によって生じ るチップ側の歪み(反り)の最大 値を表面粗さ計で測定した。
引張特性:JIS  K7113に準じて、厚さ0.2
 mnの2号型試験片を作製して引張速度1m/mix
、室温の条件 下で弾性率、破断伸度、破断強度 をそれぞれ測定した。
表4に示すように、本発明のシリコーン変性エポキシ樹
脂組成物を用いることによって、濡れ性、接着強度など
導電性接着剤に必要な特性を満たずとともに、チップの
反りの小さい低応力の導電性接着剤を与える。
一方、単なるエポキシ変性シリコーンオイルを用いた時
には硬化が不十分であるとともに、濡れ性と接着強度と
を両立させることができない。
〈発明の効果〉 本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物はエポキシ
樹脂や硬化剤との相互溶解性に優れ、速い硬化速度を有
するとともに、硬化物とした時に可視性、耐湿性、耐熱
性のすべてをバランスよく満足させることができる。
そのため、低応力が要求される電気・電子部品の接着や
封正に有効で、たとえは、該シリコーン変性エポキシ樹
脂組成物に導電性フィラーを添加した導電性接着剤は、
大型のICやLSIの接着や水晶振動子の組立てなどの
分野で優れた性能を発揮することが可能である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(A)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^4は水素原子またはメトキシ
    基を表わし、それぞれ同一であっても異なっていてもよ
    い。R^2およびR^3は炭素数1〜20の2価の有機
    基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい
    。nは1〜500の数を示す。) で示されるジメチルポリシロキサンと1分 子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂との
    反応で得られるシリコーン変性エポキシ樹脂および (B)硬化剤 からなるシリコーン変性エポキシ樹脂組成 物。
  2. (2)(A)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^4は水素原子またはメトキシ
    基を表わし、それぞれ同一であつても異なっていてもよ
    い。R^2およびR^3は炭素数1〜20の2価の有機
    基を示し、それぞれ同一であつても異なつていてもよい
    。nは1〜500の数を示す。) で示されるジメチルポリシロキサンと1分 子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂との
    反応で得られるシリコーン変性エポキシ樹脂 (B)硬化剤および (C)導電性フィラー を含有してなる導電性接着剤。
JP5615290A 1990-03-06 1990-03-06 シリコーン変性エポキシ樹脂組成物およびそれからの導電性接着剤 Pending JPH03258827A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5615290A JPH03258827A (ja) 1990-03-06 1990-03-06 シリコーン変性エポキシ樹脂組成物およびそれからの導電性接着剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5615290A JPH03258827A (ja) 1990-03-06 1990-03-06 シリコーン変性エポキシ樹脂組成物およびそれからの導電性接着剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03258827A true JPH03258827A (ja) 1991-11-19

Family

ID=13019118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5615290A Pending JPH03258827A (ja) 1990-03-06 1990-03-06 シリコーン変性エポキシ樹脂組成物およびそれからの導電性接着剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH03258827A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009114295A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 接着剤組成物
JP2010131896A (ja) * 2008-12-05 2010-06-17 Denki Kagaku Kogyo Kk 保護シート

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009114295A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 接着剤組成物
JP2010131896A (ja) * 2008-12-05 2010-06-17 Denki Kagaku Kogyo Kk 保護シート

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5020675B2 (ja) 液晶性エポキシ樹脂およびその組成物
JPH01272619A (ja) エポキシ樹脂組成物
JP4958252B2 (ja) 反応硬化型樹脂およびその組成物
JPH0384078A (ja) 導電性接着剤
WO1990002768A1 (en) Silicone-epoxy resin composition and conductive adhesive prepared therefrom
JP5734603B2 (ja) フェノール性樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及び硬化物
JP2004231728A (ja) エポキシ樹脂硬化剤および硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物
JPH03258827A (ja) シリコーン変性エポキシ樹脂組成物およびそれからの導電性接着剤
JPH09165433A (ja) エポキシ樹脂の製造法、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料
JP2023033883A (ja) エポキシ樹脂、その組成物および硬化物
JP3267636B2 (ja) エポキシ樹脂組成物および電子部品封止用材料
JP3147317B2 (ja) エポキシ樹脂組成物
JP4435342B2 (ja) エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物
JP3508289B2 (ja) エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置
JP2747819B2 (ja) 新規エポキシ樹脂およびそれを含む樹脂組成物
JPH09235353A (ja) 半導体封止用樹脂組成物
JPH07247409A (ja) エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂混合物の製造方法及び半導体封止材料
JPH0343482A (ja) 導電性接着剤
JP3139825B2 (ja) エポキシ樹脂組成物
JP3204706B2 (ja) エポキシ樹脂組成物
JPH10324733A (ja) エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法及び半導体封止材料
JP4765135B2 (ja) エポキシ樹脂組成物及び半導体装置
JP2869077B2 (ja) エポキシ樹脂組成物
JP3221726B2 (ja) 新規なエポキシ樹脂およびその製造方法
JPS6343918A (ja) 難燃性の付与されたエポキシ樹脂組成物