JPH03251192A - 有機酸の生物学的製造法 - Google Patents

有機酸の生物学的製造法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 産業上の利用分野 本発明は、生物学的手法による有機酸の製造法に関する
。更に詳しくは、本発明は、微生物の作用によりニトリ
ル化合物から対応する有機酸を生成する方法に関する。
有機酸は各種化学合成原料等として利用されるが、特に
アクリル酸およびメタクリル酸はポリマー等の原料とし
て重要であり、またニコチン酸は医薬品等に用いられる
ことが知られている。
従来の技術とその課題 ニトリル化合物から対応する有機酸を製造する方法とし
ては、化学合成的手法と生物学的手法が知られている。
このうち化学合成的手法を用いる場合、強酸を用いて加
水分解を行うため、反応後の廃液の処理が大きな問題と
なる。一方生物学的手法では、微生物あるいはその微生
物由来の酵素をニトリル化合物の加水分解触媒とするた
め、温和な条件で有機酸を生成させることができる点、
有利である。この生物学的手法の具体例としては、例え
ば微生物としてバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）　ｉＫ、
バクテリジウム（Ｂａｃｔｅｒｉｄｊｕａ　）属、ミク
ロコツカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｅｕｓ　）属およびプレ
ビバクテリウム（Ｂｒｅｖｊｂａｃｔｅｒ４ｕｗ）属（
特公昭５８−１５１２０号公Ｎ参照）　、７　シネトバ
クター（＾ｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ）属（特公昭６３
−２５９６号公報参照）、フリネバクテリウム（Ｃｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｉ　）属（特公昭６Ｂ−５６８
０号公報参照）およびアルカリゲネス（＾ｌｃａｌｉｇ
ｅｎｅｓ　）属（特開平１−１３２３９２号公報参照）
を用いる方法が提案されている。これらのうち特公昭５
８−１５１２０号公報記載の方法では、その活性が低く
実用的ではない。そこで微生物の触媒活性を高めるため
に、前記した特公昭６３−２５９６号等には、ニトリル
化合物を加水分解酵素の誘導物質として添加して微生物
の培養を行なう方法が提案されている。しかしながらこ
のような方法では、微生物が培地中に添加されたニトリ
ル化合物を培養中に資化するため、ニトリル化合物をそ
の消費に応じて培地に追加する必要があり、工業的に、
常に安定して高活性の微生物を得ることは難しい。また
、得られる活性も必ずしも満足し得るものではない。
〔発明の概要〕
そこで本発明者らは、生物学的手法を用いてニトリル化
合物から対応する有機酸を工業的に製造し得る方法につ
いて鋭意検討した結果、ラクタム化合物を添加した培地
で、ロドコッカス属に属する微生物を培養することによ
って、強力にニトリラーゼ酵素を生成する菌体を容易に
調製することができ、その酵素かニトリル化合物から対
応する有機酸を製造する触媒として工業的に適応し得る
ものであることを見いだし、本発明を完成するに至った
。
要旨 すなわち、本発明による有機酸の製造法は、微生物由来
のニトリラーゼ酵素の作用により、ニトリル化合物から
対応する有機酸を生成させる方法において、該ニトリラ
ーゼ酵素がロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｅｏｃｃｕｓ）属
の微生物をラクタム化合物の存在下に培養して得たもの
であることを特徴とするものである。
効果 本発明によれば、ラクタム化合物を添加した培地でロド
コッカス属に属する微生物を培養して、ニトリラーゼ酵
素を誘導する。その際、培養液中のラクタム化合物はほ
とんど資化されず一定濃度を保つため、ニトリラーゼ酵
素の誘導効果が安定しており、容易に高活性なニトリラ
ーゼ活性菌体を調製することができる。従って、本培養
法によって調製した菌体由来の酵素をニトリル化合物加
水分解触媒として用いることにより、工業的規模での有
機酸の製造が可能となる。
〔発明の詳細な説明〕
くニトリラーゼ酵素の誘導〉 本発明でニトリラーゼ酵素源として使用する微生物はロ
ドコッカス属に属するものであり、例えば、ロドコッカ
ス・ロドクロウス（ＡＴＣＣ３３２７８）、Ｏドコッカ
スｓｐ、　　（ＮＣＩＢ１１２１５）　、Ｏドコッカス
ｓ　ｐ、　　（ＮＣＩ　Ｂ１１２１６）、ロドコッカス
・ロドクロウスＪ−１（微工研条寄第１４７８号）を挙
げることができる。
本発明では、これらの微生物をラクタム化合物を添加し
た培地で培養して使用する。これらの微生物を培養する
培地としては、これらの微生物が生育し得る通常の培地
に、更にラクタム化合物を添加したものが使用される。
例えば、炭素源としてグルコース、シュークロース、グ
リセロール等を、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵
母エキス、アミノ酸、あるいは各種無機又は有機酸アン
モニウム塩等を添加し、更に無機塩、微量金属塩、ビタ
ミン等を必要に応じて適宜添加した培地に、ラクタム化
合物を添加したものが用いられる。培地に添加するラク
タム化合物とは、有機環式化合物で、環内に−ＣＯＮＨ
−を含むものであれば制限されないが、炭素数４−６程
度のω−アミノ酸の分子内アミド、特にγ−ブチロラク
タム、δ−バレロラクタム、ε−カプロラクタムが好ま
しく用いられる。このラクタム化合物を２種以上添加す
ることも可能である。
培地へのラクタム化合物の添加量は、０．０５〜２．　
０　（Ｖ／Ｖ　）％、好ましくは０．１〜１．０Ｃｖ／
Ｖ）％、である。
培地のｐＨは、６〜１０、好ましくは７〜９、温度は１
５〜３７℃、好ましくは２５〜３０℃、で好気的に１〜
７日間培養する。
くニトリルの加水分解〉 本発明による有機酸の生物学的製造法は、微生物由来の
ニトリラーゼ酵素の作用により、ニトリル化合物から対
応する有機酸を生成させることからなるものである。こ
こで「微生物由来のニトリラーゼ酵素の作用により」と
いうことは、酵素が微生物の産生じたものであって、該
酵素によってその基質であるニトリルが対応する有機酸
に変換される限り、該酵素の形態ならびに基質への作用
のさせ方等に関して、各種の態様を包含するものである
。例えば、上記のようにして培養して得た微生物の培養
液あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液に基質
であるニトリル化合物を添加する方法、菌体処理物（例
えば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素等）あるいは常法に
より固定化した菌体または菌体処理物等の懸濁液に基質
であるニトリル化合物を添加する方法、微生物の培養時
に基質であるニトリル化合物を培養液に添加して培養と
同時に反応を行う方法等が含まれる。
反応液中の基質濃度は特に限定されるものではないが、
０．１〜１０（Ｗ／Ｖ）％の範囲が好ましく、基質は反
応液中に一括して加えるかあるいは分割添加することが
できる。
反応温度およびｐＨは、５〜５０℃、ｐＨ４〜１０の範
囲で行うことが好ましい。
反応時間は、基質濃度、菌体濃度、あるいはその他の反
応条件等によって変わるが、通常１分〜４８時間で終了
させればよい。
本発明で加水分解の対象となるニトリル化合物としては
、脂肪族および芳香族のモノニトリルまたはジニトリル
が挙げられる。脂肪族ニトリルとしては炭素数２〜６の
ものが適当であり、具体的にはアクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、クロトノニトリル等の不飽和ニトリル
、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル
、バレロニトリル等の飽和ニトリル、サクシノニトリル
、アジポニトリル等のジニトリルを挙げることができる
。
また、芳香族ニトリルとしては芳香環を形成する炭素数
が４〜１０のものが適当てあり、具体的には、下記の一
般式（Ｔ）〜〔■〕で示される化合物が挙げられる。
一般式〔Ｉ〕　： 具体例としては、４−１３−１および２−シアノピリジ
ン、が挙げられる。
一般式〔■〕： ベンゾニトリル、３−および４−アミノベンゾニトリル
、３−および４−ヒドロキシベンゾニトリル、２−１３
−および４−トリニトリル、２−３−および４−メトキ
シベンゾニトリル、３−および４−エトキシベンゾニト
リル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、テレフタ
ロニトリル、２．６−ジクロロベンゾニトリル、２．４
−ジクロロベンゾニトリル、３，５−ジクロロベンゾニ
トリル、２．６−ジフルオロベンゾニトリル、３゜４−
ジフルオロベンゾニトリルが挙げられる。
一般式〔■〕： （ここで、ＲおよびＲ２は、それぞれ、Ｈ１ＣＨ３，０
Ｈ１０ＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ５Ｆ。
ＣＮ、ＮＨっまたはＮ　Ｏ２である） 具体例としては、ベンゾニトリル、２−１３および４−
クロロベンゾニトリル、２−１３−および４−フルオロ
ベンゾニトリル、３−および４ブロモベンゾニトリル、
３−および４−ニトロ具体例としては例えば、α−およ
びβ−ナフトニトリル、が挙げらえる。
一般式〔■〕　： （ここて、ＸはＳまたはＯである） 具体例としては、２−チオフェンカルボニトリルおよび
２−フロニトリル、が挙げられる。
一般式〔■〕： 具体例としては、５−シアノインドール、が挙げられる
。
−ＩＩＱ式（Ｖｌ）　　二 すなわち、シアノピラジンである。
一般式［ＶＩ［］　。
すなわち、ピベロ二口ニトリルである。
これらのニトリル化合物を基質として、前記したニトリ
ラーゼ酵素を作用させることにより、基質ニトリルの加
水分解中間体であるアミド化合物をほとんど副生するこ
となしに、はぼ１００％のモル収率で対応する有機酸を
得ることかできる。
有機酸は反応液中にアンモニウム塩として蓄積するが、
反応液からの有機酸の回収は公知の方法で行うことがで
きる。例えば、反応液から菌体を遠心分離等によって除
去し、酸処理等によってアンモニアを除去した後、抽出
、蒸留等により有機酸を回収、精製することができる。
〔実施例〕
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１〜４ グルコース１．５％、グルタミン酸ソーダ０６７５％、
リン酸−カリウム０．０５％、リン酸二カリウム０．０
５％、硫酸マグネシウム７水塩０，０５％、酵母エキス
０．１％及びε−カプロラクタム０．　５％からなる培
地（ｐＨ７，２）を作製し、５００ｍ１坂ロフラスコに
６０ｍ１ずつ分注し、１２０℃で２０分間オートクレー
ブ滅菌した。
上記培地に第１表に示した菌株を各々接種し、２８℃で
４８時間振とう培養した。
これら培養液から遠心分離して菌体を集め、０．８５％
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、この菌体を培養液
と同量の０．８５％塩化ナトリウム水溶液に懸濁させた
。
５０ｍＭアクリロニトリルあるいは３−シアノピリジン
１．０ｍｌ、１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液０．　５
ｍｌ　（ｐＨ７，８）及び蒸留水０．４ｍｌからなる反
応液に、上記菌体懸濁液を各々０．１ｍｌ添加して、２
０℃で２０分間反応させた。ＩＮ塩酸０．２ｍｌを添加
して反応を止めた後、生成したアクリル酸あるいはニコ
チン酸をＨＰＬＣによって定量した（エムニス機器架Ｍ
＆５ｐａｃｋＣ１８カラム使用）。その結果は第１表に
示される通りである。
第１表 −１ ２ロドコッカス・ロドクロウス　　７．９　　　５．２
ＡＴＣＣ３３２７８ ３ロドコッカス　ｓｐ、　　　　　　　　１．６　　　
　２．７ＮＣＩＢ１１２１５ ４　　ロドコッカス　ｓｐ、　　　　　　　４．４　　
　　　Ｂ、５ＮＣＩＢ１１２１６ なお、加水分解中間体であるアクリルアミドおよびニコ
チンアミドの副生は全く検出できなかった。
また、ε−カプロラクタムを含まない同様の培地で上記
菌株を各々培養した。これらの菌体では、第１表に示さ
れるようなニトリラーゼ活性は全く検出できなかった。
実施例５〜６ 実施例１〜４で使用した培地において、ε−カプロラク
タムの代わりにγ−ブチロラクタム又はδ−バレロラク
タムを各々用いてロドコッカス・ロドクロウス　Ｊ−１
を２８℃で９６時間培養し、実施例１〜４と同様にして
ニトリラーゼ活性を測定した。その結果は第２表に示さ
れる通りである。
第２表 実施例　　ラクタム化合物　　アクリル酸（ｍＭ）　　
ニコチン酸（ｍＭ）５　　γ−ブチロラクタム　　　５
．３　　　　　４．０６　　δ−バレロラクタム　　　
８．５　　　　　５．５０ドコツカス・ロドクロウス　
Ｊ−１を、実施例１と同様の培地で、２８℃で９６時間
培養した。
その菌体を破砕し、その遠心上清を、３０（Ｖ／Ｖ）％
のグリセロールを添加した１０ｍＭリン酸カリウム緩衝
液（ｐＨ７，０）で透析し、同じ緩衝液で平衡化したＤ
ＥＡＥ−セファセル（ファルマシア社製）に吸着させた
。その後、０〜０．６ＭのＫＣＩ直線濃度勾配によって
タンパク質を流出させることにより、ニトリラーゼの活
性画分を集めた。このニトリラーゼ粗酵素液を使って第
３表に示したニトリル化合物に対する活性を測定した。
活性の測定は、２０ｍＭのニトリル化合物１．０ｍｌ及
び１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７，８）　０
．　５ｍｌからなる反応液に、必要に応じて蒸留水で希
釈した上記ニトリラーゼ粗酵素液０．５ｍｌを添加して
、２０℃で１０分間反応させることにより行った。
反応は、ＩＮ塩酸０．２ｍｌを添加することで停止させ
た。
生成した有機酸の定量はすべてＨＰＬＣ（エムエム機器
社製Ｍ＆　Ｓ　ｐａｃｋ　Ｃ１８カラム使用）で行った
。
その結果は第３表に示される通りである。
なお表中で、１ユニツト（Ｕ）とは、各ニトリルから対
応する酸が生成する速度：１Ｍモル／分と定義した。
第３表 ７　　ベンゾニトリル　　　安息香酸　　　　５．３８
　３−シアノピリジン　ニコチン酸３．８９　　チオフ
ェン−２−チオフェン　　　０．５０アセトニトリル　
　−２−酢酸 １０　　　アクリロニトリル　　アクリル酸　　　２．
１１１　　　クロトノニトリル　　クロトンＭ　　　　
Ｏ，６９１２メタクリロニトリル　メタクリル酸　　０
．１７１３　　　プロピオニトリル　　プロピオン酸　
　０．１９実施例１４ ０ドコツカス・ロドクロウス　Ｊ−１を、実施例１と同
様の培地で、２８℃で９６時間培養した。
培養液から遠心分離によって菌体を集め、５０ｍＭのリ
ン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７，８）で洗浄した後、この
菌体を培養液と同量の前記緩衝液に懸濁させた。
この菌体懸濁液５０ｍ１を２０℃に保って攪拌しながら
、アクリロニトリルを、その濃度が２００ｍＭ以下にな
るように分割添加したところ、２４時間で３９２ｓｒ／
ｌのアクリル酸をほぼ定量的に生成、蓄積した。また、
アクリルアミドの副生は０．５％以下であった（モル比
率）。
尚、上記培養終了時の培養液中のε−カプロラクタム濃
度をガスクロマトグラフィーで定量したところ、４．８
ｇ／ｌ（残存率９６％）であった。
比較例１〜４ グリセロール１．０％、ポリペプトン０．５％、酵母エ
キス０．３％及び麦芽エキス０．３％からなる培地（ｐ
　Ｈ７，２）を作製し、５００ｍ１坂ロフラスコに１０
０ｍ１ずつ分注した。１２０℃で２０分間オートクレー
ブ殺菌した後、これに各々１００μｌのイソバレロニト
リルを無菌的に添加した。
上記培地に、第４表に示した菌株を各々接種し、２８℃
にて４８時間振とう培養した。
培養後、実施例１〜４と同様に菌体懸濁液を調製し、ニ
トリラーゼ活性を測定した。その結果は第４表に示され
る通りである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、微生物由来のニトリラーゼ酵素の作用により、ニト
    リル化合物から対応する有機酸を生成させる方法におい
    て、該ニトリラーゼ酵素がロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃ
    ｏｃｃｕｓ）属の微生物をラクタム化合物の存在下に培
    養して得たものであることを特徴とする、有機酸の生物
    学的製造法。 ２、ラクタム化合物が、γ−ブチロラクタム、δ−バレ
    ロラクタムおよびε−カプロラクタムの中から選ばれる
    、請求項１記載の製造法。
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