CN1055954A - 有机酸的生物生产方法 - Google Patents

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Abstract

通过腈水解酶作用于腈将腈如丙烯腈或氰基吡 啶转变成相应的羧酸如丙烯酸或烟酸的一种改进的 生物方法，改进之处在于在内酰胺化合物存在下培养 如Rhodchrous J-1 FERM BP-1478的红球菌属微 生物，它们用作酶的来源。

Description

本发明是关于利用生物技术生产有机酸的发明，特别是，本发明涉及利用微生物的作用将腈化合物转变成相应的有机酸或羧酸。
有机酸或羧酸被用作生产各种化学药品的原料，特别是已知的丙烯酸和甲基丙烯酸是例如聚合产物的重要原料，并且烟酸在医学上有重要的应用。
将腈化合物转变成相应的酸的已知技术有化学合成技术和生物技术。化学合成法存在着在用强无机酸水解腈的合成中处理废物的问题，另一方面，生物技术的优点在于用微生物固有的酶作催化剂由此可在温和条件下获得酸。
生物技术的实例可包括如美国专利3，940，316中公开的芽胞杆菌属、无芽胞杆菌属（Bacteridium）、细球菌属和短颈细菌属的微生物，如日本专利公开2596/1988中提出的Acinetobacter的微生物，如日本专利公开56800/1988中提出的棒状杆菌属微生物和如日本专利对外公开（Japanese  Patent  Laid-Open  Publication）132392/1989中提出的产碱杆菌属的微生物在其中的应用。
在美国专利3，940，316中公开的第一组微生物并非明显地具有高活性以至于此方法不能应用于实践。
鉴于这一点，在例如日本专利公开2596/1988中已经提出了改进，从而增强了上述引文中微生物的催化活性，其包括在加入的作为水解酶诱导剂的腈化合物存在下培养微生物菌株。不过此改进存在着培养过程中微生物利用加入到培养基中的腈化合物和要求补充腈的消耗的问题，由此，当反应在商业规模进行时，维持微生物在可能的最高活性水平是困难的。另外一个问题是获得的活性并不十分满意。
现在我们发现在其中加有内酰胺化合物的培养基中培养的属于红球菌属的微生物菌株可容易地产生能够大量产生腈水解酶的细胞，在商业规模此酶作为催化剂可以被用于将腈化合物转变成相应的酸。
因此本发明描述了一种生产有机酸方法中的改进方法，其包括通过微生物中固有的腈水解酶的作用将腈化合物转变成相应的有机酸，其改进的方法包括将在内酰胺存在下培养红球菌属的微生物菌株所获得的酶用作催化剂。
根据本发明，通过在已经加入内酰胺化合物的培养基中培养属于红球菌属的微生物菌株诱导腈水解酶的活性。培养过程中，在培养基中的内酰胺化合物几乎很少被微生物利用，其在培养基中保持给定的浓度水平，其中腈水解酶诱导稳定地发生，结果在于容易生成具有很强作用的腈水解酶的微生物细胞。
<腈水解酶的介绍>
在本发明中用作腈水解酶来源的微生物是那些属于红球菌属的微生物，这种微生物的实例包括红球菌属rhodochrous  ATCC  33278、红球菌属SP.NCIB  11215、红球菌属SP.NCIB  11216和红球菌属rhodochrous  J-1，FERM  BP-1478。
优选的微生物是红球菌属rhodochrous  J-1，FERM  BP-1478，其根据国际承认用于专利程序的微生物保藏布达佩斯条约作为国际保藏保藏于Fermentation  Research  Institute，Agency  of  Industrial  Sciences  and  Technology，Japan，其细菌学性质于欧洲专利公开0307926中公开。
根据本发明，这些微生物在加有内酰胺化合物的培养基中培养后才被使用，所用培养基以在加入的内酰胺化合物存在下，微生物能在其上生长为条件。例如，培养基含有作为碳源的葡萄糖、蔗糖和甘油;作为氮源的胨、肉膏、酵母膏、氨基酸或各种有机或无机铵盐;和其它任意的成分如很少量的无机盐、金属盐、维生素等等和内酰胺化合物。
可以使用的内酰胺化合物的条件是在环上具有结构-CONH-的有机环状化合物，即环酰胺。较优选的内酰胺的实例包括4至6个碳原子的ω-氨基酸的分子内酰胺，进一步优选的实例包括γ-丁内酰胺、δ-戊内酰胺和ε-己内酰胺。这些内酰胺化合物可以混合物形式使用。
加入到培养基中的内酰胺的量可以由0.05至2.0（W/V）%，较优选的是0.1至1.0（W/V）%。
培养可以在有氧条件下，介质的pH6至10，较优选的是7至9，在15至37℃温度下，较优选的是在25至30℃进行1至7天。
根据本发明，有机酸的生物生产方法包括通过红球菌属微生物中固有的腈水解酶的作用将腈化合物转变成相应的酸（-CN→-COOH）。此处所用的“通过微生物中固有的腈水解酶的作用”的语句包括任何类型的酶和酶对它们的底物即腈的任何作用方式，条件是酶是那些通过微生物产生的，并且此酶能够将腈的底物转变成相应的有机酸。例如包括在本发明中的方法是如上述的微生物生长于其中的培养液或通过过滤培养液获得的细胞悬浮液中加入作为酶的底物的腈化合物;细胞衍生物如压榨的细胞，或由其产生的粗的或纯化的酶或固相细胞或细胞衍生物的悬浮液中加入作为酶的底物的腈化合物的方法;和在内酰胺化合物的存在下微生物菌株的培养在有腈化合物存在下进行，其中酶的诱导作用和酶对腈化合物的作用过程就地进行的方法。
反应溶液中底物的浓度不受任何限制，但较优选的范围是0.1至10（W/V）%。底物可以一次全部或分批加入到反应溶液中。
水解反应的温度和pH分别可以是5至50℃和pH4至10。依赖于所用底物的浓度，所用细胞浓度或所用的其它反应条件，反应时间可以是1分钟至48小时。
根据本发明可被水解的腈化合物的实例包括脂肪族的和芳香族的一腈化物和二腈化物。脂肪族腈较优选的是2至6个碳原子的腈化合物，并且包括未饱和腈如丙烯腈、甲基丙烯腈和丁烯腈;饱和腈如乙腈、丙腈、丁腈和戊腈;和二腈如丁二腈和己二腈。
芳香腈的实例包括具有4至10个碳原子的芳环的腈化合物，并且芳香腈的几个典型的实例是如下列通式[Ⅰ]-[Ⅶ]所表示的化合物：
Figure 911013474_IMG4
其中典型的是4、3-和2-氰基吡啶。
Figure 911013474_IMG5
其中R1和R2分别表示H、CH3、OH、OCH3、OC2H5、Cl、F、CN、NH2或NO2。
其中典型的是苯基腈、2-、3-和4-氯苯基腈、2-、3-和4-氟苯基腈、3-和4-溴苯基腈、3-和4-硝基苯基腈、3-或4-氨基苯基腈、3-和4-羟基苯基腈、2-、3-和4-甲苯基腈、2-、3-和4-甲氧基苯基腈、3-和4-乙氧基苯基腈、邻苯二甲腈、间苯二腈、对苯二腈，2，6-二氯苯基腈，2，4-二氯苯基腈，3，5-二氯苯基腈，2，6二氟苯基腈和3，4-二氟苯基腈。
其中典型的α和β-萘甲腈。
Figure 911013474_IMG7
其中X表示S或O。
其中典型的是2-噻吩甲腈和2-呋喃甲腈。
其中典型的实例是5-氰基吲哚。
其中典型的实例是氰基吡嗪。
Figure 911013474_IMG10
其中典型的实例是pyperonylonitrile。
应用以上涉及的腈水解酶处理这些作为其底物的腈化合物将会产生相应的酸，几乎没有相应的酰胺化合物生成，并且产率几乎是100%mole。生成的有机酸在反应溶液/介质中富集，并可通过合适的方法由其中获得有机酸。例如：通过例如离心分离由微生物细胞中分离出反应溶液，再将其通过例如用酸处理除去氨，然后通过例如萃取或蒸馏得到有机酸。
参考下列仅作说明作用的实施例，将更加详细地描述本发明。
实施例1
制备含有1.5%的葡萄糖、0.75%的谷氨酸钠、0.05%的磷酸二氢钾、0.05%的磷酸氢钾、0.05%的七水硫酸镁、0.1%的酵母膏和0.5%的ε-己内酰胺，pH7.2的培养基，将其以60ml一份倒入500ml的Sakaguchi烧瓶中，于高压灭菌器中120℃灭菌20分钟。
将于表1中列举的每种微生物菌株接种于培养基上，于28℃振荡培养48小时。
通过离心由每种培养物中获得每种微生物细胞，将其用0.85%的氯化钠水溶液洗涤，然后悬浮于与培养物相同量的0.85%的氯化钠水溶液中。
将0.1ml的每种细胞悬浮液加到含有50mM丙烯腈或1.0ml的3-氰基吡啶、0.5ml100mM的pH7.8的磷酸钾缓冲液和0.4ml蒸馏水的反应溶液中，反应于20℃进行20分钟。通过加入0.2ml的1N  HCl终止反应，并通过HPLC测定生成的丙烯酸或烟酸的量，其中使用日本MS  Kiki，Inc.产生的M  &  S  Pack  C18柱
获得的结果列于表1。
表1
所有可能的水解中间体中未检测到丙烯酰胺和烟酰胺。
作为对照，除了不使用ε-己内酰胺外，按这4种相同的情况进行实验，未检测到如表1所显示的腈水解酶的活性。
实施例5-6
除了所用内酰胺，用γ-丁内酰胺或δ-戊内酰胺代替δ-己内酰胺，和培养时间，用96小时代替48小时外，按实施例1的步骤进行。
获得的结果列于表2。
表2
Figure 911013474_IMG12
实施例7-13
将红球菌属rhodochrous  J-1于与实施例1所用的相同培养基上在28℃培养96小时。将获得的细胞碾碎，并将碾碎细胞经离心后的上层清液相对于含有30（V/V）%甘油、pH7.0、10mM磷酸钾缓冲液进行渗析，然后用经相同缓冲液平衡过的DEAE-Sephacel柱（Pharmacia）处理。经在相同缓冲液中的KCl（0-0.6M）线性梯度洗脱蛋白质，收集具有腈水解酶活性的组份。
所获得的粗腈水解酶溶液被测定了其对表3列举的腈化合物的活性。
通过于20℃用蒸馏水稀释的（有必要的话）0.5ml的粗酶溶液与含有1.0ml  20mM表3列举的每种腈化合物和0.5ml  100mM磷酸钾缓冲液（pH7.8）的反应溶液的作用，进行了活性检测。
通过加入0.2ml的1N  HCl终止反应。
生成的有机酸的量通过HPLC检测，其中使用日本M  &  S  Kiki  Inc.生产的M  &  S  Pack  C18柱。
获得的结果列于表3，共中“1计数单位（U）”定义为以1μmole/min的速率由腈生成有机酸的速度。
Figure 911013474_IMG13
实施例14
将红球菌属rhodochrous  J-1，FERM  BP-1478在与实施例1中所使用的相同培养基上于28℃培养96小时。通过离心由培养基中得到细胞，并用50mM的磷酸钾缓冲液（pH7.8）洗涤，然后以相同的量将细胞悬浮于相同的缓冲液中。
维持20℃，搅拌下将丙烯腈分批加入50ml的细胞悬浮液中，以使其浓度保持低于200mM的水平。几乎等量地生成丙烯酸并富集在反应溶液中，作为付产物的丙烯酰胺的产量不高于0.5%（摩尔比）。
顺便地说，通过气相色谱的手段对培养后培养基中ε-己内酰胺的分析表明ε-己内酰胺的含量为4.8g/liter，相当于收率为96%。
对比实施例1-4
制备含有1.0%的甘油、0.5%的胨、0.3%的酵母膏和0.3%的肉膏pH7.2的培养基，将其以每份100ml倒入500ml的Sakaguchi烧瓶中，在高压灭菌器中于120°灭菌20分钟。无菌条件下每个烧瓶中加入100μl的异戊腈。
将表4中列举的每种微生物菌株接种于每个培养基中，并于28℃振荡培养48小时。
培养后，按实施例1-4制得细胞悬浮液并测定腈水解酶的活性。获得的结果列于表4。

Claims (13)

1、制备有机酸的方法，其包括通过微生物固有的腈水解酶的作用将腈化合物转变成相应的有机酸，改进方法包括在内酰胺化合物存在下通过培养红球菌属微生物菌株得到的酶用作酶。
2、根据权利要求1的方法，其中红球菌属微生物菌株选自一组红球菌属rhodochrous。
3、根据权利要求2的方法，其中红球菌属rhodochrous选自RH.rhodochrous  J-1、FERM  BP-1478和Rh.rhodochrous  ATCC  33278。
4、根据权利要求3的方法，其中红球菌属rhodochrous是Rh.rhodochrous  J-1、FERM  BP-1478。
5、根据权利要求1的方法，其中红球菌属选自红球菌属SP.NCIB  11215和红球菌属SP.NCIB  11216。
6、根据权利要求1的方法，其中内酰胺化合物选自4至6个碳原子的环状分子内酰胺。
7、根据权利要求1的方法，其中内酰胺的量相对于培养红球菌属微生物菌株的培养基在0.05至2.0W/V百分比的范围内。
8、根据权利要求1的方法，其中腈化合物选自脂肪族和芳香族的一腈化物和二腈化物。
9、根据权利要求1的方法，其中腈化合物选自含有2至6个碳原子的脂肪族一腈化物和二腈化物。
10、根据权利要求9的方法，其中腈化合物是丙烯腈。
11、根据权利要求1的方法，其中腈化合物选自芳香母核上含有4至10个碳原子的芳香族-腈化物和二腈化物。
12、根据权利要求11的方法，其中腈化合物选自下列一组的芳香腈：
其中R1和R2分别表示H、CH3、OH、OCH3、OC2H5、Cl、F、CN、NH2或NO2;
Figure 911013474_IMG3
13、根据权利要求12的方法，其中芳香腈是式[Ⅰ]的氰基吡啶。
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