JPH0324035A - アクリレート又はメタアクリレートの精製法 - Google Patents
アクリレート又はメタアクリレートの精製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は微量のメルカプタンを含有する（メタ）アクリ
レートの精製法に関する。即ち、微量のメルカプタン系
化合物例えばｎ−プチルメルカプタン、ｔ−プチルメル
カプタン、ｎ−オクテルメルカプタン等を不純物として
含む（メタ）アクリレートを鉛化合物及び／又は銅化合
物で処理することにより、該不純物を殆んど系内から除
去することのできる（メタ）アクリレートの精製法に関
する。
レートの精製法に関する。即ち、微量のメルカプタン系
化合物例えばｎ−プチルメルカプタン、ｔ−プチルメル
カプタン、ｎ−オクテルメルカプタン等を不純物として
含む（メタ）アクリレートを鉛化合物及び／又は銅化合
物で処理することにより、該不純物を殆んど系内から除
去することのできる（メタ）アクリレートの精製法に関
する。
（メタ）アクリレートを過酸化物又はアゾ系化合物を重
合開始剤として重合させ、連鎖移動剤としてメルカプタ
ン系化合物を使用し、重合後、残存モノマーを脱揮回収
すると、回収されたモノマー中にメルカプタンが含まれ
ることになる。メルカプタンは極微量存在しても特有の
臭気を発するため、回収したモノマーは、このままでは
通常、再利用が困難である。また、これらメルカプタン
は抽出、蒸留等により完全に除去することが困難である
。従って簡便かつ効果的な不純物としてのメルカプタン
の除去法の開発が望まれていた。
合開始剤として重合させ、連鎖移動剤としてメルカプタ
ン系化合物を使用し、重合後、残存モノマーを脱揮回収
すると、回収されたモノマー中にメルカプタンが含まれ
ることになる。メルカプタンは極微量存在しても特有の
臭気を発するため、回収したモノマーは、このままでは
通常、再利用が困難である。また、これらメルカプタン
は抽出、蒸留等により完全に除去することが困難である
。従って簡便かつ効果的な不純物としてのメルカプタン
の除去法の開発が望まれていた。
本発明は、微量のメルカプタンを含有する（メタ）アク
リレートを鉛化合物及び／又は銅化合物で処理すること
を特徴とする（メタ）アクリレートの精製法である。
リレートを鉛化合物及び／又は銅化合物で処理すること
を特徴とする（メタ）アクリレートの精製法である。
本発明においては、処理液を蒸留して、精製（メタ）ア
クリレートｌを取得することが好ましい。
クリレートｌを取得することが好ましい。
本発明に用いられる鉛化合物としては、例えば西酸化三
鉛、酸化鉛、二酸化鉛、及びこれらの混合物等が挙げら
れる。四酸化三鉛が好ましい。
鉛、酸化鉛、二酸化鉛、及びこれらの混合物等が挙げら
れる。四酸化三鉛が好ましい。
また銅化合物としては、例えば蟻酸鋼、酢酸銅、くえん
酸銅、オレイン酸銅、ナフテン酸銅等を含むカルボン酸
銅（ｍｌ塩特にＣ，〜ｃ１。のカルボン酸銅（ＩＩ）塩
が好ましい。そのほか例えば硫酸鋼、塩化鋼等の無機の
銅塩、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート等の錯化合物及
びこれらの混合物も挙げられる。また、これら鉛及び銅
化合物は、それぞれ単独で使用しても、また併用しても
効果を発揮する。
酸銅、オレイン酸銅、ナフテン酸銅等を含むカルボン酸
銅（ｍｌ塩特にＣ，〜ｃ１。のカルボン酸銅（ＩＩ）塩
が好ましい。そのほか例えば硫酸鋼、塩化鋼等の無機の
銅塩、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート等の錯化合物及
びこれらの混合物も挙げられる。また、これら鉛及び銅
化合物は、それぞれ単独で使用しても、また併用しても
効果を発揮する。
本発明の（メタ）アクリレートとしては、メチルアクリ
レート、エチルーアクリレート、プロビルアクリレート
、プチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、プロビルメタクリレート、プチルメタ
クリレート及びこれらの混合物等が挙げられる。
レート、エチルーアクリレート、プロビルアクリレート
、プチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、プロビルメタクリレート、プチルメタ
クリレート及びこれらの混合物等が挙げられる。
（メタ）アクリレートに含有されるメルカプタンとして
は、炭素数１〜８のアルキルメルカプタン例えばメチル
メルカグタン、エチルメルカプタン、プロビルメルカプ
タン、プチルメルカプタン、オクチルメルカプタン及び
これらの混合物が挙げられる。これらは主に（メタ）ア
クリレートの重合の際に、連鎖移動剤とし゜で添加され
た化合物である。
は、炭素数１〜８のアルキルメルカプタン例えばメチル
メルカグタン、エチルメルカプタン、プロビルメルカプ
タン、プチルメルカプタン、オクチルメルカプタン及び
これらの混合物が挙げられる。これらは主に（メタ）ア
クリレートの重合の際に、連鎖移動剤とし゜で添加され
た化合物である。
本発明を実施するに際しては、微量のメルカグタンを含
有する（メタ）アクリレートに鉛及び／又は銅化合物を
添加し、必要に応じ加熱しながら、好ましくは攪拌しな
がら、一定時間保持する。
有する（メタ）アクリレートに鉛及び／又は銅化合物を
添加し、必要に応じ加熱しながら、好ましくは攪拌しな
がら、一定時間保持する。
鉛及び／又は銅化合物は、（メタ）アクリレート中に不
純物として含まれているメルカプタン１重量部当り、鉛
及び／又は銅として０．０５〜５重量部の鉛及び／又は
銅化合物になるように添加するのが好ましい。処理温度
は０〜６０℃好ましくは室温ないし４０℃の範囲であり
、処理時間は１ないし数時間が好ましい。
純物として含まれているメルカプタン１重量部当り、鉛
及び／又は銅として０．０５〜５重量部の鉛及び／又は
銅化合物になるように添加するのが好ましい。処理温度
は０〜６０℃好ましくは室温ないし４０℃の範囲であり
、処理時間は１ないし数時間が好ましい。
こうして処理することにより、不純物として含まれてい
たメルカプタン類を完全に除去することができ、（メタ
）アクリレートは何らの影響を受けない。
たメルカプタン類を完全に除去することができ、（メタ
）アクリレートは何らの影響を受けない。
こうして得られた処理液を好ましくは重合防止剤を添加
して蒸留処理を行うことによりメルカプタンをまったく
含有しない高純度の（メタ）アクリレートを取得するこ
とが可能となる。
して蒸留処理を行うことによりメルカプタンをまったく
含有しない高純度の（メタ）アクリレートを取得するこ
とが可能となる。
実施例１
攪拌機及びクーラーを付した６０ ０ ｍｌの三ツ口フ
ラスコにｎ−プチルメルカプタンを１４００淋含むメタ
クリル酸メチル２００ｇを入れ、鉛化合物として匹酸化
三鉛０．６ｇを加え、２５℃の恒温槽にその三ツ口フラ
スコを浸漬し、３００〜４００ｒ一で攪拌する。
ラスコにｎ−プチルメルカプタンを１４００淋含むメタ
クリル酸メチル２００ｇを入れ、鉛化合物として匹酸化
三鉛０．６ｇを加え、２５℃の恒温槽にその三ツ口フラ
スコを浸漬し、３００〜４００ｒ一で攪拌する。
２時間後、重合防止剤としてジフエニルーｐ一フエニレ
ンジアミンを５ ０ ０ Ｗ添加１，、リービツヒの冷
却管を付し、恒温槽温度を６０℃に昇温し、減圧下（
１ ８ （ｌｏ＋Ｈｇ ）メタクリル酸メチルを蒸留す
る。約９８％留出した留出液について、水素炎型ガスク
ロマトグラフ法でｎ−プチルメルカプタンを定量した結
果、定量限界（１０ｍ）以下であった。
ンジアミンを５ ０ ０ Ｗ添加１，、リービツヒの冷
却管を付し、恒温槽温度を６０℃に昇温し、減圧下（
１ ８ （ｌｏ＋Ｈｇ ）メタクリル酸メチルを蒸留す
る。約９８％留出した留出液について、水素炎型ガスク
ロマトグラフ法でｎ−プチルメルカプタンを定量した結
果、定量限界（１０ｍ）以下であった。
実施例２
実施例１において四酸化三鉛の代りに、ナフテン酸銅０
．８ｇを用い、その他は同様に処理した結果、蒸留液中
にはｎ−プチルメルカプタンは検出されなかった。
．８ｇを用い、その他は同様に処理した結果、蒸留液中
にはｎ−プチルメルカプタンは検出されなかった。
実施例３
実施例１において四酸化三鉛を０．６ｇから０．２ｇに
代え、更にナフテン酸銅を０． ４ ｇ加え、その他は
同様に処理した結果、蒸留液中にはｎ一プチルメルカプ
タンは検出されなかった。
代え、更にナフテン酸銅を０． ４ ｇ加え、その他は
同様に処理した結果、蒸留液中にはｎ一プチルメルカプ
タンは検出されなかった。
実施例４〜１１
下記表に示す鉛化合物及び銅化合物を用い、それぞれの
（メタ）アクリル酸エステルに加え、実施例１と同様に
処理した。得られた（メタ）アクリル酸エステル中のメ
ルカプタンの定量結果を併せて表中に示す。
（メタ）アクリル酸エステルに加え、実施例１と同様に
処理した。得られた（メタ）アクリル酸エステル中のメ
ルカプタンの定量結果を併せて表中に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、微量のメルカプタンを含有する（メタ）アクリレー
トを鉛化合物及び／又は銅化合物で処理することを特徴
とする（メタ）アクリレートの精製法。 ２、微量のメルカプタンを含有する（メタ）アクリレー
トを鉛化合物及び／又は銅化合物で処理したのち、処理
液を蒸留して、精製（メタ）アクリレートを取得するこ
とを特徴とする（メタ）アクリレートの精製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1158384A JPH078830B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | アクリレート又はメタアクリレートの精製法 |
| EP19900401660 EP0404643B1 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-14 | Method for removing mercaptans |
| DE1990601099 DE69001099T2 (de) | 1989-06-22 | 1990-06-14 | Verfahren zum entfernen von mercaptanen. |
| CA 2019488 CA2019488A1 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-21 | Method for removing mercaptans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1158384A JPH078830B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | アクリレート又はメタアクリレートの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324035A true JPH0324035A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH078830B2 JPH078830B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=15670543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1158384A Expired - Fee Related JPH078830B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | アクリレート又はメタアクリレートの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078830B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143168A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-05 | Yamaichi Electric Mfg Co Ltd | 電気部品用ソケットにおける接触機構 |
| US6109944A (en) * | 1997-12-01 | 2000-08-29 | Yamaichi Electronics Co., Ltd. | IC socket having forwardly displaceable contacts with upper and lower contact pieces |
| US6213803B1 (en) | 1998-02-02 | 2001-04-10 | Yamaichi Electronics Co., Ltd. | IC socket |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP1158384A patent/JPH078830B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143168A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-05 | Yamaichi Electric Mfg Co Ltd | 電気部品用ソケットにおける接触機構 |
| JPH0445942B2 (ja) * | 1987-11-27 | 1992-07-28 | Yamaichi Denki Kk | |
| US6109944A (en) * | 1997-12-01 | 2000-08-29 | Yamaichi Electronics Co., Ltd. | IC socket having forwardly displaceable contacts with upper and lower contact pieces |
| US6213803B1 (en) | 1998-02-02 | 2001-04-10 | Yamaichi Electronics Co., Ltd. | IC socket |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH078830B2 (ja) | 1995-02-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |