JPH032254A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、永久帯電防止性、耐衝撃性に代表される機械
的強度、耐熱性、成形加工性、耐候性および表面外観に
優れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
的強度、耐熱性、成形加工性、耐候性および表面外観に
優れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
従来、熱可塑性樹脂は、軽量で成形加工性に優れ、自動
車部品、電気製品などの種々の分野に利用されている。
車部品、電気製品などの種々の分野に利用されている。
また、熱可塑性樹脂は、その構造が有機化合物を母体と
するため、電気絶縁体であり、絶縁材料としては有効で
あるが、反面、帯電した電気を漏洩することができず、
表面にほこりが付いたり、電子機器関係においては、帯
電した電気が妨害を与えるという欠点を有する。
するため、電気絶縁体であり、絶縁材料としては有効で
あるが、反面、帯電した電気を漏洩することができず、
表面にほこりが付いたり、電子機器関係においては、帯
電した電気が妨害を与えるという欠点を有する。
そこで、これらの帯電防止の手段としては、般に帯電防
止剤、カーボンブラック、金属粉末を練り込む方法が知
られている。
止剤、カーボンブラック、金属粉末を練り込む方法が知
られている。
熱可塑性樹脂に帯電防止剤を練り込む方法は、樹脂の外
観、加工性を損なうことなく帯電防止性能を付与させる
方法としては有効であるが、性能が充分でなく、例えば
表面固有抵抗値の下限は、1011〜IQ!!Ω程度で
ある。また、この方法では、帯電防止効果が持続せず、
年月の経過により表面固有抵抗値が高くなっていく欠点
がある。
観、加工性を損なうことなく帯電防止性能を付与させる
方法としては有効であるが、性能が充分でなく、例えば
表面固有抵抗値の下限は、1011〜IQ!!Ω程度で
ある。また、この方法では、帯電防止効果が持続せず、
年月の経過により表面固有抵抗値が高くなっていく欠点
がある。
一方、カーボンブラックあるいは金属粉末を練り込む方
法は、充分な帯電防止性能を付与させ、表面固有抵抗値
で105Ω以下にすることも容易に可能である。しかし
ながら、カーボンブラックを用いた場合、樹脂が黒色に
着色するので、任意の色に着色できるという熱可塑性樹
脂の特徴が大きく阻害される。また、金属粉末を練り込
む場合は、成形加工性が低下し、成形樹脂表面の外観が
損なわれ、耐衝撃性などの物性が低下するという欠点を
有している。
法は、充分な帯電防止性能を付与させ、表面固有抵抗値
で105Ω以下にすることも容易に可能である。しかし
ながら、カーボンブラックを用いた場合、樹脂が黒色に
着色するので、任意の色に着色できるという熱可塑性樹
脂の特徴が大きく阻害される。また、金属粉末を練り込
む場合は、成形加工性が低下し、成形樹脂表面の外観が
損なわれ、耐衝撃性などの物性が低下するという欠点を
有している。
一方、芳香族ビニル化合物と共役ジエンとからなるブロ
ックおよび/またはランダム共重合体を水素添加した水
添ジエン系重合体に、芳香族ビニル化合物およびこれと
共重合可能な他の単量体をグラフト共重合したゴム強化
樹脂は、従来、ゴム強化樹脂として広く使用されている
ABS樹脂(アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン
樹脂)、HIPS(ハイインパクトポリスチレン)、A
BS樹脂(アクリロニトリル−エチレン・プロピレン−
スチレン樹脂)またはAAS樹脂(アクリロニトリル−
n−ブチルアクリレート−スチレン樹脂)よりも優れた
耐候性および表面外観を有しており、耐候性および良好
な表面外観が必要とされる用途への展開が図られている
。しかしながら、このグラフト共重合体も、先に述べた
ような熱可塑性樹脂の特徴である帯電し易いという欠点
を有しており、はこりの付着などにより、本来、優れて
いるべき表面外観が悪化する傾向にある。
ックおよび/またはランダム共重合体を水素添加した水
添ジエン系重合体に、芳香族ビニル化合物およびこれと
共重合可能な他の単量体をグラフト共重合したゴム強化
樹脂は、従来、ゴム強化樹脂として広く使用されている
ABS樹脂(アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン
樹脂)、HIPS(ハイインパクトポリスチレン)、A
BS樹脂(アクリロニトリル−エチレン・プロピレン−
スチレン樹脂)またはAAS樹脂(アクリロニトリル−
n−ブチルアクリレート−スチレン樹脂)よりも優れた
耐候性および表面外観を有しており、耐候性および良好
な表面外観が必要とされる用途への展開が図られている
。しかしながら、このグラフト共重合体も、先に述べた
ような熱可塑性樹脂の特徴である帯電し易いという欠点
を有しており、はこりの付着などにより、本来、優れて
いるべき表面外観が悪化する傾向にある。
本発明は、前記従来技術の課題を背景になされたもので
、永久帯電防止性、機械的特性、耐熱性、成形加工性、
耐候性、表面外観に優れた熱可塑性樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
、永久帯電防止性、機械的特性、耐熱性、成形加工性、
耐候性、表面外観に優れた熱可塑性樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
本発明は、(イ)ポリアミドエラストマー(以下「(イ
)成分」ということがある)1〜90重量%、 (ロ)芳香族ビニル化合物と共役ジエンとからなるブロ
ック共重合体(以下「ブロック共重合体」という)を水
素添加した水添ジエン系重合体および/または芳香族ビ
ニル化合物と共役ジエンとからなるランダム共重合体(
以下「ランダム共重合体」という)を水素添加した水添
ジエン系重合体(I)5〜60重量%の存在下に、芳香
族ビニル化合物(a)5〜100重量%およびこれと共
重合可能な他の単量体ら)95〜0重量%をグラフト共
重合させたゴム強化樹脂(以下「(ロ)成分」というこ
とがある)99〜10重量%、ならびに(ハ)(イ)成
分および(ロ)成分100重量部に対し、カルボキシル
基、酸無水物基、アミノ基、エポキシ基およびヒドロキ
シル基の群から選ばれた少なくとも1種の官能基を有す
る変性ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル
系重合体(以下「(ハ)成分」ということがある)0〜
100重量部を配合してなる熱可塑性樹脂組成物を提供
するものである。
)成分」ということがある)1〜90重量%、 (ロ)芳香族ビニル化合物と共役ジエンとからなるブロ
ック共重合体(以下「ブロック共重合体」という)を水
素添加した水添ジエン系重合体および/または芳香族ビ
ニル化合物と共役ジエンとからなるランダム共重合体(
以下「ランダム共重合体」という)を水素添加した水添
ジエン系重合体(I)5〜60重量%の存在下に、芳香
族ビニル化合物(a)5〜100重量%およびこれと共
重合可能な他の単量体ら)95〜0重量%をグラフト共
重合させたゴム強化樹脂(以下「(ロ)成分」というこ
とがある)99〜10重量%、ならびに(ハ)(イ)成
分および(ロ)成分100重量部に対し、カルボキシル
基、酸無水物基、アミノ基、エポキシ基およびヒドロキ
シル基の群から選ばれた少なくとも1種の官能基を有す
る変性ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル
系重合体(以下「(ハ)成分」ということがある)0〜
100重量部を配合してなる熱可塑性樹脂組成物を提供
するものである。
本発明に用いられる(イ)ポリアミド系エラストマーと
しては、ハードセグメントとしての炭素数がアミノカル
ボン酸もしくはラクタム、またはm+n以上12のナイ
ロンmn塩(X)、およびソフトセグメントとしては、
ポリオール、具体的にはポリ(アルキレンオキシド)グ
リコール(Y)から構成され、かつエラストマー中に占
めるX成分の比率が10〜95重量%、好ましくは20
〜90重量%、さらに好ましくは80〜.90重量%の
ものを挙げることができる。
しては、ハードセグメントとしての炭素数がアミノカル
ボン酸もしくはラクタム、またはm+n以上12のナイ
ロンmn塩(X)、およびソフトセグメントとしては、
ポリオール、具体的にはポリ(アルキレンオキシド)グ
リコール(Y)から構成され、かつエラストマー中に占
めるX成分の比率が10〜95重量%、好ましくは20
〜90重量%、さらに好ましくは80〜.90重量%の
ものを挙げることができる。
(イ)ポリアミドエラストマー中に占めるX成分の比率
が10重量%未満では(イ)成分との相溶性に劣り、一
方95重量%を超えると帯電防止性に劣り好ましくない
。
が10重量%未満では(イ)成分との相溶性に劣り、一
方95重量%を超えると帯電防止性に劣り好ましくない
。
前記炭素数6以上のアミノカルボン酸もしくはラクタム
またはm+n≧12のナイロンmn塩(X)としては、
ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナン酸、ω−アミ
ノカプリル酸、ω−アミノベルゴン酸、ω−アミノカプ
リン酸、11−7ミノウンデカン酸、12−アミノドデ
カン酸などのアミノカルボン酸;カプロラクタム、ラウ
ロラクタムなどのラクタム類;ナイロン6.6、ナイロ
ン6.10、ナイロン6.12、ナイロン11゜6、ナ
イロン11,10、ナイロン12,6、ナイロン11,
12、ナイロン12.6、ナイロン12.10、ナイロ
ン12.12などのナイロン塩が挙げられる。
またはm+n≧12のナイロンmn塩(X)としては、
ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナン酸、ω−アミ
ノカプリル酸、ω−アミノベルゴン酸、ω−アミノカプ
リン酸、11−7ミノウンデカン酸、12−アミノドデ
カン酸などのアミノカルボン酸;カプロラクタム、ラウ
ロラクタムなどのラクタム類;ナイロン6.6、ナイロ
ン6.10、ナイロン6.12、ナイロン11゜6、ナ
イロン11,10、ナイロン12,6、ナイロン11,
12、ナイロン12.6、ナイロン12.10、ナイロ
ン12.12などのナイロン塩が挙げられる。
また、ポリ(アルキレンオキシド)グリコール(Y)と
しては、ポリエチレングリコール、ポリ(1,2および
1.3−プロピレンオキシド)グリコール、ポリ(テト
ラメチレンオキシド)グリコール、ポリ(ヘキサメチレ
ンオキシド)グリコール、エチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとのブロックまたはランダム共重合体、エチ
レンオキシドとテトラヒドロフランとのブロックまたは
ランダム共重合体などが挙げられる。
しては、ポリエチレングリコール、ポリ(1,2および
1.3−プロピレンオキシド)グリコール、ポリ(テト
ラメチレンオキシド)グリコール、ポリ(ヘキサメチレ
ンオキシド)グリコール、エチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとのブロックまたはランダム共重合体、エチ
レンオキシドとテトラヒドロフランとのブロックまたは
ランダム共重合体などが挙げられる。
これらのグリコール(Y)の数平均分子量は、200〜
6,000、好ましくは250〜4.000である。こ
れらのグリコール(Y)のなかでも、帯電防止性が優れ
ている点で、特にポリエチレングリコールが好ましく用
いられる。
6,000、好ましくは250〜4.000である。こ
れらのグリコール(Y)のなかでも、帯電防止性が優れ
ている点で、特にポリエチレングリコールが好ましく用
いられる。
なお、本発明では、ポリ(アルキレンオキシド)グリコ
ール(Y)の両末端を、アミノ化またはカルボキシル化
してもよい。
ール(Y)の両末端を、アミノ化またはカルボキシル化
してもよい。
前記(X)成分と(Y)成分との結合は、(イ)ポリア
ミドエラストマーの末端基に対応してエステル結合また
はアミド結合が考えられる。
ミドエラストマーの末端基に対応してエステル結合また
はアミド結合が考えられる。
この結合の際に、ジカルボン酸やジアミンなどの第3成
分を用いることができる。
分を用いることができる。
このジカルボン酸としては、炭素数4〜20のものであ
り、特にテレフタル酸、イソフタル酸、1.4−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、セバシン酸、アジピン酸、ドデ
カンジカルボン酸が、重合性、色調および物性の点から
好ましく用いられる。
り、特にテレフタル酸、イソフタル酸、1.4−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、セバシン酸、アジピン酸、ドデ
カンジカルボン酸が、重合性、色調および物性の点から
好ましく用いられる。
また、ジアミンとしては、芳香族、脂環族、脂肪族ジア
ミンが用いられる。具体的には、脂肪族ジアミンとして
は、ヘキサメチレンジアミンが挙げられる。
ミンが用いられる。具体的には、脂肪族ジアミンとして
は、ヘキサメチレンジアミンが挙げられる。
(イ)ポリアミドエラストマーの合成法は特に制限され
ないが、例えば特公昭56−45419号公報、特開昭
55−133424号公報などにおいて開示されている
方法を採用することができる。
ないが、例えば特公昭56−45419号公報、特開昭
55−133424号公報などにおいて開示されている
方法を採用することができる。
次に、本発明の(ロ)成分を構成する前記水添ジエン系
重合体(1)とは、芳香族ビニル化合物と共役ジエンと
からなるブロック共重合体を水素添加したものおよび/
または芳香族ビニル化合物と共役ジエンとからなるラン
ダム共重合体を水素添加してなるものである。
重合体(1)とは、芳香族ビニル化合物と共役ジエンと
からなるブロック共重合体を水素添加したものおよび/
または芳香族ビニル化合物と共役ジエンとからなるラン
ダム共重合体を水素添加してなるものである。
ここで、水添ジエン系重合体に用いられる芳香族ビニル
化合物としては、スチレン、t−ブチルスチレン、α−
メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルキシレン
、モノクロルスチレン、ジクロルスチレン、モノブロム
スチレン、ジブロムスチレン、フルオロスチレン、p−
t−ブチルスチレン、エチルスチレン、ビニルナフタレ
ン、ジビニルベンゼン、1.1−ジフェニルスチレン、
N、N−ジエチル−p−アミノエチルスチレン、N、N
−ジエチル−p−アミノエチルスチレン、ビニルピリジ
ンなどが挙げられ、特にスチレン、α−メチルスチレン
が好ましい。
化合物としては、スチレン、t−ブチルスチレン、α−
メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルキシレン
、モノクロルスチレン、ジクロルスチレン、モノブロム
スチレン、ジブロムスチレン、フルオロスチレン、p−
t−ブチルスチレン、エチルスチレン、ビニルナフタレ
ン、ジビニルベンゼン、1.1−ジフェニルスチレン、
N、N−ジエチル−p−アミノエチルスチレン、N、N
−ジエチル−p−アミノエチルスチレン、ビニルピリジ
ンなどが挙げられ、特にスチレン、α−メチルスチレン
が好ましい。
また、共役ジエンとしては、1.3−ブタジェン、イソ
プレン、2.3−ジメチル−1,3−ブタジェン、1.
3−ペンタジェン、2−メチル−1,3−ペンタジェン
、1.3−へキサジエン、4.5−ジエチル−1,3−
オクタジエン、3−ブチル−1,3−オクタジエン、ク
ロロプレンなどが挙げられるが、工業的に利用でき、ま
た物性の優れた水添ジエン系重合体を得るには、1.3
−フタジエン、イソプレン、1.3−ペンタジェンが好
ましく、より好ましくは1.3−ブタジェンである。
プレン、2.3−ジメチル−1,3−ブタジェン、1.
3−ペンタジェン、2−メチル−1,3−ペンタジェン
、1.3−へキサジエン、4.5−ジエチル−1,3−
オクタジエン、3−ブチル−1,3−オクタジエン、ク
ロロプレンなどが挙げられるが、工業的に利用でき、ま
た物性の優れた水添ジエン系重合体を得るには、1.3
−フタジエン、イソプレン、1.3−ペンタジェンが好
ましく、より好ましくは1.3−ブタジェンである。
本発明で使用される前記ブロック共重合体あるいはラン
ダム共重合体とは、例えば A;ビニル芳香族重合体ブロック B;共役ジエン重合体ブロック A/B 、ビニル芳香族化合物/共役ジエンのランダム
共重合体ブロック C;共役ジエンとビニル芳香族化合物の共重合体からな
り、かつビニル芳香族化合物が漸増するテーパーブロッ
ク、とそれぞれ定義すると、次のような構造のものが挙
げられる。
ダム共重合体とは、例えば A;ビニル芳香族重合体ブロック B;共役ジエン重合体ブロック A/B 、ビニル芳香族化合物/共役ジエンのランダム
共重合体ブロック C;共役ジエンとビニル芳香族化合物の共重合体からな
り、かつビニル芳香族化合物が漸増するテーパーブロッ
ク、とそれぞれ定義すると、次のような構造のものが挙
げられる。
■A−B
■A−B−A
■A−B−C
■A−B、−B、(ここで、BIのビニル結合金量は好
ましくは20%以上、B2のビニル結合金量は20%未
満) ■B ■A/B ■A−A/B ■A−A/B −C ■A−A/B−A @)B、−B、−B、(ここで、B+ 、Bzは前記に
同じ) ■C−B @C−B−C @C−A/B−C @Ic−A−B これらのブロック共重合体あるいはランダム共重合体は
、全モノマー中のビニル芳香族化合物/共役ジエンの割
合が重量比で好ましくは5〜40/95〜60である。
ましくは20%以上、B2のビニル結合金量は20%未
満) ■B ■A/B ■A−A/B ■A−A/B −C ■A−A/B−A @)B、−B、−B、(ここで、B+ 、Bzは前記に
同じ) ■C−B @C−B−C @C−A/B−C @Ic−A−B これらのブロック共重合体あるいはランダム共重合体は
、全モノマー中のビニル芳香族化合物/共役ジエンの割
合が重量比で好ましくは5〜40/95〜60である。
ここで、ビニル芳香族化合物の含有量が5重量%未満で
は、表面外観が悪くなり、一方ビニル芳香族化合物の含
有量が40重量%を超える場合、樹脂状となり、衝撃強
度が悪くなる。
は、表面外観が悪くなり、一方ビニル芳香族化合物の含
有量が40重量%を超える場合、樹脂状となり、衝撃強
度が悪くなる。
また、ブロックAとテーパーブロックC中のビニル芳香
化合物の全モノマー中の結合金量は好ましくは3〜25
重量%、さらに好ましくは5〜20重量%であり、3重
量%未満では表面外観が悪くなり、一方25重量%を超
えると樹脂状となり、衝撃強度が悪化する。
化合物の全モノマー中の結合金量は好ましくは3〜25
重量%、さらに好ましくは5〜20重量%であり、3重
量%未満では表面外観が悪くなり、一方25重量%を超
えると樹脂状となり、衝撃強度が悪化する。
さらに、ブロック共重合体あるいはランダム共重合体中
の共役ジエン部分のビニル結合金量は、好ましくは15
重量%以上、さらに好ましくは30〜80重量%であり
、15重量%未満では低温における衝撃強度が悪化する
。
の共役ジエン部分のビニル結合金量は、好ましくは15
重量%以上、さらに好ましくは30〜80重量%であり
、15重量%未満では低温における衝撃強度が悪化する
。
なお、前記ブロック共重合体あるいはランダム共重合体
としては、好ましくは前記■〜■のもの、さらに好まし
くは■〜■のものを用いると得られる組成物の低温特性
、疲労特性の優れたものが得られる。
としては、好ましくは前記■〜■のもの、さらに好まし
くは■〜■のものを用いると得られる組成物の低温特性
、疲労特性の優れたものが得られる。
また、本発明で使用されろ水添ジエン系重合体(I)は
、共役ジエン部分の二重結合の少なくと70%、好まし
くは90%以上が水添されて飽和されていることが必要
であり、70%未満では耐熱性、耐候性、耐オゾン性に
劣るものとなる。
、共役ジエン部分の二重結合の少なくと70%、好まし
くは90%以上が水添されて飽和されていることが必要
であり、70%未満では耐熱性、耐候性、耐オゾン性に
劣るものとなる。
さらに、本発明の水添ジエン系重合体(I)は、数平均
分子量が5万〜60万、好ましくは10〜40万であり
、この範囲を外れると他の樹脂とブレンドした組成物に
おいて、充分な改質効果が得られない。例えば、数平均
分子量が5万未満では、得られる組成物の耐衝撃性が低
下し、一方60万を超えると、流動性、加工性が低下し
表面外観の低下などを招来することになる。
分子量が5万〜60万、好ましくは10〜40万であり
、この範囲を外れると他の樹脂とブレンドした組成物に
おいて、充分な改質効果が得られない。例えば、数平均
分子量が5万未満では、得られる組成物の耐衝撃性が低
下し、一方60万を超えると、流動性、加工性が低下し
表面外観の低下などを招来することになる。
本発明で使用される水添ジエン系重合体(1)は、ブロ
ックA1ブロックB、ブロックA/B。
ックA1ブロックB、ブロックA/B。
またはテーパーブロックCを、有機溶媒中で有機アルカ
リ金属化合物を開始剤としてリビングアニオン重合し、
ブロック共重合体またはランダム共重合体を得たのち、
さらにこのブロック共重合体および/またはランダム共
重合体に水素添加を行って得られる。
リ金属化合物を開始剤としてリビングアニオン重合し、
ブロック共重合体またはランダム共重合体を得たのち、
さらにこのブロック共重合体および/またはランダム共
重合体に水素添加を行って得られる。
前記有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、オクタン、メチルシクロペンクン、シクロヘキサン、
ベンゼン、キシレンなどの炭化水素溶媒が用いられる。
、オクタン、メチルシクロペンクン、シクロヘキサン、
ベンゼン、キシレンなどの炭化水素溶媒が用いられる。
重合開始剤である有機アルカリ金属化合物としては、有
機リチウム化合物が好ましい。
機リチウム化合物が好ましい。
この有機リチウム化合物としては、有機モノリチウム化
合物、有機ジリチウム化合物、有機ポリリチウム化合物
が用いられる。これらの具体例としては、エチルリチウ
ム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n
−ブチルリチウム、5ec−ブチルリチウム、t−ブチ
ルリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、ブタジェニル
リチウム、イソプレニルジリチウムなどが挙げられ、単
量体100重量部当たり0.02〜0.2重量部の量で
用いられる。
合物、有機ジリチウム化合物、有機ポリリチウム化合物
が用いられる。これらの具体例としては、エチルリチウ
ム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n
−ブチルリチウム、5ec−ブチルリチウム、t−ブチ
ルリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、ブタジェニル
リチウム、イソプレニルジリチウムなどが挙げられ、単
量体100重量部当たり0.02〜0.2重量部の量で
用いられる。
また、この際、ミクロ構造、すなわち共役ジエン部分の
ビニル結合金量の調節剤としてルイス塩基、例えばエー
テル、アミンなど、具体的にはジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、プロピルエーテル、ブチルエーテル、
高級エーテル、またエチレングリコールジブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのポリエチレングリコールのエ
ーテル誘導体、アミンとしてはテトラメチルエチレンジ
アミン、ピリジン、トリブチルアミンなどの第3級アミ
ンなどが挙げられ、前記有機溶媒とともに用いられる。
ビニル結合金量の調節剤としてルイス塩基、例えばエー
テル、アミンなど、具体的にはジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、プロピルエーテル、ブチルエーテル、
高級エーテル、またエチレングリコールジブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのポリエチレングリコールのエ
ーテル誘導体、アミンとしてはテトラメチルエチレンジ
アミン、ピリジン、トリブチルアミンなどの第3級アミ
ンなどが挙げられ、前記有機溶媒とともに用いられる。
さらに、重合反応は、通常、−30°C〜150°Cで
実施される。
実施される。
また、重合は、一定温度にコントロールして実施しても
、また熱除去をしないで上昇温度下にて実施してもよい
。
、また熱除去をしないで上昇温度下にて実施してもよい
。
ブロック共重合体にする方法は、いかなる方法でもよい
が、例えば一般に前記有機溶媒中で、前記アルカリ金属
化合物などの重合開始剤を用いて、まずブロックAまた
はブロックBを重合し、続いてブロックBまたはブロッ
クAを重合する。ブロックAあるいはブロックBのどち
らを先に重合するかは限定されない。また、ブロックA
とブロックBとの境界は、必ずしも明瞭に区別される必
要はない。さらに、A−B−Cブロック共重合体、ある
いはA−B−Aブロック共重合体を得るには、有機溶媒
中で有機リチウム開始剤を用いて芳香族ビニル化合物を
添加してブロックAを重合し、次に共役ジエンもしくは
共役ジエンと芳香ビニル化合物とを添加してブロックB
を作り、さらに共役ジエンと芳香族ビニル化合物あるい
は芳香族ビニル化合物を添加することによりテーパーブ
ロックCまたはブロックAを重合すればよい。この場合
、まずテーパーブロックC1あるいはブロックAを最初
に重合し、次いでブロックB、さらにブロックAを重合
する方法でもよい。
が、例えば一般に前記有機溶媒中で、前記アルカリ金属
化合物などの重合開始剤を用いて、まずブロックAまた
はブロックBを重合し、続いてブロックBまたはブロッ
クAを重合する。ブロックAあるいはブロックBのどち
らを先に重合するかは限定されない。また、ブロックA
とブロックBとの境界は、必ずしも明瞭に区別される必
要はない。さらに、A−B−Cブロック共重合体、ある
いはA−B−Aブロック共重合体を得るには、有機溶媒
中で有機リチウム開始剤を用いて芳香族ビニル化合物を
添加してブロックAを重合し、次に共役ジエンもしくは
共役ジエンと芳香ビニル化合物とを添加してブロックB
を作り、さらに共役ジエンと芳香族ビニル化合物あるい
は芳香族ビニル化合物を添加することによりテーパーブ
ロックCまたはブロックAを重合すればよい。この場合
、まずテーパーブロックC1あるいはブロックAを最初
に重合し、次いでブロックB、さらにブロックAを重合
する方法でもよい。
このようにして得られるブロック共重合体あるいはラン
ダム共重合体は、カップリング剤を添加することにより
、重合体分子鎖が延長または分岐された共重合体であっ
てもよい。
ダム共重合体は、カップリング剤を添加することにより
、重合体分子鎖が延長または分岐された共重合体であっ
てもよい。
この際のカップリング剤としては、例えばアジピン酸ジ
エチル、ジビニルベンゼン、テトラクロロケイ素、ブチ
ルトリクロロケイ素、テトラクロロスズ、ブチルトリク
ロロスズ、ジメチルクロロケイ素、テトラクロロゲルマ
ニウム、1,2−ジブロムエタン、1.4−クロルメチ
ルベンゼン、ビス(トリクロルシリル)エタン、エポキ
シ化アマニ油、トリレンジイソシアネート、1,2.4
−ベンゼントリイソシアネートなどが挙げられる。
エチル、ジビニルベンゼン、テトラクロロケイ素、ブチ
ルトリクロロケイ素、テトラクロロスズ、ブチルトリク
ロロスズ、ジメチルクロロケイ素、テトラクロロゲルマ
ニウム、1,2−ジブロムエタン、1.4−クロルメチ
ルベンゼン、ビス(トリクロルシリル)エタン、エポキ
シ化アマニ油、トリレンジイソシアネート、1,2.4
−ベンゼントリイソシアネートなどが挙げられる。
なお、前記ブロック共重合体あるいはランダム共重合体
中のビニル芳香族化合物の結合金量は、各段階における
重合時のモノマーの供給量で調節され、共役ジエンのビ
ニル結合金量は、前記ミクロ調整剤の成分を変量するこ
とにより調節される。
中のビニル芳香族化合物の結合金量は、各段階における
重合時のモノマーの供給量で調節され、共役ジエンのビ
ニル結合金量は、前記ミクロ調整剤の成分を変量するこ
とにより調節される。
また、数平均分子量、メルトフローレートは、重合開始
剤、例えばn−ブチルリチウムの添加量で調節される。
剤、例えばn−ブチルリチウムの添加量で調節される。
本発明の水添ジエン系重合体(1)は、このようにして
得られるブロック共重合体あるいはランダム共重合体を
、不活性溶媒中に溶解し、20〜150°C21〜10
0kg/cillの加圧水素下で水素化触媒の存在下で
行われる。
得られるブロック共重合体あるいはランダム共重合体を
、不活性溶媒中に溶解し、20〜150°C21〜10
0kg/cillの加圧水素下で水素化触媒の存在下で
行われる。
水素化に使用される不活性溶媒としては、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチル
ベンゼンなどの炭化水素溶媒、またはメチルエチルケト
ン、酢酸エチル、エチルエーテル、テトラヒドロフラン
などの極性溶媒が挙げられる。
プタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチル
ベンゼンなどの炭化水素溶媒、またはメチルエチルケト
ン、酢酸エチル、エチルエーテル、テトラヒドロフラン
などの極性溶媒が挙げられる。
また、水素化触媒としては、ジシクロペンタジェニルチ
タンハライド、有機カルボン酸ニッケル、有機カルボン
酸ニッケルと周期律表第1〜■族の有機金属化合物から
なる水素化触媒、カーボン、シリカ、ケイソウ土などで
担持されたニッケル、白金、ハラジウム、ルテニウム、
レニウム、ロジウム金属触媒やコバルト、ニッケル、ロ
ジウム、ルテニウム錯体、あるいはリチウムアルミニウ
ムハイドライド、p−トルエンスルホニルヒドラジド、
さらにはZr−Ti−Fe−V −Cr合金、Zr−T
i−Nb−Fe−V−Cr合金、LaNi、合金などの
水素貯蔵合金などが挙げられる。
タンハライド、有機カルボン酸ニッケル、有機カルボン
酸ニッケルと周期律表第1〜■族の有機金属化合物から
なる水素化触媒、カーボン、シリカ、ケイソウ土などで
担持されたニッケル、白金、ハラジウム、ルテニウム、
レニウム、ロジウム金属触媒やコバルト、ニッケル、ロ
ジウム、ルテニウム錯体、あるいはリチウムアルミニウ
ムハイドライド、p−トルエンスルホニルヒドラジド、
さらにはZr−Ti−Fe−V −Cr合金、Zr−T
i−Nb−Fe−V−Cr合金、LaNi、合金などの
水素貯蔵合金などが挙げられる。
本発明の水添ジエン系重合体(I)の共役ジエン部分の
二重結合の水添率は、水素化触媒、水素化化合物の添加
量、または水素添加反応時における水素圧力、反応時間
を変えることにより調節される。
二重結合の水添率は、水素化触媒、水素化化合物の添加
量、または水素添加反応時における水素圧力、反応時間
を変えることにより調節される。
水素化された重合体溶液からは、触媒の残渣を除去し、
フェノール系またはアミン系の老化防止剤を添加し、重
合体溶液から水添ジエン系重合体(1)を容易に単離す
ることができる。水添ジエン系重合体(I)の単離は、
例えば重合体溶液に、アセトンまたはアルコールなどを
加えて沈澱させる方法、重合体溶液を熱湯中に攪拌下、
投入し溶媒を蒸留除去する方法などで行うことができる
。
フェノール系またはアミン系の老化防止剤を添加し、重
合体溶液から水添ジエン系重合体(1)を容易に単離す
ることができる。水添ジエン系重合体(I)の単離は、
例えば重合体溶液に、アセトンまたはアルコールなどを
加えて沈澱させる方法、重合体溶液を熱湯中に攪拌下、
投入し溶媒を蒸留除去する方法などで行うことができる
。
この水添ジエン系重合体(1)にグラフト共重合させる
芳香族ビニル化合物(a)としては、前記水添ジエン系
重合体(I)の製造に用いられる芳香族ビニル化合物と
同様のものが挙げられる。
芳香族ビニル化合物(a)としては、前記水添ジエン系
重合体(I)の製造に用いられる芳香族ビニル化合物と
同様のものが挙げられる。
また、この芳香ビニル化合物(a)と共重合可能なの単
量体(b)としては、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリルなどのシアン化ビニル化合物があり、これらは1
種または2種以上で使用される。
量体(b)としては、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリルなどのシアン化ビニル化合物があり、これらは1
種または2種以上で使用される。
特に、アクリロニトリルが好ましい。
さらに、他の単量体(b)としては、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチ
ルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリ
レート、オクチルアクリレート、2−エチルへキシルア
クリレート、シクロへキシルアクリレート、ドデシルア
クリレート、オクタデシルアクリレート、フェニルアク
リレート、ベンジルアクリレートなどのアクリル酸アル
キルエステル;メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、
オクチルメタクリレート、2−エチルへキシルメタクリ
レート、シクロへキシルメタクリレート、ドデシルメタ
クリレート、オクタデシルメタクリレート、フェニルメ
タクリレート、まンジルメタクリレートなどのメタクリ
ル酸アルキルエステル;無水マレイン酸、無水イタコン
酸、無水シトラコン酸などの不飽和酸無水物;アクリル
酸、メタクリル酸など、またマレイミド、N−メチルマ
レイミド、N−ブチルマレイミド、N−−(p−メチル
フェニル)マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−
シクロヘキシルマレイミドなどのα、β−不飽和ジカル
ボン酸のイミド化合物などが挙げられる。
ト、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチ
ルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリ
レート、オクチルアクリレート、2−エチルへキシルア
クリレート、シクロへキシルアクリレート、ドデシルア
クリレート、オクタデシルアクリレート、フェニルアク
リレート、ベンジルアクリレートなどのアクリル酸アル
キルエステル;メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、
オクチルメタクリレート、2−エチルへキシルメタクリ
レート、シクロへキシルメタクリレート、ドデシルメタ
クリレート、オクタデシルメタクリレート、フェニルメ
タクリレート、まンジルメタクリレートなどのメタクリ
ル酸アルキルエステル;無水マレイン酸、無水イタコン
酸、無水シトラコン酸などの不飽和酸無水物;アクリル
酸、メタクリル酸など、またマレイミド、N−メチルマ
レイミド、N−ブチルマレイミド、N−−(p−メチル
フェニル)マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−
シクロヘキシルマレイミドなどのα、β−不飽和ジカル
ボン酸のイミド化合物などが挙げられる。
その他の単量体(b)としては、シアン化ビニル化合物
および/または(メタ)アクリル酸アルキルエステルが
好ましく、本発明の目的とする効果の一段と優れたもの
が得られる。シアン化ビニル化合物を使用すると、耐衝
撃性、耐薬品性および塗装性がさらに優れた組成物が得
られ、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを用いると
、耐候性がさらに優れた組成物が得られ、また(メタ)
アクリル酸アルキルエステルを多く用いると透明性に優
れた組成物が得られるので好ましい。
および/または(メタ)アクリル酸アルキルエステルが
好ましく、本発明の目的とする効果の一段と優れたもの
が得られる。シアン化ビニル化合物を使用すると、耐衝
撃性、耐薬品性および塗装性がさらに優れた組成物が得
られ、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを用いると
、耐候性がさらに優れた組成物が得られ、また(メタ)
アクリル酸アルキルエステルを多く用いると透明性に優
れた組成物が得られるので好ましい。
なお、前記の好ましい(メタ)アクリル酸アルキルエス
テルとしては、単独で重合体としたとき、その重合体の
ガラス転移温度〔示差走査熱量計(DSC)で測定〕が
50°C以上のものであり、アルキルとして炭素数1〜
10のものが好ましく、さらに好ましくは1〜6、特に
好ましくは1〜4のものである。メタクリル酸アルキル
エステルとアクリル酸アルキルエステルの中では、メタ
クリル酸アルキルエステルの方が好ましい。
テルとしては、単独で重合体としたとき、その重合体の
ガラス転移温度〔示差走査熱量計(DSC)で測定〕が
50°C以上のものであり、アルキルとして炭素数1〜
10のものが好ましく、さらに好ましくは1〜6、特に
好ましくは1〜4のものである。メタクリル酸アルキル
エステルとアクリル酸アルキルエステルの中では、メタ
クリル酸アルキルエステルの方が好ましい。
これらの例としては、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸
ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、
メタクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸ヘキシル、次式で表される(メタ
)アクリル酸エステル; (式中、nはO〜3の整数、Rは水素原子または炭素数
1〜6のアルキル基、mは3〜4の整数を示す)などが
挙げられ、これらの1種以上が使用できる。これらのな
かでは、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチルが好
ましく、さらに好ましくはメタクリル酸メチルである。
酸エチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸
ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、
メタクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸ヘキシル、次式で表される(メタ
)アクリル酸エステル; (式中、nはO〜3の整数、Rは水素原子または炭素数
1〜6のアルキル基、mは3〜4の整数を示す)などが
挙げられ、これらの1種以上が使用できる。これらのな
かでは、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチルが好
ましく、さらに好ましくはメタクリル酸メチルである。
また、本発明では、水添ジエン系重合体(I)とこれに
グラフトされる前記芳香族ビニル化合物(a)〔および
他の単量体O))〕から形成される(共)重合体の屈折
率の差を0.02以下にすると、透明性に優れた熱可塑
性樹脂組成物が得られる。
グラフトされる前記芳香族ビニル化合物(a)〔および
他の単量体O))〕から形成される(共)重合体の屈折
率の差を0.02以下にすると、透明性に優れた熱可塑
性樹脂組成物が得られる。
前記芳香族ビニル化合物(a)と他の単量体(b)との
使用重量比は、5〜100/95〜0、好ましくは10
〜95/90〜5である。芳香族ビニル化金物(a)が
5重量%未満では、成形加工性が悪い。
使用重量比は、5〜100/95〜0、好ましくは10
〜95/90〜5である。芳香族ビニル化金物(a)が
5重量%未満では、成形加工性が悪い。
なお、グラフト単量体として、芳香族ビニル化合物(a
)とシアン化ビニル化合物(b)を主成分とする単量体
を用いた場合、得られるゴム強化樹脂は、シアン化ビニ
ル化合物(b)を用いないで得られたものに較べて耐薬
品性かに優れ、また成形品の塗装の際に、塗装ムラ、ク
ランク、密着力などの不良現象が生じ難く、優れた性質
を有しており、本発明の目的とする効果の一段と優れた
ものが得られる。
)とシアン化ビニル化合物(b)を主成分とする単量体
を用いた場合、得られるゴム強化樹脂は、シアン化ビニ
ル化合物(b)を用いないで得られたものに較べて耐薬
品性かに優れ、また成形品の塗装の際に、塗装ムラ、ク
ランク、密着力などの不良現象が生じ難く、優れた性質
を有しており、本発明の目的とする効果の一段と優れた
ものが得られる。
グラフト単量体成分として、芳香族ビニル化合物(a)
とシアン化ビニル化合物(b)を用いる場合、好ましい
重量比は、芳香族ビニル化合物(a)/シアン化ビニル
化合物(b)=30〜95/70〜5、さらに好ましく
は60〜95/40〜5である。
とシアン化ビニル化合物(b)を用いる場合、好ましい
重量比は、芳香族ビニル化合物(a)/シアン化ビニル
化合物(b)=30〜95/70〜5、さらに好ましく
は60〜95/40〜5である。
グラフト単量体成分として、特にシアンビニル化合物(
b)が15〜70重量%の範囲において、成形加工性、
熱安定性、熱変色性および耐薬品性などの物性バランス
の優れた組成物が得られる。
b)が15〜70重量%の範囲において、成形加工性、
熱安定性、熱変色性および耐薬品性などの物性バランス
の優れた組成物が得られる。
本発明における芳香族ビニル化合物(a)と他の単量体
0))の好ましい具体的組合せとしては、以下のものを
例示することができる。
0))の好ましい具体的組合せとしては、以下のものを
例示することができる。
■スチレンーアクリロニトリル
■スチレンーメチルメタクリレート
■スチレン−アクリロニトリル−メチルメタクリレート
また、前記のスチレンに一部または全部を、αメチルス
チレンに置き換えることで、耐熱性を付与することがで
きる。また、スチレンの一部または全部をハロゲン化ス
チレンで置き換えることにより、難燃性を付与すること
ができる。
チレンに置き換えることで、耐熱性を付与することがで
きる。また、スチレンの一部または全部をハロゲン化ス
チレンで置き換えることにより、難燃性を付与すること
ができる。
さらに、前記の組合せにおいて、メチルメタクリレート
を併用すると、ゴム強化樹脂の透明性が向上し、−段と
優れた着色性が得られる。
を併用すると、ゴム強化樹脂の透明性が向上し、−段と
優れた着色性が得られる。
本発明のゴム強化樹脂を製造する際の水添ジエン系重合
体(1)の含有量は、目的に応じて任意に選ぶことがで
きるが、得られる組成物の耐衝撃性、成形性を満足する
ために、その範囲は5〜60重量%、好ましくは10〜
60重量%である。
体(1)の含有量は、目的に応じて任意に選ぶことがで
きるが、得られる組成物の耐衝撃性、成形性を満足する
ために、その範囲は5〜60重量%、好ましくは10〜
60重量%である。
この水添ジエン系重合体CI)が5重量%未満では、耐
衝撃性の不充分な組成物しか得られず、一方60重量%
を超えると成形性が低下するために好ましくない。従っ
て、マトリックス樹脂どなるグラフト単量体成分は、残
部の含有量となる。
衝撃性の不充分な組成物しか得られず、一方60重量%
を超えると成形性が低下するために好ましくない。従っ
て、マトリックス樹脂どなるグラフト単量体成分は、残
部の含有量となる。
本発明に使用される(口)ゴム強化樹脂は、乳化重合、
溶液重合、懸濁重合などによって製造される。
溶液重合、懸濁重合などによって製造される。
また、この際、重合に用いられる重合開始剤、分子量調
節剤、乳化剤、分散剤、溶媒などとしては、通常、これ
らの重合法で用いられるものをそのまま用いることが可
能である。
節剤、乳化剤、分散剤、溶媒などとしては、通常、これ
らの重合法で用いられるものをそのまま用いることが可
能である。
(ロ)ゴム強化樹脂の製造方法の好ましい方法としては
、水添ジエン系重合体(I)の存在下に、単量体および
追加の乳化剤、単量体、重合開始剤を用い、一般に重合
温度30〜150℃、重合時間1〜15時間、重合圧カ
ー1.0〜5.0kg/ciの条件下でグラフト共重合
して得られるグラフト共重合体(ただし、未グラフトの
重合体を含む)と、乳化重合もしくは溶液重合により得
られる芳香族ビニル系化合物(a)〔および必要に応じ
て使用される他の単量体(b)〕の重合体とを混合する
ことによって製造する。
、水添ジエン系重合体(I)の存在下に、単量体および
追加の乳化剤、単量体、重合開始剤を用い、一般に重合
温度30〜150℃、重合時間1〜15時間、重合圧カ
ー1.0〜5.0kg/ciの条件下でグラフト共重合
して得られるグラフト共重合体(ただし、未グラフトの
重合体を含む)と、乳化重合もしくは溶液重合により得
られる芳香族ビニル系化合物(a)〔および必要に応じ
て使用される他の単量体(b)〕の重合体とを混合する
ことによって製造する。
次に、本発明に使用される(ハ)成分は、カルボキシル
基、酸無水物基、アミノ基、エポキシ基およびヒドロキ
シル基の群から選ばれた少なくとも1種の官能基を有す
る変性ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル
系重合体であり、本発明においては前記(イ)成分およ
び(ロ)成分の相溶化剤の役目を果たすものである。
基、酸無水物基、アミノ基、エポキシ基およびヒドロキ
シル基の群から選ばれた少なくとも1種の官能基を有す
る変性ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル
系重合体であり、本発明においては前記(イ)成分およ
び(ロ)成分の相溶化剤の役目を果たすものである。
ここで、カルボキシル基含有不飽和化合物としては、ア
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、イタ
コン酸、マレイン酸などが挙げられ、好ましくはアクリ
ル酸、メタクリル酸である。
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、イタ
コン酸、マレイン酸などが挙げられ、好ましくはアクリ
ル酸、メタクリル酸である。
これらの化合物は、1種単独または2種以上を併用する
ことができる。
ことができる。
また、酸無水物基含有不飽和化合物としては、無水マレ
イン酸、無水イタコン酸、クロロ無水マレイン酸、無水
シトラコン酸、ブテニル無水コハク酸、テトラヒドロ無
水フタル酸などが挙げられ、好ましくは無水マレイン酸
である。これらの化合物は、1種単独または2種以上を
併用することができる。
イン酸、無水イタコン酸、クロロ無水マレイン酸、無水
シトラコン酸、ブテニル無水コハク酸、テトラヒドロ無
水フタル酸などが挙げられ、好ましくは無水マレイン酸
である。これらの化合物は、1種単独または2種以上を
併用することができる。
さらに、アミノ基含有不飽和化合物としては、下記−最
大 (式中、R1は水素原子、メチル基またはエチル基、R
2は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2
〜12のアルカノイル基、炭素数6〜12のフェニル基
、炭素数6〜12のシクロアルキル基、またはそれらの
誘導体を示す)で表されるアミノ基または置換アミノ基
の少なくとも1種を有するビニル系単量体である。
大 (式中、R1は水素原子、メチル基またはエチル基、R
2は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2
〜12のアルカノイル基、炭素数6〜12のフェニル基
、炭素数6〜12のシクロアルキル基、またはそれらの
誘導体を示す)で表されるアミノ基または置換アミノ基
の少なくとも1種を有するビニル系単量体である。
このアミノ基含有不飽和化合物の具体例としては、アリ
ルアミン、メタクリル酸アミノエチル、メタクリル酸ア
ミノプロピルおよびアミノスチレンなどが、工業的規模
で経済的に入手できることから、特に好ましく用いられ
る。これらの化合物は、1種単独または2種以上を併用
することができる。
ルアミン、メタクリル酸アミノエチル、メタクリル酸ア
ミノプロピルおよびアミノスチレンなどが、工業的規模
で経済的に入手できることから、特に好ましく用いられ
る。これらの化合物は、1種単独または2種以上を併用
することができる。
エポキシ基含有不飽和化合物としては、分子中にオレフ
ィンおよびエチレン系不飽和化合物と共重合可能な不飽
和基と、エポキシ基をそれぞれ有する化合物である。
ィンおよびエチレン系不飽和化合物と共重合可能な不飽
和基と、エポキシ基をそれぞれ有する化合物である。
このエポキシ基含有不飽和化合物としては、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、イタコン酸
グリシジルエステル類、ブテンカルボン酸エステル類、
アリルグリシジルエーテル、2−メチルアリルグリシジ
ルエーテル、スチレン−p−グリシジルエーテル、3.
4−エポキシブテン、3.4−エポキシ−3−メチル−
1−ブテン、3.4−エポキシ−1−ペンテン、3.4
−エポキシ−3−メチルペンテン、5,6−エボキシー
1−ヘキセン、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、p
−グリシジルスチレンなどが挙げられる。これらのエポ
キシ基含有不飽和化合物は、1種単独でもあるいは2種
以上で使用される。
アクリレート、グリシジルメタクリレート、イタコン酸
グリシジルエステル類、ブテンカルボン酸エステル類、
アリルグリシジルエーテル、2−メチルアリルグリシジ
ルエーテル、スチレン−p−グリシジルエーテル、3.
4−エポキシブテン、3.4−エポキシ−3−メチル−
1−ブテン、3.4−エポキシ−1−ペンテン、3.4
−エポキシ−3−メチルペンテン、5,6−エボキシー
1−ヘキセン、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、p
−グリシジルスチレンなどが挙げられる。これらのエポ
キシ基含有不飽和化合物は、1種単独でもあるいは2種
以上で使用される。
ヒドロキシル基含有不飽和化合物としては、少なくとも
1個の不飽和結合(二重結合、三重結合)を有し、かつ
ヒドロキシル基を含有する化合物である。この代表的な
ものとしては、二重結合を有するアルコール、三重結合
を有するアルコール、−価または二価の不飽和カルボン
酸と非置換二価アルコールとのエステル、該不飽和カル
ボン酸の非置換三価アルコールとのエステル、非置換四
価アルコールとのエステル、および非置換五個以上のア
ルコールとのエステルが挙げられる。
1個の不飽和結合(二重結合、三重結合)を有し、かつ
ヒドロキシル基を含有する化合物である。この代表的な
ものとしては、二重結合を有するアルコール、三重結合
を有するアルコール、−価または二価の不飽和カルボン
酸と非置換二価アルコールとのエステル、該不飽和カル
ボン酸の非置換三価アルコールとのエステル、非置換四
価アルコールとのエステル、および非置換五個以上のア
ルコールとのエステルが挙げられる。
これらのヒドロキシル基含有不飽和化合物の具体例とし
ては、3−ヒドロキシ−1−プロパン、4−ヒドロキシ
−1−ブテン、シス−4−ヒドロキシ−2−ブテン、ト
ランス−4−ヒドロキシ−2−ブテン、3−ヒドロキシ
−2−メチル−1−プロパン、シス−5−ヒドロキシ−
2−ペンテン、トランス−5−ヒドロキシ−2−ペンテ
ン、シス−1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、トラン
ス−1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒ
ドロキシプ口ピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチ
ルクロトネート、2゜3,4,5.6−ペンタヒドロキ
シへキシルアクリレート、2.3,4,5.6−ペンタ
ヒドロキシへキシルメタクリレート、2.3.4.5−
テトラヒドロキシペンチルアクリレ−)、2.3゜4.
5−テトラヒドロキシペンチルメタクリレートなどが挙
げられる。これらのなかでも、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートを用いることが好ましい。このヒドロキシ
ル基含有不飽和化合物は、1種単独で、あるいは2種以
上を併用することができる。
ては、3−ヒドロキシ−1−プロパン、4−ヒドロキシ
−1−ブテン、シス−4−ヒドロキシ−2−ブテン、ト
ランス−4−ヒドロキシ−2−ブテン、3−ヒドロキシ
−2−メチル−1−プロパン、シス−5−ヒドロキシ−
2−ペンテン、トランス−5−ヒドロキシ−2−ペンテ
ン、シス−1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、トラン
ス−1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒ
ドロキシプ口ピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチ
ルクロトネート、2゜3,4,5.6−ペンタヒドロキ
シへキシルアクリレート、2.3,4,5.6−ペンタ
ヒドロキシへキシルメタクリレート、2.3.4.5−
テトラヒドロキシペンチルアクリレ−)、2.3゜4.
5−テトラヒドロキシペンチルメタクリレートなどが挙
げられる。これらのなかでも、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートを用いることが好ましい。このヒドロキシ
ル基含有不飽和化合物は、1種単独で、あるいは2種以
上を併用することができる。
(ハ)成分を製造する際の基材としては、■ゴム質重合
体、■グラフト共重合体のグラフト層、あるいは■非グ
ラフトビニル系重合体などが挙げられるが、これらのな
かでも好ましくは■である。
体、■グラフト共重合体のグラフト層、あるいは■非グ
ラフトビニル系重合体などが挙げられるが、これらのな
かでも好ましくは■である。
このようにして得られる(ハ)成分を具体的に示せば、
従来のアクリロニトリル−ブタジェン−スチレン樹脂(
ABS樹脂)、アクリロニトリル−エチレン・プロピレ
ン−スチレン1脂(AES樹脂)、メタクリル酸メチル
−ブタジェン−スチレン樹脂(MBS樹脂)、アクリロ
ニトリル−ブタジェン−メタクリル酸メチル−スチレン
樹脂、アクリロニトリル−n−ブチルアクリレート−ス
チレン樹脂(AAS樹脂)、ゴム変性ポリスチレン(ハ
イインパクトポリスチレン;HIPS)、アクリロニト
リル−スチレン樹脂(AS樹脂)、メチルメタクリレー
ト−スチレン樹脂(MS樹脂)、メチルメタクリレート
−スチレン−アクリロニトリル樹脂などの共重合体樹脂
を製造する際に、前記共重合体樹脂中もしくは前記共重
合体樹脂に混合するビニル系重合体中の単量体の一部を
前記官能基含有不飽和化合物に代えて重合することによ
り、官能基含有不飽和化合物を含有させてなるものであ
る。
従来のアクリロニトリル−ブタジェン−スチレン樹脂(
ABS樹脂)、アクリロニトリル−エチレン・プロピレ
ン−スチレン1脂(AES樹脂)、メタクリル酸メチル
−ブタジェン−スチレン樹脂(MBS樹脂)、アクリロ
ニトリル−ブタジェン−メタクリル酸メチル−スチレン
樹脂、アクリロニトリル−n−ブチルアクリレート−ス
チレン樹脂(AAS樹脂)、ゴム変性ポリスチレン(ハ
イインパクトポリスチレン;HIPS)、アクリロニト
リル−スチレン樹脂(AS樹脂)、メチルメタクリレー
ト−スチレン樹脂(MS樹脂)、メチルメタクリレート
−スチレン−アクリロニトリル樹脂などの共重合体樹脂
を製造する際に、前記共重合体樹脂中もしくは前記共重
合体樹脂に混合するビニル系重合体中の単量体の一部を
前記官能基含有不飽和化合物に代えて重合することによ
り、官能基含有不飽和化合物を含有させてなるものであ
る。
この際、(ハ)成分中の官能基含有不飽和化合物の含有
量は、好ましくは0.01〜80重量%、さらに好まし
くは0.1〜50重量%である。
量は、好ましくは0.01〜80重量%、さらに好まし
くは0.1〜50重量%である。
本発明に使用される(ハ)成分は、乳化重合、溶液重合
、懸濁重合などによって製造される。
、懸濁重合などによって製造される。
また、この際、重合に用いられる重合開始剤、分子量調
節剤、乳化剤、分散剤、溶媒などとしては、通常、これ
らの重合法で用いられるものをそのまま用いることが可
能である。
節剤、乳化剤、分散剤、溶媒などとしては、通常、これ
らの重合法で用いられるものをそのまま用いることが可
能である。
(ハ)成分の製造方法の好ましい方法としては、乳化重
合により得られるゴム質重合体の存在下に、単量体およ
び追加の乳化剤、単量体、重合開始剤を用い、一般に重
合温度30〜150°C1重合時間1〜15時間、重合
圧カー1.0〜5.0kg/cJの条件下でグラフト共
重合して得られるグラフト共重合体(ただし、未グラフ
トのビニル系重合体を含む)と、乳化重合もしくは溶液
重合により得られるビニル系重合体とを混合することに
よって製造する。
合により得られるゴム質重合体の存在下に、単量体およ
び追加の乳化剤、単量体、重合開始剤を用い、一般に重
合温度30〜150°C1重合時間1〜15時間、重合
圧カー1.0〜5.0kg/cJの条件下でグラフト共
重合して得られるグラフト共重合体(ただし、未グラフ
トのビニル系重合体を含む)と、乳化重合もしくは溶液
重合により得られるビニル系重合体とを混合することに
よって製造する。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、前記(イ)ポリアミド
エラストマー (ロ)ゴム強化樹脂、および(ハ)変性
ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル系重合
体を主成分とするが、まず(イ)成分と(ロ)成分の配
合割合は、(イ)成分1〜90重量%、好ましくは3〜
75重量%、さらに好ましくは5〜60重量%、(ロ)
成分99〜10重量%、好ましくは97〜25重量%、
さらに好ましくは95〜40重量%〔ただし、(イ)+
(ロ)−100重量%〕である。
エラストマー (ロ)ゴム強化樹脂、および(ハ)変性
ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル系重合
体を主成分とするが、まず(イ)成分と(ロ)成分の配
合割合は、(イ)成分1〜90重量%、好ましくは3〜
75重量%、さらに好ましくは5〜60重量%、(ロ)
成分99〜10重量%、好ましくは97〜25重量%、
さらに好ましくは95〜40重量%〔ただし、(イ)+
(ロ)−100重量%〕である。
ここで、(イ)成分が1重量%未満では、得られる組成
物の帯電防止性が不足し、一方90重量%を超えると組
成物が柔軟になり、機械的特性が劣るため好ましくない
。
物の帯電防止性が不足し、一方90重量%を超えると組
成物が柔軟になり、機械的特性が劣るため好ましくない
。
また、(ハ)成分の配合量は、(イ)成分+(ロ)成分
100重量部に対して、0〜100重量部、好ましくは
1〜50重量部である。
100重量部に対して、0〜100重量部、好ましくは
1〜50重量部である。
(ハ)成分を配合せずに、(イ)成分と(ロ)成分のみ
の配合によって得られる組成物でも、耐衝撃性に代表さ
れる優れた機械的強度を有しているが、(ハ)成分を配
合することによって、より優れた機械的強度および帯電
防止性能を得ることができる。一方、(ハ)成分の配合
量が(イ)+(ロ)成分100重量部に対して100重
量部を超えると、表面外観が悪くなるため好ましくない
。
の配合によって得られる組成物でも、耐衝撃性に代表さ
れる優れた機械的強度を有しているが、(ハ)成分を配
合することによって、より優れた機械的強度および帯電
防止性能を得ることができる。一方、(ハ)成分の配合
量が(イ)+(ロ)成分100重量部に対して100重
量部を超えると、表面外観が悪くなるため好ましくない
。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、前記(イ)ポリアミド
エラストマーと(ロ)ゴム強化樹脂と(ハ)官能基含有
変性ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル系
重合体とを、通常の混合方法を用いて混合することによ
り得られる。
エラストマーと(ロ)ゴム強化樹脂と(ハ)官能基含有
変性ビニル系重合体および/またはゴム質変性ビニル系
重合体とを、通常の混合方法を用いて混合することによ
り得られる。
例えば、ミキサーで各成分を混合したのち、押し出し機
で200〜280°Cで溶融混練りして造粒する。
で200〜280°Cで溶融混練りして造粒する。
さらに、簡単には各成分を直接、成形機内で溶融混練り
して成形することができる。
して成形することができる。
なお、本発明の組成物は、前記(イ)〜(ハ)成分を主
成分とするが、そのほか本発明の樹脂組成物に対して、
他の熱可塑性重合体、例えば塩化ビニル樹脂、ポリオレ
フィン樹脂、ポリアミド、ポリブチレンテレフタレート
、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポ
リフェニレンエーテル、ポリグルタルイミド、スチレン
−ブタジェンブロック共重合体などの通常の各種の合成
樹脂、あるいはエラストマーを50重量%以下程度含有
させることができる。
成分とするが、そのほか本発明の樹脂組成物に対して、
他の熱可塑性重合体、例えば塩化ビニル樹脂、ポリオレ
フィン樹脂、ポリアミド、ポリブチレンテレフタレート
、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポ
リフェニレンエーテル、ポリグルタルイミド、スチレン
−ブタジェンブロック共重合体などの通常の各種の合成
樹脂、あるいはエラストマーを50重量%以下程度含有
させることができる。
また、本発明の組成物には、各種の配合剤を添加するこ
とができる。
とができる。
これらの配合剤としては、例えば2,6−ジt−ブチル
−4−メチルフェノール、2−(1メチルシクロヘキシ
ル)−4,6−シメチルフエノール、2.2−メチレン
−ビス−(4−エチル6−t−ブチルフェノール)、4
.4’ −チオビス−(6−t−ブチル−3−メチルフ
ェノール)、ジラウリルチオジプロピオネート、トリス
(ジ−ノニルフェニル)ホスファイト、ワックスなどの
酸化防止剤;p−t−プチルフェニルサリシレート、2
.2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2− (2’−ヒドロキシ−4′−n−オクトキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾールなどの紫外線吸収剤:パラフ
ィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ステアロアミド
、メチレンビスステアロアミド、n−ブチルステアレー
ト、ケトンワックス、オクチルアルコール、ラウリルア
ルコール、ヒドロキシステアリン酸トリグリセリドなど
の滑剤;酸化アンチモン、水酸化アンモニウム、ホウ酸
亜鉛、トリクレジルホスフェート、トリス(ジクロロプ
ロピル)ホスフェート、塩素化パラフィン、テトラブロ
モブタン、ヘキサブロモベンゼン、テトラブロモビスフ
ェノールAなどの難燃剤;ステアロアミドプロピルジメ
チル−β−ヒドロキシエチルアンモニウムニトレートな
どの帯電防止剤;酸化チタン、カーボンブラックなどの
着色剤;炭酸カルシウム、クレー、シリカ、ガラス繊維
、ガラス球、カーボン繊維などの充填剤;顔料などを挙
げることができる。
−4−メチルフェノール、2−(1メチルシクロヘキシ
ル)−4,6−シメチルフエノール、2.2−メチレン
−ビス−(4−エチル6−t−ブチルフェノール)、4
.4’ −チオビス−(6−t−ブチル−3−メチルフ
ェノール)、ジラウリルチオジプロピオネート、トリス
(ジ−ノニルフェニル)ホスファイト、ワックスなどの
酸化防止剤;p−t−プチルフェニルサリシレート、2
.2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2− (2’−ヒドロキシ−4′−n−オクトキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾールなどの紫外線吸収剤:パラフ
ィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ステアロアミド
、メチレンビスステアロアミド、n−ブチルステアレー
ト、ケトンワックス、オクチルアルコール、ラウリルア
ルコール、ヒドロキシステアリン酸トリグリセリドなど
の滑剤;酸化アンチモン、水酸化アンモニウム、ホウ酸
亜鉛、トリクレジルホスフェート、トリス(ジクロロプ
ロピル)ホスフェート、塩素化パラフィン、テトラブロ
モブタン、ヘキサブロモベンゼン、テトラブロモビスフ
ェノールAなどの難燃剤;ステアロアミドプロピルジメ
チル−β−ヒドロキシエチルアンモニウムニトレートな
どの帯電防止剤;酸化チタン、カーボンブラックなどの
着色剤;炭酸カルシウム、クレー、シリカ、ガラス繊維
、ガラス球、カーボン繊維などの充填剤;顔料などを挙
げることができる。
以下、実施例を挙げ、本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例中、部および%は、特に断らない限り重
量基準である。
。なお、実施例中、部および%は、特に断らない限り重
量基準である。
参考例1(各成分の調製)
イ ボ アミ エース マーの
イー1.PEBAX 4011MAOO(アトケム社
製)を使用した。
製)を使用した。
イー2 ;PEBAX 5533SAOO(7)ケム
社製)を使用した。
社製)を使用した。
ロ ゴム ヒのi、1
(1)水添ジエン系重合体(1)の製造水添ジエン系重
合体(1)として、 KRATON G1650 (シェルケミカル社製)
および下記R−1,R−2を用いた。
合体(1)として、 KRATON G1650 (シェルケミカル社製)
および下記R−1,R−2を用いた。
R−1;
■内容積51のオートクレーブに脱気・脱水しシクロヘ
キサン2,500g、スチレン150 g。
キサン2,500g、スチレン150 g。
1.3−ブタジェン350gを仕込んだのち、テトラヒ
ドロフラン2.5g、n−ブチルリチウム0.34gを
加えて重合を行った。重合温度が30°Cから80°C
になる昇温重合とした。
ドロフラン2.5g、n−ブチルリチウム0.34gを
加えて重合を行った。重合温度が30°Cから80°C
になる昇温重合とした。
重合転化率がほぼ100%になったのち、四塩化ケイ素
を0.14g加えた。その後、2,6ジーt−ブチルカ
テコールを加えてスチームストリッピング法により脱溶
媒し、120°Cの熱ロールにて乾燥し重合体を得た。
を0.14g加えた。その後、2,6ジーt−ブチルカ
テコールを加えてスチームストリッピング法により脱溶
媒し、120°Cの熱ロールにて乾燥し重合体を得た。
このようにして得られたスチレン−ブタジェン共重合体
は、ビニル結合金量が30%、結合スチレン含量30%
、3分岐以上の分岐重合体(カップリング効率、C/E
)が56%であった。
は、ビニル結合金量が30%、結合スチレン含量30%
、3分岐以上の分岐重合体(カップリング効率、C/E
)が56%であった。
また、GPC分析による数平均分子量は約200.00
0であり、M w / M nは1.5であった。
0であり、M w / M nは1.5であった。
■前記■で重合した共役ジエン系重合体を、内容積32
のオートクレーブに仕込み、15%シクロヘキサン溶液
とした。系内を窒素で置換したのち、あらかじめ別容器
で調製したナフテン酸ニッケル:n−ブチルリチウム:
テトラヒドロフラン=1:8:20(モル比)の触媒液
をオレフィン部分2,000モルに対し、ニッケルとし
て1モルになるように仕込んだ。その後、反応系内に水
素を導入し、70°Cで水素添加反応を行った。
のオートクレーブに仕込み、15%シクロヘキサン溶液
とした。系内を窒素で置換したのち、あらかじめ別容器
で調製したナフテン酸ニッケル:n−ブチルリチウム:
テトラヒドロフラン=1:8:20(モル比)の触媒液
をオレフィン部分2,000モルに対し、ニッケルとし
て1モルになるように仕込んだ。その後、反応系内に水
素を導入し、70°Cで水素添加反応を行った。
水素の吸収消費量によって水添率を調整したのち、窒素
で系内の水素を置換し、老化防止剤である2、6−ジー
t−ブチル−p−クレゾールをIPhr添加した。脱触
媒、凝固を繰り返したのち、常法によりロール乾燥を行
い、水添率95%の水添ジエン系重合体(R−1)を得
た。
で系内の水素を置換し、老化防止剤である2、6−ジー
t−ブチル−p−クレゾールをIPhr添加した。脱触
媒、凝固を繰り返したのち、常法によりロール乾燥を行
い、水添率95%の水添ジエン系重合体(R−1)を得
た。
水添ジエン系R−1の分析結果を第1表に示す。
第1表
第1表中、各種の分析は、次のようにして測定した。
結合スチレン含量は、699cm−’のフェニル基の吸
収に基づいた赤外法による検量線より求めた。
収に基づいた赤外法による検量線より求めた。
ビニル結合金量は、赤外法(モレロ決)によって求めた
。
。
数平均分子量、分子量分布(M w / M n )お
よびカップリング効率(C/E)は、ゲルパーミエーシ
ジンクロマトグラフィー(GPC)から求めた。
よびカップリング効率(C/E)は、ゲルパーミエーシ
ジンクロマトグラフィー(GPC)から求めた。
水添率は、四塩化エチレンを溶媒として用い、15%濃
度で測定したLOOHzの’H−NMRスペクトルの不
飽和結合部のスペクトル減少から算出した。
度で測定したLOOHzの’H−NMRスペクトルの不
飽和結合部のスペクトル減少から算出した。
R−2;
内容積52のオートクレーブに脱気・脱水しシクロヘキ
サン2,500g、スチレン25gを仕込んだのち、テ
トラヒドロフラン9.8g、n−ブチルリチウム0.2
gを加えて重合温度50°Cで等温重合を行った(第1
段重合)。
サン2,500g、スチレン25gを仕込んだのち、テ
トラヒドロフラン9.8g、n−ブチルリチウム0.2
gを加えて重合温度50°Cで等温重合を行った(第1
段重合)。
重合転化率がほぼ100%になったのち、引続き1,3
−ブタジェン300gとスチレン75gの混合物を10
分間あたり、75gの速度で連続的に添加しながら、7
0°Cの温度で重合を行った(第2段重合)。
−ブタジェン300gとスチレン75gの混合物を10
分間あたり、75gの速度で連続的に添加しながら、7
0°Cの温度で重合を行った(第2段重合)。
重合転化率がほぼ100%に達したのち、1゜3−ブタ
ジェン50gとスチレン50gの混合物を一気に添加し
、断熱重合を行った(第3段重合)。
ジェン50gとスチレン50gの混合物を一気に添加し
、断熱重合を行った(第3段重合)。
重合途中で、5分毎にサンプリングを行い、随時生成し
た重合体中の結合スチレン含量と1.3−ブタジェンの
ミクロ構造を測定した。
た重合体中の結合スチレン含量と1.3−ブタジェンの
ミクロ構造を測定した。
重合転化率がほぼ100%に達したのち、反応液を70
°Cに冷却し、n−ブチルリチウム0.6g、2.6−
t−ブチル−p−クレゾール0. 6g1ビス(シクロ
ペンタジェニル)チタニウムジクロライド0.28gお
よびジエチルアルミニウムクロライド1.1gを加え、
水素ガスで10kg/dの圧力に保ちながら1時間反応
させた。
°Cに冷却し、n−ブチルリチウム0.6g、2.6−
t−ブチル−p−クレゾール0. 6g1ビス(シクロ
ペンタジェニル)チタニウムジクロライド0.28gお
よびジエチルアルミニウムクロライド1.1gを加え、
水素ガスで10kg/dの圧力に保ちながら1時間反応
させた。
反応液を室温に冷却し、スチームストリッピング法によ
り脱溶媒し、120°Cの熱ロールにて乾燥し水添ジエ
ン系重合体R−2を得た。
り脱溶媒し、120°Cの熱ロールにて乾燥し水添ジエ
ン系重合体R−2を得た。
水素添加前のジエン系重合体の特性は、下記のとおりで
ある。
ある。
■ジエン系共重合体の構造
スチレン重合体ブロック(Aブロック)−スチレン/ブ
タジェンのランダム共重合体ブロック(Bブロック)−
結合スチレン含量が漸増するスチレン/ブタジェン共重
合体ブロック(Cブロック) ■ジエン系重合体中の結合スチレン含量=30% ■ジエン系重合体中のAブロック、Cブロックの合計結
合スチレン含量=15% ■ジエン系重合体中のAブロックの結合スチレン含量=
5% ■Bブロック中のブタジェン部分のビニル結合金量=4
0% ■ジエン系重合体の分子量=160,000■ジエン系
重合体の水添率=98% (2)ゴム強化樹脂〔(ロ)成分〕の製造次いで、ゴム
強化樹脂ロー1〜ロー5を製造した。
タジェンのランダム共重合体ブロック(Bブロック)−
結合スチレン含量が漸増するスチレン/ブタジェン共重
合体ブロック(Cブロック) ■ジエン系重合体中の結合スチレン含量=30% ■ジエン系重合体中のAブロック、Cブロックの合計結
合スチレン含量=15% ■ジエン系重合体中のAブロックの結合スチレン含量=
5% ■Bブロック中のブタジェン部分のビニル結合金量=4
0% ■ジエン系重合体の分子量=160,000■ジエン系
重合体の水添率=98% (2)ゴム強化樹脂〔(ロ)成分〕の製造次いで、ゴム
強化樹脂ロー1〜ロー5を製造した。
ローl;
パドル型攪拌装置を備えた内容積1ONのステンレス製
オートクレーブに、あらかじめ均一溶液にした屈折率1
.507の水添ブロック共重合体KRATON G1
650(シェルケミカル社製)15部、スチレン59.
5部、トルエン100部、t−ドデシルメルカプタン0
.1部を仕込み、攪拌しながら昇温し、50°Cにてア
クリロニトリル25.5部、t−ブチルパーオキシイソ
プロビルカーボネート0.5部を添加した。系内を窒素
置換したのち、さらに100°Cまで昇温し、この温度
で重合転化率が95%以上に達した時点で重合を停止し
、老化防止剤である2、2′−メチルビス(4−メチル
−6−t−ブチルフェノール)を0.2部加えた。その
後、オートクレーブから反応生成液を取り出し、スチー
ムストリッピング法により未反応単量体と溶媒を除去し
た。
オートクレーブに、あらかじめ均一溶液にした屈折率1
.507の水添ブロック共重合体KRATON G1
650(シェルケミカル社製)15部、スチレン59.
5部、トルエン100部、t−ドデシルメルカプタン0
.1部を仕込み、攪拌しながら昇温し、50°Cにてア
クリロニトリル25.5部、t−ブチルパーオキシイソ
プロビルカーボネート0.5部を添加した。系内を窒素
置換したのち、さらに100°Cまで昇温し、この温度
で重合転化率が95%以上に達した時点で重合を停止し
、老化防止剤である2、2′−メチルビス(4−メチル
−6−t−ブチルフェノール)を0.2部加えた。その
後、オートクレーブから反応生成液を取り出し、スチー
ムストリッピング法により未反応単量体と溶媒を除去し
た。
得られた重合体を細かく粉砕し乾燥したのち、40mm
ベント付き押し出し機でペレット化した。
ベント付き押し出し機でペレット化した。
ロー2;
屈折率1.507の水添ジエン系重合体R−2を25部
、スチレン9部、アクリロニトリル4部を用いて、ロー
1の製造例と同様の方法で、重合反応を行った。重合転
化率が95%以上に達した時点で、重合を停止したのち
、ロー1の製造例と同様の方法で後処理し、グラフト共
重合体であるゴム強化樹脂を得た。
、スチレン9部、アクリロニトリル4部を用いて、ロー
1の製造例と同様の方法で、重合反応を行った。重合転
化率が95%以上に達した時点で、重合を停止したのち
、ロー1の製造例と同様の方法で後処理し、グラフト共
重合体であるゴム強化樹脂を得た。
ロー3;
屈折率1.507の水添ジエン系重合体KRATON
G1650 (シェルケミカル社製、5EBS)25
部、スチレン9部、アクリロニトリル4部、メタクリル
酸メチル62部を用いて、ロー1の製造例と同様の方法
で、重合反応を行った。重合転化率が95%以上に達し
た時点で、重合を停止したのち、ロー1の製造例と同様
の方法で後処理し、グラフト共重合体であるゴム強化樹
脂を得た。
G1650 (シェルケミカル社製、5EBS)25
部、スチレン9部、アクリロニトリル4部、メタクリル
酸メチル62部を用いて、ロー1の製造例と同様の方法
で、重合反応を行った。重合転化率が95%以上に達し
た時点で、重合を停止したのち、ロー1の製造例と同様
の方法で後処理し、グラフト共重合体であるゴム強化樹
脂を得た。
ロー4;
水添ジエン系重合体R−1を用い、ロー1の製造例と同
様の方法で重合、後処理を行い、グラフト共重合体であ
るゴム強化樹脂を得た。
様の方法で重合、後処理を行い、グラフト共重合体であ
るゴム強化樹脂を得た。
ロー5;
■ゴム状重合体の製造
パドル型攪拌装置を備えた内容積1002のステンレス
製オートクレーブに、ステアリン酸カリウム0.2部、
ラウリン酸カリウム1.5部、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム0.1部、水酸化カリウム0.1部、
塩化カリウム1.5部を含むイオン交換水90部を仕込
み、次にアクリル酸n−ブチル70部、スチレン30部
を添加した。窒素雰囲気下で9Orpmの攪拌下に昇温
し45”Cに達した時点で過硫酸カリウムを添加し、以
後45゛Cにて一定に保つように制御しながら重合反応
を行い、重合率が90%に達した時点でジエチルヒドロ
キシルアミン0.1部を添加して反応を停止させ、スチ
ームストリッピング法により未反応単量体を実質的に除
去し、ゴム状重合体ラテックスを得た。
製オートクレーブに、ステアリン酸カリウム0.2部、
ラウリン酸カリウム1.5部、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム0.1部、水酸化カリウム0.1部、
塩化カリウム1.5部を含むイオン交換水90部を仕込
み、次にアクリル酸n−ブチル70部、スチレン30部
を添加した。窒素雰囲気下で9Orpmの攪拌下に昇温
し45”Cに達した時点で過硫酸カリウムを添加し、以
後45゛Cにて一定に保つように制御しながら重合反応
を行い、重合率が90%に達した時点でジエチルヒドロ
キシルアミン0.1部を添加して反応を停止させ、スチ
ームストリッピング法により未反応単量体を実質的に除
去し、ゴム状重合体ラテックスを得た。
この重合体ラテックスをアルコールで沈澱、精製したの
ち、乾燥を行い、ゴム状重合体を得た。
ち、乾燥を行い、ゴム状重合体を得た。
■グラフト共重合体の製造
水添ジエン系重合体に代え、前記方法で得た屈折率1.
507のアクリル酸n−ブチル−スチレン共重合体弾性
体(n−BA−3T)を使用した以外は、ロー2の製造
例と同様の方法で重合、後処理し、グラフト共重合体を
得た。
507のアクリル酸n−ブチル−スチレン共重合体弾性
体(n−BA−3T)を使用した以外は、ロー2の製造
例と同様の方法で重合、後処理し、グラフト共重合体を
得た。
ロー6;
ベースゴムとして、ポリブタジェン(PBD)を用い、
ロー1の製造例と同様の方法で重合、後処理し、グラフ
ト共重合体を得た。
ロー1の製造例と同様の方法で重合、後処理し、グラフ
ト共重合体を得た。
以上のロー1〜ロー6により得られた共重合体の組成を
まとめて第2表に示す。
まとめて第2表に示す。
第2表
第2表中、STはスチレン、ANはアクリロニトリル、
MMAはメタクリル酸メチルを示す。
MMAはメタクリル酸メチルを示す。
ハ 4 ビニル 八 の
バー1;
通常の乳化重合法により、メタクリル酸メチル80部、
スチレン11部、アクリロニトリル4部、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート5部からなる共重合体を得た。
スチレン11部、アクリロニトリル4部、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート5部からなる共重合体を得た。
バー2;
ポリブタジェンラテックス40部の存在下に、スチレン
40.5部、アクリロニトリル13.5部、メタクリル
酸6部からなる単量体混合物を乳化グラフト重合させ、
ゴム変性ビニル系重合体を得た。
40.5部、アクリロニトリル13.5部、メタクリル
酸6部からなる単量体混合物を乳化グラフト重合させ、
ゴム変性ビニル系重合体を得た。
バー3;
通常の乳化重合法により、スチレン74部、アクリロニ
トリル24部、無水マレイン酸2部からなる共重合体を
得た。
トリル24部、無水マレイン酸2部からなる共重合体を
得た。
実施例1〜8、比較例1〜5
各成分を第3表に示す配合割合でヘンシェルミキサーを
用いて混合した。
用いて混合した。
前記混合物を50mm、2軸ベント付き押し出し機を用
いて230°Cの温度で溶融混練りしてペレットを作製
した。このペレットを用い、JISK7210に準拠し
てメルトフローレート(測定条件;220°C1C11
O)cを測定した。
いて230°Cの温度で溶融混練りしてペレットを作製
した。このペレットを用い、JISK7210に準拠し
てメルトフローレート(測定条件;220°C1C11
O)cを測定した。
また、前記ペレットを用い、東芝機械■製、射出成形機
l5−80Aを用いて、成形温度230°Cで射出成形
し、試験片を作製し、アイゾツト衝撃強度(ASTM
D256.1/4#ノツチ付き、23°C)、熱変形
温度(ASTM D648.18.6kg/cfll
、1/2“)、曲げ弾性率(ASTM D790)、
引張強度(ASTMD63B)、引張速度15nm/分
)を測定した。
l5−80Aを用いて、成形温度230°Cで射出成形
し、試験片を作製し、アイゾツト衝撃強度(ASTM
D256.1/4#ノツチ付き、23°C)、熱変形
温度(ASTM D648.18.6kg/cfll
、1/2“)、曲げ弾性率(ASTM D790)、
引張強度(ASTMD63B)、引張速度15nm/分
)を測定した。
さらに、前記ペレットを用い、東芝機械■製、射出成形
機l5−25EPを用いて成形温度230°Cで直径1
00mm、厚さ2閣の円板を作製し、相対湿度50%、
環境温度23℃で成形後24時間状態調節したのち、ま
た1ケ月放置したのち、洗剤で洗浄し、横河−ヒューレ
ット・パラカード社製、4329A型超絶縁抵抗計を用
いて試験片の表面固有抵抗値を測定した。
機l5−25EPを用いて成形温度230°Cで直径1
00mm、厚さ2閣の円板を作製し、相対湿度50%、
環境温度23℃で成形後24時間状態調節したのち、ま
た1ケ月放置したのち、洗剤で洗浄し、横河−ヒューレ
ット・パラカード社製、4329A型超絶縁抵抗計を用
いて試験片の表面固有抵抗値を測定した。
耐候性の評価は、カーボンアークを光源とするサンシャ
インウェザ−メーターに1,000時間暴露し、アイゾ
ツト衝撃強度を測定した。なお、この際のブラックパネ
ル温度は、63部3°Cとした。
インウェザ−メーターに1,000時間暴露し、アイゾ
ツト衝撃強度を測定した。なお、この際のブラックパネ
ル温度は、63部3°Cとした。
また、表面固有抵抗値を測定した前記試験片を用い、表
面外観を目視判定した。評価基準は、○が良好、Δがや
や悪い、×が非常に悪い、ことをそれぞれ示す。
面外観を目視判定した。評価基準は、○が良好、Δがや
や悪い、×が非常に悪い、ことをそれぞれ示す。
さらに、この試験片を用い、全光線透過率(ASTM
0648)および曇り価(ASTMD1003)を測
定した。
0648)および曇り価(ASTMD1003)を測
定した。
物性の評価結果を第3表に示す。
第3表から明らかなように、実施例1〜8は、本発明の
熱可塑性樹脂組成物であり、いずれも流動性、耐熱性、
機械的強度、耐候性、表面外観に優れ、かつ低い表面固
有抵抗を有し、経時変化、表面洗浄によっても低い表面
固有抵抗値を維持しており、優れた永久帯電防止性を有
している。
熱可塑性樹脂組成物であり、いずれも流動性、耐熱性、
機械的強度、耐候性、表面外観に優れ、かつ低い表面固
有抵抗を有し、経時変化、表面洗浄によっても低い表面
固有抵抗値を維持しており、優れた永久帯電防止性を有
している。
また、実施例2.3.6は、各成分の屈折率差を0.0
2以下とした本発明の熱可塑性樹脂組成物であり、優れ
た透明性を有している。
2以下とした本発明の熱可塑性樹脂組成物であり、優れ
た透明性を有している。
これに対し、比較例1〜2で示すように、ゴム強化樹脂
のゴム成分としてアクリル系重合体、ポリブタジェンを
用いた場合は、耐候性に劣る。
のゴム成分としてアクリル系重合体、ポリブタジェンを
用いた場合は、耐候性に劣る。
また、比較例3に示すように、(イ)ポリアミドエラス
トマーが1部未満の場合、表面固有抵抗値が高く、帯電
防止性能を有しておらず、さらに比較例4に示すように
、(イ)ポリアミドエラストマーが90部を超える場合
、曲げ弾性率、引張強度が著しく低く、機械的強度に劣
る。
トマーが1部未満の場合、表面固有抵抗値が高く、帯電
防止性能を有しておらず、さらに比較例4に示すように
、(イ)ポリアミドエラストマーが90部を超える場合
、曲げ弾性率、引張強度が著しく低く、機械的強度に劣
る。
さらに、比較例5に示すように、(ハ)官能基含有ビニ
ル系重合体が(イ)+(ロ)成分100重量部に対して
100重量部を超える場合には、表面外観が艶消しとな
り悪化する。
ル系重合体が(イ)+(ロ)成分100重量部に対して
100重量部を超える場合には、表面外観が艶消しとな
り悪化する。
(以下余白)
〔発明の効果〕
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、永久帯電防止性を有し
、機械的強度、耐熱性、成形加工性、耐候性、表面外観
に優れており、従来、静電気障害が問題となっていたO
A機器のハウジング、シャーシ、光・磁気メディアのハ
ウジング、収納ケース、電子部品製造工程中のトレー、
コンテナや、ちり、はこりなどの付着によって外観の悪
くなることがあった家電製品の外装部品などの用途に有
用である。
、機械的強度、耐熱性、成形加工性、耐候性、表面外観
に優れており、従来、静電気障害が問題となっていたO
A機器のハウジング、シャーシ、光・磁気メディアのハ
ウジング、収納ケース、電子部品製造工程中のトレー、
コンテナや、ちり、はこりなどの付着によって外観の悪
くなることがあった家電製品の外装部品などの用途に有
用である。
特許出願人 日本合成ゴム株式会社
代理人 弁理士 白 井 重 隆
Claims (1)
- (1)(イ)ポリアミドエラストマー1〜90重量%、
(ロ)芳香族ビニル化合物と共役ジエンとからなるブロ
ック共重合体を水素添加した水添ジエン系重合体および
/または芳香族ビニル化合物と共役ジエンとからなるラ
ンダム共重合体を水素添加した水添ジエン系重合体(
I )5〜60重量%の存在下に、芳香族ビニル化合物(
a)5〜100重量%およびこれと共重合可能な他の単
量体(b)95〜0重量%をグラフト共重合させたゴム
強化樹脂99〜10重量%、ならびに (ハ)(イ)成分および(ロ)成分100重量部に対し
、カルボキシル基、酸無水物基、ヒドロキシル基、アミ
ノ基およびエポキシ基の群から選ばれた少なくとも1種
の官能基を有する変性ビニル系重合体および/またはゴ
ム質変性ビニル系重合体0〜100重量部を配合してな
る熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13577289A JP2730182B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13577289A JP2730182B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH032254A true JPH032254A (ja) | 1991-01-08 |
JP2730182B2 JP2730182B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=15159499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13577289A Expired - Lifetime JP2730182B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2730182B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03255152A (ja) * | 1990-03-02 | 1991-11-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 耐衝撃性に優れたポリアミド樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-05-31 JP JP13577289A patent/JP2730182B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03255152A (ja) * | 1990-03-02 | 1991-11-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 耐衝撃性に優れたポリアミド樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2730182B2 (ja) | 1998-03-25 |
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