JPH03223328A - 成形用材料および成形品 - Google Patents

成形用材料および成形品

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JPH03223328A
JPH03223328A JP2331114A JP33111490A JPH03223328A JP H03223328 A JPH03223328 A JP H03223328A JP 2331114 A JP2331114 A JP 2331114A JP 33111490 A JP33111490 A JP 33111490A JP H03223328 A JPH03223328 A JP H03223328A
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polymer
sheet
film
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信一 高橋
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禎二 小原
Yoshio Natsuume
伊男 夏梅
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーからな
る耐熱性、耐水性等に優れた成形用材料に関し、さらに
詳しくは、特に、押出成形をした場合に、強度に優れ、
発泡等による欠陥のない成形品を与える成形用材料に関
する。
また、本発明が、該成形用材料からなる強度に優れ、微
細な欠陥のないフィルム状またはシート状成形品に関す
る。
さらに、本発明は、該成形用材料からなる透明性に優れ
た光学用材料と、該成形用材料を用いた導電性複合材料
および光記録媒体に関する。
［従来の技術］ 一般に、ポリオレフィン系ポリマーは、炭素と水素だけ
からなり不飽和結合を持たない構造であるため、水との
親和性が低く、水分を吸収、透過せず、また、酸、アル
カリ、その他の薬品や各種溶剤に対する耐性が高いとい
う特徴を持っている。
その代表的なものがポリエチレンとポリプロピレンであ
り、溶融押出成形によりシートやフィルム、筒や棒状に
成形して広範な用途に用いられている。しかしながら、
これら従来の材料は、耐熱性が十分ではな（，７０〜８
０℃以下の比較的低い温度で加熱変形してしまい、それ
以上の温度では使用できないという欠点があった。また
、これらの材料は、透明性が悪（、光学用途には使用で
きなかった。
一方、例えば、光デイスク基板やプラスチックレンズ等
の光学用透明プラスチック成形材料として、ポリカーボ
ネート（ＰＣ）およびポリメチルメタクリレート（ＰＭ
ＭＡ）が主として用いられてきた。しかしながら、ＰＣ
は複屈折が太き（、また、ＰＭＭＡは吸水性が大きく、
耐熱性も不十分であり、ますます高度化する要求に応え
ることが困難となってきている。
最近、ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素添加
物やノルボルネン系モノマーとエチレンとの付加型ポリ
マーのような熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーが、
光デイスク基板などの光学用プラスチック成形材料とし
て注目をあびてきている（特開昭６０−２６０２４号、
同６４−２４８２６号、６０−１６８７０８号、６１−
１１５９１２号、同６１−１２０８１６号など）、。
これらの熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーは、一種
のポリオレフィン系ポリマーであり、他のポリオレフィ
ン同様源れた耐水性、耐薬品性、耐溶剤性を示し、かつ
、ガラス転移温度１００℃以上の高い耐熱性を持つポリ
マーが合成可能で、さらに９０％以上の全光透過率を持
った透明性に優れた材料である。
以上のことから、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマー
は、耐熱性を有するポリオレフ、イン材料として各種用
途への使用が可能であるだけではなく、小さな複屈折と
優れた透明性、耐水性、耐熱性を兼ね備えた透明材料と
して、光学用途などへの展開が可能である。
しかしながら、これらの熱可塑性飽和ノルボルネン系ポ
リマーは、ポリエチレンやポリプロピレン、ＰＭＭＡに
比べると脆く、シートやフィルム、棒状に押出成形する
と、割れるか折れ易く十分な強度のものが得られていな
い。また、しばしば、押出成形品の中に泡状の欠陥が生
じ、表面に目に見えるほど大きな条痕となってあられれ
たり、さらに強度を低下させるという問題点があった。
また、目に見えるような大きな条痕が無くとも、光学顕
微鏡等を用いて詳細に観察してみると、目では見えない
微細なボイドやクラック状の欠陥（以下、「ミクロボイ
ド」という）が内部に発生することが多く、これまで、
熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーの押出成形では、
ミクロボイドの全（無い成形物は得られていなかった。
シート状またはフィルム状成形品を得る他の方法として
、ポリマーを適当な溶剤の溶液としてキャストし、溶剤
を蒸発させるキャスト法があり、この方法によれば、ミ
クロボイドのほとんど無い成形品が得られる。ところが
、たとえ数μｍ程度の薄さの成形品であっても、溶剤が
完全には蒸発せず、数％程度残留するため、十分な強度
が得られなかったり、使用しているうちに、少しずつ残
留溶剤が蒸発して、成形品の特性が変化したり、あるい
は蒸発した溶剤が、該成形品の周囲に組み込まれている
他の構成品等に悪影響を与えるなどの問題点がある。フ
ィルム状またはシート状成形品は、耐久性の観点から引
張強度が８００ｋｇ　／　ｃ　ｔｒｌ’以上、好ましく
は９００ｋｇ／ｃｒｔｒ以上を必要とするが、キャスト
法ではこのような十分な強度をもったものが得られてい
ない。
したがって、従来、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマ
ーからなるシート状またはフィルム状成形品であって、
微細なボイドやクラック状の欠陥の発生が全く無く、引
張強度で８００ｋｇ／ｃｒｔ？以上の十分な強度を持っ
たものは提供されていない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、耐熱性、耐水性等に優れた成形用材料
を提供することにある。
また、本発明の目的は、特に、押出成形をした場合に、
強度に優れ、発泡や条痕等による欠陥やミクロボイドの
ない成形品を与える熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマ
ーからなる成形用材料および該成形用材料からなる成形
品を提供することにある。
本発明の他の目的は、該成形用材料からなる透明性に優
れた光学用材料と、該成形用材料を用いた導電性複合材
料および光記録媒体を提供することにある。
そこで、本発明者らは、上記問題点を解決すべ（鋭意研
究を重ねた結果、適当な範囲の分子量および分子量分布
を持った熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーが、成形
した場合に、十分な強度を持つことを見出した。
従来の熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーには、未反
応モノマー、溶剤などの低揮発成分が混入しており、こ
れが発泡による強度の低下や表面の条痕の原因であるこ
とが判明した。そこで、これらのポリマー中に含まれる
揮発成分を０．３重量％以下とすることにより、押出成
形した場合にも、発泡や目に見える大きな条痕の発生を
抑制することができる。
また、これらの熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーに
配合する酸化防止剤の種類によっては、発泡による強度
の低下や表面の条痕の発生が助長されることが判明した
が、特定の低揮発性の酸化防止剤を選択使用することに
より、それらの特性を損なうことなく、ポリマーの分解
や劣化、着色等の問題が解決できることを見出した。
さらに、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーの押出成
形物は、目視では欠陥の無いように見えても、光学顕微
鏡等を用いて詳細に観察すると、内部に微細なボイドや
クラック状の欠陥が発生しやすく、これを解決すべく鋭
意研究を重ねた結果、溶融押出して得たペレットを、押
出成形加工前に高温条件、例えば、ガラス転移温度（Ｔ
　ｇ）よりやや低い高温条件下で乾燥してから使用する
ことにより、ミクロボイドのない成形品の得られること
を見出した。この乾燥処理は、成形用材料を射出成形す
る場合にも有効であり、このようにして得られた成形品
は高温・高湿度下での耐久性にも優れており、長期間に
わたり、ミクロボイドが発生しない。
このように、本発明者らは、熱可塑性飽和ノルボルネン
系ポリマーについて、分子量および分量分布を特定の範
囲に制御し、かつ、揮発成分の含有量を特定量以下に減
少させ、さらには、低揮発性の酸化防止剤を選択使用す
ることにより、透明で、内部や表面に欠陥をもたない成
形品を与える成形用材料の得られることを見出した。
この成形用材料は、光の乱反射がなく、光学的特性に優
れており、強度、耐水性、耐熱性等にも優れた成形品を
与えるため、特に光学用成形材料として適している。ま
た、該成形用材料は、耐熱性が高く、水分を通さないこ
とから、該成形用材料からなる成形品の表面に導電性層
を形成すると、耐久性の高い導電性複合材料が得られる
。さらに、該成形用材料で作成した透明基板上に、光学
的に記録および／または読み出し可能な記録薄膜を設け
ることにより、緒特性に優れた光記録媒体の得られるこ
とを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったも
のである。
〔課題を解決するための手段］ か（して、本発明によれば、熱可塑性飽和ノルボルネン
系ポリマーであって、高速液体クロマトグラフィーによ
り測定した数平均分子量（Ｍｎ）が５０．０００〜５０
０，０００　、重量平均分子量（Ｍｗ）が１００．００
０−２，０００，０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が
２．２以上であり、かつ、該ポリマー中に含まれる揮発
成分が０．３重置％以下であることを特徴とする成形用
材料が提供される。
また、本発明によれば、前記熱可塑性飽和ノルボルネン
系ポリマー１００重量部に対して、２０℃における蒸気
圧が１０−”Ｐａ以下の酸化防止剤を０．０１〜５重量
部配合した成形用材料が提供される。
さらに、本発明によれば、溶融押出してペレット化した
後、高温下に乾燥した前記成形用材料が提供される。
さらにまた、前記成形用材料で形成したフィルム状また
はシート状成形品、光学用材料、該フィルム状またはシ
ート状成形品の表面に導電性膜を形成して成る導電性複
合材料、および該フィルム状またはシート状成形品から
なる透明基板上に、光学的に記録および／または読み巴
し可能な記録薄膜を設けてなる光記録媒体が提供される
。
以下、本発明について詳細に説明する。
（熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマー）本発明が対象
とする成形用材料は、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリ
マーであって、具体例として下記に一般式［Ｉ］および
／または［ＩＴ］で表される構造単位を有するポリマー
を挙げることができる。
一般式［Ｉ］ 〔ただし、 式中、 ＲｏおよびＲ２ は、 水素、 炭化 水素残基またはハロゲン、エステル、ニトリル、ピリジ
ルなどの極性基で、それぞれ同一または異なっていても
よ（、また、Ｒ，およびＲ２は互いに環を形成していて
もよい。ｎは正の整数である。ｑはＯまたは正の整数で
ある。１ 一般式［１１１ 〔ただし、式中、Ｒ８およびＲ４は、水素、炭化水素残
基またはハロゲン、エステル、ニトリル、ピリジルなど
の極性基で、それぞれ同一または異なっていてもよく、
また、Ｒ１およびＲ４は互いに環を形成していてもよい
。βおよびｍは正の整数で、ｐは０または正の整数であ
る。］一般般式Ｉ］で表される構造単位を有するポリマ
ーは、単量体として、例えば、ノルボルネン、およびそ
のアルキルおよび／またはアルキリデン置換体、例えば
、５−メチル−２−ノルボルネン、５．６−シメチルー
２−ノルボルネン、５−エチル−２−ノルボルネン、５
−ブチル−２−ノルボルネン、５−エチリデン−２−ノ
ルボルネン等；ジシクロペンタジェン、２．３−ジヒド
ロジシクロペンタジェン、これらのメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル置換体、およびハロゲン等
の極性基置換体；ジメタノオクタヒドロナフタレン、そ
のアルキルおよび、またはアルキリデン置換体、および
ハロゲン等の極性基置換体、例えば、６−メチル−１，
４：５，８−ジメタノ−１，４，４ａ、５，６，７，８
，８ａ−オクタヒドロナフタレン、６−ニチルー１．４
：５．８−ジメタノ−１，４，４ａ、５，６，７゜８．
８ａ−オクタヒドロナフタレン、６−エチリデン−１，
４：５，８−ジメタノ−１，４゜４ａ、５．６，７，８
，８ａ−オクタヒドロナフタレン、６−クロロ−１，４
：５，８−ジメタノ−１，４，４ａ、５，６，７．８．
８ａ−オクタヒドロナフタレン、６−ジアツー１．４：
５８−ジメタノ−１，４，４ａ、５，６，７，８゜８ａ
−オクタヒドロナフタレン、６−ビリジルー１．４：５
，８−ジメタノ−１，４，４ａ、５゜６．７，８，８ａ
−オクタヒドロナフタレン、６−メドキシカルボニルー
１，４：５，８−ジメタノ−１，４，４ａ、５，６，７
，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン等；シクロペンタ
ジェンの３〜４量体、例えば、４，９：５．８−ジメタ
ノ−３ａ、４，４ａ、５，８，８ａ、９，９ａ−オクタ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾインデン、４，１１：５，１０：
６，９−１−ジメタノ−３ａ、４゜４ａ、５，５ａ、６
，９．９ａ、１０．ｌｏａ。
１１．１ｌａ−ドデカヒドロ−ＩＨ−シクロペンタアン
トラセン等を１種または２種以上使用し、公知の開環重
合方法により重合して得られる開環重合体を、通常の水
素添加方法により水素添加して製造される飽和ポリマー
である。
目的とする開環重合体水素添加物（飽和ポリマー）のガ
ラス転移温度（Ｔｇ）を１００℃以上とするには、これ
らのノルボルネン系モノマーの中でも４環体または５環
体のものを使用するか、これらを主成分とし、２環体や
３環体のモノマーと併用することが好ましい、特に、複
屈折の点では、４環体の低級アルキル置換体またはアル
ケニル置換体を主成分とすることが好ましい。
一般式［１１］で表される構造単位を有するポリマーは
、単量体として、前記のごときノルボルネン系モノマー
の１種以上と、エチレンを公知の方法により付加共重合
して得られるポリマーおよび／またはその水素添加物で
あって、いずれも飽和ポリマーである。
また、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーは、重合体
［Ｉ］および［ＩＩ］の製造過程で、分子量調節剤とし
て、１−ブテン、ｌ−ペンテン、ｌ−ヘキセンなどのα
−オレフィンを存在させたり、あるいはシクロプロペン
、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン、シ
クロオクテン、５．６−シヒドロシクロペンタジエン等
のシクロオレフィンなどの他のモノマー成分を少量成分
として添加することにより、共重合したポリマーであっ
ても構わない。
本発明における熱可塑性飽和ノルボルネン系ボＪマーは
、トルエンを溶剤とする高速液体クロマトグラフィー（
ＨＬＣ）分析により測定した数平均分子量（Ｍｎ　）が
５０，０００−５００，０００　、好ましくは、６０，
０００−２００，０００、重量平均分子量（Ｍｗ）が１
００、０００〜２，０００，０００　、好ましくは１０
０．０００〜１、０００．０００であって、その分子量
分布ｆＭｗ／Ｍｎ）が２．２以上であることが必要であ
る。
ＭｎおよびＭｗが上記範囲より小さいと、押出成形して
フィルムやシート、棒などを成形した場合に、十分な強
度を持つ成形品が得られない。逆に、この範囲よりも大
きいと成形性が悪くなり、押出成形しようとしても粘度
が高すぎるため成形が困難である。また、適当な溶剤に
溶解してキャストや紡糸しようとしても溶剤に対する溶
解性が不十分である。しかも、そのような高分子量のポ
リマーは、合成反応を制御するのが難しく、品質の安定
した材料が得られないという不都合が生じる。
また、分子量分布（Ｍｙ／Ｍｎ）は、２．２以上である
必要があり、好ましくは２．４以上、特に好ましくは２
．８以上であることが望ましい。
一般に、熱可塑性ポリマーは、分子量分布の小さい、単
分散に近いポリマーはど強度と成形性のバランスに優れ
ていて性能が良いとされている。
しかしながら、本発明のように分子量の比較的大きなポ
リマーを押出成形して、例えば、シートやフィルムにす
る場合、溶融状態から冷却されて固まっていく過程にお
いて、単分散の分子がある温度において一瞬に同時に固
まるよりも、いろいろな分子量の分子が分子量の大きい
方から順番に段々と固まって行（場合の方が、応力が残
留せず、全体に平坦で奇麗な成形品が得られる。熱可塑
性飽和ノルボルネン系ポリマーでは、ポリマーが剛直で
あり、さらに耐熱性が高（成形温度が３００℃近くのか
なりの高温となるため、この傾向が特に顕著である。こ
のため、本発明の目的のためには、分子量分布は２．２
以上である必要があり、好ましくは２．４以上、特に好
ましくは２．８以上である。この範囲より小さい場合に
は、押出成形がしに（く、平滑性や光学的特性などの良
好な成形品が得難いという欠点がある。
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が太き（なるにしたがって成
形性が改良される。−船釣に、ポリカーボネートのよう
に耐熱性が高く、剛性の高いポリマーでは、溶融状態か
ら急激に冷却されると、内部に歪みが生じて、平坦な成
形物が得られないという現象が起きやすい。熱可塑性ノ
ルボルネン系ポリマーでも同様のことがある。例えば、
押出機でＴダイから押出して、シート状に引き取る場合
、ロールの温度を高（してやらないと平坦なシートが引
けないという現象が起こる。Ｔｇが１４０℃程度のポリ
マーの場合、ロール温度を１２０〜１４０℃に上げるこ
とにより、平坦に引（ことができる。しかし、通常は、
ロールの加熱は水による場合が多（、ロールの温度を最
高でも９０℃位までしか上げられないことが多い。
分子量分布が２．２未満の場合では、ロールの温度を約
１４０℃とポリマーのガラス転移温度付近まで上げても
、うまく成形できないが、２．２以上では１１０−１３
０℃程度にロールの温度を上げることにより、平坦な成
形物が成形可能となる。さらに、分子量分布が２．８以
上に広がると、ますます成形性が改良され、９０−１０
０℃位のロール温度でも平坦で、内部歪みのない成形物
が可能となる。
分子量分布の上限は特にないが、あまり大きくなりすぎ
ると、Ｍｎが大きくて、溶融粘度の高い割りには充分な
強度が得られないこと、およびそのようなポリマー自体
の合成が難しくなることがら、概ね６．０以下が好まし
い。
このような分子量（Ｍｎ、Ｍｗ）と分子量分布（Ｍｗ／
Ｍｎ）を持った熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーは
、合成反応において、例えば、触媒の使用量を加減した
り、重合温度を変えたり、分子量調節剤を用いる場合に
はその種類や量を加減したり、さらには、モノマーをプ
ロップで反応系に後添加したり、あるいは分子量の小さ
いものと大きなものを別々に合成しておいてこれらをブ
レンドして分子量分布を広げる等の方法により製造する
ことができる。
合成したポリマーの分子鎖中に残留する不飽和結合を水
素添加反応により飽和させる場合には、耐光劣化や耐候
劣化性などの観点から、水素添加率を９０％以上、好ま
しくは９５％以上、特に好ましくは９９％以上とする。
本発明におけるポリマーは、耐熱性および成形性の観点
から、Ｔｇが１００℃以上、好ましくは１２０〜２００
℃、さらに好ましくは１３０〜１８０℃であることが望
ましい。
（揮発成分の低減方法） 熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマー、は、通常の合成
方法では０．５重量％以上の揮発成分を含のが一般的で
ある。
本発明の成形材料は、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリ
マーの中に含まれる揮発成分が０．３重量％以下、好ま
しくは０．２重量％以下、さらに好ましくは０．１重量
％以下のものである。
本発明においては、示差熱重量測定装置（セイコー電子
工業社製ＴＧ／ＤＴＡ２００）を用いて、３０℃から３
５０℃までの加熱減量を求め、その量を揮発成分の含有
量とする。
揮発成分の含有量が上記範囲より多いと、約２５０〜３
５０℃の温度で押出成形した場合に、揮発成分が成形中
に揮発し、発泡して成形品内部の欠陥になったり、強度
を低下させたり、あるいは表面に条痕となって現れたり
する。
揮発分の低減方法としては、例えば、貧溶媒によるポリ
マー凝固法では、凝固を繰り返し実施する方法がある。
直接乾燥法では、２５０℃以上、３０Ｔｏｒｒ以下で、
薄膜乾燥儂や押出乾燥機を用いて乾燥することが望まし
い。また、予めポリマーの溶媒溶液を数十％に濃縮した
後に、直接乾燥することもできる。もちろん、これらの
方法に限定されるものではない。
これらの方法によって製造された熱可塑性飽和ノルボル
ネン系ポリマーは、実質的に非品性であり、透明性、寸
法安定性、耐熱性、吸水性に優れ、透湿性がほとんど認
められない。
（酸化防止剤） 本発明において、前記熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリ
マー１００重量部に対して、低揮発性の酸化防止剤を０
，０１〜５重量部の割合で配合すると、成形加工時のポ
リマーの分解や着色を効果的に防止することができる。
酸化防止剤としては、２０℃における蒸気圧が１０−５
Ｐａ以下、特に好ましくは１０−＠Ｐ　ａ以下の酸化防
止剤が望ましい。蒸気圧が１０−５Ｐａより高いものは
、押出成形する場合に発泡したり、また、高温にさらさ
れた時に成形品の表面から酸化防止剤が揮散するという
問題が起こる。
本発明で使用できる酸化防止剤としては、例えば、次の
ようなものを挙げることができ、これらのうちの一種ま
たは数種を組み合わせて用いてもよい。
ヒンダードフェノールｒ、 ２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２．
６−ジーｔ−ブチルフェノール、４−ヒドロキシメチル
−２，６−ジーｔ−ブチルフェノール、２，６−ジーｔ
−ブチル−α−メトキシ−ｐ−ジメチル−フェノール、
２．４−ジー七−アミルフェノール、ｔ−ブチル−ｍ−
クレゾール、４−ｔ−ブチルフェノール、スチレン化フ
ェノール、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール
、２．４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、オフ
ダブシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート、３．５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルフォスフォネートージエチ
ルエステル、４．４′−ビスフェノール、４，４′−ビ
ス−（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）、２゜２′
−メチレン−ビス−（４−メチル−６−を−ブチルフェ
ノール）、２．２′−メチレン−ビス＝（４−エチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）、２．２′−メチレン−ビ
ス＝（４−メチル−６−α−メチルシクロヘキシルフェ
ノール）、４゜４′−メチレン−ビス−（２−メチル−
６−を−ブチルフェノール）、４．４′−メチレン−ビ
ス−（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）、１゜ｌ゛
−メチレン−ビス−（２，６−ジーｔ−ブチルナフトー
ル）、４．４′−ブチリデン−ビス−（２，６−ジーｔ
−ブチル−メタ−クレゾール）、２．２′−チオ−ビス
−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ジー０
−クレゾールスルフィド、２．２′−チオ−ビス−（２
−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４．４′−チ
オ−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
４．４′−チオ−ビス−（２，３−ジー５ｅｃ−アミル
フェノール）、１．１’　−チオ−ビス−（２−ナフト
ール）、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルエーテル、１．６−ヘキサンシオールービスー［３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート］、２．４−ビス−（ｎ−オクチルチ
オ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２．２−チオ−
ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート１．２．２−チオ
ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、Ｎ、
Ｎ′−へキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、ビス（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸
エチル）カルシウム、１，３．５−トリメチル−２，４
，６−ドリスー（３，５−ジーを一ブチルー４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、トリエチレングリコール−ビ
ス（３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート）、ｌ、３．５−トリメチ
ル−２゜４．６−）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３゜５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシア
ヌレート、ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート］等。
アミノフェノール、 ノルマルブチル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルブチ
ロイル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルベラゴノイル
ーｐ−アミノフェノール、ノルマルラウロイルーｐ−ア
ミノフェノール、ノルマルステアロイル−ｐ−アミノフ
ェノール、２．６−ジーｔ−ブチル−α−ジメチル、ア
ミノ−ｐ−クレゾール等。
ユヱ」」ししと乞丑 ハイドロキノン、２．５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノ
ン、２．５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、ハイドロ
キノンメチルエーテル、ハイドロキノン七ノベンジルエ
ーテル等。
ムムユエエ上五 トリホスファイト、トリス（２，４−ジーを一ブチルフ
ェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−４，４’　−ビフェニレンフォスフアナイト、２
−エチルへキシルオクチルフォスファイト等。
ｉΩ七 ２−メルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、ジカテコール
ボレートーシー〇−トリルグアニジン塩、ニッケルージ
メチルジチオカーバメイト、ニッケルーペンタメチレン
ジチオカルバメート、メルカプトベンズイミダゾール、
２−メルカプトベンズイミダゾール亜鉛塩等。
（その他の成分） 本発明の熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーには、酸
化防止剤以外の添加剤として、本発明の目的を損なわな
い範囲で各種の帯電防止剤、滑剤、界面活性剤、紫外線
吸収剤等を添加して用いてもよい。また、光学用材料以
外の用途に用いる場合には、必要に応じて、ガラス繊維
等のフィラー、染料、顔料等の添加剤を添加して用いて
もよい。
（ペレット化および予備乾燥） プラスチック材料は、通常、直径１〜７ｍｍ程度、長さ
４〜８ｍｍ程度のペレットとして供給され、これを押出
成形法や射出成形法により所望の形状に成形加工される
。ところで、一般に、合成後のポリマーは、凝固法や直
接乾燥法により合成の際に使用した溶剤を除去し、これ
に前述した各種添加剤を必要量添加し、熱可塑性飽和ノ
ルボルネン系ポリマーの場合では、概ね２３０℃以上の
温度の溶融状態で所定の直径のストランド状をこ押出し
、次いで適当なストランドカッターにより所望の長さに
刻んでペレットする。
通常のプラスチック材料では、このペレットをそのまま
成形加工するが、例えば、ポリカーボネート樹脂、アク
リル樹脂、ポリアミド樹脂等の吸湿性が高かったり、分
解し易い樹脂では、ペレットの保存中に水分を吸着した
り、分解物番こより、そのまま成形すると、激しく発泡
したり、成形品の表面に大きな条痕などの欠陥が発生す
るため、使用する前にその樹脂のガラス転移温度以下で
数時間予備乾燥してから成形するという方法力５一般的
になっている。
しかしながら、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーは
吸湿性が小さく、また、保存中に分解するような成分も
含まないことから、従来、この予備乾燥は不要であると
考えられ、予備乾燥なしに成形されていた。実際に予備
乾燥を試みても、揮発分はほとんど検出されない、とこ
ろが、驚くべきことに、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポ
リマーのペレットを予備乾燥したところ、予備乾燥なし
では目視では見えない微細なボイドやクラック状の欠陥
が成形品に発生しているのに対して、これらのミクロボ
イドのない成形品の得られることが見出された。
このようにして得られた成形品は成形後においてもミク
ロボイドの発生がなく、さらに、例えば、７０℃以上、
相対湿度８０％以上、２０時間以上の高温高湿度下での
耐久試験後にもミクロボイドが発生しない。また、この
乾燥処理は、射出成形する場合にも有効であることも確
認した。
予備乾燥の条件としては、温度が高く、乾燥時間の長い
方が効果的であるが、温度が樹脂のガラス転移温度を越
えて高すぎるとペレットどうしが熱融着して使用しに（
（なることと、数時間で効果が飽和することから、好ま
しくは（Ｔｇ−３０）〜（Ｔｇ−５）℃１特に好ましく
は（Ｔｇ−２０）〜（Ｔｇ−５）’Ｃで、好ましくは１
時間以上、特に好ましくは２時間以上処理することが望
ましい。
乾燥は、真空乾燥でも、空気または窒素雰囲気下での常
圧乾燥でも効果がある。乾燥処理終了から成形に使用す
るまでの時間は短いに越したことはないが、特に短時間
である必要はなく、数日以上経過しても効果は失われな
い。
（成形方法） 本発明における熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーは
、特に押出成形に適しているが、これに限定するもので
はない。
溶融押出機を用い、２５０〜３００℃程度に加熱して、
Ｔ型またはマニホールド型のグイから押出し、各種ロー
ルで巻き取ることにより、シートやフィルムに成形加工
することができる。
この場合、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーは、耐
熱性が高く、剛性が高いことから、ロールで急激に冷や
すとポリカーボネート同様表面が波うって平坦に成形で
きないため、１段目および２段目の巻き取り・冷却ロー
ルを前述したとおり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）の値に
したがって７０〜１４０℃程度の比較的高温にして、徐
冷するのが適当である。また、シート状の成形物をさら
に一軸または二軸方向に延伸して加工することも可能で
ある。
他に、カレンダーロールによる加工や、強度とガス透過
性をさらに補うために、ポリエチレンやポリプロピレン
等の他のオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト等のポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニルやポリ塩化ビ
ニリデン等のハロゲン化炭化水素系の樹脂等と共押出加
工やラミネート加工を行なうことも可能である。
また、適当なグイから押し出すことにより、棒状やファ
イ′バー状、チューブ状に押出成形することができる。
これらの押出成形品を、ガラス転移温度以下の温度で延
伸して、さらに細い棒やチューブ状に加工することもで
きる。
さらに、強度を増すために、加熱または紫外線や電子線
等の放射線照射による架橋もできる。この場合、適当な
架橋剤を用いることが効果的である。架橋剤は、公知の
ものが使用でき、例えば、ジビニルベンゼン等のビニル
基を複数有するモノマー類；ジアリルフタレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート等の多官能アクリレート類；ト
リアリルイソシアヌレート等のインシアヌレート類；液
状ポリブタジェン等の不飽和結合を複数有するポリマー
類が挙げられる。
本発明の熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーは、溶融
押出成形以外に、次のような成形方法が可能である。
熱プレスにより、シート状に成形することができる。ま
た、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーをベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン等の脂環族
炭化水素系溶剤、クロロホルム、モノクロルベンゼン等
のハロゲン系溶剤に溶解し、これらの溶液を平板上にキ
ャスティングしたり、ロール上にキャスティングして成
膜することが可能である。分子量の比較的大きなポリマ
ーについては、上記の溶剤溶液から糸状に紡ぐこともで
きる。
分子量の比較的小さなポリマーは、通常の射出成形の可
能であるほか、回転成形など一般的な熱可塑性樹脂の加
工方法が適用可能である。
（光学用材料および導電性複合材料） 本発明の成形用材料は、非晶質であり、透明性に優れ、
複屈折が小さいという特徴があるため、各種光学用材料
として、特に、光学記録媒体の基板材料として適してい
る。
本発明の成形用材料から得られた成形品は、その表面に
、真空蒸着やスパッタリング等の薄膜形成方法によって
、金属、金属酸化物、金属窒化物、金属硫化物、金属ハ
ロゲン化物等を、目的に応じ、単層または多層に成膜す
ることができる。
この際、真空中でかなりの高温にさらされることもある
が、本発明によって得られた成形品は、揮発分が少なく
、アウトガスが少ないため、短時間でチェンバーを所定
の真空度に引（ことができ、また、表面に「フクレ」等
の発生のない平坦な膜を成膜することができる。
透明基板上に、光学的に記録および／または読み出し可
能な記録薄膜を設けて、記録媒体を製造することができ
る。
記録薄膜（記録層）を形成する記録材料としては、公知
の任意の希土類−遷移金属アモルファス合金でよく、例
えば、Ｔｂ−Ｆｅ系合金（特公昭５７−２０６９１号）
、Ｄｙ−Ｆｅ系合金（特公昭５７−２０６９２号）、Ｃ
ｄ−Ｔｂ−Ｆｅ系合金（特開昭５６−１２６９０７号）
、Ｃｄ−Ｔｂ−Ｄｙ−Ｆｅ系合金（特開昭５７−９４９
４８号）、ｃａ−Ｃｏ系合金（特開昭５４−１２１７１
９号）　、Ｔｂ−Ｆｅ−Ｃｏ系等が挙げられる。
これらの希土類−遷移金属アモルファス層は、蒸着、ス
パッタリング、イオンブレーティング等の薄膜形成方法
で形成するのが好ましい。このアモルファス層の厚さは
、一般に５００〜１５００人である。
また、相変化型記録材料を記録層としてもよく、例えば
、Ｇｅ−Ｔｅ系、５ｂ−Ｔｅ系、Ｉｎ−５ｂ系、Ｇｅ−
３ｂ−Ｔｅ系、Ｉｎ−３ｂ−Ｔｅ系等が挙げられる。こ
れらの相変化型の記録材料は、蒸着、スパッタリング、
イオンブレーティング等の方法で形成することが好まし
い。
このアモルファス層の厚さは一般に５００〜２０００人
である。
有機色素系記録材料も使用することができ、例えば、メ
チン・ポリメチン系（ジアニン：インドロニン型、チア
ゾール型等、クロコニウム類、スクアリリウム類）（特
開昭５８−１７１３６９６号）；キノン類：ナフトキノ
ン類、アントラキノン類（特開昭５９−１９９２９１．
５８−１１２７９３号）；フタロシアニン系（金属フタ
ロシアニン類）（特開昭６１−２３５１８８．５９−１
１２９２号）；ジチオール系（ジチオール金属錯体類）
（特開昭５７−１１０９０号）；その他、テトラヒトコ
リン類、ジオキサン類、ジチアジン類、チアピリリウム
類、ポルフィリン類（特開昭５８−１９７０８８．６１
−２３５１８８号、５９−７８８９１号）等を挙げるこ
とができる。この有機色素系記録材料の成膜後の膜厚は
、一般に５００〜５０００人である。
また、例えば、Ｔ　ｅ　　ＣＳ　ｚ　、　Ｐ　ｂ　−Ｔ
　ｅ−３ｅ、Ｔｅ−Ｃ％　Ｔｅａ、、５ｂ−５ｅ％　Ｂ
ｌ　−Ｔｅ等や、バブル形成等の形状変化を用いて追記
型記録カード等にも利用できる。
また、金、白金、アルミニウム等を反射膜として用いる
ことができる。
光記録媒体には、表面に表面保護層を設けたり、記録層
と本発明のポリマーからなる基板との間に、保護層、反
射層、誘電層を設けてもよい。
これら保護層等の層形成材料としては、例えば、ＣｄＳ
、Ｚｎ５ｅ、Ｓｉｎｇ　、Ｓｉ、Ｓｉｓ　Ｎ。
Ｓ　ｉ　ｓ　Ｎ４　、　Ａｌ２Ｎ、　　Ｔ　ｉ　Ｏｘ　
、置Ｏｚ、Ｍ　ｇ　Ｆ　ｘ等の無機物、あるいは紫外線
硬化樹脂等の有機物を挙げることができる。
さらに、光カード等では他の材料と直接貼り合せて用い
ることがあり、その場合は、貼り合せ方法として、溶剤
、ホットメルト、Ｕ■硬化型接着剤等通常の接着剤の他
に、高周波、超音波接着方法が使用される。
（用途） 本発明の成形用材料は、自動車用、医療用等を含めた短
距離情報伝送用のプラスチック光ファイバーおよびその
コネクター類；情報をピックアップするためのレンズ、
プロジェクタ−用のレンズ、メガネレンズ、スポーツ用
ゴーグル、自動車等のヘッドランプおよびテールランプ
のレンズおよびカバー等のプラスチックレンズ；表面に
透明導電膜を設けたタッチ電極や液晶基板等、スクリー
ンや偏光フィルム、ＣＲＴ用の防眩フィルター等の情報
表示用の透明板；耐湿性と絶縁性を生かして、電子デバ
イス等の絶縁膜、耐湿コーティング；注射器、ピペット
、薬品容器、光学分析用の容器やフィルム等の医療用具
；自動車用のフロントガラス、オートバイの風防、航空
機用窓材、住宅用窓、透明シャッター、照明器具等の窓
材および鏡；ジュース、酒、炭酸飲料等の飲料容器、食
品容器；包装用フィルム、適当なフィラー、染料、顔料
等を加えて溶剤に溶かして耐湿塗料などの用途に有用で
ある。
また、表面に導電性膜を形成した複合材料の用途として
は、透明性膜を設けて、タッチ電極や液晶基板等に使用
可能である他、高周波回路基板、コンデンサー用フィル
ム等の電子デバイス用材料としても有用である。
表面に記録薄膜を設けた光記録媒体としては、光カード
、光フロッピー、光テープ、その他コンピュータ用の各
種メモリ等の反射型および色素系の情報記録媒体として
有用である。
［実施例］ 以下に実施例および比較例を挙げて、本発明を具体的に
説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定され
るものではない。また、以下の実施例および比較例にお
いて、特に断りのない限り、部および％は重量基準であ
る。
［実施例１］ （開環重合体の合成） 窒素雰囲気下、２００ｇ反応器中に１脱水したトルエン
９０部、トリエチルアルミニウム０．５部、トリエチル
アミン１．４部、および１−ヘキセン０．０８部を入れ
た。
温度を２０℃に保ちながら、エチルテトラシクロドデセ
ン（ＥＴＤ）３０部、および四塩化チタン０．１７部を
１時間にわたって連続的に反応系に添加し、重合反応を
行なった。ＥＴＤと四塩化チタンの全量を添加後、１時
間反応を行なった。
次いで、イソプロピルアルコール／アンモニア水（０，
５部１０．５部）混合溶液を添加して反応を停止した後
、反応生成物を５００部のイソプロピルアルコール中に
注ぎ、凝固した。凝固した重合体を６０℃で１０時間、
真空乾燥し、開環重合体２５．５部を得た。
（水素添加反応） 得られた開環重合体をシクロヘキサン２００部に溶解し
、２００１２オートクレーブ中にパラジウム／カーボン
触媒（担持量：５％）０．６部を加え、水素圧７０　ｋ
　ｇ　／　ｃイ、温度１４０℃で４時間、水素添加反応
を行なった。
（後処理） 水素添加触媒を濾過して除去した後、反応溶液をイソプ
ロピルアルコール６００部中に注ぎ、凝固を行なった。
得られた水素添加物を、６０℃で１０時間、真空乾燥し
、た後、シクロヘキサンに再溶解して１０％の溶液とし
た。イソプロピルアルコール６００部中に注ぎ、再度凝
固した。前記と同様にして乾燥・凝固をもう一度行なっ
た後、各々得られた水素添加物を９０℃で４８時間、真
空乾燥し、水素添加物２２．６部を得た。収率は７５％
であった。
（ポリマーの特性） 得られた水素添加物の水素添加率は、　’Ｈ−Ｎ　Ｍ　
Ｒスペクトル分析によると、９９％以上であった。また
、トルエンを溶剤に用いた高速液体クロマトグラフィー
（ＨＬＣ）分析（東ソー社製、ＨＬＣ８０２Ｌにより、
ＴＳＫｇｅ　１Ｇ５０００Ｈ−Ｇ４０００Ｈをカラムと
して、温度３８℃、流量１．０ｒｒ＋ｊ２／分で測定）
で分子量（ポリスチレン換算）を測定した結果、数平均
分子量（Ｍｎ）７．０Ｘ１０’、重量平均分子量（Ｍｎ
）　　１７．５Ｘ１０’、分子量分布（Ｍ　ｎ　／　Ｍ
　ｎ　）　２　、　５であった。
ＤＳＣ分析によりガラス転移温度（Ｔｇ）を測定し、揮
発分量を熱重量分析（ＴＧＡ）により、窒素雰囲気下、
昇温速度１０℃／分で３０℃から３５０℃までの加熱減
量として測定したところ、Ｔｇは１４２℃、揮発分は０
．０８％であった。
（ペレット化） 得られた飽和ポリマー１００部に対して、酸化防止剤と
して、１，３．５−トリメチル−２゜４．６−１リス（
３，５−ターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）ベンゼン（チバガイギー社製、商欅名イルガノックス
１３３０、蒸気圧１．３ｘｔｏ−”　Ｐａ）を０．２部
加え、ヘンシェルミキサーで混合後、押出機を用いて２
３０℃でペレットを作成した。
（成　　形） サーモプラスチック社製３０ｍｍφの押出機を使用し、
樹脂温度を２８０℃に昇温加熱して溶融し、Ｔ型ダイか
ら押出成形して、幅２０ｃｍ、厚さ１１００ｕのフィル
ムを得た。この際、引き取りロールの温度は、１段目１
３０℃、２段目１２１℃であった。
目視により観察したところ、フィルムの表面に条痕はな
く、内部の発泡もみられず、透明で欠陥のないフィルム
が得られた。引張り強さを測定したところ９００ｋｇ／
ｃｒｒｆの強度であった。また、このフィルムを、偏光
軸を互いに直行させた２枚の偏光板の間に挟んで回転さ
せて観察したところ、明るく見える部分はなく、複屈折
はなかった。さらに、このフィルムをエアーオーブン中
で１１０℃、４８時間加熱したが、着色はなかった。
［比較例１］ 実施例１と同様に開環重合、水素添加した反応溶液をイ
ソプロピルアルコールで一度だけ凝固し、９０℃で４８
時間真空乾燥して、水素添加物２５゜３部を得た。収率
は８４％だった。
得られたポリマーの分子量は、Ｍｎ：６．８Ｘｔｏ’　
　、Ｍｗ：　　１７．　３ＸＩＯ’　　、Ｍｗ／Ｍｎ：
２．６で、Ｔｇ：１３８℃、揮発分は０．４８％であっ
た。
実施例１と同様に酸化防止剤を加え、ペレット化し、フ
ィルムを作成した。
得られたフィルムを目視により観察したところ、押出方
向に筋状の条痕が発生し、また、内部に小さな泡が多量
に発生していて、曇っていた。
引張り強さを測定したところ、２００ｋｇ／ｃｒｒｒと
実施例１に比べて大きく低下していた。
［実施例２］ 窒素雰囲気下で５０℃反応器中に、脱水したトルエン２
００部、単量体としてテトラシクロドデセン２５部、ジ
シクロペンタジェン５部および１−ヘキセン０．０５部
を入れた。
温度を２０℃に保ち、トリエチルアルミニウム０．５部
、トリエチルアミン１．４部および四塩化チタン０．１
７部を添加し重合を行なった。重合反応に伴う発熱で、
触媒を添加後２分で、反応系の温度は最高５２℃まで上
昇した。その後、反応系の温度はしだいに低下した。１
時間反応させた後、イソプロピルアルコール／アンモニ
ア水（０，５部：０．５部）混合溶液を添加して反応を
停止した。
反応生成物を１０００部のイソプロピルアルコール中に
注ぎ、凝固した。実施例１と同様にして乾燥し、開環重
合体１０．５部を得た。
得られた開環重合体をシクロヘキサン２００部に溶解し
、パラジウム／カーボン触媒０．３部を加え、実施例１
と同様な反応条件で水素添加を行なった。水素添加触媒
を濾過して除去した後、実施例１と同様にして、イソプ
ロピルアルコールで３回凝固し、水素添加物９．５部を
得た。水素添加率は９９％以上であった。収率は３２％
であった。
得られた飽和ポリマーの分子量は、Ｍｎ：３０．６Ｘ１
０’　、Ｍｗ：　１２２ｘｌｏ’　、Ｍｗ／Ｍｎ：４．
０で、Ｔｇ：１３２℃、揮発分は０．０５％であった。
実施例１と同様に酸化防止剤を加え、３ｍｍφのダイス
から棒状に押し出して成形した。
得られた棒状成形物を目視により観察したところ、表面
に条痕はなく、内部の発泡もみられず、透明で欠陥のな
いものであった。引張り強さは１２００ｋｇ／ｃｒｒｒ
であった。
また、この棒状成形物を偏光軸を互いに直行させた２枚
の偏光板の間に挟んで回転させて観察したところ、複屈
折は観察されなかった。さらに、１１０℃、４８時間加
熱したが、着色はなかった。
［比較例２〕 窒素雰囲気下、２００Ｉ２反応器中に、脱水したトルエ
ン７０部、トリエチルアルミニウム０．　５部、トリエ
チルアミン１．４部、および１−ヘキセン０．１５部を
入れた。
温度を２０℃に保ちながら、メチルテトラシクロドデセ
ン（ＭＴＤ）２２部、ノルボルネン（ＮＢ）８部、およ
び四塩化チタン０，１７部を３時間にわたって連続的に
反応系に添加し、重合反応を行なった。ＭＴＤと四塩化
チタンの全量を添加後、１時間反応を行なった。イソプ
ロピルアルコール／アンモニア水（０，５部１０，５部
）混合溶液を添加して反応を停止した後、５００部のイ
ソプロピルアルコール中に注ぎ、凝固した。
凝固した重合体を６０℃で１０時間、真空乾燥し、開環
重合体を得た。
得られた開環重合体を実施例１と同様に水素添加し、反
応溶液をイソプロピルアルコールで一度だけ凝固し、９
０℃で４８時間真空乾燥し、水素添加物２２．３部を得
た。収率は７４％であった。
分子量は、Ｍｎ＋２．９Ｘ１０’　、Ｍｗ＋４．９ｘ　
１０’　、Ｍｗ／Ｍｎ　：　２．１、Ｔｇ：１３２℃、
揮発分は０４３９％であった。
実施例１と同様に酸化防止剤を加え、ペレット化し、フ
ィルムを作成した。
得られたフィルムを目視により観察したところ、フィル
ムが全体に大きく波うっていて平坦ではなかった。これ
はポリマーの分子量分布が小さいことに起因していると
考えられる。また、フィルムの表面に押し出し方向に条
痕が発生し、内部に発泡があり、曇っていた。引張り強
さは１１０ｋ　ｇ　／　ｃ　ｒｒ？と弱いものであっ°
た。この条痕、発泡、曇り、強度の低下は、揮発分が多
いことに起因すると考えられる。
［実施例３］ 比較例１で得られた水素添加物１０部と実施例２で得ら
れた水素添加物１０部とをシクロヘキサンに溶解しブレ
ンドした。この溶液をイソプロピルアルコールに滴下し
、凝固物を真空乾燥して樹脂のブレンド物１８．６部を
得た。
分子量は、Ｍｎ：　１８．７Ｘ１０’　、Ｍｗ：９７Ｘ
　１０’　、Ｍｗ／Ｍｎ　：　５．２で、Ｔｇ：１３２
℃、揮発分は０．１２％であった。
実施例１と同様に酸化防止剤を加え、ペレット化し、フ
ィルムを作成した。
得られたフィルムを目視により観察したところ、フィル
ムの表面に条痕はな（、内部の発泡もみられず、透明で
欠陥のないものであった。引張り強さは１０５０ｋｇ／
ｃｒｒｆの強度であった。また、このフィルムを偏光軸
を互いに直行させた２枚の偏光板の間に挟んで回転させ
て観察したところ、複屈折は観察されなかった。さらに
、１１０℃で、４８時間加熱したが、着色はなかった。
さらに、引き取りロールの温度を１段目９５℃、２段目
８７℃に下げてフィルムを形成したところ、やはり、表
面が平坦で、残留応力のないフィルムが成形できた。
［実施例４］ 撹拌翼を備えた２００℃重合器を用いて、連続的にエチ
レンと２−メチル−１，４，５，８−ジメタノ−１，２
，３，４，４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレ
ン（Ｍ−ＤＭＯＮ）の付加共重合反応を行った。
すなわち、重合器上部から、重合器内でのＭ−Ｄ　Ｍ　
ＯＮ濃度が１００　ｇ／ｎとなるように、Ｍ−ＤＭＯＮ
のトルエン溶液を毎時９０β、重合器内でのバナジウム
濃度が、０．３ｍｍｏｌ／４２となるようにＶＯ（ＱＣ
，Ｈ，）Ｃρのトルエン溶液を毎時７０４、重合器内で
のアルミニウム濃度が２　ｍ　ｍ　ｏ　１　／　１とな
るようにエチルアルミニウムセスキクロリド［Ａｆｆ　
（Ｃ２Ｈｓ　）　＋、ｓ　ＣＩ２＋、ｓｌのトルエン溶
液を毎時４０℃の速度で、重合器中に連続的に供給した
。
一方、重合器下部から、重合器中に重合液が常に１００
βになるように連続的に抜き出した。また、重合器上部
からエチレンを毎時２３００℃、窒素を毎時８００βの
速度で供給した。
共重合反応は、冷媒を用いることにより、１０℃にコン
トロールして行なった。重合器下部から抜き出したポリ
マー重合液にメタノールを少量添加して重合反応を停止
させ、大量のイソプロピルアルコール中に投入して生成
共重合体を析出させ、イソプロピルアルコールで洗浄し
た。この時共重合体は毎時３ｋｇの速度で得られた。ポ
リマーは、１３０℃で２４時間真空乾燥した。
得られた付加共重合体の加熱減量を測定したところ、０
．４５％であった。本発明の目的には不適当であること
がわかったのでもう一度強固した。
すなわち、得られた付加共重合体２０部、シクロヘキサ
ン１００部に溶解し、イソプロピルアルコール２００部
に滴下して凝固した後、９０℃で４８時間真空乾燥して
付加共重合体１８．９部を得た。
分子量は、Ｍｎ　：　７．８Ｘ１０’　、Ｍｗ：　２２
ｘ　１０’　、Ｍｗ／Ｍｎ　：　２．８で、Ｔｇ：１４
７℃、揮発分は０．１１％であった。
実施例１と同様に酸化防止剤を加え、ペレット化し、フ
ィルムを作成した。
得られたフィルムを目視により観察したところ、フィル
ムの表面に条痕はな（、内部の発泡もみられず、透明で
欠陥のないものであった。引張り強さは１０５０ｋｇ／
ｃｒｒｒの強度であった。また、このフィルムを偏光軸
を互いに直行させた２枚の偏光板の間に挾んで回転させ
て観察したところ、複屈折は観察されなかった。さらに
、１１０℃、４８時間加熱したが、着色はなかった。
さらに、引き取りロールの温度を１段目９５℃、２段目
８７℃に下げてフィルムを成形したところ、やはり、表
面が平坦で、残留応力のないフィルムが形成できた。
［実施例５］ 実施例１で得られた酸化防止剤添加前のポリマーに酸化
防止剤を加えることなしに、押出機を用いて、２３０℃
でペレットを作成した。
サーモプラスチック社製３０ｍｍφの押出機を使用し、
Ｔ型ダイから押し出し成形して、幅２０ｃｍ、厚さ１−
ｍｍのシートを得た。
目視により観察したところ、シートの表面に条痕はなく
、内部の発泡もみられず、透明で欠陥のないシートが得
られた。引張り強さを測定したところ９００ｋｇ／ｃｒ
ｒｒの強度であった。また、このシートを偏光軸を互い
に直行させた２枚の偏光板の間に挾んで観察したところ
、複屈折はなかった。さらに、このシートをエアーオー
ブン中で１１０℃、４８時間加熱したところ、僅かに黄
色く着色した。
［実施例６］ 実施例１で得られたポリマー１００部に対して、酸化防
止剤として、ペンタエリスリチル−テトラキス（３−３
，５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート（チバガイギー社製、商標名イルガノ
ックス１０１０、蒸気圧１．３ｘｔｏ−１２Ｐａ）を０
．２部加えてヘンシェルミキサーで混合後、実施例５と
同様にペレット化、押出成形してシートを得た。
実施例５と同様に試験を行ったところ、シートの表面に
条痕はな（、内部の発泡もみられず、透明で欠陥のない
シートが得られた。引張り強さを測定したところ９００
ｋｇ／ｃｒｒｒの強度で変化はなかった。また、このシ
ートに複屈折は観察されなかった。さらに、加熱による
着色はなかった。
［実施例７］ 酸化防止剤として、２．４−ビス−（ｎ−オクチルチオ
）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジターシャリ−ブ
チルアニリノ）−１，３，５−トリアジン（チバガイギ
ー社製、商標名イルガノックス５６５、蒸気圧１．３Ｘ
１０−”　Ｐａ）を０．５部用いた以外は、実施例６と
同様の方法でシートを得た。
シートの表面に条痕はなく、内部の発泡もみられず、透
明で欠陥のないシートが得られた。引張り強さを測定し
たところ９００ｋｇ／ｃｒｒｒの強度で変化はなかった
。また、このシートに複屈折は観察されなかった。さら
に、加熱による着色はなかった。
［実施例８］ 酸化防止剤として、２．５−ジターシャリ−アミルヒド
ロキノン（大向新興化学社製、商標名ツクラックＤＡＨ
１蒸気圧ｌＸｌ０−５Ｐａ以下）を２部用いた以外は、
実施例６と同様の方法でシートを得た。
シートの表面に条痕はなく、内部の発泡もみられず、透
明で欠陥のないシートが得られた。引張り強さを測定し
たところ９００ｋｇ／ｃｒｒｆの強度で変化はなかった
。また、このシートに複屈折は観察されなかった。さら
に、加熱による着色はなかった。
［実施例９］ 酸化防止剤として、トリス（２，４−ジターシャリ−ブ
チルフェニル）フォスファイト（チバガイギー社製、商
禅名イルガノックス１６８、蒸気圧１．３Ｘ１０−５Ｐ
ａ）を０．０２部用いた以外は、実施例６と同様の方法
でシートを得た。
シートの表面に条痕はな（、内部の発泡もみられず、透
明で欠陥のないシートが得られた。引張り強さを測定し
たところ９００　ｋ　ｇ　／　ｃｍの強度で変化はなか
った。また、このシートに複屈折は観察されなかった。
さらに、加熱による着色はなかった。
［実施例１０］ 酸化防止剤として、２．２−チオ−ジエチレンビス（３
−（３，５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル））プロピオネート（チバガイギー社製、商標名
イルガノックス１０３５、蒸気圧１．３Ｘ１０−９Ｐａ
）を０２部用いた以外は、実施例６と同様の方法でシー
トを得た。
シートの表面に条痕はなく、内部の発泡もみられず、透
明で欠陥のないシートが得られた。引張り強さを測定し
たところ９００ｋｇ／ｃｒｄの強度で変化はなかった。
また、このシートに複屈折は観察されなかった。さらに
、加熱による着色はなかった。
［実施例１１］ 酸化防止剤として、イルガノックス１０１０を０１部と
イルガノックス１６８（蒸気圧１．３ＸＩＯ−８Ｐａ）
を０．１部用いた以外は、実施例６と同様の方法でシー
トを得た。
シートの表面に条痕はなく、内部の発泡もみられず、透
明で欠陥のないシートが得られた。引張り強さを測定し
たところ９００ｋｇ／ｃｒｒｌ’の強度で変化はなかっ
た。また、このシートに複屈折は観察されなかった。さ
らに、加熱による着色はなかった。
［比較例３］ 酸化防止剤として、イルガノックス５６５（蒸気圧１．
３Ｘ１０−”　Ｐａ）を１０部用いた以外は、実施例６
と同様の方法でシートを得た。
シートの表面に条痕はなく、内部の発泡もみられず、透
明で欠陥のないシートが得られた。引張り強さを測定し
たところ７２０　ｋ　ｇ　／　ｃ　ｒｒ？の強度で低下
がみられた。しかし、このシートを２枚の偏尤扱の間に
おいて観察したところ、明るいところと暗いところがあ
り、複屈折が観察された。
［実施例１２］ 以下に、４電性復合材料の例を示す。これらをノ゛ノグ
ラフィー等により加工することにより、情報記録、情報
伝送、電子デバイス用に有用な材料を提供することがで
きる。
実施例６で得たシートを１０ｃｍＸ　１０ｃｍに切り、
日本真空技術社製ＲＦマグネトロンスパッタリング装置
を用い、Ｉ　ｎｚ　０！　／５ｎ０２（９０・１０）の
合金ターゲットを用いて、３０００人のＩＴＯ膜を形成
した。７００ｎｍの光線透過率は８１％、比抵抗は２Ｘ
１０−”Ω・ｃｍの透明導電性シートが得られた。
得られた導電性シートを顕微鏡で観察したところ、表面
は平坦で、欠陥のない膜であった。
［実施例１３］ 実施例１のペレットをシクロヘキサンに溶解し、白金電
極上に厚さ１５ｕｍのキャストフィルムを形成させ、ビ
ロール、テトラエチルアンモニウム四フッ化ホウ酸塩の
アセトニトリル溶液を電解質溶液として電解重合を行な
い、光線透過率６３％、比抵抗３９Ω・ｃｍの平坦で欠
陥のない透明導電性フィルムを得た。
［実施例１４］ 実施例２のペレットを用い、ｌｏｃｍＸｌ。
ｃｍ、厚さ１ｍｍの正方形の板をプレス成形し、その両
面に電解ＩＷを２８０℃で熱融着させて、高周波回路基
板を作成した。
この基板の誘電率は２．２、誘電損失は４．４Ｘ　１０
−　、剥離強度は１ｋｇ／ｃｍであった。
［実施例１５コ 予備乾燥の効果を見るために次のような実験を行なった
。
実施例１で得られたペレットをそのまま、実施例１と同
様の条件で押出成形し、厚さ５００μｍのシート状成形
品を得た。シートの引張強度は９００　ｋ　ｇ　／　ｃ
ゴであった。
この成形品を目視で観察したところ、透明で目だった大
きな欠陥はなかったが、さらに４００倍の光学顕微鏡で
１０視野観察し、ミクロボイドを数えたところ、大きさ
５μｍ程度のミクロボイドが観察された。また、このシ
ートを８０℃、相対湿度９０％の恒温恒温ボックス中に
１０００時間保持した後に取り出して目視観察したとこ
ろ、全体に白濁し小さなりラック状欠陥が多数観察され
た。
同様に実施例１のペレットに対して、温風乾燥機で各種
乾燥条件を変えて予備乾燥を行なった後に成形加工した
シートに対する試験結果を上記の結果と合わせて第１表
に示す。
（以下余白） 〔発明の効果］ 本発明によれば、熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマー
からなる耐熱性と耐水性に優れた成形用材料が提供され
る。特に、本発明の成形材料は、押出成形をした場合に
、強度に優れ、発泡等による欠陥のない成形用材料であ
る。また、予備乾燥処理することにより、ミクロボイド
のない成形品を得ることができる。
さらに、本発明の成形用材料は、透明性などの光学的特
性に優れているため、光学用途に適しており、また、導
電性複合材料としても適している。本発明の成形材料か
ら得た透明基板を用いて、耐久性等に優れた光記録媒体
を製造することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマーであって、
    高速液体クロマトグラフィーにより測定した数平均分子
    量（Ｍｎ）が５０，０００〜５００，０００、重量平均
    分子量（Ｍｗ）が１００，０００〜２，０００，０００
    、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．２以上であり、かつ
    、該ポリマー中に含まれる揮発成分が０．３重量％以下
    であることを特徴とする成形用材料。 （２）熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマー１００重量
    部に対して、２０℃における蒸気圧が１０＾−＾５Ｐａ
    以下の酸化防止剤を０．０１〜５重量部配合したもので
    ある請求項１記載の成形用材料。 （３）溶融押出してペレット化した後、高温下に乾燥し
    たものである請求項１または２記載の成形用材料。 （４）（Ｔｇ−３０）〜（Ｔｇ−５）℃の温度で、１時
    間以上保持することにより乾燥したものである請求項３
    記載の成形用材料。 （ただし、Ｔｇは熱可塑性飽和ノルボルネン系ポリマー
    のガラス転移温度である。） （５）請求項１ないし４のいずれか１項記載の成形用材
    料を成形して得られる引張強度８００ｋｇ／ｃｍ＾２以
    上、かつ、ミクロボイドのないフィルム状またはシート
    状成形品。（６）溶融押出成形したものである請求項５
    記載のフィルム状またはシート状成形品。 （７）請求項１ないし４のいずれか１項記載の成形用材
    料で成形した光学用材料。 （８）請求項５または６記載のフィルム状またはシート
    状成形品の表面に導電性膜を形成してなる導電性複合材
    料。 （９）請求項５または６記載のフィルム状またはシート
    状成形品からなる透明基板上に、光学的に記録および／
    または読み出し可能な記録薄膜を設けてなる光記録媒体
    。
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