JPH03223301A - 非イオンセルロースエーテル - Google Patents

非イオンセルロースエーテル

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JPH03223301A
JPH03223301A JP2295163A JP29516390A JPH03223301A JP H03223301 A JPH03223301 A JP H03223301A JP 2295163 A JP2295163 A JP 2295163A JP 29516390 A JP29516390 A JP 29516390A JP H03223301 A JPH03223301 A JP H03223301A
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JP
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cellulose ether
cellulose
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nonionic
alkylaryl
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JP2295163A
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Ernst K Just
アーンスト・カール・ジャスト
Thomas G Majewicz
トーマス・ジョージ・マジェウィックズ
Arjun C Sau
アージュン・チャンドラ・サウ
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Aqualon Co
Original Assignee
Aqualon Co
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D131/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid, or of a haloformic acid; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D131/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新しい種類の改質水溶性ポリマーに関する。特
に、本発明はアルキルアリール疎水性改質ヒドロキシエ
チルセルロース　メチルセルロースおよびヒドロキシプ
ロピルセルロースに関する。
非イオン水溶性セルロースエーテルは広範囲な産業的用
途に増結剤、保水剤（＠ａｔｅｒ　ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ
ａｉｄ）およびある種の重合プロセスにおける懸濁剤と
して特に用いられている。広く用いられている、商業的
に入手可能な非イオンセルロースエーテルにはメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース。
ヒドロキシエチルプロピルセルロース　ヒドロキンプロ
ピルセルロースおよびエチルヒト′ロキシエチルセルロ
ースがある。
一般に高度ポリマーについていえるように、高分子量セ
ルロースエーテルによって良好な増粘効果が得られる。
米国特許第４，２２８，２７７号と第４，２４３゜８０
２号〔ランドール（Ｌａｎｄｏｌｌ）　）は実用的な濃
度の粘稠な水溶液を生成しうる比較的低分子量の非イオ
ンセルロースエーテルを開示する。米国特許第４，８４
５．１７５号は乳化重合に有用な物質としてア／Ｌ／　
＋　Ｊｌ／アリール疎水性改質ヒドロキシエチルセルロ
ースを開示しているが、本発明の化合物の製造法または
使用法は含んでいない、これらの物質は通常の非イオン
水溶性セルロースエーテルに比べて比較的高度な表面活
性を有する。これらの物質は特定量の０１゜−ＣＺＳア
ルキルラジカルによる置換によって改質される非イオン
セルロースエーテルである。このようなエーテルは０．
２重量％から、前記セルロースエーテルを水中へ１重量
％未満可溶にするような量までの量の長鎖アルキル炭化
水素カシカルによって置換される。このように改質され
るベースセルロースエーテルは低分子量〜中分子蓋、す
なわち約８００，０００未満、好ましくは２−０．００
０〜５００　、０００の分子量、または約７５〜１．８
００の重合度（Ｄｅｇｒｅｅ　ｏｆ　ｐｏｌｙ＋ｍｅｒ
ｉｚａｔｉｏｎ、　Ｄ、Ｐ、）を有するものであること
が望ましい。
エチル　ベンジルおよびフェニルヒドロキシエチル基の
ような小さい疎水基によるセルロースエーテルの改質は
長鎖アルキルによる疎水性改質によって示されるような
性質改良を果さないことが判明した。開示する長鎖アル
キルセルロースエーテルは乳化重合の安定剤として、コ
スメチックの増粘剤としておよび無機処理（繭１ｎｅｒ
ａｌ　ｐｒｏｃｅｓｓｊ−ｎｇ）における凝集剤（ｆｌ
ａｃｃｕｌａｎｔ）として有用であった。特に良好な有
用性はラテックスペイントの増粘剤としてであり、この
場合にごく少量の低分子量長鎖アルキル改質非イオンセ
ルロースエーテルは多量の通常の高分子量非イオンセル
ロースエーテルよりもすぐれた性能を示した。この特定
の用途におけるこれらの物質の利点は「ラテックスペイ
ント増粘剤としてのナトロゾル［有］プラスー改質ヒド
ロキシエチルセルロース性能（Ｎａｔｒｏｓｏｌ　＠Ｐ
ｌｕｓ−ｍｏｄｉｆｉｅｄ　　Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｋｙ
ｌｃｅｌｌｕｌｏｓｅ　　Ｐｅｒｆｏｒｖａａｎｃｅ　
ａｓ　ａ　Ｌａｔｅｘ　Ｐａ１ｎｔ　Ｔｈ１ｃｋｎｅｒ
）　Ｊなるタイトルのアクアロン（Ａｑｕａｌｏｎ）刊
行物に詳述されている。特に、これらは広範囲のラテッ
クスペイント製剤において改良されたペイントレオロジ
ーすぐれたスパッター耐性、および良好な増粘効果を与
える。ペイントレヘリング特性（１ｅｖｅｌ　ｒｎｇｐ
ｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）は充分であり、それらを製造原料
である非改質ベースポリマーによって得られるよりも良
好であった。しかし、レベリング特性がさらに改良され
ることが望ましい。
特に、前記２特許の長鎖アルキル置換セルロースエーテ
ルによって得られるよりも、ラテックスペイント製剤の
有意に良好なレベリング特性を与え、ラテックスペイン
ト製剤の他の良好の性能特性を犠牲にしない新しい種類
の疎水性改質セルロースエーテルを提供することが、本
発明の目的である。この目的は、セルロースエーテルを
水溶性にするメチル、ヒドロキシエチルおよびヒドロキ
シプロピルから成る群から選択された非イオン置ＷＡ基
を充分な程度有し、さらに約０．２重量％から前記セル
ロースエーテルを水中へ１重量％未満可溶性にするよう
な看までの量で、炭素数的１０〜２４のアルキルアリー
ル炭化水素置換基によってさらに置換される非イオンセ
ルロースエーテルの使用によって達成される。
改質されるセルロースエーテルは低分子量〜中分子量、
すなわち約８００，０００未満、好ましくは約２０．０
００〜５００，０００　（約７５〜１，８００Ｄ、Ｐ、
　）の分子量を有するセルロースエーテルであることが
好ましい。
このようなアルキルアリール改質セルロースの例は、０
．２５〜２．４重量％のアルキルアリール置換レヘルヲ
含むノニルフェノール、ドデシルフェニルまたはツノニ
ルフェニルアルキルアリール基によって改質されるヒド
ロキソエチルセルロースである。
如何なる非イオン水溶性セルロースエーテルも本発明の
生成物の形成のためのセルロースエーテル基質として用
いられるが、好ましいセルロースエーテル基質は分子量
約５０，０００〜４００．０００のヒドロキンエチルセ
ルロースである。アルキルアリール置換基はエーテル、
エステルまたはウレタン結合によってセルロースエーテ
ル基質に結合する。
エーテル結合が好ましいが、この理由は現在エテル化に
用いられる試薬が容易に入手され、反応が初期エーテル
化に一般に用いられる反応に同しであり、試薬が他の結
合による改質に用いられる試薬よりも取扱いが容易であ
るからである。
本発明の生成物は「長鎖アルキルアリール基数質コされ
たと見なされるが、改質をハロゲン化アルキルによって
行う場合を除いて、改質剤が単純な長鎖アルキルアリー
ル基でないことが認められる。置換基は実際に、グリシ
ジルエーテルの場合にはヒドロキンアルキルラジカルで
あり、イソシアネートの場合にはウレタンラジカルであ
り、酸または塩化アシルの場合にはアシルラジカルであ
る。それにも拘らず、「長鎖アルキルアリール基」なる
用語を用い、炭素数は改質剤分子（ｍａｄｉｆｙｉｎｇ
ｍｏｌｅｃｕｌｅ）の炭化水素部分の炭素原子のみを意
味する。これは結合基中の炭素原子を含まない。従って
、ノニルフヱニルグリンジルエーテルとの反応によって
改質されるヒドロキシエチルセルロースは、ヒドロキソ
エチルセルロースのＣＩ５疎水基（Ｃ６＋ＣＱ）改質と
表される。
ドデシルフェニルグリシジルエーテルまたはジノニルフ
ェニルグリシジルエーテルを用いる同様な改質はそれぞ
れ、ＣＩｌ＋またはＣｇ４疎水性物質（ｈｙｄｒｏｐｈ
ｏｂｅ　）を生ずる。
さらに、上記標準結合基と長鎖アルキルアリール基との
間には種々な長さの付加的なスペーサー基が存在する。
従って、構造式： ％式％ を有する生成物が製造される、この場合に疎水基はまだ
Ｃ１０であると考えられる。
セルロースの混合エーテルすなわち同しセルロース分子
に１個以上のエステル化改質剤が結合した生成物の製造
方法は技術上公知である。本発明の生成物は本質的に同
し方法ムこまって製造される。
本発明の混合エーテルの好ましい製造方法は、アルカリ
を含む不活性有機希釈剤中で非イオンセルロースエーテ
ルを膨潤するまでスラリー化し；撹拌し加熱しながら、
約Ｃ３゜〜Ｃ２４のアルキルアリールグリシジルエーテ
ルと反応が完成するまで反応させることから成る。次に
残留アルカリを中和し、生成物を回収し、不活性希釈剤
で洗浄し、乾燥させる。エステル化をＣＩＯ〜Ｃ２４ハ
リドによって実施することもできるが、これらは時には
低反応性であり、あまり効果的でなく、腐食性である。
従って、グリシシンエーテルを用いることが好ましい。
アルキル疎水性改質セルロースエーテルの製造方法は米
国特許第４，２２８，２７７号に述べられている。
さらに、乾燥したセルロースエーテルを単離して、アル
キルアリールグリシジルエーテルと反応させるのではな
く、反応をその場で、すなわち適当な置換レヘルのヘー
スセルロースエーテルを製造シた直後に、セルロースエ
ーテルを単離せずに実施することも可能である。この変
更態様では、セルロースエーテル例えばヒドロキシエチ
ルセルロースの製造の完成後直ちにアルキルアリールグ
リシジルエーテルを加える０次に、反応混合物を反応の
完成のために適した温度と時間で反応させる。
両製造方法において、改質剤がすべてのセルロースエー
テル分子全体に実質的に均一に反応しうる点までセルロ
ースエーテルを確実に膨潤させる条件を与えることが必
要である。
下記の例はラテックスペイント製造に産業的に用いられ
る本発明の詳細な説明する。
ＣＪ＋＊−す◎−十−＜Ｈ２−（！！、、、ｐＨ２用い
るノニルフェニルグリシジルエーテルはウィルミントン
　ケミカル　カンパニー（Ｗｉｌ＋ａｉｎｇｔｏｎ　Ｃ
ｈｅｎ＋１ｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）の商品〔ヘロキシ
（Ｈｅｌｏｘｙ）　＠ＷＣ−６４　；　９０％純度］で
ある。
ＮＰＧＥとヒドロキンエチルセルロースとの米国特許第
４　、０８４　、０６０号に述べられた方法によって、
０．５ガロンＣＨＥＭＯ撹拌オートクレーブにおいてセ
ルロース１２１．５ｇ、　ｔ−ブチルアルコール１．６
００ｄ、水１５２ｄ中の水酸化ナトリウム３８．９ｇ。
およびエチレンオキシド１５８ｇから８０℃においてヒ
ドロキシエチルセルロースを製造した０反応器を冷却せ
ずに、Ｌ−ブチルアルコール２０ａｅに溶解したノニル
フェニルグリシジルエーテル（ＮＰＧＥ）を加え、反応
器を１１０℃に加熱した。混合物を１１０℃に２時間維
持した０次に反応器を４０℃未満に冷却し、ｐＨ７〜８
に中和した。生成物を８５％水性アセトン中でスラリー
化し、炉遇し、１００％アセトン中で再スラリー化し、
枦遇し、実験室用流動床乾燥具中で乾燥させることによ
って精製した。生成物は乳白色固体であった０分析デー
タは第１表に示す。
第」−に 対照５０　　　０　　　　４．１　　　　４４対照ＢＯ
Ｏ５，２４０ １９０，６１４１２０ ２１８０，９４３，１１７５ ３１８１，１２４３５２ ４１８１，２５，２２５０ ５２６１，６３３，１２１２０ ６２６２，４２５，２２１８０ 第１表は強化粘度を与えるアルキルアリール疎水性改質
セルロースエーテルの結合増粘剤特性を説明する。
０１□Ｈｚ「−べ■− 一〇− −（Ｈｔり２Ｈｚ ドデンルフェニルグリシジルエーテルは米国特許第３．
１０２，０１２号に述べられた方法によって製造した。
　ＤＤＰＧＥは８０％純度であり、主としてバラ異性体
を含む。
ジノニルフェニルグリシジルエーテルはシンセレシス　
５ｎｔｈｅｓｉｓ）１９８３年２月号、１１７−１１９
頁に述べられている方法によって製造した。ＤＮＰＧＥ
は９９％純度であり、主としてオルト−パラ異性体を含
有した。
ポリ（エチレンオキシ）ノニルフェニルグリシジルエー
テル　ＰＥ０ＮＧＥ ＣｑＨｒ　ｑ−＋−（０−ＣＨｚ−（：Ｈｚ）ｎ−０−
ＣＨｚ−ＣＩ−９，Ｈｚポリ（エチレンオキシ）ノニル
フェニルグリシジルエーテルはポリ　（エチレンオキシ
）、ノニルフェノール〔アイゲパール（＋−ｇｅｐａｌ
）　Ｃ０６３０，ＧＡＦから〕をジノニルフェノールの
代りに用いた以外は、ジノニルフェニルグリシジルエー
テルと同しやり方で製造した。　ＰＥ０ＮＰＧＥは９０
％純度であった。
ＤＤＰＧＥ、　ＤＮＰＧＥまたはＰＥ０ＮＰＧＥとヒド
ロキシエチルセルロースとの アルキルアリールグリシジルエーテルの量販外は例１〜
６に述べた成分の同量を用いて製造したヒドロキシエチ
ルセルロースエーテルと、ドデシルフェニルグリシジル
エーテル（ＤＤＰＧＥ）またはジノニルフェニルグリシ
ジルエーテル（ＤＤＰＧＥ）を反応させた。ポリ（エチ
レンオキシ）９ノニルフエニルグリシジルエーテル（Ｐ
ＥＯＮＰＧＥ）　２．１ｇを、例１〜６に従って製造し
たＮＥＣ３４，５ｇと、ｔ−ブチルアルコール（ＴＢＡ
）　２５０ａｆおよび水２．７ｇ中の水酸化ナトリウム
３．６ｇの存在下で９０°Ｃにおいて４＋Ａ時間反応さ
せた。中和と生成物の処理 （ｗｏｒｋｕｐ）は例１〜６に述べた方法と同しであっ
た。
グリシジルエーテル使用量は単離生成物の分析は第２表
に示す。
」じし表 Ａ、　　　　）テノルフェニルクリンンルエーテル７　
　　　　　９．０　　　　　　　　０．５１　　　　　
　４．０　　　　　　　６３８　　　　　１３．５７　
　　　　　　０，７８　　　　　　３．９　　　　　　
２３０９　　　　　１８．２　　　　　　　　１．００
　　　　　　４．０　　　　　　５５０Ｂ、　　　ジノ
ニルフェニルグリシジルエーテル１０　　　　１２．０
　　　　　　　　０．２５　　　　　　４．１　　　　
　　　　５６１１　　　　１Ｂ、２　　　　　　　　０
．４６　　　　　　４．１　　　　　　１３５１２　　
　　２５．０　　　　　　　　０．６２　　　　　　４
．１　　　　　　３００Ｃ９ポリ（エチレンオキシ）、
ノニルフＸニルグリンノルエーテル１３　２．１ｇ／３
４．５ｇ　　ＨＥＣ〜０．５　　　　　４．５　　　　
　　　４４劃−ユ（二［ 例１〜１３の生成物を半光沢白色内部用アクリルラテッ
クスペイント製剤〔製剤３１ｓＧ−４１−３；アクアロ
ン　カンパニー　テトロゾル０プラス（＾ｑｕａｌｏｎ
　Ｃｏｍｐａｎｙ　Ｎａｔｒａｓｏｌ＠Ｐｌｕｓ）パン
フレット、１６頁〕に、これらの製剤に用いられている
ナトロヅル［Ｆ］プラス増増剤剤代りに用いた。
得られたペイント特性の詳細は第３表に記載する。すべ
てのペイントはストーマー粘ｒＸ　（Ｓ　ｔｏｍｅｒｖ
ｉｓｃｏｓｉｔｙ）約９０に、［１，まで増粘化した。
性能）ぐラメ−ター（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　ｐａｒ
ａｍｅｔｅｒｓ）はアクアロン　カンパニー　ナトロヅ
ル■プラス　パンフレットに述べられている。
１１表 ３６．０ ３３．５ ２６．２ ３７．４ １７．８ １ ２ １．０ １．０ １３　　　　４０．２ １９　　　４０．２ ４ ５ １ ２ １．０ ０．８ １２　　　３８．９ １２　　　３９．１ ７ １．１ Ｕ ｊｌ、υ ラテックスペイント製剤において本発明の生成物によっ
て幾つかの特別な効果が惹起されることが観察された。
ナトロゾル■プラスの種類のような、長鎖アルキル炭化
水素改質剤から成る増粘剤に比べて、これらのアルキル
アリール改質）ＩＥＣ増帖増粘剤イントの有意に良好な
レベリング特性、数ＩＬ！８〜１０を示した（ナトロゾ
ル［有］プラスの値５に比べて）。アルキルアリール基
がノニルフェニルである場合に、ペイントレベリング値
は疎水性置換量が約１．５重量％のノニルフェニル置換
値に達するまで増加するにつれて上昇した。これより高
い置ｍｌでは、ペイントレベリング値は低下した。従っ
て、０．５〜１，５重蓋％のノニルフェニル置換量によ
って最適のペイントレヘリングが得られた０例えば、ス
パッター耐性（ｓｐａｔｔｅｒｓｅｓｉｓｔａｎｃｅ）
、ブラッシング粘度（ｂｒｕｓｈｉｎｇ　ｖｉｓｃｏｓ
ｉｔｙ）および光沢のような、他のペイント特性は長鎖
炭化水素アルキル改質剤によって得られる特性に匹敵し
た。
垂れ下り抵抗特性はまだ受容できる範囲内であっさらに
、例えばドデソルフェニル（ｃ、ｓ）およびジノニルフ
ェニル（Ｃ２４）のような他のアルキルアリール改質剤
も、−ポリ（リチレンオキン）。
ノニルフェニル改質剤によるセルロースエーテルの場合
のようなアルキルアリール疎水基と標準結合基との間に
長いスペーサー基を有するセルロースエーテルと同様に
一良好なレベリング特性と垂れ下り抵抗特性を示した。
五一部 第１表の増粘剤サンプルＮｏ、　３をビニルアセテート
／ビニルヴエルサテート（ｖｉｎｙｌ　ｖｅｒｓａｔａ
ｔｅ）ラテックスペイント製剤に用いた。レベリング値
（ｌｅｖｅｌｉｎｇ　ｒａｔｉｎｇ）　６が得られた、
これに比べてナトロゾル０プラスのレベリング値は３で
あった。
この例は種々な種類のラテックスペイントにおけるナト
ロゾル０プラス使用に比べた、アルキルアリール改質ヒ
ドロキシエチルセルロースの使用によるレヘリングの改
良を説明する。
手 続 補 正 書（方丈 平成 ３年 ２月／？日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、水溶性になるために充分な非イオン置換度を有する
    非イオンセルロースエーテルを炭素数１０〜２４の長鎖
    アルキルアリールラジカルの０．２重量％から、前記セ
    ルロースエーテルを水中へ１重量％未満可溶にするよう
    な量までの範囲内の量によってさらに置換させることお
    よびこの場合に非イオンセルロースをメチルセルロース
    、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピ
    ルセルロースから成る群から選択することを特徴とする
    疎水性に改質した非イオンセルロースエーテル。 ２、さらに置換する前のセルロースエーテルがヒドロキ
    シエチルセルロースである請求項１記載の非イオンセル
    ロースエーテル。 ３、長鎖アルキルアリールラジカルをエーテル結合を介
    して結合させる請求項１または２記載の非イオンセルロ
    ースエーテル。 ４、長鎖アルキルアリールラジカルとセルロース分子へ
    の結合基との間にスペーサー基を含む請求項１〜３のい
    ずれかに記載の非イオンセルロースエーテル。 ５、スペーサー基がエチレンオキシ単位１〜１００を有
    するポリ（エチレンオキシ）基である請求項４記載の非
    イオンセルロースエーテル。 ６、さらに置換する前のヒドロキシエチルセルロースま
    たはエチルヒドロキシエチルセルロースが分子量約５０
    ，０００〜４００，０００を有する請求項２記載の非イ
    オンセルロースエーテル。 ７、アルキルアリールラジカルを少なくともノニルフェ
    ニル、ドデシルフェニルおよびジノニルフェニルから成
    る群から選択する請求項１〜６のいずれかに記載の非イ
    オンセルロースエーテル。 ８、増粘剤が請求項１から７のいずれか１項記載の水溶
    性アルキルアリール改質ヒドロキシアルキルセルロース
    であることを特徴とする、多糖増粘剤含有ラテックスペ
    イント組成物。 ９、アルキルアリール改質ラジカルを少なくともノニル
    フェニル、ドデシルフェニルおよびジノニルフェニルか
    ら成る群から選択する請求項８記載のラテックスペイン
    ト組成物。１０、アルキルアリール置換量が約０．５〜
    １．５重量％である請求項９記載のラテックスペイント
    組成物。
JP2295163A 1989-10-30 1990-10-30 非イオンセルロースエーテル Pending JPH03223301A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US428912 1989-10-30
US07/428,912 US5120838A (en) 1989-10-30 1989-10-30 Alkylaryl hydrophobically modified cellulose ethers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03223301A true JPH03223301A (ja) 1991-10-02

Family

ID=23700940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2295163A Pending JPH03223301A (ja) 1989-10-30 1990-10-30 非イオンセルロースエーテル

Country Status (4)

Country Link
US (2) US5120838A (ja)
EP (1) EP0426086A1 (ja)
JP (1) JPH03223301A (ja)
CA (1) CA2028387A1 (ja)

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