JPH03223220A - 含水素ハロエタンの製造法 - Google Patents
含水素ハロエタンの製造法Info
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- JPH03223220A JPH03223220A JP2018768A JP1876890A JPH03223220A JP H03223220 A JPH03223220 A JP H03223220A JP 2018768 A JP2018768 A JP 2018768A JP 1876890 A JP1876890 A JP 1876890A JP H03223220 A JPH03223220 A JP H03223220A
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Classifications
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、冷媒、溶剤、合成原料等として有用な含水素
ハロエタンの製造法に関するものである。
ハロエタンの製造法に関するものである。
「従来技術」
従来、含水素ハロエタンの製造法としては、米国特許第
3755477号明細書に記載されているようにテトラ
クロロエチレンを無水フッ酸でフッ素化する方法、1,
1.1−トリへロメチル基をアルコールの存在下、亜鉛
で還元する方法(特開昭58−222038号公報)、
アルコール存在下、酢酸カリウムで還元する方法(チェ
コスロバキア特許第135722号)、Naアマルガム
で還元する方法(ヨーロッパ特許第164954号)等
が知られているが、選択率が極めて低いか、あるいは反
応操作がやっかいでかつ製造コストが高くなる等の欠点
を有しており、その解決方法として白金触媒存在下、水
素により還元する方法が提案されている(特開平1−1
49739号)。
3755477号明細書に記載されているようにテトラ
クロロエチレンを無水フッ酸でフッ素化する方法、1,
1.1−トリへロメチル基をアルコールの存在下、亜鉛
で還元する方法(特開昭58−222038号公報)、
アルコール存在下、酢酸カリウムで還元する方法(チェ
コスロバキア特許第135722号)、Naアマルガム
で還元する方法(ヨーロッパ特許第164954号)等
が知られているが、選択率が極めて低いか、あるいは反
応操作がやっかいでかつ製造コストが高くなる等の欠点
を有しており、その解決方法として白金触媒存在下、水
素により還元する方法が提案されている(特開平1−1
49739号)。
また、特開平1−258631号公報においては1.L
l−トリクロロ−2,2,2)リフルオロエタンをルテ
ニウム触媒存在下に水素により還元する方法が記載され
ている。水素による有機ハロゲン化合物の還元反応にお
いて水素化触媒として白金族元素が通常使用されるが、
ハロエタンを水素により還元して含水素ハロエタンを製
造する水素化触媒として提案されている白金あるいはル
テニウムはいずれも反応率あるいは選択率において必ず
しも十分満足できるものではない。
l−トリクロロ−2,2,2)リフルオロエタンをルテ
ニウム触媒存在下に水素により還元する方法が記載され
ている。水素による有機ハロゲン化合物の還元反応にお
いて水素化触媒として白金族元素が通常使用されるが、
ハロエタンを水素により還元して含水素ハロエタンを製
造する水素化触媒として提案されている白金あるいはル
テニウムはいずれも反応率あるいは選択率において必ず
しも十分満足できるものではない。
E問題点を解決するための手段]
本発明者らはかかる従来技術の問題点に鑑み、ハロエタ
ンの還元方法、特に塩素原子1個のみを選択率よく還元
する方法について鋭意検討した結果、イリジウム触媒の
存在下に水素化反応を行えば、選択率よく目的を達せら
れることを見出し本発明を完成するに至った。すなわち
本発明は一般式CF2XCYC12(X、、Yはそれぞ
れ独立にフッ素または塩素を示す。)で示されるハロエ
タンをイリジウムを活性成分とする水素化触媒の存在下
で水素により還元することを特徴とする一般式CF2X
CHYCl (XXYは前記と同じ)で示される含水
素ハロエタンの製造法である。
ンの還元方法、特に塩素原子1個のみを選択率よく還元
する方法について鋭意検討した結果、イリジウム触媒の
存在下に水素化反応を行えば、選択率よく目的を達せら
れることを見出し本発明を完成するに至った。すなわち
本発明は一般式CF2XCYC12(X、、Yはそれぞ
れ独立にフッ素または塩素を示す。)で示されるハロエ
タンをイリジウムを活性成分とする水素化触媒の存在下
で水素により還元することを特徴とする一般式CF2X
CHYCl (XXYは前記と同じ)で示される含水
素ハロエタンの製造法である。
本発明の製造法において原料化合物となる一般式CF2
XCY012で示されるハロエタンとしてはCF3 C
C13、CF3 CFC12、CF2ClCCl3 、
CF2 ClCFCl2が例示される。これらの原料化
合物は、いずれも公知の化合物であり、容易に製造が可
能である。
XCY012で示されるハロエタンとしてはCF3 C
C13、CF3 CFC12、CF2ClCCl3 、
CF2 ClCFCl2が例示される。これらの原料化
合物は、いずれも公知の化合物であり、容易に製造が可
能である。
イリジウム触媒は活性炭あるいはアルミナ担体上に担持
されたものが好ましく、担持量としては、通常0.01
%から5重量%のものが使用可能であるが、特に0.1
%から2重量%担持品が推奨される。
されたものが好ましく、担持量としては、通常0.01
%から5重量%のものが使用可能であるが、特に0.1
%から2重量%担持品が推奨される。
水素の使用量は原料のハロエタンに対して0゜5〜4倍
モル量の範囲が好ましく、より好ましくは等モルから2
倍モル量の範囲である。
モル量の範囲が好ましく、より好ましくは等モルから2
倍モル量の範囲である。
反応温度は転化率、選択率および触媒活性の寿命に関係
があるが50〜400℃、より好ましくは活性炭担体の
時は180〜250°C、アルミナ担体の時は100〜
180℃である。この範囲より低い場合には転化率が低
く、この範囲を越えると選択率が低下する。反応は液相
、気相いずれでも行え、反応圧力としては常圧または常
圧以上の圧力が使用し得る。気相で反応を行う場合の接
触時間としては0.1秒から300秒の範囲が通用でき
るが、好ましくは5秒から100秒である。
があるが50〜400℃、より好ましくは活性炭担体の
時は180〜250°C、アルミナ担体の時は100〜
180℃である。この範囲より低い場合には転化率が低
く、この範囲を越えると選択率が低下する。反応は液相
、気相いずれでも行え、反応圧力としては常圧または常
圧以上の圧力が使用し得る。気相で反応を行う場合の接
触時間としては0.1秒から300秒の範囲が通用でき
るが、好ましくは5秒から100秒である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
S整例1
活性炭と同体積の純水中に塩化イリジウムを金属成分の
重量として活性炭重量の0.5%を溶解させた。この溶
液中に活性炭を12時間浸漬させた後、水分を蒸発乾燥
させた。この触媒を、SUS製反応管に充填し、窒素気
流下400℃において12時間焼成した後200℃まで
冷却し、水素を導入して300℃において12時間還元
した。
重量として活性炭重量の0.5%を溶解させた。この溶
液中に活性炭を12時間浸漬させた後、水分を蒸発乾燥
させた。この触媒を、SUS製反応管に充填し、窒素気
流下400℃において12時間焼成した後200℃まで
冷却し、水素を導入して300℃において12時間還元
した。
調整例2
活性炭をアルミナに変えるほかは調整例1と同様にして
アルミナ担持イリジウム触媒を調整した。
アルミナ担持イリジウム触媒を調整した。
実施例1
調整例1で調整した触媒50ccおよび触媒層の前後に
各50ccの4mmφガラスピーズを充填した内径2.
5cm、長さ49cmの石英製反応管に水素を流しなが
ら電気炉を用い加熱した。
各50ccの4mmφガラスピーズを充填した内径2.
5cm、長さ49cmの石英製反応管に水素を流しなが
ら電気炉を用い加熱した。
水素とCFC−113a (CFC−112aを3゜
2%含む。)をそれぞれ60 c c/分、40cc/
分の流量で余熱器を介して反応管に導入したところ吸着
熱および反応熱により導入開始後約15分間発熱が認め
られたが、その後平衡状態になり、触媒層の温度は20
0℃±5℃の範囲であった。
2%含む。)をそれぞれ60 c c/分、40cc/
分の流量で余熱器を介して反応管に導入したところ吸着
熱および反応熱により導入開始後約15分間発熱が認め
られたが、その後平衡状態になり、触媒層の温度は20
0℃±5℃の範囲であった。
この時の接触時間は30秒であり、生成ガスの組成はガ
スクロマトグラフィー分析の結果、CFC−113a:
14.3%、HCFC−123: 76゜3%、HCF
C−133a:0.6%、HCFC−122: 5.5
%、CFC−112a : 0%、その他363%であ
った。100時間後の反応生成ガス組成は同様に14.
1%、76.8%、0.6%、4.9%、0%、3.6
%であった。
スクロマトグラフィー分析の結果、CFC−113a:
14.3%、HCFC−123: 76゜3%、HCF
C−133a:0.6%、HCFC−122: 5.5
%、CFC−112a : 0%、その他363%であ
った。100時間後の反応生成ガス組成は同様に14.
1%、76.8%、0.6%、4.9%、0%、3.6
%であった。
RFC−1432はいずれも痕跡量であった。
実施例2
調整例2で調整した触媒50ccを用い、反応温度を1
35°Cとするほかは実施例1と同様に反応させたとこ
ろ、反応生成ガスの組成はCFC−113a:33.2
%、HCFC−123: 53゜1%、HCFC−13
3a:1.3%、HFC−143a:4.9%、HCF
C−122:3.1%、CFC−112a : 0%、
その他4.4%であった。
35°Cとするほかは実施例1と同様に反応させたとこ
ろ、反応生成ガスの組成はCFC−113a:33.2
%、HCFC−123: 53゜1%、HCFC−13
3a:1.3%、HFC−143a:4.9%、HCF
C−122:3.1%、CFC−112a : 0%、
その他4.4%であった。
実施例3
実施例1と同様にCFC−1133に変えてCFC−1
13(純度99.9%)を用い、反応温度250℃±5
℃で反応させた。反応生成ガスの組成はガスクロマトグ
ラフィー分析の結果CFC113:25.1%、HCF
C−123a : 68.1%、CTFE:2.0%、
TrFE:0゜9%、その他3.9%であった。
13(純度99.9%)を用い、反応温度250℃±5
℃で反応させた。反応生成ガスの組成はガスクロマトグ
ラフィー分析の結果CFC113:25.1%、HCF
C−123a : 68.1%、CTFE:2.0%、
TrFE:0゜9%、その他3.9%であった。
実施例4
実施例1と同様にCFC−1133に変えてCFC−1
142(純度99.0%)を用い反応させた。反応生成
ガスの組成はガスクロマトグラフィー分析の結果CFC
−114a : 20.4%、HCFC−124ニア6
.0%、HCFC−134a:0.5%、その他3.1
%であった。
142(純度99.0%)を用い反応させた。反応生成
ガスの組成はガスクロマトグラフィー分析の結果CFC
−114a : 20.4%、HCFC−124ニア6
.0%、HCFC−134a:0.5%、その他3.1
%であった。
比較例1
触媒を0.5%Pt/Cとし、反応温度を160℃とす
る以外は実施例1と同様にして反応をおこなった。この
結果得られた生成ガスの組成は、CFC−113a :
18゜6%、HCF(、−123:60.3%、HC
FC−133a : 1.6%、HFC−143a:1
0.1%、HCFC−122:3.9%、CFC−11
2a : 0%、その他5.1%であった。
る以外は実施例1と同様にして反応をおこなった。この
結果得られた生成ガスの組成は、CFC−113a :
18゜6%、HCF(、−123:60.3%、HC
FC−133a : 1.6%、HFC−143a:1
0.1%、HCFC−122:3.9%、CFC−11
2a : 0%、その他5.1%であった。
比較例2
触媒を0.5%Ru / Cとする以外は実施例1と同
様にして反応をおこなった。この結果得られた生成カス
ノ組成は、CFC−113a:56゜4%、HCFC−
123:29.9%、HCFC−133a:2.4%、
HFC−143a:5゜9%、HCFC−122:3.
3%、CFC−112a:1.2%、その他0.9%で
あった。
様にして反応をおこなった。この結果得られた生成カス
ノ組成は、CFC−113a:56゜4%、HCFC−
123:29.9%、HCFC−133a:2.4%、
HFC−143a:5゜9%、HCFC−122:3.
3%、CFC−112a:1.2%、その他0.9%で
あった。
比較例3
触媒を0.5%Ru −1r(50:50) /Cとし
、反応温度を160℃とする以外は実施例1と同様にし
て反応をおこなった。この結果得られた生成ガスの組成
は、CFC−113aニア8.6%、HCFC−123
:16.4%、HCFC−133a:0.8%、HFC
−143a:0.7%、HCFC−122:0.4%、
CFC−1122:2.9%、その他0.2%であった
。
、反応温度を160℃とする以外は実施例1と同様にし
て反応をおこなった。この結果得られた生成ガスの組成
は、CFC−113aニア8.6%、HCFC−123
:16.4%、HCFC−133a:0.8%、HFC
−143a:0.7%、HCFC−122:0.4%、
CFC−1122:2.9%、その他0.2%であった
。
[発明の効果]
本発明の方法によれば、冷媒、溶剤、合成用原料等とし
て有用な含水素ハロエタンを高反応率で、かつ高選択率
で製造することができるものである。
て有用な含水素ハロエタンを高反応率で、かつ高選択率
で製造することができるものである。
Claims (1)
- 一般式CF_2XCYCl_2(X、Yはそれぞれ独立
にフッ素または塩素を示す。)で示されるハロエタンを
イリジウムを活性成分とする水素化触媒の存在下で水素
により還元することを特徴とする一般式CF_2XCH
YCl(X、Yは前記と同じ。)で示される含水素ハロ
エタンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018768A JPH03223220A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 含水素ハロエタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018768A JPH03223220A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 含水素ハロエタンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03223220A true JPH03223220A (ja) | 1991-10-02 |
Family
ID=11980816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018768A Pending JPH03223220A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 含水素ハロエタンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03223220A (ja) |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP2018768A patent/JPH03223220A/ja active Pending
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