JPH03220114A - 毛髪用一時着色料組成物 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
〈産業上の利用分野〉
本発明は、顔料を着色料とし、ポリシロキサン基を含有
するアニオン性樹脂を固着剤として使用する、耐摩耗性
に優れ、光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時
着色I4組成物に関する。
するアニオン性樹脂を固着剤として使用する、耐摩耗性
に優れ、光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時
着色I4組成物に関する。
〈従来の技術〉
従来、顔料を着色料として毛髪を一時染毛する場合、顔
料を樹脂の溶液に分散させたものを毛髪に塗布して乾燥
させることにより、顔料を樹脂て固着させて一時染毛す
る手法がとられている。
料を樹脂の溶液に分散させたものを毛髪に塗布して乾燥
させることにより、顔料を樹脂て固着させて一時染毛す
る手法がとられている。
この場合に使用される樹脂としては、■アクリル酸等の
アニオン性の重合性不飽和単量体とアクリル酸および/
またはメタクリル酸のアルキルエステルとの共重合体の
中和物よりなるアニオン性樹脂(特開昭63−2186
13号公報、特開昭63−218614号公報)、また
は■三級アミン含有メタクリレートのモノクロO酢酸ア
ミン塩変性物とアクリル酸および/またはメタクリル酸
のアルキルエステルとの共重合体よりなる両性イオン樹
脂(特開昭54−67039号公報、特開昭60−36
571号公報)か−膜面である。
アニオン性の重合性不飽和単量体とアクリル酸および/
またはメタクリル酸のアルキルエステルとの共重合体の
中和物よりなるアニオン性樹脂(特開昭63−2186
13号公報、特開昭63−218614号公報)、また
は■三級アミン含有メタクリレートのモノクロO酢酸ア
ミン塩変性物とアクリル酸および/またはメタクリル酸
のアルキルエステルとの共重合体よりなる両性イオン樹
脂(特開昭54−67039号公報、特開昭60−36
571号公報)か−膜面である。
しかし、これらの樹脂を固着剤として使用した毛髪用一
時着色料組成物は、耐摩耗性が十分でないため、服や1
11″″gで強くこすられた場合、顔料が移行して服や
(Hl等をlr;すという問題があった。
時着色料組成物は、耐摩耗性が十分でないため、服や1
11″″gで強くこすられた場合、顔料が移行して服や
(Hl等をlr;すという問題があった。
また毛髪に塗布した場合、使用する樹脂により毛髪同士
が固着して、毛髪がごわついたり、毛髪に違和感を与え
たりして、感触を悪化させるという問題もあった。
が固着して、毛髪がごわついたり、毛髪に違和感を与え
たりして、感触を悪化させるという問題もあった。
く発明が解決しようとする課題〉
本発明は、前記問題を解決し、耐摩耗性に優れ、さらに
光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時着色料組
成物を提供することにある。
光沢およびなめらかな感触を与える毛髪用一時着色料組
成物を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
顔料を固着する樹脂としてポリシロキサン基を含有する
アニオン性樹脂を用いることにより、従来問題であった
耐摩耗性、および感触等の問題が解決されることが判っ
た。
アニオン性樹脂を用いることにより、従来問題であった
耐摩耗性、および感触等の問題が解決されることが判っ
た。
すなわち、本発明による毛髪用一時着色料組成物は、(
A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂の親水
性溶媒中溶液に(B)顔料を分散させてなるものである
。
A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂の親水
性溶媒中溶液に(B)顔料を分散させてなるものである
。
く(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂〉
本発明におけるアニオン性樹脂は、ポリシロキサン基を
有する樹脂であれば、そして所与の親水性溶媒に実質的
に可溶であれば、任意のものでありうる。好ましい具体
例は、(a)カルボキシル基をHする重合性不飽和Jt
in体(1)5〜40重量%、(b)下記の一般式(1
)をHする重合性不飽和単量体(2)20〜94.9重
量%、(c)下記の一般式(II)を有する重合性不飽
和単量体(3)0.1〜30重量%、および(d)上記
重合性不飽和単量体(1)〜(3)以外の重合性不飽和
単量体(4)0〜2Offi量96(ただし、重量%は
、(1) + (2) +(3) + (4)基準)を
親水溶媒中で共重合させてなる1ろ均分〕′−量5.0
00〜1,000,000のアニオン性樹脂を塩基性物
質で部分中和若しくは完全中和して得られるものである
。これらの重合性不飽和単量体は、それぞれ各群内で併
用するこができる。
有する樹脂であれば、そして所与の親水性溶媒に実質的
に可溶であれば、任意のものでありうる。好ましい具体
例は、(a)カルボキシル基をHする重合性不飽和Jt
in体(1)5〜40重量%、(b)下記の一般式(1
)をHする重合性不飽和単量体(2)20〜94.9重
量%、(c)下記の一般式(II)を有する重合性不飽
和単量体(3)0.1〜30重量%、および(d)上記
重合性不飽和単量体(1)〜(3)以外の重合性不飽和
単量体(4)0〜2Offi量96(ただし、重量%は
、(1) + (2) +(3) + (4)基準)を
親水溶媒中で共重合させてなる1ろ均分〕′−量5.0
00〜1,000,000のアニオン性樹脂を塩基性物
質で部分中和若しくは完全中和して得られるものである
。これらの重合性不飽和単量体は、それぞれ各群内で併
用するこができる。
一般式(1)
一般式(II)
上記式中、R1−R4、D、m、およびnは、それぞれ
各武門において独立に下記の意味を持つ。
各武門において独立に下記の意味を持つ。
R1−水素原子、またはメチル基
R2−炭素数1〜24のアルキル基、またはアルケニル
基 R3−それぞれ、水素原子、フェニル基、炭素数1〜1
0のアルキル基、ポリオキシアルキレン基(好ましくは
、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、または
ポリオキシ(エチレン/プロピレン)基。
基 R3−それぞれ、水素原子、フェニル基、炭素数1〜1
0のアルキル基、ポリオキシアルキレン基(好ましくは
、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、または
ポリオキシ(エチレン/プロピレン)基。
重合度は1〜100程度)、末端がエーテルまたはエス
テル置換(好ましくは、炭素数1〜10のアルキル基ま
たはアリール基による)されたポリオキシアルキレン基
(ポリオキシアルキレン基の好ましい具体例は、上記の
通り)、ポリアルキレンポリアミン基(好ましくは、ポ
リエチレンポリアミン、ポリプロピレンポリアミン、ま
たはポリ(エチレン/プロピレン)ポリアミン基。重合
度は、1〜100程度)、脂肪酸基(好ましくは、炭素
数1〜12のもの)、またはポリシロキサン7!(好ま
しくはジアルキル(低級アルキル)ポリシロキサン基、
またはアルキル(低級アルキル)フェニルポリシロキサ
ン基) R4−水素原子、フェニル基、炭素数1〜10のアルキ
ル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエーテルまたは
エステル置換されたポリオキシアルキレン基、ポリアル
キレンポリアミン基、脂肪酸基、またはポリシロキサン
基(以上、いずれも好ましい具体例は、R3について前
記した通り)、あるいはビニル基、ビニルアルキレン基
(アルキレン基の好ましい具体例は、炭素数1〜10程
度のもの)、ビニルヒドロキシアルキレン基(アルキレ
ン基の好ましい具体例は、上記の通り)、アクリロイル
オキシ基、またはメタクリロイルオキシ基であるラジカ
ル重合性を有する不飽和基 D−ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシ
アルキレン基(以上、いずれも好ましい具体例は、R4
について前記した通り)、アクリロイルオキシ基、また
はメタクリロイルオキシ基であるラジカル重合性を有す
る不飽和基 m−4〜150の整数 n−0〜150の整数 (但し、mとnとの和は150以内、好ましくは120
以内、である) 1)重合性不飽(11単二体 重合性不飽和単量体(1)は、カルボキシル基を含有す
る重合性不飽和単量体である。単量体(1)の具体例を
挙げれば、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレ
イン酸、イタコン酸、フマル酸、ビニル酢酸、クロトン
酸、多塩基酸無水物(例えば、無水フタル酸、無水蓚酸
等)とヒドロキンル基含H不飽和it ’in体(例え
ば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ+・、ヒ!・ロ
キンブロビル(メタ)アクリレート等)とのハーフエス
テル等、および上記カルボキシル基を白する重合性不飽
和り1量体の塩がある(ここで、「(メタ)アクリル酸
」および「(メタ)アクリレート」は、それぞれアクリ
ル酸およびメタクリル酸ならびにアクリレートおよびメ
タクリレートのいずれをも色味するものとする)。
テル置換(好ましくは、炭素数1〜10のアルキル基ま
たはアリール基による)されたポリオキシアルキレン基
(ポリオキシアルキレン基の好ましい具体例は、上記の
通り)、ポリアルキレンポリアミン基(好ましくは、ポ
リエチレンポリアミン、ポリプロピレンポリアミン、ま
たはポリ(エチレン/プロピレン)ポリアミン基。重合
度は、1〜100程度)、脂肪酸基(好ましくは、炭素
数1〜12のもの)、またはポリシロキサン7!(好ま
しくはジアルキル(低級アルキル)ポリシロキサン基、
またはアルキル(低級アルキル)フェニルポリシロキサ
ン基) R4−水素原子、フェニル基、炭素数1〜10のアルキ
ル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエーテルまたは
エステル置換されたポリオキシアルキレン基、ポリアル
キレンポリアミン基、脂肪酸基、またはポリシロキサン
基(以上、いずれも好ましい具体例は、R3について前
記した通り)、あるいはビニル基、ビニルアルキレン基
(アルキレン基の好ましい具体例は、炭素数1〜10程
度のもの)、ビニルヒドロキシアルキレン基(アルキレ
ン基の好ましい具体例は、上記の通り)、アクリロイル
オキシ基、またはメタクリロイルオキシ基であるラジカ
ル重合性を有する不飽和基 D−ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシ
アルキレン基(以上、いずれも好ましい具体例は、R4
について前記した通り)、アクリロイルオキシ基、また
はメタクリロイルオキシ基であるラジカル重合性を有す
る不飽和基 m−4〜150の整数 n−0〜150の整数 (但し、mとnとの和は150以内、好ましくは120
以内、である) 1)重合性不飽(11単二体 重合性不飽和単量体(1)は、カルボキシル基を含有す
る重合性不飽和単量体である。単量体(1)の具体例を
挙げれば、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレ
イン酸、イタコン酸、フマル酸、ビニル酢酸、クロトン
酸、多塩基酸無水物(例えば、無水フタル酸、無水蓚酸
等)とヒドロキンル基含H不飽和it ’in体(例え
ば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ+・、ヒ!・ロ
キンブロビル(メタ)アクリレート等)とのハーフエス
テル等、および上記カルボキシル基を白する重合性不飽
和り1量体の塩がある(ここで、「(メタ)アクリル酸
」および「(メタ)アクリレート」は、それぞれアクリ
ル酸およびメタクリル酸ならびにアクリレートおよびメ
タクリレートのいずれをも色味するものとする)。
カルボキシル基を有する不飽和単量体は必要に応し、単
全体段階で、部分中和または完全中UILで使用するこ
ともてきる。
全体段階で、部分中和または完全中UILで使用するこ
ともてきる。
重合性不飽知単量体(1)の使用口は、仝単量体に幻し
て5〜40重量%重量ましくは15〜35重−%である
。5重量%未満ては、得られる共重合体は水にM2Sと
なり、塗布乾燥後の一時希色t=1組成物の洗髪除去か
困難になる。また40重量%を越えると、塗布乾燥後の
一時若色料組成物の耐水性が不十分となる。
て5〜40重量%重量ましくは15〜35重−%である
。5重量%未満ては、得られる共重合体は水にM2Sと
なり、塗布乾燥後の一時希色t=1組成物の洗髪除去か
困難になる。また40重量%を越えると、塗布乾燥後の
一時若色料組成物の耐水性が不十分となる。
重合性不飽和単量体(2)は、前記一般式(1)で示さ
れる(メタ)アクリル酸エステルである。
れる(メタ)アクリル酸エステルである。
式中、置換基はそれぞれ前記した意味を持つが、R1は
メチル基、R〜は炭素数1〜18のアルキル基であるこ
とが一般に好ましい。
メチル基、R〜は炭素数1〜18のアルキル基であるこ
とが一般に好ましい。
重合性不飽和単量体(2)の具体例を挙げれば、たとえ
ば、メチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)
アクリレート、ンクロヘキンル(メタ)アクリレート、
オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(
メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、
トリデシル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)ア
クリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニ
ル(メタ)アクリレート等がある。
ば、メチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)
アクリレート、ンクロヘキンル(メタ)アクリレート、
オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(
メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、
トリデシル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)ア
クリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニ
ル(メタ)アクリレート等がある。
重合性不飽和単量体(2)の使用口は、全単量体に対し
て20〜9491二%、好ましくは25〜85重量06
である。20重量06未満ては、塗布乾燥後の一時希色
料組成物の耐水性か不十分となり、耐摩耗性も十分では
なくなる。また、94 、 9 ffft96を越える
と、得られる共!fi合体は水に難溶となり、塗布乾燥
後の一時石色*′+組成物の洗髪除去か困難になる。
て20〜9491二%、好ましくは25〜85重量06
である。20重量06未満ては、塗布乾燥後の一時希色
料組成物の耐水性か不十分となり、耐摩耗性も十分では
なくなる。また、94 、 9 ffft96を越える
と、得られる共!fi合体は水に難溶となり、塗布乾燥
後の一時石色*′+組成物の洗髪除去か困難になる。
重合性不飽和単量体(3)は、前記一般式(II)で示
される、分子中に少なくとも一つのラジカル重合性を白
゛する不飽和基とボリンロキサン基を持つ単量体である
。
される、分子中に少なくとも一つのラジカル重合性を白
゛する不飽和基とボリンロキサン基を持つ単量体である
。
重合性不飽和単量体(3)の具体例を挙げれば、たとえ
ば、下記一般式(III)〜(V)で示される不飽和単
量体がある。
ば、下記一般式(III)〜(V)で示される不飽和単
量体がある。
一般式(III)
5
一般式(IV)
一般式(V)
式中、R5−R8およびp、qは、それぞれ各武門にお
いて独立に下記の意味を持つ。
いて独立に下記の意味を持つ。
R5−それぞれ水素原子、またはメチル基R6−それぞ
れ炭素数1〜4のアルキレン基R7−それぞれ炭素数1
〜10のアルキル基、またはフェニル基 R8−それぞれ炭素数1〜10のアルギル基、またはフ
ェニル基 p+以上の整数 q+以上の整数 (但し、pとqとの和は150以内、好ましくは120
以下である) 一般式(III)で示される不飽和単量体は市販品(チ
ッソ(株)製)として人手てき、例えば商品名FMO7
11(前記一般式(m)において、p+0、R5−メチ
ル基、R6−プロピレンW、R7−メチル基。後記の製
造例においてポリシロキサンFM0711と記す)、F
MO721(前記一般式(m)において、p−60、R
5−メチル基、R6−プロピレン基、R7−メチル基。
れ炭素数1〜4のアルキレン基R7−それぞれ炭素数1
〜10のアルキル基、またはフェニル基 R8−それぞれ炭素数1〜10のアルギル基、またはフ
ェニル基 p+以上の整数 q+以上の整数 (但し、pとqとの和は150以内、好ましくは120
以下である) 一般式(III)で示される不飽和単量体は市販品(チ
ッソ(株)製)として人手てき、例えば商品名FMO7
11(前記一般式(m)において、p+0、R5−メチ
ル基、R6−プロピレンW、R7−メチル基。後記の製
造例においてポリシロキサンFM0711と記す)、F
MO721(前記一般式(m)において、p−60、R
5−メチル基、R6−プロピレン基、R7−メチル基。
後記の製造例においてポリシロキサンFMO721と記
す) 、FMO725(前記一般式(m)において、p
+30、R5−メチル基、R6−プロピレン基、R7−
メチル基。後記の製造例においてポリシロキサンFMO
725と=己す)等が、この単量体に相当する。
す) 、FMO725(前記一般式(m)において、p
+30、R5−メチル基、R6−プロピレン基、R7−
メチル基。後記の製造例においてポリシロキサンFMO
725と=己す)等が、この単量体に相当する。
一般式(IV)で示される単量体は、例えば両末端シラ
ノールポリシロキサンと(メタ)アクリロイルオキシア
ルキレン(炭素数1〜4)ジ(アルキル(炭素数1〜4
)またはフェニル)ハロシランとの反応により容易に得
ることができる。
ノールポリシロキサンと(メタ)アクリロイルオキシア
ルキレン(炭素数1〜4)ジ(アルキル(炭素数1〜4
)またはフェニル)ハロシランとの反応により容易に得
ることができる。
一般式(V)で示される単量体は市販品(チッソ(株)
製)として人手でき、例えば商品名FP2231 (前
記一般式(V)において、p−30、q−5、R7−メ
チル基、R8−フェニル基。後記の製造例においてポリ
シロキサンFP2231と工己す) 、FP2241、
FP2242等が、このtit量体に相当する。
製)として人手でき、例えば商品名FP2231 (前
記一般式(V)において、p−30、q−5、R7−メ
チル基、R8−フェニル基。後記の製造例においてポリ
シロキサンFP2231と工己す) 、FP2241、
FP2242等が、このtit量体に相当する。
上記一般式(m)〜(V)で示されるポリシロキサン基
を含有する不飽和単量体は、上述の単量体の形で共重合
に洪することもてきるか、また別法として前駆体の形で
共重合させ、次にポリシロキサン基を付加することもで
きる。具体的には、たとえば、(メタ)アクリル酸の形
で共重合に供し、次に末端エポキン基ポリンロキサン(
例えば、下記構造式(Vl)で示される化合物)と反応
させることによりポリシロキサン基を導入することがで
きる。また、(メタ)アクリロイルオキシアルキレンン
アルキルクロロシランの形で共重合に洪し、次に末端シ
ラノールポリシロキサンまたは末端アミノ変性ポリシロ
キサンを加えて反応させることにより、ポリシロキサン
基を導入することもできる。
を含有する不飽和単量体は、上述の単量体の形で共重合
に洪することもてきるか、また別法として前駆体の形で
共重合させ、次にポリシロキサン基を付加することもで
きる。具体的には、たとえば、(メタ)アクリル酸の形
で共重合に供し、次に末端エポキン基ポリンロキサン(
例えば、下記構造式(Vl)で示される化合物)と反応
させることによりポリシロキサン基を導入することがで
きる。また、(メタ)アクリロイルオキシアルキレンン
アルキルクロロシランの形で共重合に洪し、次に末端シ
ラノールポリシロキサンまたは末端アミノ変性ポリシロ
キサンを加えて反応させることにより、ポリシロキサン
基を導入することもできる。
構造式(Vl)
重合性不飽和単量体(3)の使用量は、全単量体に対し
て0. 1〜30重量%、好ましくは0.5〜25重量
%である。0.1重量%未満では、塗布乾燥後の一時若
色料組成物の耐摩耗性が十分ではない。30重量%を越
えると、逆に耐摩耗性が低下し、さらにべたつき感も発
生して塗布乾燥後の毛髪の感触の悪化をもたらす。
て0. 1〜30重量%、好ましくは0.5〜25重量
%である。0.1重量%未満では、塗布乾燥後の一時若
色料組成物の耐摩耗性が十分ではない。30重量%を越
えると、逆に耐摩耗性が低下し、さらにべたつき感も発
生して塗布乾燥後の毛髪の感触の悪化をもたらす。
前記一般式(II)において、その単量体が単官能でm
とnとの和が80以上であると、その単量体は共重合性
が低下して(るので、R4がビニル基、アクリリイルオ
キシ基、またはメタクリロイルオキシ基である二官能性
単量体を、単官能性単量体と併用使用することが有効と
なる。
とnとの和が80以上であると、その単量体は共重合性
が低下して(るので、R4がビニル基、アクリリイルオ
キシ基、またはメタクリロイルオキシ基である二官能性
単量体を、単官能性単量体と併用使用することが有効と
なる。
樹脂の感触および風合いを変化させるため、および毛髪
に対する親和性を向上させるために、前記重合性不飽和
単量体(1)〜(3)以外の重合性不飽和単量体(4)
をさらに共重合体の一成分とすることができる。
に対する親和性を向上させるために、前記重合性不飽和
単量体(1)〜(3)以外の重合性不飽和単量体(4)
をさらに共重合体の一成分とすることができる。
重合性不飽和単量体(4)の具体例を挙げれば、(イ)
ノニオン性(メタ)アクリル系誘導体、たとえばヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレト、 (メタ)アクリルア
ミド、ダイア七トンアクリルアミド等、(ロ)三級アミ
ン含有(メタ)アクリレート類、たとえばジメチルアミ
ノエチル(メタ)アクリレート等、(ハ)カチオン性(
メタ)アクリレート類、たとえばジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレート等の三級アミン含有(メタ)アク
リレート類とンメチル硫酸、モノクロロ酢酸等のカチオ
ン化剤との反応によるもの等、(ニ)ビニルエーテル ーテル 族系重合性不飽和’It m体、たとえばスチレン、ク
ロルスチレン、ビニルトルエン等、(へ)重合性ビニル
単量体、たとえばN−ビニルピロリドン、酢酸ビニル等
、がある。
ノニオン性(メタ)アクリル系誘導体、たとえばヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレト、 (メタ)アクリルア
ミド、ダイア七トンアクリルアミド等、(ロ)三級アミ
ン含有(メタ)アクリレート類、たとえばジメチルアミ
ノエチル(メタ)アクリレート等、(ハ)カチオン性(
メタ)アクリレート類、たとえばジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレート等の三級アミン含有(メタ)アク
リレート類とンメチル硫酸、モノクロロ酢酸等のカチオ
ン化剤との反応によるもの等、(ニ)ビニルエーテル ーテル 族系重合性不飽和’It m体、たとえばスチレン、ク
ロルスチレン、ビニルトルエン等、(へ)重合性ビニル
単量体、たとえばN−ビニルピロリドン、酢酸ビニル等
、がある。
重合性不飽和単量体(4)の使用mは、全単量体に対し
て0〜20重量9重量ある。
て0〜20重量9重量ある。
2)共重合体の形成
重合性不飽和単量体(以下、単量体と略す)の共重合は
、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等
の公知のラジカル重合法により実施できる。
、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等
の公知のラジカル重合法により実施できる。
好ましい重合法は溶液重合法てあり、各111瓜体を溶
媒に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下に加熱攪
拌することからなる方法によって行なつ。
媒に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下に加熱攪
拌することからなる方法によって行なつ。
溶媒は水、およびメタノール、エタノール、イソプロパ
ツール、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ
雪のアルコール類か好ましく、またこれら溶媒は混合使
用してもよい。重合開始剤は過酸化ベンゾイル、過酸化
ラウロイル″′.9の過酸化物、アゾビスイソブチロニ
トリル等のアゾ化合物か好ましい。
ツール、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ
雪のアルコール類か好ましく、またこれら溶媒は混合使
用してもよい。重合開始剤は過酸化ベンゾイル、過酸化
ラウロイル″′.9の過酸化物、アゾビスイソブチロニ
トリル等のアゾ化合物か好ましい。
単量体はその全種類および全量を重合当初から存在させ
るのが芒通であるが、単量体の種類および(または)量
に関して/J)割添加を行なうこともできる。溶媒使用
口は、生成共重合体溶液のポリマー濃度か10〜65重
量96となるようなものであることが好ましい。単量体
の仕込量は生成共重合体の組成が所定値となるように!
(正合性ないし重合率を考慮して決めればよい。重合部
1(10’.。
るのが芒通であるが、単量体の種類および(または)量
に関して/J)割添加を行なうこともできる。溶媒使用
口は、生成共重合体溶液のポリマー濃度か10〜65重
量96となるようなものであることが好ましい。単量体
の仕込量は生成共重合体の組成が所定値となるように!
(正合性ないし重合率を考慮して決めればよい。重合部
1(10’.。
の場合は単二体佳込組成は共重合体ポリマーしであるこ
とはいうまでもない。
とはいうまでもない。
共重合体ポリマーの分子口は、重合温度、重合開始剤の
FIi類および]、添加方法、溶媒使用苗、連鎖移動剤
等の重合条件を適宜選択するこ乏により1壬意のレヘル
とすることかできる。一般1こ、iilられる」(重合
体ポリマーの分子量は、5. 000〜1.000
000の範囲であることか好ましい。
FIi類および]、添加方法、溶媒使用苗、連鎖移動剤
等の重合条件を適宜選択するこ乏により1壬意のレヘル
とすることかできる。一般1こ、iilられる」(重合
体ポリマーの分子量は、5. 000〜1.000
000の範囲であることか好ましい。
得られた共重合体を塩基性化合物で中和することにより
、本発明に好ましく用いられるアニオン性樹脂を得る。
、本発明に好ましく用いられるアニオン性樹脂を得る。
得られた共重合体ポリマー中のカルボキシル基を部分若
しくは完全中和する塩基性化合物としては、例えばアン
モニア、揮発性アミン、たとえばメチルアミン、ジメチ
ルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチル
アミン、トリエチルアミン、n−プロピルアミン、n−
ブチルアミン、アリルアミン、エチレンジアミン、モル
ホリン、またはピリジン等、あるいは水酸化リチウム、
水酸化カリウム、水酸化ナトリ,ウム、モノ−、ジ若し
くはトリエタノールアミン、モノ−、ジ若しくはトリイ
ソプロパツールアミン、アミノエチルプロパノール、ア
ミノエチルプロパンジオール、またはリジン等があり、
それぞれ一種または二種以上を選択して用いることがで
きる。
しくは完全中和する塩基性化合物としては、例えばアン
モニア、揮発性アミン、たとえばメチルアミン、ジメチ
ルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチル
アミン、トリエチルアミン、n−プロピルアミン、n−
ブチルアミン、アリルアミン、エチレンジアミン、モル
ホリン、またはピリジン等、あるいは水酸化リチウム、
水酸化カリウム、水酸化ナトリ,ウム、モノ−、ジ若し
くはトリエタノールアミン、モノ−、ジ若しくはトリイ
ソプロパツールアミン、アミノエチルプロパノール、ア
ミノエチルプロパンジオール、またはリジン等があり、
それぞれ一種または二種以上を選択して用いることがで
きる。
また、共重合体ポリマー溶液の溶媒を除去すれば共重合
体ポリマーを固体として取り出すこともでき、得られた
固体ポリマーを任意の溶媒で希釈することにより共重合
体ポリマー溶液を得て使用することもできる。また、得
られる共重合体ポリマーおよびその溶液は2種以上を混
合使用してもよい。
体ポリマーを固体として取り出すこともでき、得られた
固体ポリマーを任意の溶媒で希釈することにより共重合
体ポリマー溶液を得て使用することもできる。また、得
られる共重合体ポリマーおよびその溶液は2種以上を混
合使用してもよい。
<(B)顔 料〉
本発明における顔料は、毛髪着色用として使用可能なも
のがいずれも対象となる。具体例をあげれば、(イ)無
機顔料、たとえばカーボンブラック、グンジョウ、酸化
チタン、酸化亜鉛、水酸化クロム、カオリン、タルク、
無水珪酸、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、雲母
チタン等、(ロ)化粧品および医薬品用の法定色素、た
とえば赤色204号、赤色404号、黄色205号、i
t色404号等、(ハ)アルミ箔、またはこのアルミ箔
を着色および/またはエポキシ樹脂、アクリル樹脂−9
で被覆したものを細かく切断したもの、(ニ)元押性フ
ィルム、たとえばポリエステルフィルム、ポリブロビレ
ンフ、fルム等の樹脂フ、イルムにアルミニウム蒸右し
たもの、またはこれらを容色および/またはエポキシ樹
脂、アクリル樹脂等で積層被覆したものを細か< t7
J断したもの等、等がある。
のがいずれも対象となる。具体例をあげれば、(イ)無
機顔料、たとえばカーボンブラック、グンジョウ、酸化
チタン、酸化亜鉛、水酸化クロム、カオリン、タルク、
無水珪酸、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、雲母
チタン等、(ロ)化粧品および医薬品用の法定色素、た
とえば赤色204号、赤色404号、黄色205号、i
t色404号等、(ハ)アルミ箔、またはこのアルミ箔
を着色および/またはエポキシ樹脂、アクリル樹脂−9
で被覆したものを細かく切断したもの、(ニ)元押性フ
ィルム、たとえばポリエステルフィルム、ポリブロビレ
ンフ、fルム等の樹脂フ、イルムにアルミニウム蒸右し
たもの、またはこれらを容色および/またはエポキシ樹
脂、アクリル樹脂等で積層被覆したものを細か< t7
J断したもの等、等がある。
(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂と(
B)顔料との重量比は、 (A)/ (B)=30/1〜1/1の比とすることか
好ましい。(A)成分の相対量が30/1を越えると、
毛髪を一時着色するのに不十分となり、さらに毛髪がご
わついたり、毛髪に違和感を与えたりして感触を悪化さ
せるという問題を生じる。
B)顔料との重量比は、 (A)/ (B)=30/1〜1/1の比とすることか
好ましい。(A)成分の相対量が30/1を越えると、
毛髪を一時着色するのに不十分となり、さらに毛髪がご
わついたり、毛髪に違和感を与えたりして感触を悪化さ
せるという問題を生じる。
(A)成分の相対量か1/1未満では、耐摩耗性が不十
分となる。
分となる。
く親水性溶媒〉
本発明における親水性溶媒は、常温での水に対する溶解
度が、10g/100g水以上であるものが一般に対象
となる。具体例をあげれば、例えば水、およびアルコー
ル類、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパツ
ール、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ等
、かある。これらの溶媒は、混合使用してもよい。
度が、10g/100g水以上であるものが一般に対象
となる。具体例をあげれば、例えば水、およびアルコー
ル類、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパツ
ール、エチレングリコール、およびブチルセロソルブ等
、かある。これらの溶媒は、混合使用してもよい。
親水性溶媒の使用量は、使用形態(詳細は後記)におい
て(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂、
および(B)顔料の合=1mの濃度が、使用形態中1〜
30重量%となるような量であることが好ましい。
て(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂、
および(B)顔料の合=1mの濃度が、使用形態中1〜
30重量%となるような量であることが好ましい。
なお、本発明でいう「親水性溶媒」は、ポリシロキサン
基を有するアニオン性樹脂が所定濃度に溶解しうるので
あれば、少量の他の溶媒、特に水、が溶存していてもよ
い。
基を有するアニオン性樹脂が所定濃度に溶解しうるので
あれば、少量の他の溶媒、特に水、が溶存していてもよ
い。
く使用形態〉
本発明の毛髪用一時着色料組成物の使用形態としては、
本発明組成物を刷毛なとて毛髪に塗布して使用する塗布
型一時着色料の形態であってもよく、また適当なガスを
用いて毛髪に噴射して塗61するスプレー若しくは泡状
エアゾール型一時着色料の形態であってもよい。
本発明組成物を刷毛なとて毛髪に塗布して使用する塗布
型一時着色料の形態であってもよく、また適当なガスを
用いて毛髪に噴射して塗61するスプレー若しくは泡状
エアゾール型一時着色料の形態であってもよい。
本発明の毛髪用一時着色料組成物を使用する場合には、
(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂、(
B)顔料、および親水性溶媒を、予めマスターバッチと
して高濃度で準備しておいて、使用形態まて親水性溶媒
で稀釈してリタッチ形態で使用するか、または使用形態
の配合比に直接配合して使用に供しても良い。いずれの
場合も、これらの混合は通常の攪拌によるか、必要に応
じて、ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、ロー
ルミル、デイスパーミル等で粉砕混合してもよい。
(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂、(
B)顔料、および親水性溶媒を、予めマスターバッチと
して高濃度で準備しておいて、使用形態まて親水性溶媒
で稀釈してリタッチ形態で使用するか、または使用形態
の配合比に直接配合して使用に供しても良い。いずれの
場合も、これらの混合は通常の攪拌によるか、必要に応
じて、ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、ロー
ルミル、デイスパーミル等で粉砕混合してもよい。
また、上記3成分にプロパン、ブタン等の石油系液化ガ
ス、ジメチルエーテル、フレオン系液化ガス等の噴射剤
を加えてスプレーまたは泡状エアゾール形態として使用
することもできる。
ス、ジメチルエーテル、フレオン系液化ガス等の噴射剤
を加えてスプレーまたは泡状エアゾール形態として使用
することもできる。
なお、本発明の(a)成分がカルボキシル基を有する樹
脂であって、これをアンモニアまたは揮発性アミンで中
和したものである場合には、上記のように本発明組成物
を毛髪に施して乾燥すると、より良好な耐水性および耐
摩耗性を有する被膜が得られる。この被膜は、界面活性
剤を含む洗浄剤を用いれば容易に洗浄することができる
。
脂であって、これをアンモニアまたは揮発性アミンで中
和したものである場合には、上記のように本発明組成物
を毛髪に施して乾燥すると、より良好な耐水性および耐
摩耗性を有する被膜が得られる。この被膜は、界面活性
剤を含む洗浄剤を用いれば容易に洗浄することができる
。
本発明の毛髪用一時着色料組成物は、必要に応じてラノ
リン、ラノリン誘導体、グリセリン、グリセリン誘導体
、イソプロピルミリステート、オレイルアルコール、ジ
ブチルフタレート、バントテニルアルコール等の軟化潤
滑剤、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の添加
剤、およびポリビニルピロリドン、ベタイン型アクリル
ポリマー等の公知のポリマーを併用使用してもよい。
リン、ラノリン誘導体、グリセリン、グリセリン誘導体
、イソプロピルミリステート、オレイルアルコール、ジ
ブチルフタレート、バントテニルアルコール等の軟化潤
滑剤、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の添加
剤、およびポリビニルピロリドン、ベタイン型アクリル
ポリマー等の公知のポリマーを併用使用してもよい。
本発明の毛髪用一時着色料組成物は、毛髪以外の窓ガラ
ス、衣類、家具等の装飾用として使用することも可能で
ある。
ス、衣類、家具等の装飾用として使用することも可能で
ある。
−F記の製造例および実施例は、本発明をごらに具体的
に説明するだめのものである。本発明は、これらによっ
て限定されるものではない。なお、製造例中および実施
例中の部および%はi基弗て表イ)したものである。
に説明するだめのものである。本発明は、これらによっ
て限定されるものではない。なお、製造例中および実施
例中の部および%はi基弗て表イ)したものである。
く樹脂(A)製造例]〉
還流冷却器、滴ドロート、4よ度計、窒素置換用ガラス
管、および攪拌装置を取り付けたTiっロフラスコにア
クリル酸 5部、メタクリル酸67部、イタコン酸・5
部、ノルマルブチルアクリレ+・=30部、ラウリルメ
タクリレート 52部、ポリンロキザンFM072]:
1部、および無水エタノール:100部を入れ、アゾビ
スイソブチロニトリル、0.6部を加えて、窒素気流下
80 ’Cて還流加熱して、8時間重合を行なう。
管、および攪拌装置を取り付けたTiっロフラスコにア
クリル酸 5部、メタクリル酸67部、イタコン酸・5
部、ノルマルブチルアクリレ+・=30部、ラウリルメ
タクリレート 52部、ポリンロキザンFM072]:
1部、および無水エタノール:100部を入れ、アゾビ
スイソブチロニトリル、0.6部を加えて、窒素気流下
80 ’Cて還流加熱して、8時間重合を行なう。
次に、酸等量の9596に相当するアミノメチルプロパ
ツールを、5 U 96エタノール溶液で、滴下ロート
を用いてフラスコに滴ドして、中和反応を行なう。
ツールを、5 U 96エタノール溶液で、滴下ロート
を用いてフラスコに滴ドして、中和反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整して、ポリマー含量30
%のポリマー溶液rl”+1を得た。なお、jすられた
ポリマーの中和前の下向分子量は100.000であっ
た。
%のポリマー溶液rl”+1を得た。なお、jすられた
ポリマーの中和前の下向分子量は100.000であっ
た。
く樹脂(A)製造例2〉
樹脂(A)製造例1と同様の五つロフラスコにメタクリ
ル酸、20部、イタコン酸:]00部メチルメタクリレ
−h : 25部、2−エチルへキシルアクリレ+−:
20部、ステアリルメタクリレ+−:20部、ポリシ
ロキサンFM(、)711 : 5部、およびエタノー
ル、150部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重
合開始剤として樹脂(A)製造例1と同様に共重合をj
jなう。
ル酸、20部、イタコン酸:]00部メチルメタクリレ
−h : 25部、2−エチルへキシルアクリレ+−:
20部、ステアリルメタクリレ+−:20部、ポリシ
ロキサンFM(、)711 : 5部、およびエタノー
ル、150部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重
合開始剤として樹脂(A)製造例1と同様に共重合をj
jなう。
次に、酸等量の100%に相当するアンモニアを、50
%エタノール溶液で滴下ロートを用いてフラスコに滴下
して、中和反応を行なう。
%エタノール溶液で滴下ロートを用いてフラスコに滴下
して、中和反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整して、ポリマー含m30
%のポリマー溶液rP−2Jを得た。なお、得られたポ
リマーの中和前の甲均分子量は50.000であった。
%のポリマー溶液rP−2Jを得た。なお、得られたポ
リマーの中和前の甲均分子量は50.000であった。
く樹脂(A)製造例3〉
NJIlli(A)製造例1と同様の11つ目フラスコ
にアクリル酸:15部、メタクリル酸:10部、ノルマ
ルブチルメタクリレ−8130部、パルミチルアクリレ
ート、25部、ポリシロキサンF、P2231・1部、
ポリシロキザンFMO711:19部、アミノメチルプ
ロパツール+8.67部および無水エタノール100部
を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤とし
て樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行なう。
にアクリル酸:15部、メタクリル酸:10部、ノルマ
ルブチルメタクリレ−8130部、パルミチルアクリレ
ート、25部、ポリシロキサンF、P2231・1部、
ポリシロキザンFMO711:19部、アミノメチルプ
ロパツール+8.67部および無水エタノール100部
を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤とし
て樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行なう。
次に、アミノメチルプロパツール:10.12部を50
%エタノール溶液で滴下ロー1・を用いフラスコに滴下
し、中和反応を行なう。
%エタノール溶液で滴下ロー1・を用いフラスコに滴下
し、中和反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整して、ポリマーa m
30%のポリマー溶液rP−3Jを得た。なお、得られ
たポリマーの中和前の平均分子量は150.000であ
った。
30%のポリマー溶液rP−3Jを得た。なお、得られ
たポリマーの中和前の平均分子量は150.000であ
った。
く樹脂(A)製造例4〉
樹脂(A)製造例1と同様の五つロフラスコにメタクリ
ル酸:10部、クロトン酸:10部、エチルアクリレー
ト:12部、イソブチルメタクリレート:40部、ステ
アリルメタクリレート。
ル酸:10部、クロトン酸:10部、エチルアクリレー
ト:12部、イソブチルメタクリレート:40部、ステ
アリルメタクリレート。
15部、N−ビニルピロリドン=10部、ポリシロキサ
ンFMO725: 3部、およびエタノール100部を
入れ、アゾビスジメチルバレロニトリル二0.6部を加
えて、窒素気流下80℃で還流加熱して、8時間重合を
行なう。
ンFMO725: 3部、およびエタノール100部を
入れ、アゾビスジメチルバレロニトリル二0.6部を加
えて、窒素気流下80℃で還流加熱して、8時間重合を
行なう。
次に、酸等量の60%にト1」当するアンモニアおよび
酸等量の40%に相当するアミノメチルプロパツールを
、各々50%エタノール溶液で、滴下ロートを用いてフ
ラスコに滴下して、中和反応を行なう。
酸等量の40%に相当するアミノメチルプロパツールを
、各々50%エタノール溶液で、滴下ロートを用いてフ
ラスコに滴下して、中和反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整して、ポリマーa m
30%のポリマー溶液rP−4Jを得た。なお、得られ
たポリマーの中和前の平均分子量は100.000であ
った。
30%のポリマー溶液rP−4Jを得た。なお、得られ
たポリマーの中和前の平均分子量は100.000であ
った。
く樹脂(A)製造例5〉
樹脂(A)製造例1と同様の五つロフラスコにアクリル
酸:10部、メタクリル酸、15部、エチルメタクリレ
ート:23部、シクロへキシルメタクリレート:15部
、ラウリルメタクリレート:30部、ポリシロキサンF
MO721: 7部、および無水エタノール、67部を
入れ、ベンゾイルパーオキサイドを重合開始剤として樹
脂(A)製造例1と同様に共!fXaを行なう。
酸:10部、メタクリル酸、15部、エチルメタクリレ
ート:23部、シクロへキシルメタクリレート:15部
、ラウリルメタクリレート:30部、ポリシロキサンF
MO721: 7部、および無水エタノール、67部を
入れ、ベンゾイルパーオキサイドを重合開始剤として樹
脂(A)製造例1と同様に共!fXaを行なう。
次に、酸等量の6596に相当するトリイソプロパツー
ルアミンを、5096エタノール溶液で、滴ドロートを
用いてフラスコに滴ドして、中和反応を行なう。
ルアミンを、5096エタノール溶液で、滴ドロートを
用いてフラスコに滴ドして、中和反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整して、ポリマー含量30
%のポリマー溶液rP−5Jを得た。なお、得られたポ
リマーの中和前の平均分子量は350.000であった
。
%のポリマー溶液rP−5Jを得た。なお、得られたポ
リマーの中和前の平均分子量は350.000であった
。
〈樹脂(A)製造例6〉
樹脂(A)製造例1と同様の五つ目フラスコにアクリル
酸、10部、メタクリル酸・15部、メチルメタクリレ
ート;15部、イソブチルメタクリレート:30部、ス
テアリルメタクリレート:30部、および無水エタノー
ル:100部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重
合開始剤として樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行
なう。
酸、10部、メタクリル酸・15部、メチルメタクリレ
ート;15部、イソブチルメタクリレート:30部、ス
テアリルメタクリレート:30部、および無水エタノー
ル:100部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重
合開始剤として樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行
なう。
次に、酸等量の65%に相当するアミノメチルプロパツ
ールを、50%エタノール溶液で、滴下ロートを用いて
フラスコに滴下して、中和反応を行なう。
ールを、50%エタノール溶液で、滴下ロートを用いて
フラスコに滴下して、中和反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整して、ポリマー@量30
%のポリマー溶1&rP−6Jをiフた。なお、得られ
たポリマーの中和前の平均分子量は100.000であ
った。
%のポリマー溶1&rP−6Jをiフた。なお、得られ
たポリマーの中和前の平均分子量は100.000であ
った。
く樹脂(A)製造例7〉
樹脂(A)製造例1と同様の五つロフラスコにメタクリ
ル酸=5部、イタコン酸=5部、ノルマルブチルメタク
リレ−トコ30部、2−エチルヘキシルアクリレートニ
25部、ラウリルメタクリレート:30部、ポリシロキ
サンFMO721:5部、および無水エタノール、67
部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤と
して樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行なう。
ル酸=5部、イタコン酸=5部、ノルマルブチルメタク
リレ−トコ30部、2−エチルヘキシルアクリレートニ
25部、ラウリルメタクリレート:30部、ポリシロキ
サンFMO721:5部、および無水エタノール、67
部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤と
して樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行なう。
次に、酸等量の100%に柑尚するアミノメチルプロパ
ツールを、50%エタノール溶液で、滴下ロートを用い
てフラスコに滴ドして、中和反応を1丁なう。
ツールを、50%エタノール溶液で、滴下ロートを用い
てフラスコに滴ドして、中和反応を1丁なう。
次いで、エタノール含量を1調整して、ポリマー含m3
0%のポリマー溶l!& r P −7Jを得た。なお
、1すられたポリマーの中和前の平均分子量は]、’3
00,0(10であった。
0%のポリマー溶l!& r P −7Jを得た。なお
、1すられたポリマーの中和前の平均分子量は]、’3
00,0(10であった。
く樹脂(A)製造例8〉
樹脂(A)製造例1と同様の五つロフラスコにアクリル
酸=25部、メタクリル酸:25部、ノルマルブチルメ
タクリレート;15部、2−エチルへキシルアクリレー
ト=10部、ラウリルメタクリレート;20部、ポリシ
ロキサンFM0721 : 5部、および無水エタノー
ル=67部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合
開始剤として樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行な
う。
酸=25部、メタクリル酸:25部、ノルマルブチルメ
タクリレート;15部、2−エチルへキシルアクリレー
ト=10部、ラウリルメタクリレート;20部、ポリシ
ロキサンFM0721 : 5部、および無水エタノー
ル=67部を入れ、アゾビスイソブチロニトリルを重合
開始剤として樹脂(A)製造例1と同様に共重合を行な
う。
次に、酸等量の65%に1目当するアミノメチルプロパ
ツールを、50%エタノール溶液で、滴下ロートを用い
てフラスコに滴下して、中和反応を行なう。
ツールを、50%エタノール溶液で、滴下ロートを用い
てフラスコに滴下して、中和反応を行なう。
次いで、エタノール含量を調整して、ポリマー含量30
%のポリマー溶液rP−8Jを得た。なお、得られたポ
リマーの中和前の平均分子量は1.200,000であ
った。
%のポリマー溶液rP−8Jを得た。なお、得られたポ
リマーの中和前の平均分子量は1.200,000であ
った。
〈実施例1〉
表1記載の配合割合である、ポリマー溶液[P−IJニ
ア0部、カーボンブラック=10部、エタノール:20
部をボールミルに入れ、12時間処理して、マスターバ
ッチrM−IJを得た。
ア0部、カーボンブラック=10部、エタノール:20
部をボールミルに入れ、12時間処理して、マスターバ
ッチrM−IJを得た。
次に、表2記載の配合割合である、マスターバッチrM
−IJ:10部、ポリマー溶液rP+J:40部、エタ
ノール:50部を均一に混合して、塗布型−特上色材を
作成した。
−IJ:10部、ポリマー溶液rP+J:40部、エタ
ノール:50部を均一に混合して、塗布型−特上色材を
作成した。
この6色材の耐水性、洗浄性、耐摩耗性、感触を評価す
るとき(それぞれの評価方法は後記)、表2に示すよう
に良好な評価結果を示した。
るとき(それぞれの評価方法は後記)、表2に示すよう
に良好な評価結果を示した。
〈実施例2〉
表2記載の配合割合で、マスターバッチ「Ml」 23
部、ポリマー溶液rP、−IJ:6部、エタノール=3
1部、Ga5+ (組成は後記)60部をスプレー瓶に
充填混合して、スプレー型一時る色f+を作成した。
部、ポリマー溶液rP、−IJ:6部、エタノール=3
1部、Ga5+ (組成は後記)60部をスプレー瓶に
充填混合して、スプレー型一時る色f+を作成した。
この15色料金K・F f+lliするとき、表2に小
ずように良好な11゛r価結果を、」クシた。
ずように良好な11゛r価結果を、」クシた。
〈実施例3〉
表1記載の配ご割合である、ポリマーff1ilkrP
−2Jニア0部、カーボンブラック 10部、エタノー
ル 20部をボールミルに入れ、l 211.11間処
理して、マスターバッチ「Fvl−2Jを得た。
−2Jニア0部、カーボンブラック 10部、エタノー
ル 20部をボールミルに入れ、l 211.11間処
理して、マスターバッチ「Fvl−2Jを得た。
次に、表2記載の配合割合である、マスターバッチrM
−2J:10部、ポリマー溶液rP −2J5部、エタ
ノール 25部、純水二50部、Ga5+:113部、
をスプレー瓶に充填混合して、泡状エアゾール型一時着
色料を作成した。この着色料を3・ト価するとき、表2
に示すように良好な3・ト価結果を示した。
−2J:10部、ポリマー溶液rP −2J5部、エタ
ノール 25部、純水二50部、Ga5+:113部、
をスプレー瓶に充填混合して、泡状エアゾール型一時着
色料を作成した。この着色料を3・ト価するとき、表2
に示すように良好な3・ト価結果を示した。
〈実施例4〜14および比較例1〜9〉表1記載の配合
割合とする以外は、実施例1と同様に操作を行なってマ
スターバッチrM−3J〜rM−8J (ポリマー溶
液と顔享、lと溶媒の配合量は、実施例1に記載した配
合量と同し)を作成し、表2記載の配合割合で実施例1
、実施例2、または実施例3と同様の操作で、塗布型一
時着色料、スプレー型一時る°色材、または泡状エアゾ
ール型一時45色料金作成した。この一時着色料をd・
ト価するとき、表2に示す評価結果を示した。
割合とする以外は、実施例1と同様に操作を行なってマ
スターバッチrM−3J〜rM−8J (ポリマー溶
液と顔享、lと溶媒の配合量は、実施例1に記載した配
合量と同し)を作成し、表2記載の配合割合で実施例1
、実施例2、または実施例3と同様の操作で、塗布型一
時着色料、スプレー型一時る°色材、または泡状エアゾ
ール型一時45色料金作成した。この一時着色料をd・
ト価するとき、表2に示す評価結果を示した。
〈実施例15〜25および比較例10〜14〉表3記載
の配合割合で均一に混合し、塗(1i型、スプレー型、
または白状エアゾール型の一時着色事」を作成した。こ
の−晴着色事4を1が1価するとき、表3に示すJ・ト
価結果を示した。
の配合割合で均一に混合し、塗(1i型、スプレー型、
または白状エアゾール型の一時着色事」を作成した。こ
の−晴着色事4を1が1価するとき、表3に示すJ・ト
価結果を示した。
く使用Gas組成(!Ii ;n比)〉Ga5+:プロ
パン/ノルマルブタン/イソブタン/ジメチルエーテル 一18/38/14/30 Gas−2ニプロパン/イソブタン =20/81) Gas−3: トリクロロフルオロメタン/シクロロン
フルオロメタン =20/80 く評価方法〉 なお、実施例および比較例中の一時着色ねの評価は、次
の方法に基づいて行なったものである。
パン/ノルマルブタン/イソブタン/ジメチルエーテル 一18/38/14/30 Gas−2ニプロパン/イソブタン =20/81) Gas−3: トリクロロフルオロメタン/シクロロン
フルオロメタン =20/80 く評価方法〉 なお、実施例および比較例中の一時着色ねの評価は、次
の方法に基づいて行なったものである。
耐水性
塗布型一時着色す、■の場合は、着色料をガラス板上に
6511Nバーコーターで塗布し、スプレー型一時着色
料の場合は、着色料を約15cmの距離より約3秒間ガ
ラス板上にスプレー塗布し、泡状エアゾール型一時着色
料の場合は、着色料をガラス板上に取り65m1lバー
コーターて塗布し、ヘアードライヤーを使用して約1分
間乾燥させた後、23℃/60%相対湿度(RH)の恒
温恒湿室内に一昼夜放置した。
6511Nバーコーターで塗布し、スプレー型一時着色
料の場合は、着色料を約15cmの距離より約3秒間ガ
ラス板上にスプレー塗布し、泡状エアゾール型一時着色
料の場合は、着色料をガラス板上に取り65m1lバー
コーターて塗布し、ヘアードライヤーを使用して約1分
間乾燥させた後、23℃/60%相対湿度(RH)の恒
温恒湿室内に一昼夜放置した。
次に、同し恒温恒湿室内でガラス板上に23℃の温水を
落し、5分後に指で軽くこすり、フィルムの溶解台無を
評価した。
落し、5分後に指で軽くこすり、フィルムの溶解台無を
評価した。
O:フィルム溶解せず
×:フィルム溶解開始、または完全溶解洗浄性
ポリオキシエチレン(付加モル数約3モル)ラウリルエ
ーテル硫酸ナトリウムの有効成分2%水溶液を用意した
。次に、この水溶液を40℃に保ち、耐水性評価と同様
に作成したガラス板を約10分間浸漬後、指で軽くこす
り、フィルムの溶解有無を評価した。
ーテル硫酸ナトリウムの有効成分2%水溶液を用意した
。次に、この水溶液を40℃に保ち、耐水性評価と同様
に作成したガラス板を約10分間浸漬後、指で軽くこす
り、フィルムの溶解有無を評価した。
O:フィルム溶解開始、または完全溶解×:フィルム溶
解せず 耐摩耗性 塗布型一時着色料の場合は、重量1g、長さ20cmの
毛束に塗布型一時着色料を刷毛で塗布し、次にヘアード
ライヤーを使用して約1分間乾燥させ、23℃/60%
RHの恒温恒湿室内に一昼夜放置して試験片とする。
解せず 耐摩耗性 塗布型一時着色料の場合は、重量1g、長さ20cmの
毛束に塗布型一時着色料を刷毛で塗布し、次にヘアード
ライヤーを使用して約1分間乾燥させ、23℃/60%
RHの恒温恒湿室内に一昼夜放置して試験片とする。
スプレー型一時着色料の場合は、!fi1m1g、長さ
20cmの毛束を30rpHで回転させながら、15c
mの距離より約5秒間スプレー型一時着色籾をスプレー
し、毛髪全体を指でならし、次にヘアードライヤーを使
用して約1分間乾燥させ、23”C/60%RHの恒温
恒湿室内に一昼夜放置して試験ハとする。
20cmの毛束を30rpHで回転させながら、15c
mの距離より約5秒間スプレー型一時着色籾をスプレー
し、毛髪全体を指でならし、次にヘアードライヤーを使
用して約1分間乾燥させ、23”C/60%RHの恒温
恒湿室内に一昼夜放置して試験ハとする。
泡状エアゾール型一時着色料の場合は、重量1g1長さ
20 cmの毛束に泡状エアゾール型一時着色料を指で
’34i L、次にヘアードライヤーを使用して約1分
間乾燥させ、23℃/60%RHの恒温恒湿室内に一昼
夜放置して試験片とする。
20 cmの毛束に泡状エアゾール型一時着色料を指で
’34i L、次にヘアードライヤーを使用して約1分
間乾燥させ、23℃/60%RHの恒温恒湿室内に一昼
夜放置して試験片とする。
次に、この試験片に木綿の布をこすりつけ、(11に1
岩した顔料の量を目視により判断した。
岩した顔料の量を目視により判断した。
O:転着なし、またはほとんどなし
X二転希量人
感触
耐摩耗性J・1価と同様に作成した試験片を指を使って
、感触を評価した。
、感触を評価した。
○:ごわつき感か少なく、なめらかな感触である
X:ごわつき感があり、なめらかな感触に欠ける
く表
*1)微細雲母の表面に二酸化チタン薄膜をコーティン
グしたもの(メルク社品)
グしたもの(メルク社品)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂
の親水性溶媒中溶液に(B)顔料を分散させてなる、毛
髪用一時着色料組成物。 2、(A)ポリシロキサン基を含有するアニオン性樹脂
と(B)顔料との重量比が、 (A)/(B)=30/1〜1/1である、請求項1に
記載の毛髪用一時着色料組成物。3、(A)ポリシロキ
サン基を含有するアニオン性樹脂が、(a)カルボキシ
ル基を有する重合性不飽和単量体(1)5〜40重量%
、 (b)下記の一般式( I )を有する重合性不飽和単量
体(2)20〜94.9重量%、(c)下記の一般式(
II)を有する重合性不飽和単量体(3)0.1〜30重
量%、および(d)上記重合性不飽和単量体(1)〜(
3)以外の重合性不飽和単量体(4)0〜20重量%(
ただし、重量%は、(1)+(2)+(3)+(4)基
準である)を共重合させてなる平均分子量5,000〜
1,000,000のアニオン性樹脂を塩基性物質で部
分中和若しくは完全中和して得られるものである、請求
項1に記載の毛髪用一時着色料組成物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中、R^1〜R^4、D、m、およびnは、それ
ぞれ各式間において独立に下記の意味を持つ。 R^1=水素原子、またはメチル基 R^2=炭素数1〜24のアルキル基、またはアルケニ
ル基 R^3=それぞれ、水素原子、フェニル基、炭素数1〜
10のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエ
ーテルまたはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基、脂肪酸基、またはポ
リシロキサン基 R^4=水素原子、フェニル基、炭素数1〜10のアル
キル基、ポリオキシアルキレン基、 末端がエーテルまたはエステル置換されたポリオキシア
ルキレン基、ポリアルキレンポリアミン基、脂肪酸基、
またはポリシロキサン基、あるいはビニル基、ビニルア
ルキレン基、ビニルヒドロキシアルキレン基、アクリロ
イルオキシ基、およびメタクリロイルオキシ基からなる
群から選ばれたラジカル重合性を有する不飽和基 D=ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシ
アルキレン基、アクリロイルオキシ基、およびメタクリ
ロイルオキシ基からなる群から選ばれたラジカル重合性
を有する不飽和基 m=4〜150の整数 n=0〜150の整数 (但し、mとnとの和は150以内である)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH11302129A (ja) * | 1997-05-30 | 1999-11-02 | Shiseido Co Ltd | 毛髪処理用組成物及び毛髪処理方法 |
US6136042A (en) * | 1996-05-23 | 2000-10-24 | L'oreal | Direct capillary dyeing composition comprising a cross-linked polymer with acrylic and alkyl C10 -C30 acrylate units |
JP2001288399A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Sumitomo 3M Ltd | 剥離性コーティング剤 |
JP2005075737A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 毛髪用一時着色料組成物 |
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JP2017066158A (ja) * | 2007-12-13 | 2017-04-06 | ロレアル | 疎水性フィルム形成ポリマー、顔料および揮発性溶媒を含む組成物を用いる毛髪の染色方法 |
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1990
- 1990-01-24 JP JP1395890A patent/JP2848889B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08133926A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-28 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 化粧用組成物 |
US6136042A (en) * | 1996-05-23 | 2000-10-24 | L'oreal | Direct capillary dyeing composition comprising a cross-linked polymer with acrylic and alkyl C10 -C30 acrylate units |
US7056346B1 (en) | 1996-05-23 | 2006-06-06 | L'oreal S.A. | Direct dye composition for the hair, comprising a crosslinked polymer containing acrylic units and C10-C30 alkyl acrylate units |
JPH11302129A (ja) * | 1997-05-30 | 1999-11-02 | Shiseido Co Ltd | 毛髪処理用組成物及び毛髪処理方法 |
JPH11171741A (ja) * | 1997-12-09 | 1999-06-29 | Mandom Corp | 一時染毛料組成物 |
JP2001288399A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Sumitomo 3M Ltd | 剥離性コーティング剤 |
JP2005075737A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 毛髪用一時着色料組成物 |
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JP2011121910A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Goo Chemical Co Ltd | 毛髪化粧料用基剤及び毛髪化粧料 |
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