JPH0321630A - エポキシ樹脂組成物の潜伏性硬化剤材料 - Google Patents

エポキシ樹脂組成物の潜伏性硬化剤材料

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JPH0321630A
JPH0321630A JP2119642A JP11964290A JPH0321630A JP H0321630 A JPH0321630 A JP H0321630A JP 2119642 A JP2119642 A JP 2119642A JP 11964290 A JP11964290 A JP 11964290A JP H0321630 A JPH0321630 A JP H0321630A
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JP
Japan
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curing agent
epoxy resin
reaction product
curing
phthalic anhydride
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JP2119642A
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John Dooley
ジョン.ドゥーリー
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Henkel Loctite Ireland Ltd
Original Assignee
Henkel Loctite Ireland Ltd
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Publication date
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    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/182Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] この発明はエポキシ樹脂組成物の潜伏性硬化剤に関する
.詳述すれば、2階級の潜伏性硬化剤の相乗結合に関す
る.この発明は工業用、特に電子工業、例えばプリント
配線回路板及びその他電子集成装置の製造に特に適して
いる. [従来の技術コ 潜伏性硬化剤を添加した未硬化エポキシ樹脂は周囲温度
で安定した状態で貯蔵できる.温度を昇温させると、前
記硬化剤は活性化されて樹脂を硬化する.この種の1液
エポキシ樹脂組成は有利であるが、それには、比較的低
温において、保存性と短硬化時間とを組合せるような組
成の必要がある. [発明が解決しようとする課題コ イギリス国特許第1, 121, 196号は無水フタ
ール酸とジエチレントリアミンの反応生成物がら成るエ
ポキシ樹脂の潜伏性硬化剤を説明する.この種の硬化剤
はチバ.ガイキー社から商晶名rHT9506Jで市販
入手できる.しがし、この硬化剤はエポキシ樹脂組成物
を十分に硬化させるため少くとも100℃の高温を必要
とする. 米国特許第4,546,155号はエポキシ樹脂の潜伏
性硬化剤について説明しているが、それは(i)多官能
エポキシ化合物、(ii)分子中に第三アミノ基と共に
少くとも1つの○H,N}{. 、NH又はSH基を有
する化合物及び、(iii)無水カルボン酸を反応させ
て得た付加体である.化合物(b)はイミダゾール化合
物例えば2−エチルーH−メチルイミダゾールが適当で
ある.化合物(C)は無水フータル酸が適当である.こ
の種類の硬化剤は商標名r AJICUREPN−23
Jで味の素社から市販入手できる.米国特許第4,54
6, 155号の第6欄表1の試料13によるrEpo
n828 」(シェル.ケミカル社の製品であるビスフ
ェノール型エポキシ樹脂エポキシ当量184−194 
) 、2−エチル−4−メチルイミダゾール及び無水フ
タール酸の付加体である.この種類の硬化剤を用いると
、エポキシ樹脂組或物の硬化は80℃の低温で可能であ
るが、少くとも30分の硬化時間が必要である.このよ
うな長い硬化時間は工業用には不利である. 米国特許第4, 546, 155号は第6欄第55〜
59行に、この米国特許の潜伏性硬化剤が周知の硬化剤
例えば酸無水物、ジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジ
ド、グアナミン、又はメラミンと組合せて使用できる.
しかし、その場合相乗効果が得られたという様子は全く
ない. この発明は、良好な保存性があって、しがも比較的低温
で硬化を短時間に達成する意外な効果を示す潜伏性硬化
剤組合せを含むエポキシ樹脂組成を提供することを目的
とする. [課題を解決するための手段] この発明は次の組合せから成るエポキシ樹脂の潜伏性硬
化剤材料を提供する.すなわち:硬化剤(A)一これは
無水フタール酸と脂肪族ポリアミンの反応生成物、及び
, 硬化剤(B)一これは(i)多官能エポキシ化合物、(
ii)分子中に第三アミノ基と 共に少くとも1つの機能性OH、 NH2、NH又はSH基を有する 化合物、及び(iii)無水カルボン 酸の反応生成物である. この発明は又、上記に定義されたように化合物(A)及
び(B)の組合せで混合したエポキシ樹脂から成る硬化
性1液型エポキシ樹脂組戒物を提供する. [作 用] 硬化剤(A)及び(B)はその比率が12・1乃至3:
1の範囲で存在することが適当である。全硬化剤の量は
エポキシ樹脂の100部当り5o乃至100を適当に変
動しても差支えない.硬化剤(B)は(:)多官能エポ
キシ化合物、(ii)イミダゾール化合物、及び(ii
i)無水フタール酸の反応生成物であることが好ましい
.さらに好ましくは、前記イミダゾール化合物が2−エ
チル−4−メチルイミダゾールであること.前記多官能
エポキシ化合物は、米国特許第4,546,155号で
説明されている通り分子中に2つ以上のエポキシ基をも
つ化合物であればどのようなものでもよい。前記米国特
許の内容はここで参考として組み入れられている. 硬化剤(A)は無水フタール酸と、1分子当り少くとも
3つの活性水素をもつ脂肪族ポリアミンの反応生成物、
詳しくはジエチレントリアミン、トリエチレンテトラア
ミン、テトラエチレンペンタミン又はペンタエチレンへ
キサミンが適当である.ジアミン類例えばエチレンジア
ミン、テトラエチレンジアミン又はヘキサメチレンジア
ミンも有用である. 硬化剤(A)はイギリス国特許第1,121,196号
に記載の無水フタール酸とジエチレントリアミンのほぼ
等モル比率の反応生成物が最も好ましい.前記イギリス
国特許の内容はこの明細書で参考として組入れられてい
る. エポキシ樹脂組戒物は技術上周知であり、且つイギリス
国特許第1,121,196号又は(及び)米国特許第
4,546, 155号で実施例として記載の組成物で
あればどのようなものでもよい. [実 施 例] この発明をここで次掲の実施例を参照しながら?らに詳
細に説明する. 夾施舅 次掲の硬化剤を用いて配合物を調製した.すなわち: 硬化剤(A〉:チバ.ガイギーAG社のHT−9506
 (イギリス国特許第1.121196号に記載のもの
と考える). 硬化剤(B):味の素社製ノAJICUREPN−23
 (米国特許第4,546,155号、表1の試料No
. 13に記載のものと考える).基本配合物は次の通
りであった: 重量比% Quatrex 1010        56.14
DER 736           13.75Ro
cket Red dye        1.69P
ylam  Yel low  dye       
      0.10硬化剤(A)−HT 9506 
      0  or 60 phr硬化剤(B)−
PH−23     5.10,15, or 20 
phrr■uatreX1010 Jは、ダウ.ケミカ
ル社から入手できるエビクロ口ヒドリンとビスフェノー
ルAの反応生成物を基剤とするエポキシ樹脂である.r
ouatrex Jは商標名である.r DER736
,はダウ.ケミカル社から入手できる短鎖ボリグリコー
ルジエポキシドである.r DER73G,は前記r 
QIJatreX1010 J樹脂の反応性稀釈剤とし
て作用する. phrは全組成物の100部当りの部である.典型的な
配合物に次の通り番号を付した: 配合物1  60 phr HT 9506配合物2 
 60 phr HT 9506 + 5 phr P
H−23配合物3  60 phr HT 950G 
+10 phr PN−23配合物4  60 Dhr
 HT 9506 +15 phr PH−23配合物
5  60 phr HT 9506 + 20 ph
r PH−23配合物65 phr PN−23 配合物7  10 ’phr PN−23配合物8  
15 phr PN−23配合物9  20 phr 
PH−23ップ.プッシュ,  フ さ一 配合物1−4に13phr 9−65疎水性シリカTS
一720を添加して次に説明する標準手順によりチッブ
.プッシュ.オフ強さ試験にかけた 適当な滴量の接着剤〈装置の80%の硬化被覆面積に十
分な量)をシーメンス接着剤ディスペンサーを用いFR
4エポキシガラス強化プリント配線積層板上に施す.表
面取付け装置構戒部晶をビンセットで接着剤滴上に手先
で置いた.使用した構成部品は1206抵抗器とコンデ
ンサー、小規模アウトライントランジスタ(SO丁)2
3゜Sと円筒形HELF部品である.1回分の試験には
各部品の最小限5つが必要である. 接着剤の硬化は金属製冷却用放熱器を取付けた普通の熱
対流炉で実施された.直接温度読出しつき熱電対を、硬
化の実際温度を正確に監視するため、前記FR4エポキ
シガラス積層物結合面に取付ける.前記積層物が所望硬
化温度に達すると、時限装置が始動し、硬化工程が所望
の期間継続できる.集戒装置を前記炉より取外して、周
囲条件に平衡させる. 接着強さを、適当な掴み付属物で取付けたシャチロン(
chat i I Ion)ゲージを用いてプッシュ、
オフカを計量して測定する.測定された強さはキログラ
ム表示で標準偏差の平均プラス又はマイナスとして示さ
れる. これらの試験において、配合物1〜4のおのおのを75
℃の温度で15分間硬化させた.試験の結果を表1に示
す: 表1 チップ.プッシュ.オフ強さ #1 #2 #3  1.3±0.11.2±0.2  2.2±0
.1  0.8±02#4  1.3±0.3  2.
0±0.3  L8±0.2  1.6±0.8強さは
KGSで表示. 60phr硬化剤<A>を単独で含む配合物(1)と、
60phr硬化剤との組合せでわずか5phrの硬化剤
(B)しか含まない配合物(2)は、これらの条件で硬
化後、評価できる接着強さを示さなかったが、一方、1
0phr及び15phr ノ硬化剤(B)と60phr
の硬化剤(A)との組合せを含む配合物(3)及び(4
)は条件に合う接着強さを示した.測定はすべて周囲温
度で行われた. 1扛紅隆強上試触 配合物1〜9をグリット.ブラスト仕上げ軟鋼重ねシャ
ーを用いて重ね剪断強さ試験にかけた.各配合物を1つ
の重ねシャーに当てが、2番目の重ねシャーをそれと重
ね関係にして置き、そして前記2つの重ねシャーの間で
配合物を75゜Cの温度で15分間硬化させた.前記重
ねシャーの引離しLこ要する強さはそこで測定された.
その結果を表2に示す. 表2 75度で15分間の重ね剪断強さ 配合物    強 さ #1    69.0±8.1 #2    73.0±5.0 #3   102.3±65 # 4   111.0±50 #5106.0±57 #6) #7)  強さなし #8) #9   強さなし  手先取付け 配合物3、4及び5と配合物1との比較で10phr又
は20phrの硬化剤(B)を硬化剤(A)に添加する
と重ね剪断強さに約54%の増加が達成されていること
がわかる.しかし、配合物7−9の結果はこれらの濃度
の硬化剤(B)では達成できないことを示している.測
定はすべて周囲温度で行われた. 豆蓋定量血公逝 配合物1−8を80゜Cの温度で等温走査にがけた.結
果を表3に示す. 表3 DSC一等温線(80℃) 配合物   Δft(Jl(1) #1   73.3 #2   90.5 #3   1383.8 #4   233.4 #6    無反応 データ ピーク時間(分) 30 11.7 27 96 #7    !!反応 #8    無反応 硬化剤(A)は硬化剤(B)よりも短時間で分解開始す
るが、硬化剤(A)単独のΔH値は余りにも低過ぎて条
件に合う強さは得られないが、方、硬化剤(A)及び(
B)との組合せで条件に合う△H強さが達成できること
がわがる。
久定送 配合物1、3及び5を51I11のボリブロビレン注入
器に入れて加速高温安定度試験にがけた.結果表4に示
す. 表4 5mlボリブロビレン注入器中のゲル化時間対温度T(
”C)    #1    #3    #555  
     5     2     0.7550  
     6     3     245     
 408     72     2035     
>408   >408    408別規定ない限り
、ゲル化時間は時間で表示.[発明の効果コ 潜伏性硬化剤(A>及び(B)の結合がエポキシ樹脂組
戒物を温度76゜Cで15分間で硬化させる一方、前記
2硬化剤を含む組成物が良好な保存性、例えば45゜C
の温度で少くとも1ケ月の保存性を有する.この発明は
どのような理論にも束縛されないが、硬化剤(A)が硬
化剤(B)よりも低温、すなわち約70乃至75゜Cで
活性化されるものと考えられる. しかし硬化剤(A>単独では、硬化は非常に緩慢で、十
分な硬化は温度を約100℃に昇温させないと、ほどよ
い時間では達成されない.硬化剤(A)及び(B)がこ
の発明に従って存在する時、硬化剤(A)を70〜75
℃の温度で活性化させると、硬化剤(B)にエレルギー
を与え、それを普通(80℃〉より低い温度で開始させ
組成物をより急速に硬化させるものと考えられる. エポキシ樹脂組成物を工業的に極めて小さい部分、例え
ば半導体チップのプリント回路板への取付けに用いる.
このような小部分には、硬化に際し発熱効果がほとんど
ないか、全くないかいずれかである.従って、硬化時間
を30分から15分に、又硬化温度を80゜Cから76
゜Cに短縮又は降下させることが生産能力と必要な熱入
力の点で経済的に極めて有意でありうる.

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)無水フタール酸と脂肪族ポリアミンとの反応生成
    物である硬化剤(A)と、 (i)多官能エポキシ化合物、 (ii)分子中に第3アミノ基と共に少くとも、1つの
    官能基OH、NH_2、NH又はS Hを有する化合物、及び、 (iii)無水カルボン酸 との反応生成物である硬化剤(B)と、 の組合せから成るエポキシ樹脂の潜伏性硬化材料。
  2. (2)前記硬化剤(A)は無水フタール酸と1分子当り
    少くとも3つの水素をもつ脂肪族アミンの反応生成物で
    あることを特徴とする請求項1による硬化剤原料。
  3. (3)前記硬化剤(A)はジエチレントリアミン、トリ
    エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、又は
    ペンタエチレンヘキサミンから選ばれることを特徴とす
    る請求項2による硬化剤材料。
  4. (4)前記硬化剤(A)は無水フタール酸及びジエチレ
    ントリアミンであることを特徴とする請求項1による硬
    化剤材料。
  5. (5)前記硬化剤(B)は、 (i)多官能エポキシ化合物、 (ii)イミダゾール化合物、 (iii)無水フタール酸 の反応生成物であることを特徴とする請求項1による硬
    化剤材料。
  6. (6)前記硬化剤(A)及び(B)が12:1乃至3:
    1の範囲の比率で存在することを特徴とする請求項1に
    よる硬化剤材料。
  7. (7)前記請求項1に規定された硬化剤(A)及び硬化
    剤(B)の組合せで混合したエポキシ樹脂から成る硬化
    性1液型エポキシ樹脂組成物。
  8. (8)前記全硬化剤の量がエポキシ樹脂の100部当り
    50乃至100部の範囲で変動することを特徴とする請
    求項7による組成物。
JP2119642A 1989-05-18 1990-05-09 エポキシ樹脂組成物の潜伏性硬化剤材料 Pending JPH0321630A (ja)

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