JPS6155114A - エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法Info
- Publication number
- JPS6155114A JPS6155114A JP17778584A JP17778584A JPS6155114A JP S6155114 A JPS6155114 A JP S6155114A JP 17778584 A JP17778584 A JP 17778584A JP 17778584 A JP17778584 A JP 17778584A JP S6155114 A JPS6155114 A JP S6155114A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing agent
- epoxy resin
- component
- methylimidazole
- temperature
- Prior art date
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- Pending
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はエポキシ樹脂用硬化剤、特に２−メチルイミダ
ゾールを使用したエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法に関
する。
ゾールを使用したエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法に関
する。
従来例の構成とその問題点
エポキシ樹脂は広汎な材料の接着、塗装、電子部品の封
止、含浸用成形材料等各種産業分野で広く利用されてい
る。
止、含浸用成形材料等各種産業分野で広く利用されてい
る。
従来かかるエポキシ樹脂の固体硬化剤としては、酸無水
物、アミン類、ジシアンジアミド、三弗化硼素、アミン
コンプレツクあるいはイミダゾール系化合物、特に２−
メチルイミダゾールの如き潜在性硬化剤が用いられてい
る。
物、アミン類、ジシアンジアミド、三弗化硼素、アミン
コンプレツクあるいはイミダゾール系化合物、特に２−
メチルイミダゾールの如き潜在性硬化剤が用いられてい
る。
これらの硬化剤はエポキシ樹脂と混合して一体粉体型組
成物として用いる場合には、何れも貯蔵安定性と硬化性
とが両立しないという問題点を有していた。即ち低温で
迅速硬化性を有する硬化剤は貯蔵安定性が悪く、逆に貯
蔵安定性の良い潜在性硬化剤は、硬化に高温長時間を要
し、低温迅速硬化性に欠ける欠点を有してい九発明の目
的 本発明は上述した如き固体の潜在性硬化剤の欠点を克服
し、エポキシ樹脂と混合して一体粉体型組成物としたと
き、貯蔵安定性が優れ、しかも比較的低温で加熱したと
き迅速硬化の可能なエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法を
提供することにある。
成物として用いる場合には、何れも貯蔵安定性と硬化性
とが両立しないという問題点を有していた。即ち低温で
迅速硬化性を有する硬化剤は貯蔵安定性が悪く、逆に貯
蔵安定性の良い潜在性硬化剤は、硬化に高温長時間を要
し、低温迅速硬化性に欠ける欠点を有してい九発明の目
的 本発明は上述した如き固体の潜在性硬化剤の欠点を克服
し、エポキシ樹脂と混合して一体粉体型組成物としたと
き、貯蔵安定性が優れ、しかも比較的低温で加熱したと
き迅速硬化の可能なエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法を
提供することにある。
発明の構成
本発明は２−メチルイミダゾールをこれより融点の低い
２−アルキルイミダゾールと共に、前者を融解せず、か
つ後者を融解する温度で加熱混合し、冷却固化させた後
粉砕することによるエポキシ樹脂用の硬化剤の製造法に
ある。
２−アルキルイミダゾールと共に、前者を融解せず、か
つ後者を融解する温度で加熱混合し、冷却固化させた後
粉砕することによるエポキシ樹脂用の硬化剤の製造法に
ある。
２−メチルイミダゾールは従来より迅速硬化剤として使
用されており、融点１４５℃を有する常温で固体の材料
である。しかしながらこの材料をエポキシ樹脂と混合し
て一体粉体型組成物としたとき、貯蔵安定性が悪い。
用されており、融点１４５℃を有する常温で固体の材料
である。しかしながらこの材料をエポキシ樹脂と混合し
て一体粉体型組成物としたとき、貯蔵安定性が悪い。
これに対し、２−メチルイミダゾール以外の２−アルキ
ルイミダゾールは反応性が遅い欠点を有するが、これが
ため貯蔵安定性がすぐれている。
ルイミダゾールは反応性が遅い欠点を有するが、これが
ため貯蔵安定性がすぐれている。
本発明によれば２−メチルイミダゾール（硬化剤Ａと略
称する）をこれより融点の低い他の２−アルキルイミダ
ゾール（硬化剤Ｂと略称する）と共に、硬化剤Ｂが融解
するが硬化剤Ａが融解しない温度で加熱混合することに
より硬化剤Ａを硬化剤Ｂで被覆させるのである。かくし
て形成された硬化剤はエポキシ樹脂粉末と混合しても室
温では上記硬化剤Ａがエポキシ樹脂と接触することがな
く、貯蔵安定性に優れた一体粉体型組成物が得られる。
称する）をこれより融点の低い他の２−アルキルイミダ
ゾール（硬化剤Ｂと略称する）と共に、硬化剤Ｂが融解
するが硬化剤Ａが融解しない温度で加熱混合することに
より硬化剤Ａを硬化剤Ｂで被覆させるのである。かくし
て形成された硬化剤はエポキシ樹脂粉末と混合しても室
温では上記硬化剤Ａがエポキシ樹脂と接触することがな
く、貯蔵安定性に優れた一体粉体型組成物が得られる。
しかもこの組成物は硬化剤Ｂの融解する温度以上に加熱
したとき、始めて硬化剤Ａがエポキシ樹脂と接触し急速
にエポキシ樹脂を硬化させることができる。
したとき、始めて硬化剤Ａがエポキシ樹脂と接触し急速
にエポキシ樹脂を硬化させることができる。
本発明で使用する硬化剤Ｂとしては炭素原子数２〜２０
を有するアルキル基で２−位が置換されたイミダゾール
を使用できる。これらの２−アルキルイミダゾールは一
般に融点７０〜９０℃を有する、例えば２−エチルイミ
ダゾールの融点は８６℃であり、２−ウンデシルイミダ
ゾールの融点は７１℃であり、２−ヘプタデシルイミダ
ゾールの融点は８８℃である。
を有するアルキル基で２−位が置換されたイミダゾール
を使用できる。これらの２−アルキルイミダゾールは一
般に融点７０〜９０℃を有する、例えば２−エチルイミ
ダゾールの融点は８６℃であり、２−ウンデシルイミダ
ゾールの融点は７１℃であり、２−ヘプタデシルイミダ
ゾールの融点は８８℃である。
本発明による硬化剤を製造するに当っては、上記硬化剤
Ａ１重量部に対し上記硬化剤Ｂを１重量部〜５重量部の
割合で使用するとよい。硬化剤Ｂの割合が上記値より少
なくなると得られた硬化剤をエポキシ樹、脂と混合した
ときその貯蔵安定性が悪くなり好ましくなく、また５よ
り大なる割合にするとエポキシ樹脂の硬化速度が遅くな
り、迅速硬化性を失うので好ましくない。
Ａ１重量部に対し上記硬化剤Ｂを１重量部〜５重量部の
割合で使用するとよい。硬化剤Ｂの割合が上記値より少
なくなると得られた硬化剤をエポキシ樹、脂と混合した
ときその貯蔵安定性が悪くなり好ましくなく、また５よ
り大なる割合にするとエポキシ樹脂の硬化速度が遅くな
り、迅速硬化性を失うので好ましくない。
実施例の説明
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 １
２−メチルイミダゾール（四国化成工業社製、商品名２
ＭＺ、融点１４５℃）５０重量部を、２−ヘプタデシル
イミダゾール（四国化成工業社製、商品名ｃ１７ｚ、融
点８８℃）１００重量部と混合し、１００℃に加熱し、
均一攪拌した後、冷却固化させ、粉砕して粉末硬化剤を
得九次にエポキシ当（ａ ４５０〜５００の室温で固体
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル社製、
商品名エピコート１００１）１００重量部に、上述した
如くして作った硬化剤５重量部を加え、ボールミルで混
合した。このエポキシ樹脂組成物の１２０℃におけるゲ
ル化時間は２分３０秒であった。
ＭＺ、融点１４５℃）５０重量部を、２−ヘプタデシル
イミダゾール（四国化成工業社製、商品名ｃ１７ｚ、融
点８８℃）１００重量部と混合し、１００℃に加熱し、
均一攪拌した後、冷却固化させ、粉砕して粉末硬化剤を
得九次にエポキシ当（ａ ４５０〜５００の室温で固体
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル社製、
商品名エピコート１００１）１００重量部に、上述した
如くして作った硬化剤５重量部を加え、ボールミルで混
合した。このエポキシ樹脂組成物の１２０℃におけるゲ
ル化時間は２分３０秒であった。
このエポキシ樹脂組成物を用いて２枚のアルミニウム板
を２．５ｃｄの面積で貼り合せ、１２０℃で２０分分化
化後−トグラフでせん断接管強度を測定したところ１３
０Ｋｐ／ａｌｌであった。
を２．５ｃｄの面積で貼り合せ、１２０℃で２０分分化
化後−トグラフでせん断接管強度を測定したところ１３
０Ｋｐ／ａｌｌであった。
また上記エポキシ樹脂組成物は室温で１力月保存した後
でも組成物のゲル化は生ぜず、上記の如き接着試験をし
たところ接着力の低下は見られなかった。
でも組成物のゲル化は生ぜず、上記の如き接着試験をし
たところ接着力の低下は見られなかった。
実施例 ２
実施例１における２−ヘプタデシルイミダゾールの代り
に２−ウンデシルイミダゾール（四国化成工業社製、商
品名ｃ １１ ｚ、融点７１℃）１００重量部を用い、
実施例１と同様１こして硬化剤を製造した。この硬化剤
を用い、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を作
った。
に２−ウンデシルイミダゾール（四国化成工業社製、商
品名ｃ １１ ｚ、融点７１℃）１００重量部を用い、
実施例１と同様１こして硬化剤を製造した。この硬化剤
を用い、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を作
った。
得られたエポキシ樹脂組成物の１２０℃におけるゲル化
時間は２分であった。実施例１と同様にしてこの組成物
を用いたときのせん断接管強度を測定したところ１４０
Ｋｙ／ａＡであった。
時間は２分であった。実施例１と同様にしてこの組成物
を用いたときのせん断接管強度を測定したところ１４０
Ｋｙ／ａＡであった。
またこの組成物は室温で１力月保存した後もゲル化は生
ぜず、これを用いたせん断接管強度の低下は見られなか
った。
ぜず、これを用いたせん断接管強度の低下は見られなか
った。
下表１に、上記実施例１および２の結果を集約して示す
、なお表１には５℃で３力月貯蔵した後のデータも示す
。また表１に比較例として単に硬化剤Ａと硬化剤Ｂを常
温で混合しただけの場合も示す。
、なお表１には５℃で３力月貯蔵した後のデータも示す
。また表１に比較例として単に硬化剤Ａと硬化剤Ｂを常
温で混合しただけの場合も示す。
発明の効果
上述した如く、本発明による硬化剤を使用すると、１２
０℃で２０分程度で硬化可能であり、しかも貯Ｒ＞χ安
定性の優れたエポキシ樹脂を得ることかできる。これに
対し比較例では１２０℃で２０分という低温硬化を行な
わんとするき、可使時間が室温で２〜３日程度と短くな
り、また可使時間が室温で１力月程度のものは反応条件
（硬化時間）が１５０〜１７０℃で数時間と高温、長時
間の反応か必要となり、本発明の硬化剤のすぐれている
ことが判る。
０℃で２０分程度で硬化可能であり、しかも貯Ｒ＞χ安
定性の優れたエポキシ樹脂を得ることかできる。これに
対し比較例では１２０℃で２０分という低温硬化を行な
わんとするき、可使時間が室温で２〜３日程度と短くな
り、また可使時間が室温で１力月程度のものは反応条件
（硬化時間）が１５０〜１７０℃で数時間と高温、長時
間の反応か必要となり、本発明の硬化剤のすぐれている
ことが判る。
Claims (1)
- １、２−メチルイミダゾールをこれより融点の低い２−
アルキルイミダゾールと共に、前者を融解せず、かつ後
者を融解する温度で加熱混合し、冷却固化させた後粉砕
することを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17778584A JPS6155114A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17778584A JPS6155114A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6155114A true JPS6155114A (ja) | 1986-03-19 |
Family
ID=16037060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17778584A Pending JPS6155114A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6155114A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5950424A (en) * | 1995-10-24 | 1999-09-14 | Kabushiki Kaisya O - Den | Diesel engine exhaust particle collection device |
| US6953555B2 (en) | 2000-11-22 | 2005-10-11 | O-Den Corporation | Diesel particulate removing apparatus |
-
1984
- 1984-08-27 JP JP17778584A patent/JPS6155114A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5950424A (en) * | 1995-10-24 | 1999-09-14 | Kabushiki Kaisya O - Den | Diesel engine exhaust particle collection device |
| US6953555B2 (en) | 2000-11-22 | 2005-10-11 | O-Den Corporation | Diesel particulate removing apparatus |
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