JPH0320260A - 染料ボレート光開始剤及びそれを含む光硬化可能な組成物 - Google Patents
染料ボレート光開始剤及びそれを含む光硬化可能な組成物Info
- Publication number
- JPH0320260A JPH0320260A JP2078583A JP7858390A JPH0320260A JP H0320260 A JPH0320260 A JP H0320260A JP 2078583 A JP2078583 A JP 2078583A JP 7858390 A JP7858390 A JP 7858390A JP H0320260 A JPH0320260 A JP H0320260A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- chain alkyl
- alkyl
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical compound C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 abstract 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2-thione Chemical compound SC1=NCCS1 WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 1h-triazine-6-thione Chemical compound SC1=CC=NN=N1 HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKCOKJRDOPRSK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CSC1=NN=C(C)S1 NEKCOKJRDOPRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWANGNOHNVUUIR-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazine-5-thione Chemical compound SC1=CN=NN=N1 RWANGNOHNVUUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGLYXLCIDZQOEW-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-triphenylbutoxyboronic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCOB(O)O)C1=CC=CC=C1 JGLYXLCIDZQOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFAOMSJMGEFTQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenethiol Chemical compound COC1=CC=C(S)C=C1 NIFAOMSJMGEFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUSNEEFFOYYVJR-UHFFFAOYSA-N SC1N=C2C=CC=CC2=CN1 Chemical compound SC1N=C2C=CC=CC2=CN1 VUSNEEFFOYYVJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 235000019988 mead Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N methimazole Chemical compound CN1C=CNC1=S PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（背景）
本発明は、光開始剤として有用であり、またそれを含む
光硬化可能な組成物に有用な新しい部類のカチオン性染
料−ボレートアニ才ン錯体に関する． Ｍｅａｄ Ｃｏｎｐｏｒａｔｉｏｎの米国特許４，７７
２．５４１及び４．７７２．５３０には，荷電した光還
元性又は光酸化性染料及び対イオンとから成り、光を吸
収してフリーラジカルを発生する化合物である新しい部
類の光開始剤が示されている．好ましい光開始剤はカチ
オン染料とポレートの錯体である．これらの光開始剤は
多くの応用分野に適してはいるが、より高度の薄膜形成
速度を提供する光開始剤の設計に対する要求が強い．こ
れらの開始剤のＩＩ！形成速度に限度があった一つの要
因は，アクリレートやメタクリレートのような単量体中
での溶解度に限度があったからである． （本発明の要旨） 本発明は、通常の単量体中で高度の溶解度を示し、より
高度のｍ膜形成速度を与える新しい部類の光開始剤を提
供するものである．これらの光開始剤は式（Ｉ）であら
わされる． ここにＹ１及びＹ３は酸素原子，イオウ原子、セレン原
子、ビニル基，＞Ｃ（ＣＬＬ，又はＮ−アルキルであり
，両者は同一又は異なってもよい：ｎは０，１．２又は
３である，Ｒｌ及びｎ１はアルキル基であり，Ｒ′及び
Ｒ３の少なくとも一つは，少なくとも炭素原子８個、好
ましくは少なくとも炭素原子ｌＯ個を有１゜るアルキル
基である．Ｒ′及びＲ１が長鎖アルキル基を有すること
は，溶解度を増大するのに加え、染料の励起された単一
線状態の青命を増加させることによって光反応速度を増
大させるものと推定される．長鎖は染料のポリメチン部
分の結合の回転（これはよく知られた励起状態の失活と
いう形である．）を阻害するはずである．この効果は，
本発明の系のように粘性の媒体中ではより顕著である． 従って，本発明が明示することの一つは、上記の式（Ｉ
）の光開始剤である． 本発明が明示する他の一つは，式（Ｉ）の光開始剤を含
む光硬化可能な組成物である．さらに本発明が明示する
他の一つは、その表面にｆｌｉｔ記の光硬化可能な組成
物層を何する保持体を含む感光性材料である． 本発明が明示する他の一つは、その表面に前記の光硬化
可能な組成物を含むマイクロカプセル贋を有する保持体
を含む感光性材料である．（本発明の詳細な記述） 本発明の光開始剤を製造するのに有用な方法、典型的な
光硬化可能な組成物及び感光性材料は米国特許４，７７
２．５３Ｇ及び４．７７２．５４１に記載されている． 本発明の光開始剤は，Ｒ１及び／又はＲｓの少なくとも
一つが長鎖のアルキル基を含むことに特徴がある．ｎ′
及びＲ３で示されるアルキル基は，少なくとも一つが少
なくとち炭素原子８個，好ましくは少なくとも１０個，
さらに好ましくは少なくともｌ２個であることを条件に
炭素原子数１〜２０を有する直鎖，分岐鎖又は理状のア
ルキル基である．好ましくは． １１”−Ｉｔ”の一つ
はアルキル基であり他はアリール基である．さらに好ま
しくは、Ｒ”−１１’の一つは炭素原子３〜ｌＯ個を有
する第一級又は第二級アルキル基であり、他はフェニル
基５アニシル基，ハロゲン化アリール基、アルキルアリ
ール基、又はナフチル基である． 有用な開始剤は下記のものを含む： ここにｍは０，１又は２であり、ｎは８より大きいか又
は等しく、Ｒは炭素原子４〜ｌＯ個を有する第一級又は
第二級アルキル基、炭素原子５〜７個を有するシクロア
ルキル基，ベンジル基、又はアリル基であり， Ａｒは
フエニル基又はアニシル基である． 米国特許４．７７２．５４１に示されているように，染
料−ポレート開始剤との組み合わせで共開始剤又は自動
酸化剤を用いることはしばしば望まれることである．特
に好ましい化合物は、前記の特許にも記載されているよ
うに，メルカプトペンズオキサゾール、メルカプトテト
ラジン及びメルカプトトリアジン及びメルカブトペンゾ
チアゾール又はＮ．Ｎ−ジアルキルアニリンから成る群
から選ばれたチオールである．代表的な例は以下のもの
を含む＝２−メルカブトベンゾチアゾール、６−エトキ
ン−２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプト
ベンズオキ勺ゾール，２−メチル−４１１−１、２．４
−１−リアゾールー３−チオール，２−メルカプト−１
−メチルイミダゾール、２ーメチル−５−メチルチオ−
１，３、４−チアジアゾール，５−ｎ−プチルチオ−２
−メルカプト−１．３．４−チアジアシール，４−メト
キシベンゼンチオール，ｌ−フエニルーＩＨ− テトラゾール−５−チオール，４−フエニルー４１１−
１、２．４−｝リアゾールー３−チオール，２−メルカ
プトベンズイミダゾール，ペンタエリスリトール子トラ
キス（メルカブトアセテート）、ペンタエリスリトール
テトラキス（３−メルカブトブロピオネート），トリメ
チロールブロバントリス（メルカプトアセテート）、４
−アセクミドチオフェノール，メルカブトコハク酸、ド
デカンチオール，２−メルカプトビリジン、４−メルカ
プトビリジン，２−メルカプト−３Ｈ−キナゾリン及び
２−メルカブトチアゾリン． 本発明の光硬化可能な組成物は、好ましくはマイクロカ
プセル化されており，また米国特許４．７７２．５４１
に記載されている全色性のバンクロ式画像に利用される
．該組成物をマイクロカプセル化する好ましい方法は．
１０１１７年ｌ２月３日に受理された米国特許出願第
１２８．２９２号に記載されている．好ましい現像材料
は． １９８７年７月１４日に受理された米国特許出願
第０７３．０３６号に記載されている．実施例は，本発
明に基く感光性材料を説明するものである． （実施例） Ａ 下記の内部相組成物を調製し，６０℃に予熱した． Ａ ４３０ ｎｌＩ Ｔ Ｍ Ｐ Ｔ Ａ 化合物ｌ Ｄ Ｉ ＤＭＡ Ｒｅａｋｔ Ｙｅｌｌｏｗ （ロＡＳＦ）Ｄｅｓｍｏｄ
ｕｒ Ｎ−１００ ｌＭｏｂａｙ Ｃｈｅｓ＋ｉｃａｌ Ｃｏ．１１５
０ ｇ ２．１５ｇ １．５０ｇ １８ ｇ ｔｏ ｇ ＴＭＰＴＡ 化合物２ Ｄ Ｉ ＤＭＡ Ｍａｇｅｎｔａ Ｃｏｌｏｒ Ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ（Ｉ
ＩｉｌＬｏｎ−Ｄｎｖｉｓ） Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ−１００ Ｃ ６５０ ０帖 １５０ ｇ ０．６６ｇ １．５０ｇ ３６ ｇ ｌ０ ｇ Ｂ ５５０ ０Ｉｌ トリフェニルブチルボレート （化合物３） Ｂ ＴＭＰＴＡ ２．６−ジイソブロビルアニリン Ｃｙａｎ ｃｏｌｏｒ ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ（ＣＰ−１
１７１１１｛ｉ１ｔｏｎ−Ｄａｖｉｓ Ｃｌ１ｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ．１化合物３ １５Ｇ ｇ ６．０ ｇ ｌ８ ｇ ０．９３ｇ エマルジョンに１゜るための連続相を次のように調製し
． ６０℃に予熱した： １１．０ ４３０ ｇ Ｖｅｒｓａ ＴＬ ８．Ｏ ｇ − １５分又はそれ
以上かけて溶解する ペクチン １２．６５ｇ−ｆｉ炭酸ソーダと乾式混合し
，水相に溶醒 する ＮａｌｌＧＯ． ０． ２４ｇ−ペクチンと乾式混
合ｐｌ１ し，同時に加える −酸を滴々加えること によって！ｌｌ整し，ｐ１１ を６．ロ にする Ｃ 外部相の連続相を３０００ ｒｐａ＋とする． Ｄ 内部相物質を撹拌している連続相に加えた． Ｅ 浦相を添加後、 した． 撹拌回転数３０００ ｒｐｍを維持 Ｆ メラミンーホルムアルデビト予（＃Ｉｌｔａ合物２４６
ｇを、１５ＧＯ ｒｐｍで撹拌しながらエマルジョンに
加える． Ｇ ｐｌｌを，６．０ に調整する． １１ 反応混合物をカバーでおおい，ら７０℃で１時
間保った． 撹拌しなか ■ 尿素の５０％溶液４６． ２ｇを反応混合物に添加し，
７０℃でさらに４０分間反応を継続させた． ｊ ｐｌｉをＭａｎ旧２０１溶液）によって約９．５
にｍ整し、カバーでおおい、ゆっくり撹拌しながら冷却
した． マイクロカプセル３バツチを調製するために各々の内部
相組成物についてこの操作を繰り返す．調製したら，良
好な色相バランスになるように混合し，アルミニウムＭ
ｅされたポリエチレンテレフタレートのシート上に被覆
し、次いで乾燥して可視光に感光する全色性の感光性材
料とする．本発明は詳細に記述されており，またその好
ましい具体例を９照することによって、添付の請求項で
規定された本発明の範囲であれば，脩正や変形も可能で
あることは明らかである． （発明の実施態様） １ 式（Ｉ）で表わされる化合物： ここにＹ’及びＹ８はｖ１素原子、イオウ原子、セレン
原子、ビニル基， ＞Ｃ（ＣＨｓｌｍ．又はＮ−Ｒ’で
あり両者は同一又は異なってちよい：ｎは０、１．２又
は３である，Ｒ１及びＲ１はアルキル基であり，Ｒ＋及
びｎ３の少なくとも一つは，少なくと６炭素原子８個を
有する長鎖のアルキル基である， ｌｍ−１＠はアルキ
ル基、アリール基，アラルキル基、アルカリール基，ア
ルケニル基，アルキニル基、脂環式基，禎素環状基，及
びアリル基から成る群から選ばれた基である；またＲ７
は短鎖のアルキル基である． ２ ＩＩ ” − Ｒ ”のうちの一つがアルキル基
であり，またそれ以外はアリール基である請求項ｌ記載
の化合物． ３ フリーラジカル重合可能な又は架橋可能な化合物及
び式（Ｉ）の化合物を含む光硬化可能な組成物： Ｒ’ Ｒ” ここにＹ１及びＹ３は酸素原子、イオウ原子、セレン原
子、ビニル基、＞Ｃ（Ｃｌｌｓｈ、又はＮ−Ｒ’であり
、両者は同一又は異なってもよい；ｎは０、Ｌ２又は３
である：Ｒ１及びＲ１はアルキル基であり、Ｒ１及びＲ
８の少なくとも一つは．少なくとも炭素原子８個を有す
る長鎖のアルキル基である， ｎｍ−ｎ＠はアルキル基
、アリール基、アラルキル基、アノレカリール基、アル
ケニル基、アルキニル基、脂環式基、複素環式基及びア
リル基から成る群からｉ１！１れた基である：またＲ７
は短鎖のアルキＪレ基である． ４ｎ ２ − ｎ ＠のうちの一つがアルキル基であり
，またそれ以外はアリール基である請求項３記載の光硬
化可能む組成物． ５ Ｒ”−Ｒ“のうちの一つがアルキル基であり，ま
たそれ以外はフエニル基である請求項４記載の光硬化可
能な組成物． ６ 表面に光硬化可能な組成物層を有する保持体を含む
感光性材料であり，前記組成物はフ１』一ラジカル付加
重合可能な材料ならびに式（Ｉ）で表わされる光開始剤
を含む感光性材料．ここにｙｔ及びＹ１は酸素原子、イ
オウ原子、セレン原子、ビニル基． ＞Ｃ（ＣＩＩｓＬ
、又はＮ−Ｒ’であり、両者は同一又は異なって６よい
：ｎは０，１．２又は３である．ｎ’及びＲ３はアルキ
ル基であり １＋及びＲ８の少なくとも一つは、少なく
とも炭素原子８個を有する長鎮のアルキル基である，
ｎ”−Ｐはアルキル基、アリール基、アラルキル基，ア
ルカリール基、アルケニル基、アルキニル基，．脂環式
基，襟素環式基及びアリル基から成る群から選ばれた基
である：またＲ７は短鎖のアルキル基である． ７ Ｒ”−Ｒ＠のうちの一つがアルキル基であり，ま
たそれ以外はアリール基である請求項６記載の感光性材
料． ８ Ｒ”−Ｒ＠のうちの一つがアルキル基であり，ま
たそれ以外はフェニル基である請求項７記載の感光性材
料． ９ 前記光硬化可能な組成物がマイクロカプセル化され
ている請求項６記載の感光性材料．１０ Ｒ’及びＲ
８が少なくとも炭素原子１０ｇ１４を含む請求項３記載
の光硬化可能な組成物． ｉｔ Ｒ’又はＲ１が少なくとも炭素原子１２個を含
む請求項３記截の光硬化可能な組成物． １２ Ｒ’及びＲ３が少なくとも炭素原子１０個を含
む請求項６記載の感光性材料． １３ Ｒ’又はＲ″が少なくとも炭素原子１２個を含
む請求項６記載の感光性材料． 以上 ム １の 一一 融点７２〜７５℃ λｍｉｘ（酢酸エチル）４２８ｎｍ，’Ｈ ＮＭＲ（Ｃ
ＤａＣＮ），δ０．７（ｔ，３８），０．９（ｂｔ，８
８），１．０−１．５（ｍ，３６１），１．６（ｓ，４
１） ，３．８（ ｔ ，４Ｈ） ．５．８（ｓ ，Ｉ
Ｈ） ，６ ．７（ｔ ，３Ｈ） ，６ ．９（ｔ ，
６Ｂ） ，７．１（ｄ，２１１），７．３−７．６（ｓ
，１０１１），７．７（ｄ，２１１）．ム ２の 一
一 融点６８〜７２℃ λ一ａｘ（酢酸エチノレ）＝５５２ｎｍ，’Ｈ ＮＨＲ
（ＣＤａＣＮ）．δ０．７７（ｔ ，３１１），０．８
６（ｂｔ ，８Ｈ），１ ．１−１ ．４（ｍ，５１１
），１ ．７（ｓ，１２１１） ，１ ．８（（４１）
，４ ．０（ｔ ，４１１） ，６ ．３（ｄ，２Ｈ
） ，７．１ （ｄ，６Ｒ） ．７．２−７．４（ｍ，
１４１），８．５（ｔ，１８）．（外４名）
光硬化可能な組成物に有用な新しい部類のカチオン性染
料−ボレートアニ才ン錯体に関する． Ｍｅａｄ Ｃｏｎｐｏｒａｔｉｏｎの米国特許４，７７
２．５４１及び４．７７２．５３０には，荷電した光還
元性又は光酸化性染料及び対イオンとから成り、光を吸
収してフリーラジカルを発生する化合物である新しい部
類の光開始剤が示されている．好ましい光開始剤はカチ
オン染料とポレートの錯体である．これらの光開始剤は
多くの応用分野に適してはいるが、より高度の薄膜形成
速度を提供する光開始剤の設計に対する要求が強い．こ
れらの開始剤のＩＩ！形成速度に限度があった一つの要
因は，アクリレートやメタクリレートのような単量体中
での溶解度に限度があったからである． （本発明の要旨） 本発明は、通常の単量体中で高度の溶解度を示し、より
高度のｍ膜形成速度を与える新しい部類の光開始剤を提
供するものである．これらの光開始剤は式（Ｉ）であら
わされる． ここにＹ１及びＹ３は酸素原子，イオウ原子、セレン原
子、ビニル基，＞Ｃ（ＣＬＬ，又はＮ−アルキルであり
，両者は同一又は異なってもよい：ｎは０，１．２又は
３である，Ｒｌ及びｎ１はアルキル基であり，Ｒ′及び
Ｒ３の少なくとも一つは，少なくとも炭素原子８個、好
ましくは少なくとも炭素原子ｌＯ個を有１゜るアルキル
基である．Ｒ′及びＲ１が長鎖アルキル基を有すること
は，溶解度を増大するのに加え、染料の励起された単一
線状態の青命を増加させることによって光反応速度を増
大させるものと推定される．長鎖は染料のポリメチン部
分の結合の回転（これはよく知られた励起状態の失活と
いう形である．）を阻害するはずである．この効果は，
本発明の系のように粘性の媒体中ではより顕著である． 従って，本発明が明示することの一つは、上記の式（Ｉ
）の光開始剤である． 本発明が明示する他の一つは，式（Ｉ）の光開始剤を含
む光硬化可能な組成物である．さらに本発明が明示する
他の一つは、その表面にｆｌｉｔ記の光硬化可能な組成
物層を何する保持体を含む感光性材料である． 本発明が明示する他の一つは、その表面に前記の光硬化
可能な組成物を含むマイクロカプセル贋を有する保持体
を含む感光性材料である．（本発明の詳細な記述） 本発明の光開始剤を製造するのに有用な方法、典型的な
光硬化可能な組成物及び感光性材料は米国特許４，７７
２．５３Ｇ及び４．７７２．５４１に記載されている． 本発明の光開始剤は，Ｒ１及び／又はＲｓの少なくとも
一つが長鎖のアルキル基を含むことに特徴がある．ｎ′
及びＲ３で示されるアルキル基は，少なくとも一つが少
なくとち炭素原子８個，好ましくは少なくとも１０個，
さらに好ましくは少なくともｌ２個であることを条件に
炭素原子数１〜２０を有する直鎖，分岐鎖又は理状のア
ルキル基である．好ましくは． １１”−Ｉｔ”の一つ
はアルキル基であり他はアリール基である．さらに好ま
しくは、Ｒ”−１１’の一つは炭素原子３〜ｌＯ個を有
する第一級又は第二級アルキル基であり、他はフェニル
基５アニシル基，ハロゲン化アリール基、アルキルアリ
ール基、又はナフチル基である． 有用な開始剤は下記のものを含む： ここにｍは０，１又は２であり、ｎは８より大きいか又
は等しく、Ｒは炭素原子４〜ｌＯ個を有する第一級又は
第二級アルキル基、炭素原子５〜７個を有するシクロア
ルキル基，ベンジル基、又はアリル基であり， Ａｒは
フエニル基又はアニシル基である． 米国特許４．７７２．５４１に示されているように，染
料−ポレート開始剤との組み合わせで共開始剤又は自動
酸化剤を用いることはしばしば望まれることである．特
に好ましい化合物は、前記の特許にも記載されているよ
うに，メルカプトペンズオキサゾール、メルカプトテト
ラジン及びメルカプトトリアジン及びメルカブトペンゾ
チアゾール又はＮ．Ｎ−ジアルキルアニリンから成る群
から選ばれたチオールである．代表的な例は以下のもの
を含む＝２−メルカブトベンゾチアゾール、６−エトキ
ン−２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプト
ベンズオキ勺ゾール，２−メチル−４１１−１、２．４
−１−リアゾールー３−チオール，２−メルカプト−１
−メチルイミダゾール、２ーメチル−５−メチルチオ−
１，３、４−チアジアゾール，５−ｎ−プチルチオ−２
−メルカプト−１．３．４−チアジアシール，４−メト
キシベンゼンチオール，ｌ−フエニルーＩＨ− テトラゾール−５−チオール，４−フエニルー４１１−
１、２．４−｝リアゾールー３−チオール，２−メルカ
プトベンズイミダゾール，ペンタエリスリトール子トラ
キス（メルカブトアセテート）、ペンタエリスリトール
テトラキス（３−メルカブトブロピオネート），トリメ
チロールブロバントリス（メルカプトアセテート）、４
−アセクミドチオフェノール，メルカブトコハク酸、ド
デカンチオール，２−メルカプトビリジン、４−メルカ
プトビリジン，２−メルカプト−３Ｈ−キナゾリン及び
２−メルカブトチアゾリン． 本発明の光硬化可能な組成物は、好ましくはマイクロカ
プセル化されており，また米国特許４．７７２．５４１
に記載されている全色性のバンクロ式画像に利用される
．該組成物をマイクロカプセル化する好ましい方法は．
１０１１７年ｌ２月３日に受理された米国特許出願第
１２８．２９２号に記載されている．好ましい現像材料
は． １９８７年７月１４日に受理された米国特許出願
第０７３．０３６号に記載されている．実施例は，本発
明に基く感光性材料を説明するものである． （実施例） Ａ 下記の内部相組成物を調製し，６０℃に予熱した． Ａ ４３０ ｎｌＩ Ｔ Ｍ Ｐ Ｔ Ａ 化合物ｌ Ｄ Ｉ ＤＭＡ Ｒｅａｋｔ Ｙｅｌｌｏｗ （ロＡＳＦ）Ｄｅｓｍｏｄ
ｕｒ Ｎ−１００ ｌＭｏｂａｙ Ｃｈｅｓ＋ｉｃａｌ Ｃｏ．１１５
０ ｇ ２．１５ｇ １．５０ｇ １８ ｇ ｔｏ ｇ ＴＭＰＴＡ 化合物２ Ｄ Ｉ ＤＭＡ Ｍａｇｅｎｔａ Ｃｏｌｏｒ Ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ（Ｉ
ＩｉｌＬｏｎ−Ｄｎｖｉｓ） Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ−１００ Ｃ ６５０ ０帖 １５０ ｇ ０．６６ｇ １．５０ｇ ３６ ｇ ｌ０ ｇ Ｂ ５５０ ０Ｉｌ トリフェニルブチルボレート （化合物３） Ｂ ＴＭＰＴＡ ２．６−ジイソブロビルアニリン Ｃｙａｎ ｃｏｌｏｒ ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ（ＣＰ−１
１７１１１｛ｉ１ｔｏｎ−Ｄａｖｉｓ Ｃｌ１ｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ．１化合物３ １５Ｇ ｇ ６．０ ｇ ｌ８ ｇ ０．９３ｇ エマルジョンに１゜るための連続相を次のように調製し
． ６０℃に予熱した： １１．０ ４３０ ｇ Ｖｅｒｓａ ＴＬ ８．Ｏ ｇ − １５分又はそれ
以上かけて溶解する ペクチン １２．６５ｇ−ｆｉ炭酸ソーダと乾式混合し
，水相に溶醒 する ＮａｌｌＧＯ． ０． ２４ｇ−ペクチンと乾式混
合ｐｌ１ し，同時に加える −酸を滴々加えること によって！ｌｌ整し，ｐ１１ を６．ロ にする Ｃ 外部相の連続相を３０００ ｒｐａ＋とする． Ｄ 内部相物質を撹拌している連続相に加えた． Ｅ 浦相を添加後、 した． 撹拌回転数３０００ ｒｐｍを維持 Ｆ メラミンーホルムアルデビト予（＃Ｉｌｔａ合物２４６
ｇを、１５ＧＯ ｒｐｍで撹拌しながらエマルジョンに
加える． Ｇ ｐｌｌを，６．０ に調整する． １１ 反応混合物をカバーでおおい，ら７０℃で１時
間保った． 撹拌しなか ■ 尿素の５０％溶液４６． ２ｇを反応混合物に添加し，
７０℃でさらに４０分間反応を継続させた． ｊ ｐｌｉをＭａｎ旧２０１溶液）によって約９．５
にｍ整し、カバーでおおい、ゆっくり撹拌しながら冷却
した． マイクロカプセル３バツチを調製するために各々の内部
相組成物についてこの操作を繰り返す．調製したら，良
好な色相バランスになるように混合し，アルミニウムＭ
ｅされたポリエチレンテレフタレートのシート上に被覆
し、次いで乾燥して可視光に感光する全色性の感光性材
料とする．本発明は詳細に記述されており，またその好
ましい具体例を９照することによって、添付の請求項で
規定された本発明の範囲であれば，脩正や変形も可能で
あることは明らかである． （発明の実施態様） １ 式（Ｉ）で表わされる化合物： ここにＹ’及びＹ８はｖ１素原子、イオウ原子、セレン
原子、ビニル基， ＞Ｃ（ＣＨｓｌｍ．又はＮ−Ｒ’で
あり両者は同一又は異なってちよい：ｎは０、１．２又
は３である，Ｒ１及びＲ１はアルキル基であり，Ｒ＋及
びｎ３の少なくとも一つは，少なくと６炭素原子８個を
有する長鎖のアルキル基である， ｌｍ−１＠はアルキ
ル基、アリール基，アラルキル基、アルカリール基，ア
ルケニル基，アルキニル基、脂環式基，禎素環状基，及
びアリル基から成る群から選ばれた基である；またＲ７
は短鎖のアルキル基である． ２ ＩＩ ” − Ｒ ”のうちの一つがアルキル基
であり，またそれ以外はアリール基である請求項ｌ記載
の化合物． ３ フリーラジカル重合可能な又は架橋可能な化合物及
び式（Ｉ）の化合物を含む光硬化可能な組成物： Ｒ’ Ｒ” ここにＹ１及びＹ３は酸素原子、イオウ原子、セレン原
子、ビニル基、＞Ｃ（Ｃｌｌｓｈ、又はＮ−Ｒ’であり
、両者は同一又は異なってもよい；ｎは０、Ｌ２又は３
である：Ｒ１及びＲ１はアルキル基であり、Ｒ１及びＲ
８の少なくとも一つは．少なくとも炭素原子８個を有す
る長鎖のアルキル基である， ｎｍ−ｎ＠はアルキル基
、アリール基、アラルキル基、アノレカリール基、アル
ケニル基、アルキニル基、脂環式基、複素環式基及びア
リル基から成る群からｉ１！１れた基である：またＲ７
は短鎖のアルキＪレ基である． ４ｎ ２ − ｎ ＠のうちの一つがアルキル基であり
，またそれ以外はアリール基である請求項３記載の光硬
化可能む組成物． ５ Ｒ”−Ｒ“のうちの一つがアルキル基であり，ま
たそれ以外はフエニル基である請求項４記載の光硬化可
能な組成物． ６ 表面に光硬化可能な組成物層を有する保持体を含む
感光性材料であり，前記組成物はフ１』一ラジカル付加
重合可能な材料ならびに式（Ｉ）で表わされる光開始剤
を含む感光性材料．ここにｙｔ及びＹ１は酸素原子、イ
オウ原子、セレン原子、ビニル基． ＞Ｃ（ＣＩＩｓＬ
、又はＮ−Ｒ’であり、両者は同一又は異なって６よい
：ｎは０，１．２又は３である．ｎ’及びＲ３はアルキ
ル基であり １＋及びＲ８の少なくとも一つは、少なく
とも炭素原子８個を有する長鎮のアルキル基である，
ｎ”−Ｐはアルキル基、アリール基、アラルキル基，ア
ルカリール基、アルケニル基、アルキニル基，．脂環式
基，襟素環式基及びアリル基から成る群から選ばれた基
である：またＲ７は短鎖のアルキル基である． ７ Ｒ”−Ｒ＠のうちの一つがアルキル基であり，ま
たそれ以外はアリール基である請求項６記載の感光性材
料． ８ Ｒ”−Ｒ＠のうちの一つがアルキル基であり，ま
たそれ以外はフェニル基である請求項７記載の感光性材
料． ９ 前記光硬化可能な組成物がマイクロカプセル化され
ている請求項６記載の感光性材料．１０ Ｒ’及びＲ
８が少なくとも炭素原子１０ｇ１４を含む請求項３記載
の光硬化可能な組成物． ｉｔ Ｒ’又はＲ１が少なくとも炭素原子１２個を含
む請求項３記截の光硬化可能な組成物． １２ Ｒ’及びＲ３が少なくとも炭素原子１０個を含
む請求項６記載の感光性材料． １３ Ｒ’又はＲ″が少なくとも炭素原子１２個を含
む請求項６記載の感光性材料． 以上 ム １の 一一 融点７２〜７５℃ λｍｉｘ（酢酸エチル）４２８ｎｍ，’Ｈ ＮＭＲ（Ｃ
ＤａＣＮ），δ０．７（ｔ，３８），０．９（ｂｔ，８
８），１．０−１．５（ｍ，３６１），１．６（ｓ，４
１） ，３．８（ ｔ ，４Ｈ） ．５．８（ｓ ，Ｉ
Ｈ） ，６ ．７（ｔ ，３Ｈ） ，６ ．９（ｔ ，
６Ｂ） ，７．１（ｄ，２１１），７．３−７．６（ｓ
，１０１１），７．７（ｄ，２１１）．ム ２の 一
一 融点６８〜７２℃ λ一ａｘ（酢酸エチノレ）＝５５２ｎｍ，’Ｈ ＮＨＲ
（ＣＤａＣＮ）．δ０．７７（ｔ ，３１１），０．８
６（ｂｔ ，８Ｈ），１ ．１−１ ．４（ｍ，５１１
），１ ．７（ｓ，１２１１） ，１ ．８（（４１）
，４ ．０（ｔ ，４１１） ，６ ．３（ｄ，２Ｈ
） ，７．１ （ｄ，６Ｒ） ．７．２−７．４（ｍ，
１４１），８．５（ｔ，１８）．（外４名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ）で表わされる化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここにＹ＾１及びＹ＾２は酸素原子、イオウ原子、セレ
ン原子、ビニル基、＞Ｃ（ＣＨ＿３）＿２、又はＮ−Ｒ
＾７であり、両者は同一又は異なってもよい；ｎは０、
１、２又は３である；Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル基で
あり、Ｒ＾１及びＲ＾２の少なくとも一つは、少なくと
も炭素原子８個を有する長鎖のアルキル基である；Ｒ＾
３−Ｒ＾６はアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルカリール基、アルケニル基、アルキニル基、脂環式
基、複素環状基、及びアリル基から成る群から選ばれた
基である；またＲ＾７は短鎖のアルキル基である。 ２ フリーラジカル重合可能な又は架橋可能な化合物及
び式（ I ）の化合物を含む光硬化可能な組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここにＹ＾１及びＹ＾２は酸素原子、イオウ原子、セレ
ン原子、ビニル基、＞Ｃ（ＣＨ＿３）＿２、又はＮ−Ｒ
＾７であり、両者は同一又は異なってもよい；ｎは０、
１、２又は３である：Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル基で
あり、Ｒ＾１及びＲ＾２の少なくとも一つは、少なくと
も炭素原子８個を有する長鎖のアルキル基である；Ｒ＾
３−Ｒ＾６はアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルカリール基、アルケニル基、アルキニル基、脂環式
基、複素環式基及びアリル基から成る群から選ばれた基
である；またＲ＾７は短鎖のアルキル基である。 ３ 表面に光硬化可能な組成物層を有する保持体を含む
感光性材料であり、前記組成物はフリーラジカル付加重
合可能な材料ならびに式（ I ）で表わされる光開始剤
を含む感光性材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここにＹ＾１及びＹ＾２は酸素原子、イオウ原子、セレ
ン原子、ビニル基、＞Ｃ（ＣＨ＿３）＿２、又はＮ−Ｒ
＾７であり、両者は同一又は異なってもよい；ｎは０、
１、２又は３である；Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル基で
あり、Ｒ＾１及びＲ＾２の少なくとも一つは、少なくと
も炭素原子８個を有する長鎖のアルキル基である；Ｒ＾
３−Ｒ＾６はアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルカリール基、アルケニル基、アルキニル基、脂環式
基、複素環式基及びアリル基から成る群から選ばれた基
である；またＲ＾７は短鎖のアルキル基である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32866989A | 1989-03-27 | 1989-03-27 | |
| US328669 | 1989-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320260A true JPH0320260A (ja) | 1991-01-29 |
Family
ID=23281921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2078583A Pending JPH0320260A (ja) | 1989-03-27 | 1990-03-27 | 染料ボレート光開始剤及びそれを含む光硬化可能な組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0390439A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0320260A (ja) |
| KR (1) | KR900014930A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5996793A (en) * | 1997-04-15 | 1999-12-07 | Cycolor Systems Co., Ltd. | Method of storing and kit containing dry image-forming material |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
| US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
| US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
| US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
| US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
| US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
| US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
| US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
| US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
| CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
| US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
| US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
| US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
| US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
| US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
| US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
| AU6378696A (en) | 1995-06-05 | 1996-12-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel pre-dyes |
| US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
| US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
| US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
| JP2000506550A (ja) | 1995-06-28 | 2000-05-30 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 新規な着色剤および着色剤用改質剤 |
| MY132867A (en) * | 1995-11-24 | 2007-10-31 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc | Acid-stable borates for photopolymerization |
| AU717137B2 (en) * | 1995-11-24 | 2000-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Borate coinitiators for photopolymerization |
| US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| DE69620428T2 (de) | 1995-11-28 | 2002-11-14 | Kimberly Clark Co | Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen |
| US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| AU4320799A (en) | 1998-06-03 | 1999-12-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Neonanoplasts and microemulsion technology for inks and ink jet printing |
| BR9906513A (pt) | 1998-06-03 | 2001-10-30 | Kimberly Clark Co | Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos |
| EP1100852A1 (en) | 1998-07-20 | 2001-05-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Improved ink jet ink compositions |
| US6576684B1 (en) | 1998-08-21 | 2003-06-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Thermal- and photoinitiated radical polymerization in the presence of an addition fragmentation agent |
| PL366326A1 (en) | 1998-09-28 | 2005-01-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel photoinitiators and applications therefor |
| WO2000042110A1 (en) | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
| US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
| US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| WO2002000735A1 (en) | 2000-06-19 | 2002-01-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel photoinitiators and applications therefor |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4307182A (en) * | 1980-05-23 | 1981-12-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imaging systems with tetra(aliphatic) borate salts |
| US4343891A (en) * | 1980-05-23 | 1982-08-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fixing of tetra (hydrocarbyl) borate salt imaging systems |
| US4450227A (en) * | 1982-10-25 | 1984-05-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dispersed imaging systems with tetra (hydrocarbyl) borate salts |
| US4447521A (en) * | 1982-10-25 | 1984-05-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fixing of tetra(hydrocarbyl)borate salt imaging systems |
| DE3677527D1 (de) * | 1985-11-20 | 1991-03-21 | Mead Corp | Ionische farbstoffe als initiatoren enthaltende fotosensitive materialien. |
| US4772541A (en) * | 1985-11-20 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same |
| US4895880A (en) * | 1986-05-06 | 1990-01-23 | The Mead Corporation | Photocurable compositions containing photobleachable ionic dye complexes |
-
1990
- 1990-03-23 EP EP90303141A patent/EP0390439A1/en not_active Withdrawn
- 1990-03-23 KR KR1019900003929A patent/KR900014930A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-03-27 JP JP2078583A patent/JPH0320260A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5996793A (en) * | 1997-04-15 | 1999-12-07 | Cycolor Systems Co., Ltd. | Method of storing and kit containing dry image-forming material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0390439A1 (en) | 1990-10-03 |
| KR900014930A (ko) | 1990-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0320260A (ja) | 染料ボレート光開始剤及びそれを含む光硬化可能な組成物 | |
| JP3016825B2 (ja) | 染料分枝アルキルボレート光開始剤 | |
| US9777138B2 (en) | Latent additive and composition containing latent additive | |
| KR840000122B1 (ko) | 감작되어진 방향성의 요오드늄 또는 설포늄 화합물을 함유하는 감광개시인자 조성물 | |
| CS253715B2 (en) | Light sensitivity mixture and process for preparing active component | |
| JP2000314956A5 (ja) | ||
| EP0269573B1 (de) | Flüssige Photoinitiatorgemische | |
| JPH04174439A (ja) | 光開始剤、それを用いた光硬化性組成物及び感光性材料 | |
| JP2013216728A (ja) | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット印刷用インク組成物、活性光線硬化型接着剤組成物および活性光線硬化組成物の安定化方法 | |
| FR2532768A1 (fr) | Compositions inductrices de photopolymerisation a haute sensibilite | |
| US3396030A (en) | Photographic silver halide emulsions | |
| JP4948112B2 (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を有効成分とする光重合開始剤 | |
| JPS59142205A (ja) | 高感度光開始剤組成物 | |
| JPS59140203A (ja) | 高感度光開始剤組成物 | |
| JPH01126302A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2005517055A5 (ja) | ||
| TW201902940A (zh) | 乳液、乳液的製備方法及使用乳液形成塗膜的方法 | |
| WO2018028461A1 (zh) | 一种新型阳离子型光引发剂及其制备方法和应用 | |
| JPH0673341A (ja) | 変性ゼラチンの製造方法 | |
| JP5710517B2 (ja) | 重合・発色性組成物およびそれに用いる化合物 | |
| JPH0410482B2 (ja) | ||
| TW455739B (en) | Visible laser-curable composition | |
| JPH04303843A (ja) | 感可視光樹脂組成物 | |
| JP2660108B2 (ja) | 光開始剤組成物 | |
| JPH05262812A (ja) | 輻射線硬化性組成物 |