JPH01126302A - 光重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、紫外線、可視光線を含む広範な波長範囲に属
する光に対して感光性を示す組成物に関する。
する光に対して感光性を示す組成物に関する。
(従来の技術)
画像形成材料としては、現在、ジアゾニウム塩類、アジ
ド類、キノンジアジド類などの感光性をもつ化合物を含
む組成物、または紫外線で作用する光重合開始剤を含む
光重合性組成物が使用されている。これらの化合物また
は組成物は、紫外線には感光するものの、可視光線には
ほとんど感光しない。近年、レーザー光源による走査露
光技術の進歩によってアルゴンレーザーのような可視光
線に感光する材料の開発が望まれ、そのような材料とし
て、600nm付近まで感光性をもつチオキサンチン系
色素を含む光重合性組成物について研究がなされている
。しかしながら、アルゴンレーザーやヘリウムネオンレ
ーザ−に代表されるガスレーザーに比べて非常に低コス
トで複雑な設備を必要としない半導体レーザーが急速に
普及しつつあり、またその発振波長を近赤外域から可視
域へ短波長化する研究が活発に行なわれており、近い将
来、600〜700nmの可視域での実用化が可能にな
ると考えられている。このような600〜700na+
の可視光線に感光するものとしては、銀塩写真や電子写
真を挙げることができるが、これらは、塗工作業性、解
像力などの点で問題があり、新たな材料の開発、即ち、
可視光の長波長域まで感光性をもつ光重合性組成物が望
まれている。
ド類、キノンジアジド類などの感光性をもつ化合物を含
む組成物、または紫外線で作用する光重合開始剤を含む
光重合性組成物が使用されている。これらの化合物また
は組成物は、紫外線には感光するものの、可視光線には
ほとんど感光しない。近年、レーザー光源による走査露
光技術の進歩によってアルゴンレーザーのような可視光
線に感光する材料の開発が望まれ、そのような材料とし
て、600nm付近まで感光性をもつチオキサンチン系
色素を含む光重合性組成物について研究がなされている
。しかしながら、アルゴンレーザーやヘリウムネオンレ
ーザ−に代表されるガスレーザーに比べて非常に低コス
トで複雑な設備を必要としない半導体レーザーが急速に
普及しつつあり、またその発振波長を近赤外域から可視
域へ短波長化する研究が活発に行なわれており、近い将
来、600〜700nmの可視域での実用化が可能にな
ると考えられている。このような600〜700na+
の可視光線に感光するものとしては、銀塩写真や電子写
真を挙げることができるが、これらは、塗工作業性、解
像力などの点で問題があり、新たな材料の開発、即ち、
可視光の長波長域まで感光性をもつ光重合性組成物が望
まれている。
(発明の目的)
本発明の目的は、紫外線、可視光線を含む広範な波長範
囲に属する光に対して感光する光重合性組成物を提供す
ることにある。即ち、本発明はエチレン性不飽和二重結
合を有する付加重合が可能な化合物と光重合開始剤とか
らなる光重合性組成物において、該光重合開始剤が、 (a) 式: [式中、Yは酸素原子または硫黄原子、Zは酸素原子(
この場合隣接する炭素原子との間は二重結合になり、点
線は省略される。)、炭素数1〜3のアルコキシ基また
は炭素数2〜4のアルカノイルオキシ基、AIおよびA
、は同一または異なって、水素原子または電子吸引性基
、D+−Dmおよびり、は同一または異なって、水素原
子または電子供与性基を示す。但し、A1、A2、D、
〜D3で表わされる基の全てが水素原子であってはなら
ない。コを有する増感剤、および (b)ラジカル発生剤 を含有する光重合性組成物を提供する。
囲に属する光に対して感光する光重合性組成物を提供す
ることにある。即ち、本発明はエチレン性不飽和二重結
合を有する付加重合が可能な化合物と光重合開始剤とか
らなる光重合性組成物において、該光重合開始剤が、 (a) 式: [式中、Yは酸素原子または硫黄原子、Zは酸素原子(
この場合隣接する炭素原子との間は二重結合になり、点
線は省略される。)、炭素数1〜3のアルコキシ基また
は炭素数2〜4のアルカノイルオキシ基、AIおよびA
、は同一または異なって、水素原子または電子吸引性基
、D+−Dmおよびり、は同一または異なって、水素原
子または電子供与性基を示す。但し、A1、A2、D、
〜D3で表わされる基の全てが水素原子であってはなら
ない。コを有する増感剤、および (b)ラジカル発生剤 を含有する光重合性組成物を提供する。
式(1)においてA、、A3、D、〜D、の全てが水素
原子である化合物は高感度可視レーザー記録用感光性樹
脂の増感剤として知られている(小関健−1宮ロ生吾、
城崎勉、山岡亜夫、日本写真学会年次大会要旨集(19
84年5月))。この化合物の場合、増感剤の感度は式
(I)のZを変化させることにより向上する。本発明で
はA1、A1、D。
原子である化合物は高感度可視レーザー記録用感光性樹
脂の増感剤として知られている(小関健−1宮ロ生吾、
城崎勉、山岡亜夫、日本写真学会年次大会要旨集(19
84年5月))。この化合物の場合、増感剤の感度は式
(I)のZを変化させることにより向上する。本発明で
はA1、A1、D。
〜D、に種々の置換基を導入することにより感光波長域
の広域化をはかる。
の広域化をはかる。
A、またはA、に導入される電子吸引性基はニトロ基、
シアノ基、アセチル基、カルボキシル基、ハロゲン(例
えばヨウ素、塩素、臭素)、−CHolおよび−GOO
R”(但し、R3は炭素数1〜4のアルキル基)が挙げ
られる。D I−D sの電子供与性基はアミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、水酸基、−OR’
(但し、R$は炭素数1〜3のアルキル基)、−0CO
R’(但、Il’li炭素数1〜3のアルキル基)およ
び炭素数1〜3のアルキル基が挙げられる。
シアノ基、アセチル基、カルボキシル基、ハロゲン(例
えばヨウ素、塩素、臭素)、−CHolおよび−GOO
R”(但し、R3は炭素数1〜4のアルキル基)が挙げ
られる。D I−D sの電子供与性基はアミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、水酸基、−OR’
(但し、R$は炭素数1〜3のアルキル基)、−0CO
R’(但、Il’li炭素数1〜3のアルキル基)およ
び炭素数1〜3のアルキル基が挙げられる。
式(I)で示される化合物の好ましい例としてはN
が挙げられる。
光重合開始系としては、上記の増感剤だけでも使用し得
るが、感光速度を増大するために、ラジカル発生剤をl
1lliもしくはそれ以上使用することが出来る。ラジ
カル発生剤としては式1式%) [式中、alはフェニル基ました置換フェニル基を示し
、又は酸素原子、硫黄原子または−NH−基を示す。] で表わされる化合物、ジアリールヨードニウム塩類、パ
ーオキシエステル類、有機ハロゲン化合物類等が例示さ
れる。式(Il)の化合物において、置換基は好ましく
はアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
等;ハロゲン、例えば塩素、臭素、ヨウ素等;アミノ基
;ジアルキルアミノ基;ニトロ基;およびアルコキシ基
が例示される。
るが、感光速度を増大するために、ラジカル発生剤をl
1lliもしくはそれ以上使用することが出来る。ラジ
カル発生剤としては式1式%) [式中、alはフェニル基ました置換フェニル基を示し
、又は酸素原子、硫黄原子または−NH−基を示す。] で表わされる化合物、ジアリールヨードニウム塩類、パ
ーオキシエステル類、有機ハロゲン化合物類等が例示さ
れる。式(Il)の化合物において、置換基は好ましく
はアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
等;ハロゲン、例えば塩素、臭素、ヨウ素等;アミノ基
;ジアルキルアミノ基;ニトロ基;およびアルコキシ基
が例示される。
式(If)の化合物の具体例としてはフェノキシ酢酸、
0−フロルフェノキシ酢酸、チオフェノキシ酢酸、0−
クロルチオフェノキシ酢酸、N−フェニルグリシン、N
−(p−メトキシフェニル)グリシンなどが挙げられる
。ジアリールヨードニウム塩類は具体的には [式中、R11,、、R@は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子(例えば塩素、臭素)、低級アルキ
ル基(例えばメチル、エチル、プロピル、1−ブチル)
、低級アルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ)またはニトロ基を表わし、Y−はハロゲンイオ
ン(例えばCQ−1Br−11つ、水酸イオン、HSO
3−1BP、−1PFa−1AsF・−またはSbP、
−を表わす。]である。一般式[I[1]で示される化
合物は、例えばジフェニルヨードニウム、ビス(p−ク
ロロフェニル)ヨードニウム、ジトリルヨードニウム、
ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(
I!1−二トロフェニル)ヨードニウムなどのヨードニ
ウムのクロリド、プロミド、テトラフルオロボレート、
ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネ
ート、ヘキサフルオロア゛ンチモネートなどが例示され
る。パーオキシエステル類は具体的にはt−ブチルパー
オキシベンゾエート、ジt−ブチルシバ−オキシイソフ
タレート、2.5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイル
パーオキシ)ヘキサン、t−ブチル過酸化マレイン、3
.3°、4.4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカル
ボニル)ベンゾフェノン、t−ブチルパーオキシイソプ
ロビルカーボネートなどが挙げられる。また、有機ハロ
ゲン化合物類として四臭化炭素、ヨードホルム、1.1
.1−トリブロモ−2−メチル−2−プロパツール、2
−トリクロロメチル−ベンゾチアゾリールスルホン、2
.4.6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−
)リアジンなどが一般的である。特に、感光度の高さが
必要なときは式(II)の化合物とジアリールヨードニ
ウム塩類との組み合わせ、あるいは式(I[)の化合物
とパーオキシエステル類との組み合わせが好ましい。
0−フロルフェノキシ酢酸、チオフェノキシ酢酸、0−
クロルチオフェノキシ酢酸、N−フェニルグリシン、N
−(p−メトキシフェニル)グリシンなどが挙げられる
。ジアリールヨードニウム塩類は具体的には [式中、R11,、、R@は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子(例えば塩素、臭素)、低級アルキ
ル基(例えばメチル、エチル、プロピル、1−ブチル)
、低級アルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ)またはニトロ基を表わし、Y−はハロゲンイオ
ン(例えばCQ−1Br−11つ、水酸イオン、HSO
3−1BP、−1PFa−1AsF・−またはSbP、
−を表わす。]である。一般式[I[1]で示される化
合物は、例えばジフェニルヨードニウム、ビス(p−ク
ロロフェニル)ヨードニウム、ジトリルヨードニウム、
ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(
I!1−二トロフェニル)ヨードニウムなどのヨードニ
ウムのクロリド、プロミド、テトラフルオロボレート、
ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネ
ート、ヘキサフルオロア゛ンチモネートなどが例示され
る。パーオキシエステル類は具体的にはt−ブチルパー
オキシベンゾエート、ジt−ブチルシバ−オキシイソフ
タレート、2.5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイル
パーオキシ)ヘキサン、t−ブチル過酸化マレイン、3
.3°、4.4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカル
ボニル)ベンゾフェノン、t−ブチルパーオキシイソプ
ロビルカーボネートなどが挙げられる。また、有機ハロ
ゲン化合物類として四臭化炭素、ヨードホルム、1.1
.1−トリブロモ−2−メチル−2−プロパツール、2
−トリクロロメチル−ベンゾチアゾリールスルホン、2
.4.6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−
)リアジンなどが一般的である。特に、感光度の高さが
必要なときは式(II)の化合物とジアリールヨードニ
ウム塩類との組み合わせ、あるいは式(I[)の化合物
とパーオキシエステル類との組み合わせが好ましい。
上記増感剤とラジカル発生剤とからなる光重合開始剤を
エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合が可能な化
合物と組み合わせることにより本発明の光重合性組成物
を形成する。エチレン性不飽和二重結合を有する付加重
合が可能な化合物は光重合開始剤の作用により付加重合
して硬化し、実質的に不溶化をもたらすようなエチレン
性不飽和二重結合を有する化合物である。そのような化
合物の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸:エチレング
リコール、テトラエチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、プロピレングリコール、1.2−ブタンジオ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
、トリペンタエリスリトールなどのポリヒドロキシ化合
物と上記不飽和カルボン酸とのエステル; トリメヂロ
ールプロパンボリグリシジルエーテル、ペンタエリスリ
トールポリグリシジルエーテル、プロビレ°ングリコー
ルジグリシジルエーテル、エピクロルヒドリンと2.2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとの反応
物、フタル酸のジグリシジルエステルなどのエポキシド
と上記不飽和カルボン酸との付加反応物ニアクリルアミ
ド、エチレンビスアクリルアミド、エチレンビスメタク
リルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ヘキ
サメチレンビスメタクリルアミドなどのアクリルアミド
類及びメタクリルアミド類が挙げられる。好ましくはア
クリル酸エステル類またはメタクリル酸エステル類であ
る。
エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合が可能な化
合物と組み合わせることにより本発明の光重合性組成物
を形成する。エチレン性不飽和二重結合を有する付加重
合が可能な化合物は光重合開始剤の作用により付加重合
して硬化し、実質的に不溶化をもたらすようなエチレン
性不飽和二重結合を有する化合物である。そのような化
合物の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸:エチレング
リコール、テトラエチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、プロピレングリコール、1.2−ブタンジオ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
、トリペンタエリスリトールなどのポリヒドロキシ化合
物と上記不飽和カルボン酸とのエステル; トリメヂロ
ールプロパンボリグリシジルエーテル、ペンタエリスリ
トールポリグリシジルエーテル、プロビレ°ングリコー
ルジグリシジルエーテル、エピクロルヒドリンと2.2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとの反応
物、フタル酸のジグリシジルエステルなどのエポキシド
と上記不飽和カルボン酸との付加反応物ニアクリルアミ
ド、エチレンビスアクリルアミド、エチレンビスメタク
リルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ヘキ
サメチレンビスメタクリルアミドなどのアクリルアミド
類及びメタクリルアミド類が挙げられる。好ましくはア
クリル酸エステル類またはメタクリル酸エステル類であ
る。
本発明の光重合性組成物中には、エチレン性不飽和二重
結合を有する付加重合可能な化合物lff1m部に対し
増感剤(a)0.01〜0.2重量部、好ましくは0.
02〜0.1ffi量部、ラジカル発生剤(b)o、o
os〜0.2重量部、好ましくは0.O1〜0.08f
fiffi部配合される。増感剤およびラジカル発生剤
が上記配合量より少ない場合は感光性が低下し、組成物
の不溶化(硬化)に長時間を必要とする。また、上記配
合量の上限より多いと、貯蔵安定性の低下、あるいは形
成される皮膜の強度や耐溶媒溶解性の低下をもたらす。
結合を有する付加重合可能な化合物lff1m部に対し
増感剤(a)0.01〜0.2重量部、好ましくは0.
02〜0.1ffi量部、ラジカル発生剤(b)o、o
os〜0.2重量部、好ましくは0.O1〜0.08f
fiffi部配合される。増感剤およびラジカル発生剤
が上記配合量より少ない場合は感光性が低下し、組成物
の不溶化(硬化)に長時間を必要とする。また、上記配
合量の上限より多いと、貯蔵安定性の低下、あるいは形
成される皮膜の強度や耐溶媒溶解性の低下をもたらす。
本発明の光重合性組成物は、必要に応じて高分子結合剤
、熱重合防止剤、可塑剤、着色剤などを併用してよい。
、熱重合防止剤、可塑剤、着色剤などを併用してよい。
高分子結合剤は相溶性、皮膜形成性、現像性、接着性な
ど種々の改善目的を有するものであり、その目的に応じ
て適宜の種類のものを選択すればよい。
ど種々の改善目的を有するものであり、その目的に応じ
て適宜の種類のものを選択すればよい。
本発明組成物は通常の方法で調製されてよい。
例えば上述の必須成分および任意成分をそのままもしく
は必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールジアセテートなど
のエステル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族系
溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブなどのセロソルブ系溶媒、メタノール、エタノ
ール、プロパツールなどのアルコール系溶媒、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジクロ
ロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒)を配合
し、冷暗所にて例えば高速撹拌機を使用して混合するこ
とにより調製できる。
は必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールジアセテートなど
のエステル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族系
溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブなどのセロソルブ系溶媒、メタノール、エタノ
ール、プロパツールなどのアルコール系溶媒、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジクロ
ロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒)を配合
し、冷暗所にて例えば高速撹拌機を使用して混合するこ
とにより調製できる。
本発明組成物による感光層は、当該組成物を通常の方法
に従い例えばバーコーターあるいはスピンナーにより支
持体上に塗布し、乾燥することにより形成することがで
きる。なお、形成された感光層には、その表面保護と酸
素による感度低下などの悪影響を防止するための公知技
術が適用されてもよい。例えば感光層上に剥離可能な透
明カバーシートを設けたり、酸素透過性の小さいロウ状
物質、水溶性またはアルカリ可溶性ポリマーなどによる
被覆層を設けることもできる。
に従い例えばバーコーターあるいはスピンナーにより支
持体上に塗布し、乾燥することにより形成することがで
きる。なお、形成された感光層には、その表面保護と酸
素による感度低下などの悪影響を防止するための公知技
術が適用されてもよい。例えば感光層上に剥離可能な透
明カバーシートを設けたり、酸素透過性の小さいロウ状
物質、水溶性またはアルカリ可溶性ポリマーなどによる
被覆層を設けることもできる。
上記感光層を光照射で不溶化するのに使用する光源とし
ては、アルゴンレーザー、ヘリウムネオンレーザ−、ヘ
リウムカドミウムレーザー、クリプトンレーザー、半導
体レーザ、−などのレーザーの他、超高圧水銀灯、高圧
水銀灯、中圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノン
ランプ、タングステンランプなどの可視光線または紫外
線を発生する汎用の光源が挙げられる。尚、光照射後、
未露光部の感光層を取り除く際は、未露光部の感光層を
溶解させ得る適宜の現像液を使用して行えばよい。
ては、アルゴンレーザー、ヘリウムネオンレーザ−、ヘ
リウムカドミウムレーザー、クリプトンレーザー、半導
体レーザ、−などのレーザーの他、超高圧水銀灯、高圧
水銀灯、中圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノン
ランプ、タングステンランプなどの可視光線または紫外
線を発生する汎用の光源が挙げられる。尚、光照射後、
未露光部の感光層を取り除く際は、未露光部の感光層を
溶解させ得る適宜の現像液を使用して行えばよい。
(発明の効果)
本発明組成物は、600〜700nm付近の可視光線に
対して優れた感光性を示すので、例えば600〜700
nmの光を発振するレーザー光源を用いることによって
、従来必要であったネガフィルムを使用せずに、直接的
に本発明組成物を設けた被画線体、例えば平版印刷版、
プリント配線基板作製用レジスト、ホログラムの母型作
製用原版などに書き込むことができる。また、本発明組
成物は、600〜700nn+より短波長の可視光線や
紫外線にも感光するため光源の選択範囲も広く、その実
用的効果は非常に大である。
対して優れた感光性を示すので、例えば600〜700
nmの光を発振するレーザー光源を用いることによって
、従来必要であったネガフィルムを使用せずに、直接的
に本発明組成物を設けた被画線体、例えば平版印刷版、
プリント配線基板作製用レジスト、ホログラムの母型作
製用原版などに書き込むことができる。また、本発明組
成物は、600〜700nn+より短波長の可視光線や
紫外線にも感光するため光源の選択範囲も広く、その実
用的効果は非常に大である。
(実施例)
本発明を実施例により更に詳細に説明する。本発明はこ
れら実施例に限定されない。
れら実施例に限定されない。
合成例(増感剤の合成)
第1表に合成した増感剤(a−1〜3)と主原料を示す
。以下、a’−1の合成例を示すが、a−2,a−3も
、第1表に示したa−1に相当する原料を使用してa−
1と同様な方法で合成した。
。以下、a’−1の合成例を示すが、a−2,a−3も
、第1表に示したa−1に相当する原料を使用してa−
1と同様な方法で合成した。
a−1の合成
4−ニトロナフタレンジカルボン酸無水物48゜69を
ジメチルホルムアミド1000i12中で撹拌し、懸濁
した。この懸濁液に室温で2−アミノベンゼンチオール
3’ 8 、09を30分かけて滴下した。
ジメチルホルムアミド1000i12中で撹拌し、懸濁
した。この懸濁液に室温で2−アミノベンゼンチオール
3’ 8 、09を30分かけて滴下した。
滴下後、亜硝酸アミル30酎を30分かけて撹拌しなが
ら加えた。これを45分間撹拌した後、室温まで冷却し
、ジメチルホルムアミドで再結晶すると、ペンゾヂオキ
サンテンー3.4−ジカルボン酸無水物の結晶が得られ
た。次に、得られた結晶とp−ジメチルアミノフェニル
酢酸および酢酸カリウムを反応させ、得られた化合物4
5.29をジメチルホルムアミド2001(2中に溶解
し、無水炭酸カリウム8.49を加えて30分間還流下
に加熱した。生成水を留去し、60℃に冷却した後ジエ
チル硫酸25.29を2時間かけて加え、さらに2時間
60℃で撹拌した。冷却後、反応液中にメタノールを加
え、析出した固形物をろ過乾燥してa−1の増感剤を得
た。
ら加えた。これを45分間撹拌した後、室温まで冷却し
、ジメチルホルムアミドで再結晶すると、ペンゾヂオキ
サンテンー3.4−ジカルボン酸無水物の結晶が得られ
た。次に、得られた結晶とp−ジメチルアミノフェニル
酢酸および酢酸カリウムを反応させ、得られた化合物4
5.29をジメチルホルムアミド2001(2中に溶解
し、無水炭酸カリウム8.49を加えて30分間還流下
に加熱した。生成水を留去し、60℃に冷却した後ジエ
チル硫酸25.29を2時間かけて加え、さらに2時間
60℃で撹拌した。冷却後、反応液中にメタノールを加
え、析出した固形物をろ過乾燥してa−1の増感剤を得
た。
実施例2〜9及び比較例1〜4
メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(三菱レ
ーヨン社製[BR−77]、重量平均分子m約7000
0)100m(fflfilm、以下同様)ヲメチルエ
チルケトン700部に溶解させた後、これにペンタエリ
スリトールトリアクリレート100部を溶解させて第1
液を得た。
ーヨン社製[BR−77]、重量平均分子m約7000
0)100m(fflfilm、以下同様)ヲメチルエ
チルケトン700部に溶解させた後、これにペンタエリ
スリトールトリアクリレート100部を溶解させて第1
液を得た。
次に、第2表に示す割合で光重合開始剤(成分(a)〜
(e))をメチルセロソルブ300部とエチルアルコー
ル300部の混合液に溶解させて第2液とし、その各々
の全量を第1液に加え、よく撹拌して光重合性組成物の
溶液(感光液)を得た。
(e))をメチルセロソルブ300部とエチルアルコー
ル300部の混合液に溶解させて第2液とし、その各々
の全量を第1液に加え、よく撹拌して光重合性組成物の
溶液(感光液)を得た。
感光Jr!!(試・仮の作吸
アルミニウム支持体上にバーコーターを用いて塗布量が
乾燥時に29/I”になるように上記感光液を塗布し、
60℃の乾燥4中で3分間乾燥した。
乾燥時に29/I”になるように上記感光液を塗布し、
60℃の乾燥4中で3分間乾燥した。
厚さ2.0μlの感光層が得られた。この感光層上に、
バーコーターを用いて、5%ポリビニルアルコール(ケ
ン化度88%、重合度500)水溶液を厚さ2.0μl
になるように塗布してオーバーコート層とした。
バーコーターを用いて、5%ポリビニルアルコール(ケ
ン化度88%、重合度500)水溶液を厚さ2.0μl
になるように塗布してオーバーコート層とした。
感度の測定
コダック社製ステップタブレットNo、2(21ステツ
プ)と上記試験板を重ね合わせ、ウシオ電機社製キセノ
ンランプ(150W)の光から東芝KL−63フィルタ
ーを通して取り出した630run前後の波長の光(光
強度2 、0 mW/am”)をその上から30秒間照
射した。現像液(無水炭酸ナトリウムtoTnn部、ブ
チルセロソルブ50部およびアニオン系活性剤3部を水
1000部に溶かしたもの)により現像して、前記ステ
ップタブレットに対応する硬化段数を「感度」とした。
プ)と上記試験板を重ね合わせ、ウシオ電機社製キセノ
ンランプ(150W)の光から東芝KL−63フィルタ
ーを通して取り出した630run前後の波長の光(光
強度2 、0 mW/am”)をその上から30秒間照
射した。現像液(無水炭酸ナトリウムtoTnn部、ブ
チルセロソルブ50部およびアニオン系活性剤3部を水
1000部に溶かしたもの)により現像して、前記ステ
ップタブレットに対応する硬化段数を「感度」とした。
結果を第2表に示す。
(b) N−フェニルグリシン
(C)ジフェニルヨードニウムクロリド(d)ジ【−ブ
チルシバ−オキシイソフタレート(e) 2,4.6−
トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−)リアジン
*・・・数値が大きいほど感光性が浸れていることを示
す。
チルシバ−オキシイソフタレート(e) 2,4.6−
トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−)リアジン
*・・・数値が大きいほど感光性が浸れていることを示
す。
**・・・増感剤a−4(a−1のジメチルアミノ基が
水素原子に置きかわった化合物)は、630部m付近の
光を吸収しないため、現像に耐える光硬化膜が得られな
がっ手続補正書 。べ(bK。
水素原子に置きかわった化合物)は、630部m付近の
光を吸収しないため、現像に耐える光硬化膜が得られな
がっ手続補正書 。べ(bK。
特許庁長官殿 昭和62年 12月16日2、発明
の名称 光重合性組成物 3、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 7、hn正の内容 (1)明細書第7頁第9行、「(但、R4は」とあるを
「(但し、R4は」に訂正する。
の名称 光重合性組成物 3、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 7、hn正の内容 (1)明細書第7頁第9行、「(但、R4は」とあるを
「(但し、R4は」に訂正する。
(2)明細書第8頁下から第9行、「フェニル基ました
置換」とあるを「フェニル基または置換」に訂正する。
置換」とあるを「フェニル基または置換」に訂正する。
(3)明細書第9頁第3行、「o−フロルフェノキシ酢
酸」とあるを「0−クロルフェノキシ酢酸」に訂正する
。
酸」とあるを「0−クロルフェノキシ酢酸」に訂正する
。
(4)明細書第19頁表中、−fi式[■]における構
造の価、下から第2行、rz=Oc、H,Jとあるをr
Z=OJに訂正する。
造の価、下から第2行、rz=Oc、H,Jとあるをr
Z=OJに訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合が可能
な化合物と光重合開始剤とからなる光重合性組成物にお
いて、該光重合開始剤が、 (a)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、Yは酸素原子または硫黄原子、Zは酸素原子(
この場合隣接する炭素原子との間は二重結合になり、点
線は省略される。)、炭素数1〜3のアルコキシ基また
は炭素数2〜4のアルカノイルオキシ基、A_1および
A_2は同一または異なって、水素原子または電子吸引
性基、D_1、D_2およびD_3は同一または異なっ
て、水素原子または電子供与性基を示す。但し、A_1
、A_2、D_1〜D_3で表わされる基の全てが水素
原子であってはならない。]を有する増感剤、および (b)ラジカル発生剤 を含有する光重合性組成物。 2、増感剤(a)が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する第1項記載の光重合性組成物。 3、ラジカル発生剤(b)が式 R^1−X−CH_3COOH(II) [式中、R^1はフェニル基または置換フェニル基を示
し、Xは酸素原子、硫黄原子または−NH−基を示す。 ] で表わされる化合物、ジアリールヨードニウム塩類、パ
ーオキシエステル類、有機ハロゲン化合物またはそれら
の混合物である第1項記載の光重合性組成物。 4、エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物がアクリル酸エステル類またはメタクリル酸エス
テル類である第1項記載の光重合性組成物。 5、エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物1重量部、増感剤(a)0.01〜0.2重量部
、ラジカル発生剤(b)0.005〜0.2重量部配合
した第1項記載の光重合性組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62285017A JPH01126302A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 光重合性組成物 |
CA000582516A CA1333853C (en) | 1987-11-10 | 1988-11-08 | Photopolymerizable composition |
US07/269,711 US4939069A (en) | 1987-11-10 | 1988-11-10 | Photopolymerizable composition |
DE8888118745T DE3871083D1 (de) | 1987-11-10 | 1988-11-10 | Photopolymerisierbare zusammensetzungen. |
EP88118745A EP0315988B1 (en) | 1987-11-10 | 1988-11-10 | Photopolymerizable composition |
AU25002/88A AU606231B2 (en) | 1987-11-10 | 1988-11-10 | Photopolymerizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62285017A JPH01126302A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 光重合性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01126302A true JPH01126302A (ja) | 1989-05-18 |
Family
ID=17686075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62285017A Pending JPH01126302A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 光重合性組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4939069A (ja) |
EP (1) | EP0315988B1 (ja) |
JP (1) | JPH01126302A (ja) |
AU (1) | AU606231B2 (ja) |
CA (1) | CA1333853C (ja) |
DE (1) | DE3871083D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0527436A (ja) * | 1990-01-12 | 1993-02-05 | E I Du Pont De Nemours & Co | 長波長可視活性線に対して感受性を有する光重合性組成物 |
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US5240814A (en) * | 1991-02-27 | 1993-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Curable, heat activatable transfer toners |
EP0571330B1 (de) * | 1992-05-22 | 1999-04-07 | Ciba SC Holding AG | Hochauflösender I-Linien Photoresist mit höherer Empfindlichkeit |
DE69512321T2 (de) * | 1994-06-16 | 2000-05-11 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Lithographische Druckplatten mit einer oleophilen bilderzeugenden Schicht |
US5629354A (en) * | 1995-02-28 | 1997-05-13 | Eastman Kodak Company | Photopolymerization initiator system comprising a spectral sensitizer and a polycarboxylic acid co-initiator |
US5821030A (en) * | 1995-07-20 | 1998-10-13 | Kodak Polychrome Graphics | Lithographic printing plates having a photopolymerizable imaging layer overcoated with an oxygen barrier layer |
US6309792B1 (en) * | 2000-02-18 | 2001-10-30 | Kodak Polychrome Graphics Llc | IR-sensitive composition and use thereof for the preparation of printing plate precursors |
EP1359008B1 (de) | 2002-04-29 | 2005-08-31 | Agfa-Gevaert | Strahlungsempfindliches Gemisch, damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial, und Verfahren zur Herstellung einer Druckplatte |
US7314699B2 (en) | 2002-04-29 | 2008-01-01 | Agfa Graphics Nv | Radiation-sensitive mixture and recording material produced therewith |
US20050059752A1 (en) * | 2002-07-12 | 2005-03-17 | Rhodia Chimie | Stable, cationically polymerizable/crosslinkable dental compositions having high filler contents |
PT2912075T (pt) | 2012-10-02 | 2017-03-23 | Bluestar Silicones France | Composição reticulável/polimerizável por via catiónica compreendendo um borato de iodónio e libertando um odor aceitável |
WO2016151068A1 (en) | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Basf Se | Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds |
Family Cites Families (7)
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JPS6231844A (ja) * | 1985-08-01 | 1987-02-10 | Nippon Paint Co Ltd | 平版用版材 |
JPS6231848A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-02-10 | Nippon Paint Co Ltd | 平版用版材 |
JPS62288603A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-15 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
JPS6343133A (ja) * | 1986-08-11 | 1988-02-24 | Nippon Paint Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
CA1308852C (en) * | 1987-01-22 | 1992-10-13 | Masami Kawabata | Photopolymerizable composition |
-
1987
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1988
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Cited By (1)
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Also Published As
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