JPH03193750A - Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの精製方法 - Google Patents
Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの精製方法Info
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- JPH03193750A JPH03193750A JP33329189A JP33329189A JPH03193750A JP H03193750 A JPH03193750 A JP H03193750A JP 33329189 A JP33329189 A JP 33329189A JP 33329189 A JP33329189 A JP 33329189A JP H03193750 A JPH03193750 A JP H03193750A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機ゴム薬品や医療品の原材料として有用な
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドの精製方法に関するもの
である。
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドの精製方法に関するもの
である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドの製造方法として、アク
リロニトリルとｔ−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中、
濃硫酸の存在下において４０℃で反応させ、続いて、こ
の反応液を水の中に懸濁（以下、水分散と呼ぶ）させて
、析出した結晶を得る方法（Ｊ、Ａａ＋ｅｒ、Ｃｈｅｓ
、Ｓｏｃ、、 ７（Ｌ４０４５（１９４Ｂ））が知られ
ている。
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドの製造方法として、アク
リロニトリルとｔ−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中、
濃硫酸の存在下において４０℃で反応させ、続いて、こ
の反応液を水の中に懸濁（以下、水分散と呼ぶ）させて
、析出した結晶を得る方法（Ｊ、Ａａ＋ｅｒ、Ｃｈｅｓ
、Ｓｏｃ、、 ７（Ｌ４０４５（１９４Ｂ））が知られ
ている。
しかしながら、上記の方法で得られるＮ −ｔ −ブチ
ルアクリルアミドは、針状晶の凝集した結晶（以下、聚
晶と呼ぶ）であるため、副反応で生じた変性物質及び重
合体物質を多く包含して濁度の悪い、酸分を多く含有し
た結晶となる。
ルアクリルアミドは、針状晶の凝集した結晶（以下、聚
晶と呼ぶ）であるため、副反応で生じた変性物質及び重
合体物質を多く包含して濁度の悪い、酸分を多く含有し
た結晶となる。
そのため、高品位のＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドを得
るには、再結晶を繰り返し行わなければならなかった。
るには、再結晶を繰り返し行わなければならなかった。
尚、本明細書でいう高品位のＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドとは、以下の分析方法で濁度１．４以下、酸分ては
ｐＨが２．０以上のものを指す。
ミドとは、以下の分析方法で濁度１．４以下、酸分ては
ｐＨが２．０以上のものを指す。
〈分析方法〉
（１） 濁度の測定方法
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドを１０．０ ｇ精秤後、
酢酸エチル２００ ｔｆに溶解させる。この調整液の濁
度を濁度計にて測定する。
酢酸エチル２００ ｔｆに溶解させる。この調整液の濁
度を濁度計にて測定する。
（２）酸分の測定方法
Ｎ−Ｌ−ブチルアクリルアミドを１０．０ ｇ精秤後、
酢酸エチル１００ ｄに溶解させる。その後、この調整
液に蒸留水１００ ｗＬｌを加え、１５分間振とうした
後に分液させて下層水の酸分をｐＨ計にて測定する。
酢酸エチル１００ ｄに溶解させる。その後、この調整
液に蒸留水１００ ｗＬｌを加え、１５分間振とうした
後に分液させて下層水の酸分をｐＨ計にて測定する。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究の結果、ア
クリロニトリルとｔ−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中
、強酸の存在下で反応させて得られる反応液に、水に易
溶な低級脂肪族アルコールを添加することによって、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質の含有量が少なく
、かつ酸分の少ない高品位のＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドが得られることを見出し本発明を完成するに到った
。
クリロニトリルとｔ−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中
、強酸の存在下で反応させて得られる反応液に、水に易
溶な低級脂肪族アルコールを添加することによって、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質の含有量が少なく
、かつ酸分の少ない高品位のＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドが得られることを見出し本発明を完成するに到った
。
即ち、本発明は、アクリロニトリルとｔ−ブチルアルコ
ールとを酢酸溶媒中、強酸の存在下で反応させて得られ
る反応液に、水に易溶な低級脂肪族アルコールを添加し
た後、水分散によってＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドを
晶析させることを特徴とするＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドの精製方法を提供するものである。
ールとを酢酸溶媒中、強酸の存在下で反応させて得られ
る反応液に、水に易溶な低級脂肪族アルコールを添加し
た後、水分散によってＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドを
晶析させることを特徴とするＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドの精製方法を提供するものである。
本発明の方法において、反応液へ添加する低級脂肪族ア
ルコールとしては、水に易溶であるメチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロビル
アルコールカ好マしい、さらに好ましくは、メチルアル
コールである。低級脂肪族アルコールは、分散水の中に
添加するのではなく、反応液に添加しなければならない
、低級脂肪族アルコールを分散水に添加した場合には、
結晶が聚晶となり、得られるＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドの品位が好ましくない。
ルコールとしては、水に易溶であるメチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロビル
アルコールカ好マしい、さらに好ましくは、メチルアル
コールである。低級脂肪族アルコールは、分散水の中に
添加するのではなく、反応液に添加しなければならない
、低級脂肪族アルコールを分散水に添加した場合には、
結晶が聚晶となり、得られるＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドの品位が好ましくない。
本発明において、低級脂肪族アルコールの添加量は、反
応液中の酢酸に対するモル比で０．２以上が好ましく、
特に０．３３〜３．０が好ましい。
応液中の酢酸に対するモル比で０．２以上が好ましく、
特に０．３３〜３．０が好ましい。
低級脂肪族アルコールの添加量がこの範囲より少ない場
合には、結晶が針状晶の聚晶となる傾向があるため、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質を多く包含して濁
度の悪い、酸分を多く包含する結晶となり、得られるＮ
−ｔ−ブチルアクリルアミドの品位が悪くなる。又、低
級脂肪族アルコールの添加量がこの範囲より多い場合に
は、溶媒へのロスが多く経済性が悪くなるので好ましく
ない。
合には、結晶が針状晶の聚晶となる傾向があるため、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質を多く包含して濁
度の悪い、酸分を多く包含する結晶となり、得られるＮ
−ｔ−ブチルアクリルアミドの品位が悪くなる。又、低
級脂肪族アルコールの添加量がこの範囲より多い場合に
は、溶媒へのロスが多く経済性が悪くなるので好ましく
ない。
本発明において、水分散に用いる水の量は、反応液中の
酢酸に対する重量比で４．５以上であり、特に５．５〜
２２が好ましい、水の使用量がこの範囲より少ない場合
には、副反応で生じた変性物質及び重合体物質の包含に
関しては影響はないので濁度は良いが、酸分を多く包含
する結晶となる傾向があるため好ましくない、又、水の
添加量がこの範囲より多い場合には、特に不都合はない
が５ｐａｃｅ ｔｉｓ＋ｅ ｙｉｅｌｄ （空時収率）
が低下し経済性が悪くなるので好ましくない。
酢酸に対する重量比で４．５以上であり、特に５．５〜
２２が好ましい、水の使用量がこの範囲より少ない場合
には、副反応で生じた変性物質及び重合体物質の包含に
関しては影響はないので濁度は良いが、酸分を多く包含
する結晶となる傾向があるため好ましくない、又、水の
添加量がこの範囲より多い場合には、特に不都合はない
が５ｐａｃｅ ｔｉｓ＋ｅ ｙｉｅｌｄ （空時収率）
が低下し経済性が悪くなるので好ましくない。
尚、本発明において、反応溶媒である酢酸量は、アクリ
ロニトリル及びｔ−ブチルアルコールの合計量の０．５
〜０．９倍（重量比）が適当であるが、この範囲を少々
外れても本発明の実施は可能である。
ロニトリル及びｔ−ブチルアルコールの合計量の０．５
〜０．９倍（重量比）が適当であるが、この範囲を少々
外れても本発明の実施は可能である。
本発明における精製方法としては、回分式、連続方式の
いずれを用いても目的を達成できる。
いずれを用いても目的を達成できる。
アクリロニトリルとｔ−ブチルアルコールとを強酸の存
在下、酢酸溶媒のみで反応させても、高品位のＮ−ｔ−
ブチルアクリルアミドが得られない原因としては、副反
応で生じた変性物質及び重合体物質とＮ−ｔ−ブチルア
クリルアミドとが共晶点を持つこと、及び反応終了液の
粘度が高いので晶析時に同時に多数の種晶発生が起こリ
、その結果、変性物質及び重合体物質、酸分を包含した
聚晶となることとによって起こっていると考えられる。
在下、酢酸溶媒のみで反応させても、高品位のＮ−ｔ−
ブチルアクリルアミドが得られない原因としては、副反
応で生じた変性物質及び重合体物質とＮ−ｔ−ブチルア
クリルアミドとが共晶点を持つこと、及び反応終了液の
粘度が高いので晶析時に同時に多数の種晶発生が起こリ
、その結果、変性物質及び重合体物質、酸分を包含した
聚晶となることとによって起こっていると考えられる。
そのため、変性物質及び重合体物質のみを抽出し、かつ
、反応終了液の粘度を下げ、しかも収率の低下を招かな
い抽剤が必要となった。
、反応終了液の粘度を下げ、しかも収率の低下を招かな
い抽剤が必要となった。
低級脂肪族アルコールを反応終了液に添加後、水分散に
よって晶析した場合に高品位のＮ −ｔ −ブチルアク
リルアミドが得られる原因としては、結晶形及び粒形分
布が変化したためと考えられる。結晶形及び粒形分布が
変化した原因については定かではないが、以下の・如く
推定される。
よって晶析した場合に高品位のＮ −ｔ −ブチルアク
リルアミドが得られる原因としては、結晶形及び粒形分
布が変化したためと考えられる。結晶形及び粒形分布が
変化した原因については定かではないが、以下の・如く
推定される。
まず、結晶形が変化する原因としては、変性物質及び重
合体物質が結晶形に影響を与えている場合と、低級脂肪
族アルコールが結晶面のうちの特定面に吸着され、その
吸着された面への晶析が妨害されることによって起こる
場合と２つ考えられるが、本発明の方法では、結晶のガ
スクロマトグラフィーの分析から、この低級脂肪族アル
コールが変性物質及び重合体物質の抽剤として働いたた
めに結晶形が変化したと考えられる。
合体物質が結晶形に影響を与えている場合と、低級脂肪
族アルコールが結晶面のうちの特定面に吸着され、その
吸着された面への晶析が妨害されることによって起こる
場合と２つ考えられるが、本発明の方法では、結晶のガ
スクロマトグラフィーの分析から、この低級脂肪族アル
コールが変性物質及び重合体物質の抽剤として働いたた
めに結晶形が変化したと考えられる。
さらに、粒形分布の変化した原因としては、Ｎ−ｔ−ブ
チルアクリルアミドの結晶形が変化したこと、及び、反
応終了液の粘度が非常に低くなったために聚晶となりに
くくなったことによると考えられる。
チルアクリルアミドの結晶形が変化したこと、及び、反
応終了液の粘度が非常に低くなったために聚晶となりに
くくなったことによると考えられる。
本発明の方法によれば、副反応によって生じた変性物質
及び重合体物質、さらに、酸分を包含しない結晶が得ら
れるため、目的とする高品位のＮ−ｔ−ブチルアクリル
アミドを極めて簡単に得ることができる。そのため、本
発明方法は工業的に非常に有用である。
及び重合体物質、さらに、酸分を包含しない結晶が得ら
れるため、目的とする高品位のＮ−ｔ−ブチルアクリル
アミドを極めて簡単に得ることができる。そのため、本
発明方法は工業的に非常に有用である。
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に何ら制限されるものではない
。
本発明はこれらの実施例に何ら制限されるものではない
。
実施例１
３１の内容積を有するガラス製容器中に、アクリロニト
リル５３１ｇ （１０モル）、ｔ−ブチルアルコール７
４３ｇ （１０モル）、酢酸７４１ ｇ （１２，４モ
ル）を仕込む。この中に、９８％硫酸１０１０ ｇを反
応温度２０〜３５°Ｃに保ちながら撹拌下、徐々に滴下
した。滴下終了液の粘度を２０°Ｃで測定したところ、
３７０ｃｐｓであった。この反応終了液にメチルアルコ
ールを５７０ｇ （１７，８モル）添加したところ、液
の粘度は４０ｃｐｓであった。続いて、この液を水１０
ｋｇの中に水分散して、２時間撹拌した。析出した結晶
をヌッチェを用いて濾取し、この結晶を水９９０ｇで水
洗した。得られたＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの濁度
は０．２であった。
リル５３１ｇ （１０モル）、ｔ−ブチルアルコール７
４３ｇ （１０モル）、酢酸７４１ ｇ （１２，４モ
ル）を仕込む。この中に、９８％硫酸１０１０ ｇを反
応温度２０〜３５°Ｃに保ちながら撹拌下、徐々に滴下
した。滴下終了液の粘度を２０°Ｃで測定したところ、
３７０ｃｐｓであった。この反応終了液にメチルアルコ
ールを５７０ｇ （１７，８モル）添加したところ、液
の粘度は４０ｃｐｓであった。続いて、この液を水１０
ｋｇの中に水分散して、２時間撹拌した。析出した結晶
をヌッチェを用いて濾取し、この結晶を水９９０ｇで水
洗した。得られたＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの濁度
は０．２であった。
又、酸分は９Ｈ３，１であった。
実施例２
メチルアルコール５７０ｇの代わりに、メチルアルコー
ル１００ ｇ （３，１モル）を用いた他は、実施例１
と同様に行った。その結果、得られたＮ−１−ブチルア
クリルアミドの濁度は１．４であった。又、酸分はｐＨ
２，０であった。
ル１００ ｇ （３，１モル）を用いた他は、実施例１
と同様に行った。その結果、得られたＮ−１−ブチルア
クリルアミドの濁度は１．４であった。又、酸分はｐＨ
２，０であった。
実施例３
分散水１０ｋｇの代わりに、分散水３．５ｋｇを用いた
他は、実施例１と同様に行った。その結果、得られたＮ
−ｔ−ブチルアクリルアミドの濁度は０．２であった。
他は、実施例１と同様に行った。その結果、得られたＮ
−ｔ−ブチルアクリルアミドの濁度は０．２であった。
又、酸分はｐＨ２，２であった。
比較例１
メチルアルコールを添加しないで、酢酸７４１ｇの代わ
りに酢酸１３２０ｇを用いて実施例１と同様に行った。
りに酢酸１３２０ｇを用いて実施例１と同様に行った。
その結果、得られたＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの濁
度は７．１であった。又、酸分はｐＨ１，８であった。
度は７．１であった。又、酸分はｐＨ１，８であった。
比較例２
メチルアルコールを添加しないで、分散水１０−の代わ
りに分散水１５ｋｇを用いて実施例１と同様に行った。
りに分散水１５ｋｇを用いて実施例１と同様に行った。
その結果、得られたＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの濁
度は７．８であった。又、酸分はｐＨ１，８であった。
度は７．８であった。又、酸分はｐＨ１，８であった。
比較例３
メチルアルコールを添加しないで、水洗水９９０ｇの代
わりに水洗水３０００ ｇを用いて実施例１と同様に行
った。その結果、得られたＮ−ｔ−ブチルアクリルアミ ドの濁度は ７．６であった。
わりに水洗水３０００ ｇを用いて実施例１と同様に行
った。その結果、得られたＮ−ｔ−ブチルアクリルアミ ドの濁度は ７．６であった。
又、
酸分はｐＨ
１，８であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アクリロニトリルとｔ−ブチルアルコールとを酢酸
溶媒中、強酸の存在下で反応させて得られる反応液に、
水に易溶な低級脂肪族アルコールを添加した後、水分散
によってＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドを晶析させるこ
とを特徴とするＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの精製方
法。 ２、低級脂肪族アルコールがメチルアルコールである請
求項１記載のＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの精製方法
。 ３、低級脂肪族アルコールの添加量が反応液中の酢酸に
対するモル比で０．２以上であり、かつ、水分散に用い
る水の添加量が反応液中の酢酸に対する重量比で４．５
以上である請求項１記載のＮ−ｔ−ブチルアクリルアミ
ドの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33329189A JP2633040B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33329189A JP2633040B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03193750A true JPH03193750A (ja) | 1991-08-23 |
| JP2633040B2 JP2633040B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=18264455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33329189A Expired - Fee Related JP2633040B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2633040B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-22 JP JP33329189A patent/JP2633040B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2633040B2 (ja) | 1997-07-23 |
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