JPH03193750A - N―t―ブチルアクリルアミドの精製方法 - Google Patents
N―t―ブチルアクリルアミドの精製方法Info
- Publication number
- JPH03193750A JPH03193750A JP33329189A JP33329189A JPH03193750A JP H03193750 A JPH03193750 A JP H03193750A JP 33329189 A JP33329189 A JP 33329189A JP 33329189 A JP33329189 A JP 33329189A JP H03193750 A JPH03193750 A JP H03193750A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- alcohol
- butylacrylamide
- lower aliphatic
- acetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 13
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- YRVUCYWJQFRCOB-UHFFFAOYSA-N n-butylprop-2-enamide Chemical compound CCCCNC(=O)C=C YRVUCYWJQFRCOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- GASMGDMKGYYAHY-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenehexanamide Chemical compound CCCCC(=C)C(N)=O GASMGDMKGYYAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAWQXWZJKKICSZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-methylidenebutanamide Chemical compound CC(C)(C)C(=C)C(N)=O ZAWQXWZJKKICSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機ゴム薬品や医療品の原材料として有用な
N−t−ブチルアクリルアミドの精製方法に関するもの
である。
N−t−ブチルアクリルアミドの精製方法に関するもの
である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
N−t−ブチルアクリルアミドの製造方法として、アク
リロニトリルとt−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中、
濃硫酸の存在下において40℃で反応させ、続いて、こ
の反応液を水の中に懸濁(以下、水分散と呼ぶ)させて
、析出した結晶を得る方法(J、Aa+er、Ches
、Soc、、 7(L4045(194B))が知られ
ている。
N−t−ブチルアクリルアミドの製造方法として、アク
リロニトリルとt−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中、
濃硫酸の存在下において40℃で反応させ、続いて、こ
の反応液を水の中に懸濁(以下、水分散と呼ぶ)させて
、析出した結晶を得る方法(J、Aa+er、Ches
、Soc、、 7(L4045(194B))が知られ
ている。
しかしながら、上記の方法で得られるN −t −ブチ
ルアクリルアミドは、針状晶の凝集した結晶(以下、聚
晶と呼ぶ)であるため、副反応で生じた変性物質及び重
合体物質を多く包含して濁度の悪い、酸分を多く含有し
た結晶となる。
ルアクリルアミドは、針状晶の凝集した結晶(以下、聚
晶と呼ぶ)であるため、副反応で生じた変性物質及び重
合体物質を多く包含して濁度の悪い、酸分を多く含有し
た結晶となる。
そのため、高品位のN−t−ブチルアクリルアミドを得
るには、再結晶を繰り返し行わなければならなかった。
るには、再結晶を繰り返し行わなければならなかった。
尚、本明細書でいう高品位のN−t−ブチルアクリルア
ミドとは、以下の分析方法で濁度1.4以下、酸分ては
pHが2.0以上のものを指す。
ミドとは、以下の分析方法で濁度1.4以下、酸分ては
pHが2.0以上のものを指す。
〈分析方法〉
(1) 濁度の測定方法
N−t−ブチルアクリルアミドを10.0 g精秤後、
酢酸エチル200 tfに溶解させる。この調整液の濁
度を濁度計にて測定する。
酢酸エチル200 tfに溶解させる。この調整液の濁
度を濁度計にて測定する。
(2)酸分の測定方法
N−L−ブチルアクリルアミドを10.0 g精秤後、
酢酸エチル100 dに溶解させる。その後、この調整
液に蒸留水100 wLlを加え、15分間振とうした
後に分液させて下層水の酸分をpH計にて測定する。
酢酸エチル100 dに溶解させる。その後、この調整
液に蒸留水100 wLlを加え、15分間振とうした
後に分液させて下層水の酸分をpH計にて測定する。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究の結果、ア
クリロニトリルとt−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中
、強酸の存在下で反応させて得られる反応液に、水に易
溶な低級脂肪族アルコールを添加することによって、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質の含有量が少なく
、かつ酸分の少ない高品位のN−t−ブチルアクリルア
ミドが得られることを見出し本発明を完成するに到った
。
クリロニトリルとt−ブチルアルコールとを酢酸溶媒中
、強酸の存在下で反応させて得られる反応液に、水に易
溶な低級脂肪族アルコールを添加することによって、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質の含有量が少なく
、かつ酸分の少ない高品位のN−t−ブチルアクリルア
ミドが得られることを見出し本発明を完成するに到った
。
即ち、本発明は、アクリロニトリルとt−ブチルアルコ
ールとを酢酸溶媒中、強酸の存在下で反応させて得られ
る反応液に、水に易溶な低級脂肪族アルコールを添加し
た後、水分散によってN−t−ブチルアクリルアミドを
晶析させることを特徴とするN−t−ブチルアクリルア
ミドの精製方法を提供するものである。
ールとを酢酸溶媒中、強酸の存在下で反応させて得られ
る反応液に、水に易溶な低級脂肪族アルコールを添加し
た後、水分散によってN−t−ブチルアクリルアミドを
晶析させることを特徴とするN−t−ブチルアクリルア
ミドの精製方法を提供するものである。
本発明の方法において、反応液へ添加する低級脂肪族ア
ルコールとしては、水に易溶であるメチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロビル
アルコールカ好マしい、さらに好ましくは、メチルアル
コールである。低級脂肪族アルコールは、分散水の中に
添加するのではなく、反応液に添加しなければならない
、低級脂肪族アルコールを分散水に添加した場合には、
結晶が聚晶となり、得られるN−t−ブチルアクリルア
ミドの品位が好ましくない。
ルコールとしては、水に易溶であるメチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロビル
アルコールカ好マしい、さらに好ましくは、メチルアル
コールである。低級脂肪族アルコールは、分散水の中に
添加するのではなく、反応液に添加しなければならない
、低級脂肪族アルコールを分散水に添加した場合には、
結晶が聚晶となり、得られるN−t−ブチルアクリルア
ミドの品位が好ましくない。
本発明において、低級脂肪族アルコールの添加量は、反
応液中の酢酸に対するモル比で0.2以上が好ましく、
特に0.33〜3.0が好ましい。
応液中の酢酸に対するモル比で0.2以上が好ましく、
特に0.33〜3.0が好ましい。
低級脂肪族アルコールの添加量がこの範囲より少ない場
合には、結晶が針状晶の聚晶となる傾向があるため、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質を多く包含して濁
度の悪い、酸分を多く包含する結晶となり、得られるN
−t−ブチルアクリルアミドの品位が悪くなる。又、低
級脂肪族アルコールの添加量がこの範囲より多い場合に
は、溶媒へのロスが多く経済性が悪くなるので好ましく
ない。
合には、結晶が針状晶の聚晶となる傾向があるため、副
反応で生じた変性物質及び重合体物質を多く包含して濁
度の悪い、酸分を多く包含する結晶となり、得られるN
−t−ブチルアクリルアミドの品位が悪くなる。又、低
級脂肪族アルコールの添加量がこの範囲より多い場合に
は、溶媒へのロスが多く経済性が悪くなるので好ましく
ない。
本発明において、水分散に用いる水の量は、反応液中の
酢酸に対する重量比で4.5以上であり、特に5.5〜
22が好ましい、水の使用量がこの範囲より少ない場合
には、副反応で生じた変性物質及び重合体物質の包含に
関しては影響はないので濁度は良いが、酸分を多く包含
する結晶となる傾向があるため好ましくない、又、水の
添加量がこの範囲より多い場合には、特に不都合はない
が5pace tis+e yield (空時収率)
が低下し経済性が悪くなるので好ましくない。
酢酸に対する重量比で4.5以上であり、特に5.5〜
22が好ましい、水の使用量がこの範囲より少ない場合
には、副反応で生じた変性物質及び重合体物質の包含に
関しては影響はないので濁度は良いが、酸分を多く包含
する結晶となる傾向があるため好ましくない、又、水の
添加量がこの範囲より多い場合には、特に不都合はない
が5pace tis+e yield (空時収率)
が低下し経済性が悪くなるので好ましくない。
尚、本発明において、反応溶媒である酢酸量は、アクリ
ロニトリル及びt−ブチルアルコールの合計量の0.5
〜0.9倍(重量比)が適当であるが、この範囲を少々
外れても本発明の実施は可能である。
ロニトリル及びt−ブチルアルコールの合計量の0.5
〜0.9倍(重量比)が適当であるが、この範囲を少々
外れても本発明の実施は可能である。
本発明における精製方法としては、回分式、連続方式の
いずれを用いても目的を達成できる。
いずれを用いても目的を達成できる。
アクリロニトリルとt−ブチルアルコールとを強酸の存
在下、酢酸溶媒のみで反応させても、高品位のN−t−
ブチルアクリルアミドが得られない原因としては、副反
応で生じた変性物質及び重合体物質とN−t−ブチルア
クリルアミドとが共晶点を持つこと、及び反応終了液の
粘度が高いので晶析時に同時に多数の種晶発生が起こリ
、その結果、変性物質及び重合体物質、酸分を包含した
聚晶となることとによって起こっていると考えられる。
在下、酢酸溶媒のみで反応させても、高品位のN−t−
ブチルアクリルアミドが得られない原因としては、副反
応で生じた変性物質及び重合体物質とN−t−ブチルア
クリルアミドとが共晶点を持つこと、及び反応終了液の
粘度が高いので晶析時に同時に多数の種晶発生が起こリ
、その結果、変性物質及び重合体物質、酸分を包含した
聚晶となることとによって起こっていると考えられる。
そのため、変性物質及び重合体物質のみを抽出し、かつ
、反応終了液の粘度を下げ、しかも収率の低下を招かな
い抽剤が必要となった。
、反応終了液の粘度を下げ、しかも収率の低下を招かな
い抽剤が必要となった。
低級脂肪族アルコールを反応終了液に添加後、水分散に
よって晶析した場合に高品位のN −t −ブチルアク
リルアミドが得られる原因としては、結晶形及び粒形分
布が変化したためと考えられる。結晶形及び粒形分布が
変化した原因については定かではないが、以下の・如く
推定される。
よって晶析した場合に高品位のN −t −ブチルアク
リルアミドが得られる原因としては、結晶形及び粒形分
布が変化したためと考えられる。結晶形及び粒形分布が
変化した原因については定かではないが、以下の・如く
推定される。
まず、結晶形が変化する原因としては、変性物質及び重
合体物質が結晶形に影響を与えている場合と、低級脂肪
族アルコールが結晶面のうちの特定面に吸着され、その
吸着された面への晶析が妨害されることによって起こる
場合と2つ考えられるが、本発明の方法では、結晶のガ
スクロマトグラフィーの分析から、この低級脂肪族アル
コールが変性物質及び重合体物質の抽剤として働いたた
めに結晶形が変化したと考えられる。
合体物質が結晶形に影響を与えている場合と、低級脂肪
族アルコールが結晶面のうちの特定面に吸着され、その
吸着された面への晶析が妨害されることによって起こる
場合と2つ考えられるが、本発明の方法では、結晶のガ
スクロマトグラフィーの分析から、この低級脂肪族アル
コールが変性物質及び重合体物質の抽剤として働いたた
めに結晶形が変化したと考えられる。
さらに、粒形分布の変化した原因としては、N−t−ブ
チルアクリルアミドの結晶形が変化したこと、及び、反
応終了液の粘度が非常に低くなったために聚晶となりに
くくなったことによると考えられる。
チルアクリルアミドの結晶形が変化したこと、及び、反
応終了液の粘度が非常に低くなったために聚晶となりに
くくなったことによると考えられる。
本発明の方法によれば、副反応によって生じた変性物質
及び重合体物質、さらに、酸分を包含しない結晶が得ら
れるため、目的とする高品位のN−t−ブチルアクリル
アミドを極めて簡単に得ることができる。そのため、本
発明方法は工業的に非常に有用である。
及び重合体物質、さらに、酸分を包含しない結晶が得ら
れるため、目的とする高品位のN−t−ブチルアクリル
アミドを極めて簡単に得ることができる。そのため、本
発明方法は工業的に非常に有用である。
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に何ら制限されるものではない
。
本発明はこれらの実施例に何ら制限されるものではない
。
実施例1
31の内容積を有するガラス製容器中に、アクリロニト
リル531g (10モル)、t−ブチルアルコール7
43g (10モル)、酢酸741 g (12,4モ
ル)を仕込む。この中に、98%硫酸1010 gを反
応温度20〜35°Cに保ちながら撹拌下、徐々に滴下
した。滴下終了液の粘度を20°Cで測定したところ、
370cpsであった。この反応終了液にメチルアルコ
ールを570g (17,8モル)添加したところ、液
の粘度は40cpsであった。続いて、この液を水10
kgの中に水分散して、2時間撹拌した。析出した結晶
をヌッチェを用いて濾取し、この結晶を水990gで水
洗した。得られたN−t−ブチルアクリルアミドの濁度
は0.2であった。
リル531g (10モル)、t−ブチルアルコール7
43g (10モル)、酢酸741 g (12,4モ
ル)を仕込む。この中に、98%硫酸1010 gを反
応温度20〜35°Cに保ちながら撹拌下、徐々に滴下
した。滴下終了液の粘度を20°Cで測定したところ、
370cpsであった。この反応終了液にメチルアルコ
ールを570g (17,8モル)添加したところ、液
の粘度は40cpsであった。続いて、この液を水10
kgの中に水分散して、2時間撹拌した。析出した結晶
をヌッチェを用いて濾取し、この結晶を水990gで水
洗した。得られたN−t−ブチルアクリルアミドの濁度
は0.2であった。
又、酸分は9H3,1であった。
実施例2
メチルアルコール570gの代わりに、メチルアルコー
ル100 g (3,1モル)を用いた他は、実施例1
と同様に行った。その結果、得られたN−1−ブチルア
クリルアミドの濁度は1.4であった。又、酸分はpH
2,0であった。
ル100 g (3,1モル)を用いた他は、実施例1
と同様に行った。その結果、得られたN−1−ブチルア
クリルアミドの濁度は1.4であった。又、酸分はpH
2,0であった。
実施例3
分散水10kgの代わりに、分散水3.5kgを用いた
他は、実施例1と同様に行った。その結果、得られたN
−t−ブチルアクリルアミドの濁度は0.2であった。
他は、実施例1と同様に行った。その結果、得られたN
−t−ブチルアクリルアミドの濁度は0.2であった。
又、酸分はpH2,2であった。
比較例1
メチルアルコールを添加しないで、酢酸741gの代わ
りに酢酸1320gを用いて実施例1と同様に行った。
りに酢酸1320gを用いて実施例1と同様に行った。
その結果、得られたN−t−ブチルアクリルアミドの濁
度は7.1であった。又、酸分はpH1,8であった。
度は7.1であった。又、酸分はpH1,8であった。
比較例2
メチルアルコールを添加しないで、分散水10−の代わ
りに分散水15kgを用いて実施例1と同様に行った。
りに分散水15kgを用いて実施例1と同様に行った。
その結果、得られたN−t−ブチルアクリルアミドの濁
度は7.8であった。又、酸分はpH1,8であった。
度は7.8であった。又、酸分はpH1,8であった。
比較例3
メチルアルコールを添加しないで、水洗水990gの代
わりに水洗水3000 gを用いて実施例1と同様に行
った。その結果、得られたN−t−ブチルアクリルアミ ドの濁度は 7.6であった。
わりに水洗水3000 gを用いて実施例1と同様に行
った。その結果、得られたN−t−ブチルアクリルアミ ドの濁度は 7.6であった。
又、
酸分はpH
1,8であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アクリロニトリルとt−ブチルアルコールとを酢酸
溶媒中、強酸の存在下で反応させて得られる反応液に、
水に易溶な低級脂肪族アルコールを添加した後、水分散
によってN−t−ブチルアクリルアミドを晶析させるこ
とを特徴とするN−t−ブチルアクリルアミドの精製方
法。 2、低級脂肪族アルコールがメチルアルコールである請
求項1記載のN−t−ブチルアクリルアミドの精製方法
。 3、低級脂肪族アルコールの添加量が反応液中の酢酸に
対するモル比で0.2以上であり、かつ、水分散に用い
る水の添加量が反応液中の酢酸に対する重量比で4.5
以上である請求項1記載のN−t−ブチルアクリルアミ
ドの精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33329189A JP2633040B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | N―t―ブチルアクリルアミドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33329189A JP2633040B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | N―t―ブチルアクリルアミドの精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03193750A true JPH03193750A (ja) | 1991-08-23 |
JP2633040B2 JP2633040B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=18264455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33329189A Expired - Fee Related JP2633040B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | N―t―ブチルアクリルアミドの精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2633040B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-22 JP JP33329189A patent/JP2633040B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2633040B2 (ja) | 1997-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU624130B2 (en) | Gabapentin monohydrate and a process for producing same | |
US6172262B1 (en) | Amphiphilic agents for membrane protein solubilization | |
CN102702008B (zh) | 阿戈美拉汀硫酸复合物及其制备方法 | |
CN101555204B (zh) | 一种咖啡酸原料药的制备方法 | |
JPH03193750A (ja) | N―t―ブチルアクリルアミドの精製方法 | |
Carpenter et al. | Modifications in the nitric acid oxidation of d-mannose: X-ray crystal structure of N, N′-dimethyl d-mannaramide | |
JPS5951234A (ja) | 2−アセチル−6−メトキシナフタレンの製造方法 | |
CN114195662B (zh) | 一种高含量依地酸钙钠的合成方法 | |
JPH01139559A (ja) | 4−クロロ−3−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 | |
CN114621083A (zh) | 一种抗组胺药物盐酸非索非那定杂质及其合成方法和应用 | |
CN106279367B (zh) | 一种醋酸阿托西班晶体及其制备方法 | |
JPH0124155B2 (ja) | ||
JPS62267248A (ja) | アミノ基含有ジアセチレン化合物 | |
SU690002A1 (ru) | Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона | |
JPH0413653A (ja) | α―アミノ―β―ヒドロキシ吉草酸の製造法 | |
CN113024432A (zh) | 一种氨磺必利药典杂质的制备方法 | |
CN116621838A (zh) | 一种蝶酸活性酯及其合成方法 | |
EP2275410A1 (en) | Process for production of compound having antagonistic activity on npyy5 receptor, and useful crystal | |
RU2170723C1 (ru) | Соли (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты в качестве стабилизаторов поливинилхлоридов и способ их получения | |
CN117534678A (zh) | 一种乌帕替尼的新结晶形式及其制备方法 | |
JP2691020B2 (ja) | N―t―ブチルアクリルアミドの製造法 | |
CN115894356A (zh) | 瑞戈非尼硫酸盐、盐酸盐的晶型及其制备方法 | |
CN117304188A (zh) | 一种阿维巴坦单钠盐的新晶型 | |
CN114507174A (zh) | 一种氨磺必利杂质h的合成方法 | |
JPS598256B2 (ja) | p−ニトロフエニルクロルフオ−メ−トの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |