JPH03193741A - アニゾールの臭素化方法 - Google Patents
アニゾールの臭素化方法Info
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- JPH03193741A JPH03193741A JP2255002A JP25500290A JPH03193741A JP H03193741 A JPH03193741 A JP H03193741A JP 2255002 A JP2255002 A JP 2255002A JP 25500290 A JP25500290 A JP 25500290A JP H03193741 A JPH03193741 A JP H03193741A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の背景］
本発明は芳香族化合物の臭素化に関するものであって、
さらに詳しくは、アニゾール化合物、殊にアルキル化ア
ニゾールの臭素化に係る。これらの臭素化化合物は、様
々な生成物を製造する上で、とりわけ各種染料のような
有機化合物を合成する上で、商業的に有用である。
さらに詳しくは、アニゾール化合物、殊にアルキル化ア
ニゾールの臭素化に係る。これらの臭素化化合物は、様
々な生成物を製造する上で、とりわけ各種染料のような
有機化合物を合成する上で、商業的に有用である。
［関連技術の記述］
３−アルキルアニゾール、特に３−メチルアニゾールを
臭素化する現在の方法によれば、３−メチルアニゾール
と臭素は液相で反応せしめられている。この反応は典型
的には反応物の一方または両方を、ヘプタン、四塩化炭
素、酢酸又はほぼ４８％の臭化水素水溶液に溶解させて
、昇温下に行なわれる。
臭素化する現在の方法によれば、３−メチルアニゾール
と臭素は液相で反応せしめられている。この反応は典型
的には反応物の一方または両方を、ヘプタン、四塩化炭
素、酢酸又はほぼ４８％の臭化水素水溶液に溶解させて
、昇温下に行なわれる。
西独公開公報第２９１９２３４号には、臭化水素水溶液
中でアニソールを臭素の溶液と反応させて、ｐ−プロモ
アニゾールを製造する方法が記載されている。この方法
は２．４−ジブロモアニゾールの副生比率を減少させる
ものであるとされている。
中でアニソールを臭素の溶液と反応させて、ｐ−プロモ
アニゾールを製造する方法が記載されている。この方法
は２．４−ジブロモアニゾールの副生比率を減少させる
ものであるとされている。
前記の西独公開公報にはまた、鉄触媒を使用して無溶媒
でｐ−プロモアニゾールを製造する方法や、氷酢酸溶媒
中でアニソールを反応させる従来法が先行技術として記
載されている。しかし、これらの従来法は目的生成物が
かなりの量の２，４−ジブロモアニゾールで汚染される
不都合がある。
でｐ−プロモアニゾールを製造する方法や、氷酢酸溶媒
中でアニソールを反応させる従来法が先行技術として記
載されている。しかし、これらの従来法は目的生成物が
かなりの量の２，４−ジブロモアニゾールで汚染される
不都合がある。
前記西独公開公報が提案する方法は、そこに記載された
先行技術を改良したものであるが、それでもなお、不純
物であるジブロモアニゾールの量が、望むほど（２，５
ｖｔ％）少なくならない欠点がある。
先行技術を改良したものであるが、それでもなお、不純
物であるジブロモアニゾールの量が、望むほど（２，５
ｖｔ％）少なくならない欠点がある。
従来法でのジブロモアニゾールの生成量は、２．５〜１
０％程度である。
０％程度である。
３−アルキルアニゾールから４−ブロモ−３−アルキル
アニゾールを製造するに当って、望ましくないジブロモ
不純物の量を減少させ得る方法の開発は、当業界にとっ
て極めて有意義である。
アニゾールを製造するに当って、望ましくないジブロモ
不純物の量を減少させ得る方法の開発は、当業界にとっ
て極めて有意義である。
本発明の目的は、紙庫にして且つ高収率で４−ブロモ−
３−アルキルアニゾールを製造する方法を提供すること
にある。
３−アルキルアニゾールを製造する方法を提供すること
にある。
本発明の方法は、溶媒による希釈が無く、生成量が多く
、しかも生成物の爾後の精製を省略又は軽減できる利点
を有している。
、しかも生成物の爾後の精製を省略又は軽減できる利点
を有している。
［発明の概説］
本発明は４−ブロモ−３−アルキルアニゾール（アルキ
ル基は低級アルキル基から選ぶことができる）、特に４
−ブロモ−３−メチルアニゾールを製造する新規な方法
を提供するものであって、低級アルキル基は炭素数８又
はそれ以下、好ましくは炭素数５又はそれ以下のアルキ
ル基として定義される。この方法は反応器の反応帯域に
、過剰モルの３−アルキルアニゾールを蒸気として存在
させることを包含する。臭素（沸点３３１°Ｋ）も反応
帯域に蒸気として存在せしめられて反応帯域に導入され
、３−アルキルアニゾール蒸気と混合される。３−アル
キルアニゾール蒸気は、その完全な気化を保証し、生成
物たる４−ブロモ−３−アルキルアニゾールの二臭化物
による汚染を回避するために、僅かに高い温度で反応帯
域に導入される。
ル基は低級アルキル基から選ぶことができる）、特に４
−ブロモ−３−メチルアニゾールを製造する新規な方法
を提供するものであって、低級アルキル基は炭素数８又
はそれ以下、好ましくは炭素数５又はそれ以下のアルキ
ル基として定義される。この方法は反応器の反応帯域に
、過剰モルの３−アルキルアニゾールを蒸気として存在
させることを包含する。臭素（沸点３３１°Ｋ）も反応
帯域に蒸気として存在せしめられて反応帯域に導入され
、３−アルキルアニゾール蒸気と混合される。３−アル
キルアニゾール蒸気は、その完全な気化を保証し、生成
物たる４−ブロモ−３−アルキルアニゾールの二臭化物
による汚染を回避するために、僅かに高い温度で反応帯
域に導入される。
［発明の詳細な
説明の方法によれば、３−メチルアニゾール又は炭素数
１〜８の他のアルキル置換アニゾールのような３−アル
キルアニゾールが、反応器に導入される。次いで、３−
アルキルアニゾールは気化せしめられ、反応器の反応帯
域に導かれる。この気化は加熱及び／又は任意的な器内
圧力の減少などの通常の手段で遂行させることができる
。好ましくは加熱と減圧を併用する。臭素の蒸気は液体
Ｂ ｒ ２をその沸点８３１ ’ Ｋ以上に加熱して気
化させることによって発生させる。臭素蒸気は反応器に
導かれ、気化した３−アルキルアニゾールが気相状態に
保持されている反応帯域に導入される。
１〜８の他のアルキル置換アニゾールのような３−アル
キルアニゾールが、反応器に導入される。次いで、３−
アルキルアニゾールは気化せしめられ、反応器の反応帯
域に導かれる。この気化は加熱及び／又は任意的な器内
圧力の減少などの通常の手段で遂行させることができる
。好ましくは加熱と減圧を併用する。臭素の蒸気は液体
Ｂ ｒ ２をその沸点８３１ ’ Ｋ以上に加熱して気
化させることによって発生させる。臭素蒸気は反応器に
導かれ、気化した３−アルキルアニゾールが気相状態に
保持されている反応帯域に導入される。
３−アルキルアニゾールをガス状に保持することは、部
分的に反応した反応帯域流出物を、リボイラー付きの精
留塔に還流させ、リボイラーの加熱を継続し、反応帯域
を導入蒸気の温度より約ｌｏ＠〜３０℃高く維持するこ
とで容易に実現可能である。
分的に反応した反応帯域流出物を、リボイラー付きの精
留塔に還流させ、リボイラーの加熱を継続し、反応帯域
を導入蒸気の温度より約ｌｏ＠〜３０℃高く維持するこ
とで容易に実現可能である。
こうして混合された蒸気は、３−アルキルアニゾールが
反応して４−ブロモ−３−アルキルアニゾールに転化す
るのに充分な時間、例えばリフラックス（還流）を行う
ことで気相状態に保持される。
反応して４−ブロモ−３−アルキルアニゾールに転化す
るのに充分な時間、例えばリフラックス（還流）を行う
ことで気相状態に保持される。
第１図には本発明の方法によりアニゾールを気相で臭素
化する通常の反応装置が示されている。
化する通常の反応装置が示されている。
丸底フラスコ（１）には温度計（８）とりフラックスカ
ラム（２）が設けられている。電磁混合機（９）で撹拌
される臭素源（３）は、水浴（１０）内に保持され、そ
こからのガスは調節弁（４）を経て、最終的にリフラッ
クスカラム（２）の頂部に入る。
ラム（２）が設けられている。電磁混合機（９）で撹拌
される臭素源（３）は、水浴（１０）内に保持され、そ
こからのガスは調節弁（４）を経て、最終的にリフラッ
クスカラム（２）の頂部に入る。
−１５℃のグリコールを冷却用流体に使用するコンデン
サー（５）を介して真空が適用される。コンデンサーに
はガラスウールのデミスタ−（７）を取り付けることが
できる。任意にウォーターコンデンサー（６）を付設す
ることも可能である。３−アルキルアニゾールはフラス
コ（１）に供給され、約９０〜１５０℃に加熱される。
サー（５）を介して真空が適用される。コンデンサーに
はガラスウールのデミスタ−（７）を取り付けることが
できる。任意にウォーターコンデンサー（６）を付設す
ることも可能である。３−アルキルアニゾールはフラス
コ（１）に供給され、約９０〜１５０℃に加熱される。
臭素源（３）は水浴により加熱される。カラム（２）は
３−アルキルアニゾールが３−メチルアニジ−少である
場合、好ましくは約９０〜１００℃に維持される。この
温度は系の圧力が約５０ｓｓ Ｈｇである場合であって
、より高い減圧度の場合は、上記の温度は勿論変化する
。
３−アルキルアニゾールが３−メチルアニジ−少である
場合、好ましくは約９０〜１００℃に維持される。この
温度は系の圧力が約５０ｓｓ Ｈｇである場合であって
、より高い減圧度の場合は、上記の温度は勿論変化する
。
第１図の符号Ｈを付した領域は、加熱テープ巻き付けら
れ、符号Ｉを付した領域は断熱されている。
れ、符号Ｉを付した領域は断熱されている。
［実施例］
第１図に示すような装置を使用して、丸底フラスコ（１
）のりボイラーに、３２９ ｇの３−メチルアニゾール
を仕込んだ。この仕込み量はりボイラー容量の範囲内で
変えることができる。
）のりボイラーに、３２９ ｇの３−メチルアニゾール
を仕込んだ。この仕込み量はりボイラー容量の範囲内で
変えることができる。
臭素気化機に当初１００ ｍｌのＢ ｒ ２を仕込み、
その後、残りの２８．５ ｍｌの臭素を仕込んだ。
その後、残りの２８．５ ｍｌの臭素を仕込んだ。
系内をｌＯ麿■乃至約２００厘−０ｇに減圧することが
可能であるが、本例では系内を５０ ｓｓ Ｉｌｇに減
圧した。
可能であるが、本例では系内を５０ ｓｓ Ｉｌｇに減
圧した。
リボイラーを約５．５ ｍｌ／ｍｌｎ、の還流が行える
よう加熱した。許容される還流速度範囲は、１分当り約
１１乃至約８１である。
よう加熱した。許容される還流速度範囲は、１分当り約
１１乃至約８１である。
気相反応器には加熱テープを巻き付け、気相反応器中で
３−メチルアニゾールが決して凝縮しないように、加熱
テープの電圧を調節した。
３−メチルアニゾールが決して凝縮しないように、加熱
テープの電圧を調節した。
Ｂｒ２供給弁を開放して毎分０．２ ａ＋Ｉの蒸気が得
られるように弁を調節した。圧力５０腸−１１ｇで許容
できる範囲は、毎分０乃至０．５１の間である。臭素化
が進行するに連れて、カラム上部の温度は一定になり（
約９０℃）、一方リボイラー温度は約９７℃から徐々に
上昇する。
られるように弁を調節した。圧力５０腸−１１ｇで許容
できる範囲は、毎分０乃至０．５１の間である。臭素化
が進行するに連れて、カラム上部の温度は一定になり（
約９０℃）、一方リボイラー温度は約９７℃から徐々に
上昇する。
反応が終了に近付くと、カラム温度が上昇し始める。こ
の時点で臭素の添加速度を減少させてカラム温度を１０
０℃以下に保持する（カラムの最大温度上昇は１０℃）
。
の時点で臭素の添加速度を減少させてカラム温度を１０
０℃以下に保持する（カラムの最大温度上昇は１０℃）
。
カラムの温度上昇が１０℃を越えた時点で臭素の供給速
度を実現可能な最少速度として反応を終了する。
度を実現可能な最少速度として反応を終了する。
この時のりボイラー温度は約１５０℃である。本例での
全反応時間は１１時間である。
全反応時間は１１時間である。
粗生成物の重量は５２２ｇである。
残留３−メチルアニゾール（約１〜５％）は、還流によ
って留去し、次回の臭素化に循環した。
って留去し、次回の臭素化に循環した。
粗生成物から得られる典型的なブリカットは、粗生成物
の４．６％に相当する２４ ｇであるが、このものには
循環されるべき約２２ ｇの３−メチルアニゾールが含
まれていた。
の４．６％に相当する２４ ｇであるが、このものには
循環されるべき約２２ ｇの３−メチルアニゾールが含
まれていた。
残余の生成物（４９８ｇ ’）の分析値は次の通りであ
る。
る。
９８％ ４−ブロモ−３−メチルアニゾール０．１％
ジブロモアニゾール １．０％ ３−メチルアニゾールの２量体及び３１１体 ０．９％ ブロモクレゾールを含む他の不純物（３−メ
チルアニゾール中のクレゾー ルに由来する） 最終的な分析によると、反応した３０７ ｇの３−メチ
ルアニゾールから４８８ｇの目的生成物が得られ、反応
収率は９６．６％であった。
ジブロモアニゾール １．０％ ３−メチルアニゾールの２量体及び３１１体 ０．９％ ブロモクレゾールを含む他の不純物（３−メ
チルアニゾール中のクレゾー ルに由来する） 最終的な分析によると、反応した３０７ ｇの３−メチ
ルアニゾールから４８８ｇの目的生成物が得られ、反応
収率は９６．６％であった。
４゜
以上実施例を説明したが、本発明はこれに限定されるも
のではない。本発明の技術思想及びその範囲を逸脱しな
い範囲で、幾つかの変更を加えることができる。
のではない。本発明の技術思想及びその範囲を逸脱しな
い範囲で、幾つかの変更を加えることができる。
第１図は本発明の方法を実施するに適した気相臭素化装
置の説明図である。 ｌ；丸底フラスコ ３；臭素源 ５、Ｂ；コンデンサー ８；温度計 １０；水浴 ２；リフラックスカラム ４；調節弁 ７；デミスタ− ９；電磁混合機
置の説明図である。 ｌ；丸底フラスコ ３；臭素源 ５、Ｂ；コンデンサー ８；温度計 １０；水浴 ２；リフラックスカラム ４；調節弁 ７；デミスタ− ９；電磁混合機
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）反応帯域を備えた反応器に３−アルキルアニゾール
を導入してこれを蒸気として反応帯域に維持し、臭素供
給源から臭素蒸気を、気化した３−アルキルアニゾール
が存在する反応帯域に導入して混合蒸気を形成させ、こ
の混合蒸気を３−アルキルアニゾールが４−ブロモ−３
−アルキルアニゾールに転化するに充分な時間と温度に
、気相状態に保持することを包含する４−ブロモ−３−
アルキルアニゾールの製造法。 ２）反応器の反応帯域が１０〜２００ｍｍＨｇの圧力に
保持される請求項１記載の方法。 ３）反応器の反応帯域が約５０ｍｍＨｇの圧力に保持さ
れる請求項２記載の方法。 ４）３−アルキルアニゾールを反応器に還流することに
よって、混合蒸気を気相状態に保持する請求項１記載の
方法。 ５）反応帯域の温度が１００℃以下に保持される請求項
１記載の方法。 ６）反応器の反応帯域が約５０ｍｍＨｇの圧力に保持さ
れる請求項５記載の方法。 ７）反応帯域を備えた反応器に３−メチルアニゾールを
導入してこれを蒸気として反応帯域に維持し、臭素供給
源から臭素蒸気を、気化した３−メチルアニゾールが存
在する反応帯域に導入して混合蒸気を形成させ、この混
合蒸気を３−メチルアニゾールが４−ブロモ−３−メチ
ルアニゾールに転化するに充分な時間と温度に、気相状
態に保持することを包含する４−ブロモ−３−メチルア
ニゾールの製造法。 ８）反応器の反応帯域が１０〜２００ｍｍＨｇの圧力に
保持される請求項７記載の方法。 ９）反応器の反応帯域が約５０ｍｍＨｇの圧力に保持さ
れる請求項８記載の方法。 １０）３−メチルアニゾールを反応器に還流することに
よって、混合蒸気を気相状態に保持する請求項７記載の
方法。 １１）反応帯域の温度が１００℃以下に保持される請求
項７記載の方法。 １２）反応器の反応帯域が約５０ｍｍＨｇの圧力に保持
される請求項７記載の方法。
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|---|---|---|---|---|
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