JPH03190844A - 強誘電性液晶化合物 - Google Patents
強誘電性液晶化合物Info
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- JPH03190844A JPH03190844A JP33002989A JP33002989A JPH03190844A JP H03190844 A JPH03190844 A JP H03190844A JP 33002989 A JP33002989 A JP 33002989A JP 33002989 A JP33002989 A JP 33002989A JP H03190844 A JPH03190844 A JP H03190844A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は表示素子又は電気光学素子に用いられる強誘電
性液晶化合物に関するものである。
性液晶化合物に関するものである。
時計や電卓などの画像表示素子に用いられる液晶はTN
型方式をとるネマティック液晶が主である。
型方式をとるネマティック液晶が主である。
しかしこのネマティック液晶を用いた表示装置は他の表
示素子と比べて応答速度が遅くまた視野角も狭いので光
シヤツターや光プリンターヘッド、光通信、大画面デイ
スプレィなど高速応答を必要とするものへの応用には適
しているとは言えない。
示素子と比べて応答速度が遅くまた視野角も狭いので光
シヤツターや光プリンターヘッド、光通信、大画面デイ
スプレィなど高速応答を必要とするものへの応用には適
しているとは言えない。
そこで低消費電力化、軽量化、薄型化など液晶の特長が
期待される分野ではネマティック液晶にかわってカイラ
ルスメタテインク相を利用する強誘電性液晶が注目され
てきている。この強誘電性液晶として用いられる材料は
不斉炭素原子を持つため液晶自身が自発分極を有する。
期待される分野ではネマティック液晶にかわってカイラ
ルスメタテインク相を利用する強誘電性液晶が注目され
てきている。この強誘電性液晶として用いられる材料は
不斉炭素原子を持つため液晶自身が自発分極を有する。
そのため高速応答が得られ、さらにメモリー性のある双
安定状態や視野角特性が得られることから大画面デイス
プレィや光学素子への応用が検討されてきている。
安定状態や視野角特性が得られることから大画面デイス
プレィや光学素子への応用が検討されてきている。
しかしながら、単一物質において室温域を含む広い温度
範囲でカイラルスメタテイック(以下Sc”と略称する
)相を有し、同時に大きな自発分極(以下Psと略称す
る)、螺旋ピッチ、チルト角を持つ液晶化合物はまだ発
表されていないのが現状である。従ってこれらの諸条件
を少しでも満たすには複数の液晶化合物を混合すること
が必要となってくる。高速応答の強誘電性液晶材料を調
整する方法として、■Sc”相を有する各種強誘電性液
晶の混合により調整する方法■非カイラルなSc相を示
す母体混合液晶にカイラルなIく−パントを添加して調
整する方法が一般的である。■の方法の長所はPsの値
を大きくすることが容易な点であるが、反面混合に際し
Psの符号や螺旋の向きなどを考慮しなければならない
。さらに各成分液晶が不斉炭素のための分枝を持つため
粘性が大きくなる傾向もある。
範囲でカイラルスメタテイック(以下Sc”と略称する
)相を有し、同時に大きな自発分極(以下Psと略称す
る)、螺旋ピッチ、チルト角を持つ液晶化合物はまだ発
表されていないのが現状である。従ってこれらの諸条件
を少しでも満たすには複数の液晶化合物を混合すること
が必要となってくる。高速応答の強誘電性液晶材料を調
整する方法として、■Sc”相を有する各種強誘電性液
晶の混合により調整する方法■非カイラルなSc相を示
す母体混合液晶にカイラルなIく−パントを添加して調
整する方法が一般的である。■の方法の長所はPsの値
を大きくすることが容易な点であるが、反面混合に際し
Psの符号や螺旋の向きなどを考慮しなければならない
。さらに各成分液晶が不斉炭素のための分枝を持つため
粘性が大きくなる傾向もある。
■の方法の長所は混合に際し非カイラルSc液゛晶なの
でPsの符号や螺旋の向きを考慮する必要はなく、粘性
も小さくすることができるが、Psの値を大きくするこ
とは難しい。
でPsの符号や螺旋の向きを考慮する必要はなく、粘性
も小さくすることができるが、Psの値を大きくするこ
とは難しい。
■の方法で調整するにあたって、たとえば、従来の直鎖
アルキル基を持つ二環性液晶化合物を使用した場合は、
Sc”相の温度範囲が狭く、しかも降温時にのみSc*
相が現われるモノトロピック転移の場合が多いので実用
的とは言えない。また二環性液晶化合物においてカイラ
ル部に(S)−2−メチルブチル基を持つものはSc”
相が室温よりもかなり高い場合が多く、しかもカイラル
部の構造上Psの増大も望めない。
アルキル基を持つ二環性液晶化合物を使用した場合は、
Sc”相の温度範囲が狭く、しかも降温時にのみSc*
相が現われるモノトロピック転移の場合が多いので実用
的とは言えない。また二環性液晶化合物においてカイラ
ル部に(S)−2−メチルブチル基を持つものはSc”
相が室温よりもかなり高い場合が多く、しかもカイラル
部の構造上Psの増大も望めない。
本発明は一部室温域を含む広い範囲でSc”をとり、か
つ大きなPsを持つ強誘電性液晶化合物を提供すること
を目的とする。
つ大きなPsを持つ強誘電性液晶化合物を提供すること
を目的とする。
本発明者らは香料原料として容易に入手できるラセミ体
の3,7−ジメチル−6−オクテノール(以下シ1−ロ
ネロールと略称する)と(S)−又は(R)−1−メチ
ルヘプタツール誘導体から得られる特定な化合物が上記
目的に適合することを見い出し本発明を完成するに到っ
た。
の3,7−ジメチル−6−オクテノール(以下シ1−ロ
ネロールと略称する)と(S)−又は(R)−1−メチ
ルヘプタツール誘導体から得られる特定な化合物が上記
目的に適合することを見い出し本発明を完成するに到っ
た。
すなわち、本発明によれば、
一般式
(式中、Q、n+は1又は2を表わし、またQ十m=2
ないし3である。
ないし3である。
Xは−C−O−又は−〇−を表わす。)δ
で表わされる強誘電性液晶化合物が提供される。
本発明に係る強誘電性液晶化合物は、その分子=4
し、このうち3,7−ジメチル−6−オクテニル基(シ
トロネリル基)を有することを特徴とするものである。
トロネリル基)を有することを特徴とするものである。
かかる構造を有することから、本発明に係る強誘電性液
晶化合物は、従来既知の化合物に比へ融点が降下し、S
c”相の相転移温度も室温付近に降下し、しかも一部室
温域を含む広範囲に亘ってSc”相が存在するので実用
面からみて極めて好適な化合物といえる。
晶化合物は、従来既知の化合物に比へ融点が降下し、S
c”相の相転移温度も室温付近に降下し、しかも一部室
温域を含む広範囲に亘ってSc”相が存在するので実用
面からみて極めて好適な化合物といえる。
本発明で得られる一般式(I)の化合物の具体例として
は次のような化合物が挙げられるが、もちろん本発明は
これらのものに限定されるわけではない。
は次のような化合物が挙げられるが、もちろん本発明は
これらのものに限定されるわけではない。
特に、Q+m=3の二環性化合物は既知の直鎖アルキル
基を持つ二環性化合物よりも融点やSc”相の転移温度
の降下がみられかつ、5C11相を広い範囲で持つので
前述の■の方法で液晶混合物を調整するのに有効な化合
物である。
基を持つ二環性化合物よりも融点やSc”相の転移温度
の降下がみられかつ、5C11相を広い範囲で持つので
前述の■の方法で液晶混合物を調整するのに有効な化合
物である。
前記一般式(1)で表わされる化合物は、たとえば
一般式
%式%
(式中、Qは前記と同様である。)
で表わされるカルボン酸誘導体と、
一般式
(式中、m、xは前記と同様である。)で表わされるフ
ェノール誘導体を塩化メチレンやテトラヒドロフランな
どの溶媒に溶解し、N、N’ジシクロへキシルカルボジ
イミドと塩基触媒を縮合剤として用いる通常のり、C,
C法によって反応させ、得られる化合物をシリカゲルカ
ラムクロマI−グラフィー及び再結晶等の精製法で精製
することによって容易に得ることができる。
ェノール誘導体を塩化メチレンやテトラヒドロフランな
どの溶媒に溶解し、N、N’ジシクロへキシルカルボジ
イミドと塩基触媒を縮合剤として用いる通常のり、C,
C法によって反応させ、得られる化合物をシリカゲルカ
ラムクロマI−グラフィー及び再結晶等の精製法で精製
することによって容易に得ることができる。
前記一般式(U)で示されるカルボン酸誘導体はたとえ
ば以下のようにして合成される。
ば以下のようにして合成される。
まず、シトロネロールとピリジンを混合し、冷却後p−
t−ルエンスルホニルクロライドを加え、シI〜ロネリ
ルーp−トルエンスルホネートを合成する。
t−ルエンスルホニルクロライドを加え、シI〜ロネリ
ルーp−トルエンスルホネートを合成する。
次にP−ヒドロキシ安着、香酸と水酸化カリウムをエタ
ノール中に溶解し、先に得られたシトロネリルP−1−
ルエンスルホネートを加えて還流すればpシトロネリル
オキシ安息香酸が得られる。また同様に4−ヒドロキシ
−ビフェニル−4′−カルボン酸を用いることで4−シ
トロネリルオキシービフェニル−4′−カルボン酸を得
ることができる。
ノール中に溶解し、先に得られたシトロネリルP−1−
ルエンスルホネートを加えて還流すればpシトロネリル
オキシ安息香酸が得られる。また同様に4−ヒドロキシ
−ビフェニル−4′−カルボン酸を用いることで4−シ
トロネリルオキシービフェニル−4′−カルボン酸を得
ることができる。
また、前記一般式(IIT)で示されるフェノール誘導
体はたとえば以下のようにして製造される。
体はたとえば以下のようにして製造される。
まず、(S)−1−メチルヘプタツールとピリジンと混
合し、冷却後ρ−トルエンスルホニルクロライドを加え
、(S)−]−メチルへブチル−P−トルエンスルホネ
ートを合成する。次にヒドロキノン−モノベンジルエー
テルと水酸化カリウムをエタノール中に溶解し、先に得
られた(S)−]−メチルへブチル−pトルエンスルホ
ネートを加えて加熱すればp−ベンジルオキシ−(R)
−1−メチルへブチルオキシ−ベンゼンが得られる。つ
いで、これを酢酸エチル−エタノール混合溶媒中に溶解
し、錦−パラジウムカーボンで常圧上水素添加するとp
−(R)−1−メチルへブチルオキシ−フェノールが得
られる。また同様に4′−ベンジルオキシ−4−ヒ1く
ロキシービフェニルを用いることで4’−((R)−1
−メチルへブチルオキシ〕−4−ヒドロキシ−ビフェニ
ルが得られる。また、(R)−1−メチルヘプタツール
を用いた場合には、p−(s)=1−メチルへブチルオ
キシフェノールなどの(S)体の誘導体が合成される。
合し、冷却後ρ−トルエンスルホニルクロライドを加え
、(S)−]−メチルへブチル−P−トルエンスルホネ
ートを合成する。次にヒドロキノン−モノベンジルエー
テルと水酸化カリウムをエタノール中に溶解し、先に得
られた(S)−]−メチルへブチル−pトルエンスルホ
ネートを加えて加熱すればp−ベンジルオキシ−(R)
−1−メチルへブチルオキシ−ベンゼンが得られる。つ
いで、これを酢酸エチル−エタノール混合溶媒中に溶解
し、錦−パラジウムカーボンで常圧上水素添加するとp
−(R)−1−メチルへブチルオキシ−フェノールが得
られる。また同様に4′−ベンジルオキシ−4−ヒ1く
ロキシービフェニルを用いることで4’−((R)−1
−メチルへブチルオキシ〕−4−ヒドロキシ−ビフェニ
ルが得られる。また、(R)−1−メチルヘプタツール
を用いた場合には、p−(s)=1−メチルへブチルオ
キシフェノールなどの(S)体の誘導体が合成される。
なお、(R)−1−メチルへブチル−P−ヒドロキシベ
ンゾエートは、まずP−ベンジルオキシ安息香酸を塩化
チオニルとともに還流してP−ベンジルオキシ安息香酸
クロライドを合成し、ここへ(R)−1−メチルヘプタ
ツールとピリジンを加えてエステル体(R)−1−メチ
ルへブチル−P−ベンジルオキシベンゾエートを得る。
ンゾエートは、まずP−ベンジルオキシ安息香酸を塩化
チオニルとともに還流してP−ベンジルオキシ安息香酸
クロライドを合成し、ここへ(R)−1−メチルヘプタ
ツールとピリジンを加えてエステル体(R)−1−メチ
ルへブチル−P−ベンジルオキシベンゾエートを得る。
これを前述同様5%−パラジウムカーボンで常圧上水素
添加することで(R)−1−メチルへブチル−p−ヒド
ロキシベンゾニーI・が得られる。同様に4′−ベンジ
ルオキシビフェニル−4−カルボン酸を用いることで4
−[(R)−1−メチルへブチル−4′−ヒドロキシビ
フェニルゴーカルボキシレートが得られる。(S)一体
の1−メチルヘプタツールを用いることで(S)−1〜
メチルへブチル−P−ヒドロキシベンゾエートなど(S
)一体の誘導体が合成される。
添加することで(R)−1−メチルへブチル−p−ヒド
ロキシベンゾニーI・が得られる。同様に4′−ベンジ
ルオキシビフェニル−4−カルボン酸を用いることで4
−[(R)−1−メチルへブチル−4′−ヒドロキシビ
フェニルゴーカルボキシレートが得られる。(S)一体
の1−メチルヘプタツールを用いることで(S)−1〜
メチルへブチル−P−ヒドロキシベンゾエートなど(S
)一体の誘導体が合成される。
−
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶化合物は一部室温域を含む広い範
囲にSc”を持ち、しかも粘度が低く、また自発分極が
大きいために応答速度の高められた液晶表子素子を与え
るといった多くの利点を有するものである。
囲にSc”を持ち、しかも粘度が低く、また自発分極が
大きいために応答速度の高められた液晶表子素子を与え
るといった多くの利点を有するものである。
以下に代表的な実施例をいくつか示し本発明を更に具体
的に説明する。なお、相転移温度は示差走査熱量計(D
、S、C)及び偏光顕微鏡によるテクスチュア観察によ
り求めた。
的に説明する。なお、相転移温度は示差走査熱量計(D
、S、C)及び偏光顕微鏡によるテクスチュア観察によ
り求めた。
実施例1
4’−(S)−1−メチルへブチルオキシビフェニル−
4−イルーp−シ1へロネリルオキシベンゾエートの合
成シトロネロール46.9g(0,300モル)とピリ
ジン94.9g(1,20モル)の混合物を撹拌しなか
ら0℃まで冷却する。この中にp−1−ルエンスルホニ
ルクロライド62.9g(0,330モル)を内温か1
0℃を越えないように数回に分けて加えた。その後、約
5℃で3時間反応を続け、反応終了後、混合物を6N−
塩酸水溶液に投入する。エーテルで抽出し水洗、乾燥を
行なった後、エーテルを留去すると89.0gのシl〜
ロネリルーP−トルエンスルホネートを得た。
4−イルーp−シ1へロネリルオキシベンゾエートの合
成シトロネロール46.9g(0,300モル)とピリ
ジン94.9g(1,20モル)の混合物を撹拌しなか
ら0℃まで冷却する。この中にp−1−ルエンスルホニ
ルクロライド62.9g(0,330モル)を内温か1
0℃を越えないように数回に分けて加えた。その後、約
5℃で3時間反応を続け、反応終了後、混合物を6N−
塩酸水溶液に投入する。エーテルで抽出し水洗、乾燥を
行なった後、エーテルを留去すると89.0gのシl〜
ロネリルーP−トルエンスルホネートを得た。
つぎに、P−ヒドロキシ安息香酸13.8g(0,10
0モル)、水酸化ナトリウム8.0g(0,200モル
)をエタノール400威、水40mQに加温溶解する。
0モル)、水酸化ナトリウム8.0g(0,200モル
)をエタノール400威、水40mQに加温溶解する。
溶解後、シトロネリルーp−トルエンスルホネート34
.]、g(0,1,10モル)を滴下し12時間還流す
る。反応混合物に10%水酸化ナトリウム水溶液100
威を加え、さらに4時間還流し加水分解を行なう。冷却
後6N−塩酸水溶液で酸性化した後、メタノール、水で
再結晶を行なうと13.2gのP−シトロネリルオキシ
安息香酸が得られる。次に1.9g(0,0070モル
)のP−シ1〜ロネリルオキシ安息香酸1.9g(0,
0070モル)、4’−((S)−1−メチルへブチル
オキシ〕−4−ヒドロキシビフェニル2.1g(0,0
070モル)、4−ジメチルアミノピリジン0.17g
(0,0014モル)を塩化メチレン100In12に
溶解する。溶解後、N、N’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド1.4g(0,0070モル)を加え、−昼夜
室温で反応させる。反応完了後、析出してきたN、N’
−ジシクロヘキシル尿素を日別し、10%−酢酸水溶液
及び水で洗浄後、乾燥する。塩化メチレンを留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロ
ロホルム、四塩化炭素)で精製する。メタノール、クロ
ロホルムから再結晶すると1.4gの4′(S)−1−
メチルへブチルオキシビフェニル−4−イルP−シトロ
ネリルオキシベンゾエートが得られた。
.]、g(0,1,10モル)を滴下し12時間還流す
る。反応混合物に10%水酸化ナトリウム水溶液100
威を加え、さらに4時間還流し加水分解を行なう。冷却
後6N−塩酸水溶液で酸性化した後、メタノール、水で
再結晶を行なうと13.2gのP−シトロネリルオキシ
安息香酸が得られる。次に1.9g(0,0070モル
)のP−シ1〜ロネリルオキシ安息香酸1.9g(0,
0070モル)、4’−((S)−1−メチルへブチル
オキシ〕−4−ヒドロキシビフェニル2.1g(0,0
070モル)、4−ジメチルアミノピリジン0.17g
(0,0014モル)を塩化メチレン100In12に
溶解する。溶解後、N、N’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド1.4g(0,0070モル)を加え、−昼夜
室温で反応させる。反応完了後、析出してきたN、N’
−ジシクロヘキシル尿素を日別し、10%−酢酸水溶液
及び水で洗浄後、乾燥する。塩化メチレンを留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒クロ
ロホルム、四塩化炭素)で精製する。メタノール、クロ
ロホルムから再結晶すると1.4gの4′(S)−1−
メチルへブチルオキシビフェニル−4−イルP−シトロ
ネリルオキシベンゾエートが得られた。
実施例2
4−[P−(S)−1−メチルへブチルオキシフェニル
−4′−シトロネリルオキシビフェニル]−カルボキシ
レートの合成 実施例1と同様にして4′−シトロネリルオキシビフェ
ニル−4−カルボン酸を合成した。ついでこのものをp
−(S)−2−メチルブチルオキシフェノールとり、C
,C法によりエステル化した。得られた化合物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶法で精製して
の4.− [P−(S)−1−メチルへブチルオキシフ
ェニル−4′−シトロネリルオキビフェニル]カルボキ
シレートを得た。
−4′−シトロネリルオキシビフェニル]−カルボキシ
レートの合成 実施例1と同様にして4′−シトロネリルオキシビフェ
ニル−4−カルボン酸を合成した。ついでこのものをp
−(S)−2−メチルブチルオキシフェノールとり、C
,C法によりエステル化した。得られた化合物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶法で精製して
の4.− [P−(S)−1−メチルへブチルオキシフ
ェニル−4′−シトロネリルオキビフェニル]カルボキ
シレートを得た。
実施例3〜実施例9
=11
実施例1と同様にして一般式(n)で表わされるカルボ
ン酸誘導体と一般式(III)で表わされるフェノール
誘導体とをり、C,C法によりエステル化し、それぞれ
対応するエステルを得た。以下、使用したカルボン酸、
フェノール及び生成したエステルの構造式を実施例1、
実施例2と併せて表−1に、また、生成物の相転移温度
を表−2に示す。
ン酸誘導体と一般式(III)で表わされるフェノール
誘導体とをり、C,C法によりエステル化し、それぞれ
対応するエステルを得た。以下、使用したカルボン酸、
フェノール及び生成したエステルの構造式を実施例1、
実施例2と併せて表−1に、また、生成物の相転移温度
を表−2に示す。
12
5
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、l、mは1又は2を表わし、またl+m=2な
いし3である。 Xは▲数式、化学式、表等があります▼又は−O−を表
わす。) で表わされる強誘電性液晶化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33002989A JPH03190844A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | 強誘電性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33002989A JPH03190844A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | 強誘電性液晶化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03190844A true JPH03190844A (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=18227982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33002989A Pending JPH03190844A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | 強誘電性液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03190844A (ja) |
-
1989
- 1989-12-19 JP JP33002989A patent/JPH03190844A/ja active Pending
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