JPH03188153A - 熱硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
組成物に関する。
るために、保護膜層を形成することが広く行われている
。保護膜層とは、表示素子の製造工程中に溶剤、酸、ア
ルカリ溶液等に浸漬処理する必要があったり、配線電極
層のスパッタリング処理による製膜時に表面に局部的に
高温がかかるため、これらの刺激によって素子が変質し
ないために設ける薄膜層で、通常これらの処理に対する
耐性の優れた有機膜が用いられている。このような保護
膜においては、基体又は下層への接着性が高く、塗膜が
平滑で強靭であること、透明であること、耐熱性および
耐光性が高く長期にわたって着色、黄変、白化等の変質
をしないこと、および耐水性、耐溶剤性、耐酸性、耐ア
ルカリ性等が優れること等の性能が要求される。
、例えば特開昭60−217230号に開示されている
ような組成物が知られており、色分離フィルターを内蔵
したカラー液晶表示素子やカラー固体撮像素子の表面の
保護膜、素子表面の保護平坦化膜等として広く使用され
ている。
膜を形成すべき面積が広くなったために、これらの材料
を一般的な回転塗布法で塗布すると、微細なストリエー
ション、基板周辺または基板端部での塗り残し等が発生
する場合がでてきた。また、高密度化された薄膜トラン
ジスタを有する表示素子や固体憑像素子の表面は凹凸の
段差が比較的大きく、凹凸間隔が狭いために、回転塗布
時に中心から遠心方向の凸部の陰に塗布異常を生じ、平
坦化性が悪くなる場合がある。
きい基板にも、通常の回転塗布法によって、欠陥がなく
表面平滑性に優れた保護膜を形成し得る熱硬化性組成物
を提供することを目的とする。
子末端にエポキシ基を有する熱硬化性化合物から成る群
より選択された少なくとも1種類の熱硬化性成分、 および、 (B)フッ素系界面活性剤およびアルキレングリコール
系界面活性剤から成る群より選択された少なくとも1種
類の界面活性剤成分、 を必須成分として含有しているものである。
記式(1)で表わされる構造単位を有する熱硬化性重合
体(a −1)と、分子末端にエポキシ基を有する熱硬
化性化合物(a−2)から成る群より選択された少なく
とも一種である。
I)で表わされる単位を有するものであり、この式(I
)において、R’の低級アルキル基としては、メチル基
、エチル基、プロピル基等を挙げることができ、R3と
してはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ペンタ
メチレン基、オクタメチレン基等の炭素数1〜8のアル
キレン基、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、プロ
ピルベンゼン等の炭素数1〜10の芳香族化合物から水
素原子を2個除いた基を挙げることができる。
リル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチ
ルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸
グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、ア
クリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3
,4−エポキシブチル、メタクリル酸−4,5−エポキ
シペンチル、アクリル酸−6,7−エポキシペンチル、
メタクリル酸−6,7−エポキシペンチル、α−エチル
アクリル酸−6,7−エポキシペンチル、N−[4−(
2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルベン
ジル1アクリルアミド、N −[4−(2,3−エポキ
シプロポキシ)−3,5−ジメチルフェニルエチル1
アクリルアミド、N−[4−(2,3−エポキシプロポ
キシ)−3,5−ジメチルフェニルプロピル1アクリル
アミド等の単量体から得られる熱硬化性重合体を例示す
ることができる。
よいし、2種以上の組み合わせで共重合されたものであ
ってもよい。
単量体と共重合させて得られた熱硬化性重合体も使用す
ることができる。この様な他の単量体としては、例えば
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタク
リル酸ブチル、メタクリル酸−2−エチルへキシル、ア
クリル酸フェニル、メタクリル酸フェニル等のアクリル
酸もしくはアクリル酸のエステルやスチレン、αメチル
スチレン、p−メチルスチレン、ビニルナフタレン等の
ビニル芳香族化合物を挙げることができる。かかる他の
単量体との共重合体において、前記式(1)で表される
構造単位が占める割合は、本発明の目的が損われない限
り、特にその制限はないが、通常、該重合体中、40重
量%以上、特に60重量%以上の範囲にあることが好ま
しい。
得られる熱硬化性組成物の塗布性が損われない範囲であ
れば特に限定されないが、通常、ポリスチレン換算重量
平均分子量が5000〜300000の範囲にあるもの
が好ましく、形成する保護膜の厚さ、塗布条件、目的等
によって適宜選択的に使用する。
代えて、あるいはこれと組み合わせで分子末端にエポキ
シ基を有する熱硬化性化合物を熱硬化性成分(A)とし
て使用することができる。
上のエポキシ基を有する化合物、例えばテトラグリシジ
ルメタキシレンジアミン、テトラグリシジル−1,3−
ビスアミノメチルシクロヘキサノン、テトラグリシジル
ジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミ
ノフェノール、トリグリシジル−m−アミノフェノール
、ジグリシジルアニリン、ジグリシジオルソトルイジン
、ジ(ビスグリシジルオキシフェニル)メタン等を挙げ
ることができる。
も使用することができる。
び(b−2)アルキレングリコール系界面活性剤から成
る群より選択された少な(とも1種類の界面活性剤成分
を使用する。
くともいずれかの部位にフルオロアルキルまたはフルオ
ロアルキレンを有する化合物であり、例えば−数式(I
I)〜(V)で示される化合物を例示することができる
。
OX−Rft (II[)Rf 、 −5
O3Na (IV)Rf、−R’
(V)ここで、Rf、、Rf、は
、1.1,2.2−テトラフロロオクチル基、1,1.
2.2−テトラフロロプロピル基、1.1,2,2,3
.3−へキサフロロペンチル基等の炭素数3〜50のフ
ロロアルキル基を示し、 R4は、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基
、エイコシル基等の炭素数3〜50のアルキル基または
水素原子を示し、 Xは、+cozcozo +、 +CH2CHO−)−
、またはCH。
1,2.2−テトラフロロオクチル(1,1,2,2−
テトラフロロプロピル)エーテル、1,1.2.2−テ
トラフロロオクチルアルコールヘキシルエーテル、オク
タエチレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロ
ロブチル)エーテル、ヘキサエチレングリコールジ(1
,1,2,2,3,3−ヘキサフロロペンチル)エーテ
ル、オクタプロピレングリコールジ(1,1,2,2−
テトラフロロブチル)エーテル、ヘキサブロビレングリ
コールジ(1,1,2,2,3,3−へキサフロロペン
チル)エーテル、パーフロロドデシルスルホン酸ナトリ
ウム、1.1,2,2.8,8,9,9,10.10−
デカフロロドデカン、1,1.2,2,3.3−ヘキサ
フロロデカン等を、好ましくはオクタエチレングリコー
ルジ(1,1,2,2−テトラフロロブチル)エーテル
、ヘキサエチレングリコールジ(1,1,2,2,3,
3−へキサフロロペンチル)エーテル等を挙げることが
でき、BM−1000,BM−1100(BM CtI
EMIE社製)、メガファックF142D、同F172
、同F173、同F183 (大日本インキ化学工業■
社製)等の名称で市販されているフッ素系界面活性剤を
そのまま使用することもできる。
において、上記フッ素系界面活性剤の代わりに、あるい
はこれと組合わせて使用されるアルキレングリコール系
界面活性剤とは、主鎖および/または側鎖にエチレング
リコール基、プロピレングリコール基等のアルキレング
リコール基を有する化合物から成るものであり、例えば
下記−数式(Vl)〜(■)で表わされる化合物を例示
することができる。
、3 0 1 GO,−C−C−0−X、−H(■) ここで、Rs、Rhは、アルキル基または水素原子を示
し、 Xおよびnは、前記−数式(III)と同様である、こ
の様なアルキレングリコール系界面活性剤として、具体
的にはオクタエチレングリコールイソフチルエーテル、
ヘキサエチレングリコールイソプロピルエーテル、ヘキ
サプロピレングリコールモノエチルエーテル、ヘプタプ
ロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、テトラ
エチレングリコールモノメタクリレート、ヘキサプロピ
レングリコールモノメタクリレート等を例示することが
でき、PEG600、PEG 6000、PEG200
00、ブレンマー PE −90、同200、同350
(日本油脂■製)等の名称で市販されている市販のアル
キレングリコール系界面活性剤をそのまま使用すること
もできる。
の種類、配合される硬化剤の種類、溶液の濃度(硬化剤
および溶液については後述)、ならびに用いる界面活性
剤成分(B)の種類によっても相違するが、一般に熱硬
化性成分(A)100重量部当たり0.0005〜5重
量部、特に0.001〜2重量部の範囲で使用されるの
が好ましい。この界面活性剤成分(B)の使用量が少な
すぎると塗布性改善に十分な効果がなく、また多すぎる
と、塗布性に影響はないが、発泡、相分離、白濁等の不
都合を生ずることがある。
、熱硬化性成分(A)の硬化剤や必要に応じて基体との
接着性を向上させるための接着助剤を配合することがで
きる。
無水物または多価カルボン酸、アミン類等を挙げること
ができる。多価カルボン酸無水物の具体例としては、無
水フタル酸、無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シト
ラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバニ
ル酸、無水マレイン酸、無水へキサヒドロフタル酸、無
水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸のよ
うな脂肪族ジカルボン酸無水物: 1.2,3.4−ブ
タンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンクンテトラ
カルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸二無水物
:無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸
無水物:エチレングリコールビス無水トリメリティト、
グリセリントリス無水トリメリティト等のエステル基含
有酸無水物を挙げることができる。このうち特に芳香族
多価カルボン酸無水物を含有することが耐熱性の点から
望ましい。またこのカルボン酸無水物としては、市販の
無色の酸無水物からなるエポキシ硬化剤も好適に使用す
ることができ、具体例としてアデカハードナーEH−7
00(旭電化工業■製)、リカ、ジッドHH1同MH−
700(新日本理化■製)、エビキニア126、同Y
H−306、同DX−126(油化シェルエポキシ■製
)等を挙げることができる。また、多価カルボン酸の具
体例としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ブ
タンテトラカルボン酸、マレイン酸、イタコン酸等の脂
肪族多価カルボン酸:ヘキサヒドロフタル酸、1.2シ
クロヘキサンカルボン酸、1.2.4−シクロヘキサン
トリカルボン酸、シクロペンクンテトラカルボン酸等の
脂環族多価カルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、1,2,
5.8−ナフタレンテトラカルボン酸等の芳香族多価カ
ルボン酸を挙げることができる。特に芳香族多価カルボ
ン酸が反応性および耐熱性の点から好ましい。さらにア
ミン類の具体例としては、ジエチルアミノプロビルアミ
ン、ジメチルアミノプロピルアミン、アミノエチルピペ
ラジン等の1級モノアミン;m−フェニレンジアミン、
ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルメタ
ン、ジアミノジフェニルスルホンメタキシレンジアミン
、メタアミノベンジルアミン、ベンジジン等の1級ジア
ミンを挙げることができる。
することができ、一般に熱硬化性成分(A)100重量
部当たり1〜60重量部、特に3〜50重量部の割合で
使用されるのが好ましい。
助剤としては、官能性シランカップリング剤が有効であ
る。ここで、官能性シランカップリング剤とは、カルボ
キシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポ
キシ基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤
を意味し、具体例としてはトリメトキシシリル安息香酸
、T−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン
、T−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ−
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラ
ン等を挙げることができる。
使用することができ、その配合量は、般に、熱硬化性成
分100重量部当たり0.01〜20重量部、特に0.
05〜10重量部の範囲にあることが好適である。
応じて、塗布性の改善という本発明の目的を損わない範
囲において、老化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、充填剤
等を配合することが可能である。
合することによって得られるが、特に適当な溶媒に各成
分を溶解させることによって溶液の形で容易に調製する
ことができる。さらに必要に応じて、各成分を別々に同
一または異種の溶媒に溶解して2以上の溶液を調製し、
これらの溶液を使用直前に混合して本発明の熱硬化性組
成物の溶液を調製することもできる。
)、界面活性剤成分(B)、および硬化剤等の他の配合
成分が均一に溶解しかつ各成分と反応しないようなもの
であれば特に限定されないが、一般には塗膜形成のし易
さから、セロソルブアセテート系の溶剤が好ましく、特
にエチルセロソルブアセテート、エチルカルピトールア
セテートが好適である。また溶剤の使用量は、塗布作業
性の面から、通常、25℃における熱硬化性組成物溶液
の粘度が1〜2000cps、特に3〜5o。
溶液を所定の基体表面に塗布し、加熱硬化を行なうこと
によって保護膜となる。
ー法、ロールコート法、回転塗布法等の任意の方法を採
用でき、膜厚が通常0.05〜30μm、好ましくは0
.1〜IOμmの塗膜を形成することができる。
合量等によっても異なるが、通常、80〜250℃の温
度で0.25〜5時間程度である。
発明はこれら実施例により限定されるものではない。
均分子置駒80,000) 60 gをガラス容器中で
エチルセロソルブアセテート490g中に加え、完全に
溶解するまで室温で撹拌した。
700(旭電化工業■製)6g、r−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン3gおよびメガファックF17
2 (大日本インキ化学工業■製) 0.1 gを加え
、均一に混合するまで攪拌し、本発明の組成物を得た。
s、表面張力は27. Odyne/cmであった。
体(共重合比・・・アクリル酸グリシジル:メタクリル
酸メチル=80:20(重量比)ポリスチレン換算重量
平均分子量84,000) 60 gをガラス容器中で
エチルセロソルブアセテート260g中に加え、完全に
溶解するまで室温で攪拌した。
r−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン3gおよ
び、ポリオキシプロピレンフルオロアルキルエーテルと
パーフルオロアルキルスルホン酸ナトリウムを含む界面
活性剤であるBM−1000(BM Chemie社製
)0.1gを加え、均一に混合するまで攪拌し、本発明
の組成物を得た。
、表面張力27.1 dyne/ cmであった。
72からポリオキシエチレンフルオロアルキルエーテル
を含む界面活性剤であるBM−1100(BM Che
a+ie社製)とした以外は実施例1と同様にして組成
物を調製した。
、表面張力は26.8 dyne / cmであった。
レングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロブチ
ル)エーテル0.05 gとした以外は実施例2と同様
にして組成物を調製した。
、表面張力は26.5 dyne/Cmであった。
ルターで濾過した後、スピンコーターを用いて表面の平
滑な30cm角の液晶用ガラス板に回転数200Orp
m+で回転塗布した。塗布後、ガラス板を150°Cの
オーブン中で1時間熱処理して塗膜を硬化させた。
く見られなかった。
ス板にかえて、30cm角ガラメガラス上法にて作製し
たカラーフィルターが多面とりされている基板、4イン
チシリコンウェハ上に固体撮像素子を多面とりにて作成
した基板、4インチの円形シリコンウェハ上にポジレジ
ストにより微細パターンが形成されている基板および3
0cm角ガラメガラス上アルミニウムにて10μm幅で
1μmの段差の凹凸を形成した基板を使用し、その他は
試験例1と同様にしてそれぞれ塗布、硬化を行った。
は全く見られなかった。カラーフィルターの角に当たる
部分も膜厚は均一であり、基板の凹凸は追従していた。
物性を測定した。基板の可視領域の吸収スペクトルを、
塗布したものと同じガラス板を対照試料として測定した
ところ、350nm〜800nmの全領域において光線
透過率は95%以上であった。
ために、テープ剥離による基盤目試験(JISK−54
00)を行った。その結果剥離は全く認められなかった
。
、同様にして基盤目試験を行ったが、この場合も剥離は
全く見られなかった。また、上記の塗膜つきのガラスを
トルエン中に入れて、5時間加熱還流した後基盤目試験
を行ったが、この場合も剥離は全く認められなかった。
いて、200℃のオープン中で200時間熱処理を行っ
たが、塗膜にクラックの入ることなく、また吸収スペク
トルの変化も認められなかった。
下記の染色浴に入れ、100°Cで30分間放置した後
、ガラス板を取り出してよく水洗し乾燥した後塗膜の様
子を目視で観察した。クランクや膜荒れなどの異常は認
められず、また塗膜は無色透明のままで全く染色されて
いなかった。
氷酢酸 ・・・ 3g蒸留
水 ・・・100 g跋狂
拠土 試験例2で使用した基板のうちカラーフィルター基板を
利用して、保護膜層形成後に上に更にバターニングした
透明電極層を形成し、通常の方法に従って液晶パネルを
10組作製した。液晶パネルを駆動させ、表示むら、応
答速度、長時間使用時の耐久性ついて調べたが、10組
とも異常はなく、優れた表示特性を示した。
のほかの操作は同様にして組成物を調製した。得られた
溶液の25°Cにおける溶液粘度は11cps 、表面
張力は2 B、 5 dyne/cmであった。
基板上に塗布し、硬化させた。得られた塗膜は凹凸部で
塗り損じが生じた。
較的大きい基板に回転塗布する際の、膜厚むら、塗布む
ら、塗り損じおよびストリエーションの発生がなく、塗
布性が改善されるため、均一な保護膜の形成を必要とす
る場合に極めて有効である。さらに本発明の熱硬化性組
成物を用いて保護膜を形成した液晶表示素子および固体
撮像素子は、異常発生がなく、均質な保護膜を持ってい
るために良好な品質を示すため、その歩留りは改善され
、これら素子は各種機器において有用である。
Claims (1)
- (1)(A)下記式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R^1は水素原子または低級アルキル基を示し、
R^2は、COOR^3またはCONHR^3(ここで
R^3は2価の有機基である)で表される2価の基を示
す、で表わされる構造単位を有する熱硬化性重合体およ
び分子末端にエポキシ基を有する熱硬化性化合物から成
る群より選択された少なくとも1種類の熱硬化性成分、 および、 (B)フッ素系界面活性剤およびアルキレングリコール
系界面活性剤から成る群より選択された少なくとも1種
類の界面活性剤成分、 を必須成分として含有していることを特徴とする熱硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1325469A JP2692313B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 熱硬化性組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH03188153A true JPH03188153A (ja) | 1991-08-16 |
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ID=18177224
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JP (1) | JP2692313B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10120762A (ja) * | 1996-10-22 | 1998-05-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH10186652A (ja) * | 1996-12-20 | 1998-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化塗膜用樹脂組成物、これを用いたカラーフィルタ保護膜、カラーフィルタおよび液晶表示素子 |
JP2000143772A (ja) * | 1998-11-10 | 2000-05-26 | Jsr Corp | 硬化性組成物 |
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---|---|---|---|---|
JP2006243153A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Nof Corp | 紫外線吸収性保護膜用樹脂組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6230180A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-09 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 防曇性被覆組成物 |
-
1989
- 1989-12-15 JP JP1325469A patent/JP2692313B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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