JPH03178333A - 開裂可能な界面活性剤類、それらの製造方法およびそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な開裂可能な界面活性化合物類（界面活
性剤類）、それらの製造方法および乳化剤または他の多
相製剤の製造のためのそれらの使用、に関する。

界面活性剤類は、分子が親木および疎水部分から成る化
合物類である。それらの親木疎水両性の性質のため、こ
れらの化合物類は表面で活性であり、水相と疎水相の間
の接触面において高濃度になる。疎水相はガス、液、ま
たは固体状であり得る。高濃度になると、界面活性剤は
接触面において単分子の薄膜を形成し、このことは、望
ましい効果および望ましくない効果の両方をもたらし得
るこの系の性質が、決定的な影響を受けることを意味し
ている。

疎水基によって界面活性剤類を分類する場合、区別は、
炭化水素基を有するもの、部分的に弗素置換されている
かまたは水素が全て弗素置換された疎水基を有するもの
、そしてシロキサンまたはポリエステルを基本とするも
の、との間でなされる。

親木基によってそれらを分類する場合、区別は、親水部
が燐もしくは硫黄の酸類またはカルボン酸類のアニオン
類によって形成されているアニオン系界面活性剤類、四
級化された窒素官能基を有するカチオン系界面活性剤類
、親木基がポリエチレングリコールエーテル類またはポ
リアルコール類によって形成されているノニオン系界面
活性剤類、の間でなされる。

これらの全ての公知の界面活性剤類は、それらの表面活
性を示す性質が、生物学的劣化、不特定の化学的破壊、
或いは、アニオン系界面活性剤の場合、例えばＣａ　＋
　４もしくはＡ＋”＋１．との錯体の形成、によっての
み消失するという共通の性質を有している。しかしなが
ら近午、界面活性剤に関して非常に興味の持たれる可能
性のある使用が見出された、しかし、これを行うには、
界面活性剤がその目的を果たした後直ちに反応媒体中で
、例えばｐＨの変化に依って、もはや表面活性を示さな
い断片に開裂し、このようにしてその界面活性効果を消
失することが要求される（（ａ）Ｊ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　　ｌ　９８２午、４７巻、３１１
−３１５頁；　（ｂ）１９８２午、４７巻、２２２１−
２２２３頁：および（ｃ）　１９８４年、４９巻、４５
４５−４５４７頁参照）。開裂可能なカチオン系界面活
性剤類は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）に記載されてお
り、特に、中性および塩基性媒体中での使用に関して（
ａ）および（ｂ）において、ケタール基を有するカチオ
ン系界面活性剤が提案されている。しかしながら、これ
らは、例えば５％濃度の塩酸の助けでの、厳しい条件下
（ｐＨ値＜１）でのみ開裂し得るという欠点を有してい
る。

モノアルコキシシラン単位を有し、そして同様に厳しい
条件（ｐＨ＜１または〉１２）でのみ開裂可能であるカ
チオン系界面活性剤類が、（ｃ）に記載されている。

今日までに知られている開裂可能な界面活性剤類は、一
方では厳しい条件下、即ちｐＨ値が〈ｌおよび＞１２、
でのみ開裂可能という欠点、および更に、カチオン系で
あるという欠点を有していた。しかしながら、実際上、
ノニオン系界面活性剤類が必要とされている、何故なら
ば、それらはより普遍的に応用されそして電解物に対し
て低い感度を有しているからであり、特に、穏やかな条
件下、例えばｐＨ値〉■および＜１１．でも開裂するノ
ニオン系界面活性剤が必要とされている。

驚くべきことに、ある種の構造を有するシラン誘導体類
がこれらの望ましい性質を有していることを見出した。

従って本発明は、式 ［式中、 Ｒ，は、ＨまたはＣ，−Ｃ４−アルキルを表わし、 ｎは、２〜３００の整数を表わし、 Ｒ２ＪりよびＲ１は、互いに独立してＣ＋−Ｃ＋ａアル
キルまたはフェニルを表わし、 Ｘは、−０−、−３−、−ＮＲ，〜（Ｒ６：水素または
Ｃ４ Ｃ。

アルキル） または （ｒ−１〜１００の整数） を表わし、そして ｍは、０または１を表わし、そして Ｒ１は、Ｈ，ＣＩＣ３６−アルキル、Ｃ２Ｃ３６−アル
ケニル、Ｃ３−Ｃ□６−シクロアルキ（ケニ）ル、ｃ、
　　Ｃ３８−アラルキル、Ｃ＆　　Ｃ３Ｍ−アリール、
式（Ｉ［）（式中、 基Ｒ５およびＲ７の一方がメチルを表わし、他方がＨを
表わし、Ｒ８がＣ＋Ｃｔ−アルキルを表わしそして Ｘが１０〜３００の整数を表わす） の基、または式（ＩＩＩ） （式中、 Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ′、ｍ′およびｎ′が式（Ｉ）
においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、　ｍおよびｎに関して
与えられた意味を有し、そして Ａが、二価の疎水基、例えば少なくとも１２個いＣ原子
を有するアルキ（ケニ）レン、オキサアルキレン、シク
ロアノレキ（ケニ）レン、アルカリレン、またはアリル
アルキレンの基を表わす） の基を表わすが、 但し、基Ｒ２、Ｒ１およびＲ６中に含まれるＣ原子の合
計が少なくとも１４であることを条件とする］ シラン誘導体類に関する。

Ｒ６に関して記述した基の代表的なものとして挙げられ
る例は：ＣＩＣ１６−アルキル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−および１−プロピル、ｎ−および第ニブチル−
２−エチルヘキシル、ｎデンルーｎ−ドデシル−、ヘキ
サデシル−、オクタデシル−およびベヘニル（ＣＺ□）
基；Ｃ２Ｃ３６−アルケニル基、例えばプロペニル、ブ
テニル、ヘキセニル、オクテニル、ヘキサデセニルおよ
びオクタデセニル基；Ｃ３−Ｃ，６−７クロアルキ（ケ
ニ）ル基、例えばシクロペンチル、シクロヘキンルおよ
びシクロペンタジエニル基、およびアルキル基により置
換されたシクロヘキシル基、例えばメチル７クロヘキシ
ル、ジメチルシクロヘキンルおよび第三ブチルシクロヘ
キシル基；Ｃ７−Ｃ３，−アラルキル基、例えばベンジ
ルおよびβ〜フェニルエチル基およびアルキル基により
置換されたベンジル基、例えばメチル−ベンジル、ノニ
ル−ベンジルおよびドデシル−ベンジル基、並びにＣ，
−Ｃ□６−アリール基、例えばフェニル、４−オクチル
−フェニル、４−ノニル−フェニルおよび４−ドデンル
ーフェニル基でアル。

少なくとも１２個のＣｗ、子を有するＡに関して記述し
た二価の疎水基の代表的なものとして挙げられる例は：
Ｃ１Ｃｌ２−Ｃ３アルキレン基、例えばドデシレン、ヘ
キサデシルンおよびオタタデ７レン基；Ｃｏ　　Ｃ３８
−アルケニレン基、例えばヘキサデセニルンおよびオク
タデセニル基、疎水オキサアルキレン基、例えば式 ％式％ および式 例えば のアルキレン−ポリ−（ｌ−メチル−３−オキシ）プロ
ピレン基；Ｃ，、−Ｃ，６−シクロアルキ（ケニ）レン
基、例えばシクロヘキシレン、メチルシクロヘキシレン
、シクロヘキセニレンおよびジシクロペンタジェンジメ
チレン基である。

Ｒ２およびＲ１に関して記述したＣｌＣｌ６−アルキル
基の代表的なものとして挙げられる例は：メチル、エチ
ル、ｎ−および第ニブチル−ｌ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−デシル、ウンデシル−ドデシル−トリデシル−
およびヘキサデンル基である。

式（１）のシラン誘導体類は、これらの誘導体類におい
て、Ｒ５が、ＣｌＣ＊−アルキルを表わｎが、５〜５０
の整数を表わし、 Ｒ２およびＲ３が、互いに独立してＣＩＣＩｊ−アルキ
ルまたはフェニルを表わし、 Ｘが、−０−、−５、ＮＲｓ　　（Ｒｓ’水素またはＣ
、−Ｃ、−アルキル）または （ｒ：５〜５０の整数） を表わし、 ｍが、Ｏまたは１を表わし、そして Ｒ４が、ＣＩ　　Ｃ２０−アルキル、Ｃ２Ｃ，０−アル
ケニル、Ｃ７Ｇ２Ｇ−アラルキルまたはＣｓ　　Ｃ２゜
−アリール、或いは式 （式中％Ｒ１１およびＲ２の基の一方がメチルを表わし
、他方がＨを表わし、Ｒ６がＣＩ−Ｃ４−アルキル、そ
して Ｘが１０〜５０の整数を表わす） の基を表わす場合、 好適である。

式（１）のシラン誘導体類は、これらの誘導体類におい
て、 Ｒ１が、メチルまたはエチルを表わし、ｎが、５〜５０
の整数を表わし、 Ｒ２８よびＲ１が、互いｌこ独立してｃ＋ｃｔａ−アル
キルまたはフェニルを表わし、 Ｘが、ｒ−ｎの場合、−０−−５−−ＮＨ−または ｍが、ｌを表わし、そして Ｒ４が、ｃ　、−ｃ　２ｏ−アルキル、Ｃ３Ｃ２１１−
アラルキルまたはＣ６Ｃ２ａ−アリール、或いはＲ，＝
Ｒ１を表わす場合、 特に好適である。

以下の表１に示される化合物類は、本発明に従う式（Ｉ
）の開裂可能なシラン誘導体類の代表的な例として挙げ
られる：化合物類１−１３の製造を実施例１−１３に記
述する。

本発明に従う界面活性剤類は、ｐ　Ｈの範囲が５〜１０
において優れた乳化作用を示すことによって特徴づけら
れ；これらによって調製されたエマルジョンはこのｐＨ
の範囲において数週間安定である。反対にこのｐＨの範
囲外では、本発明に従う界面活性剤類は、表面で不活性
な断片に急速に開裂する。従ってこれらの界面活性剤類
によって調製されたエマルジョンは、５〜１０のｐ　Ｈ
の範囲外でそれらの水性および疎水性の相に分解する。

本発明に従う界面活性剤類は従って特に、織物および繊
維の処理用、金属加工用、並びに油回収用の乳化剤とし
て適切である。

本発明は、従って、本発明に従う式（１）のシラン誘導
体類の製造方法に関する。式（Ｉ）のシラン誘導体類は
、ｍ＝１の場合、式 ％式％ ［式中、 Ｒ２おＪ：びＲ３は、 式（＋） において）えら れた意味を有し、そして Ｙは、加水分解可能な原子または加水分解可能な基を表
わす］ のシラン類と、式 ［式中、 Ｒ１およびｎは、式（Ｉ）において与えられた意味を有
する］ か、または式 ％式％（） ［式中、 Ｒ４およびＸは、式（Ｉ）において与えられた意味を有
する１ の、反応性を示す水素を有する化合物類とを、最初に反
応させて、式 ［式中、 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１、ＲいｎおよびＸは、式（１）におい
て与えられた意味を有し、モしてＹは式（Ｖ）において
与えられた意味を有する】 のシラン化名物類を製造した後、これらの式（■ａ）ま
たは（■ｂ）のシラン化合物類と、式（■）およびＣｎ
）の化合物類とを、二番目の反応で再び反応させ、特に
、シラン化合物類（■ａ）と式（■）の化合物類とを反
応させ、そして、シラン化合物類（■ｂ）と式（Ｗ）の
化合物類とを反応させる、方法により得られる。

式（１）のシラン化合物類は、これらの化合物において
、ｍが１であり、Ｘが−［ＯＣＨ，ＣＨ，］ｒ−Ｏ−（
ｒ＝ｎの場合）でありモしてＲ４がＲ１である場合、即
ち基Ｘ−Ｒ，がＲｒ　Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２−０］　ｎで
ある場合、特に簡便な方法で得られる。これらの化合物
類は、化合物（Ｖ）と２ｍ０１の式（Ｖｌ）の化合物と
の一般反応で得られる。式（Ｖ）の一つの化合物の代わ
りに式（Ｖ）の種々の化合物類の混合物を用いることも
可能である。

本発明に従う式（１）のシラン誘導体類は、これらにお
いてｍが０の場合、式（ｆｆ）Ｒ４−５ｉ−Ｙ　　　　
　　　　　　　　（Ｕ）Ｒ１ ［式中、 Ｒ２、Ｒ１およびＲ４が、式（Ｉ）において与えられた
意味を有し、そして Ｙが、式Ｖにおいて与えられた意味を有するのシラン類
と、式（Ｖｌ）の反応性を示す水素を有する化合物類と
を、反応させることによって得られる。

加水分解的に開裂し得る基としてＹの例として、アルコ
キン基、例えばメトキンまたはエトキン基、或いはカル
ボン酸エステル基および擬ハロゲン化物、例えばシアン
化物基またはチオシアン酸塩基、並びに加水分解によっ
て開裂し得る原子として、ハロゲン原子、好適にはＣＩ
および臭素原子が挙げられる 式（Ｖ）、（■ａ）、（■ｂ）および（ｆｆ）のシラン
類の反応は、不活性ガス雰囲気中、反応条件下で不活性
な有機溶媒中、そして塩基の存在下０〜１００℃の温度
で行なわれる。

式（Ｖ）のシラン類を反応性を示す水素を有する化合物
類と３〜６：ｌのモル比で反応させ、そして式（■ａ）
、（■ｂ）および（ｆｆ）のシラン類をｌ：ｌのモル比
で反応させる。

三級アミン類、例えばトリエチルアミンおよびピリジン
が特に適切な塩基であることがわがった。

反応条件下で不活性な有機溶媒類の例として、脂肪族、
脂環式および芳香族炭化水素類が挙げられ、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエンが特に適切であることが
わかった。好適には、溶媒類を反応体対溶媒の重量比が
ｌ：ｌ−１：２０であるような量で用いる。

塩基類が好適には、開裂させるべき加水分解可能な基ま
たは原子の量を基準にして過剰に用いられる。三級アミ
ン類を用いる場合、特に、容易に分離させ得るアンモニ
ウム塩か生威し、そして過剰のアミンを反応後蒸留によ
って除去することができる。三級アミン／開裂すべき加
水分解可能な基（原子）のモル比か１．０５〜１．１：
ｌである時、特に適切であることがわかった。

反応中の変換は、生成するアンモニウム塩を定量的に測
定することによる簡便な方法で観察し得る。反応が終了
すると、アンモニウム塩を濾過で分離し、そして溶媒を
除去することによって本発明に従う界面活性剤を単離す
ることができる。

本発明に従う式（Ｉ）のシラン誘導体類の製造のために
必要な出発化合物類（Ｖ）、（Ｖｌ）、（■）８よび（
ＩＸ）は、商業的に入手可能であるかまたは本質的に公
知の反応で製造することができる（例えばＨｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ著Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇｎｉｓ
ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　［有機化学の方法１、第４版
、１３１５巻、１０６頁、Ｅ２０巻、１３６７頁参照）
。

本発明は更に、界面活性剤としての本発明に従う式（１
）の７ラン誘導体類の使用に関する。

実施例 実施例１−９： Ａ）式（■ａ）のシラン化合物類の製造（一般的方法）
： 乾燥窒素を充満させた反応槽中の５ｍ０１のジクロロジ
メチル７ランに、 ａ）無水；−ルエン中に反応性を示す水素を有する化ａ
物（式（■）の化合物）１ｍｏｌを溶解させた５０重量
％濃度の溶液と ｂ）無水１ヘルエン中にトリエチルアミン１゜０５ｍｏ
ｌを溶解させた５０重量％濃度の溶液とを、 撹拌しなから３０℃で同時に加える。この反応混合物を
７０°Ｃに加熱し、この温度で２時間撹拌する。その後
、アンモニウム塩の沈澱物を吸引濾別し、この濾液から
真空蒸留することによって溶媒と過剰のジクロロジメチ
ルシランを除去する。

Ｂ）本発明に従う式（Ｉ）の７ラン誘導体類の製造： 工程（Ａ）で得られた７ラン化合物１ｍｏｌに、乾燥ト
ルエン中に式（■）の化合物をは溶解させた５０重量％
濃度の溶液と乾燥トルエン中にトリエチルアミン１．０
５ｍｏｌを溶解させた５０重量％濃度の溶液とを加える
。この反応混合物を５０°Ｃで４時間撹拌する。その後
、アンモニウム塩を吸引濾別し、この濾液を真空蒸留し
て溶媒を除去する。５ｍｏｌのジクロロジメチルシラン
の反応のための工程（Ａ）で用いた式（Ｖｌ）の、反応
性を示す水素を有する化合物類、工程（Ａ）で得られた
シラン化合物類、および、クロロンラン化合物類（■ａ
）の反応のため工程（Ｂ）で用いられた式（■）の、反
応性を示す水素を有する化合物類を以下の表２に示す。

実施例１Ｏ−１３ Ａ）本発明に従う式（Ｉ）（式中ｎが０である）のシラ
ン誘導体類の製造（一般的方法）：乾燥窒素を充満させ
た反応槽中の、乾燥トルエン中に式１）のシラン化合物
１ｍｏｌを溶解させた５０重量％濃度の溶液に、乾燥ト
ルエン中に式（Ｖｌ）の反応性を示す水素を有する化合
物を溶解させた５０重量％濃度の溶液ト、２００ｍＩ２
の乾燥トルエン中にピリジン１゜０５ｍｏｌを溶解させ
た溶液とを、撹拌しながら室温で同時に加える。この反
応化合物を７０°Ｃに加熱し、この温度で１時間撹拌す
る。

その後アンモニウム塩の沈澱物を吸引濾別し、この濾液
から溶媒を真空中で除去する。

使用した式（ｆｆ）のシラン化合物類および式（Ｖｌ）
の活性水素を有する化合物類を以下の表３に示す。

表　　３ Ａ） 本発明に従う式（■）（式中、ｒがｎである場合、Ｒ、
＝　Ｒ４＝　ＣＨ、、ｍが１１そして、Ｘが−［０−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−］　ｒ−０−）のシラン誘４体類の製造
（一般的方法）： 乾燥窒素を充満させた反応槽中の、乾燥トルエン中にジ
クロロメチルウンデンル７ラン０゜５５ｍｏｌとジクロ
ロメチルトリデシルンランＱ、３５ｍｏｌとの混合物を
溶解させた２０重量％濃度の溶液に、乾燥トルエン中に
式（ＶＴ）の反応性を示す水素を有する化合物２．Ｑｍ
ｏｌを溶解した２０重量％濃度の溶液と、２００ｍＱの
乾燥トルエン中にピリジン２．０５ｍｏｌを溶解させた
溶液とを、撹拌しながら室温で同時に加える。この反応
混合物を７０°Ｃに加熱し、この温度で１時間撹拌する
。その後、アンモニウム塩の沈澱物を吸引濾別し、この
濾液から夜ぽいを真空中で除去する。

使用した式（Ｖ）のシクロロンラン化合物類および式（
Ｖｌ）の活性水素を有する化合物類を以下の表４に示す
。

表４ 実施例 式（Ｖ）のシクロロンラン化合物 式（ＶＴ）の化合物 実施例１９ Ａ） 本発明に従う ／ラン誘導体類の助けで調製（７ たエマルジョンの水相でのｐＨの関数として、これらの
誘導体類の乳化剤としての性質および安定性の測定。

エマルジョンを下記の成分から調製した・水相： ａ）５０ｍｍｏｌのＫＨ２ＰＯ４／ｆ２を含有する緩衝
水溶液： この緩衝水溶液にＨＣＩおよびＮａＯＨを点添加するこ
とによって所望のｐＨにする。

ｂ）界面活性剤溶液： これは、蒸留水に溶解させた試験界面活性剤を６重量％
含有する。

疎水相： Ｃ）インドデカン エマルジョンの調製： 成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を２：２：　ｌの容積
比で混合し、この混合物を回転子−固定子を用いて１分
間１０　０００回転／文で均一化させる。生成する５０
重債％濃度の水中油のエマルジョンは、有機相の容積を
基準にして３Ｔｉ量％の界面活性剤（ンラン誘導体）を
含有する 結果として得られるエマルジョンの安定性１日および３
週間の放置後評価し、下記の等級を用いｌこ　： 安定性＝Ｉ、エマルジョンか、数日かかつて濃縮した白
色の上層（クリーム層）と乳濁から透明の水相に分離す
る。このクリーム層が、その白色を観察期間を通して保
持し、変化しない。分離したインドデカン層の形成か生
しない。

安定性−■：数時間でクリーム層を生成し；１日でクリ
ーム層がガラス状の粘性物を有する（小滴の肥大化／合
体化の兆候）。

更に、クリーム層上のインドデカン層の形成か１日です
でに観察され；このイソドデカン層の容積か観察期間を
通して大きくなる。

安定性−ｍ＝エマルジョンか、数分間で水相とインドデ
カン層に分離する。クリーム層を形成しないか、或いは
クリーム層かある部分にのみ形成される。

種々のｐＨ値において、本発明に従う個々の界面活性剤
類に関して得られた安定性の値を、下記の表５に示す。

比較として、従来技術に属するところの構造的に関係の
ある二つの界面活性剤に関する安定性の値も示した。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、式 １式中、 Ｒ１は、ＨまたはＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、 ｎは、２〜３００の整数を表わし、 Ｒ２およびＲ１は、互いに独立してＣ＋−Ｃ＋Ｓアルキ
ルまたはフェニルを表わし、 Ｘは、　Ｏ−、Ｓ　　、　　ＮＲｓ　　（Ｒｓ：水素ま
たはＣ，−Ｃ４−アルキル）または（ｒ　＝　１−１０
０の整数） を表わし、そして ｍは、０またはｌを表わし、 そして Ｒ４は、Ｈ％Ｃｌ−Ｃ５ａ−フルキル、ｃ２Ｃ３１−ア
ルケニル、Ｃ，Ｃ３！−シクロアルキ（ケニ）ル、ｃ、
　　０３ｍ−アラルキル、Ｃ＊Ｃｘ＊−アリール、式（
１１） （式中、 基Ｒ６およびＲ２の一方がメチルを表わし、他方がＨを
表わし、Ｒ６がＣ，−Ｃ，−アルキルを表わしそして Ｘが１０〜３００の整数を表わす） の基、または式ＣＩ［Ｉ） ９−’ （式中、 Ｒｌ’％　Ｒ２’ｘ　Ｒ３’、Ｘ′、ｍ′およびｎ′が
式（Ｉ）においてＲ１、ＲｚＳＲｌ、Ｘ、　ｍおよびｎ
に関して与えられた意味を有し、そして Ａが、二価の疎水基を表わす） の基を表わすが、 但し、基Ｒ２、Ｒ１およびＲ１中に含まれるＣ原子の合
計が少なくとも１４であることを条件とする］ シラン誘導体類。

２、式（Ｉ）において、 Ｒ１が、Ｃ，−Ｃ，−アルキルを表わし、ｎが、５〜５
０の整数を表わし、 Ｒ２およびＲ１が、互いに独立してｃ、　　Ｃｌ６−ア
ルキルまたはフェニルを表わし、 Ｘが、−〇−、−３−、−ＮＲｓ−（Ｒｓ：水素または
Ｃ、−Ｃ、−アルキル）または （ｒ：５〜５０の整数） を表わし、そして ｍが、０または１を表わし、 そして Ｒ４が、Ｃ，−Ｃ２゜−アルキル、Ｃ２−Ｃ２゜−アル
ケニル、Ｃ７Ｃ２０−アラルキルまたはＣＳ−Ｃ２゜ア
リール、或いは式 （式中、Ｒ６およびＲ７の基の一方がメチルを表わし、
他方がＨを表わし、Ｒ６がＣ２Ｃ３−アルキル、そして Ｘか１０〜５０の整数を表わす） の基を表わす、 ことを特徴とする第１項記載のシラン誘導体類。

３、式（Ｉ）において、 Ｒ１が、メチルまたはエチルを表わし、ｎが、５〜５０
の整数を表わし、 Ｒ２およびＲ１が、互いに独立してＣＩ　　Ｃｌ８−ア
ルキルまたはフェニルを表わし、 Ｘが、ｒ−ｎの場合、−〇−、−３−、−ＮＨまたは ｍが、■を表わし、そして Ｒ６が、ｃａｃ２ｏ−アルキル、Ｃｍ　　Ｃｘｏ−アラ
ルキルまたはｃａ　　Ｃ２０−アリール、或いはＲ，−
Ｒ１を表わす、 ことを特徴とする第１項記載のシラン誘導体類。

４、ｍ＝１である式（Ｉ）のシラン誘導体類を製造する
ため、式 ［式中、 Ｒ２およびＲ３は、上記第１項中の式（１）において与
えられた意味を有し、そしてＹは、加水分解可能な原子
または加水分解可能な基を表わす］ のシラン類と、式 ［式中、 Ｒ，およびｎは、式（Ｉ）において与えられた意味を有
する１ か、または式 ％式％（） ［式中、 Ｒ１およびＸは、式（Ｉ）において与えられた意味を有
する］ の、反応性を示す水素を有する化合物類とを、最初に反
応させて、式 ％式％ ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１、ＲいｎおよびＸは、式（Ｉ）におい
て与えられた意味を有し、モしてＹは式（Ｖ）において
与えられた意味を有する］ のシラン化合物類を製造した後、これらの式（■ａ）ま
たは（■ｂ）のシラン化合物類と、式（■）および（Ｖ
［）の化合物類とを、第２の反応段階で反応させる、即
ち、シラン化合物類（■ａ）と式（■）の化合物類とを
反応させ、そして、シラン化合物類（■ｂ）と式（Ｖｌ
）の化合物類とを反応させる、ことを特徴とする第１．
２または３項記載のシラン誘導体類の製造方法。

５、ｍが０である場合の式（Ｉ）のシラン誘導体類を製
造するため、式 ％式％（） ［式中、 Ｒ３、Ｒ１およびＲ４は、式（Ｉ）における第１項中で
与えられた意味を有し、Ｙは、式（Ｖ）において第４項
中で与えられた意味を有する］ のシラン類と、式 １式中、 Ｒ１およびｎは、式（Ｉ）において与えられた意味を有
する］ の、反応性を示す水素を有する化合物類とを、反応させ
ることを特徴とする第１．２または３項記載のシラン誘
導体類の製造方法。

６、式（Ｖ）、（Ｖｌｌｌ　ａ　）、（ｖｍｂ）および
（ｆｆ）のシラン類の反応を、不活性ガス雰囲気中、反
応条件下で不活性な有機溶媒中、そして塩基の存在下０
〜１００°Ｃの温度で行なうことを特徴とする第４また
は５項記載の方法。

７、界面活性剤としての第１．２または３項記載のシラ
ン誘導体類の使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＿１は、ＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   を表わし、ｎは、２〜３００の整数を表わし、Ｒ＿２お
   よびＲ＿３は、互いに独立してＣ＿１−Ｃ＿１＿６アル
   キルまたはフェニルを表わし、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、
   −ＮＲ＿５−（Ｒ＿５：水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルキル）または▲数式、化学式、表等があります▼ （ｒ＝１〜１００の整数） を表わし、そしてｍは、０または１を表わし、そしてＲ
   ＿４は、Ｈ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿６−アルキル、Ｃ＿２Ｃ
   ＿３＿６−アルケニル、Ｃ＿５−Ｃ＿３＿６−シクロア
   ルキ（ケニ）ル、Ｃ＿７−Ｃ＿３＿６−アラルキル、Ｃ
   ＿６−Ｃ＿３＿６−アリール、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、基Ｒ＿６およびＲ＿７の一方がメチルを表わし
   、他方がＨを表わし、Ｒ＿８がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ルを表わしそしてｘが１０〜３００の整数を表わす） の基、または式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１′、Ｒ＿２′、Ｒ＿３′、Ｘ′、ｍ′お
   よびｎ′が式（ I ）においてＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３
   、Ｘ、ｍおよびｎに関して与えられた意味を有し、そし
   てＡが、二価の疎水基を表わす）の基を表わすが、 但し、基Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４中に含まれるＣ原
   子の合計が少なくとも１４であることを条件とする］ シラン誘導体類。 ２、ｍ＝１である式（ I ）のシラン誘導体類を製造す
   るため、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は、特許請求の範囲第１項
   中の式（ I ）において与えられた意味を有し、そして
   Ｙは、加水分解可能な原子または加水分解可能な基を表
   わす］のシラン類と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、 Ｒ＿１およびｎは、式（ I ）において与えられた意味
   を有する］か、または式 Ｒ＿４−Ｘ−Ｈ（VII） ［式中、Ｒ＿４およびＸは、式（ I ）において与えら
   れた意味を有する］の、反応性を示す水素を有する化合
   物類とを、最初に反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIａ） または ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIｂ） ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、ｎおよびＸ
   は、式（ I ）において与えられた意味を有し、そして
   Ｙは式（Ｖ）において与えられた意味を有する］ のシラン化合物類を製造した後、これらの式（VIIIａ）
   または（VIIIｂ）のシラン化合物類と、式（VII）およ
   び（VI）の化合物類とを、第２の反応段階で反応させる
   、即ち、シラン化合物類（VIIIａ）と式（VII）の化合
   物類とを反応させ、そして、シラン化合物類（VIIIｂ）
   と式（VI）の化合物類とを反応させる、ことを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載のシラン誘導体類の製造方
   法。 ３、ｍが０である場合の式（ I ）のシラン誘導体類を
   製造するため、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ［式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は、式（ I ）に
   おける特許請求の範囲第１項中で与えられた意味を有し
   、Ｙは、式（Ｖ）において特許請求の範囲第２項中で与
   えられた意味を有する］のシラン類と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、Ｒ＿１およびｎは、式（Ｉ）において与えられ
   た意味を有する］の、反応性を示す水素を有する化合物
   類とを、反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
   １項記載のシラン誘導体類の製造方法。 ４、特許請求の範囲第１項記載のシラン誘導体類の界面
   活性剤としての使用。