JPH01275587A - 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 - Google Patents
含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH01275587A JPH01275587A JP63103365A JP10336588A JPH01275587A JP H01275587 A JPH01275587 A JP H01275587A JP 63103365 A JP63103365 A JP 63103365A JP 10336588 A JP10336588 A JP 10336588A JP H01275587 A JPH01275587 A JP H01275587A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicon
- formula
- group
- trichloromethyl chloroformate
- tertiary amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 17
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims abstract description 17
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 title claims description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 3
- ROSGJZYJHLVCJU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCN ROSGJZYJHLVCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTQCLVQCSXKHV-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropylsilane Chemical compound [SiH3]CCCN=C=O KZTQCLVQCSXKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUXKJPGDMGSMGW-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethyl(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCN=C=O RUXKJPGDMGSMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)C1=CC=CC=C1 WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１束上段五工分災
本発明は、下記一般式（２）
（但し、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ炭化水素基、
アルコキシ基又はシロキシ基を示し、Ｒｔ。
アルコキシ基又はシロキシ基を示し、Ｒｔ。
Ｒ２、Ｒ３は互に同一であっても異なっていてもよいが
、その少なくとも１つはアルコキシ基である。
、その少なくとも１つはアルコキシ基である。
また、ｎは１〜１０の整数である。）
で示される含ケイ素イソシアネート化合物の新規な製造
方法に関する。
方法に関する。
従来−の１組術ノ（び−明が 決しようとｊ五課越従来
、上記（２）式で示されるアルコキシ−ケイ素結合を包
含するシリルアルキルイソシアネー１〜化合物の製造方
法としては、塩化カルボニルと相当するシリルアルキル
アミン化合物とを第三級アミンの存在下に反応させる方
法が知られている（特開昭６１．−１４５１８８号）。
、上記（２）式で示されるアルコキシ−ケイ素結合を包
含するシリルアルキルイソシアネー１〜化合物の製造方
法としては、塩化カルボニルと相当するシリルアルキル
アミン化合物とを第三級アミンの存在下に反応させる方
法が知られている（特開昭６１．−１４５１８８号）。
しかし、この方法は、毒性が非常に強く危険性の高い塩
化カルボニルを使用しなければならないため、安全性に
問題がある。しかも、塩化カルボニルは常温下で気体で
あるため取扱いが難しく、その必要量を正確に反応系に
導入することは非常に困難である。このため、上記方法
では、反応系への塩化カルボニル導入量が必要量よりも
少なくなって、目的物質の収率が著しく低下したり、逆
に過剰導入により毒性ガスが残存し、毒性ガス存在下で
以降の贋造工程を進めなければならないなどの問題があ
った。
化カルボニルを使用しなければならないため、安全性に
問題がある。しかも、塩化カルボニルは常温下で気体で
あるため取扱いが難しく、その必要量を正確に反応系に
導入することは非常に困難である。このため、上記方法
では、反応系への塩化カルボニル導入量が必要量よりも
少なくなって、目的物質の収率が著しく低下したり、逆
に過剰導入により毒性ガスが残存し、毒性ガス存在下で
以降の贋造工程を進めなければならないなどの問題があ
った。
従って、原料の取扱い面や安全面で満足できる製造方法
の開発が望まれていた。
の開発が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、上記（２）式
の含ケイ素イソシアネート化合物を安全かつ円滑に製造
し得る新規な製造方法を提供することを目的とする。
の含ケイ素イソシアネート化合物を安全かつ円滑に製造
し得る新規な製造方法を提供することを目的とする。
課題を解決するための手 びイ：用
本発明者らは上記目的を達成するため、含ケイ素イソシ
アネート化合物を製造する際に塩化カルボニルと代替し
得る化合物について鋭意検討を重ねた結果、塩化カルボ
ニルの代わりに、危険性が少なく、しかも常温で液体で
あって取扱いの容易なりロロギ酸トリクロロメチルを使
用し得ること、従って、このクロロギ酸１−リクロロメ
チルと下記一般式（１） （但し１式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ炭化水素基、
アルコキシ基又はシロキシ基を示し、Ｒ１゜Ｒ２、ＲＮ
は互に同一であっても異なっていてもよいが、その少な
くとも１つはアルコキシ基である。
アネート化合物を製造する際に塩化カルボニルと代替し
得る化合物について鋭意検討を重ねた結果、塩化カルボ
ニルの代わりに、危険性が少なく、しかも常温で液体で
あって取扱いの容易なりロロギ酸トリクロロメチルを使
用し得ること、従って、このクロロギ酸１−リクロロメ
チルと下記一般式（１） （但し１式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ炭化水素基、
アルコキシ基又はシロキシ基を示し、Ｒ１゜Ｒ２、ＲＮ
は互に同一であっても異なっていてもよいが、その少な
くとも１つはアルコキシ基である。
また、ｎは１〜１０の整数である。）
で示される含ケイ素アルキルアミンとを不活性有機溶媒
中、第三級アミンの存在下で反応させることにより、上
記（２）式で示される含ケイ素イソシアネート化合物を
安全に、かつ簡単な操作で円滑に製造し得ることを見い
出し、本発明をなすに至ったものである。
中、第三級アミンの存在下で反応させることにより、上
記（２）式で示される含ケイ素イソシアネート化合物を
安全に、かつ簡単な操作で円滑に製造し得ることを見い
出し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明の含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法は、
上述したようにクロロギ酸トリクロロメチルと上記（１
）式の含ケイ素アルキルアミンとを不活性有機溶媒中、
第三級アミンの存在下で反応させて、上記（２）式で示
されるアルコキシ−ケイ素結合を包含するシリルアルキ
ルイソシアネート化合物を得るものである。
上述したようにクロロギ酸トリクロロメチルと上記（１
）式の含ケイ素アルキルアミンとを不活性有機溶媒中、
第三級アミンの存在下で反応させて、上記（２）式で示
されるアルコキシ−ケイ素結合を包含するシリルアルキ
ルイソシアネート化合物を得るものである。
ここで、（１）式の含ケイ素アルキルアミンにおいて、
置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、それぞれメチル基、エチル
基、プロピル法等のアルキル誌、フェニル基、トリル基
等のアリール基、メトキシ基。
置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、それぞれメチル基、エチル
基、プロピル法等のアルキル誌、フェニル基、トリル基
等のアリール基、メトキシ基。
エトキシ基などのアルコキシ基、又は１−リメチルシロ
キシ基などのシロキシ基であり、これらＲ１゜Ｒ２，Ｒ
３は互に同一でも異なっていてもよいが、Ｒ１，Ｒ２，
Ｒ’のうち少なくとも１つはアルコキシ基である。
キシ基などのシロキシ基であり、これらＲ１゜Ｒ２，Ｒ
３は互に同一でも異なっていてもよいが、Ｒ１，Ｒ２，
Ｒ’のうち少なくとも１つはアルコキシ基である。
このような（１）式の化合物として具体的には、γ−ト
リエトキシシリルプロピルアミン、γ−ジメトキシメチ
ルシリルプロピルアミン、γ−ジェトキシ（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルアミン、γ−ジメトキシフェ
ニルシリルブチルアミン等が例示される。
リエトキシシリルプロピルアミン、γ−ジメトキシメチ
ルシリルプロピルアミン、γ−ジェトキシ（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルアミン、γ−ジメトキシフェ
ニルシリルブチルアミン等が例示される。
また、゛上記（１）式の含ケイ素アルキルアミンと反応
させるクロロギ酸トリクロロメチルは、含ケイ素アルキ
ルアミン使用量に対して１／２〜３／４倍モル、特に１
／２倍モル程度の割合で使用することが好ましい。クロ
ロギ酸トリクロロメチル使用量が上記割合より少ないと
、目的物質の収率が低い場合があり、上記割合より多い
と経済的に不利になる場合がある。
させるクロロギ酸トリクロロメチルは、含ケイ素アルキ
ルアミン使用量に対して１／２〜３／４倍モル、特に１
／２倍モル程度の割合で使用することが好ましい。クロ
ロギ酸トリクロロメチル使用量が上記割合より少ないと
、目的物質の収率が低い場合があり、上記割合より多い
と経済的に不利になる場合がある。
更に、本発明では触媒として第三級アミンを用いるが、
第三級アミンとしては、例えばトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア ゛ニリン、ピリジ
ン、ピコリン等を挙げることができる。なお、第三級ア
ミンの使用量は通常の使用量とすることができる。
第三級アミンとしては、例えばトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア ゛ニリン、ピリジ
ン、ピコリン等を挙げることができる。なお、第三級ア
ミンの使用量は通常の使用量とすることができる。
本発明に用いる溶媒は、反応物や反応生成物に対して不
活性な有機溶媒であれば別に制限されないが、例えばベ
ンゼン、トルエン、塩化メチレン。
活性な有機溶媒であれば別に制限されないが、例えばベ
ンゼン、トルエン、塩化メチレン。
クロロホルム、ジエチルエーテル等が好適に使用される
。
。
本発明の製造方法において、（１）式の化合物とクロロ
ギ酸トリクロロメチルとの反応条件は適宜調整し得るが
、上記不活性有機溶媒中、第三級アミンの存在下で一３
０〜＋１０℃の温度で１〜３時間反応させることが効率
良く反Ｐを進める上で望ましい６ なお、反応終了後は、通常の方法で反応生成物ゝ
を採取、蒸留することにより、目的物質である上
記（２）式の化合物を収率良く得ることができる。
ギ酸トリクロロメチルとの反応条件は適宜調整し得るが
、上記不活性有機溶媒中、第三級アミンの存在下で一３
０〜＋１０℃の温度で１〜３時間反応させることが効率
良く反Ｐを進める上で望ましい６ なお、反応終了後は、通常の方法で反応生成物ゝ
を採取、蒸留することにより、目的物質である上
記（２）式の化合物を収率良く得ることができる。
見匪火勉宋
以上説明したように、本発明の製造方法によれば、危険
性が少なく、かつ常温で液体であり取扱いの容易なりロ
ロギ酸トリクロロメチルを使用したことにより、上記（
２）式の含ケイ素イソシアネート化合物を安全に、しか
も簡単な操作で円滑に製造することができる。
性が少なく、かつ常温で液体であり取扱いの容易なりロ
ロギ酸トリクロロメチルを使用したことにより、上記（
２）式の含ケイ素イソシアネート化合物を安全に、しか
も簡単な操作で円滑に製造することができる。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記実施例に制限されるものではない。
発明は下記実施例に制限されるものではない。
〔実施例１〕
内容精ＩＱのガラス製反応フラスコに温度計と容量３０
０ｍＱの滴下ロートを付設し、このフラスコを磁気攪拌
装置にセットした。
０ｍＱの滴下ロートを付設し、このフラスコを磁気攪拌
装置にセットした。
上記フラスコ内にトルエン３００ ｎ＆を添加した後、
クロロギ酸トリクロロメチル１９．８ ｇ（０，１０ｍ
ｏｌ）を加え、−１０°Ｃに冷却した。次いで、この溶
液にγ−トリエトキシシリルプロピルアミン４４．３
ｇ（０，２０ｍｏｌ）とＮ、Ｎ−ジメチルアニリ：１５
３．３ ｇ（０，４４ｍｏｌ）をトルエン１００ｍＱに
溶解した溶液を滴下ロートを使用して一５℃以下の温度
で５時間かけて滴下した。反応終了後、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン塩酸塩の結晶を濾別し。
クロロギ酸トリクロロメチル１９．８ ｇ（０，１０ｍ
ｏｌ）を加え、−１０°Ｃに冷却した。次いで、この溶
液にγ−トリエトキシシリルプロピルアミン４４．３
ｇ（０，２０ｍｏｌ）とＮ、Ｎ−ジメチルアニリ：１５
３．３ ｇ（０，４４ｍｏｌ）をトルエン１００ｍＱに
溶解した溶液を滴下ロートを使用して一５℃以下の温度
で５時間かけて滴下した。反応終了後、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン塩酸塩の結晶を濾別し。
この結晶を２００１ＴＩＱのトルエンで洗浄した後、濾
液と洗浄液を合わせて蒸留し、γ−トリエトキシシリル
プロピルイソシアネ−１−４０，０ｇを得た（収率４０
．０％）。
液と洗浄液を合わせて蒸留し、γ−トリエトキシシリル
プロピルイソシアネ−１−４０，０ｇを得た（収率４０
．０％）。
〔実施例２〕
γ−トリエトキシシリルプロピルアミンの代わりにγ−
ジメトキシメチルシリルプロピルアミン３２．７ ｇ（
０，２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様にしてγ
−ジメトキシメチルシリルプロピルイソシアネーｈ２７
．８ｇを得た（収率７３．４％）。
ジメトキシメチルシリルプロピルアミン３２．７ ｇ（
０，２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様にしてγ
−ジメトキシメチルシリルプロピルイソシアネーｈ２７
．８ｇを得た（収率７３．４％）。
〔実施例３〕
γ−トリエトキシシリルプロピルアミンの代わりにγ−
ジェトキシ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアミ
ン５３．１ ｇ（０，２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例
１と同様にしてγ−ジェトキシ（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルイソシアネート４１．０ｇを得た（収率
７０．４％）。
ジェトキシ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアミ
ン５３．１ ｇ（０，２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例
１と同様にしてγ−ジェトキシ（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルイソシアネート４１．０ｇを得た（収率
７０．４％）。
出願人 信越化学工業 株式会社
代理人 弁理士 小 島 隆 司
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、クロロギ酸トリクロロメチルと下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１） （但し、式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ炭化水
素基、アルコキシ基又はシロキシ基を示し、Ｒ＾１、Ｒ
＾２、Ｒ＾３は互に同一であっても異なっていてもよい
が、その少なくとも１つはアルコキシ基である。 また、ｎは１〜１０の整数である。） で示される含ケイ素アルキルアミンとを不活性有機溶媒
中で第三級アミンの存在下において反応させることを特
徴とする下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（２） （但し、式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記と同
じ意味を示す。） で示される含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63103365A JPH01275587A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63103365A JPH01275587A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01275587A true JPH01275587A (ja) | 1989-11-06 |
Family
ID=14352096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63103365A Pending JPH01275587A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01275587A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010013463A (ja) * | 2001-08-06 | 2010-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | 有機珪素化合物、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物および該化合物の使用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61145188A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-02 | C S Kaseihin Kk | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
| JPS62205064A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-09 | Toray Ind Inc | イソシアヌレ−ト環を含む新規アミン化合物 |
-
1988
- 1988-04-26 JP JP63103365A patent/JPH01275587A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61145188A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-02 | C S Kaseihin Kk | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
| JPS62205064A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-09 | Toray Ind Inc | イソシアヌレ−ト環を含む新規アミン化合物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010013463A (ja) * | 2001-08-06 | 2010-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | 有機珪素化合物、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物および該化合物の使用 |
| JP4589444B2 (ja) * | 2001-08-06 | 2010-12-01 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 有機珪素化合物、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物および該化合物の使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4130576A (en) | Method for preparing isocyanates from halosilyl carbamates | |
| US4654428A (en) | Process for preparation of silicon-containing isocyanate compounds | |
| Gründler et al. | Formation of Aromatic O‐Silylcarbamates from Aminosilanes and Their Subsequent Thermal Decomposition with Formation of Isocyanates | |
| US3898255A (en) | Organosilicon compounds | |
| KR840001043B1 (ko) | 알콕실화 실란의 제조방법 | |
| JPH0245491A (ja) | Ｎ及びｎ′位に１個以上の置換基を有するオルガニルオキシシリル官能性チオ尿素及びその製法 | |
| EP0112434B1 (en) | Hydrogen bearing silyl carbamates | |
| JPH03197486A (ja) | アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンの製造方法 | |
| Hagelee et al. | Boron Compounds. XLIV The Influence of Silicon on the Formation of (Z/E)-Tetrasubstituted Ethylenes via 1-Alkynylborates2 | |
| JPH01275587A (ja) | 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 | |
| JPH058713B2 (ja) | ||
| US3687995A (en) | Organosilicon compounds | |
| US4176131A (en) | Chemical process | |
| US4886902A (en) | Process for the preparation of isocyanates and their use for the preparation of polyisocyanates containing ester groups | |
| JPH04159286A (ja) | オキシムシランの着色防止方法 | |
| Böhme et al. | Synthesis and structure determination of a novel diastereomeric diaminodichlorodisilane | |
| US4736046A (en) | β-isocyanato organosilanes | |
| JP2907061B2 (ja) | 有機けい素化合物の製造方法 | |
| KR100291129B1 (ko) | 방향족 디이소시아네이트 및 이의 제조방법 | |
| US20190225630A1 (en) | Method for producing n-silylaminoalkylsilane compound | |
| JP2795122B2 (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 | |
| JPH09328489A (ja) | ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法 | |
| JPH03263433A (ja) | ポリ（シリビニレン）及びその製造方法 | |
| JP2688461B2 (ja) | 反応性有機けい素化合物 | |
| JPH06228161A (ja) | イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |