JPS61145188A - 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 - Google Patents
含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法Info
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- JPS61145188A JPS61145188A JP26546884A JP26546884A JPS61145188A JP S61145188 A JPS61145188 A JP S61145188A JP 26546884 A JP26546884 A JP 26546884A JP 26546884 A JP26546884 A JP 26546884A JP S61145188 A JPS61145188 A JP S61145188A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、含ケイ素インシアネート化合物の製造方法、
特に各種シリル基含有化合物の製造原料として有用な、
アルコキシ−ケイ累結合を包含するシリルアルキルイン
シアネート化合物の製造方法に関する。
特に各種シリル基含有化合物の製造原料として有用な、
アルコキシ−ケイ累結合を包含するシリルアルキルイン
シアネート化合物の製造方法に関する。
従来、上記のようなケイ素化合物の製法の１例として、
相当するアルコキシシランとアリルイソシアネートとを
、三塩化ロジウムの存在下で高温付加反応させて、アル
コキシシリルプロビルイソシアネートｔ″製造する方法
が知られている（特公昭５５−４０５９２号）。しかし
、該方法には、高価な触媒を使用する、高温反応である
、及び生成物はシリルプロビルイソシアネートに限られ
るという問題点がめる。
相当するアルコキシシランとアリルイソシアネートとを
、三塩化ロジウムの存在下で高温付加反応させて、アル
コキシシリルプロビルイソシアネートｔ″製造する方法
が知られている（特公昭５５−４０５９２号）。しかし
、該方法には、高価な触媒を使用する、高温反応である
、及び生成物はシリルプロビルイソシアネートに限られ
るという問題点がめる。
また、別の製法として、相当するシリルアルキルアミン
をカルバミン酸のハロシリル塩とし、それを分解する方
法（特公昭５７−５７０２０号公報の例６参照）、及び
同じく相当するカルバミン酸メチルエステルとし、それ
を真空中で熱分解する方法（米国特許第５４９４９５１
号）が知られている。しかし、これらは、いずれも一旦
カルパメートとしてから分解することに伴う工程数上の
問題点、またカルバメートのエステル成分又は塩成分の
原料費、回収等の問題点、更に、特に後者の方法では真
空中で高温加熱することに伴う装置、費用等の問題点が
あった。
をカルバミン酸のハロシリル塩とし、それを分解する方
法（特公昭５７−５７０２０号公報の例６参照）、及び
同じく相当するカルバミン酸メチルエステルとし、それ
を真空中で熱分解する方法（米国特許第５４９４９５１
号）が知られている。しかし、これらは、いずれも一旦
カルパメートとしてから分解することに伴う工程数上の
問題点、またカルバメートのエステル成分又は塩成分の
原料費、回収等の問題点、更に、特に後者の方法では真
空中で高温加熱することに伴う装置、費用等の問題点が
あった。
しかして、一般にインシアネート化合物の工業的製造は
、アミンと塩化カルボニルとの反応に１って実施されて
いる。
、アミンと塩化カルボニルとの反応に１って実施されて
いる。
しかしながら、従来、アルコキシ−ケイ素結合を包含す
るシリルアルキルアミンと塩化カルボニルとの反応では
、アルコキシ基が塩素化して目的化合物をうろことがで
きなかった（特公昭４２−２３１７１号公報の実施例１
参照λ。
るシリルアルキルアミンと塩化カルボニルとの反応では
、アルコキシ基が塩素化して目的化合物をうろことがで
きなかった（特公昭４２−２３１７１号公報の実施例１
参照λ。
なお、アミノアルキルジシロキサン（アルコキシ基を含
有していない）からの塩化カルボニル法でも、まず、該
アミノ基にトリメチルシリル基を導入した２段法が知ら
れているに過ぎなイ（仏画特許１！１５６５５８０号Ｆ
！４ｍ書参照］。
有していない）からの塩化カルボニル法でも、まず、該
アミノ基にトリメチルシリル基を導入した２段法が知ら
れているに過ぎなイ（仏画特許１！１５６５５８０号Ｆ
！４ｍ書参照］。
本発明の目的は、副反応が著しく抑制され、円滑に目的
とするインシアネート化合物を製造する方法を提供する
ことにおる。
とするインシアネート化合物を製造する方法を提供する
ことにおる。
本発明を概説すれば、本実ｇＡは、下記一般式（式中Ｒ
１、Ｈｚ及びＲ３は、同−又は異なり、炭化水素基、ア
ルコキシ基又はシロキシ基を示すが、その少なくとも１
つはアルコキシ基で６４７、ｎは１〜４の数を示す）で
表される含ケイ素インシアネート化合物の製造方法に関
する発明でろ ′つて、塩化カルボニルと下記一般式
Ｉ：Ｒ戸 （式中拒 Ｈｚ 、Ｒ１及びｎは前記式Ｉと同義である
］で表される含ケイ素アルキルアミンとを、不活性有機
溶媒中、第三級アミンの存在下で反応させることを特徴
とする。
１、Ｈｚ及びＲ３は、同−又は異なり、炭化水素基、ア
ルコキシ基又はシロキシ基を示すが、その少なくとも１
つはアルコキシ基で６４７、ｎは１〜４の数を示す）で
表される含ケイ素インシアネート化合物の製造方法に関
する発明でろ ′つて、塩化カルボニルと下記一般式
Ｉ：Ｒ戸 （式中拒 Ｈｚ 、Ｒ１及びｎは前記式Ｉと同義である
］で表される含ケイ素アルキルアミンとを、不活性有機
溶媒中、第三級アミンの存在下で反応させることを特徴
とする。
本発明方法に用いられる第三級アミンの例としてハ、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ンなどの脂肪族第三級アミン、Ｈ，Ｍ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどの芳香族第三級アミ
ン、ピリジン、ピコリン、ルチジンなどのへテロ環式第
三級アミンなどを挙けることができる。
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ンなどの脂肪族第三級アミン、Ｈ，Ｍ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどの芳香族第三級アミ
ン、ピリジン、ピコリン、ルチジンなどのへテロ環式第
三級アミンなどを挙けることができる。
前記一般式（Ｉ）で表される含ケイ素アルキルアミン化
合物の例としては、式中のＨｚ 、Ｒ１及びＲ３がメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基の
ようなアルキル基、フェニル基の工うなアリール基、ベ
ンジル基のようなアラルキル基、ビニル基、アリル基の
ようなアルケニル基、メトキシ基、エトキシ基のような
アルコキシ基、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロ
キシ基のようなシロキシ基であるものを挙けることがで
きる。但し、Ｒ１、Ｒ−及びＲ３の少なくとも１つは、
アルコキシ基である。この工うな化合物の例としては、
α−ジメトキシメチルシリルメチルアミン、α−ジェト
キシメチルシリルメチルアミン、ｒ−トリエトキシシリ
ルプロビルアミン、γ−メチルジェトキシシリルプロビ
ルアミン、ｒ−トリプトキシシリルプロビルアミン、δ
−ジメチルメトキシシリルブチルアミン、γ−ジェトキ
シ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアミンなどを
挙げることができる。
合物の例としては、式中のＨｚ 、Ｒ１及びＲ３がメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基の
ようなアルキル基、フェニル基の工うなアリール基、ベ
ンジル基のようなアラルキル基、ビニル基、アリル基の
ようなアルケニル基、メトキシ基、エトキシ基のような
アルコキシ基、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロ
キシ基のようなシロキシ基であるものを挙けることがで
きる。但し、Ｒ１、Ｒ−及びＲ３の少なくとも１つは、
アルコキシ基である。この工うな化合物の例としては、
α−ジメトキシメチルシリルメチルアミン、α−ジェト
キシメチルシリルメチルアミン、ｒ−トリエトキシシリ
ルプロビルアミン、γ−メチルジェトキシシリルプロビ
ルアミン、ｒ−トリプトキシシリルプロビルアミン、δ
−ジメチルメトキシシリルブチルアミン、γ−ジェトキ
シ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアミンなどを
挙げることができる。
塩化カルボニルと前記一般式（１）で表される含ケイ素
アルキルアミンは、通常約１＝１０モル比で用いられる
が、所望に応じて塩化カルボニルを過剰に用いることも
できる。
アルキルアミンは、通常約１＝１０モル比で用いられる
が、所望に応じて塩化カルボニルを過剰に用いることも
できる。
第三級アミンの使用′ｌＬ′は、前記一般式（ＩＩＪＴ
：表される含ケイ素アルキルアミンに対して２倍モル以
上が好ましく、これ未満では副反応が起り好ましくない
。
：表される含ケイ素アルキルアミンに対して２倍モル以
上が好ましく、これ未満では副反応が起り好ましくない
。
本発明に用いられる溶媒としては、反応物及び生成物に
不活性な有機溶媒であれば特に制限ｔｉｎ＜、例、ｔｉ
ｔ’ベンゼン、トルエン、ｎ−へキサン、シクロヘキサ
ン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、トリ
クロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、ジオキサン等のエーテル類及びこれらの二以上の
混合溶媒が好適に使用される。反応は、塩化カルボニル
を溶解した上記有機溶媒に、第三級アミン及び前記一般
式（ＩＩ）で表される含ケイ素アルキルアミンの上記有
機溶媒との混合溶液を滴下する。反応は、好ましくは、
−５０℃〜＋５０℃、特に好ましくｈ、−３０〜＋１０
℃の温度で行われる。反応終了後、第三級アミンの塩酸
塩の結晶を反応液エフｒ別し、ｒ＊エク蒸留にエフ目的
物を単離する。
不活性な有機溶媒であれば特に制限ｔｉｎ＜、例、ｔｉ
ｔ’ベンゼン、トルエン、ｎ−へキサン、シクロヘキサ
ン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、トリ
クロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、ジオキサン等のエーテル類及びこれらの二以上の
混合溶媒が好適に使用される。反応は、塩化カルボニル
を溶解した上記有機溶媒に、第三級アミン及び前記一般
式（ＩＩ）で表される含ケイ素アルキルアミンの上記有
機溶媒との混合溶液を滴下する。反応は、好ましくは、
−５０℃〜＋５０℃、特に好ましくｈ、−３０〜＋１０
℃の温度で行われる。反応終了後、第三級アミンの塩酸
塩の結晶を反応液エフｒ別し、ｒ＊エク蒸留にエフ目的
物を単離する。
次に実施例にニジ本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものでｔ′ｉない。
明はこれら実施例に限定されるものでｔ′ｉない。
実施例１
トルエン１５０艷に塩化カルボニル９．９ ｆ ｌ溶解
させ、これにγ−トリエトキシシリルプロビルアミン２
２．１Ｆ％Ｎ、 Ｍ−ジメチルアニリン２７、９ ｆ
ｔ−）ルエン５０−に溶解しｆＩ−溶液を−５〜−１０
℃、５時間で滴下し、反応させた。
させ、これにγ−トリエトキシシリルプロビルアミン２
２．１Ｆ％Ｎ、 Ｍ−ジメチルアニリン２７、９ ｆ
ｔ−）ルエン５０−に溶解しｆＩ−溶液を−５〜−１０
℃、５時間で滴下し、反応させた。
反応後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩の結晶をｒ別
し、Ｐ液を蒸留したところ、トルエン回収ののち、沸点
８８〜９１℃／ ４．５ ｓｍＨｇの留分として、ｒ−
）リエトキシシリルプロビルイソシアネート１９．８
Ｆを得友。
し、Ｐ液を蒸留したところ、トルエン回収ののち、沸点
８８〜９１℃／ ４．５ ｓｍＨｇの留分として、ｒ−
）リエトキシシリルプロビルイソシアネート１９．８
Ｆを得友。
実施例２
トルエン１５０−に塩化カルボニル９．９ｆを
゛１．：溶解させ、これにｒ−トリエトキシシリルプロ
□ビルアミン２２．１ｆ、）ジエチルアミン
２五３ｆｔ−）ルエン５０−に溶解した溶液を０〜−５
℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後トリエチルア
ミン塩酸塩の結晶をＰ別し、Ｐ液を蒸留したところトル
エンを回収ののち、沸点８８〜９１℃／ ４．５ ｓｅ
＊Ｈｇの留分としてｒ−）ジェトキシシリルプロビルイ
ソシアネート１＆Ｏｆ’ｉ得た。
゛１．：溶解させ、これにｒ−トリエトキシシリルプロ
□ビルアミン２２．１ｆ、）ジエチルアミン
２五３ｆｔ−）ルエン５０−に溶解した溶液を０〜−５
℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後トリエチルア
ミン塩酸塩の結晶をＰ別し、Ｐ液を蒸留したところトル
エンを回収ののち、沸点８８〜９１℃／ ４．５ ｓｅ
＊Ｈｇの留分としてｒ−）ジェトキシシリルプロビルイ
ソシアネート１＆Ｏｆ’ｉ得た。
実施例３
塩化メチレン１５０−に塩化カルボニル９．９２を溶解
させ、これにｒ−ジェトキシメチルシリルプロピルアミ
ン１９−１Ｆ、）ジエチルアミン２五３ｆを塩化メチレ
ン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、５時間で滴
下し、反応させた。反応後トリエチルアミン塩酸塩の結
晶をｒ別し、Ｐ液を蒸留し友。塩化メチレンを回収した
のち、沸点９１〜９５℃／ ９ ｍＨｇの留分として、
γ−ジエトキシメチルシリルプロビルイソシアネー）
１７．４ Ｆを得た。
させ、これにｒ−ジェトキシメチルシリルプロピルアミ
ン１９−１Ｆ、）ジエチルアミン２五３ｆを塩化メチレ
ン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、５時間で滴
下し、反応させた。反応後トリエチルアミン塩酸塩の結
晶をｒ別し、Ｐ液を蒸留し友。塩化メチレンを回収した
のち、沸点９１〜９５℃／ ９ ｍＨｇの留分として、
γ−ジエトキシメチルシリルプロビルイソシアネー）
１７．４ Ｆを得た。
実施例４
トルエン１５０−に塩化カルボニル９．９９ ｆ溶解さ
せ、これにｒ−ジェトキシ（トリメチルシロキシ］シリ
ルプロピルアミン２９．５ｆ、トリエチルアミン２Ａ５
ｆ″Ｉｒ：トルエン５０ｄＫ浴解した溶液ｔ−−５〜−
１０℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後トリエチ
ルアミン塩酸塩の結晶ｆ、Ｐ別し、Ｆｔｔ−蒸留した。
せ、これにｒ−ジェトキシ（トリメチルシロキシ］シリ
ルプロピルアミン２９．５ｆ、トリエチルアミン２Ａ５
ｆ″Ｉｒ：トルエン５０ｄＫ浴解した溶液ｔ−−５〜−
１０℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後トリエチ
ルアミン塩酸塩の結晶ｆ、Ｐ別し、Ｆｔｔ−蒸留した。
トルエン全回収したのち、沸点９３〜９４℃／ １２
ｍＨｇの留分として、ｒ−ジェトキシ（トリメチルシロ
キシ］シリルプロビルイソシアネー）２４．０ｆｔ得た
。
ｍＨｇの留分として、ｒ−ジェトキシ（トリメチルシロ
キシ］シリルプロビルイソシアネー）２４．０ｆｔ得た
。
実施例５
エチルエーテル１５０−に塩化カルボニル９９ｆを溶解
させ、これにγ−トリエトキシシリルプロピルアミン２
２．１ｆ、ピリジン１ａ２ｆｉエチルエーテル５０−に
溶解した溶液を−５〜−１０℃、３時間で滴下し、反応
させた。反応後ピリジン塩酸塩の結晶をＰ別し、を液を
蒸留した。エチルエーテルを回収したのち、沸点９５〜
１００℃７５ ｍＨｇの留分として、ｒ−トリエトキシ
シリルプロビルイソシアネート１７．３Ｆを得た。
させ、これにγ−トリエトキシシリルプロピルアミン２
２．１ｆ、ピリジン１ａ２ｆｉエチルエーテル５０−に
溶解した溶液を−５〜−１０℃、３時間で滴下し、反応
させた。反応後ピリジン塩酸塩の結晶をＰ別し、を液を
蒸留した。エチルエーテルを回収したのち、沸点９５〜
１００℃７５ ｍＨｇの留分として、ｒ−トリエトキシ
シリルプロビルイソシアネート１７．３Ｆを得た。
実施例６
トルエン１５０−に塩化カルボニル９．９ ｆ ｉ溶解
させ、これにα−ジェトキシメチルシリルメチルアミン
１＆５ｆ、Ｎ、ｌｉ−ジメチルアニリン２４．２ Ｆを
トルエン５０−に浴解し几溶液を−５〜−１０℃、３時
間で滴下し、反応させた。
させ、これにα−ジェトキシメチルシリルメチルアミン
１＆５ｆ、Ｎ、ｌｉ−ジメチルアニリン２４．２ Ｆを
トルエン５０−に浴解し几溶液を−５〜−１０℃、３時
間で滴下し、反応させた。
反応後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩の結晶ｋＰ別
し、Ｐ液を蒸留した。トルエンを回収したのち、沸点１
９６〜１９８℃の留分として、α−ジエトキシメチルシ
リルメチルイソシアネ−）ＩＡＯｆ ンヒ得１ヒ、。
し、Ｐ液を蒸留した。トルエンを回収したのち、沸点１
９６〜１９８℃の留分として、α−ジエトキシメチルシ
リルメチルイソシアネ−）ＩＡＯｆ ンヒ得１ヒ、。
実施例７
トルエン１５０−に塩化カルボニル９．９ｆ′ｔｌ−溶
解させ、これにδ−ジメチルメトキシシリルブチルアミ
ン１４．５ ｆＳＮ、Ｎ−ジメチルアニリン２７．９ｆ
’にトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、
３時間で滴下し、反応させた。
解させ、これにδ−ジメチルメトキシシリルブチルアミ
ン１４．５ ｆＳＮ、Ｎ−ジメチルアニリン２７．９ｆ
’にトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、
３時間で滴下し、反応させた。
反応後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩の結晶を１別
し、ｆ液を蒸留した。トルエンを回収ののち、洲点９５
〜１００℃／ １２ ＋ａＨｇの留分として、δ−ジメ
チルメトキシシリルプテルイソシアネ−１１２，８Ｆを
得た。
し、ｆ液を蒸留した。トルエンを回収ののち、洲点９５
〜１００℃／ １２ ＋ａＨｇの留分として、δ−ジメ
チルメトキシシリルプテルイソシアネ−１１２，８Ｆを
得た。
以上詳細に説明した工うに、本発明方法にぶれば、余分
の原料を使用しないで、副反応が著しく抑制され、円滑
に目的とする含ケイ累イソシアネート化合物を得ること
ができる。
の原料を使用しないで、副反応が著しく抑制され、円滑
に目的とする含ケイ累イソシアネート化合物を得ること
ができる。
本発明方法の目的化合物は、イソシアネート基とアルコ
キシ基とを持つため、種々の用途に有用であり、例えば
ガラス繊維、ポリエステルフィルムなどのカップリング
剤、樹脂のコーティング剤などに用いられる。
キシ基とを持つため、種々の用途に有用であり、例えば
ガラス繊維、ポリエステルフィルムなどのカップリング
剤、樹脂のコーティング剤などに用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、塩化カルボニルと下記一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一又は異なり、
炭化水素基、アルコキシ基又はシロキシ基を示すが、そ
の少なくとも１つはアルコキシ基であり、ｎは１〜４の
数を示す）で表される含ケイ素アルキルアミンとを、不
活性有機溶媒中、第三級アミンの存在下で反応させるこ
とを特徴とする下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記式IIと同義
である）で表される含ケイ素イソシアネート化合物の製
造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26546884A JPS61145188A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
| DE19853544601 DE3544601A1 (de) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Verfahren zur herstellung von siliciumhaltigen isocyanatverbindungen |
| FR858518711A FR2574796B1 (fr) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Procede de preparation de composes d'isocyanate contenant du silicium |
| US06/810,314 US4654428A (en) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Process for preparation of silicon-containing isocyanate compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26546884A JPS61145188A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145188A true JPS61145188A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH058713B2 JPH058713B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=17417585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26546884A Granted JPS61145188A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145188A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01275587A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-11-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 |
| US4880927A (en) * | 1986-12-03 | 1989-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing a cyclic isocyanuric ester having organosilicon groups |
| JPH02236089A (ja) * | 1989-01-25 | 1990-09-18 | Festo Kg | 接続具 |
| JPH06228161A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2007333107A (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-27 | Sakura Gomme Kk | 結合金具 |
| JP2010013463A (ja) * | 2001-08-06 | 2010-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | 有機珪素化合物、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物および該化合物の使用 |
| JP2015521200A (ja) * | 2012-05-29 | 2015-07-27 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | イソシアナートシランの作製 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6237611B2 (ja) | 2014-12-24 | 2017-11-29 | 信越化学工業株式会社 | イソシアネート基含有有機ケイ素化合物、その製造方法、接着剤、粘着剤およびコーティング剤 |
-
1984
- 1984-12-18 JP JP26546884A patent/JPS61145188A/ja active Granted
Cited By (8)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH01275587A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-11-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 |
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| JPH058713B2 (ja) | 1993-02-02 |
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