JP2015521200A - イソシアナートシランの作製 - Google Patents

Abstract

塩化カルボニルＣｌＣ（＝Ｏ）Ｃｌをアルコキシシリル基含有アミンと、副生成物の生成を最小限にするため、そして生成物の精製を簡素化するために、高沸点の塩基の存在下で、そして任意で、不活性有機溶媒の存在下で反応させるステップを含む、アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物の作製プロセス。【選択図】なし

Description

本発明は、イソシアナートシランの製造に関する。特に、本発明は、アルコキシシリル基含有アミンを塩化カルボニルと、少なくとも一つの高沸点を有する第三級アミノ含有化合物の少なくとも一つの存在下で、そして任意で、不活性有機溶媒の存在下で反応させるステップを含むプロセスによる、アルコキシシリル基含有イソシアネートの製造に関する。

発明の背景

有機イソシアネートは、広範囲に渡る産業用途を有する。殆どの商用イソシアネートの製造の一つの方法は、アミン前駆対と塩化カルボニルとの反応を含む。該プロセスの間に、分解し、目的のイソシアネートを提供する、塩化カルバモイルがまず形成される。概して、作られるイソシアネート基の１モルに対して２モル当量の塩化水素が生成する。生成するとすぐ、塩化水素は、アミン前駆体、中間体およびイソシアネート化合物中の官能基と反応し、種々の副生成物を生成しかねない。アルコキシシリル基含有イソシアネートの作製の場合、塩化水素は、生成すると、イソシアネート化合物のアルコキシシリル基と反応し、クロロシランおよび対応するアルコールを生成し、これが更なる副生物の形成につながり、結果、目的のイソシアネートの全体の収率を低下する。

前記課題を解決するために、米国特許第４，６５４，４２８号は、反応混合物中の、トリエチルまたはトリプロピルアミン等の第三級アミンの用途を開示している。該プロセスにおいて、塩化水素は、析出し、そして続いて濾去されるアミン塩酸塩を形成する第三級アミンによって中和される。イソシアネート生成物化合物は、濾液の蒸留によって得られる。

しかしながら、このプロセスには多くの付随する欠点がある。第一に、前記米国特許第４，６５４，４２８号から形成される第三級アミンおよび塩酸は、概して、扱いが困難であり、そして高価である、高容量、低密度、そしてふわふわした固体である。第二に、前記米国特許第４，６５４，４２８号に開示されるプロセスで作製される蒸留化合物は、濾液および／またはアミン塩の解離によって形成される塩化水素中に溶解するアミン塩酸塩によって汚染され得る。前記の欠点を取り除くために、前記米国特許第４，６５４，４２８号は、濾液または蒸留物を、カルボン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属で処理することを開示している。この追加の処理ステップは、プロセスのコストを増加させる。第三に、実際問題、塩化水素の効果的なクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）を確実にするために、過剰なアミンが使用され、それが最終生成物から前記過剰なアミンを取り除く更なるステップにつながり、そしてプロセスのコストを更に増加させる。

従って、イソシアナートシラン製造業界において、追加のステップおよび従来技術プロセスの不足なしに、目的の化合物を製造するための改善されたプロセスへの継続した需要がある。

一つの態様において、一般式（Ｉ）：
（Ｒ^１Ｏ）_３−ａＲ^２ _ａＳｉ−Ｒ^３−ＮＣＯ （Ｉ）
（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^２は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^３は、１〜１２の炭素原子の、分岐または直鎖アルキレンまたはシクロアルキレン基、６〜１０の炭素原子のアリーレン基、または７〜１０の炭素原子のアラルキレン基であり；そして
ａは、０、１または２である）
を有するアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物の作製プロセスを提供する。

該プロセスは、
（ｉ）ＣｌＣ（＝Ｏ）Ｃｌを、一般式（ＩＩ）：
（Ｒ^１Ｏ）_３−ａＲ^２ _ａＳｉ−Ｒ^３−ＮＨ_２ （ＩＩ）
（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^２は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^３は、１〜１２の炭素原子の、分岐または直鎖アルキレンまたはシクロアルキレン基、６〜１０の炭素原子のアリーレン基、または７〜１０の炭素原子のアラルキレン基であり；そして
ａは、０、１または２である）
を有する、対応するアルコキシシリル基含有アミンと、一般式（ＩＩＩ）：
Ｒ^４Ｒ^５ＮＲ^６Ｏ−［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−］_ｘ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−］_ｙ［Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−］_ｚＲ^７−Ｘ （ＩＩＩ）
（式中、
１〜６の炭素原子の、
Ｒ^４は、各々独立して、最大１８の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、２〜１８の炭素原子および少なくとも一つの酸素を含むヘテロカーボン（ｈｅｔｅｒｏｃａｒｂｏｎ）基、または（−）_２ＮＲ^８基（式中、Ｒ^８は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、またはＲ^４がＲ^５と化学結合を有し、窒素原子を含む環状構造を形成する基であり；
Ｒ^５は、各々独立して、最大１８の炭素原子を含む、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、２〜１８の炭素原子および少なくとも一つの酸素を含むヘテロカーボン（ｈｅｔｅｒｏｃａｒｂｏｎ）基、または（−）_２ＮＲ^８基（式中、Ｒ^８は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、またはＲ^５がＲ^４と化学結合を有し、窒素原子を含む環状構造を形成する基であり；
Ｒ^６は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、または−Ｒ^９Ｃ（＝Ｏ）−基（式中、Ｒ^９は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレン基、または１〜１０の炭素原子のアリーレン基である）であり；
Ｒ^７は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、または−（Ｏ＝Ｃ−）Ｒ^９−基（式中、Ｒ^９は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレン基、または１〜１０の炭素原子のアリーレン基である）であり；
Ｘは、水素、または−ＮＲ^４Ｒ^５基（式中、Ｒ^４およびＲ^５は上記定義と同様の意味を有する）であり；
ｘは、０〜５０；
ｙは、０〜５０；そして
ｚは、０〜５０であり、但し、ｘ＋ｙ＋ｚの合計が、２〜１００である）
を有する第三級アミノ含有化合物の存在下で反応させて、一般式（Ｉ）：
（Ｒ^１Ｏ）_３−ａＲ^２ _ａＳｉ−Ｒ^３−ＮＣＯ （Ｉ）
（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^２は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^３は、１〜１２の炭素原子の、分岐または直鎖アルキレンまたはシクロアルキレン基、６〜１０の炭素原子のアリーレン基、または７〜１０の炭素原子のアラルキレン基である）
を有するアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物を提供するステップ；
（ｉｉ）該塩酸塩第三級アミノ含有化合物を、ステップ（ｉ）のアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物から分離するステップ；および任意で、
（ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）のアルコキシシリル基含有イソシアネートを精製するステップ
を含む。

発明の詳細な説明

本発明は、一般式（Ｉ）：
（Ｒ^１Ｏ）_３−ａＲ^２ _ａＳｉ−Ｒ^３−ＮＣＯ （Ｉ）
（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^２は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^３は、１〜１２の炭素原子の、分岐または直鎖アルキレンまたはシクロアルキレン基、６〜１０の炭素原子のアリーレン基、または７〜１０の炭素原子のアラルキレン基であり；そして
ａは、０、１または２である）
を有するアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物の作製プロセスを提供する。

式（Ｉ）のアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物は、塩化カルボニルＣｌＣ（＝Ｏ）Ｃｌを、一般式（ＩＩ）：
（Ｒ^１Ｏ）_３−ａＲ^２ _ａＳｉ−Ｒ^３−ＮＨ_２ （ＩＩ）
（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^２は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ^３は、１〜１２の炭素原子の、分岐または直鎖アルキレンまたはシクロアルキレン基、６〜１０の炭素原子のアリーレン基、または７〜１０の炭素原子のアラルキレン基であり；そして
ａは、０、１または２である）
のアルコキシシリル基含有アミンと反応させることによって作製される。

アルコキシシリル基含有アミンの例は、３−トリメトキシシリルプロピルアミン、３−トリエトキシシリルプロピルアミン、３−トリプロポキシシリルプロピルアミン、３−トリブトキシシリルプロピルアミン、１−トリメトキシシリルメチルアミン、１−ジメトキシメチルシリルメチルアミン、１−ジエトキシメチルシリルメチルアミン、３−ジメトキシメチルシリルプロピルアミンおよび３-ジエトキシメチルシリルプロピルアミンを含むが、それらに限定されない。

一つの実施態様において、Ｒ^１は、メチルまたはエチル基であり、Ｒ^２は、メチルであり、Ｒ^３は、メチレン、エチレンまたはプロピレンであり、そして「ａ」は、０または１である。他の実施態様において、Ｒ^１は、メチルまたはエチル基であり、Ｒ^３は、プロピレンであり、そして「ａ」は、０である。

他の実施態様において、アルコキシシリル基含有アミンのアミノ基の、塩化カルボニルの塩素基に対するモル比、Ｈ_２Ｎ／Ｃ１は、０．４〜０．６であり、より具体的には０．４８〜０．５２であり、そして更により具体的には０．５である。モル比Ｈ_２Ｎ／Ｃ１において、該塩化カルボニルは、二つの塩素原子を提供する。

他の実施態様において、一般式（ＩＩＩ）：
Ｒ^４Ｒ^５ＮＲ^６Ｏ−［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−］_ｘ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−］_ｙ［Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−］_ｚＲ^７−Ｘ （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒ^４は、各々独立して、最大１８の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、２〜１８の炭素原子および少なくとも一つの酸素を含むヘテロカーボン（ｈｅｔｅｒｏｃａｒｂｏｎ）基、または（−）_２ＮＲ^８基（式中、Ｒ^８は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、またはＲ^４がＲ^５と化学結合を有し、窒素原子を含む環状構造を形成する基であり；
Ｒ^５は、各々独立して、最大１８の炭素原子を含む、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、２〜１８の炭素原子および少なくとも一つの酸素を含むヘテロカーボン（ｈｅｔｅｒｏｃａｒｂｏｎ）基、または（−）_２ＮＲ^８基（式中、Ｒ^８は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、またはＲ^５がＲ^４と化学結合を有し、窒素原子を含む環状構造を形成する基であり；
Ｒ^６は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、または−Ｒ^９Ｃ（＝Ｏ）−基（式中、Ｒ^９は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレン基、または１〜１０の炭素原子のアリーレン基である）であり；
Ｒ^７は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、または−（Ｏ＝Ｃ−）Ｒ^９−基（式中、Ｒ^９は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレン基、または１〜１０の炭素原子のアリーレン基である）であり；
Ｘは、水素、または−ＮＲ^４Ｒ^５基（式中、Ｒ^４およびＲ^５は上記定義と同様の意味を有する）であり；
ｘは、０〜５０；
ｙは、０〜５０；そして
ｚは、０〜５０であり、但し、ｘ＋ｙ＋ｚの合計が、２〜１００、より具体的には３〜５０、そして更により具体的には５から１５である）
を有する第三級アミノ含有化合物。

一つの実施態様において、式（ＩＩＩ）の第三級アミノ含有化合物は、７６０ｍｍＨｇ圧（１０１３２５Ｐａ）で、少なくとも２５０℃の沸点、そしてより具体的には３００℃〜５００℃の沸点を有する。第三級アミノ含有化合物は、塩化カルボニルとアルコキシシリル含有アミン化合物との反応から生成した塩酸と反応し、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩を形成する。第三級アミノ含有化合物の塩酸塩は、１５０℃未満、より具体的には７５℃未満の温度で融解する固体、２５℃で粘性のペースト、または２５℃で液体のいずれかである。有利には、該第三級アミノ含有化合物は、生成する塩化水素の１モル当たり、０．９５モル〜約５モルの量で用いられる。好ましくは、生成する塩酸のモル量に対して、第三級アミノ含有化合物の過剰なモルが用いられる。第三級アミノ含有化合物の塩酸塩が１５０℃未満の温度で融解する固体である場合、ステップ（ｉ）の反応混合物は、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩の融点を超える温度まで加熱されてよく、それにより第三級アミノ含有化合物の塩酸塩を融解し、液体を形成する。第三級アミノ含有化合物の塩酸塩の融解は、アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物の塩への吸収を防ぎ、そしてそれにより、ステップ（ｉｉ）における、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩のアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物からの、より有効な分離を提供する。

他の実施態様において、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩は、２５℃でアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物、またはアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物および有機溶媒を含む混合物に不溶、または２重量％未満の第三級アミノ含有化合物の塩酸塩である低溶解性を有する。第三級アミノ含有化合物の塩酸塩の不溶性または難溶解性は、ステップ（ｉｉ）における該塩のアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物からの分離に役立つ。

Ｒ^４Ｒ^５Ｎ−の代表的かつ非限定的な例は、（ＣＨ_３）_２Ｎ−、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２）_２Ｎ−、［（ＣＨ_３）_２ＣＨ］_２Ｎ−、（ＣＨ_３）_２Ｎ−、

である。

式（ＩＩＩ）の第三級アミノ含有化合物と共に組成物を形成する、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドモノマーより選択される少なくとも一つのモノマーに由来するポリエーテル部分を組み込むことは、本発明の範囲内である。

本発明の更に他の態様は、式（ＩＩＩ）の第三級アミノ含有化合物が、好ましくは：

（ここで、各式（ＩＶ）〜（ＸＶ）において：
Ｒ^７が、１〜６の炭素原子の直鎖または分岐アルキレン基、６の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、具体的には、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−等のＣ１〜Ｃ３アルキレンであり；
Ｒ^９が、１〜６の炭素原子の直鎖または分岐アルキレン基、６〜の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、；
ｘおよびｙが、各々独立して、０〜５０、具体的には０〜１０、より具体的には０〜５、最も具体的には０〜３、特に０〜２であり、但し、ｘおよびｙの合計が、２〜１００、具体的には３〜２５、より具体的には３〜１５、最も具体的には３〜１０、特に３〜５である）
からなる群より選択される、一般式（Ｉ）のアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物の作製プロセスを提供する。式（ＩＶ）〜（ＸＶ）の第三級アミノ含有化合物の、二つまたはそれを超える混合物が用いられてよい。

芳香族部分（イミダゾール）または更に複雑なエーテル架橋を含む第三級アミノ含有化合物の合成は、既知である。例えば、米国特許第５，７３９，３２７号は、モルホリン変性ポリエーテルの合成を記載している。米国特許出願公開第２００７／１７３６４０号およびドイツ特許第２９０３６５３号は、イミダゾール変性エーテルおよびポリエーテルの合成を記載している。

いかなる特定の理論に束縛されるものではないが、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシド部分が、上記構造で表される第三級アミノ含有化合物の構造に組み込まれているのは、これらの塩基の低融点および高沸点特性によるものと考えられる。ある実施態様において、低融点高沸点の塩基は、（大気圧）７６０ｍｍＨｇ圧（１０１３２５Ｐａ）で測定された、１００℃未満、好ましくは３０℃未満の融点を有し、そして少なくとも２５０℃の沸点を有する。

エステル構造を含む第三級アミノ塩基の合成は、既知である。実例として、米国特許第３，５２８，９７７号および米国特許第６，３５２，９９３号は、ブロモ酢酸エステルを出発物質とするモルホリン変性エステル誘導体の合成を記載する。ドイツ特許第４１４０４４８は、対応するクロロ酢酸エステル前駆体を出発物質とするモルホリン変性エステル誘導体の合成を記載する。

ｔｅｒｔ−ブチルエステル構造を含むモルホリン誘導体の合成もまた公知であり、Ｍ．Ｒ． Ａｎｇｅｌａｓｔｒｏらによって、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， １９９４， ｖｏｌ． ３７， ４５３８−４５５３に記載された。

イミダゾール変性エステル誘導体の合成は、クロロ酢酸エステル（Ｒ．Ｓ．Ｌｏｄｈｉ ｅｔ． ａｌ．， Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． ｏｆ Ｃｈｅｍ．， Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ， Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｎｃｌ． Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｈｅｍ．， １９９８， ｖｏｌ． ３７， ８９９−９０３）またはブロモ酢酸エステル（米国特許出願公開第２０１０／３０５０８５号、実施例４０ａ）を出発物質とする。

エステル官能基をも含む、式（ＩＩＩ）の第三級アミノ含有化合物を作製する一つの方法は、少なくとも一つの第三級アミノ官能基および一つの第一級または第二級アルコール官能基を含む化合物を、例えば、
ｃ（ＣＨ_３）_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ＋［Ｃ１Ｃ（＝Ｏ）］_ｃＧ →
［（ＣＨ_３）_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）］_ｃＧ＋ｃＨＣ１
（式中、Ｇは、−Ｒ^１０［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−］_ｘ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−］_ｙ［Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−］_ｚＲ^１０−であり、ここで、Ｒ^１０は、１〜１０の炭素原子の直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基であり、Ｒ^１０は、酸素原子を含んでよく、ｃは、１または２であり、ｘは、０〜５０であり、ｙは、０〜５０であり、そしてｚは、０〜５０であり、但し、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２〜１００である）
のようなカルボン酸エステルと反応させた後、アミン塩酸塩の除去、そして任意で更に、残渣アミン塩酸塩の、水酸化物またはアルコキシドのアルカリ、アルカリ塩等の強塩基での中和による。

エステル官能基をまた含む第三級アミノ含有化合物の合成は、クロロカルボン酸エステルと反応させる第二級アミンを出発物質として作成される。具体的な実施態様において、クロロ酢酸クロリドまたはクロロプロピオン酸クロリドは、一つまたは二つのヒドロキシル基を含むポリエーテルと反応させ、クロロ酢酸エステルまたはクロロプロピオン酸エステルを作製する。これらのエステルは、その後、過剰な第二級アミン（すなわち、モルホリン）の中で反応させ、ＣＨ_２Ｃ１部分のアミノ化によって目的の化合物を得た後、該アミン塩酸塩を中和する（Ｊ． Ｐｉｅｌｉｃｈｏｗｓｋｉ ｅｔ． ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， １９８４， ｖｏｌ． ４０， ２６７１−２６７６）。

式（ＩＩＩ）の第三級アミノ含有化合物を作製するための、更に他の方法は、例えば、
ｃ（ＣＨ_３）_２ＮＨ＋［Ｃｌ−Ｒ^１０］_ｃ［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−］_ｘ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−］_ｙ［Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−］_ｚ →
［（ＣＨ_３）_２Ｎ−Ｒ^１０］_ｃ［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−］_ｘ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−］_ｙ［Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−］_ｚ＋ｃＨＣ１
（式中、Ｒ^１０は、１〜１０の炭素原子の直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子の環状アルキレンまたはアリーレン基を示し、そしてＲ^１０は、任意で、酸素原子を含んでよく、ｃは、１または２であり、ｘは、０〜５０、ｙは、０〜５０であり、そしてｚは、０〜５０であり、但し、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２〜１００である）のように、少なくとも一つの第二級アミノ官能基を含む化合物を、クロロ基を含むポリエーテルと反応させた後、アミン塩酸塩の除去、そして更に任意で、残渣アミン塩酸塩を、水酸化物またはアルコキシドのアルカリまたはアルカリ塩等の強塩基で中和することによる。

反応体および生成物に対して不活性なあらゆる有機溶媒が、本発明のプロセスにおいて不活性溶媒として用いられ得る。好適な溶媒は、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素；エチルエーテル、１，２−ジエトキシエタン、ジオキサン等のエーテル；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル；およびこれらの二つまたはそれを超える組み合わせを含むが、それらに限定されない。

一般式（Ｉ）を有するアルコキシシリル基含有イソシアネートを作製するための、本発明のプロセスは、−５０℃〜１５０℃、そしてより具体的には−１５℃〜５０℃の温度で行われる。反応の完了後、高沸点の塩基性塩酸塩は、好適には、液体、ペースト、または低融点の固体として反応器の底に沈殿する。

目的のイソシアネート化合物を含む反応混合物は、遠心分離、デカンテーション、または濾過によって、式（ＩＩＩ）の第三級アミノ含有化合物の塩酸塩から分離される。最終生成物である、式（Ｉ）のイソシアネートは、デカントまたは濾過から蒸留によって得られる。反応基に残留する第三級アミノ含有化合物の塩酸塩は、式（ＩＩＩ）の第三級アミン含有化合物を再利用するために、塩基で処理してもよい。

他の実施態様において、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩は、無機塩化物塩を形成するよう中和されてよく、その後、蒸留の前に分離される。

第三級アミノ含有化合物の塩酸塩を相分離によって除去することは、粗アルコキシシリル含有イソシアネート化合物が低減した量の塩化物塩を含むことを確実にする。一つの実施態様において、分離ステップ（ｉｉ）の後、粗アルコキシシリル含有イソシアネート化合物組成物は、低濃度の第三級アミノ含有化合物の塩酸塩、具体的には、アルコキシシリル含有イソシアネート化合物の重量に基づいて、塩化物濃度が、２０００百万分率未満の塩化物、より具体的には５００百万分率未満の塩化物、そして更により具体的には１００百万分率未満の塩化物を含む。この低濃度の塩化物を含む粗アルコキシシリル含有イソシアネート化合物が、蒸留等によって更に精製される場合、得られるアルコキシシリル含有イソシアネート化合物は、有利に少ない数のシリルクロリド基で特徴付けられ、故に、低い塩化物含量、すなわち、アルコキシシリル含有イソシアネート化合物の重量に基づいて、１０００百万分率未満の塩化物、有利には１００百万分率未満の塩化物、そしてより有利には百万分率未満の塩化物を与える。

一つの実施態様において、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩は、中和されてよく、そしてその後、他のバッチのステップ（ｉ）において、アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物を作製するために再生利用（再利用）されてよく、またはアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物を作製するための連続プロセスのステップ（ｉ）に連続して再利用されてよい。中和された後の第三級アミノ含有化合物の再利用は、第三級アミノ含有化合物を新たに購入する必要を省くことによって、プロセスの全体のコストを改善し、そしてもし、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩が再利用されず、そして単に廃棄物として扱われた場合に、プロセスからもたらされるであろう廃棄物の量を低減する。更に他の実施態様において、前記プロセスは、バッチプロセスまたは連続式で行われてよい。

更に他の実施態様において、前記プロセスは、バッチプロセスまたは連続式で実効されてよい。

他の実施態様において、本発明は、本発明の上記の全てのプロセスによって作製される生成物に関する。該生成物は、上記の式（Ｉ）で表されるアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物を含む。該アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物の非限定的な例は、３−イソシアナートプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、および１−イソシアナートメチルトリメトキシシランを含むが、それらに限定されない。一つの実施態様において、該生成物は、上記の高沸点の第三級アミン、または高沸点低温融解の塩基、及び／またはそれらの塩を含む。

以下の実施例は、説明のためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。特段明示されない限り、全ての部およびパーセントは、重量により、そして全ての温度は、摂氏である。

比較例Ａ
還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した１０００ｍＬの三口フラスコに、モルホリン（４５３グラム、５モルのアミン）およびプロピレングリコールモノメチルエーテル（２００グラム）を室温で混合し、加熱還流した（１３０℃）。
次に、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ（１８７グラム、Ｃｌ基として２モル）を３０分間掛けてフラスコに添加した。溶液が不透明になり、一時間還流（１４０℃）を維持した。その後、混合物を室温まで冷却し、モルホリン塩酸塩を濾去した。濾過ケーキを１００ｍｌのプロピレングリコールモノメチルエーテルで二度洗浄した。揮発性物質を、集めた液相から９０℃／５ｍｂａｒで除去した。残留する液相から、いくらかの更なる塩が目に見えて析出した。３０ｍｌのプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、そして混合物をもう一度濾過した。揮発性物質を９０℃／５ｍｂａｒ（５ｈＰａ）で除去し、構造が

の、２５８グラムの黄褐色の油状モルホリン誘導体を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲで構造を確認した。

比較例Ｂ
還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した２０００ｍＬの三口フラスコで、エタノール（８００グラム）を加熱還流した。ナトリウム金属（６７．２グラム、２．９４モル）を添加し、そして前記エタノールと６時間以内で反応させた。イミダゾール（２０２グラム、２．９７モル）を添加し、そして混合物は一時間還流を維持した。その後、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ（２１０グラム、Ｃｌとして２．９４モル）を２０分間掛けて添加し、そして混合物は７時間還流を維持した。
その後、混合物を室温まで冷却し、そして塩化ナトリウムを濾去した。濾過ケーキを１００ｍｌのエタノールで二度洗浄した。揮発性物質を、集めた液相から７０℃／５ｍｂａｒで除去し、３１７グラムの褐色油を得た。^１Ｈ−ＮＭＲにより、該油の８５％が、構造

のイミダゾール誘導体およびジエチレングリコールの高沸点エトキシエーテルからなることが示された。

比較例Ｃ
還流冷却器、排気システムへのガス出口、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した２０００ｍＬの三口フラスコで、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（２０９グラム、１．４１モル）、トリエチルアミン（２１３グラム、２．１モル）およびｎ−ヘキサン（５００ｍｌ）混合した。混合物を１５℃まで冷却し、そしてＳＯＣｌ_２（２５０グラム、２．１モル）を一時間掛けて添加した。温度を３２℃まで上げた。暗色のケーキ状の混合物を１００ｍｌのｎ−ヘキサンで更に希釈し、そして７０〜８０℃まで２．５時間加熱した。ケーキ状の材料を室温まで冷却し、そしてトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。濾過ケーキを１５０ｍｌのｎ−ヘキサンで二度洗浄した。集めたｎ−ヘキサン抽出物を二度蒸留し、構造

の、１２６．３グラムの無色液体を得た（ｂ．ｐ．７２−７４℃／１８ｍｍＨｇ）。
^１Ｈ−ＮＭＲで構造を確認した。

還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した１０００ｍＬの三口フラスコで、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（２００グラム）を１２０℃に加熱した。ナトリウム（１１．５グラム、０．５モル）を添加し、そして前記ジプロピレングリコールモノメチルエーテルと１時間以内で反応させた。混合物を８０℃まで冷却し、そしてイミダゾール（３４グラム、０．５モル）を添加した。混合物を１２０℃まで２．５時間加熱した。その後、ハロゲン化エーテル

（８３．３グラム、０．５モルＣｌ）を４５分間掛けて添加し、そして混合物を１２０℃で８時間維持した。その後、混合物を室温まで冷却し、そしてＮａＣｌを濾去した。揮発性物質を液相から７０℃／１０ｍｂａｒで除去し、構造

の、５３グラムの褐色油状イミダゾール誘導体を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲにより、生成物は、目的の構造（８０％）および高沸点のジプロピレングリコールモノメチルエーテル縮合物からなることが示された。

比較例Ｄ
還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した５００ｍＬの三口フラスコで、モルホリン（５２．３グラム、０．６モルアミン）およびハロゲン化エーテル

（１０グラム、Ｃｌとして０．０６モル）を室温で混合し、そして１２０℃まで１０時間加熱した。生成物を室温まで冷却し、そして２００グラムの５０％活性ＮａＯＨ水溶液を添加した。相を分離した。水相を５０ｍｌのトルエンで抽出した。油相およびトルエン抽出物を合わせた。揮発性物質を９０℃／１０ｍｂａｒで除去し、構造

の、１２グラムの褐色油状モルホリン誘導体を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲで構造を確認した。

ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（３３１グラム、２．２４モル）を反応容器に、室温で窒素雰囲気下におくことにより、構造

のクロロ酢酸エステルを作製した。一時間に渡って、強く攪拌しながら、クロロ酢酸クロリド（２７９グラム、２．４６モル）を滴下する。滴下の間、温度が上がり、塩酸が形成した。滴下が完了すると、バッチを１３０℃で３０分加熱する。１３０℃／２０ｈＰａまでで沸騰する全ての成分を蒸留によって除く。淡黄色の油が得られた。

還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した５００ｍＬの三口フラスコに、モルホリン（１１１グラム、アミンとして１．３３モル）、および構造

のクロロ酢酸エステル（３０グラム、０．１３３モル）を入れた。

温度を８５℃まで上げた。混合物を室温まで冷却した後、室温で１２時間攪拌した。冷却すると、モルホリン塩酸塩が析出した。該塩を濾去し、そして濾過ケーキを５０ｍｌの酢酸ブチルで洗浄した。揮発性物質を集めた液相から６０℃／１０ｍｂａｒで除去した。残留する液相から、いくらかの更なる塩が目に見えて析出した。追加の酢酸ブチル（３０グラム）を添加し、そして混合物をもう一度濾過した。揮発性物質を６０℃／１０ｍｂａｒ（１０ｈＰａ）で除去した。

該反応により、構造

の、３１グラムの澄明な黄色油状モルホリン誘導体を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲにより、−ＣＨ_２Ｃｌ部分の完全な転換および目的の構造の形成が確認された。

上記で作製したモルホリンエステル誘導体（０．５グラム）を、２．５グラムの３０％活性ＮａＯＨ水溶液と激しく混合した。両材料を６時間互いに接触させて放置した。モルホリンエステル誘導体は、およそ５分以内にＮａＯＨ溶液から完全に分離され、澄明な黄色の上相が形成した。６時間後に採取した有機上相からのサンプルの^１Ｈ−ＮＭＲにより、モルホリン誘導体の構造が変化しなかったことが確認された。

実施例２
トリプロピレングリコール（４３１グラム、２．２４モル）を室温で窒素雰囲気下におく。一時間に渡って、強く攪拌しながら、クロロ酢酸クロリド（５５８グラム、４．９３モル）を滴下する。滴下の間、温度が８２℃まで上がり、ＨＣｌの激しい形成が始まる。滴下が完了すると、バッチを１３０℃で３０分加熱する。１３０℃／２０ｈＰａまでで沸騰する全ての成分を蒸留によって除く。淡黄色の油が得られた。

還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した２５０ｍＬの三口フラスコに、モルホリン（３４．８グラム、０．４モルアミン）、２−プロパノール（５０ｍｌ）、上記で作製される構造

を有する、クロロ酢酸エステル（５．２８グラム、Ｃｌとして０．０４モル）を入れた。混合物を室温で１２時間攪拌した。およそ１時間後に、モルホリン塩酸塩が析出し始めた。該塩を濾去し、そして揮発性物質を７０℃／１０ｍｂａｒ（１０ｈＰａ）で除去した。油相と塩相からなるスラリーが得られた。このスラリーを、まず５０ｍｌのｎ−ヘキサンで、そしてその後、５０ｍｌの酢酸ブチルで洗浄した。揮発性物質をｎ−ヘキサンおよび酢酸エチル抽出物から６０℃／１０ｍｂａｒで除去した。

該反応により、構造

の、６．５グラムの澄明な黄色油状モルホリン誘導体を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲにより、−ＣＨ_２Ｃｌ部分の完全な転換および目的の構造の形成が確認された。

上記のモルホリンエステル誘導体を、２．５グラムの３０％活性ＮａＯＨ水溶液と激しく混合した。両材料を６時間互いに接触させて放置した。モルホリンエステル誘導体は、およそ１０分以内にＮａＯＨ溶液から完全に分離され、澄明な黄色の上相が形成した。６時間後に採取した有機上相からのサンプルの^１Ｈ−ＮＭＲにより、モルホリン誘導体の構造が変化しなかったことが確認された。上相とＮａＯＨの下相との間の中間相で、非常に少量部分の白色ワックス状の物質が観察された。

実施例３
還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した５００ｍＬの三口フラスコに、モルホリン（２６４グラム、３．２モルアミン）を室温で入れた。実施例２の手順に従って作製された、構造

の、クロロ酢酸エステル（１３８グラム、Ｃｌとして０．８モル）を４０分間掛けて添加した。温度が９５℃まで上昇し、そして２時間それを維持した。およそ０．５時間後、モルホリン塩酸塩が析出し始めた。該塩を濾去し、炭化水素フラクションで洗浄した（沸点６０〜１００℃の範囲）。目的の生成物および炭化水素フラクションを一つにし、そして揮発性物質を７０℃／２０ｍｂａｒ（２０ｈＰａ）で除去した。いくらかの目に見える微量の塩を含んだ油相を得た。該油相を５０ｍｌの炭化水素フラクションと混合し、濾過し、そして揮発性物質を減圧除去した。このプロセスを合計５回繰り返した。

得られた粗生成物を１００グラムの５０重量％有効ＮａＯＨ水溶液と混合した。第三級アミンを１０分以内でＮａＯＨ溶液から分離した。相を分離し、そして第三級アミンを１００グラムの３０重量％活性ＮａＣｌ水溶液と混合した。相を１０分以内に分離した。このＮａＣｌ溶液を用いた洗浄プロセスは、合計五回繰り返された。６８．１グラムの黄色〜褐色の油を得た。^１Ｈ−ＮＭＲにより、−ＣＨ_２Ｃｌ部分の完全な転換および目的の構造の形成が確認された。

実施例４
還流冷却器、温度計、滴下漏斗およびメカニカルスターラーを装着した２５０ｍＬの三口フラスコに、第三級アミン誘導体

（６８．１グラム、Ｎとして０．３モル）およびＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＨ（２７．５グラム、ＯＨとして０．３モル）室温で入れた。ラウリン酸クロリド（６０．１グラム、０．２７４モル）を３０分掛けて添加した。温度が８０℃まで上昇した。アミン塩溶液および構造

のエステルを含む粘性のスラリーを得た。過剰のＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＨを６５℃／１０ｍｍで除去した。非揮発性部分を３０℃まで冷却した。

データは、ラウリン酸エステルの作製中に形成した、第三級アミノ含有化合物の塩酸塩が、粘性のスラリー（ペースト状物質）であり、そしてふわふわした、高温融解のアミン塩酸塩ではないことを示す。

上記で作製した混合物に、イソシアナートプロピルトリメトキシシラン（６２グラム、０．３モル）を添加した。この混合物を１５ｃｍビグリューカラムで減圧蒸留した。蒸留容器（ｂｏｔｔｌｅ）の最大温度を１６０℃に設定した。二つの無色のフラクションが得られ、続いて^１Ｈ−ＮＭＲおよび元素分析の手法で分析した。

データは、ステップ（ｉｉ）で必要とされるように、更なる精製の前に、アミン塩酸塩が除去されるべきであることを示す。イソシアナートプロピルトリメトキシシランと高濃度の残渣アミン塩酸塩との混合物は、塩化物イオンがメトキシシリル基と反応して、大量のシリルクロリド基を含むイソシアネートを形成するという結果になる。デカンテーション、遠心分離または濾過による塩酸塩の効果的な除去は、精製物中のクロロシリル基の量を最小限にするために必要である。しかしながら、蒸留は、イソシアナートプロピルトリメトキシシランと共蒸留する高沸点のアミンなしで生成物を作成することが出来ることを示す。

比較例Ｆ
１リットルの反応容器にγ−アミノプロピルトリメトキシシラン（１５０グラム、０．８４モル）、酢酸エチル溶媒、およびＪｅｆｆｃａｔ ＤＭＤＥＥとしてＨｕｎｔｓｍａｎから入手可能な市販のジモルホリノジエチルエーテル（２４５．３グラム、１．１２モル）を入れた。反応混合物を０〜１０℃の間に冷却し、ホスゲン（１１０．５グラム、１．１３モル）を添加した。反応混合物を、バッチのホスゲンがなくなるまで攪拌した。大量の固体のアミン塩が形成し、それは粗反応生成物から濾過され、そして洗浄された。濾液を濃縮し、生じた残渣の塩を再度濾過した。粗イソシアネートは、７５重量％の純度（ＧＣ−ＩＳＴＤ）を有した。他の混在物は、２０％のジモルホリノジエチルエーテルと５％の不純物であった。粗イソシアネートは、薄膜蒸発器において、１３５℃／２ｍｂａｒで蒸留された。蒸留物は、凝縮領域での白色結晶により白濁を示した。該白色結晶は、昇華されたアミン−ＨＣｌ塩であった。蒸留収率は、９０％であり、そして生成物は、約５０００ｐｐｍのＣｌを含んだ。

比較例ＧおよびＨ
比較例ＧおよびＨは、第三級アミンが比較例ＡまたはＢのアミンの一つと置き換えられること以外は、比較例Ｆに沿って実施された。結果は、比較例Ｇ、Ｈ各々について、比較例Ｆで見られたものと同様であった。

実施例５
実施例５は、第三級アミンが実施例３で作製された第三級アミノ含有化合物と置き換えられること以外は、比較例Ｆに沿って実施された。第三級アミノ含有化合物およびその塩形態の粘性混合物（ペースト状）は、粗反応生成物から容易に濾過された。

該塩は、ふわふわした高温融解の有機アミン塩酸塩ではなく、そして大量の塩酸塩で反応容器を満たすことなく、そして粗イソシアナートプロピルトリメトキシシランを物理吸収（ｐｈｙｓｉ−ａｂｓｏｒｂ）せず、それにより、ステップ（ｉｉ）のプロセスにおける塩の粗生成物からの塩の分離を改善する。実施例５の第三級アミノ含有化合物は、イソシアナートプロピルトリメトキシシランと共蒸留せず、そして蒸留カラムにアミン塩酸塩の白色結晶を形成しない。

上記の記載は、多くの詳述を含む一方、これらの詳述は、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではなく、単に、その好ましい実施態様の例示として解釈されるべきである。当業者は、添付される特許請求の範囲に定義される本発明の範囲と精神を逸脱しない範囲で、多くの他の可能な変更を想到するであろう。

Claims (19)

1. （ｉ）ＣｌＣ（＝Ｏ）Ｃｌを、一般式（ＩＩ）：
   （Ｒ^１Ｏ）_３−ａＲ^２ _ａＳｉ−Ｒ^３−ＮＨ_２ （ＩＩ）
   （式中、
   Ｒ^１は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
   Ｒ^２は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
   Ｒ^３は、１〜１２の炭素原子の、分岐または直鎖アルキレンまたはシクロアルキレン基、６〜１０の炭素原子のアリーレン基、または７〜１０の炭素原子のアラルキレン基であり；そして
   ａは、０、１または２である）
   を有する、対応するアルコキシシリル基含有アミンと、一般式（ＩＩＩ）：
   Ｒ^４Ｒ^５ＮＲ^６Ｏ−［ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−］_ｘ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−］_ｙ［Ｃ_４Ｈ_８Ｏ−］_ｚＲ^７−Ｘ （ＩＩＩ）
   （式中、
   Ｒ^４は、各々独立して、最大１８の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、２〜１８の炭素原子および少なくとも一つの酸素を含むヘテロカーボン（ｈｅｔｅｒｏｃａｒｂｏｎ）基、または（−）_２ＮＲ^８基（式中、Ｒ^８は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、またはＲ^４がＲ^５と化学結合を有し、窒素原子を含む環状構造を形成する基であり；
   Ｒ^５は、各々独立して、最大１８の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、２〜１８の炭素原子および少なくとも一つの酸素を含むヘテロカーボン（ｈｅｔｅｒｏｃａｒｂｏｎ）基、または（−）_２ＮＲ^８基（式中、Ｒ^８は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキルまたはアレニル基、またはＲ^５がＲ^４と化学結合を有し、窒素原子を含む環状構造を形成する基であり；
   Ｒ^６は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、または−Ｒ^９Ｃ（＝Ｏ）−基（式中、Ｒ^９は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレン基、または１〜１０の炭素原子のアリーレン基である）であり；
   Ｒ^７は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基、または−（Ｏ＝Ｃ−）Ｒ^９−基（式中、Ｒ^９は、１〜１０の炭素原子の、直鎖または分岐アルキレン基、５〜１０の炭素原子のシクロアルキレン基、または１〜１０の炭素原子のアリーレン基である）であり；
   Ｘは、水素、または−ＮＲ^４Ｒ^５基（式中、Ｒ^４およびＲ^５は上記定義と同様の意味を有する）であり；
   ｘは、０〜５０；
   ｙは、０〜５０；そして
   ｚは、０〜５０であり、但し、ｘ＋ｙ＋ｚの合計が、２〜１００である）
   を有する第三級アミノ含有化合物の存在下で反応させて、アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物を得るステップ；
   （ｉｉ）該塩酸塩第三級アミノ含有化合物を、ステップ（ｉ）のアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物から分離するステップ；および任意で、
   （ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）のアルコキシシリル基含有イソシアネートを精製するステップ
   を含む、一般式（Ｉ）：
   （Ｒ^１Ｏ）_３−ａＲ^２ _ａＳｉ−Ｒ^３−ＮＣＯ （Ｉ）
   （式中、
   Ｒ^１は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
   Ｒ^２は、各々独立して、１〜６の炭素原子の、分岐または直鎖アルキルまたはシクロアルキルであり；
   Ｒ^３は、１〜１２の炭素原子の、分岐または直鎖アルキレンまたはシクロアルキレン基、６〜１０の炭素原子のアリーレン基、または７〜１０の炭素原子のアラルキレン基であり；そして
   ａは、０、１または２である）
   を有するアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物の作製プロセス。
2. 一般式（ＩＩ）で表される前記アルコキシシリル基含有アミンが、３−トリメトキシシリルプロピルアミン、３−トリエトキシシリルプロピルアミン、３−トリブトキシシリルプロピルアミン、３−トリプロポキシシリルプロピルアミン、１−トリメトキシシリルメチルアミン、１−ジメトキシメチルシリルメチルアミン、１−ジエトキシメチルシリルメチルアミン、１−ジメトキシメチルシリルプロピルアミンおよび１-ジエトキシメチルシリルプロピルアミンからなる群より選択される、請求項１に記載のプロセス。
3. 一般式（ＩＩ）で表される前記アルコキシシリル基含有アミンが、３−トリメトキシシリルプロピルアミンである、請求項２に記載のプロセス。
4. 前記第三級アミノ含有化合物が：
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   （ここで、各式（ＩＶ）〜（ＸＶ）において：
   Ｒ^７が、１〜６の炭素原子の直鎖または分岐アルキレン基、６の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基であり；
   Ｒ^９が、１〜６の炭素原子の直鎖または分岐アルキレン基、６〜の炭素原子のシクロアルキレンまたはアリーレン基であり
   ｘおよびｙが、各々独立して、０〜５０であり、但し、ｘおよびｙの合計が、２〜１００である）
   からなる群より選択される、請求項１に記載のプロセス。
5. 前記ｘおよびｙが、各々独立して、０〜１０である、請求項４に記載のプロセス。
6. 前記ｘおよびｙが、各々独立して、３〜１５である、請求項５に記載のプロセス。
7. 前記Ｒ^７およびＲ^９が、各々独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−および−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−からなる群より選択される、請求項４に記載のプロセス。
8. ステップ（ｉ）の前記第三級アミン含有化合物が、Ｈ_２Ｎ／Ｃ１モル比０．４〜０．６で用いられる、請求項１に記載のプロセス。
9. 前記プロセスが、ステップ（ｉ）、ステップ（ｉｉ）、またはステップ（ｉ）および（ｉｉ）において、不活性有機溶媒を用いるステップを更に含む、請求項１に記載のプロセス。
10. 前記不活性溶媒が、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、エステル、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項９に記載のプロセス。
11. 前記反応が、−５０℃〜＋１５０℃の温度で行われる、請求項１に記載のプロセス。
12. ステップ（ｉｉ）の前記組成物が、前記アルコキシシリル含有イソシアネート化合物の重量に基づいて、１０００ｐｐｍ未満の塩化物濃度を有する、請求項１に記載のプロセス。
13. 前記塩化物濃度が、前記アルコキシシリル含有イソシアネート化合物の重量に基づいて、１００ｐｐｍ未満である、請求項１２に記載のプロセス。
14. 一般式（Ｉ）の前記アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物が、ステップ（ｉｉ）で得られる塩基性塩酸塩から、デカンテーション、遠心分離、または濾過によって分離される、請求項１に記載のプロセス。
15. 前記ステップ（ｉｉｉ）が、精製されたアルコキシシリル基含有イソシアネートを提供するために行われる、請求項１に記載のプロセス。
16. 式（Ｉ）の前記アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物が、蒸留によって精製される、請求項１５に記載のプロセス。
17. 式（Ｉ）の前記アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物が、前記アルコキシシリル含有イソシアネート化合物の重量に基づいて、１００ｐｐｍ未満の塩化物濃度を有する、請求項１６に記載のプロセス。
18. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載のプロセスによって作製されるアルコキシシリル基含有イソシアネート化合物を含む、組成物。
19. 前記アルコキシシリル基含有イソシアネート化合物が、３−イソシアナートプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、および１−イソシアナートメチルトリメトキシシランからなる群より選択される、請求項１６に記載の組成物。