DE4140448A1 - Tertiaere aminogruppen enthaltende siloxanderivate des dicyclopentadiens - Google Patents
Tertiaere aminogruppen enthaltende siloxanderivate des dicyclopentadiensInfo
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Description
Die Erfindung betrifft tertiäre Aminogruppen enthaltende Siloxanderivate
des Dicyclopentadiens, die zur Herstellung
siloxanhaltiger Tenside Anwendung finden können.
Bekannt und in der Synthesechemie vielseitig als Ausgangsstoff
genutzt sind Aminogruppen enthaltende Organosiloxane wie sie
beispielsweise durch die Umsetzung von sekundären Aminen mit
epoxy- (DE 34 17 912), ester- (DE 34 22 268) oder halogenalkyl-
substituierten Organosiloxanverbindungen [S. A. Snow, W. N. Fenton,
M. J. Owen, Langmuir (1990), 6, 385] erhalten weden.
Hierbei ist jedoch von Nachteil, daß nur eine geringe Variationsbreite
bei der Wahl des den Amino- und siloxanmolekülanteil
verbindenden Spacers gegeben ist bzw. sehr drastische Reaktionsbedingungen
angewendet werden müssen.
Weiterhin ist die Synthese einer breiten Palette am Cyclopentenring
des Dicyclopentadiens siloxanylsubstituierter Dicyclopentadienderivate
bekannt, bei denen am Norbornenring des Dicyclopentadiens
verschiedenste Halogen-, Ether-, Ester-, Sulfid-
oder Amidstrukturen aufweisende Substituenten positioniert sind
(DD 2 94 027).
Tertiäre Aminogruppen- und Siloxanylgruppen- enthaltende Dicyclopentadienderivate
wurden bisher in der Literatur noch nicht
beschrieben.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue tertiäre Aminogruppen enthaltende
Siloxanderivate zur Verfügung zu stellen,
deren Eigenschaften eine größere Anwendungsbreite zulassen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die siloxanylsubstituierten
Dicyclopentadienderivate der allgemeinen Formel I
gelöst, mit der Bedeutung:
Y = niederer Alkylrest, vorzugsweise CH₃- oder ein Phenylrest,
Z = Y oder (Y)₃SiO-
m = 0 bis 49, vorzugsweise 0 bis 19, insbesondere 0 bis 5
n = 1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 20, insbesondere 1 bis 8
m : n = 0 bis 10, vorzugsweise 0 bis 5, insbesondere 0 bis 2
A = -O- oder -OOC-
R¹ = -(CH₂)r-, -(CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -(CH₂CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -CH₂CH(OH)-CH₂- oder -(CH₂)r-OOC-CH₂- mit
r = 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 2
Y = niederer Alkylrest, vorzugsweise CH₃- oder ein Phenylrest,
Z = Y oder (Y)₃SiO-
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n = 1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 20, insbesondere 1 bis 8
m : n = 0 bis 10, vorzugsweise 0 bis 5, insbesondere 0 bis 2
A = -O- oder -OOC-
R¹ = -(CH₂)r-, -(CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -(CH₂CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -CH₂CH(OH)-CH₂- oder -(CH₂)r-OOC-CH₂- mit
r = 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 2
R², R³ = alkyl-, Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Diese Verbindungen werden erhalten, indem siloxanylsubstituierte
Dicyclopentadienderivate der allgemeinen Formel II
in der Y, Z, n, m, A und R¹ die genannte Bedeutung haben und
Hal = Cl, Br oder J ist, mit sekundären Aminen der Formeln
wobei R² und R³ die obengenannte Bedeutung haben umgesetzt
werden.
Die Reaktion verläuft im Temperaturbereich von 298 bis 448 K
nahezu quantitativ, wobei es vorteilhaft ist, die Aminkomponente
in einem signifikanten molaren Überschuß, vorzugsweise im Verhältnis
von 2 : 1 bis 20 : 1 einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen aminomodifizierten Siloxanderivate des Dicyclopentadiens
zeichnen sich dadurch aus, daß bei ihnen problemlos
die Auswahl aus einem sehr breiten Spacerspektrum getroffen
werden kann. Damit ist eine gezielte Ausrichtung der
Produkteigenschaften auf das Anwendungsgebiet - bei den Tensiden
zum Beispiel auf die unterschiedlichsten Lösungsmittel, beginnend
mit Wasser bis hin zu solchen wenig polaren Medien wie
Ether oder Kohlenwasserstoffe - möglich.
9 g (0,02 mol) 2(3)-Heptamethyltrisiloxanyl-5(6)-chloracetyl-
2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4,7-methhano-1H-inden (Herstellung
gemäß DD 2 94 027 Beispiel 2) sowie 8 g Morpholin (0,092 mol)
werden gemeinsam innerhalb von 3 Minuten auf 403 K erwärmt,
wobei ein weißes Salz ausfällt. Nach 1,5 Stunden wird die
Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 20 ml
Pentan und 10 ml 10%iger wäßriger NaOH-Lösung versetzt. Das
ausgefallene Salz geht dabei in der wäßrigen Phase in Lösung.
Die das tertiäre Amin enthaltende Pentanphase wird abgetrennt
und 5 mal mit 50 ml Wasser gewaschen. Nach der Entfernung des
Lösungsmittels werden 9,1 g eines hellgelben Öles, dessen gaschromatographische
Analyse den vollständigen Umsatz zu einem
Morpholinderivat der Formel
zeigt.
Die Untersuchung mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
a) 30 g (0,132 mol) 5(6)-3-Chlorpropoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-
4,7-methano-1H-inden, 44,1 g (0,19 mol) Heptamethyltrisiloxan
und 2,7 ml 0,1 m H₂PtCl₆*6H₂O in Isopropanol werden unter Argon
miteinander vermischt.
Nach einer 23stündigen Reaktion bei 373 K werden durch Vakuumdestillation
40,7 g eines zwischen 411 und 417 K/0,1 mm Hg
siedenden farblosen Öles der Formel
gewonnen.
b) 9 g (0,02 mol) der gemäß a) hergestellten Verbindung
2(3)-Heptamethyltrisiloxanyl-5(6)-3-chlorpropoxy-
2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4,7-methano-1H-inden und 8 g
Morpholin werden gemeinsam 2,5 Stunden auf 403 K erwärmt und
anschließend wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Es
werden 9,2 g (quantitativer Umsatz) eines hellgelben Öles der
Formel
erhalten.
Die Untersuchung mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
9 g (0,019 mol) 2 (3)-Heptamethyltrisiloxanyl-5(6)-2-chlorethoxyethoxy-
2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4,7-methano-1H-inden
(Herstellung gemäß DD 2 94 027 Beispiel 3) sowie 8 g Morpholin
(0,092 mol) werden gemeinsam für 5 Stunden auf 403 K erwärmt und
anschließend wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Es
werden 8,4 g eines gelblichen Öles der Formel
erhalten.
Die Untersuchung mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
a) 42,5 g (0,2 mol) 5(6)-2-Chlorethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-
4,7-methano-1H-inden, 55,5 g (0,25 mol) Heptamethyltrisiloxan
und 3 ml 0,1 m H₂PtCl₆*6 H₂O in Isopropanol werden unter Argon
miteinander vermischt. Nach einer 56-stündigen Reaktion bei
383 K werden durch Vakuumdestillation 51 g eines zwischen
409 und 413 K/0,1 mm Hg siedenden farblosen Öles der Formel
gewonnen.
b) 9 g der gemäß a) hergestellten Verbindung und 8 g Morpholin
werden gemeinsam 4 Stunden auf 403 K erwärmt und anschließend
wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Es werden 9,3 g
(quantitativer Umsatz) eines leicht bräunlichen Öles der
Formel
erhalten.
Die Untersuchung mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
2 g (0,00446 mol) 2(3)-Heptamethyltrisiloxanyl-5(6)-chloracetyl-
2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4,7-methano-1H-inden (Herstellung
gemäß DD 2 94 027 Beispiel 2) und 3 g (0,0658 mol) Diethylamin
werden gemeinsam 8 Stunden auf Rückflußtemperatur erwärmt, wobei
nach ca. 0,5 Stunden das Ausfallen eines Salzes zu beobachten
ist. Dem abgekühlten Reaktionsgemisch werden 10 ml Pentan und
5 ml 10%ige wäßrige NaOH-Lösung zugesetzt. Anschließend wird
die Pentanphase 5mal mit 20 ml Wasser gewaschen. Nach dem Entfernen
des Lösungsmittels werden 1,8 g einer leicht gelblichen
Flüssigkeit der Formel
erhalten.
Die Untersuchung mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
2 g (0,0046 mol) der gemäß Beispiel 4a hergestellten Verbindung
und 4 g (0,031 mol) Di-n-butylamin werden gemeinsam 27 Stunden
auf Rückflußtemperatur erwärmt, wobei nach ca. 3 Stunden das
Ausfallen eines Salzes und eine Braunfärbung des Reaktionsgemisches
zu beobachten sind. Nach der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches
analog Beispiel 5 werden 1,9 g eines braunen Öles der
Formel
erhalten.
Die Untersuchung mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
a) 2,96 g (0,013 mol) 5(6)-2-Chloracetyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-
4,7-methano-1H-inden, 2,44 g eines Siloxans der Formel
in 10 ml Toluen und 0,39 ml 0,1 m H₂PtCl₆*6 H₂O in Isopropanol
werden unter Argon miteinander vermischt. Nach einer 26-stündigen
Reaktion bei 403 K wird der Ansatz filtriert, um das
eine Schwarzfärbung verursachende Platin zu entfernen. Nach
dem Eindampfen der Lösung und Entfernung aller flüchtigen Bestandteile
durch Vakuumdestillation bei Temperaturen bis
423 K/0,4 mm werden 4,3 g eines gelben zäh-öligen Produktes
der Formel
erhalten.
Die Untersuchung mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
b) 4 g des gemäß a) hergestellten Produktes und 5 g Morpholin
werden gemeinsam 4 Stunden auf Rückflußtemperatur erwärmt und
anschließend wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Es
werden 3,2 g eines hellgelben, äußert zähen Öles der Formel
erhalten.
Die Untergruppe mittels ¹³C-NMR ergibt folgende Werte:
Claims (4)
1. Tertiäre Aminogruppen enthaltende Siloxanderivate des Dicyclopentadiens,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der allgemeinen
Formel
entsprechen, mit der Bedeutung:
Y = niederer Alkylrest oder ein Phenylrest,
Z = Y oder (Y)₃SiO-,
m = 0 bis 49,
n = 1 bis 50,
m : n = 0 bis 10,
A = -O- oder -OOC-,
R¹ = -(CH₂)r-, -(CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -(CH₂CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -CH₂CH(OH)-CH₂- oder -(CH₂)r-OOC-CH₂- mit
r = 1 bis 10 R², R³ = Alkyl-, Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Y = niederer Alkylrest oder ein Phenylrest,
Z = Y oder (Y)₃SiO-,
m = 0 bis 49,
n = 1 bis 50,
m : n = 0 bis 10,
A = -O- oder -OOC-,
R¹ = -(CH₂)r-, -(CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -(CH₂CH₂CH₂O)r-(CH₂)r-, -CH₂CH(OH)-CH₂- oder -(CH₂)r-OOC-CH₂- mit
r = 1 bis 10 R², R³ = Alkyl-, Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
2. Tertiäre Aminogruppen enthaltende Siloxanderivate des Dicyclopentadiens
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Y in der allgemeinen Formel I vorzugsweise die Bedeutung CH₃-
besitzt.
3. Tertiäre Aminiogruppen enthaltende Siloxanderivate des Dicyclopentadiens
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
in der allgemeinen formel I vorzugsweise m=0 bis 19,
n=1 bis 20, m : n=0 bis 5 und r=1 bis 5 sind.
4. Tertiäre Aminogruppen enthaltende Siloxanderivate des Dicyclopentadiens
nach Anspurch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet,
daß in der allgemeinen formel I insbesondere
m=0 bis 5, n=1 bis 8, m : =0 bis 2 und r=1 bis 2
sind.
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|---|---|---|---|
| DE4140448A DE4140448A1 (de) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | Tertiaere aminogruppen enthaltende siloxanderivate des dicyclopentadiens |
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|---|---|
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Family Applications (1)
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4140448A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013181136A1 (en) | 2012-05-29 | 2013-12-05 | Momentive Performance Materials Gmbh | Preparation of isocyanato silanes |
-
1991
- 1991-12-04 DE DE4140448A patent/DE4140448A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2013181136A1 (en) | 2012-05-29 | 2013-12-05 | Momentive Performance Materials Gmbh | Preparation of isocyanato silanes |
| US9309271B2 (en) | 2012-05-29 | 2016-04-12 | Momentive Performance Materials Gmbh | Preparation of isocyanato silanes |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FOERDERUNG DER WISSENS |
|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |