DE1246733B - Verfahren zur Herstellung von Silyl- bzw. Siloxanyl-alkylsulfonsaeuren und/oder deren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Silyl- bzw. Siloxanyl-alkylsulfonsaeuren und/oder deren Salzen

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DE1246733B
DE1246733B DED45963A DED0045963A DE1246733B DE 1246733 B DE1246733 B DE 1246733B DE D45963 A DED45963 A DE D45963A DE D0045963 A DED0045963 A DE D0045963A DE 1246733 B DE1246733 B DE 1246733B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03
Nummer: 1246 733
Aktenzeichen: D 45963 IVb/12o
Anmeldetag: 1. Dezember 1964
Auslegetag: 10. August 1967
Erfindungsgemäß werden Silyl- bzw. Siloxanylalkylsulfonsäuren und/oder deren Salze dadurch hergestellt, daß Alkärisultone mit silyl- oder siloxanylsubstituierten Aminen, Diaminen, Carbonsäuren und/ oder ihren Salzen, Phenolen und/oder ihren Salzen, Mercaptanen bzw. Mercaptiden, Thiophenolen und/ oder ihren Salzen, Alkoholen bzw. Alkoholaten, Säureamiden, Sulfonsäuren und/oder ihren Salzen oder SuIfonamiden bei Temperaturen zwischen 20 und 150° C umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen können entweder Silylalkylsulfonsäuren oder deren Salze, entsprechend der allgemeinen Formel
V_i ' \J j ' Ö y
O Rd"
Rd"
N —, — SO3 R/'
SO2N ·
■Ν
ιο
ZeSi {—R [—Y (—R'S
sein, worin Z Wasserstoffatome, einwertige Kohlenwasserstoffreste, Alkoxy-, /3-Alkoxyalkoxy-, Phenoxy-, Acyloxy- oder mit Kohlenwasserstoffresten substituierte Isocyanoxyreste, R zwei- oder dreiwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffätherreste mit nicht mehr als zwei Resten Y je C-Atom, Y Reste der Formeln
Verfahren zur Herstellung
von Silyl- bzw. Siloxanyl-alkylsulfonsäuren
und/oder deren Salzen
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. B. Pass, Rechtsanwalt,
München 22, Von-der-Tann-Str. 14
Als Erfinder benannt:
Loren A. Haluska, Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 5. Dezember 1963
(328 164)
gemeinen Formel
A9SiO (4 -0)
ä"
. : —N — Q — N —
wobei R" Wasserstoffatome oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 C-Atomen, Q Alkylenreste mit 2 bis 4 C-Atomen sind, die die beiden Aminogruppen durch mindestens 2 C-Atome voneinander trennen, und d = 0 oder 1 ist, R' Alkylenreste, die die Reste Y und SO3 durch 3 C-Atome voneinander trennen, M Wasserstoffatome, Ammoniumreste oder Metallatome bedeuten, c = 1, 2 oder 3,A = I oder 2, a = 1 oder 2, / der reziproke Wert der Wertigkeit von M, e = 2 oder 3 und die Summe von e + a = 4 ist, oder Siloxanyl-alkylsulfonsäuren oder deren Salze, die mindestens eine Einheit der allgemeinen Formel
worin χ = 0, 1 oder 2 ist, neben Einheiten der allenthalten, worin A Wasserstoffatome, einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoff-, Alkoxy·1, jß-Alkoxyalkoxy-, Acyloxy-, Phenoxy*, mit Kohlertr wasserstoffresten substituierte Isocyanoxyreste oder Hydroxylgruppen bedeutet und g = 0, 1, 2 oder 3 ist und die übrigen Symbole und Indizes die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Es sei darauf hingewiesen, daß je Gruppe M mehr als eine Gruppe Y vorhanden sein können. Wenn Y beispielsweise eine einwertige Carboxylgruppe und M ein zweiwertiges Calciumatom ist, bedeutet das, daß an jedes Calciumatom zwei Reste Y gebunden sind.
Wenn aber Y ein zweiwertiges N-Atom und M ein einwertiges Wasserstoffatom ist, sind je Gruppe Y zwei Reste M vorhanden.
Wird beispielsweise 3-Hydroxy-l-propansulfonsäuresulton mit einer Organosiliciumverbindung mit der Formeleinheit
Ii
s SiCH2CH2CONa
umgesetzt, reagiert 1 Mol des Sultons mit 1 Mol der Silylgruppen. Wenn jedoch an Stelle dieser Silylver-
709 620/580
bindung eine Verbindung mit einer Gruppe der Formel
CH2CH2SO3.
= SiCH2CH Ca
CH2CH2SO3
eingesetzt wird, dann können 2 Mol des Sultone mit 1 Mol der Silylgruppen reagieren.
Wenn an Stelle der obengenannten Silylverbindung eine Verbindung der Formel
s Si(CH2CH2CHNCH2CH2NH2)2 H
eingesetzt wird, dann können mit jedem Mol dieser Silylverbindung bis zu 6 Mol des Sultone reagieren.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft ao in einem Temperaturbereich zwischen 20 und 15O0C in Gegenwart eines üblichen Lösungsmittels, wie Methanol oder Benzol, das gleichzeitig mit den Reaktionsteilnehmern zugefügt wird, durchgeführt. Bei boten, da einige der Reaktionen, insbesondere solche, bei denen primäre Amine umgesetzt werden, exotherm verlaufen.
Wenn das Produkt kein unlösliches Salz ist wie viele der Metallsalze, kann durch Zusatz eines basischen Katalysators die Gleichgewichtseinstellung häufig zugunsten des Endproduktes verschoben werden, wodurch die Ausbeute erhöht wird.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren als Ausgangsverbindungen eingesetzten Reaktionsteilnehmer sind nach an sich bekannten Verfahren herstellbar, viele sind handelsübliche Produkte.
Die Alkansultone können beispielsweise durch Umsetzung von Natriumbisulfit mit einer Verbindung der Formel
Q'
Q'
C ==. CQ' — COH
Q'
Q'
Erwärmen der Reaktionsmischung ist Vorsicht ge- as tionsgleichung:
O O
Il ■■ - ■ I!
NaOSOH + CQ2' = CQ' — CQ2OH > NaOSOCQ2' — CQ' — CO2OH
worin Q' Wasserstoffatome oder Alkylreste bedeutet, gewonnen werden, entsprechend folgender Reak-
ansauern
CQ'H — CQ2'
CQ2'
SO2
Die erfindungsgemäß erhältlichen, organofunk- austauscherharze, Netzmittel, antistatische Mittel für tionelle Sulfopropylreste enthaltenden Organosilicium- 35 synthetische Fasern und Polymerisationskatalysatoren verbindungen sind wertvolle Detergentien, Ionen- für Siloxane.
Beispiell Ein Kolben wurde mit 115,8 g der Verbindung der Formel
H (CH3)2 (CH3)2 H
CH3NCH2CH(CH3)CH2SiOI(CHa)2SiO]1115 SiCH2CH(CH3)CH2NCH3
und 230 ml Benzol beschickt. Das Gemisch wurde sulfonsäuresulton versetzt. Die Umsetzung verlief 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, um die Feuchtigkeit schwach exotherm. Anschließend wurde das Benzol bei aus dem System zu entfernen. Anschließend wurde das 14O0C und 2 Torr aus dem Reaktionsprodukt abGemisch auf 27°C abgekühlt und in einem Zeitraum destilliert. Der Rückstand entsprach folgender Strukvon einer Minute mit 24,4 g 3-Hydroxy-l-propan- 50 turformel
CH3
(CH3)2
HSO3CH2CH2CH2NCH2CH(CH3)CH2SiO[(CH3)2SiO]11.B (CH3)2
CH3
SiCH2CHCH2NCH2CH2CH2SO3H
CH3
. Das Produkt war, ein Feststoff mit folgenden analytischen Daten: ;,..
Gefunden Berechnet
Si -27,06%
■ ,■·■ 4,76%
2,40 %		 27,35%
4,62%
2,02 %
S
N
Beispiel2
111,2 g der Verbindung der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NHCH2CH2NH2
und 230 ml Benzol wurden 1 Stunde lang bei 85 bis 860C unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 31°C abgekühlt und mit 61,1 g 3-Hydroxy-l-propansulfonsäuresulton versetzt. Innerhalb von 2 Minuten war die Umsetzungstemperatur auf 48 0C angestiegen.
Das Lösungsmittel wurde bei 144° C und 18 Torr aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert Es wurde ein Produkt der folgenden Strukturformel erhalten:
(CHaO)3SiCH2CHaCH2NHCH2CHaNHCH2CHaCHaSO3H
Das Produkt war eine viskose, wasserlösliche Flüssigkeit mit folgenden analytischen Daten:
Gefunden Berechnet
N 7,28%
39,24%
8,22%
8,66%
9,26%
23,80%		 8,13%
38,35%
8,20%
8,13%
9,29%
27,00%
C
H
Si
S
OCH3
Nachdem das Methanol entfernt worden war, wurde ein rosa Feststoff erhalten. Das Produkt entsprach der Strukturformel
IO OCH2CH2CH2SO3Na
CH3
CHaCH2CH2Si —
CHa
Beispiel 3
13,6 g der Verbindung der Formel
CH3 O '
OSiCH2CHCOH
CH3
5,5 g Natriummethylat und 77,7 g Methanol wurden in einen Kolben gegeben, wobei eine exotherme Reaktion eintrat.
Dieses Gemisch wurde mit 12,2 g 3-Hydroxy-1-propansulfonsäuresulton versetzt und das Reaktionsgemisch bei 65,5° C 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Das Produkt war ein wasserlöslicher Feststoff.
Nach dem Verdampfen des Methanols wurde das Produkt isoliert.
Beispiel5
20 27,8 g der Verbindung der Formel
(CH3O)3Si(CHa)3NHCH2CH2NH2
wurden in einen 500 ml fassenden Kolben eingebracht und 45,9 g 3-Hydroxy-l-propansulfonsäuresulton in einem Zeitraum von 30 Sekunden zugegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg von 28 auf 94° C ohne Außenerwärmung.
Nach dem Abkühlen wurde ein hygroskopischer Feststoff der Formel
(CH3O)3Si(CHa)3NCH2CH2N(CH2CH2CH2SO3H)2
CH2
C/ Jn. oC- JHL ο ο Oo rl
35 isoliert.
Der harte, brüchige Feststoff war hygroskopisch und verflüssigte sich bei Stehenlassen an der Luft.
Es wurden 25,8 g der Verbindung der Formel CH3 O
OSiCH2CHCO — CH2CH2CH2SO3Na
CH3
als amorpher, wasserlöslicher Feststoff erhalten.
Beispiel 4 Beispiel 6
In einen 500 ml fassenden Kolben wurden 20,1 g der In einen 500 ml fassenden Kolben wurden 19,6 g
Verbindung der Formel der Verbindung der Formel
55
S Analytische Daten Berechnet
45 Si Gefunden 16,36%
4,96%
4,76%
N 16,10%
4,96%
4,34%,
OH
-O
6o
77,7 g Methanol und 5,5 g Natriummethylat eingebracht. Unter Erwärmung auf 26,5 bis 320C fand eine exotherme Reaktion statt, wobei das Natriummethylat vollständig umgesetzt wurde. Anschließend wurden 12,4 g 3-Hydroxy-l-propansulfonsäuresulton zugegeben und das Reaktionsgemisch bei 66,5 0C 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
(CH3O)3SiCH2CH2SH
100 ml Methanol und 5,49 g Natriummethylat eingebracht. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg leicht an, was die Bildung der Verbindung der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2SNa
anzeigte.
Das Gemisch wurde bei 31° C mit 12,2 g 3-Hydroxy-1-propansulfonsäuresulton versetzt, wobei die Temperatur auf 44° C anstieg. Dann wurde das Gemisch bei 64,50C 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde ein weißer, fester Niederschlag
gewonnen und als Verbindung der Formel (CH3O)3SiCH2CH2SCH2CH2CH2SO3Na
identifiziert.
Analytische Daten
Gefunden Berechnet
C 27,54%
5,18%
: 9,08 7o
21,72%
7,11%		 29,44%.
5,83%
8,59%
19,63%
7,07%
H
Si
S
Na

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Silyl- bzw. Siloxanyl-alkylsulf onsäuren und/oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß Alkansultone mit silyl- oder siloxanylsubstituierten Aminen, Diaminen, Carbonsäuren und/oder ihren Salzen, Phenolen und/oder ihren Salzen, Mercaptanen bzw. Mercaptiden, Thiophenolen und/oder ihren Salzen, Alkoholen bzw. Alkoholaten, Säureamiden, Sulfonsäuren und/oder ihren Salzen oder Sulfonamiden bei Temperaturen zwischen 20 und 150°C umgesetzt werden.
DED45963A 1963-12-05 1964-12-01 Verfahren zur Herstellung von Silyl- bzw. Siloxanyl-alkylsulfonsaeuren und/oder deren Salzen Pending DE1246733B (de)

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