JP5608421B2 - イオウ含有ケイ素系化合物、その製造方法、その縮合物、表面処理剤及びコーティング物 - Google Patents
イオウ含有ケイ素系化合物、その製造方法、その縮合物、表面処理剤及びコーティング物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5608421B2 JP5608421B2 JP2010111982A JP2010111982A JP5608421B2 JP 5608421 B2 JP5608421 B2 JP 5608421B2 JP 2010111982 A JP2010111982 A JP 2010111982A JP 2010111982 A JP2010111982 A JP 2010111982A JP 5608421 B2 JP5608421 B2 JP 5608421B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- sulfur
- group
- containing silicon
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
MOS(=O)2-R1-X-R2-Si(CH3)n(-Y)3−n (1)
{式中Mは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、アルカリ金属原子又はアンモニウム(NH4)、R1はエチレン又はフェニレンエチレン基(−C6H4−CH2CH2−)であり、Xは−S(=O)−又は−S(=O)2−を表し、R2は炭素数1〜10のアルキレン基、Yは同一或いは異なってもよい炭素数1〜4のアルコキシ基又は水酸基、nは0又は1を表す。}
下記式(2)で表される化合物
MOS(=O)2-R1-S-R2-Si(CH3)n(-Y)3−n (2)
{式中Mは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、アルカリ金属原子又はアンモニウム(NH4)、R1はエチレン又はフェニレンエチレン基(−C6H4−CH2CH2−)であり、R2は炭素数1〜10のアルキレン基、Yは同一或いは異なってもよい炭素数1〜4のアルコキシ基又は水酸基、nは0又は1を表す。}に過酸化物を作用させて、
前記式(1)で表される化合物
の製造方法である。
これらのうち好ましいのは原料入手のし易さの点から、リチウム及びナトリウム金属原子である。
NaOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
KOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
HOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
NH4OSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH3OSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
C2H5OSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
NaOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
KOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OCH3)3
NaOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OCH3)3
KOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OCH3)3
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
NaOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
KOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OH)3
NaOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OH)3
KOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OH)3
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OH)3
NaOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OH)3
KOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OH)3
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SO2CH2CH2CH2SiCH3(OH)2
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
LiOSO2−C6H4−CH2CH2SOCH2CH2CH2SiCH3(OH)2
NaOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
KOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
LiOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
NaOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
KOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
LiOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OCH3)3
NaOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OCH3)3
KOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OCH3)3
LiOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
NaOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
KOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
LiOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OH)3
NaOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OH)3
KOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2Si(OH)3
LiOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OH)3
NaOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OH)3
KOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2Si(OH)3
LiOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
LiOSO2−CH2CH2SO2CH2CH2CH2SiCH3(OH)2
LiOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
LiOSO2−CH2CH2SOCH2CH2CH2SiCH3(OH)2
すなわち前記式(2)で表される化合物に過酸化物を作用させることにより、本発明の化合物である前記式(1)で表される化合物を得ることが出来る。
また、前記式(2)の化合物の製造方法については、本発明者らの特許出願である特許文献1に示されている方法で製造することができる。
これらのうち、好ましいのは過酸化水素、過酢酸及びオゾンであり、特に好ましいのは過酸化水素である。
混合系溶媒で水を用いる場合は、酸化と同時に加水分解及び重縮合も同時に行うことが出来、製造工程の短縮化が可能になるので特に好ましい。
塩基としては、無機塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等)、有機塩基(トリエタノールアミン、トリエチルアミン等)等が挙げられる。
酸としては、無機酸(塩酸、硫酸等)、有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸等)等が挙げられる。
また、光或いは熱により塩基或いは酸を発生する化合物も使用可能である。
実施例は、本発明を説明するものであり、制限を加えるものではない。
以下特記しない限り、部は重量部を意味する。
(1)減圧乾燥した4−スチレンスルホン酸リチウム(東ソー株式会社)12.12部(63.8モル部)及び3−(トリメトキシシリル)プロパン−1−チオール(チッソ株式会社)12.5部(63.8モル部)を乾燥エタノール175部に溶解した後、アルゴン気流下、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル520×10−13部(3.17モル部)を加え、還流しながら17時間還流することにより〔4−(2−(3−トリメトキシシリル)プロピルチオ)エチル〕ベンゼンスルホン酸リチウム;LiOSO2−p−C6H4CH2CH2−S−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3を10%含むエタノール液を得た。
実施例1の(1)で得たエタノール溶液10部、エタノール30部、水7部、メタノールシリカゾル(日産化学製)3部及び過酸化水素水1.1部を加えて24時間加熱還流することにより本発明の化合物であるLiOSO2−p−C6H4CH2CH2−SO2−CH2CH2CH2−Si(OH)3及びその縮合物(シリカゾルとの縮合物も含む)を含むエタノール液を得た。
実施例1の(1)で得たエタノール溶液10部、エタノール30部、水5部、メタノールシリカゾル(日産化学製)5部及び過酸化水素水1.1部を加えて24時間加熱還流することにより本発明の化合物であるLiOSO2−p−C6H4CH2CH2−SO2−CH2CH2CH2−Si(OH)3及びその縮合物(シリカゾルとの縮合物も含む)を含むエタノール液を得た。
実施例1の(1)で得たエタノール溶液10部、エタノール30部、水9部及びメタノールシリカゾル(日産化学製)1部を加えて24時間加熱還流することにより、LiOSO2−p−C6H4CH2CH2−S−CH2CH2CH2−Si(OH)3及びその縮合物を含むエタノール液を得た。
実施例1の(1)で得たエタノール溶液10部、エタノール30部、水7部及びメタノールシリカゾル(日産化学製)3部を加えて24時間加熱還流することにより、LiOSO2−p−C6H4CH2CH2−S−CH2CH2CH2−Si(OH)3及びその縮合物を含むエタノール液を得た。
実施例1の(1)で得たエタノール溶液10部、エタノール30部、水5部及びメタノールシリカゾル(日産化学製)5部を加えて24時間加熱還流することにより、LiOSO2−p−C6H4CH2CH2−S−CH2CH2CH2−Si(OH)3及びその縮合物を含むエタノール液を得た。
実施例及び比較例で得た重合性化合物をエタノールで25倍希釈して処理液(表面処理剤)とし、以下のようにしてスライドガラスの表面を改質し、接触角を測定した。
この理由として、炭素と2価のイオウとの結合より、炭素と4価或いは6価のイオウとの結合の方が強い為、2価のイオウを含有する親水化剤より4価あるいは6価のイオウを含有する親水化剤の方が安定と考えられる。
Claims (6)
- 下記式(1)で表されるイオウ含有ケイ素系化合物。
MOS(=O)2-R1-X-R2-Si(CH3)n(-Y)3−n (1)
{式中Mは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、アルカリ金属原子又はアンモニウム(NH4)、R1はエチレン又はフェニレンエチレン基(−C6H4−CH2CH2−)であり、Xは−S(=O)−又は−S(=O)2−を表し、R2は炭素数1〜10のアルキレン基、Y同一或いは異なってもよいは炭素数1〜4のアルコキシ基又は水酸基、nは0又は1を表す。} - 請求項1に記載の式(1)で表される化合物同士が脱水縮合した化合物を含有することを特徴とするイオウ含有ケイ素系化合物の縮合物。
- 請求項1に記載のイオウ含有ケイ素系化合物および請求項2に記載のイオウ含有ケイ素系化合物の縮合物のいずれか一つ以上を含有することを特徴とする表面処理剤。
- 請求項1に記載の式(1)で表される化合物および請求項2に記載のイオウ含有ケイ素系化合物の縮合混合物のいずれか一つ以上が金属アルコキサイド、金属アルコキサイド重縮合物、金属酸化物ゾル及び金属酸化物微粒子のいずれかの一つ以上を含有および/またはこれらのいずれか一つ以上と脱水縮合した化合物を含有することを特徴とする表面処理剤。
- 請求項3または請求項4記載の表面処理剤でコーティングされたコーティング物。
- 下記式(2)で表される化合物に過酸化物を反応させることを特徴とする、請求項1に記載のイオウ含有ケイ素系化合物の製造方法。
MOS(=O)2-R1-S-R2-Si(CH3)n(-Y)3−n (2)
{式中Mは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、アルカリ金属原子又はアンモニウム(NH4)、R1はエチレン又はフェニレンエチレン基(−C6H4−CH2CH2−)であり、R2は炭素数1〜10のアルキレン基、Yは同一或いは異なってもよい炭素数1〜4のアルコキシ基又は水酸基、nは0又は1を表す。}
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010111982A JP5608421B2 (ja) | 2010-05-14 | 2010-05-14 | イオウ含有ケイ素系化合物、その製造方法、その縮合物、表面処理剤及びコーティング物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010111982A JP5608421B2 (ja) | 2010-05-14 | 2010-05-14 | イオウ含有ケイ素系化合物、その製造方法、その縮合物、表面処理剤及びコーティング物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011241152A JP2011241152A (ja) | 2011-12-01 |
JP5608421B2 true JP5608421B2 (ja) | 2014-10-15 |
Family
ID=45408181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010111982A Expired - Fee Related JP5608421B2 (ja) | 2010-05-14 | 2010-05-14 | イオウ含有ケイ素系化合物、その製造方法、その縮合物、表面処理剤及びコーティング物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5608421B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3328449A (en) * | 1963-12-05 | 1967-06-27 | Dow Corning | Sulfopropylated, organofunctional silanes and siloxanes |
SE7903076L (sv) * | 1978-04-11 | 1979-10-12 | Minnesota Mining & Mfg | Sulfonato-organosilanolforeningar och -kompositioner |
US4463114A (en) * | 1982-03-31 | 1984-07-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antistatic films |
JP2008088260A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Fujifilm Corp | 親水性膜形成用組成物および親水性部材 |
JP2008209379A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-09-11 | Fujifilm Corp | バイオセンサー用基板 |
JP2009203185A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-10 | Kri Inc | ケイ素化合物及びこの製造方法 |
-
2010
- 2010-05-14 JP JP2010111982A patent/JP5608421B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011241152A (ja) | 2011-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5032325B2 (ja) | ポリエーテル官能性シロキサン、ポリエーテルシロキサン含有組成物、該シロキサンの製造法および該シロキサンの使用 | |
JP5610379B2 (ja) | シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 | |
KR102057469B1 (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
JP2877616B2 (ja) | 親水撥油処理剤 | |
JP2007111645A5 (ja) | ||
JP5299627B2 (ja) | フッ素含有ナノコンポジット粒子およびその製造方法 | |
JP2010540757A (ja) | カチオン性のフッ素化エーテルシラン組成物及び関連する方法 | |
US20220228029A1 (en) | Water-repellent agent, water-repellent structure, and production method for said structure | |
JP2008527079A (ja) | C4−燕尾シランを含有する組成物 | |
KR20190003632A (ko) | 조성물 | |
Yu et al. | Siloxane-epoxy composite coatings for enhanced resistance to large temperature variations | |
JP5608421B2 (ja) | イオウ含有ケイ素系化合物、その製造方法、その縮合物、表面処理剤及びコーティング物 | |
JP2005179402A (ja) | フルオロカーボンシラン加水分解物含有水性エマルジョンおよび耐油防汚性・撥水撥油性の被覆物 | |
JP2022551983A (ja) | 反応性ポリ(フルオロアルキル官能性シロキサン)オリゴマー、それを形成するための方法、およびそれを使用する組成物 | |
TWI793102B (zh) | 撥水性粒子及其製造方法、撥水層及浸透防止結構體 | |
JP6949413B2 (ja) | シリカ膜の製造方法 | |
JP2012012546A (ja) | 水溶性高分子化合物、その製造方法およびそれを含む表面処理剤 | |
JPH01157808A (ja) | 離型剤 | |
JP2003253250A (ja) | 表面処理組成物および表面処理方法 | |
JP2018135299A (ja) | アミンオキサイド系ケイ素化合物及びその製造方法 | |
WO2018034202A1 (ja) | 組成物 | |
JP6282047B2 (ja) | 撥水液、撥水性物品、及びそれらの製法 | |
KR100315629B1 (ko) | 실리카계 바인더 및 그의 제조 방법 | |
JPWO2019189071A1 (ja) | アンチグレア膜付き基板、積層体、及び積層体の製造方法 | |
JP2016050276A (ja) | 塗装鋼板用表面処理剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130306 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140527 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140611 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140826 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140901 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5608421 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |