DE4243399C2 - Eine Guanidylgruppe enthaltende antibakterielle Verbindungen - Google Patents

Eine Guanidylgruppe enthaltende antibakterielle Verbindungen

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Description

Die Erfindung betrifft eine Klasse neuer antibakterieller, eine Guanidylgruppe enthaltender Verbindungen sowie Ver­ fahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind geeignet als Germizide, Algizide, Bakterizide, Antischimmelmittel, Deodorants, desinfizierende Wirkung aufweisende Faser­ behandlungsmittel, Harzmodifikatoren, Hydrophobisierungs­ mittel, Kosmetika, Formtrennmittel, Farbenzusätze usw.
Dimethylpolysiloxan, ein typisches Beispiel für Organo­ polysiloxane, ist als Silikonöl bekannt und wird als Faserbehandlungsmittel, Harzmodifikator, Hydrophobi­ sierungsmittel, für kosmetische Zwecke, als Formtrenn­ mittel, Farbenzusatz usw. in den verschiedensten In­ dustriezweigen verwendet.
Außerdem findet Dimethylpolysiloxan, bei dem organische funktionelle Gruppen, wie Amino, Epoxy, Hydroxyl, Carb­ oxyl, Polyoxyalkyl usw. am Ende seines Moleküls bzw. in seine Seitenketten eingebaut sind, breite Anwendung als modifiziertes organisches Silikon für die verschiedensten Verwendungszwecke.
Wird Dimethylpolysiloxan zusätzlich zu der ihm eigenen Wirkung als Schmier-, Glanz-, Oberflächenschutz- und Hydro­ phobisierungsmittel noch mit antibakterieller Aktivität ausgestattet, wird es noch wirkungsvoller für die ver­ schiedensten Verwendungszwecke. Es wurde daher in Betracht gezogen, in Dimethylpolysiloxan Substituenten mit antibak­ terieller Aktivität einzubauen. Die umgebenden Medien, für die antibakterielle Aktivität erforderlich ist, sind jedoch unterschiedlich, weshalb auch die entsprechenden Forderungen im Hinblick auf das antibaktierelle Spektrum verschieden sind. Außerdem ist niedrige Toxizität eine Grundvoraus­ setzung in jenen Fällen, in denen die Verbindung in einer Umgebung verwendet wird, in der sie mit dem Menschen in Berührung kommen kann.
Bekannt sind viele verschiedene antibakteriell wirksame Stoffe, wie z. B. quartäre Ammoniumverbindungen. Beispiele für derartige Verbindungen sind Guanidylverbindungen, von denen einige biologische Aktivität aufweisen und z. B. zur Malariabekämpfung verwendet werden.
So zeigen Bisbiguanide, die an beiden Ende einer Alkylen­ kette Biguanidylgruppen aufweisen, starke germi- und bakterizide Aktivität. Einige unter ihnen finden breite Anwendung als Germizide und Desinfektionsmittel und werden seit langem erforscht.
Der Mechanismus der germiziden Aktivität dieser Verbindungen ist jedoch noch nicht eindeutig geklärt, und das Vorhanden­ sein der Biguanidylgruppe führt nicht immer zur germiziden Aktivität. Es ist allgemein bekannt, daß die biologische Aktivität von Biguanidverbindungen stark von der Art der Substituenten abhängt (s. J. Chem. Soc., 729 /1946/). Es wird außerdem beschrieben, daß die germizide Aktivität und das antibakterielle Spektrum der Bisbiguanidverbindungen von der Länge der Alkylenkette, der Art der endständigen Substituenten usw. stark beeinflußt wird (s, z. B. Brit. J. Pharmcol. 9, 192 /1954/).
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung einer Klasse niedrige Toxizität aufweisender antibakterieller Poly­ siloxanverbindungen, die auf die Oberfläche verschiedener Stoffe aufgebracht oder in Harze eingearbeitet werden können und diesen antibakterielle Aktivität verleihen.
Hergestellt wurde eine Klasse neuer Verbindungen, die eine Guanidverbindung enthalten, wobei das Ende ihres Moleküls mit einem höhermolekularen Polysiloxan verknüpft ist. Es wurde gefunden, daß einige dieser Verbindungen starke germi­ zide Aktivität aufweisen und als antibakterielle Stoffe praktische Anwendung finden können. Diese Verbindungen weisen wenigstens eine Guanidylgruppe als aktive Gruppe auf, die für den Menschen von geringer Toxizität ist, weshalb diese Verbindungen in einem breiten Anwendungsbereich ein­ gesetzt werden können. Bei diesen Verbindungen ist der ger­ mizide Anteil mit dem höhermolekularen Polysiloxan chemisch verknüpft, weshalb die germizide Aktivität über lange Zeit aufrechterhalten wird und die schädliche Wirkung auf Mensch und Umwelt verglichen mit der traditionellen Verabreichung einer germiziden Substanz in Polymerstoffen herabgesetzt ist.
Die Erfindung betrifft Organopolysiloxanverbindungen der Formel (I)
R1(Si(CH3)2O)l(Si(CH3)2)AG
in welcher R1 ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, l eine ganze Zahl von 1 bis 5000 und A ein C1-C10-Alkylen, das einen Substituenten ausgewählt aus Oxy, Azo, Thio, Hydroxymethylen, Oxycarbonyl und Phenylen enthalten kann, bedeuten und G eine Biguanidylgruppe, die als Substituenten C1-C20-Alkyl oder Phenyl aufweisen kann, das durch Halogen, Alkyl, Fluoralkyl oder Alkoxy substituiert sein kann, oder eine Cyanoguanidylgruppe darstellt;
oder der Formel (II)
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3)R2O)m(SiCH3AGO)n(Si(CH3)3)
in welcher R1, l, A und G die oben definierte Bedeutung haben und m eine ganze Zahl von 0 bis 5000, R2 eine Niederaminoalkyl und n eine ganze Zahl von 1 bis 5000 bedeuten.
Die Biguanidylgruppe kann ein Salz einer organischen Säure, wie Essig-, Zitronen-, Gluconsäure usw. oder einer anorganischen Säure, wie Salz-, Schwefelsäure usw. sein.
Durch entsprechende Wahl der mit der Guanidylgruppe zu verknüpfenden Substituenten können die germizide Wirkung und das antibakterielle Spektrum der Verbindung variiert werden.
Das erfindungsgemäß verwendete Polysiloxan kann eine Viskosität von 0,1-1,000.000 cSt (0,1-1,000.000 mm2.s-1) (25°C) aufweisen, vorzugsweise beträgt sie 5-50.000 cSt (5-50.000 mm2.s-1) (25°C).
Typische Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind solche der nachfolgenden Formeln, wobei der Buchstabe in den Klammern < < der entsprechenden Angabe der Verbindung in den Ausführungsbeispielen entspricht.
Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Her­ stellung der Verbindung der Formel I, in welcher G eine Bi­ guanidylgruppe darstellt, welches darin besteht, daß man ein Organopolysiloxan, das eine Struktureinheit
R1(Si(CH3)2O)n(Si(CH3)2)AG,
in welcher R1, n und A die oben definierte Bedeutung haben und G eine Cyanoguanidylgruppe darstellt,
mit einem Amin der Formel
ZNH2
in welcher Z Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder Phenyl, welches durch Halogen, Alkyl, Fluoralkyl oder Alkoxy substituiert sein kann, bedeutet,
umsetzt.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Her­ stellung einer Verbindung der Formel I, in welcher G eine Cyanoguanidylgruppe ist, welches darin besteht,
daß man ein Organopolysiloxan der Formel
R1(Si(CH3)2O)n(Si(CH3)2)AQ
in welcher R1, n und A die oben definierte Bedeutung haben und Q eine Aminogruppe darstellt,
mit einer Verbindung der Formel
NC-N=C(SCH3)NH2
oder
NaN(CN)2
umsetzt.
Die Aminverbindung der oben genannten Formel kann in Form eines Salzes verwendet werden. In diesem Fall kann der Säurerest gewünschtenfalls durch Behandlung mit einer Base entfernt werden. Die Umsetzung der Cyanoguanidylverbindung mit dem Amin kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Dafür kann ein Alkohol, z. B. Ethanol, Isopropanol, 2-Ethoxyethanol usw., ein Ether, wie z. B. Ethylether, Iso­ propylether usw. oder eine aromatische Kohlenwasserstoffver­ bindung wie Benzol, Toluol usw. verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur beträgt 0 bis 200°C, vorzugsweise 60 bis 150°C. Die Reaktionsdauer hängt von den Reaktionsbe­ dingungen, der Reaktionsfähigkeit der Reagentien usw. ab.
Diese Verbindungen können als Salz einer organischen oder anorganischen Säure hergestellt werden und die Salze können durch Behandlung mit einem Alkali in eine Base übergeführt werden. Andererseits können Basen durch Behandlung mit einer Säure in Salze übergeführt werden.
Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Her­ stellung der Verbindung der Formel II
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AGO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l und A die oben definierte Bedeutung haben G ein Cyanoguanidyl darstellt und m eine ganze Zahl von 0 bis 5000, R2 ein Niederaminoalkyl und n eine ganze Zahl von 1 bis 5000 bedeuten,
durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AQO)n(Si(CH3)3),
in welcher R, l, m, n und A die obige Bedeutung haben und Q eine Aminogruppe darstellt,
mit einer Verbindung der Formel
NC-N=C(SCH3)NH2
oder einer Verbindung der Formel
NaN(CN)2.
Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Her­ stellung der Verbindung der Formel II
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AGO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l und A die oben definierte Bedeutung haben, G Biguanidyl, m eine ganze Zahl von 0 bis 5000, R2 ein Niederaminoalkyl und n eine ganze Zahl von 1 bis 5000 bedeuten,
durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AGO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l, m, n und A die obige Bedeutung haben und G eine Cyanoguanidylgruppe darstellt,
mit einer Verbindung der Formel
ZNH2
in welcher Z die oben definierte Bedeutung hat.
Bei diesen Verfahren sind die Reaktionsbedingungen dieselben wie im Falle der Verbindungen I.
Die erfindungsgemäßen, eine oder mehrere Guanidylgruppen enthaltenden Verbindungen können in derselben Weise verwendet werden wie die herkömmlichen Polysiloxane. Für die Verwendung in der Praxis können die Verbindungen mit einem geeigneten Lösungsmittel verdünnt werden oder es können ihnen Zusätze zugegeben werden.
Die Verwendungszwecke für die vorliegenden Verbindungen sind nicht begrenzt. Werden sie als Faserbehandlungsmittel verwendet, werden Gewebe, Bettwäsche, Teppiche usw. zu­ sätzlich zum weichen Griff bzw. zur Geschmeidigkeit, zum Glanz und zur Hydrophobizität auch noch mit antibakteriel­ len und deodorierenden Eigenschaften ausgestattet.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungs­ beispielen näher erläutert. Die in den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Verbindungen A bis F entsprechen den oben beschriebenen Verbindungen A bis F.
Beispiel 1 Herstellung der Verbindung E
In einem mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Rück­ flußkühler und einem Stickstoffeinlaßrohr ausgestatteten 100 ml-Dreihalskolben wurden 10,0 g (11,9 mMol) Polysiloxan "x22-161A" (vertrieben von der Firma Shin'etsu Kagaku Kogyo KK, Äquivalent der funktional len Gruppen: 840 g/mol, Vis­ kosität: 29 cSt /29 mm2.s-1/ /25°C/), 0,69 g (6,0 mMol) NC-N=C(SCH3)NH2 und 40 ml Isopropanol vorgelegt, wonach das erhaltene Reaktionsgemisch während 22 Stunden unter Stickstoff und Rückflußbedingungen erwärmt wurde. Auf diese Weise erhielt man nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck 10,4 g eines hellgelben Öls. Dieses Öl wurde in 100 ml Ethylether gelöst und zweimal mit Wasser gewaschen, wonach die Etherschicht über Nacht über wasser­ freiem Natriumsulfat getrocknet wurde. Auf diese Weise erhielt man 7,5 g des gereinigten hellgelben Öls.
0,5 g dieses Öls und 100 ml Ethylether wurden in einem birnenförmigen 300 ml-Kolben vorgelegt, wonach das Öl bei Raumtemperatur gelöst wurde. Danach wurde die Lösung mit 5,0 g Silikagel ("Wakogel C-200" der Firma Wako Junyaku KK) versetzt, wonach das Gemisch eine Stunde lang gerührt wurde. Nach Abdestillieren des Ethylethers wurde der Kolben 2 Stunden lang bei 100°C im Trockenschrank gehalten. Auf diese Weise erhielt man 5,3 g eines weißen Pulvers.
Die antibakterielle Aktivität der Verbindung E wurde nach AATCC-100 getestet, wobei das Öl auf dem Silikagel adsor­ biert wurde. Für den Test wurde Klebsiella pneumoniae ver­ wendet. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 2 Herstellung der Verbindung F
Unter Verwendung von 45,2 g (11,9 mMol) Polysiloxan "KF-864" (der Firma Shin'etsu Kagaku Kogyo KK, Äquivalent der funktionellen Gruppen: 3800 g/mol, Viskosität: 1700 cSt /1700 mm2.s-1/ /25°C/) wurde das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wiederholt. Man erhielt auf diese Weise 40,1 g eines hellgelben Öls. 0,5 g dieses Öls und 100 ml Ethylether wurden in einem birnenförmigen mit einem Rührer ausgestatte­ ten 300 ml-Kolben vorgelegt, wonach das Öl bei Raumtempe­ ratur gelöst wurde. Danach wurde die Lösung mit 5,0 g Silikagel ("Wakogel C-200" der Firma Wako Junyaku KK) ver­ setzt, wonach das Gemisch eine Stunde lang gerührt wurde. Nach Abdestillieren des Ethylethers wurde der Kolben 2 Stunden lang bei 100°C im Trockenschrank gehalten. Die antibakterielle Aktivität der Verbindung F wurde nach AATCC-100 getestet, wobei das Öl auf dem Silikagel ad­ sorbiert wurde. Für den Test wurde Klebsiella pneumoniae verwendet. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 3 Herstellung der Verbindung A
In einem mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Rück­ flußkühler und einem Stickstoffeinlaßrohr ausgestatteten 100 ml-Dreihalskolben wurden 6,8 g (4,1 mMol) des Produkts aus Beispiel 1, 0,5 g (4,1 mMol) Anilinhydrochlorid und 40 ml Isopropanol vorgelegt, wonach das erhaltene Reaktionsgemisch während 18 Stunden unter Stickstoff und Rückflußbedingungen erwärmt wurde. Auf diese Weise erhielt man nach Abdestil­ lieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck 6,9 g eines hellgelben Öls. Dieses Öl wurde in 100 ml Ethylether gelöst und zweimal mit Wasser gewaschen, wonach die Ether­ schicht über Nacht über wasserfreiem Natriumsulfat ge­ trocknet wurde. Auf diese Weise erhielt man nach Abdestil­ lieren des Ethers 5,8 g des gereinigten hellgelben Öls. 0,5 g dieses Öls und 100 ml Ethylether wurden in einem birnenförmigen 300 ml-Kolben vorgelegt und gerührt, wodurch das Öl bei Raumtemperatur gelöst wurde. Danach wurde die Lösung mit 5,0 g Silikagel ("Wakogel C-200" der Firma Wako Junyaku KK) versetzt, wonach das Gemisch eine Stunde lang gerührt wurde. Nach Abdestillieren des Ethylethers wurde der Kolben 2 Stunden lang bei 100°C im Trockenschrank gehalten. Auf diese Weise erhielt man 5,3 g eines weißen Pulvers.
Die antibakterielle Aktivität wurde nach AATCC-100 getestet, wobei das Öl auf dem Silikagel adsorbiert wurde. Für den Test wurde Klebsiella pneumoniae verwendet. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 4 Herstellung der Verbindung B
Unter Verwendung von 0,66 g (4,1 mMol) p-Chloranilinhydro­ chlorid anstelle von Anilinhydrochlorid erhielt man 5,6 g eines hellgelben Öls. Seine antibakterielle Aktivität wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, getestet. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 5 Herstellung der Verbindung C
Unter Verwendung von 0,56 g (4,1 mMol) n-Hexylaminhydro­ chlorid anstelle von Anilinhydrochlorid erhielt man 5,3 g eines hellgelben Öls. Seine antibakterielle Aktivität wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, getestet. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 6 Herstellung der Verbindung D
In einem mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Rück­ flußkühler und einem Stickstoffeinlaßrohr ausgestatteten 100 ml-Dreihalskolben wurden 10,0 g (1,3 mMol) des Produkts aus Beispiel 2, 0,22 g (1,3 mMol) p-Chloranilinhydrochlorid und 40 ml Isopropanol vorgelegt, wonach das erhaltene Reaktions­ gemisch während 28 Stunden unter Stickstoff und Rückfluß­ bedingungen erwärmt wurde. Auf diese Weise erhielt man nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck 8,9 g eines hellgelben Öls. Dieses Öl wurde in 100 ml Ethyl­ ether gelöst und zweimal mit Wasser gewaschen, wonach die Etherschicht über Nacht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet wurde. Auf diese Weise erhielt man 5,8 g des gereinigten hellgelben Öls.
Dieses Öl wurde an Silikagel adsorbiert, wonach seine antibakterielle Aktivität, wie in Beispiel 1 beschrieben, getestet wurde. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Vergleichsbeispiel 1
Das Ausgangsmaterial, Polysiloxan "x22-161A" von Shin'etsu Kagaku Kogyo KK, wurde an Silikagel adsorbiert, wonach seine antibakterielle Aktivität auf dieselbe Weise getestet wurde. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Vergleichsbeispiel 2
Das Ausgangsmaterial, Polysiloxan "KF-865" von Shin'etsu Kagaku Kogyo KK, wurde an Silikagel adsorbiert, wonach seine antibakterielle Aktivität auf dieselbe Weise getestet wurde. Das Testergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Verbindung
Sterilisierung (%)
Beispiel 1 85,6
Beispiel 2 88,9
Beispiel 3 98,9
Beispiel 4 99,9
Beispiel 5 91,5
Beispiel 6 99,9
Vergl.-b. 1 0
Vergl.-b. 2 0
Die erfindungsgemäßen antibakteriellen Verbindungen können unterschiedlichen Stoffen zusätzlich zu den spezifischen Eigenschaften von Polysiloxanverbindungen germi- und bak­ terizide Eigenschaften verleihen. Die Verbindungen können in vielen Industriezweigen verwendet werden. Außerdem kommen sie als Zwischenprodukte für die Synthese verschiedener Guanidyl enthaltender Polysiloxanverbindungen in Frage.

Claims (5)

1. Organopolysiloxanverbindungen der Formel (I)
R1(Si(CH3)2O)l(Si(CH3)2)AG,
in welcher R1 ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, l eine ganze Zahl von 1 bis 5000 und A ein C1-C10-Alkylen, das einen Substituenten ausgewählt aus Oxy, Azo, Thio, Hydroxymethylen, Oxycarbonyl und Phenylen enthalten kann, bedeuten und G eine Biguanidylgruppe, die als Substituenten C1-C20-Alkyl oder Phenyl aufweisen kann, das durch Halogen, Alkyl, Fluoralkyl oder Alkoxy substituiert sein kann, oder eine Cyanoguanidylgruppe darstellt;
oder der Formel (II)
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AGO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l, A und G die oben definierte Bedeutung haben und m eine ganze Zahl von 0 bis 5000, R2 ein Niederaminoalkyl und n eine ganze Zahl von 1 bis 5000 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), in welcher G eine Biguanidylgruppe ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Organosiloxan, das die Struktureinheit
R1(Si(CH3)2O)n(Si(CH3)2)AG
enthält, in welcher R1, n und A die oben definierte Bedeutung haben und G eine Cyanoguanidylgruppe darstellt, mit einem Amin der Formel
ZNH2,
in welcher Z Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder Phenyl, das durch Halogen, Alkyl, Fluoralkyl oder Alkoxy substituiert sein kann, bedeutet, umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), in welcher G eine Cyanoguanidylgruppe ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Organosiloxan, das die Struktureinheit
R1(Si(CH3)2O)l(Si(CH3)2)AQ
enthält, in welcher R1 ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, l eine ganze Zahl von 1 bis 5000, A eine C1-C10-Alkylengruppe, die einen Substituenten ausgewählt aus Oxy, Azo, Thio, Hydroxymethylen, Oxycarbonyl und Phenylen enthalten kann, und Q eine Aminogruppe darstellen, mit einer Verbindung der Formel NC-N=C(SCH3)NH2 oder NaN(CN)2 umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II)
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AGO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l und A die oben definierte Bedeutung haben, G eine Cyanoguanidylgruppe ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 5000, R2 eine Niederaminoalkylgruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 5000 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AQO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l, m, n und A die obige Bedeutung haben und Q eine Aminogruppe darstellt, mit einer Verbindung der Formel
NC-N=C(SCH3)NH2
oder mit einer Verbindung der Formel
NaN(CN)2
umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II)
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AGO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l und A die oben definierte Bedeutung haben, G eine Biguanidylgruppe ist, die als Substituenten C1-C20-Alkyl oder Phenyl aufweisen kann, das durch Halogen, Alkyl, Fluoralkyl oder Alkoxy substituiert sein kann, m eine ganze Zahl von 0 bis 5000, R2 eine Niederaminoalkylgruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 5000 bedeuten, dadurch ge­ kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
R1(Si(CH3)2O)l(SiCH3R2O)m(SiCH3AQO)n(Si(CH3)3),
in welcher R1, l, m, n und A die oben definierte Bedeutung haben und Q eine Cyanoguanidylgruppe darstellt, mit einer Verbindung der Formel
ZNH2,
in welcher Z Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, Fluoralkyl oder Alkoxy bedeutet,
umsetzt.
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J. Chem. Soc. 1946, S. 729 *

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