JPH03133912A - 歯科用接着剤 - Google Patents
歯科用接着剤Info
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- JPH03133912A JPH03133912A JP2277946A JP27794690A JPH03133912A JP H03133912 A JPH03133912 A JP H03133912A JP 2277946 A JP2277946 A JP 2277946A JP 27794690 A JP27794690 A JP 27794690A JP H03133912 A JPH03133912 A JP H03133912A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、アクリロイルオキシエチル−ジヒドロゲンホ
スフェート及び／又はジアクリロイルオキシエチル−ヒ
ドロゲンホスフェート、光重合触媒及び有機溶媒を含有
する歯科用接着剤に関する。
スフェート及び／又はジアクリロイルオキシエチル−ヒ
ドロゲンホスフェート、光重合触媒及び有機溶媒を含有
する歯科用接着剤に関する。
［従来の技術］
プラスチックをペースとする重合可能な歯の充填剤を、
歯牙の窩洞に充填する際、歯牙のエナメル質とプラスチ
ックの間の接着力を改善するために、エナメル質は、充
填する前に酸性腐蝕溶液たとえば希釈リン酸−溶液で治
療され、かつ場合によっては次いで、さらに低い濃度の
、たいていはモノマーのジメタクリレートを含有する化
学的、又は光重合によって硬化される封鎖剤が塗布され
る。良好な物理的特性を有するため、モノマーの他に、
微粒子状無機充填剤を含む封鎖剤が、特に認められてい
る。その接着力は腐蝕した歯牙のエナメル質内での機械
的な固定に基づくものである。
歯牙の窩洞に充填する際、歯牙のエナメル質とプラスチ
ックの間の接着力を改善するために、エナメル質は、充
填する前に酸性腐蝕溶液たとえば希釈リン酸−溶液で治
療され、かつ場合によっては次いで、さらに低い濃度の
、たいていはモノマーのジメタクリレートを含有する化
学的、又は光重合によって硬化される封鎖剤が塗布され
る。良好な物理的特性を有するため、モノマーの他に、
微粒子状無機充填剤を含む封鎖剤が、特に認められてい
る。その接着力は腐蝕した歯牙のエナメル質内での機械
的な固定に基づくものである。
しかしながら象牙質の腐蝕は、歯科医師的立場から推奨
されない。それゆえエナメル質の腐蝕による固定が不可
能の場合には、たとえば歯頚窩洞の際、象牙質とプラス
チックの間の接着をよくするために接着剤が使用される
。このような歯科用接着剤の多くは公知である。という
のも、複合充填剤の使用に結び付きますます重要になっ
てきたからである。この場合重要な問題は、充填物と歯
硬質の間に間隙を形成するコンパウンドの初期重合収縮
にあると見なされる。
されない。それゆえエナメル質の腐蝕による固定が不可
能の場合には、たとえば歯頚窩洞の際、象牙質とプラス
チックの間の接着をよくするために接着剤が使用される
。このような歯科用接着剤の多くは公知である。という
のも、複合充填剤の使用に結び付きますます重要になっ
てきたからである。この場合重要な問題は、充填物と歯
硬質の間に間隙を形成するコンパウンドの初期重合収縮
にあると見なされる。
その結果は、歯髄を傷っけ、そこがら二次的カリエスを
誘発しうるバクテリアの侵害を導く。
誘発しうるバクテリアの侵害を導く。
“Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｒｅ５ｔｏｒａｔｉｖｅ Ｄｅｎ
ｔａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”１９６１．１９５〜１９
８には、ジメタアクリロイルオキシエチルーヒドロゲン
ホスフェート及び若干のメタクリロイルオキシ基を含有
するジヒドロゲンホスフェートの接着改良作用が報告さ
れている。
ｔａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”１９６１．１９５〜１９
８には、ジメタアクリロイルオキシエチルーヒドロゲン
ホスフェート及び若干のメタクリロイルオキシ基を含有
するジヒドロゲンホスフェートの接着改良作用が報告さ
れている。
西ドイツ国特許出願公告第２７１１２３４号明細書から
、酸性リン酸エステルとして、例えば、ジメタアクリロ
イルーヒドロゲンホスフェートを場合によっては他のモ
ノマーと共に、かつ光重合触媒として、例えばアミン／
過酸化物系またはＵＶ増感剤を含有しうる歯牙及び歯牙
材用接着剤は公知である。
、酸性リン酸エステルとして、例えば、ジメタアクリロ
イルーヒドロゲンホスフェートを場合によっては他のモ
ノマーと共に、かつ光重合触媒として、例えばアミン／
過酸化物系またはＵＶ増感剤を含有しうる歯牙及び歯牙
材用接着剤は公知である。
ヨーロッパ特許出願第８８５２７号明細書に、揮発性有
機溶剤、特にアルカノール中の少なくとも３個のメタク
リロイルオキシ基を有するジヒドロゲンホスフェートの
溶液から成る接着力改良する材料（“ａｄｈｅｓｉｏｎ
ｐｒｏｍｏｔｏｒ”）が記載されている。歯質に対す
る歯科充填剤の接着を強化するために、接着又は封鎖剤
（“ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ｂｏｎｄｉｎｇ ｒｅ
ｓｉｎ”）をこの材料と共に使用することができる。
機溶剤、特にアルカノール中の少なくとも３個のメタク
リロイルオキシ基を有するジヒドロゲンホスフェートの
溶液から成る接着力改良する材料（“ａｄｈｅｓｉｏｎ
ｐｒｏｍｏｔｏｒ”）が記載されている。歯質に対す
る歯科充填剤の接着を強化するために、接着又は封鎖剤
（“ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ｂｏｎｄｉｎｇ ｒｅ
ｓｉｎ”）をこの材料と共に使用することができる。
その他の、同様にメタクリロイルオキシエチルヒドロゲ
ンホスフェート及び、その他光重合触媒を含有する、象
牙質に対する光重合可能な歯科溶剤料の接着を改良する
接着剤は、西ドイツ国特許第３４１４１６３号明細書及
び同第３４１４１６５号明細書から公知である。
ンホスフェート及び、その他光重合触媒を含有する、象
牙質に対する光重合可能な歯科溶剤料の接着を改良する
接着剤は、西ドイツ国特許第３４１４１６３号明細書及
び同第３４１４１６５号明細書から公知である。
また歯硬質に対して良好な接着を呈する重合可能な基を
含有するカルボン酸及びカルボン酸誘導体、例えば４−
メタクリロイルオキシエチルトリメット酸及びその無水
物ピロメリット酸ジメタクリロイルオキシエチルエステ
ル、アルコール基中にアクリロイルオキシ又はメタクリ
ロイルオキシ基を有する、カルボキシナフタリンジカル
ボン酸無水物のエステル（西ドイツ国特許第３５１０９
６２号明細書）及びω−（メタ）アクリロイルオキシ−
α、α−アルカンージカルボン酸くヨーロッパ特許出願
第２０６８１０号明細書）が公知である。
含有するカルボン酸及びカルボン酸誘導体、例えば４−
メタクリロイルオキシエチルトリメット酸及びその無水
物ピロメリット酸ジメタクリロイルオキシエチルエステ
ル、アルコール基中にアクリロイルオキシ又はメタクリ
ロイルオキシ基を有する、カルボキシナフタリンジカル
ボン酸無水物のエステル（西ドイツ国特許第３５１０９
６２号明細書）及びω−（メタ）アクリロイルオキシ−
α、α−アルカンージカルボン酸くヨーロッパ特許出願
第２０６８１０号明細書）が公知である。
西ドイツ国出願公開第３５３６０７７号明細書は、重合
可能な不飽和基並びに酸基、その塩又はその活性誘導体
基、特にカルボキシレート基、リン酸基、ホスホン酸基
、スルホン酸基及びホウ酸基を有するオリゴマー又はプ
レポリマー化合物及びその反応性誘導体に関する。これ
らの化合物を含有する重合可能な混合物は、歯質と重合
可能なプラスチック材料との間の接着を促す重合可能な
層として使用することができる。
可能な不飽和基並びに酸基、その塩又はその活性誘導体
基、特にカルボキシレート基、リン酸基、ホスホン酸基
、スルホン酸基及びホウ酸基を有するオリゴマー又はプ
レポリマー化合物及びその反応性誘導体に関する。これ
らの化合物を含有する重合可能な混合物は、歯質と重合
可能なプラスチック材料との間の接着を促す重合可能な
層として使用することができる。
ヨーロッパ特許出願公告第２８２２８０号明細書記載の
複合材料のエナメル質及び象牙質に対する接着を改良す
るために用いられる物質は、分子中に酸基を有する重合
可能な化合物、例えばアクリロイルオキシ基またはメタ
クリロイルオキシ基を有する芳香族カルボン酸又はリン
酸、例えば４−メタクリロイルオキシエトキシカルボナ
ルフタル酸又はその無水物を含有する。
複合材料のエナメル質及び象牙質に対する接着を改良す
るために用いられる物質は、分子中に酸基を有する重合
可能な化合物、例えばアクリロイルオキシ基またはメタ
クリロイルオキシ基を有する芳香族カルボン酸又はリン
酸、例えば４−メタクリロイルオキシエトキシカルボナ
ルフタル酸又はその無水物を含有する。
ヨーロッパ特許出願第３１０９１９号明細書から公知の
、歯質と複合材料との間の接着を改良するための接着剤
は、アクリル酸、フルオロアクリル酸又はメタクリル酸
のフルオロアルキルエステル及び／又はそのポリマーあ
るいはそのコポリマー、場合によってはその他にさらに
別の接着を改良する、例えばカルボン酸基、リン酸基、
メルカプト基又はスルホン酸基を有するモノマーを含有
する。それは化学的重合又は光重合によって硬化させる
ことができる。
、歯質と複合材料との間の接着を改良するための接着剤
は、アクリル酸、フルオロアクリル酸又はメタクリル酸
のフルオロアルキルエステル及び／又はそのポリマーあ
るいはそのコポリマー、場合によってはその他にさらに
別の接着を改良する、例えばカルボン酸基、リン酸基、
メルカプト基又はスルホン酸基を有するモノマーを含有
する。それは化学的重合又は光重合によって硬化させる
ことができる。
［発明が解決しようとする課題］
従って、本発明の課題は、歯硬質、特に象牙質と光重合
可能な歯科材料との間の接着強度を改善できる冒頭に記
載した種類の製剤を見い出すことだった。この製剤の使
用によってとにかく初期重合収縮が原因となる縁部間隙
の形成、及びそれによって導かれる二次的カリエスを避
けなければならない。
可能な歯科材料との間の接着強度を改善できる冒頭に記
載した種類の製剤を見い出すことだった。この製剤の使
用によってとにかく初期重合収縮が原因となる縁部間隙
の形成、及びそれによって導かれる二次的カリエスを避
けなければならない。
［課題を解決するための手段］
前記課題は、（メタ）アクリロイルオキシエチル−ジヒ
ドロゲンホスフエート及び／又はジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル−ヒドロゲンホスフェート１〜２５重量
％、ジカルボン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルエステル、０−トリメリット酸モノ（メタ）アクリロ
イルオキシエチルエステル及びピロメリット酸ジ（メタ
）アクリロイルオキシエチルエステル群から選択される
少なくとも１種の酸性カルボン酸エステル３〜４０重量
％、光重合触媒０９０５〜５重量％及びその残りのエタ
ノールから成ることを特徴とする接着剤によって解決さ
れる。
ドロゲンホスフエート及び／又はジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル−ヒドロゲンホスフェート１〜２５重量
％、ジカルボン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルエステル、０−トリメリット酸モノ（メタ）アクリロ
イルオキシエチルエステル及びピロメリット酸ジ（メタ
）アクリロイルオキシエチルエステル群から選択される
少なくとも１種の酸性カルボン酸エステル３〜４０重量
％、光重合触媒０９０５〜５重量％及びその残りのエタ
ノールから成ることを特徴とする接着剤によって解決さ
れる。
有利には、この接着剤は、（メタ）アクリロイルオキシ
エチルージヒドロゲンホスフエート及び／又はジ（メタ
）アクリロイルオキシエチル−ヒドロゲンホスフェート
５〜２０重量％、ジカルボン酸モノ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルエステル、０−トリメリット酸モノ（メ
タ）アクリロイルオキシエチルエステル及びピロメリッ
ト酸ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステルの群
から選択される少なくとも１種の酸性カルボン酸エステ
ル５〜３０重量％、及び光重合触媒０．１〜２重量％及
び残りエタノールから成る。
エチルージヒドロゲンホスフエート及び／又はジ（メタ
）アクリロイルオキシエチル−ヒドロゲンホスフェート
５〜２０重量％、ジカルボン酸モノ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルエステル、０−トリメリット酸モノ（メ
タ）アクリロイルオキシエチルエステル及びピロメリッ
ト酸ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステルの群
から選択される少なくとも１種の酸性カルボン酸エステ
ル５〜３０重量％、及び光重合触媒０．１〜２重量％及
び残りエタノールから成る。
ジカルボン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエ
ステルとしては、アルカン基中に１〜６個のＣ原子を有
するアルカンジカルボン酸、マレイン酸、ベンゼンジカ
ルボン酸及びシクロヘキサンジカルボン酸のモノアクリ
ロイルオキジエチルエステル及び／又はモノメタクリロ
イルオキシエチルエステルが特に有利であることが認め
られた。
ステルとしては、アルカン基中に１〜６個のＣ原子を有
するアルカンジカルボン酸、マレイン酸、ベンゼンジカ
ルボン酸及びシクロヘキサンジカルボン酸のモノアクリ
ロイルオキジエチルエステル及び／又はモノメタクリロ
イルオキシエチルエステルが特に有利であることが認め
られた。
不飽和カルボン酸エステルの２種類のものの混合物を含
有する接着剤が、特に好都合であることが立証された。
有する接着剤が、特に好都合であることが立証された。
光重合触媒としては、例えば英国特許第１４０８２６５
号明細書から公知の、ケトンが認められている。有利で
あるのは樟脳である。
号明細書から公知の、ケトンが認められている。有利で
あるのは樟脳である。
本発明による接着剤は、エナメル質と同様象牙質におい
ても、光重可能な歯科充填剤の接着の改良に役立つ。そ
の際、該接着剤は単独で又は光重合可能な封鎖剤と共に
使用することができる。しかしながら、封鎖剤でたとえ
ば、咬合面又は露出された歯頚を封鎖すべき場合には、
該接着剤を、ただ封鎖剤と共に使用することも可能であ
る。
ても、光重可能な歯科充填剤の接着の改良に役立つ。そ
の際、該接着剤は単独で又は光重合可能な封鎖剤と共に
使用することができる。しかしながら、封鎖剤でたとえ
ば、咬合面又は露出された歯頚を封鎖すべき場合には、
該接着剤を、ただ封鎖剤と共に使用することも可能であ
る。
本発明による接着剤を使用使用すると、歯牙充填剤の硬
化直後（初期接着強度）及び３７℃の温水中で２４時間
貯蔵直後の接着強度に関する高い値が特に目立つことで
ある。驚異的にも、不飽和ホスフェートと不飽和酸性カ
ルボン酸エステルとを一緒に混合使用すると、ホスフェ
ートないしは酸性エステルを単独で使用した際よりも、
２倍はど高い接着強度を生じる。歯質と充填剤の間の縁
部間隙は生じない、というのもこの極めて良好な初期接
着強度が重合の際、歯科充填剤の収縮に起因する間隙形
成に反作用するからである。
化直後（初期接着強度）及び３７℃の温水中で２４時間
貯蔵直後の接着強度に関する高い値が特に目立つことで
ある。驚異的にも、不飽和ホスフェートと不飽和酸性カ
ルボン酸エステルとを一緒に混合使用すると、ホスフェ
ートないしは酸性エステルを単独で使用した際よりも、
２倍はど高い接着強度を生じる。歯質と充填剤の間の縁
部間隙は生じない、というのもこの極めて良好な初期接
着強度が重合の際、歯科充填剤の収縮に起因する間隙形
成に反作用するからである。
［実施例］
さらに詳細に述べるために、以下の実施例において本発
明による接着剤の組成をさらに詳しくに述べる。光重合
可能な封鎖剤の使用下でこれらの接着剤で得られた接着
強度は象牙質とレジン−歯牙充填剤（合成−歯牙充填剤
）の間及びエナメル質とレジン−歯牙充填剤の間で測定
される。
明による接着剤の組成をさらに詳しくに述べる。光重合
可能な封鎖剤の使用下でこれらの接着剤で得られた接着
強度は象牙質とレジン−歯牙充填剤（合成−歯牙充填剤
）の間及びエナメル質とレジン−歯牙充填剤の間で測定
される。
例１
ジメタクリロイルオキシエチルーヒド
ロゲンホスフェート ５．０％マレイ
ン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例２ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例３ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフェート コハク酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例４ ジメタクリロイルオキシエチル １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ 一ヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例５ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例６ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフエート フタル酸モノメタクリロイル ５．０％ ５．０％ １０．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ ７．５％ ７．５％ ７９．９％ ０．１％ ５．０％ オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例７ メタクリロイルオキシエチル ジヒドロゲンホスフエート マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例８ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフェート コハク酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例９ １０．０％ ５．０％ ７９．９％ ０１１％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフエート ５．０％コハク酸
モノメタクリロイル オキシエチルエステル １５．０％エタノー
ル ７９．９％樟脳
０．１％例１０ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフエート ５．０％フタル酸
モノメタクリロイルオキシエチルエステル
５．０％マレイン酸モノメタクリ
ロイル オキシエチルエステル １０．０％エタノー
ル ７９．９％樟脳
０．１％例１１ メタクリロイルオキシエステル ージヒドロゲンホスフエート ５．０％フタル酸
モノメタクリロイル オキシエステル ７・５％マレイン
酸モノメタクリロイル オキシエステル エタノール 樟脳 例１２ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例１３ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフェート ピロメリット酸ジメタクリロイ ルオキシエチルエステル エタノール 樟脳 ７．５％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ ｌ ０００％ ５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ 例１４ メタクリロイルオキシエチルド ロゲンホスフェート ｏ−トリメリット酸モノメタク リロイルオキシエチルエステル エタノール 樟脳 例１５（比較） メタクリロイルオキシエチル−ジ ヒドロゲンホスフェート エタノール 樟脳 例１６（比較） メタクリロイルオキシエチル−ジ ヒドロゲンホスフェート エタノール 樟脳 例１７（比較） マレイン酸モノメタクリロイルエ チルエステル ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ ９４．９％ ０．１ ％ １５．０％ ８４．９％ ０．１ ％ １５．０％ エタノール ８４．９％樟脳
０．１％例１８（比較） フタル酸モノメタクリロイルオ キシエチルエステル １５．０％エタノ１
ル ８４．９％樟脳
０．１％実施例に記載した接着剤
のそれぞれをダイヤモンドソーで平らに切り、研磨し、
浄化しくエチレンジアミン四酢酸水溶液、ｐＨ８，５）
、さらに乾燥した、抜歯した歯の象牙質表面に塗布する
。エタノール蒸発後、Ｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨの光重合
可能な封鎖剤［Ｅｓｔｉｓｅａｌ（Ｒ）］ ＬＣを塗布
し、Ｋｕｌｚｅｒ Ｇｍｂｔ（のハロゲンランプ（Ｔｒ
ａｎｓｌｕｘ（Ｒ））を用いて２０秒間照射することに
より硬化させる。
ン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例２ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例３ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフェート コハク酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例４ ジメタクリロイルオキシエチル １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ 一ヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例５ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例６ ジメタクリロイルオキシエチル ーヒドロゲンホスフエート フタル酸モノメタクリロイル ５．０％ ５．０％ １０．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ ７．５％ ７．５％ ７９．９％ ０．１％ ５．０％ オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例７ メタクリロイルオキシエチル ジヒドロゲンホスフエート マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例８ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフェート コハク酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例９ １０．０％ ５．０％ ７９．９％ ０１１％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフエート ５．０％コハク酸
モノメタクリロイル オキシエチルエステル １５．０％エタノー
ル ７９．９％樟脳
０．１％例１０ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフエート ５．０％フタル酸
モノメタクリロイルオキシエチルエステル
５．０％マレイン酸モノメタクリ
ロイル オキシエチルエステル １０．０％エタノー
ル ７９．９％樟脳
０．１％例１１ メタクリロイルオキシエステル ージヒドロゲンホスフエート ５．０％フタル酸
モノメタクリロイル オキシエステル ７・５％マレイン
酸モノメタクリロイル オキシエステル エタノール 樟脳 例１２ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフェート フタル酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル マレイン酸モノメタクリロイル オキシエチルエステル エタノール 樟脳 例１３ メタクリロイルオキシエチル− ジヒドロゲンホスフェート ピロメリット酸ジメタクリロイ ルオキシエチルエステル エタノール 樟脳 ７．５％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ ｌ ０００％ ５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ 例１４ メタクリロイルオキシエチルド ロゲンホスフェート ｏ−トリメリット酸モノメタク リロイルオキシエチルエステル エタノール 樟脳 例１５（比較） メタクリロイルオキシエチル−ジ ヒドロゲンホスフェート エタノール 樟脳 例１６（比較） メタクリロイルオキシエチル−ジ ヒドロゲンホスフェート エタノール 樟脳 例１７（比較） マレイン酸モノメタクリロイルエ チルエステル ５．０％ １５．０％ ７９．９％ ０．１ ％ ５．０％ ９４．９％ ０．１ ％ １５．０％ ８４．９％ ０．１ ％ １５．０％ エタノール ８４．９％樟脳
０．１％例１８（比較） フタル酸モノメタクリロイルオ キシエチルエステル １５．０％エタノ１
ル ８４．９％樟脳
０．１％実施例に記載した接着剤
のそれぞれをダイヤモンドソーで平らに切り、研磨し、
浄化しくエチレンジアミン四酢酸水溶液、ｐＨ８，５）
、さらに乾燥した、抜歯した歯の象牙質表面に塗布する
。エタノール蒸発後、Ｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨの光重合
可能な封鎖剤［Ｅｓｔｉｓｅａｌ（Ｒ）］ ＬＣを塗布
し、Ｋｕｌｚｅｒ Ｇｍｂｔ（のハロゲンランプ（Ｔｒ
ａｎｓｌｕｘ（Ｒ））を用いて２０秒間照射することに
より硬化させる。
引続きｋｕｌｚｅｒ Ｇｍｂｌ（の光重合可能な歯科充
填剤（コンパウンド）Ｄｕｒａｆｉｌｌを塗布し、さら
に同様のハロゲンランプを用いて２０秒間照射すること
により硬化させる。
填剤（コンパウンド）Ｄｕｒａｆｉｌｌを塗布し、さら
に同様のハロゲンランプを用いて２０秒間照射すること
により硬化させる。
そうして処理した歯で象牙質に対するレジン充填剤の接
着強度を測定するために、剪断実験を行った。その際硬
化直後（最高３０秒後）及び水中３７℃で２４時間貯蔵
後測定された値は表１に記載されている。相応して２種
類の市販の接着剤５ｃｏｔｃｈｂｏｎｄ （Ｒ） ［１
及びＧｌｕｍａ（Ｒ）で測定された接着強度値が、同様
に表中に記載されている。
着強度を測定するために、剪断実験を行った。その際硬
化直後（最高３０秒後）及び水中３７℃で２４時間貯蔵
後測定された値は表１に記載されている。相応して２種
類の市販の接着剤５ｃｏｔｃｈｂｏｎｄ （Ｒ） ［１
及びＧｌｕｍａ（Ｒ）で測定された接着強度値が、同様
に表中に記載されている。
エナメル質に対するレジン充填剤の接着強度を測定する
ために、ダイアモンドソーで平らに切り、研磨し、浄化
しくエチレンジアミン四酢酸水溶液、ｐＨ８，５）、乾
燥した抜歯した歯のエナメル質表面にａ）直接又はｂ）
３５％のリン酸（Ｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨのＥｓｔｉｃ
ｉｄ（Ｒ））で腐蝕後、実施例１及び５のいずれかに記
載の接着剤の１つを塗布する。エタノール蒸発後、Ｋｕ
ｌｚｅｒ ＧｍｂＨの光重合可能な封鎖剤、Ｅｓｔｉｓ
ｅａｌ（Ｒ）ＬＣを塗布し、Ｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨの
ハロゲンランプＴｒａｎｓｌｕｘ（Ｒ）を用いて２０秒
間照射することにより硬化する。
ために、ダイアモンドソーで平らに切り、研磨し、浄化
しくエチレンジアミン四酢酸水溶液、ｐＨ８，５）、乾
燥した抜歯した歯のエナメル質表面にａ）直接又はｂ）
３５％のリン酸（Ｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨのＥｓｔｉｃ
ｉｄ（Ｒ））で腐蝕後、実施例１及び５のいずれかに記
載の接着剤の１つを塗布する。エタノール蒸発後、Ｋｕ
ｌｚｅｒ ＧｍｂＨの光重合可能な封鎖剤、Ｅｓｔｉｓ
ｅａｌ（Ｒ）ＬＣを塗布し、Ｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨの
ハロゲンランプＴｒａｎｓｌｕｘ（Ｒ）を用いて２０秒
間照射することにより硬化する。
ひきつづきｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨの光重合可能な歯科
充填剤（コンパウンド） Ｄｕｒａｆｉｌｌを塗布し同
様にハロゲンランプを用いて２０秒間照射することによ
り硬化させる。
充填剤（コンパウンド） Ｄｕｒａｆｉｌｌを塗布し同
様にハロゲンランプを用いて２０秒間照射することによ
り硬化させる。
３７℃の温水中で２４時間貯蔵後、剪断実験によって測
定された接着強度値は、表２中に記載されている。相応
して２種類の市販接着剤５ｃｏｔｃｈｂｏｎｄ （Ｒ）
ＩＩ及びＧｌｕｍａ（Ｒ）で測定された接着強度値、お
よび接着剤を使用しないで測定された接着強度値も、同
様に表中に記載されている。
定された接着強度値は、表２中に記載されている。相応
して２種類の市販接着剤５ｃｏｔｃｈｂｏｎｄ （Ｒ）
ＩＩ及びＧｌｕｍａ（Ｒ）で測定された接着強度値、お
よび接着剤を使用しないで測定された接着強度値も、同
様に表中に記載されている。
表１
表２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アクリロイルオキシエチル−ジヒドロゲンホスフェ
ート及び／又はジアクリロイルオキシエチル−ヒドロゲ
ンホスフェート、光重合触媒及び有機溶媒を含有する歯
科用接着剤において、（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル−ジヒドロゲンホスフエート及び／又はジ（メタ）ア
クリロイルオキシエチル−ヒドロゲンホスフェート１〜
２５重量％、ジカルボン酸モノ（メタ）アクリロイルオ
キシエチルエステル、ｏ−トリメリット酸モノ（メタ）
アクリロイルオキシエチルエステル及びピロメリット酸
ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステルのグルー
プからの１種以上の酸性カルボン酸エステル３〜４０重
量％と、光重合触媒０．０５〜５重量％と、残りエタノ
ールとから成ることを特徴とする、歯科用接着剤。 ２、（メタ）アクリロイルオキシエチル−ジヒドロゲン
ホスフェート及び／又はジ（メタ）アクリロイル−ヒド
ロゲンホスフェート５〜２０重量％と、ジカルボン酸モ
ノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステル、ｏ−ト
リメリット酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエ
ステル及びピロメリット酸ジ（メタ）アクリロイルオキ
シエチルエステルのグループからの１種以上の酸性カル
ボン酸エステル５〜３０重量％と、光重合触媒０．１〜
２重量％と、残りエタノールとから成る、請求項１記載
の接着剤。 ３、ジカルボン酸がアルカン基中に１〜６個Ｃ原子を有
するアルカンジカルボン酸、マレイン酸、ベンゼンジカ
ルボン酸又はシクロヘキサンジカルボン酸である、請求
項１又は２記載の接着剤。 ４、（メタ）アクリロイルオキシエチル−ジヒドロゲン
ホスフェートを含有する、請求項１から３までのいずれ
か１項記載の接着剤。 ５、ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステル−ヒ
ドロゲンホスフェートを含有する、請求項１から３まで
のいずれか１項記載の接着剤。 ６、２種類の酸性カルボン酸エステルを含有する、請求
項１から５までのいずれか１項記載の接着剤。 ７、酸性カルボン酸エステルとして、コハク酸のモノ（
メタ）アクリロイルオキシエチルエステルを含有する、
請求項１から６までのいずれか１項記載の接着剤。 ８、酸性カルボン酸エステルとして、マレイン酸モノ（
メタ）アクリロイルオキシエチルエステル及び／又はフ
タル酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステル
を含有する請求項１から６までのいずれか１項記載の接
着剤。 ９、光重合触媒として樟脳を含有する、請求項１から８
までのいずれか１項記載の接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3934849 | 1989-10-19 | ||
| DE3934849.0 | 1989-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03133912A true JPH03133912A (ja) | 1991-06-07 |
Family
ID=6391770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2277946A Pending JPH03133912A (ja) | 1989-10-19 | 1990-10-18 | 歯科用接着剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089051A (ja) |
| EP (1) | EP0423430B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03133912A (ja) |
| AT (1) | ATE88337T1 (ja) |
| AU (1) | AU631689B2 (ja) |
| BR (1) | BR9005248A (ja) |
| CA (1) | CA2026203A1 (ja) |
| DE (2) | DE59001245D1 (ja) |
| FI (1) | FI905136A0 (ja) |
| NO (1) | NO904517L (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08319209A (ja) * | 1994-11-21 | 1996-12-03 | Tokuyama Corp | 歯科用組成物 |
| JPH10245525A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Tokuyama Corp | 接着性組成物 |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5177121A (en) * | 1981-02-13 | 1993-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dentin and enamel adhesive |
| US5304585A (en) * | 1981-02-13 | 1994-04-19 | Minnesota Mining And Manufacturing | Dentin and enamel adhesive |
| US6093084A (en) * | 1988-08-01 | 2000-07-25 | Dentsply Research & Development Corp. | Device and method for dispensing polymerizable compositions |
| JP2634276B2 (ja) * | 1990-02-15 | 1997-07-23 | 株式会社松風 | プライマー組成物 |
| US5256447A (en) * | 1991-12-31 | 1993-10-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Adhesive composition and method |
| US5756559A (en) * | 1992-02-06 | 1998-05-26 | Dentsply Research & Development | Method and composition for adhering to tooth structure |
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