JPS60231606A - 光重合性歯科接着剤ラツカー - Google Patents
光重合性歯科接着剤ラツカーInfo
- Publication number
- JPS60231606A JPS60231606A JP60078605A JP7860585A JPS60231606A JP S60231606 A JPS60231606 A JP S60231606A JP 60078605 A JP60078605 A JP 60078605A JP 7860585 A JP7860585 A JP 7860585A JP S60231606 A JPS60231606 A JP S60231606A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dental adhesive
- adhesive lacquer
- lacquer
- photopolymerizable
- dental
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は揮発性有機溶媒中のリン酸のメタクリロイルオ
キシエチルエステルの溶液からなる歯科接着剤ラッカー
に関する。
キシエチルエステルの溶液からなる歯科接着剤ラッカー
に関する。
従来の技術
合成物質を主体とする重合性歯牙充填材で歯牙の空洞を
充填するに際して、歯牙ホウロウ質と合成物質充填材と
の接着を改善するために充填材を空洞に詰める前に歯牙
ホウロウ質を酸性侵食溶液、例えば希薄なリン酸溶液で
処理し、必要に応じ更に極めて流動性の良いさらつとし
た化学薬剤、大抵の場合単量体状ジメタクリレート含有
化学薬剤、すなわち光重合により完全に硬化できる封止
材で被覆される。封止材が良好な物理的性質をもつため
には封止材が単量体のほかに微細な無機充填物質を含有
するものが好ましい。封止材の接着は侵食された歯牙ホ
ウロウ質への機械的投錨効果に基づく。
充填するに際して、歯牙ホウロウ質と合成物質充填材と
の接着を改善するために充填材を空洞に詰める前に歯牙
ホウロウ質を酸性侵食溶液、例えば希薄なリン酸溶液で
処理し、必要に応じ更に極めて流動性の良いさらつとし
た化学薬剤、大抵の場合単量体状ジメタクリレート含有
化学薬剤、すなわち光重合により完全に硬化できる封止
材で被覆される。封止材が良好な物理的性質をもつため
には封止材が単量体のほかに微細な無機充填物質を含有
するものが好ましい。封止材の接着は侵食された歯牙ホ
ウロウ質への機械的投錨効果に基づく。
しかし、歯牙象牙質の侵食は歯科医の見地からは好まし
くない。それ故、歯牙ホウロウ質侵食による投錨効果が
可能な場合、例えば歯牙のくび部の場合には象牙質と合
成物質の間の接着の改善には接着剤が使用される。多数
のこの種の歯科接着剤が公知である。
くない。それ故、歯牙ホウロウ質侵食による投錨効果が
可能な場合、例えば歯牙のくび部の場合には象牙質と合
成物質の間の接着の改善には接着剤が使用される。多数
のこの種の歯科接着剤が公知である。
［アドヘツシブ・レストラテイブ・デンタル・マテリア
ルズ（Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｒｅ５ｔｏｒａｔｉｖｅ Ｄ
ｅｎｔａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ ） Ｊ １９５〜１９
８頁（１９６１年）にはビス−（メタクリロイルオキシ
エチル）−１水素ホスフエートと若干のメタクリロイル
オキシ基含有２水素ホスフエートとの改善された接着作
用が報告されている。
ルズ（Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｒｅ５ｔｏｒａｔｉｖｅ Ｄ
ｅｎｔａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ ） Ｊ １９５〜１９
８頁（１９６１年）にはビス−（メタクリロイルオキシ
エチル）−１水素ホスフエートと若干のメタクリロイル
オキシ基含有２水素ホスフエートとの改善された接着作
用が報告されている。
ヨーロッパ特許願第８８５２７号明細書から揮発性有機
溶媒中特にアルコール中の少くとも６個のメタクリロイ
ルオキシ基含有２水素ホスフエートの溶液からなる接着
性改善物質（接着促進剤）は既知である。歯科充填材の
歯牙材質との接着を強化するために、この接着促進剤と
共に接着剤または封止材（中間結合樹脂）が使用される
。
溶媒中特にアルコール中の少くとも６個のメタクリロイ
ルオキシ基含有２水素ホスフエートの溶液からなる接着
性改善物質（接着促進剤）は既知である。歯科充填材の
歯牙材質との接着を強化するために、この接着促進剤と
共に接着剤または封止材（中間結合樹脂）が使用される
。
特開昭５７−５６４９０号及び特開昭５７−１６７３６
４号公報から歯科材料にテトラメタリロイルオキシエチ
ルピロホスフエートの使用は既知である〔ケミカル・ア
ブストラクツ第９８巻、３４７５８頁および２０４４５
５頁（１９８３年〕〕。
４号公報から歯科材料にテトラメタリロイルオキシエチ
ルピロホスフエートの使用は既知である〔ケミカル・ア
ブストラクツ第９８巻、３４７５８頁および２０４４５
５頁（１９８３年〕〕。
本発明の課題は象牙質を光重合性封止材化学結合により
接着させる薬剤を見出すにある。
接着させる薬剤を見出すにある。
上述の課題は本発明によりアセトン中にテトラメタクリ
ロイルオキシエチルピロホスフェートと光重合性触媒の
溶液からなる接着剤ラッカーにより解決される。
ロイルオキシエチルピロホスフェートと光重合性触媒の
溶液からなる接着剤ラッカーにより解決される。
上記接着剤ラッカーは１０〜６０重量％、特に約１５〜
２０重量饅のピロホスフェートを含有するのが好ましい
。
２０重量饅のピロホスフェートを含有するのが好ましい
。
光重合性触媒としてはＧＢ−ＰＥ３１４０８２６５号か
ら既知のケトンとアミンとの混合物、特にカンフアキノ
ンとアミンの混合物またはカンフアキノン、ベンゾイル
化合物例えばベンジルアセタールまたはベンゾイルアル
カノールおよびアミン例えば４−ジメチルアミノ安息香
酸−２−メトキシエチルエステルの混合物が好ましい。
ら既知のケトンとアミンとの混合物、特にカンフアキノ
ンとアミンの混合物またはカンフアキノン、ベンゾイル
化合物例えばベンジルアセタールまたはベンゾイルアル
カノールおよびアミン例えば４−ジメチルアミノ安息香
酸−２−メトキシエチルエステルの混合物が好ましい。
接着剤ラッカーはそれぞれ０．１〜０．５重量％のカン
フアキノン、０．１〜０．５重量％のアミンおよび０．
１〜０．５重量％のベンゾイル化合物を含９のが好まし
い。
フアキノン、０．１〜０．５重量％のアミンおよび０．
１〜０．５重量％のベンゾイル化合物を含９のが好まし
い。
光重合性封止材と共に本発明による接着剤ラッカーを使
用することによって象牙質と合成物質を主体とする歯科
充填材との間に強固な接着力と耐久性ある結合がつくり
出される〇象牙質上の薄層として塗布された接着剤ラッ
カー中に存在するアセトンは象牙質表面の良好な湿潤剤
として作用し、同時にラッカーの流延剤として作用する
。アセトンの他の利点はアセトンの蒸発と共に象牙質上
に存在するこん跡の水分を除去することである。アセト
ンの除去後に塗布する光重合性触媒含有封止材は紫外線
、しかし有利には可視光の照射によって硬化される。
用することによって象牙質と合成物質を主体とする歯科
充填材との間に強固な接着力と耐久性ある結合がつくり
出される〇象牙質上の薄層として塗布された接着剤ラッ
カー中に存在するアセトンは象牙質表面の良好な湿潤剤
として作用し、同時にラッカーの流延剤として作用する
。アセトンの他の利点はアセトンの蒸発と共に象牙質上
に存在するこん跡の水分を除去することである。アセト
ンの除去後に塗布する光重合性触媒含有封止材は紫外線
、しかし有利には可視光の照射によって硬化される。
本発明による光重合剤含有接着剤ラッカーを使用すれば
、恐らくピロホスフェートと封止材の単量体との完全な
共重合によって、この種の触媒を含有しないラッカーの
場合に得られる接着強度よりも強い接着強度が得られる
。
、恐らくピロホスフェートと封止材の単量体との完全な
共重合によって、この種の触媒を含有しないラッカーの
場合に得られる接着強度よりも強い接着強度が得られる
。
本発明による接着剤ラッカーの製法を下記の実施例（以
下、単にｒｆｌＩＪと記す）により更に詳細に説明する
。
下、単にｒｆｌＩＪと記す）により更に詳細に説明する
。
光重合性封止材の使用下で接着剤ラッカーを使用して得
られる歯牙象牙質と合成物質歯科充填材との間の接着強
度を測定した。
られる歯牙象牙質と合成物質歯科充填材との間の接着強
度を測定した。
例
アセトン（無水） ７９．５．９
テトラメタクリロイルオキシエチルピロホスフエート
２０．０ｇ１．２−ジフェニル−２，２〒ジメトキシエ
タノン ０．１１カンフアキノン ０．３ｇ ４−ジメチルアミノ安息香酸−２−ブトキシエチルエス
テル ０．１ｇを混合して接着剤ラッカーを造った。
２０．０ｇ１．２−ジフェニル−２，２〒ジメトキシエ
タノン ０．１１カンフアキノン ０．３ｇ ４−ジメチルアミノ安息香酸−２−ブトキシエチルエス
テル ０．１ｇを混合して接着剤ラッカーを造った。
このラッカーをダイヤモンド刃で平らに削り研磨し乾燥
した抜歯歯牙の象牙質表面に塗布した０アセトンの蒸発
後に得られたラッカー・層上に光重合性封止材であるク
ルツア社製「デュラフイルボンド（Ｄｕｒａｆｉｌｌ
ｂｏｎｄ）の薄層を施し、これを２０秒間クルツア社製
ハロゲン灯〔トランスルックス（Ｔｒａｎ８１ｕＸ ）
Ｊで照射して硬化させ、光重合性歯科充填材であるデュ
ラフイル（Ｄｕｒａｆｉｌｌ） （クルツア社製）で被
覆した後、これを２０秒間ハロゲン灯の光を照射して硬
化させた。
した抜歯歯牙の象牙質表面に塗布した０アセトンの蒸発
後に得られたラッカー・層上に光重合性封止材であるク
ルツア社製「デュラフイルボンド（Ｄｕｒａｆｉｌｌ
ｂｏｎｄ）の薄層を施し、これを２０秒間クルツア社製
ハロゲン灯〔トランスルックス（Ｔｒａｎ８１ｕＸ ）
Ｊで照射して硬化させ、光重合性歯科充填材であるデュ
ラフイル（Ｄｕｒａｆｉｌｌ） （クルツア社製）で被
覆した後、これを２０秒間ハロゲン灯の光を照射して硬
化させた。
このように処置した歯牙を象牙質と合成物質との接着強
度の測定のために剪断試験を行った。
度の測定のために剪断試験を行った。
歯科充填材の硬化直後、６７°Ｃの温水中で７日後およ
び４０日後に得られた値を表に示す。
び４０日後に得られた値を表に示す。
表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 揮発性有機溶媒中のリン酸のメタクリロイルオキ
シエチルエステルの溶液からなる歯科接着剤ラッカーに
おいて、該ラッカーがアセトン中テトラメタクリロイル
オキシエチルピロホスフェートと光重合触媒との溶液か
らなることを特徴とする歯科接着剤ラッカー。 ２、１０〜３０重量％のテトラメタクリロイルオキシエ
チルピロホスフェートを含有する特許請求の範囲第１項
記載の歯科接着剤ラッカー。 ３、 ピロホスフェートを１５〜２０重量％の量で含有
する特許請求の範囲第２項記載の歯科接着剤ラッカー。 ４、 光重合性触媒がケトンとアミンとからなる特許請
求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の歯科接
着剤ラッカー。 ５、 光重合性触媒がカンフアキノンおよびアミンから
なる特許請求の範囲第４項記載の歯科接着剤ラッカー。 ６、 光重合触媒がカンフアキノン、ベンゾイル化合物
およびアミンからなる特許請求の範囲第１項ないし第６
項のいずれかに記載の歯科接着剤ラッカー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3414164.2 | 1984-04-14 | ||
| DE19843414164 DE3414164A1 (de) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | Photopolymerisierbarer dentaler haftvermittler-lack |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231606A true JPS60231606A (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=6233601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60078605A Pending JPS60231606A (ja) | 1984-04-14 | 1985-04-15 | 光重合性歯科接着剤ラツカー |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4636533A (ja) |
| EP (1) | EP0161386A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60231606A (ja) |
| AU (1) | AU4101085A (ja) |
| BR (1) | BR8501738A (ja) |
| DE (1) | DE3414164A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657941A (en) * | 1984-11-29 | 1987-04-14 | Dentsply Research & Development Corp. | Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator |
| US4814423A (en) * | 1987-11-06 | 1989-03-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Dual bonding adhesive composition |
| US5258067A (en) * | 1988-06-25 | 1993-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid for conditioning tooth or bone substance |
| DE3821578A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Fluessigkeit zur konditionierung von zahn- oder knochensubstanz |
| US6093084A (en) * | 1988-08-01 | 2000-07-25 | Dentsply Research & Development Corp. | Device and method for dispensing polymerizable compositions |
| US5756559A (en) * | 1992-02-06 | 1998-05-26 | Dentsply Research & Development | Method and composition for adhering to tooth structure |
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| US6391940B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-05-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to metal dental structure |
| US6313191B1 (en) | 1994-08-22 | 2001-11-06 | Dentsply Gmbh | Method and composition for priming and adhering to tooth structure |
| US5645429A (en) * | 1994-08-22 | 1997-07-08 | Dentsply Research & Development Corp. | Method for adhering to tooth structure |
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| US6353040B1 (en) | 1997-04-02 | 2002-03-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composite restorative material and method of restoring a tooth |
| US6262142B1 (en) | 1997-04-02 | 2001-07-17 | Dentsply Research & Development | Translucent wear resistant dental enamel material and method |
| US6147137A (en) * | 1998-09-10 | 2000-11-14 | Jeneric/Pentron Incorporated | Dental primer and adhesive |
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| US6797767B2 (en) * | 2003-01-03 | 2004-09-28 | Pulpdent Corporation | Polymerizable composite material |
| JP5570091B2 (ja) | 2003-05-13 | 2014-08-13 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 歯科用接着剤組成物および方法 |
| US20070244215A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-18 | Junjie Sang | One-component self-etching adhesive |
| DE602005014253D1 (de) * | 2004-10-14 | 2009-06-10 | Dentsply Int Inc | Aus nur einer komponente bestehendes selbstätzendes haftmittel |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1617583B1 (de) * | 1967-08-19 | 1970-07-02 | Kulzer & Co Gmbh | Zahnfüll- und dentales Befestigungsmaterial |
| US3936557A (en) * | 1971-05-18 | 1976-02-03 | American Can Company | Epoxide blend for polymerizable coating compositions and process |
| GB1408265A (en) * | 1971-10-18 | 1975-10-01 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
| GB1569021A (en) * | 1976-03-17 | 1980-06-11 | Kuraray Co | Adhesive cementing agents containing partial phosphonic orphosphonic acid esters |
| SE429673B (sv) * | 1979-03-19 | 1983-09-19 | Sandvik Ab | Lageranordning vid bergborrkronor |
| JPS5829313B2 (ja) * | 1980-09-24 | 1983-06-22 | 三金工業株式会社 | ピロ燐酸エステル誘導体 |
| JPS57167364A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-15 | Sankin Kogyo Kk | Adhesive for hard tissue of human body |
| DE3269173D1 (en) * | 1981-07-29 | 1986-03-27 | Kuraray Co | Adhesive composition |
| DE3136484A1 (de) * | 1981-09-15 | 1983-03-31 | Kulzer & Co Gmbh, 6380 Bad Homburg | "verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindu ngen und photopolymerisierbares material" |
| JPS58102504A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 強磁性微粉末の表面処理方法 |
| US4514342A (en) * | 1982-02-16 | 1985-04-30 | Dentsply Limited | Polyethylenically unsaturated monophosphates |
| IE54502B1 (en) * | 1982-03-04 | 1989-10-25 | Ici Plc | Photopolymerisable compositions |
-
1984
- 1984-04-14 DE DE19843414164 patent/DE3414164A1/de active Granted
-
1985
- 1985-01-18 EP EP85100483A patent/EP0161386A3/de not_active Withdrawn
- 1985-03-21 US US06/714,480 patent/US4636533A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-04-11 AU AU41010/85A patent/AU4101085A/en not_active Abandoned
- 1985-04-12 BR BR8501738A patent/BR8501738A/pt unknown
- 1985-04-15 JP JP60078605A patent/JPS60231606A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4101085A (en) | 1985-10-17 |
| EP0161386A3 (de) | 1988-03-16 |
| US4636533A (en) | 1987-01-13 |
| DE3414164C2 (ja) | 1987-09-03 |
| DE3414164A1 (de) | 1985-10-17 |
| BR8501738A (pt) | 1985-12-10 |
| EP0161386A2 (de) | 1985-11-21 |
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