JPS5928532B2 - 歯科用接着組成物 - Google Patents
歯科用接着組成物Info
- Publication number
- JPS5928532B2 JPS5928532B2 JP55181065A JP18106580A JPS5928532B2 JP S5928532 B2 JPS5928532 B2 JP S5928532B2 JP 55181065 A JP55181065 A JP 55181065A JP 18106580 A JP18106580 A JP 18106580A JP S5928532 B2 JPS5928532 B2 JP S5928532B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive composition
- methacryloyl
- adhesive
- dental adhesive
- tooth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は歯科用接着組成物に関し、更に詳細にはそれ自
体接着性の歯科用充填剤、或いは歯列矯正用接着剤等と
して、また通常のコンポジット ・レジン等の充填物や
矯正用接着剤等と歯牙との接着を高める接着剤として用
いることができる歯科用接着組成物に関する。
体接着性の歯科用充填剤、或いは歯列矯正用接着剤等と
して、また通常のコンポジット ・レジン等の充填物や
矯正用接着剤等と歯牙との接着を高める接着剤として用
いることができる歯科用接着組成物に関する。
近年、う蝕にかかつた歯の治療に対し、リン酸亜鉛セメ
ント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメントに替るもの
としてコンポジット・レジンが開発され、最近では長期
間に亘つて安定で、吸水及び崩壊性も少なく、天然歯と
見分けられないような色調のものも作られるようになつ
た。
ント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメントに替るもの
としてコンポジット・レジンが開発され、最近では長期
間に亘つて安定で、吸水及び崩壊性も少なく、天然歯と
見分けられないような色調のものも作られるようになつ
た。
しかし、コンポジット・レジンは歯のエナメル質、象牙
質と本質的には接着しないので、長期間の内には歯質と
充填したコンポジット・レジンの間に隙間が生じ、二次
う蝕を起し易く、やがてはコンポジット・レジンが脱落
してしまう結果も生じる。
質と本質的には接着しないので、長期間の内には歯質と
充填したコンポジット・レジンの間に隙間が生じ、二次
う蝕を起し易く、やがてはコンポジット・レジンが脱落
してしまう結果も生じる。
従来、このようなコンポジット・レジンと窩壁との接着
を向上させるものとして種々の接着向上剤（接着性ライ
ナー）が開発され、また接着性のう蝕予防填塞剤、歯列
矯正用接着剤等、歯質に対し接着することを目的とした
歯科用接着組成物が種々に亘り提案されているが、口腔
内での耐久性や使用時の操作性等に問題があるものが多
く、口腔内のように湿潤し、しかも温度変化の激しい環
境下で長期間に亘つて歯牙に強く接着するものは少ない
。
を向上させるものとして種々の接着向上剤（接着性ライ
ナー）が開発され、また接着性のう蝕予防填塞剤、歯列
矯正用接着剤等、歯質に対し接着することを目的とした
歯科用接着組成物が種々に亘り提案されているが、口腔
内での耐久性や使用時の操作性等に問題があるものが多
く、口腔内のように湿潤し、しかも温度変化の激しい環
境下で長期間に亘つて歯牙に強く接着するものは少ない
。
本発明者らは上記事情に鑑み、歯牙に対し強い接着力を
有する歯科用接着組成物につき鋭意研究を行なつた結果
、塩化メタクリロイルとアミノベンゼンジカルボン酸の
反応によつて得られる下記式山で示されるＮ−メタクリ
ロイルー３−アミノフタル酸 ＣＨ２■ユーＣＯＮＨＱ・・・・・・（１）ＣＯＯＨＣ
ＯＯＨ及び下記式（２）で示されるＮ−メタクリロイル
ー５−アミノイソフタル酸を重合、硬化させたものが水
中においても歯牙との間で強い接着力を示し、これら（
１）、（２）式で示されるＮ−メタクリロイルーアミノ
ベンゼンジカルボン酸の重合体或いはこの化合物と他の
重合性モノマーとの共重合体は、それ自体歯の充填剤と
して使用しても、歯壁と強く接着し、従つて接着不良に
よる隙間の形成、充填剤の脱落がなく、またコンポジツ
ト・レジン等の充填物に対する塗布剤乃至接着剤として
用いる場合にも、辺縁封鎖性を著しく改良することがで
き、二次う蝕を効果的に抑制し得る等、歯質の接着の目
的に好適であることを知見し、本発明をなすに至つたも
のである。
有する歯科用接着組成物につき鋭意研究を行なつた結果
、塩化メタクリロイルとアミノベンゼンジカルボン酸の
反応によつて得られる下記式山で示されるＮ−メタクリ
ロイルー３−アミノフタル酸 ＣＨ２■ユーＣＯＮＨＱ・・・・・・（１）ＣＯＯＨＣ
ＯＯＨ及び下記式（２）で示されるＮ−メタクリロイル
ー５−アミノイソフタル酸を重合、硬化させたものが水
中においても歯牙との間で強い接着力を示し、これら（
１）、（２）式で示されるＮ−メタクリロイルーアミノ
ベンゼンジカルボン酸の重合体或いはこの化合物と他の
重合性モノマーとの共重合体は、それ自体歯の充填剤と
して使用しても、歯壁と強く接着し、従つて接着不良に
よる隙間の形成、充填剤の脱落がなく、またコンポジツ
ト・レジン等の充填物に対する塗布剤乃至接着剤として
用いる場合にも、辺縁封鎖性を著しく改良することがで
き、二次う蝕を効果的に抑制し得る等、歯質の接着の目
的に好適であることを知見し、本発明をなすに至つたも
のである。
即ち、本発明は重合性単量体を重合して使用する歯科用
接着組成物において、Ｎ−メタクリロイル一３−アミノ
フタル酸及び／又はＮ−メタクリロイル一５−アミノイ
ソフタル酸が重合性単量体として含有されてなることを
特徴とする歯科用接着組成物を提供するものである。以
下、本発明につき更に詳しく説明する。
接着組成物において、Ｎ−メタクリロイル一３−アミノ
フタル酸及び／又はＮ−メタクリロイル一５−アミノイ
ソフタル酸が重合性単量体として含有されてなることを
特徴とする歯科用接着組成物を提供するものである。以
下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る歯科用接着組成物は、前記（１）式で示さ
れるＮ−メタクリロイル一３−アミノフタル酸もしくは
前記（２）式で示されるＮ−メタクリロイル一５−アミ
ノイソフタル酸又はこれら（１）、（２）式で示される
化合物の混合物を重合性単量体として含有するもので、
その使用に当り重合、硬化させることにより前記化合物
の重合体又は他の重合性単量体との共重合体等を形成し
て歯牙に接着させるものであり、それ自体歯牙に対する
充填剤、歯列矯正用接着剤等として、或いはコンポジツ
ト・レジン等の充填物や矯正用接着剤等を歯牙に接着さ
せる接着剤として下塗り（塗布剤）に使用するなど、歯
牙に対する接着の目的で用いる。
れるＮ−メタクリロイル一３−アミノフタル酸もしくは
前記（２）式で示されるＮ−メタクリロイル一５−アミ
ノイソフタル酸又はこれら（１）、（２）式で示される
化合物の混合物を重合性単量体として含有するもので、
その使用に当り重合、硬化させることにより前記化合物
の重合体又は他の重合性単量体との共重合体等を形成し
て歯牙に接着させるものであり、それ自体歯牙に対する
充填剤、歯列矯正用接着剤等として、或いはコンポジツ
ト・レジン等の充填物や矯正用接着剤等を歯牙に接着さ
せる接着剤として下塗り（塗布剤）に使用するなど、歯
牙に対する接着の目的で用いる。
本発明の歯科用接着組成物のその他の成分としては、接
着組成物の種類、使用目的などにより相違するが、その
種類や目的等に応じて通常配合される公知の成分が使用
し得る。
着組成物の種類、使用目的などにより相違するが、その
種類や目的等に応じて通常配合される公知の成分が使用
し得る。
例えば、接着性充填剤として使用する場合には、重合性
単量体として（１）式及び／又は（２）式の化合物のみ
を用い、使用に当つて硬化剤の存在下に重合、硬化させ
ることにより接着性充填剤としての用途に供することも
できるが、通常は（１）、（２）式の化合物を他の重合
性単量体と混合しておき、使用時に硬化剤の存在下で重
合、硬化させる方法が採用される。
単量体として（１）式及び／又は（２）式の化合物のみ
を用い、使用に当つて硬化剤の存在下に重合、硬化させ
ることにより接着性充填剤としての用途に供することも
できるが、通常は（１）、（２）式の化合物を他の重合
性単量体と混合しておき、使用時に硬化剤の存在下で重
合、硬化させる方法が採用される。
この場合、他の重合性単量体としては、メチルメタクリ
レート、ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレング
リコールージメタクリレート、ジ又はトリ又はテトラエ
チレングリコールージメタクリレート、グリシジルメタ
クリレート、２・２′−ビス（メタクリロキシフエニル
）プロパン、２・２１−ビス〔４−（３−メタクリロキ
シ）−２ヒドロキシプロポキシルフエニル〕プロパン、
スチレン、１・３−ブタンジオールジメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレート、トリメタクリ
ル酸トリメチロールプロパン、ビスオキシエチレン化ビ
スフエノールＡジアクリレート等が配合され得る。また
必要に応じ粘度、硬化速度、重合収縮等の調節のため（
１）式及び／又は（２）式の化合物を含む重合性単量体
のポリマーやオリゴマ一が配合され、更にシリカ、ガラ
スビーズ、アルミナ、石英粉末等の無機質フイラ一（好
ましくは粒径１００μｍ以下のもの）、或いは樹脂との
結合を向上させるためこれらフイラ一をγ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン等のシランカツプリング剤で処理したもの、それ
に硬化剤、重合禁止剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤等の所望の成分も使用され得る。なお、硬化剤とし
てアミンと過酸化物、或いはｐ−トルエンスルフイン酸
と過酸化物等を組合せて用いる場合には、重合性単量体
として（１）、（２）式の化合物のみを使用するのであ
ればこれをほぼ２等分し、その一方にアミンやｐ−トル
エンスルフイン酸等の一方の硬化剤、他方に過酸化物等
の他方の硬化剤を加え、また他の重合性単量体に（１）
６（２）式の化合物を混合することにより使用するので
あれば、同様にこの他の重合性単量体をほぼ２等分し、
その一方に前記一方の硬化剤、他方に前記他方の硬化剤
を加え、（１）６（２）式の化合物は２等分したいずれ
か一方もしくは双方に混合することにより製造すること
が好ましい（これらは使用時に混合して用いる）。
レート、ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレング
リコールージメタクリレート、ジ又はトリ又はテトラエ
チレングリコールージメタクリレート、グリシジルメタ
クリレート、２・２′−ビス（メタクリロキシフエニル
）プロパン、２・２１−ビス〔４−（３−メタクリロキ
シ）−２ヒドロキシプロポキシルフエニル〕プロパン、
スチレン、１・３−ブタンジオールジメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレート、トリメタクリ
ル酸トリメチロールプロパン、ビスオキシエチレン化ビ
スフエノールＡジアクリレート等が配合され得る。また
必要に応じ粘度、硬化速度、重合収縮等の調節のため（
１）式及び／又は（２）式の化合物を含む重合性単量体
のポリマーやオリゴマ一が配合され、更にシリカ、ガラ
スビーズ、アルミナ、石英粉末等の無機質フイラ一（好
ましくは粒径１００μｍ以下のもの）、或いは樹脂との
結合を向上させるためこれらフイラ一をγ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン等のシランカツプリング剤で処理したもの、それ
に硬化剤、重合禁止剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤等の所望の成分も使用され得る。なお、硬化剤とし
てアミンと過酸化物、或いはｐ−トルエンスルフイン酸
と過酸化物等を組合せて用いる場合には、重合性単量体
として（１）、（２）式の化合物のみを使用するのであ
ればこれをほぼ２等分し、その一方にアミンやｐ−トル
エンスルフイン酸等の一方の硬化剤、他方に過酸化物等
の他方の硬化剤を加え、また他の重合性単量体に（１）
６（２）式の化合物を混合することにより使用するので
あれば、同様にこの他の重合性単量体をほぼ２等分し、
その一方に前記一方の硬化剤、他方に前記他方の硬化剤
を加え、（１）６（２）式の化合物は２等分したいずれ
か一方もしくは双方に混合することにより製造すること
が好ましい（これらは使用時に混合して用いる）。
この場合、他の成分もその一方もしくは双方に混合する
。また、紫外線増感剤を用い、紫外線により硬化させる
場合には所用の全ての成分を混合することにより製造で
きる。この場合、（１）、（２）式の化合物の配合量は
、特に限定されないが、前記他の重合性単量体を用いる
場合であればこの他の重合性単量体に対して１〜３０％
（重量％、以下同じ）、特に２〜１５％とすることが好
ましい。１％より少ないと接着効果が乏しく、また３０
％より多く添加すると硬化体の硬さが減少することがあ
る。
。また、紫外線増感剤を用い、紫外線により硬化させる
場合には所用の全ての成分を混合することにより製造で
きる。この場合、（１）、（２）式の化合物の配合量は
、特に限定されないが、前記他の重合性単量体を用いる
場合であればこの他の重合性単量体に対して１〜３０％
（重量％、以下同じ）、特に２〜１５％とすることが好
ましい。１％より少ないと接着効果が乏しく、また３０
％より多く添加すると硬化体の硬さが減少することがあ
る。
なお、重合性単量体の配合量は組成物全体の１０〜４５
％、無機質フイラ一の配合量は組成物全体の５５〜８５
％とすることが好ましい。また、本発明組成物を歯牙と
従来のコンポジツト・レジン等の充填物などとを接着さ
せるための接着剤として用いる場合には、エタノール、
エチルエーテル、クロロホルム等の有機溶媒中に（１）
式及び／又は（２）式の化合物を全体の１〜１５％含有
させることにより製造することができ、また前記他の重
合性単量体中に（１）式及び／又は（２）式の化合物を
全体の１〜１５％含有させることにより製造するように
してもよい。
％、無機質フイラ一の配合量は組成物全体の５５〜８５
％とすることが好ましい。また、本発明組成物を歯牙と
従来のコンポジツト・レジン等の充填物などとを接着さ
せるための接着剤として用いる場合には、エタノール、
エチルエーテル、クロロホルム等の有機溶媒中に（１）
式及び／又は（２）式の化合物を全体の１〜１５％含有
させることにより製造することができ、また前記他の重
合性単量体中に（１）式及び／又は（２）式の化合物を
全体の１〜１５％含有させることにより製造するように
してもよい。
更に、前記充填剤と同様の処方に製造し、使用すること
もできる。なお、（１）、（２）式の化合物の含有量は
少なすぎても多すぎても接着効果が得にくくなる。本発
明の歯科用接着組成物は、その種類、目的等に応じて硬
化、使用するもので、例えば充填剤として使用する場合
には充填すべき窩洞内に接着組成物（充填剤）を充填、
硬化させ、また歯科用充填物と歯牙との間の接着に用い
る場合は、例えば窩洞形成後、この接着組成物を窩壁に
塗布し、次いで所定の充填物を充填、硬化する等の方法
で使用する。
もできる。なお、（１）、（２）式の化合物の含有量は
少なすぎても多すぎても接着効果が得にくくなる。本発
明の歯科用接着組成物は、その種類、目的等に応じて硬
化、使用するもので、例えば充填剤として使用する場合
には充填すべき窩洞内に接着組成物（充填剤）を充填、
硬化させ、また歯科用充填物と歯牙との間の接着に用い
る場合は、例えば窩洞形成後、この接着組成物を窩壁に
塗布し、次いで所定の充填物を充填、硬化する等の方法
で使用する。
而して、本発明に係る歯科用接着組成物は、前記０）、
（２）式で示されるＮ−メタクリロイルーアミノベンゼ
ンジカルボン酸の重合体の歯質に対する接着性が良く、
水中或いは唾液中においても高い接着力を保持する。
（２）式で示されるＮ−メタクリロイルーアミノベンゼ
ンジカルボン酸の重合体の歯質に対する接着性が良く、
水中或いは唾液中においても高い接着力を保持する。
従つて、口腔内での耐久性が良好で、例えば充填剤とし
て用いられた場合、口腔内のように湿潤し、しかも温度
変化の激しい環境下においても長期間に亘つて歯牙に強
固に接着し、またコンポジツト・レジンや歯列矯正用接
着剤等の下塗り（塗布剤）として接着の目的で使用され
る場合も歯牙に強固に接着すると共に、コンポジツト・
レジンや矯正用接着剤等とも強く接着し、従つて歯牙と
の間に隙間が生じることが確実に防止され、辺縁封鎖性
が改良されて、二次う蝕の防止が達成される。以下６実
施例を示して本発明を具体的に説明する。
て用いられた場合、口腔内のように湿潤し、しかも温度
変化の激しい環境下においても長期間に亘つて歯牙に強
固に接着し、またコンポジツト・レジンや歯列矯正用接
着剤等の下塗り（塗布剤）として接着の目的で使用され
る場合も歯牙に強固に接着すると共に、コンポジツト・
レジンや矯正用接着剤等とも強く接着し、従つて歯牙と
の間に隙間が生じることが確実に防止され、辺縁封鎖性
が改良されて、二次う蝕の防止が達成される。以下６実
施例を示して本発明を具体的に説明する。
なお、下記の例において部はいずれも重量部を示す。実
施例 １ 式（１）で示されるＮ−メタクリロイル一３−アミノフ
タル酸又は式（２）で示されるＮ−メタクリロイル一５
−アミノイソフタル酸をそれぞれ５％濃度でエタノール
に溶解して歯科用接着組成物を調製した。
施例 １ 式（１）で示されるＮ−メタクリロイル一３−アミノフ
タル酸又は式（２）で示されるＮ−メタクリロイル一５
−アミノイソフタル酸をそれぞれ５％濃度でエタノール
に溶解して歯科用接着組成物を調製した。
次に、ホルダーに石膏でうめこんだ牛歯表面及びアクリ
ル棒６ｍｍφ×４０ｍｍを研摩機で一定平滑面に仕上げ
た後、牛歯平滑面を３Ｍリン酸で３０秒間処理し、３０
分水洗し、圧縮空気で乾燥した。
ル棒６ｍｍφ×４０ｍｍを研摩機で一定平滑面に仕上げ
た後、牛歯平滑面を３Ｍリン酸で３０秒間処理し、３０
分水洗し、圧縮空気で乾燥した。
次いで、この乾燥歯面に前記歯科用接着組成物を塗布し
、乾燥した後、下記処方の接着剤を用いて前記アクリル
棒を接着した。人工唾液中で３７℃において１４日間及
び６０日間保存したものにつき、ストログラフで接着強
度を測定した（引張速度５ｍ１Ｌ／分）。結果を第１表
に示す。接着剤処方 使用時に（ａ）と（ｂ）とを重量比１： する。
、乾燥した後、下記処方の接着剤を用いて前記アクリル
棒を接着した。人工唾液中で３７℃において１４日間及
び６０日間保存したものにつき、ストログラフで接着強
度を測定した（引張速度５ｍ１Ｌ／分）。結果を第１表
に示す。接着剤処方 使用時に（ａ）と（ｂ）とを重量比１： する。
１の割合で混合
第１表の結果より、化合物（１）、（２）は優れた接着
強度を与えるものであることが知見された。
強度を与えるものであることが知見された。
実施例 ２メチルメタクリレート１０部、ジエチレング
リコールージメタクリレート２０部、ビスフエノール一
Ａ−ジグリシジルメタクリレート５０部、シランカツプ
リング処理した粒径５０μ以下の石英粉末３５０部をよ
く混合し、２等分した。
リコールージメタクリレート２０部、ビスフエノール一
Ａ−ジグリシジルメタクリレート５０部、シランカツプ
リング処理した粒径５０μ以下の石英粉末３５０部をよ
く混合し、２等分した。
一方にＮ−メタクリロイル一３−アミノフタル酸６部及
びＮ・Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン２部を加え、他方
にベンゾイルパーオキサイド２部を加えた後、両者を混
合した。これを用いて実施例１と同様にそれぞれ平滑面
に仕上げた牛歯表面とアクリル棒とを接着し、ストログ
ラフでその接着力を測定したところ、水中１週間の保存
で平均８７ｋｇ／Ｃｄの接着強度を示した。また、Ｎ−
メタクリロイル一５−アミノイソフタル酸を用いた場合
は９３ｋｇ／Ｃｄの接着強度を示した。
びＮ・Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン２部を加え、他方
にベンゾイルパーオキサイド２部を加えた後、両者を混
合した。これを用いて実施例１と同様にそれぞれ平滑面
に仕上げた牛歯表面とアクリル棒とを接着し、ストログ
ラフでその接着力を測定したところ、水中１週間の保存
で平均８７ｋｇ／Ｃｄの接着強度を示した。また、Ｎ−
メタクリロイル一５−アミノイソフタル酸を用いた場合
は９３ｋｇ／Ｃｄの接着強度を示した。
実施例 ３
ヒト抜去歯の唇面に直径４ｍ』深さ２〜２．５ｍ１の窩
洞を形成し、その窩壁を３Ｍリン酸で３０秒間エツチン
グした。
洞を形成し、その窩壁を３Ｍリン酸で３０秒間エツチン
グした。
次に、Ｎ−メタクリロイル３−アミノフタル酸１０部、
メチルメタクリレート６０部、テトラエチレングリコー
ルージメタクリレート３０部よりなる液を前記窩壁にう
すく塗布した後、アダプテイク（ジヨンソン＆ジヨンソ
ン社製商品名）を充填した。充填３０分後に３７℃の水
中に保存し、１日後に４℃と６０℃のフクシン水溶液中
に１分交互に６０回づつ浸漬するパーコレーシヨンテス
トを行ない、辺縁封鎖性を試験した。抜去歯を中央で切
断し、窩壁と充填物の間に色素（フクシン）の侵入があ
るかどうかを調べたが、色素の侵入は認められず、良好
な結果を得た。また、Ｎ−メタクリロイル一５−アミノ
イソフタル酸についても同様の結果を示した。
メチルメタクリレート６０部、テトラエチレングリコー
ルージメタクリレート３０部よりなる液を前記窩壁にう
すく塗布した後、アダプテイク（ジヨンソン＆ジヨンソ
ン社製商品名）を充填した。充填３０分後に３７℃の水
中に保存し、１日後に４℃と６０℃のフクシン水溶液中
に１分交互に６０回づつ浸漬するパーコレーシヨンテス
トを行ない、辺縁封鎖性を試験した。抜去歯を中央で切
断し、窩壁と充填物の間に色素（フクシン）の侵入があ
るかどうかを調べたが、色素の侵入は認められず、良好
な結果を得た。また、Ｎ−メタクリロイル一５−アミノ
イソフタル酸についても同様の結果を示した。
Claims (1)
- １ 重合性単量体を重合して使用する歯科用接着組成物
において、Ｎ−メタクリロイル−３−アミノフタル酸及
び／又はＮ−メタクリロイル−５−アミノイソフタル酸
が重合性単量体として含有されてなることを特徴とする
歯科用接着組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55181065A JPS5928532B2 (ja) | 1980-12-20 | 1980-12-20 | 歯科用接着組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55181065A JPS5928532B2 (ja) | 1980-12-20 | 1980-12-20 | 歯科用接着組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57105409A JPS57105409A (en) | 1982-06-30 |
| JPS5928532B2 true JPS5928532B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=16094171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55181065A Expired JPS5928532B2 (ja) | 1980-12-20 | 1980-12-20 | 歯科用接着組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928532B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1237794B (it) * | 1989-12-21 | 1993-06-17 | Eniricerche Spa | Copolimeri acrilammidici contenenti unita' (met) acrilammido benzendicarbossiliche |
| JPH0721402U (ja) * | 1993-09-24 | 1995-04-18 | 株式会社小原産業 | キャスター折畳み収納型運搬車 |
| EP2578201B1 (de) * | 2011-10-06 | 2020-11-25 | Ivoclar Vivadent AG | Dentalmaterialien mit verbesserter Hydrolysestabilität auf der Basis von Phthalsäuremonomeren |
| KR102508253B1 (ko) * | 2020-05-08 | 2023-03-09 | 고려대학교 산학협력단 | 5-메타크릴아미도이소프탈산을 함유하는 통증억제용 조성물 |
-
1980
- 1980-12-20 JP JP55181065A patent/JPS5928532B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57105409A (en) | 1982-06-30 |
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