JPH0141601B2 - - Google Patents
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- JPH0141601B2 JPH0141601B2 JP54137183A JP13718379A JPH0141601B2 JP H0141601 B2 JPH0141601 B2 JP H0141601B2 JP 54137183 A JP54137183 A JP 54137183A JP 13718379 A JP13718379 A JP 13718379A JP H0141601 B2 JPH0141601 B2 JP H0141601B2
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- dental adhesive
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Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は歯科用接着組成物に関し、更に詳細に
はそれ自体接着性の歯科用充填剤、或いは歯列矯
正用接着剤等として、また通常のコンポジツト・
レジン等の充填物や矯正用接着剤等と歯牙との接
着を高める接着剤として用いることができる歯科
用接着組成物に関する。 近年、う蝕にかかつた歯の治療に対し、リン酸
亜鉛セメント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメ
ントに替るものとしてコンポジツト・レジンが開
発され、最近では長期間に亘つて安定で、吸水及
び崩壊性も少なく、天然歯と見分けられないよう
な色調のものも作られるようになつた。 しかし、コンポジツト・レジンは歯のエナメル
質、象牙質と本質的には接着しないので、長期間
の内には歯質と充填したコンポジツト・レジンの
間に隙間が生じ、二次う蝕を起し易く、やがては
コンポジツト・レジンが脱落してしまう結果も生
じる。 従来、このようなコンポジツト・レジンと窩壁
との接着を向上させるものとして種々の接着向上
剤（接着性ライナー）が開発され、また接着性の
う蝕予防填塞剤、歯列矯正用接着剤等、歯質に対
し接着することを目的とした歯科用接着組成物が
種々に亘り提案されているが、口腔内での耐久性
や使用時の操作性等に問題があるものが多く、口
腔内のように湿潤し、しかも温度変化の激しい環
境下で長期間に亘つて歯牙に強く接着するものは
少ない。 本発明者らは上記事情に鑑み、歯牙に対し強い
接着力を有する歯科用接着組成物につき鋭意研究
を行なつた結果、下記一般式(1)の化合物 （但し、R1が水素原子の場合、R2は
はそれ自体接着性の歯科用充填剤、或いは歯列矯
正用接着剤等として、また通常のコンポジツト・
レジン等の充填物や矯正用接着剤等と歯牙との接
着を高める接着剤として用いることができる歯科
用接着組成物に関する。 近年、う蝕にかかつた歯の治療に対し、リン酸
亜鉛セメント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメ
ントに替るものとしてコンポジツト・レジンが開
発され、最近では長期間に亘つて安定で、吸水及
び崩壊性も少なく、天然歯と見分けられないよう
な色調のものも作られるようになつた。 しかし、コンポジツト・レジンは歯のエナメル
質、象牙質と本質的には接着しないので、長期間
の内には歯質と充填したコンポジツト・レジンの
間に隙間が生じ、二次う蝕を起し易く、やがては
コンポジツト・レジンが脱落してしまう結果も生
じる。 従来、このようなコンポジツト・レジンと窩壁
との接着を向上させるものとして種々の接着向上
剤（接着性ライナー）が開発され、また接着性の
う蝕予防填塞剤、歯列矯正用接着剤等、歯質に対
し接着することを目的とした歯科用接着組成物が
種々に亘り提案されているが、口腔内での耐久性
や使用時の操作性等に問題があるものが多く、口
腔内のように湿潤し、しかも温度変化の激しい環
境下で長期間に亘つて歯牙に強く接着するものは
少ない。 本発明者らは上記事情に鑑み、歯牙に対し強い
接着力を有する歯科用接着組成物につき鋭意研究
を行なつた結果、下記一般式(1)の化合物 （但し、R1が水素原子の場合、R2は
【式】又は
【式】を
示し、R1がメチル基の場合、R2は
【式】又
は―CH―COOH―CH2―COOHを示す。）とア
クリル酸誘導体及びメタクリル酸誘導体から選ば
れる重合性モノマーとの共重合体は、水中におい
ても歯牙との間で強い接着力を示し、それ自体歯
の充填剤として使用しても、歯壁と強く接着し、
従つて接着不良による隙間の形成、充填剤の脱落
がなく、またコンポジツト・レジン等の充填物に
対する塗布剤乃至接着剤として用いる場合にも、
辺縁封鎖性を著しく改良することができ、二次う
蝕を効果的に抑制し得る等、歯質の接着の目的に
好適であることを知見し、本発明をなすに至つた
ものである。 即ち、本発明は一般式(1) （但し、R1は水素原子の場合、R2は
クリル酸誘導体及びメタクリル酸誘導体から選ば
れる重合性モノマーとの共重合体は、水中におい
ても歯牙との間で強い接着力を示し、それ自体歯
の充填剤として使用しても、歯壁と強く接着し、
従つて接着不良による隙間の形成、充填剤の脱落
がなく、またコンポジツト・レジン等の充填物に
対する塗布剤乃至接着剤として用いる場合にも、
辺縁封鎖性を著しく改良することができ、二次う
蝕を効果的に抑制し得る等、歯質の接着の目的に
好適であることを知見し、本発明をなすに至つた
ものである。 即ち、本発明は一般式(1) （但し、R1は水素原子の場合、R2は
【式】又は
【式】
を示し、R1がメチル基の場合、R2は
【式】又
は
下記に示すＡ〜Ｃの化合物を５％濃度でエタノ
ールに溶解して歯科用接着組成物を調製した。 次に、ホルダーに石膏でうめこんだ牛歯表面及
びアクリル棒６mmφ×40mmを研摩機で一定平滑面
に仕上げた後、牛歯平滑面を3Mリン酸で30秒間
処理し、30分水洗し、圧縮空気で乾燥した。次い
で、この乾燥歯面に前記歯科用接着組成物を塗布
し、乾燥した後、下記処方の接着剤を用いて前記
アクリル棒を接着した。室温で１日保存したも
の、及び人工唾液中で37℃において７日間保存し
たものにつき、ストログラフで接着強度を測定し
た（引張速度５mm／分）。結果を第１表に示す。 化合物Ａ： Ｎ―アクリルアスパルテイクアシツド 式(1)においてR1＝Ｈ，
ールに溶解して歯科用接着組成物を調製した。 次に、ホルダーに石膏でうめこんだ牛歯表面及
びアクリル棒６mmφ×40mmを研摩機で一定平滑面
に仕上げた後、牛歯平滑面を3Mリン酸で30秒間
処理し、30分水洗し、圧縮空気で乾燥した。次い
で、この乾燥歯面に前記歯科用接着組成物を塗布
し、乾燥した後、下記処方の接着剤を用いて前記
アクリル棒を接着した。室温で１日保存したも
の、及び人工唾液中で37℃において７日間保存し
たものにつき、ストログラフで接着強度を測定し
た（引張速度５mm／分）。結果を第１表に示す。 化合物Ａ： Ｎ―アクリルアスパルテイクアシツド 式(1)においてR1＝Ｈ，
【式】
化合物Ｂ：
Ｎ―３，４―ジカルボキシフエニルアクリルア
ミド 化合物Ｃ： Ｎ―４―カルボキシ―３―ヒドロキシフエニル
メタクリルアミド 接着剤処方： (a) メチルメタクリレート ２部 ポリメチルメタクリレート 0.4〃 Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―トルイジン 0.04〃 (b) メチルメタクリレート ２部 ポリメチルメタクリレート 0.4部〃 ベンゾイルパーオキサイド 0.04〃
ミド 化合物Ｃ： Ｎ―４―カルボキシ―３―ヒドロキシフエニル
メタクリルアミド 接着剤処方： (a) メチルメタクリレート ２部 ポリメチルメタクリレート 0.4〃 Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―トルイジン 0.04〃 (b) メチルメタクリレート ２部 ポリメチルメタクリレート 0.4部〃 ベンゾイルパーオキサイド 0.04〃
【表】
メチルメタクリレート５部、ビスオキシエチレ
ン化ビスフエノールＡジアクリレート５部、トリ
アクリル酸トリメチロールプロパン５部、Ｎ―
３，４―ジカルボキシフエニルアクリルアミド２
部、シラン処理ガラスビーズ（平均粒径30μ）50
部、Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―トルイジン0.3部を
よく混合し、ペースト系とした。また、メチルメ
タクリレート５部、ビスオキシエチレン化ビスフ
エノールＡジアクリレート５部、トリアクリル酸
トリメチロールプロパン５部、シラン処理ガラス
ビーズ（平均粒径30μ）50部、ベンゾイルパーオ
キサイド0.3部をよく混合し、同様にペースト系
とした。 上記両ペーストを等量とつて混合すると５〜６
分で硬化し、１日後の硬化はバーコル硬度計
（934―１型）で70〜75であつた。 また、この組成物（両ペーストの等量混合物）
を用いて実施例１の牛歯表面とアクリル棒とを接
着し、実施例１と同様にして接着強度を測定した
ところ、人工唾液中１週間の保存で平均80Kg／cm2
の接着強度を示し、牛歯エナメルとよく接着する
ことが判明した。 〔比較例〕 Ｎ―３，４―ジカルボキシフエニルアクリルア
ミド２部を配合しないでメチルメタクリレートを
７部配合する以外は実施例２と同一組成の組成物
を調製した。 この組成物の硬化後の硬度は70〜75で実施例６
のものと同等であつたが、接着強度は38Kg／cm2で
あり、牛歯エナメルとの接着性に劣るものであつ
た。 〔実施例 ３〕 ヒト抜去歯の唇面に直径４mm、深さ約2.5mmの
円形窩胴を形成した後、その窩壁を3Mリン酸で
30秒間処理し、水洗後乾燥し、実施例２の組成物
（両ペーストの等量混合物）を充填した。 充填30分後に37℃の水中に保存し、１日後に４
℃と60℃のフクシン水溶液中に１分間づつ交互に
60回浸漬するパーコレーシヨンテストを行ない、
辺縁封鎖性を試験した。抜去歯を中央で切断し、
窩壁と充填物の間に色素（フクシン）の侵入があ
るかどうか調べたが色素の侵入は認められず、良
好な結果を得た。 なお、上記組成物を充填する代りに、アダプテ
イク（ジヨンソン＆ジヨンソン社製商品名）を直
接充填した例では、色素（フクシン）が窩壁象牙
質または窩底まで侵入した。
ン化ビスフエノールＡジアクリレート５部、トリ
アクリル酸トリメチロールプロパン５部、Ｎ―
３，４―ジカルボキシフエニルアクリルアミド２
部、シラン処理ガラスビーズ（平均粒径30μ）50
部、Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―トルイジン0.3部を
よく混合し、ペースト系とした。また、メチルメ
タクリレート５部、ビスオキシエチレン化ビスフ
エノールＡジアクリレート５部、トリアクリル酸
トリメチロールプロパン５部、シラン処理ガラス
ビーズ（平均粒径30μ）50部、ベンゾイルパーオ
キサイド0.3部をよく混合し、同様にペースト系
とした。 上記両ペーストを等量とつて混合すると５〜６
分で硬化し、１日後の硬化はバーコル硬度計
（934―１型）で70〜75であつた。 また、この組成物（両ペーストの等量混合物）
を用いて実施例１の牛歯表面とアクリル棒とを接
着し、実施例１と同様にして接着強度を測定した
ところ、人工唾液中１週間の保存で平均80Kg／cm2
の接着強度を示し、牛歯エナメルとよく接着する
ことが判明した。 〔比較例〕 Ｎ―３，４―ジカルボキシフエニルアクリルア
ミド２部を配合しないでメチルメタクリレートを
７部配合する以外は実施例２と同一組成の組成物
を調製した。 この組成物の硬化後の硬度は70〜75で実施例６
のものと同等であつたが、接着強度は38Kg／cm2で
あり、牛歯エナメルとの接着性に劣るものであつ
た。 〔実施例 ３〕 ヒト抜去歯の唇面に直径４mm、深さ約2.5mmの
円形窩胴を形成した後、その窩壁を3Mリン酸で
30秒間処理し、水洗後乾燥し、実施例２の組成物
（両ペーストの等量混合物）を充填した。 充填30分後に37℃の水中に保存し、１日後に４
℃と60℃のフクシン水溶液中に１分間づつ交互に
60回浸漬するパーコレーシヨンテストを行ない、
辺縁封鎖性を試験した。抜去歯を中央で切断し、
窩壁と充填物の間に色素（フクシン）の侵入があ
るかどうか調べたが色素の侵入は認められず、良
好な結果を得た。 なお、上記組成物を充填する代りに、アダプテ
イク（ジヨンソン＆ジヨンソン社製商品名）を直
接充填した例では、色素（フクシン）が窩壁象牙
質または窩底まで侵入した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （但し、R1が水素原子の場合、R2は
【式】又は【式】を 示し、R1がメチル基の場合、R2は
【式】【式】又は 【式】を示す。） で示される化合物と、アクリル酸誘導体及びメタ
クリル酸誘導体から選ばれる重合性モノマーとを
含有してなり、重合・硬化させることにより歯質
と接着させることを特徴とする歯科用接着組成
物。 ２ 一般式(1)で示される化合物がＮ―３，４―ジ
カルボキシフエニルアクリルアミド、又はＮ―４
―カルボキシ―３―ヒドロキシフエニルメタクリ
ルアミドである特許請求の範囲第１項記載の歯科
用接着組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13718379A JPS5661471A (en) | 1979-10-24 | 1979-10-24 | Adhesive composition for dental use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13718379A JPS5661471A (en) | 1979-10-24 | 1979-10-24 | Adhesive composition for dental use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661471A JPS5661471A (en) | 1981-05-26 |
| JPH0141601B2 true JPH0141601B2 (ja) | 1989-09-06 |
Family
ID=15192738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13718379A Granted JPS5661471A (en) | 1979-10-24 | 1979-10-24 | Adhesive composition for dental use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5661471A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02191207A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-27 | Sogo Shika Iryo Kenkyusho:Kk | 歯科矯正用接着剤 |
| JPH0421618A (ja) * | 1990-05-17 | 1992-01-24 | Sogo Shika Iryo Kenkyusho:Kk | 歯科用光重合型接着剤及び該接着剤キット |
| US5856418A (en) * | 1996-04-16 | 1999-01-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Water-soluble monomer, water-soluble polymer and their production process and use |
| JP2004307421A (ja) * | 2003-04-09 | 2004-11-04 | Um Dental Co Ltd | 歯科用接着剤および歯科用充填剤 |
| JP2004331558A (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-25 | Um Dental Co Ltd | 歯科用セメント組成物 |
| JP5414443B2 (ja) * | 2009-09-07 | 2014-02-12 | 株式会社松風 | 重合性カルボン酸誘導体およびそれを含有する接着性組成物 |
-
1979
- 1979-10-24 JP JP13718379A patent/JPS5661471A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661471A (en) | 1981-05-26 |
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