JPH0421618A - 歯科用光重合型接着剤及び該接着剤キット - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、優れた歯髄刺激沈静効果及び歯質（象牙質）
接着性を倒せ有する歯科用光重合型接着剤に係わるもの
である。

［従来の技術及び発明が解決すべき課＠］歯髄刺激沈静
効果と歯質接着性を有する従来の歯科用接着剤と１２で
は、特開昭６２−２４０６２０号公報に、Ｎ−メタクリ
ロイルアミノサリチル酸とメチルメタクリ１ノートを化
学重合開始剤（トリーｎブチルボラン）と組合せて使用
すると優れた歯髄刺激沈静効果と高い歯質接着性を有す
る歯科用化学重合型接着剤が開示されている。

ｊ７か１２ながら、この化学重合型接着剤は操作余裕時
間が短くかつ接着剤の硬化時間が長いため、多数歯を治
療するには長い治療時間を必要古した。

また、当該公報には、Ｎ−メタクリロイルアミノサリチ
ル酸、メチルメタクリし＝ｈ、＋−リエヂ１．・ングリ
コールジメタクリレート及びカンファーギノンからなる
光重合型接着剤の例も記載されている。当該接着剤は多
数歯を治療するには短時間で済むが、象牙質に対する接
着強さと辺縁漏洩性が未だ」−分ではなかった。

本発明者らは歯髄刺激沈静効果を有するＮ−メタクリロ
イルアミノザルチル酸と　２−ヒドロキシエチルメタク
リ１ノートを光重合開始剤と組合せることにより、優れ
た歯質接着性と歯髄刺激沈静効果を有（７、更に保存安
定性にも大変優れた接着剤が得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。

［課題を解決するための手段］ 即ち、本発明は上記課題を解決すべく、息子のＡ液及び
Ｂ液が５＝１〜１．１の容量比で混合されて成ることを
特徴とする歯科用光重合型接着剤：（Ａ 液） メタク リロイルアミノザリチル酸 〜ｌＯ重量％ ヒ ド ロキシエチルメタクリ レ ート ９０〜９９ ９重量％ 光 増 感 剤 θ〜３ 重量９６ モノ及び／又はジメタク リ レート ０〜５０重量％ 溶 媒 ０〜５０重量％ （Ｂ 液） モノ及び／又はジメタクリレー ト ９７〜９９ 重量％ 還元剤又は有機過酸化物 〜３ 重量％ 光 増 感 剤 θ〜３ 重量％ 溶 媒 ０〜５０重量％ （ただし、光増感剤は少なく古もＡ液又はＢ液のいずれ
かに含まれる。）。

を提供するものである。

Ｎ−メタクリロイルアミノづリチル酸及び２ヒドロキシ
エチルメタクリレ−ｌ−は、Ａ液中に夫々、好ましくは
０１〜１０重量％及び９０〜９９９９重量％含まれる。

モノメタクリレートとしては、２−ヒドロギシエチルメ
タクリｌ／−）の他にメチルメタクリ１ノー１−　、エ
チルメタクリレート、ブチルメタクリレート、Ｎ−メタ
クリロイルアラニン、シクロへギン用メタクリ１ノー１
−、ベンジルメタクリレ−１・等を使用できる。

ジメタクリμ−１・とじては、エヂレングリコールジメ
タクリレ−１・、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエヂレングリコールジメタクリレート、ビスフ
ェノールＡジメタクリレ−１・、ビスフェノールＡポリ
エチレングリコールジメタクリレ−１・、　２．２−ビ
ス（ｐ−２’−ヒドロギシ３゛−メタクリロキシプロポ
キシフェニル）ブロノ々ン、ジ（メタクリロキシエチル
）トリエチルへキサメチレンジウレタン等を使用できる
。これらメタクリレート類は重合用モノマー及び各液の
溶媒として機能し、Ａ液中に０〜５０重量％、Ｂ液中に
９７〜９９９９重量％含まれる。

光増感剤としては、ベンジル、カンファーキノン及びカ
ンファーキノン誘導体が使用できる。

還元剤としては、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、
トリーｎ−ブチルアミン等の３級アミン、スルフィン酸
（塩）、アラルキルバルビッール酸、酸無水物が使用で
きる。

有機過酸化物としては、ジベンゾイルパーオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド、ベンゾフェノンパーオキサ
イド、ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチル−オキシ
ベンゾエート等が使用できる。

これらの重合開始剤はＡ及び／又はＢ液中に高々３重量
％含まれる。

溶媒としては、例えばアセトン、メチルアルコール及び
エチルアルコール等を使用することができる。本発明接
着剤の保存性を高める為にはＡ液及び／又はＢ液に溶媒
を適当量加えることが好ましいが、一方、その場合には
、接着剤を歯質に塗布した後、該溶媒をエアーガン等を
用いて揮発除去させる操作が必要となるため、５０重量
％以下が好ましい。

本発明接着剤の保存安定性を考慮した場合には、Ｎ−メ
タクリロイルアミノサリチル酸及び２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートが、還元剤又は有機過酸化物と共存す
る時間をできるだけ減らす意味で、Ａ液及びＢ液を別々
の容器に入れて保存しておき、使用に際して、好ましく
は５：１〜１：１の容量比で混合して用いるのが好まし
い。

即ち、本発明には、かかるＡ液及びＢ液を夫々別個に含
むことを特徴とする歯科用光重合型接着剤キット並びに
該キットを構成するＡ液及びＢ液をも提供するものであ
る。

驚くべきことに、本発明者らは更に、本発明Ａ液及び／
又はＢ液を４０℃以上の雰囲気下で１時間以上加熱処理
すると、さらに接着強さが向上することを見出した。た
だし、１００℃以上の加熱処理は、液のゲル化を招くの
で好ましくない。特に、好ましくは６０℃〜８０℃で４
時間から９０日間の熱処理が用いられる。

本発明の歯科用接着剤を象牙質面に塗布する場合には、
予めクエン酸と塩化第二鉄を混合した水溶液で象牙質面
を処理することが好ましい。この混合液で処理すると接
着力が更に著しく向上する。

実施例１ （Ａ液）Ｎ−メタクリロイル−５−アミノサリチル酸５
重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８５重量
部、カンファーキノン０．２重量部（Ｂ液）トリエチレ
ングリコールジメタクリレート３３重量部、ビスフェノ
ールＡポリエチレングリコールジメタクリレート６７重
量部、Ｎ　　Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン０６重量部 牛歯象牙質面にクエン酸１０重量％と塩化第二鉄３重量
％の混合水溶液を綿球を用いて塗布し、水洗、エアー乾
燥したのち、Ａ液とＢ液を３対１の割合で混合した混合
液を塗布した。さらに、この上にフォトクリアフィルブ
ライト（クラレ社製前歯用光重合型接着性コンポジット
レジン）を充填して可視光線照射器クイックライトで４
０秒間光照射した。この試料を３７℃水中に２４時間浸
漬したのちの圧縮剪断接着強さは１１４　Ｋｇｌ／Ｊで
あった。

また、生活歯の窩洞形成後に疼痛で悩む患者の象牙質面
にクエン酸１０重量％と塩化第二鉄３重量％の混合水溶
液を綿球を用いて塗布し、水洗、工アー乾燥したのち、
該ＡＢ混合溶液を塗布した。

次いで、フォトクリアフィルブライト（クラ−社製前歯
用光重合型接着性コンポジットレジン）を充填して可視
光線照射器クイックライトで４０秒間光照射したところ
、術後疼痛が緩和されただけでなく、その歯髄刺激沈静
効果は長期間持続した。

また、Ａ液、Ｂ液を室温で１年間保存したが、液の性状
、接着性、歯髄刺激沈静効果等になんらの変化も見られ
なかった。

実施例２ 実施例１で調製したＡ液とＢ液を夫々６０℃の雰囲気中
に６０日間保持した。この液を用いて実施例１と同様の
実験を行ったところ、３７℃水中に２４時間浸漬したの
ちの圧縮剪断接着強さは１９７　Ｋｇｌ／（ｙ；１とい
う著しく高い値を示した。更に、この試料を３７℃水中
に　１８０日間浸漬したのちの圧縮剪断接着強さは２０
２　Ｋｇｌ／Ｊであり、長期間の水中浸漬試験験におい
ても高い接着性を維持していた。

また、生活歯の窩洞形成後に疼痛に悩む患者の象牙質面
に、クエン酸１０重量％と塩化第二鉄３重量％の混合水
溶液を綿球を用いて塗布し、水洗、エアー乾燥したのち
、該ＡＢ混合溶液を塗布した。

次いで、フォトクリアフィルブライト（クラ−社製前歯
用光重合型接着性コンポジットレジン）を充填して可視
光線照射器クイックライトで４０秒間光照射したところ
、術後疼痛が緩和されただけでなく、その歯髄刺激沈静
効果は長期間持続した。

実施例３ 生歯エナメル質面をリン酸またはクエン酸１０ｆｆｉ量
％と塩化第二鉄３重量％の混合水溶液で処理し、水洗、
乾燥した後、実施例１で調整したＡ液とＢ液を３対１の
割合で混合した混合液を塗布した。

さらに、この上にフォトクリアフィルブライト（クラ−
社製前歯用光重合型接着性コンポジットレジン）を充填
して可視光線照射器クイックライトで４０秒間光照射し
た。実施例１と同様に測定した圧縮剪断接着強さはいず
れの酸処理の場合も２１８　Ｋｉｔ／６ｊであった。

比較例１ 生歯象牙質面をリン酸処理し、水洗、乾燥した後、フォ
トクリアフィルボンド（クラレ社製光重合型接着剤）を
塗布し、次いでこの上にフォトクリアフィルブライト（
クラ−社製前歯用光重合型接着性コンポジットレジン）
を充填して可視光線照射器クイックライトで４０秒間光
照射した。この試料を３７℃水中に２４時間浸漬したの
ちの圧縮剪断接着強さは８０Ｋｇ１／、／であった。こ
の試料を３７℃水中に　１８０日間浸漬したのちの圧縮
剪断接着強さは６１Ｋｇ１／Ｊに低下していた。

［発明の効果］ 本発明の効果は以下のとおりである。

（１）高価な重合開始剤であるトリーｎ−ブチルボラン
を使用しなくとも歯質（特に象牙質）に対して高い接着
強さが得られ、その接着強さは長期に亘って維持される
。

（２）ライナーを使用しない光重合型接着剤であるので
操作が簡便で、接着に要する時間が短い。

（３）接着剤の保存安定性に優れている。

（４）非常に優れた歯髄刺激沈静効果を有する。

γ（Ｊ４八　プ「Ｊ了」Ｓ Ｊｊ＋Ｊ 山 武

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）以下のＡ液及びＢ液が５：１〜１：１の容量比で
   混合されて成ることを特徴とする歯科用光重合型接着剤
   ： （Ａ液） Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸 ０．１〜１０重量％ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ９０〜９９．９重量％ 光増感剤０〜３重量％ モノ及び／又はジメタクリレート ０〜５０重量％ 溶媒０−５０重量％ （Ｂ液） モノ及び／又はジメタクリレート ９７〜９９．９９重量％ 還元剤又は有機過酸化物０．００１〜３重量％光増感剤
   ０〜３重量％ 溶媒０〜５０重量％ （ただし、光増感剤は少なくともＡ液又はＢ液のいずれ
   かに含まれる。）。
2. （２）請求項１記載のＡ液。
3. （３）請求項１記載のＢ液。
4. （４）４０℃〜１００℃で４時間〜９０日間熱処理され
   たことを特徴とする請求項２記載のＡ液。
5. （５）４０℃〜１００℃で４時間〜９０日間熱処理され
   たことを特徴とする請求項３記載のＢ液。
6. （６）請求項２又は４記載のＡ液及び請求項３又は５記
   載のＢ液を夫々別個に含む歯科用光重合型接着剤キット
   。